JPS61107250A

JPS61107250A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS61107250A
Application number: JP22767484A
Authority: JP
Inventors: Shozo Ishikawa; 石川　昌三
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1984-10-31
Filing date: 1984-10-31
Publication date: 1986-05-26

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は電子写真感光体に関し、詐しくは特定のジスア
ゾ顔料を含む新規な電子写真感光体に関する。

従来の技術従来無機光導電物質から成る電子写真感光体としては、
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが広
く用いられてきた。

一方有機光導電物質から成る電子写真感光体としてはポ
リ−Ｎ−ビニルカルバシーＡ［代表される光導電性ポリ
マーや、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
　−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の有機
光導電物質を用いたもの、さらにはこうした有機光導電
物質と各種染料、顔料を組合せたものなどが知られてい
る。

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよ
く、容易に塗工により生産できるため、極めて生産性が
高（、安価な感光体とすることができる。又使用する染
料、顔料等の増感剤の選択により感色性を自在にコント
ロールできる等の利点を有し、これまで巾広い検討がな
されてぎた。

しかしながら感度、耐久性等において難がありこれまで
実用に到ったものはと（わずかである。

発明が解決しようとする問題点本発明者等はこうした有機電子写真感光体に用いられる
顔料について研究を重ね、特定のジスアゾ顔料を感光層
に用いることにより電子写真的に極めて有用な感光体の
得られる事実な見出し、本発明に到達したものである。

本発明の第１の目的は特定のジスアゾ顔料を含む新規な
電子写真感光体を提供するととＫあり、第２の目的は高
感度の電子写真感光体を提供することにあり、第３の目
的は高耐久性の電子写真感光体を提供することにある。

問題点を解決するための手段・作用・発明の効果光導電
性アゾ顔料としては特開昭４７−３７５４３に開示され
ているベンジジン系ジスアゾ顔料が知られているが、感
度や耐久性の面で十分な特性が得られていなかった。本
発明者はこうした電子写真的緒特性の飛躍的向上を目ざ
し鋭意検討した結果ベンジジン系ジスアゾ顔料に特定の
ジスアゾ成分とカプラー成分を導入する事により本発明
の目的を達成できることを見出した。

本発明における特定のジスアゾ顔料は、一般に２　　　
　ｒＬ４で示される。

式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ４は、水素原子、メチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、沃
素原子から選択される基であり、Ａは、一般式で示されるカプラー成分を示す。

一般式（２）中Ａｒは、メチル、エチル、プロピルから
成る低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
から成る低級アルコキシ基、塩素、臭素、ヨー素から成
るハロゲンニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ等の
置換アでノ基等より・）選択される置換基を有していテ
モ良い、フェニル、ジフェニル、アンスリル等のアリー
ル基を示す。Ｘはベンゼン環と縮合してアントラセン環
、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾ７
２ン壌或いはベンシナ７ト７２ン猿、ジフェニレンサル
ファイド環を形成する残基な示す。

一般式（１ンで示されるジスアゾ顔料は出発原料化合物
である一般式（式中Ｒ１〜Ｒ４は前と同じ意味を有する）で表わされ
るジアミンを常法によりテトラゾ化し次いで一般式（２
）で示されるカプラーをアルカリの存在下カップリング
するか、又は一般式（５）のジアミンのテトラゾニウム
塩をホウフッ化塩或いは塩化亜鉛塩の形で一旦単離した
後適当な溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下芳香
族性を有するカプラーとカップリングすることにより容
易に製造することができる。

次に本発明に用いられるジスアゾ顔料を例示する。

例示化合物Ａ１゜１２゜３５゜３６゜ａ導電層上に有機顔料を含む感光体としては、（１）　　
特公昭５２−１６６７公報に開示されるような導電層上
に顔料をバインダー（絶縁性〕に分散した層を設けるも
の、伐）　特公昭４７−１８５４５公報、特開昭４７−３０
３２８会報に開示されるような電荷輸送物質或いは当該
物質と絶縁性バインダー（バインダー自身が電荷輸送物
質であってもよい）から成る電荷輸送媒体中に顔料を分
散した層を導電層上に設けたもの。

（３）　　特開昭４９−１０５５３７公報に開示される
ような導電層、有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層
から成るもの、（４）　　４Ｇ開昭４９−９１６４８に開示されるよう
な電荷移動錯体中に有機顔料を添加したもの等の各種タ
イプがある。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を含有することを特徴としており前記各
種タイプの感光体への適用が可能である。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生物質に前記一般式〔１〕に示すジスアゾ顔料を用いる
ことができる。電荷発生層は、十分な吸光度を得るため
に、できる限り多くの前記ジスアゾ顔料を含有し、且つ
発生した電荷キャリアの飛程を短かくするために、薄膜
層、例えば５μ以下、好ましくは１０１〜１μ膜厚をも
つ薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて、多（の電荷キャリ
アを生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再結
合や捕獲（トラップ）により失活することな（電荷輸送
層に注入する必要があることに帰因している。

電荷発生層は、前述のジスアゾ顔料を適当なバインダー
に分散させ、これを基体の上に塗工することによって形
成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。電荷発生層を塗工によって
形成する際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性
樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフェノールＡ
と７タル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリ
エステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ボリア建ド、ポリビニ
ルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピリジンナトの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、゛好まし
くは４０重量−以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロピルールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シｐａ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ト四フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル
などのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
四ルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジク
ロルインゼンなどの芳香族類などを用いることができる
。

６エ。よ、浸漬７−ｆイア、法、７プＬ／−２−，１・
。

ティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーテ
ィング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコー
ティング法、ローラーコーティング法、カーテンコーテ
ィング法などのコーティング法を用いて行なうことがで
きる。乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する
方法が好ましい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度
で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行
なうことができる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層され【いてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。

但し電荷輸送層が電荷発生層の上に設けられる場合は電
荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質゛（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。

ここで言う「電磁波」とは、ｒ線、Ｘ線、紫外線、可視
光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義
の「光線」の定義を包含する。

電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には、下層の電荷発生層ま
で光がとどきＫ＜＜なり感度低下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メクン、２，４．７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２
，４．７−　）りニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、２．４，５．７−ケトンニトロキサントン、２
，４．８−トリニトロチオキサントン等の電子吸引性物
置やこれら電子吸引物質を高分子化したもの等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒｌ／９シ／−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メ
チリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチ
アジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−１０−エチ／Ｌ／フェノキサジン、Ｐ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−ｍｍ−ジフェニルヒドラゾン、
Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−す７チ
ルーＮ−７エニルヒドラゾン、Ｐ−ビｐリジノペンズア
ルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３．３
−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−
ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド
−３−メ・チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等
のヒドラゾン類、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ７
エ二ル）　−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェ
ニル−５−（Ｐ−ジエチルアミノステリル）−５−（Ｐ
−’；工ｆｋ７ミ／フェニル）ピラゾリン、１−（’Ｐ
／９ル（２））−３−（Ｐ−ジエチルアミノ・スチリＡ
／）−５−〔Ｐ−ジエチルアミノフェニル〕ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−ｓ−（ｐ−ジエチルアミノフェニルン
ピラゾリン、１−（６−メドキシーピリジル（２）　）
　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−
−、’エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−（ピリ
ジル（５）　）　−５−（Ｐ　−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔レピジル（２）　）　−５−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル〕−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　）　−５−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル〕ピラゾリン、１−〔ピリジル（
２）　）　−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ７゛“″）ピ″ｖ
′・　１−７“°″−３−（Ｐ　　　　　、い−ジエチ
ルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル〕ピラゾリン、１−フェニル−５−（α
−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｉ
’−ジエチルアミノ７エエル）ピラゾリン、スピロピラ
ゾリンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキサ”／−ル
、２−ＣＦ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）
オキサゾール等のオキサソール系化合物、２−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリルツー６−ジエチルアミノベンゾチ
アゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニルクーフェニルメタン等のト
リアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１
，１，２，２−　テ）　；ｙ　＃ス（４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアき）−２−メチル７エ二ル）エタン等のポリアリ
ールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアント
ラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフ・
エエルアントラセン、ヒレンーホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリ；ン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用ｉ、ることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによつ【被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレン；ポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェン；ポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、」１素化ゴムなどの絶
縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜３０μであるが、好ましい範囲は８〜２０μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適当なコーティング法を用いることができる
。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることかで
館、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被ｊ　　　膜形成された層を有する
プラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アク
リル樹脂、ポリスフ化エチレンなど）、導電性粒子（例
えば、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性
粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマ
ーを有するプラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン酸
化アルミニウムなどＫよって形成できる。

下引層の膜厚は、１１〜５μ、好ましくはＱ、５〜３μ
が適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送　　　”層表面を正に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。

この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着することかできる。

また、感光体上の静電潜像を転写砥の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例としては、前述のジスアゾ顔料を電
荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際、前述の電荷輸送物質の
他にポリ＋Ｎ−ビニルカルハソールトトリニトロンルオ
レノンからなる電荷移動錯化合物を用いることができる
。

この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯イビ合物をテトラヒドロ７ランに溶解されたポリ
エステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製で
きる。

いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式（１）
で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種類
の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組
合せて使用し感光体の感度を高めたり、；ξンクロマチ
ックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。

本発明の電子写真感光体は通常の電子写真複写機に利用
するのみならずカラー複写機レーザープリンターやＣＲ
Ｔプリンター等の電子写真応用分野にも広く用いること
ができる。

以下本発明を実施例に従って説明する。

実施例　１〜？アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｆ、２８−アンモニア水１ｆ、水２２２−）をマ
イヤーバーで、乾燥後の膜厚が１．５μとなる様に塗布
し、乾燥した。

前記例示のジスアゾ顔料Ａ２．５．６．１１．１２．１
６．２５．２６．２７より１８ｉ＠選択し顔料５ｆを、
メタノール９５−にヒドロキシプロピルセルロース２ｔ
を溶かした液に加え、ボールミルで５時間分散した。こ
の分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚
がＩＩＬ５ｐとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷発生層を形成した。

次いで、構造式のヒト２シン化合物５ｔとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１０ＱＯＯＯ）４Ｍをベンゼン７０ｍ
に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１２
Ｐとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷輸送
層を形成した。

この方法により実施例１〜９の感光体を作成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機■製靜
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｍ　ＢＰ−４２８を用い【ス
タチック方式で一５Ｋｖでコロナ帯電し、暗所で１０秒
間保持した後、照度ｓ　ｔｎｘで露光し帯電特性を調べ
た。

帯電特性としては、表面電位（”ｉ’ｏ　）と１秒間暗
減衰させた時の電位をＭＥ波減衰るに必要な露　　）′
光量（３１４）を測定した。この結果を表１に示す。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−ａ
６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電
器、除電露光光学系およびクリーナーを備えた電子写真
複写機のシリンダーに貼り付けた。この複写機は、シリ
ンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成に
なつ【いる。この複写機を用いて初期の明部電位（ＶＴ
、）と暗部電位（ｖＤ）をそれぞれ−６００７、−１０
０７付近に設定し５０００回使用した後の明部電位（Ｖ
りと暗部電位（ＶＤ）を測定した。この結果を表２に示
す。

表１１　　２　　６００　１．８２　　５　　５９０　２．３３　　６　　６２０　１．９４　１１　　６００　２．０５　１２　　６１０　２．１６　１６　　６２０　２．５７　　　　　　２５　　　　　　　５９０　　　　　１
．９８　　　　　　２６　　　　　　　６１０　　　　
　２．２９　　　　　　２７　　　　　　　６００　　
　　　１．８表　　２ｆ　　６００　ｆｏｏ　　６２０１２０６６００°１０
０　６１５１１０８　６００１００　６１５　ｆ２０９　５９０　９５　６２０１・１゜比較例　１〜６実施例１で用いた例示ジスアゾ顔料に代えて、下記比較
顔料を用い実施例１と全く同様に感光体を作成し実施例
１と全く同様に帯電測定な行いその結果を表３．４に示
した。

表　　３１　　６１０　　６．７２　　．６００　　６．８表　　４４　　５９５　１００　　ｉｏ　２９０鳥、。

実施例１〜９の感光体は極めて高感度であるのに対し比
較例の感光体は感度が低く、耐久時の電位変動が大きく
、本願発明の感光体の特性が極めてすぐれていることが
立証された。

実施例　１０〜５０アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚２μのポリビニルアルコールの被膜を形成
した。

前記例示のジスアゾ顔料Ａ１〜４０より１種類選択し顔
料５ｔをエタノール９５−ブチラール樹脂（ブチラール
化度、６５モル９ｋ）２ｔｔｔ溶かした液に加えレツド
テビルで１０時間分散した。この分散液を先に形成した
ポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が１５μに
なる様にマイヤーパーで塗布し乾燥して電荷発生層を形
成した。

次いで構造式のピラゾリン化合物５ｔとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノ−Ａ／Ａとテレフタル酸−イソ７タル酸の縮重合体
）５ｆをテトラヒドロ７ラン７゜―に溶かした液を電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が１０μとなる様に塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして調製した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１と同様の方法によって測定した。この結果を表５
に示す。

表　　５１０　　１　６１０　　五〇１１　　２　６２０　１．８１２　３　５９０　４．３１３　４　５８０　４．２１４　５　６１０　１．９１５　６　６２０　１．７１６　７　６００　２．４１７　８　６００　２．６１８　９　６２０　　五５１９　１０　６１０　２．４２０　　　　　１１　　　　　５９０　　　　　１．８
２１　　　　　１２　　　　　６１０　　　　　１．６
２２　　　　　１３　　　　　６００　　　　２．４２
５　　　　　１４　　　　　６ｚｏ　　　　　　ム８２
４　　　　　１５　　　　　６１０　　　　　ム９２５
　　　　　１６　　　　５８５　　　　２．０２６　　
　　　１７　　　　　５９０　　　　２．４２７　　　
　　１８　　　　　６００　　　　２．６２８　　　　
　１９　　　　　６１０　　　　２．５２９　　　　　
２０　　　　　６２０　　　　２．５３０　　　　　２
１　　　　　６１０　　　　　２．３５１　　　　　２
２　　　　　５８０　　　　２．４３２　　　　　２３
　　　　　５９０　　　　　　五２３３　　　　　２４
　　　　　５９０　　　　　五３３４　　　　　２５　
　　　　６１０　　　　　１．７３５　　　　　２６　
　　　　６２０　　　　２．０３６　　　　　２７　　
　　　６４０　　　　　１．８３７　　　　２８　　　
　　６２０　　　　４．５ジスアゾ顔料３８　　　　２９　　　　６１０　　　　　！Ｌ８３９
　　　　　５０　　　　５９０　　　　　五２４０　　
　　　３１　　　　５９５　　　　２．４４１　　　　
　３２　　　　６１０　　　　２．５４２　　　　　３
３　　　　６２０　　　　　五〇４３　　　　　３４　
　　　６００　　　　　五９４４　　　　　３５　　　
　５９０　　　　２．３４５　　　　　３６　　　　６
１０　　　　２．４４６　　　　　５７　　　　６２０
　　　　２．９４７　　　　　３８　　　　６１０　　
　　２．４４８　　　　　３９　　　　６００　　　　
２．６４９　　　　　４０　　　　６１０　　　　２．
５５０　　　　　４１　　　　　／）００　　　　　工
９いずれも高感度であり特にカブ２−成分がアントラセ
ン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環の場合極
めて良好な感度を示した。

実施例　５１実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４，５．７
−テトラニトロ−９−フルオレノン５ｔとポリ−４，４
’−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネー
ト（分子量３００，０００）５Ｍをテトラヒドロ７ラン
７０ｍに溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が１
０１／ｍ２となる様に塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体な実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性はｅとした
。この結果を次に示す。

Ｖｇ（＋’７）　　　Ｉ！１ｙ２（ｔｕｘＩＩｓｅｃ）
５６〇　　　　　　五５実施例　５２．５３厚さ１０μ厚のアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布し、乾燥して膜厚２μの下引層を形成した。

次式、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｔ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量５００
，０００）５ｔをテトラヒドロ７ラン７０Ｍｔに溶かし
て電荷移動錯化合物を形成した。

この電荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料４１１
．２５より選択された１種類の顔料１ｆを、ポリエステ
ル樹脂（バイロン東洋紡製）５ｔをテトラヒドロンラン
フ０−に溶かした液に加え、サンドミルで３時間分散し
た。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１２μと
なる様に塗布し、乾燥した。

このようＫして実施例５２．５３の感光体を作成した。

感光体の帯電特性と耐久特性を実施例１と同様の方法に
よって測定した。この結果を表６．７に示す。但し、帯
電極性は■とした。

表　　６５２　１１　　ｉｎ　　４．２５３　２５　５９０　４．０表７５３　６０５１１０　６１５１３゜比較例　７〜１１実施例５２のジスアゾ顔料を不使用とするかあるいは比
較例１．２．４．５で用いた比較アゾ化合物Ａ１．２．
４．５に代え実施例５２と全く同様に比較例７〜１０の
感光体を作成した。実施例５２と全く同様にして帯電測
定を行いその結果を表８．９に示す。

表　　８７　　ナシ　５８０　　　ａ。

８　１　５７０　６．９９　２　５７０　　＆８１０　４　５６０　７．８１１　５　５８０　７．６表　　９７　　　　６００　　　１００　　　　６７０　　　２
０口’　　　８　６０５　１００　６７０　１Ｂ０１１
　．６００　１０５　７００２００比較例の感光体は感
度、耐久時の電位安定性のいずれに於ても本會発明の感
光体よりも著しく特性が劣るものであった。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）但し式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は、水素
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、
臭素原子、沃素原子から選択される基であり、Ａは、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）で示されるカプラー成分を示し、なお一般式（２）中Ａｒは置換基を有していてもよいア
リール基を示し、Ｘはベンゼン環と縮合してアントラセ
ン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環、ベンゾナフトフラン環或いはジフェニレン
サルフアイド環を形成する残基を示す、で表わされるジスアゾ顔料を含有することを特徴とする
電子写真感光体。
（２）導電層と一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を
含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少くとも三層
から成る特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
（３）一般式（２）中のＸがベンゼン環と縮合してアン
トラセン環、ベンズカルバゾール環を形成する残基を示
すカプラー成分から成る一般式（１）で示されるジスア
ゾ顔料を含有する特許請求範囲第１項または第２項記載
の電子写真感光体。
（４）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求範
囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
（５）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求範
囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
（６）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求範
囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
（７）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求範
囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
（８）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求範
囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
（９）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求範
囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
（１０）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求
範囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
（１１）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求
範囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
（１２）下記構造式のジスアゾ顔料を含有する特許請求
範囲第１項または第２項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼