JP3078424B2 - 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体Info
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- JP3078424B2 JP3078424B2 JP05151153A JP15115393A JP3078424B2 JP 3078424 B2 JP3078424 B2 JP 3078424B2 JP 05151153 A JP05151153 A JP 05151153A JP 15115393 A JP15115393 A JP 15115393A JP 3078424 B2 JP3078424 B2 JP 3078424B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機光導電性材料及びそ
れを用いた電子写真感光体に関し、特定のアゾ化合物を
含有する感光層を設けた新規な電子写真感光体を提供す
る。
れを用いた電子写真感光体に関し、特定のアゾ化合物を
含有する感光層を設けた新規な電子写真感光体を提供す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子写真方式の利用は複写機の分
野に限らず、印刷版材、スライドフィルム、マイクロフ
ィルム等の従来は写真技術が使われていた分野にも広が
り、またレーザやＬＥＤを光源とする高速プリンターへ
の応用も検討されている。また最近では、電子写真感光
体に限らず、静電記録素子、センサー材料等への有機光
導電性材料の応用が検討されている。従って、有機光導
電性材料及びそれを用いた電子写真感光体に対する要求
も高度で幅広いものになりつつある。これまで電子写真
方式に用いる感光体としては、非晶質セレン、硫化カド
ミウム酸化亜鉛等の無機の光導電性物質を主成分とする
感光層を有するものが主体であった。これらの無機物質
の感光体は有用なものであるが、一方で様々な欠点もあ
る。
野に限らず、印刷版材、スライドフィルム、マイクロフ
ィルム等の従来は写真技術が使われていた分野にも広が
り、またレーザやＬＥＤを光源とする高速プリンターへ
の応用も検討されている。また最近では、電子写真感光
体に限らず、静電記録素子、センサー材料等への有機光
導電性材料の応用が検討されている。従って、有機光導
電性材料及びそれを用いた電子写真感光体に対する要求
も高度で幅広いものになりつつある。これまで電子写真
方式に用いる感光体としては、非晶質セレン、硫化カド
ミウム酸化亜鉛等の無機の光導電性物質を主成分とする
感光層を有するものが主体であった。これらの無機物質
の感光体は有用なものであるが、一方で様々な欠点もあ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、これを補うため
の種々の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、
実用に供されている。電子写真感光体は言うまでもなく
キャリア発生機能とキャリア輸送機能とを有しなければ
ならない。キャリア発生物質として使用できる有機化合
物としては、フタロシアニン系、多環キノン系、イソジ
ゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、アゾ系など数
多くの顔料が提案されているが、実用化に至ったものは
ごく限られている。またキャリア輸送物質の選択の範囲
も限定されているので、電子写真プロセスの幅広い要求
に充分こたえられるものは少ないのが現状である。
の種々の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、
実用に供されている。電子写真感光体は言うまでもなく
キャリア発生機能とキャリア輸送機能とを有しなければ
ならない。キャリア発生物質として使用できる有機化合
物としては、フタロシアニン系、多環キノン系、イソジ
ゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、アゾ系など数
多くの顔料が提案されているが、実用化に至ったものは
ごく限られている。またキャリア輸送物質の選択の範囲
も限定されているので、電子写真プロセスの幅広い要求
に充分こたえられるものは少ないのが現状である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機電子
写真感光体を改良すべく研究し、下記一般式［１］で示
されるアゾ化合物が優れた光導電性を有し、それを含有
する感光層を設けたものが優れた特性を有することを見
出して本発明に至った。 一般式［１］
写真感光体を改良すべく研究し、下記一般式［１］で示
されるアゾ化合物が優れた光導電性を有し、それを含有
する感光層を設けたものが優れた特性を有することを見
出して本発明に至った。 一般式［１］
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｐはフェノール性ＯＨ基を有する
カップラー残基、Ａｒは２価の有機残基を示す。）本発
明の目的は、上記一般式［１］で表されるアゾ化合物の
もつ優れたキャリア発生機能を、いわゆる積層型、また
は分散型の電子写真感光体のキャリア発生物質として利
用する事により、帯電特性、電荷保持力、感度、残留電
位等の電子写真特性に優れるばかりでなく、被膜物性が
良好で、繰り返し使用による劣化が少なく、熱、温度、
光に対しても諸特性が変化せず、安定した性能を発揮で
きる電子写真感光体及び該電子写真感光体以外の用途
（センサー材料、静電記録素子等）にも応用可能な有機
光導電性材料を提供することにある。以下に一般式
［１］で示される本発明に有用なアゾ化合物の具体例を
挙げるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定され
るものではない。
カップラー残基、Ａｒは２価の有機残基を示す。）本発
明の目的は、上記一般式［１］で表されるアゾ化合物の
もつ優れたキャリア発生機能を、いわゆる積層型、また
は分散型の電子写真感光体のキャリア発生物質として利
用する事により、帯電特性、電荷保持力、感度、残留電
位等の電子写真特性に優れるばかりでなく、被膜物性が
良好で、繰り返し使用による劣化が少なく、熱、温度、
光に対しても諸特性が変化せず、安定した性能を発揮で
きる電子写真感光体及び該電子写真感光体以外の用途
（センサー材料、静電記録素子等）にも応用可能な有機
光導電性材料を提供することにある。以下に一般式
［１］で示される本発明に有用なアゾ化合物の具体例を
挙げるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定され
るものではない。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】
【化７】
【００１２】
【化８】
【００１３】前記一般式［１］で示されるアゾ化合物
は、一般式［２］で示されるアミンを常法によりジアゾ
化し、次いで一般式［３］とアルカリの存在下でカップ
リングするか、または、前記のアミンのジアゾニウム塩
をホウフッ化塩等の形で安定化、一旦単離した後、Ｎ,
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中、塩基の存
在下に一般式［３］とカップリングする事により容易に
合成できる。 一般式［２］
は、一般式［２］で示されるアミンを常法によりジアゾ
化し、次いで一般式［３］とアルカリの存在下でカップ
リングするか、または、前記のアミンのジアゾニウム塩
をホウフッ化塩等の形で安定化、一旦単離した後、Ｎ,
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中、塩基の存
在下に一般式［３］とカップリングする事により容易に
合成できる。 一般式［２］
【００１４】
【化９】
【００１５】一般式［３］
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中、Ｐはフェノール性ＯＨ基を有する
カップラー残基、Ａｒは２価の有機残基を示す。）次に
本発明で用いるアゾ化合物の代表例について、その合成
法を示す。なお、以下の合成例は本発明の内容を限定す
るものではない。 合成例（例示化合物１の場合） 一般式［４］１５.４重量部を、３５重量％濃塩酸８６
重量部と水１５０重量部から調整した塩酸溶液に分散さ
せる。この混合物を０℃に冷却後、１０重量％亜硝酸ナ
トリウム水溶液３５重量部を−３〜２℃の温度で約１５
分間を要して滴下する。その後、同温度で約３０分間撹
拌後、微量の未反応物をろ別し、ろ液に４２重量％ホウ
フッ化水素酸２０重量部を加え、析出した沈殿をろ別、
冷水で洗浄した後、乾燥、１３.８重量部のジアゾニウ
ム塩を得た。（収率７１％）次に、Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５００重量部中に、一般式［３］１.９重量
部、得られたジアゾニウム塩４.０重量部を溶解した。
次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液９重量部を、
室温で１５分間を要して滴下した後、同温度で３時間撹
拌した。その後、得られた沈殿をろ取し、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、メタノール、水の順に洗浄、乾燥、
例示化合物１のアゾ化合物４.４重量部を得た。（収率
７５％） 一般式［４］
カップラー残基、Ａｒは２価の有機残基を示す。）次に
本発明で用いるアゾ化合物の代表例について、その合成
法を示す。なお、以下の合成例は本発明の内容を限定す
るものではない。 合成例（例示化合物１の場合） 一般式［４］１５.４重量部を、３５重量％濃塩酸８６
重量部と水１５０重量部から調整した塩酸溶液に分散さ
せる。この混合物を０℃に冷却後、１０重量％亜硝酸ナ
トリウム水溶液３５重量部を−３〜２℃の温度で約１５
分間を要して滴下する。その後、同温度で約３０分間撹
拌後、微量の未反応物をろ別し、ろ液に４２重量％ホウ
フッ化水素酸２０重量部を加え、析出した沈殿をろ別、
冷水で洗浄した後、乾燥、１３.８重量部のジアゾニウ
ム塩を得た。（収率７１％）次に、Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５００重量部中に、一般式［３］１.９重量
部、得られたジアゾニウム塩４.０重量部を溶解した。
次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液９重量部を、
室温で１５分間を要して滴下した後、同温度で３時間撹
拌した。その後、得られた沈殿をろ取し、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、メタノール、水の順に洗浄、乾燥、
例示化合物１のアゾ化合物４.４重量部を得た。（収率
７５％） 一般式［４］
【００１８】
【化１１】
【００１９】本発明の電子写真感光体の物理的組成は、
既知の形態のいずれによっても良い。導電性支持体上に
キャリア発生物質である上記のアゾ化合物を主成分とす
るキャリア発生層と、キャリア輸送物質を主成分とする
キャリア輸送層とを積層しても良いし、キャリア発生物
質をキャリア輸送物質中に分散させた感光層を設けても
良い。これらは中間層を介して設けても良いので次のよ
うなパターンが可能である。 １）支持体／キャリア発生層／キャリア輸送層 ２）支持体／キャリア輸送層／キャリア発生層 ３）支持体／キャリア発生物質を含むキャリア輸送層 ４）支持体／中間層／キャリア発生層／キャリア輸送層 ５）支持体／中間層／キャリア輸送層／キャリア発生層 ６）支持体／中間層／キャリア発生層物質を含むキャリ
ア輸送層 ここで中間層とは、バリア層あるいは接着層のことであ
る。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で薄い層を
設ける事も可能である。キャリア輸送物質には、電子の
輸送をするものと、正孔の輸送をするものとがあるが、
本発明の感光体の形成にはどちらも使用できる。本発明
の電子写真感光体は、有機質の光導電性物質を使用する
感光体の製造において知られている技術に従って通常の
方法で製造できる。例えば二層構成の感光層を形成する
キャリア発生層は前記のアゾ化合物を適当な媒体中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加え、導電性支
持体の上に直接、または中間層を介して塗布するか、ま
たは既に形成したキャリア輸送層の上に塗布し乾燥す
る。媒体中の微細粒子は径５μ以下、好ましくは３μ以
下、最適には１μ以下にして分散させる必要がある。バ
インダーを用いる場合特に限定はないが、疎水性で誘電
率が高く、電子絶縁性のフィルム形成性高分子化合物が
好ましい。各種の熱可塑性、または熱硬化性の合成樹脂
が好適に使用できる。容易に理解される通り、前記の媒
体はバインダーを溶解する能力を持つと好都合である。
バインダーの使用量は、前記キャリア発生物質に対し、
重量で０.１〜５倍の範囲から選ぶ。キャリア発生層の
膜厚は０.０１〜２０μの範囲、好ましくは０.０５〜５
μである。
既知の形態のいずれによっても良い。導電性支持体上に
キャリア発生物質である上記のアゾ化合物を主成分とす
るキャリア発生層と、キャリア輸送物質を主成分とする
キャリア輸送層とを積層しても良いし、キャリア発生物
質をキャリア輸送物質中に分散させた感光層を設けても
良い。これらは中間層を介して設けても良いので次のよ
うなパターンが可能である。 １）支持体／キャリア発生層／キャリア輸送層 ２）支持体／キャリア輸送層／キャリア発生層 ３）支持体／キャリア発生物質を含むキャリア輸送層 ４）支持体／中間層／キャリア発生層／キャリア輸送層 ５）支持体／中間層／キャリア輸送層／キャリア発生層 ６）支持体／中間層／キャリア発生層物質を含むキャリ
ア輸送層 ここで中間層とは、バリア層あるいは接着層のことであ
る。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で薄い層を
設ける事も可能である。キャリア輸送物質には、電子の
輸送をするものと、正孔の輸送をするものとがあるが、
本発明の感光体の形成にはどちらも使用できる。本発明
の電子写真感光体は、有機質の光導電性物質を使用する
感光体の製造において知られている技術に従って通常の
方法で製造できる。例えば二層構成の感光層を形成する
キャリア発生層は前記のアゾ化合物を適当な媒体中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加え、導電性支
持体の上に直接、または中間層を介して塗布するか、ま
たは既に形成したキャリア輸送層の上に塗布し乾燥す
る。媒体中の微細粒子は径５μ以下、好ましくは３μ以
下、最適には１μ以下にして分散させる必要がある。バ
インダーを用いる場合特に限定はないが、疎水性で誘電
率が高く、電子絶縁性のフィルム形成性高分子化合物が
好ましい。各種の熱可塑性、または熱硬化性の合成樹脂
が好適に使用できる。容易に理解される通り、前記の媒
体はバインダーを溶解する能力を持つと好都合である。
バインダーの使用量は、前記キャリア発生物質に対し、
重量で０.１〜５倍の範囲から選ぶ。キャリア発生層の
膜厚は０.０１〜２０μの範囲、好ましくは０.０５〜５
μである。
【００２０】キャリア輸送層はキャリア輸送物質を適当
な溶媒中に分散あるいは溶解して塗布し、乾燥する事に
より形成する事ができる。キャリア輸送物質がポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールや、ポリ−Ｎ−グリシジルカルバ
ゾールの様なそれ自身でバインダーの役割をも果たすも
のを使用する場合を除き、バインダーを使用する事が望
ましい。バインダーとしてはキャリア発生層の形成に使
用するバインダーと同様のものが使用できる。バインダ
ーの使用量はキャリア輸送物質の０.２〜５重量倍が適
当である。キャリア輸送層の膜厚は１〜１００μの範囲
で設けられるが、好ましい範囲は、５〜５０μである。
一方分散型の感光体層を形成するには、上記のキャリア
発生層形成用の分散液にキャリア輸送物質を分散或いは
溶解し、導電性支持体の上に塗布すれば良い。キャリア
輸送物質は任意に選べるが、前述した様にそれ自身バイ
ンダーとして役立つものを使用する場合は別として、一
般にバインダーを使用する事が好ましい。導電性支持体
上、上記の積層型あるいは分散型の感光体層との間に中
間層を設ける場合、中間層にはキャリア発生物質、キャ
リア輸送物質、バインダー、添加剤等の一種或いは二種
以上の混合物で、しかも中間層としての機能を損なわな
い範囲で常用の材料を用いる事ができる。膜厚は１０μ
以下、好ましくは１μ以下が良い。本発明の電子写真感
光体はこの他にも既知の技術を適用する事ができる。例
えば感光層は増感剤を含んでいても良い。好適な増感剤
は、光導電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や
染料色素等が挙げられる。また感光体層の成膜性、可と
う性、機械的強度等を向上させる為に本発明の目的とす
る電子写真感光体特性を損なわない範囲で、必要に応じ
て可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤接着促進
剤、分散剤、レベリング剤等の添加剤を加えても良い。
本発明において、キャリア発生層、キャリア輸送層、更
に中間層、表面層の形成方法として、浸漬コーティン
グ、スプレーコーティング、スピンナーコーティング、
ビードコーティング、マイヤーバーコーティング、ブレ
ードコーティング、ローラーコーティング、カーテンコ
ーティング等のコーティング方法を用いる事ができる。
な溶媒中に分散あるいは溶解して塗布し、乾燥する事に
より形成する事ができる。キャリア輸送物質がポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールや、ポリ−Ｎ−グリシジルカルバ
ゾールの様なそれ自身でバインダーの役割をも果たすも
のを使用する場合を除き、バインダーを使用する事が望
ましい。バインダーとしてはキャリア発生層の形成に使
用するバインダーと同様のものが使用できる。バインダ
ーの使用量はキャリア輸送物質の０.２〜５重量倍が適
当である。キャリア輸送層の膜厚は１〜１００μの範囲
で設けられるが、好ましい範囲は、５〜５０μである。
一方分散型の感光体層を形成するには、上記のキャリア
発生層形成用の分散液にキャリア輸送物質を分散或いは
溶解し、導電性支持体の上に塗布すれば良い。キャリア
輸送物質は任意に選べるが、前述した様にそれ自身バイ
ンダーとして役立つものを使用する場合は別として、一
般にバインダーを使用する事が好ましい。導電性支持体
上、上記の積層型あるいは分散型の感光体層との間に中
間層を設ける場合、中間層にはキャリア発生物質、キャ
リア輸送物質、バインダー、添加剤等の一種或いは二種
以上の混合物で、しかも中間層としての機能を損なわな
い範囲で常用の材料を用いる事ができる。膜厚は１０μ
以下、好ましくは１μ以下が良い。本発明の電子写真感
光体はこの他にも既知の技術を適用する事ができる。例
えば感光層は増感剤を含んでいても良い。好適な増感剤
は、光導電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や
染料色素等が挙げられる。また感光体層の成膜性、可と
う性、機械的強度等を向上させる為に本発明の目的とす
る電子写真感光体特性を損なわない範囲で、必要に応じ
て可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤接着促進
剤、分散剤、レベリング剤等の添加剤を加えても良い。
本発明において、キャリア発生層、キャリア輸送層、更
に中間層、表面層の形成方法として、浸漬コーティン
グ、スプレーコーティング、スピンナーコーティング、
ビードコーティング、マイヤーバーコーティング、ブレ
ードコーティング、ローラーコーティング、カーテンコ
ーティング等のコーティング方法を用いる事ができる。
【００２１】
実施例１ 前記例示化合物（１）１重量部とポリエステル樹脂［東
洋紡(株)製、商品名「バイロン２００」］１重量部をテ
トラヒドロフラン５０重量部中に入れて、ボールミルで
充分分散させ、分散液をワイヤーコーターでアルミ板上
に塗布し１１０℃の熱風で３０分間乾燥して、膜厚が
０.３μのキャリア発生層を形成した。その上に、Ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−フェニル−Ｎ−
ベンジルヒドラゾン５重量部とポリカーボネート樹脂
［帝人化成(株)製、商品名「パンライトＬ１２５０」］
５重量部とを１,２ジクロロエタン７０重量部に溶解し
た溶液を塗布し、８０℃の温風で１時間乾燥して膜厚２
０μのキャリア輸送層を形成した。このようにして得ら
れた感光体を２５℃、ＲＨ（相対湿度）５５％の雰囲気
に放置して調湿した後、静電紙試験装置［川口電気製作
所製、商品名「ＳＰ−４２８」］を用いてスタチック方
式で−５kVの電圧でコロナ帯電し、暗所に１０秒間保持
した後、タングステンランプを光源として、試料面照度
が５.０ルックスになるように露光し、電子写真特性の
評価を行い、次の結果を得た。 Ｖｏ（初期帯電電位）＝−６９０ボルト Ｖ１０（暗所における電位保持率）＝９１％ Ｅ１／２（半減露光量）＝２.８Lux・秒 実施例２ 例示化合物（２）を用いた他は、実施例１と同様にして
感光体を作成し、特性を測定したところ、次の結果を得
た。 Ｖｏ＝−７００ボルト Ｖ１０＝９０％ Ｅ１／２＝２.６Lux・秒
洋紡(株)製、商品名「バイロン２００」］１重量部をテ
トラヒドロフラン５０重量部中に入れて、ボールミルで
充分分散させ、分散液をワイヤーコーターでアルミ板上
に塗布し１１０℃の熱風で３０分間乾燥して、膜厚が
０.３μのキャリア発生層を形成した。その上に、Ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−フェニル−Ｎ−
ベンジルヒドラゾン５重量部とポリカーボネート樹脂
［帝人化成(株)製、商品名「パンライトＬ１２５０」］
５重量部とを１,２ジクロロエタン７０重量部に溶解し
た溶液を塗布し、８０℃の温風で１時間乾燥して膜厚２
０μのキャリア輸送層を形成した。このようにして得ら
れた感光体を２５℃、ＲＨ（相対湿度）５５％の雰囲気
に放置して調湿した後、静電紙試験装置［川口電気製作
所製、商品名「ＳＰ−４２８」］を用いてスタチック方
式で−５kVの電圧でコロナ帯電し、暗所に１０秒間保持
した後、タングステンランプを光源として、試料面照度
が５.０ルックスになるように露光し、電子写真特性の
評価を行い、次の結果を得た。 Ｖｏ（初期帯電電位）＝−６９０ボルト Ｖ１０（暗所における電位保持率）＝９１％ Ｅ１／２（半減露光量）＝２.８Lux・秒 実施例２ 例示化合物（２）を用いた他は、実施例１と同様にして
感光体を作成し、特性を測定したところ、次の結果を得
た。 Ｖｏ＝−７００ボルト Ｖ１０＝９０％ Ｅ１／２＝２.６Lux・秒
【００２２】実施例３ 例示化合物（３）１重量部とポリエステル樹脂［東洋紡
(株)製、商品名「バイロン２００」］１重量部をテトラ
ヒドロフラン２５０重量部中に入れて、ボールミルで分
散させ、分散液をアルミニウム蒸着させたポリエステル
フィルムに塗布し、１２０℃の熱風で３０分間乾燥し
て、膜厚０.５μのキャリア発生層を形成した。その上
に９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−
Ｎ,Ｎ−ジフェニルヒドラゾン１０重量部とポリカーボ
ネート樹脂［帝人化成(株)製、商品名「パンライトＬ１
２５０」］１０重量部とを、１,２ジクロロエタン１０
０重量部中に溶解した溶液を塗布し、８０℃の温風で１
時間乾燥して膜厚１９μのキャリア輸送層を形成した。
この感光体の特性を測定したところ、次の結果を得た。 Ｖｏ＝−６９０ボルト Ｖ１０＝８８％ Ｅ１／２＝３.４Lux・秒 実施例４ 例示化合物（５）２重量部とポリエステル樹脂［東洋紡
(株)製、商品名「バイロン２００」］１重量部をテトラ
ヒドロフラン８０重量部中に入れて、ボールミルで分散
させ、分散液をアルミニウム蒸着させたポリエステルフ
ィルムに塗布し、１２０℃の熱風で３０分間乾燥して、
膜厚０.５μのキャリア発生層を形成した。その上に一
般式［５］で示されるヒドラゾン化合物１２重量部とポ
リカーボネート樹脂［帝人化成(株)製、商品名「パンラ
イトＬ１２５０」］８重量部とを１,２ジクロロエタン
９０重量部に溶解した溶液を塗布し、８０℃の温風で１
時間乾燥して膜厚２０μのキャリア輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体の特性を測定したとこ
ろ、次の結果を得た。 Ｖｏ＝−７００ボルト Ｖ１０＝８１％ Ｅ１／２＝２.５Lux・秒 一般式［５］
(株)製、商品名「バイロン２００」］１重量部をテトラ
ヒドロフラン２５０重量部中に入れて、ボールミルで分
散させ、分散液をアルミニウム蒸着させたポリエステル
フィルムに塗布し、１２０℃の熱風で３０分間乾燥し
て、膜厚０.５μのキャリア発生層を形成した。その上
に９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−
Ｎ,Ｎ−ジフェニルヒドラゾン１０重量部とポリカーボ
ネート樹脂［帝人化成(株)製、商品名「パンライトＬ１
２５０」］１０重量部とを、１,２ジクロロエタン１０
０重量部中に溶解した溶液を塗布し、８０℃の温風で１
時間乾燥して膜厚１９μのキャリア輸送層を形成した。
この感光体の特性を測定したところ、次の結果を得た。 Ｖｏ＝−６９０ボルト Ｖ１０＝８８％ Ｅ１／２＝３.４Lux・秒 実施例４ 例示化合物（５）２重量部とポリエステル樹脂［東洋紡
(株)製、商品名「バイロン２００」］１重量部をテトラ
ヒドロフラン８０重量部中に入れて、ボールミルで分散
させ、分散液をアルミニウム蒸着させたポリエステルフ
ィルムに塗布し、１２０℃の熱風で３０分間乾燥して、
膜厚０.５μのキャリア発生層を形成した。その上に一
般式［５］で示されるヒドラゾン化合物１２重量部とポ
リカーボネート樹脂［帝人化成(株)製、商品名「パンラ
イトＬ１２５０」］８重量部とを１,２ジクロロエタン
９０重量部に溶解した溶液を塗布し、８０℃の温風で１
時間乾燥して膜厚２０μのキャリア輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体の特性を測定したとこ
ろ、次の結果を得た。 Ｖｏ＝−７００ボルト Ｖ１０＝８１％ Ｅ１／２＝２.５Lux・秒 一般式［５］
【００２３】
【化１２】
【００２４】実施例５〜２２ 実施例４における例示化合物（５）に代えて、下記の例
示化合物を使用し、その他は実施例４と同様にして感光
体を作成した。各々の特性は下記の通りである。
示化合物を使用し、その他は実施例４と同様にして感光
体を作成した。各々の特性は下記の通りである。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例２３ 実施例１で作成した感光体の帯電、放電を１０００回繰
り返し、特性の変化を調べた。その結果は次の通りで、
繰り返し安定性は優れている事がわかった。
り返し、特性の変化を調べた。その結果は次の通りで、
繰り返し安定性は優れている事がわかった。
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例２４ 実施例１で作製した顔料分散液に鏡面仕上げしたアルミ
ニウムドラムを浸漬塗布し、１１０℃の熱風で３０分間
乾燥して、０.３μ電荷発生層を形成した。その上に実
施例１で作製した電荷移送材溶液を浸漬塗布し、８０℃
の温風で１時間乾燥して膜厚２０μの電荷移送層を形成
した。この感光体を市販の複写機に装着し、コロナ放電
により表面電位を−７００Ｖに調整し、像露光後に現
像、転写、ブレードクリーニング、光除電を行ったとこ
ろ、コントラストが充分で階調整の良い鮮明な画像が得
られた。複写試験を１００００回繰り返しても、画像は
良好で変化は見られなかった。
ニウムドラムを浸漬塗布し、１１０℃の熱風で３０分間
乾燥して、０.３μ電荷発生層を形成した。その上に実
施例１で作製した電荷移送材溶液を浸漬塗布し、８０℃
の温風で１時間乾燥して膜厚２０μの電荷移送層を形成
した。この感光体を市販の複写機に装着し、コロナ放電
により表面電位を−７００Ｖに調整し、像露光後に現
像、転写、ブレードクリーニング、光除電を行ったとこ
ろ、コントラストが充分で階調整の良い鮮明な画像が得
られた。複写試験を１００００回繰り返しても、画像は
良好で変化は見られなかった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、前記の実施
例からも明らかなように帯電特性、感度特性、画像形成
性等において優れており、繰り返し使用における感度や
帯電特性の変動が小さく耐久性に優れている。
例からも明らかなように帯電特性、感度特性、画像形成
性等において優れており、繰り返し使用における感度や
帯電特性の変動が小さく耐久性に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 須田 修 埼玉県大宮市大谷804−26 (72)発明者 長谷川 勝 東京都渋谷区代々木５−52−１ (56)参考文献 英国特許出願公開1334596（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/06 365 C09B 35/50 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式［１］で示されることを特徴と
する有機光導電性材料。一般式［１］ 【化１】 （式中、Ｐはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残
基、Ａｒは２価の有機残基を示す。） - 【請求項２】感光層を有する電子写真感光体において、
前記感光層が上記一般式［１］で示されるアゾ化合物を
含有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05151153A JP3078424B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05151153A JP3078424B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06337529A JPH06337529A (ja) | 1994-12-06 |
| JP3078424B2 true JP3078424B2 (ja) | 2000-08-21 |
Family
ID=15512520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05151153A Expired - Fee Related JP3078424B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3078424B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102362420B1 (ko) * | 2019-06-19 | 2022-02-14 | 파로우크 시스템스, 인크. | 화산암 함유 헤어 스타일링 장치 |
| US11528980B2 (en) | 2017-12-21 | 2022-12-20 | Farouk Systems, Inc. | Lava rock containing hair styling devices |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP05151153A patent/JP3078424B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11528980B2 (en) | 2017-12-21 | 2022-12-20 | Farouk Systems, Inc. | Lava rock containing hair styling devices |
| KR102362420B1 (ko) * | 2019-06-19 | 2022-02-14 | 파로우크 시스템스, 인크. | 화산암 함유 헤어 스타일링 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06337529A (ja) | 1994-12-06 |
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| JPS6255662B2 (ja) |
Legal Events
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