JPS63301955A - 有機光導電性アゾ顔料の分散液の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に好適な有機光導電性アゾ顔料
の分散液の製造方法に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広（用いられてきた。

一方、有機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、ポリ−Ｎ−上ニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）　−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の有
機光導電物質を用いたもの、さらにはかかる有機光導電
物質と各種の染料や顔料を組み合わせたもの等が知られ
ている。

有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く
、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、コ
ストが安価であることなどの利点を有している。また、
使用する染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできる等の利点を有し、これまで幅
広い検討がなされてきた。特に、最近では有機光導電性
顔料からなる層を電荷発生層とし、これに前述の光導電
性ポリマーや低分子の有機光導電物質等からなる、電荷
輸送層を積層した機能分離型感光体の開発により、従来
の有機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性
に著しい改善がなされ、実用化が促進されるようになっ
てきた。

さらに、機能分離型感光体に適応するアゾ顔料なとの各
種顔料も既に見い出されている。

この種の電子写真感光体は、その感度および分光特性が
電荷発生物質である顔料の粒子径および結晶形によって
影響を受けることが知られている。

従来の方法では、合成反応によって製造した顔料を数時
間から数十時間にわたってバインダーとともにホールミ
ル、サンドミル、アトライターなどを用いて溶剤中に分
散し、光導電性組成物（分散液）を得る方法が採用され
ている。

しかしこのように顔料を溶剤中でそのまま分散する方法
では、分散時に顔料の練れが悪いと、分散液中に粗大粒
子の部分が残り易く、均一な粒子を含む分散液を得るこ
とが困難であった。このような粗大粒子を含有する光導
電性組成物を用いて作製した電子写真感光体は、隠蔽力
の低下に伴なうキャリヤー発生数の低下ばかりてな（、
粗大粒子による空隙率の増大によりキャリヤー移動度の
低下を起し、さらに電荷発生層表面の凹凸が大きいため
電荷輸送層に対するキャリヤー注入の効率か低下するな
ど感度の悪化をひき起す。

また、分散微粒子の処理時間を長くした場合には、確か
に粗大粒子の数は減少していくが、既に微分散されてい
た粒子部分は過度に分散される結果、凝集状態が変化し
易く、分散中もしくは分散後において、粒子径が変動し
易く分散液の安定性を著しく悪くする。

さらに分散溶剤中で結晶移転が進行するような顔料では
、分散条件のわずかな振れにより結晶形の転移状態が変
動するため、分散液の経時安定性が異なったり、作製し
た電子写真感光体も分散バッチにより感度のみならず分
光特性が変動することがあった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、結晶状態が安定した微粒子状の有機光
導電材料を含有し、且つ分散後の凝集状態が経時的に変
化し難い分散液の製造方法を提供することにある。

本発明の別の目的は、高感度且つ安定した分光感度特性
を発揮できる電子写真感光体が得られる分散液の製造方
法を提供することにある。

〔問題点を解決するだめの手段および作用〕本発明が提
供する分散液の製造方法は、下記一般式［１］で表わさ
れる有機光導電性アゾ顔料の分散液を製造する方法にお
いて、分散の前工程として前記アゾ顔料をケトン系溶剤
中で加熱処理することを特徴とする。

一般式［１］ （式中、Ｒ３は水素原子、または置換もしくは未置換の
アルキル基を表わす。Ａはフェノール性水酸基を有する
カプラー残基を表わす。） 一般式［１］におけるカプラー残基としては、フェノー
ル類、ナフトール類などの水酸基を有する芳香族炭化水
素化合物及び水酸基を有する複素環式化合物なとが用い
られる。特に一般式［１］におけるＡが下記一般式［２
］である光導電性アン顔料の分散液を製造する工程にお
いて、分散前工程でのケトン系溶剤中の加熱処理は効果
的である。

一般式［２］ （式中、Ｒ２は置換もしくは未置換のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基または複素環基を表わす。Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は水素原子、フッ素、塩素、臭素、沃
素等のハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロ
メチル基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、また
は置換もしくは未置換のアリール基、アラルキル基、ア
ミノ基を表わす。） 以下、上記のアゾ顔料を用いる本発明をさらに詳しく説
明する。

本発明の加熱処理に用いるケトン系溶剤としては、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジエチルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジ−ｎ−
プロピルケトン、アセトニルアセ）・ン、ジアセトンア
ルコール、メチシルオキシド、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、
アセトフェノンなどが挙げられ、単独または２種以上を
混合して用いることができる。

本発明の溶剤中ての加熱処理は、顔料粒子と溶剤との接
触を良くし、溶剤中の温度分布を均一にするため、撹拌
下で行うことが好ましい。

加熱処理の温度、時間等の処理条件は、分散後の液安定
性や電子写真感光体としての特性等を考慮して決定され
る。

加熱処理後の顔料は、溶剤を含んだままの湿潤状態であ
ってもよいし、また溶剤をとばした乾燥状態であっても
よい。

ただし、加熱処理後の溶剤中には溶出した顔料中の不純
物が含まれているため、高純度の顔料を得るには濾過等
の手段により処理溶剤とともに不純物を取り除くことが
好ましい。

また溶剤中で結晶転移を起す顔料はこの加熱処理によっ
て結晶転移が完了するので、この時点て最も安定した結
晶形のものが得られる。このため、結晶形によって作成
した電子写真感光体の分光感度特性が変わってくるよう
な顔料では、この加熱処理工程を加えることで、一定の
分光感度特性を持つ感光体が安定して得られるようにな
る。特に、溶剤中結晶転移で分光特性を長波化し、半導
体レーザープリンター用電子写真感光体に用いる顔料で
は、感度、分光特性の安定性の面から、この溶剤中での
加熱処理は有効な手段となる。

そして前工程として上記のように加熱処理が施された顔
料は、次に分散工程に移される。

この顔料の分散に用いる溶剤としては、前記の加熱処理
に用いたものと同じケトン系溶剤、およびケトン系溶剤
にメタノール、エタノール、ＩＰＡ等のアルコール系溶
剤、ベンセン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等
の芳香族系溶剤、エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸エチル
等のエステル系溶剤、ＴＨＦ、ジオキサン、メチルセロ
ソルブ等のエーテル系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ等を加え
たものを使うことができる。

またバインダー樹脂としては、ポリビニルブチラール、
ホルマール樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、セルロー
ス系樹脂、ポリエステル、ポリサルホン、スチレン系樹
脂、ポリカーボネート、アクリル系樹脂等が用いられる
。また、具体的な分散手段としてはサンドミル、コロイ
ドミル、アトライター、ボールミル等の方法が利用でき
る。

機能分離型電子写真感光体において、電荷発生層は、前
記分散液を導電性支持体上に直接ないしは下引層上に塗
工することによって形成できる。又、下達の電荷輸送層
の上に塗工することによっても形成できる。電荷発生層
の膜厚は、５μｍ以下、特に０．０１〜１μｍの膜厚を
もつ薄膜層とすることが望ましい。それは入射光量の大
部分が電荷発生層で吸収されて多くの電荷キャリヤを生
成すること、さらには発生した電荷キャリアを再結合や
トラップにより失活することなく電荷輸送層に注入する
必要があるためである。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビートコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行うことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、３０°Ｃ〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行うことがで
きる。

電荷輸送層は前記電荷発生層と電気的に接続されており
、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャリ
アを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表面ま
で輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸送
層は電荷発生層の」ニに積層されていてもよく、またそ
の下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の
光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリアが相
互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因となる。

電荷輸送物質には電子輸送性物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２，４．７−）リニトロー９−フルオレノン、２．
　４．　５．　７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２．　４．　７−　）ウニトロ−９−ジシアノメチレン
フルオレノン４２．　４．　５．　７−チトラニトロキ
サントン、２，４．８−トリニドロチオキサントン等の
電子吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化したも
の等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバソール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラシノー３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、　Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メ
チリデン−９−エチルカルバソール、Ｎ、　Ｎ−ジフェ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−ＩＯ−エチルフエノ
チアンン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラシノー３−メチリ
デン−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ、　　Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン、ｐ−ピロリシノベンズアルデヒトーＮ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラ
ゾン類、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル（２）：ｌ　−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、ｌ−〔レピジル（２）：ｌ　−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）：ｌ−
３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フ
ェニル−３−（α−ベンシル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）、−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、スピロピラゾリンなどのピラソリン類、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベン
ズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−ク
ロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物
、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス
（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニ
ルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１、　　］
−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）へブタン、１．　　ｌ、　　２．　２−テトラキ
ス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル
）エタン等のポリアリールアルカン類、トリフェニルア
ミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒ
ド樹脂等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種に限らず２種以上
を組合せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂ボ
リアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
スチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、ア
クリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性
樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることがてきない。一般的
には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
ィング法を用いることかできる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。

導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック、導電性粒子（例えば、カーボンブラック、錫粒
子など）を適当なバインダーとともに前記金属やプラス
チックの」二に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチ
ックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプ
ラスチックなどを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６
、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、ア
ルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラ
チン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１μｍ〜５μｍ、好ましくは０．
３μｍ〜３μｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送
物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表
面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露
光部との間に静電コントラストが生じる。この様にして
てきた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像
が得られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像
を紙やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着す
ることができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
視像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷輸
送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し、
表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例としては、前記光導電性有機アゾ顔
料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真
感光体を挙げることができる。この際、前記の電荷輸送
物質の他にポリ　Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロ
フルオレノンからなる電荷移動錯化合物を用いることが
できる。

この例の電子写真感光体は、前述の有機光導電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製でき
る。

いずれの感光体も少な（とも１種類の顔料を含有し、必
要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用した感光
体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を得る
などの目的で顔料を２種以上使用することも可能である
。

本発明の顔料分散液から作成した電子写真感光体は電子
写真複写機に利用するのみならず、レーザープリンター
、ＣＲＴプリンター等の電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明する。

実施例１ 下記構造式のジスアゾ顔料 ２０ｇを、９０°Ｃに加熱したメチルイソブチルケトン
（ＭＩＢＫ）４００ｍｎ中に入れ４時間加熱撹拌を続け
た。しかる後、濾過により顔料を分離し、３５０　ｍ　
１２のＭＩＢＫで３回洗浄濾過を繰り返し、８０℃の減
圧乾燥機中で６時間乾燥し、固型顔料１９．４ｇを得た
。

一方、厚み５０μｍのアルミニウムシート上に共重合ナ
イロン樹脂（Ｍ〒−１８，０００）　６０ｇをメタノー
ル・ブタノール混合溶剤（重量比２　：　１）　８００
ｍ１！に溶解した溶液をマイヤーバーで塗布し、８０℃
で１０分間加熱乾燥を行って、厚み０．５μｍの下引き
層を形成した。

次に、先に得た固形顔料１５ｇと、酢酸酪酸セルロース
樹脂（Ｍ石＝８，５００）　１２ｇおよびＭＩＢＫ１２
０ｇを１φガラスピーズを用いたサンドミル装置に供給
して、５時間分散処理した。得られた分散液にメチルエ
チルケトン１００ｇを加えて上記下引き層上にマイヤー
バーで塗布し、１００℃で１０分間の加熱乾燥を行って
、厚み０．１μｍの電荷発生層を成形した。

次いで、下記構造式のヒドラゾン化合物６０ｇと、スチ
レン−メタクリル酸メチル共重合体（スチレン／メタク
リル酸メチル共重合比＝８７２゜Ｍ　ｎ　＝　２５　、
０００　）　］、　ＯＯｇをクロルベンゼン８００ｍＩ
！に溶解し、上記電荷発生層上にメイヤーバーで塗布し
て１００°Ｃで７０分間乾燥し、厚み１６μｍの電荷輸
送層を形成した。

こうして得られた電子写真感光体を試料ｌとする。

一方、比較のため、試料１と同一の顔料１７．５ｇを３
５０ｍｊ？のＤＭＦ中で１００℃、４時間加熱撹拌を続
けた。しかる後、顔料を濾過によって溶Ｉ１１から分離
し、３００ｍ７のＤＭＦで２回洗浄、濾過を繰り返し、
８０℃の減圧乾燥機中で６時間乾燥し、固形顔料１５．
９ｇを得た。以後、この顔料を用いて試料１と同様にし
て電子写真感光体を作製した。これを比較試料ｌとする
。

さらに、溶剤中ての加熱処理を施さなかったことを除い
て試料１と同様にして電子写真感光体を作製した。これ
を比較試料２とする。

以上のようにして作製した各電子写真感光体を、次に静
電複写紙試験装置（Ｍｏｄｅｌ　　５Ｐ−４２８，川口
電機社製）にかけてスタチック方式で一５ＫＶにてコロ
ナ帯電し、暗所で１秒間保持したのち、照度５　ｌｕｘ
て露光し、電位特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１／２に減衰するのに必要な露光量（Ｅ
　’Ａ　）を測定した。この結果を第１表に示す。

試料１　６４．０　　　３．４ 比較試料１．　　　６０５　　　　　　８．９さらに試
料ｌ、比較試料１、比較試料２を作成した時のジスアゾ
顔料分散液をそれぞれ室温下６０日間密栓状態で静置保
存し、顔料分散粒子径を遠沈式粒度分布測定装置（ＣＡ
ＰＡ−５００，堀場製作所製）で測定した結果を第２表
に示す。

比較試料１　　　０．３２　　　　　　０．９４第１表
と第２表の結果より、本発明の製造方法による電子写真
感光体は感度の点で優れ、分散液も経時安定性に優れて
いることが、明らかである。

実施例２ 下記構造式のジスアゾ顔料 ２０ｇを、実施例１と同様な方法により、ＭＩＢＫ中で
加熱処理を行い、固型顔料１９．１ｇを得た。

この顔料を用いて実施例１と同様の方法で顔料分散液を
調製し、電子写真感光体を作成した。これを試料２とす
る。

一方、比較のため、溶剤中ての加熱処理を施さなかった
ことを除いた他は、試料２と同様に電子写真感光体を作
製した。これを比較試料３とする。

以上のようにして作製した各電子写真感光体を実施例１
と同様な方法により電位特性を調べた結果を第３表に示
す。

試料２　７０５　　　３．８ さらに試料２、比較試料３を作成した時のジスアゾ顔料
分散液を室温下６０日間密栓保存し、実施例１と同様な
方法で、顔料分散粒子径を測定した結果を第４表に示す
。

試料２　０，１０　０．１０　　０．１１第３表と第４
表の結果より、本発明の製造方法による電子写真感光体
は感度の点で優れ、分散液も経時安定性に優れているこ
とが明らかである。

実施例３ 下記構造式のジスアゾ顔料 ３０ｇを、８０°Ｃに加熱したシクロへキサノン６００
ｍ１中に入れ、８時間の加熱撹拌を続けた。しかる後、
濾過により顔料を分離し、５００　ｍ　ｊｌ’のシクロ
ヘキザノンで２回洗浄濾過を繰り返し、７０℃の減圧乾
燥機中で８時間乾燥し、顔料２９．１ｇを得た。

一方、６０φのアルミニウムシリンダー上に実施例１で
用いたナイロン樹脂混合溶剤溶液を浸漬法によって塗布
し、９０℃で１０分間加熱乾燥を行って、厚み１．０μ
ｍの下引き層を形成した。

次に、先に得た顔料２０ｇと、ポリメタクリル酸メチル
樹脂（Ｍｎ＝１５，０００）１０ｇおよびシクロへキザ
ノン３００ｍＡ’、１φガラスピーズを用いたサントミ
ル装置に供給して、４０時間分散処理した。得られた分
散液にメチルエチルケトン５００　ｍ　１２を加えて上
記下引き層上に浸漬塗布し、９０°Ｃで１０分間加熱乾
燥を行って、厚み０．１５μｍの電荷発生層を形成した
。

次いで、実施例１で用いたヒドラソン化合物とスチレン
メタクリル酸メチル共重合体のクロルベンセン溶液を電
荷発生層上に浸漬塗布し、１２０℃で８０分間の加熱乾
燥を行って、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成した。

こうして得られた電子写真感光体を試料３とする。

一方、比較のため、シクロヘキサノン中での加熱処理を
施さなかったことを除いて試料３と同様にして電子写真
感光体を作製した。これを比較試料４とする。

このようにして作製した電子写真感光体をキャノン製レ
ーザービームプリンターＬＢＰ−ＣＸに取り付け、プリ
ンターの帯電器とレーザー光量を調整し、暗部電位（Ｖ
Ｄ）　−７５０Ｖ、明部電位（Ｖｔ）−２５０Ｖのコン
トラストがとれるようにした。

このときのレーザー光量を感度Ｅ５００Ｖ　（単位−μ
Ｊ　／　ｃ　ｒｄ　）として試料３、比較試料４につい
て測定した結果を第５表に示す。

試料３２．７ また、試料３、比較試料４を作成したときのジスアゾ顔
料分散液の分散中および分散後６０日間密栓保存したと
きの顔料粒子径の変化を実施例１で用いた粒度分布測定
装置で測定した結果を第】図に示す。

第５表と第１図の結果より、本発明の製造方法による電
子写真感光体は感度の点で優れ、分散液の分散中および
経時後の安定性についても優れていることが明らかであ
る。

〔発明の効果〕

以上で明らかな如く、本発明の製造方法によれば分散後
の凝集状態が経時的に変化し難い有機光導電性材料の分
散液を提供することができ、この分散液は結晶状態が安
定した微粒子状の有機光導電性材料を分散しているもの
である。そしてこの分散液を用いれば、高感度特性を発
揮できる電子写真感光体を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は顔料粒子径の分散による変化を示した図である
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）溶剤を用いて下記一般式［１］で表わされる有機
   光導電性アゾ顔料の分散液を製造する方法において、分
   散の前工程として前記アゾ顔料をケトン系溶剤中で加熱
   処理することを特徴とする有機光導電性アゾ顔料の分散
   液の製造方法。 一般式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、または置換もしくは未置換
   のアルキル基を表わす。Ａはフェノール性水酸基を有す
   るカプラー残基を表わす。）