JPS58194036A - 光導電性組成物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真感光体に適した微粒子状顔料又は染
料を含有する光導電性組成物の製造法に関し、詳しくは
電子写真特性を向上させうる有機光導電性組成物の製造
法に関するものである。

従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。

一方、有機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや２．５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）　−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の有
機光導電物質を用いたもの、史には、斯る有機光導電物
質と各種染料や顔料を組み合せたもの等が知られている
。

有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く
、塗工により生産できる事、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供できる利点を有している。又、使用する
染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在にコ
ントロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討
がなされてきた。特に、最近では、有機光導電性顔料を
電荷発生層とし、萌述の光導電性ポリマーや、低分子の
有機光導電物質等からなる所謂電荷輸送層を積ＩＩ　Ｉ
、九機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写
真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著るしい改
善がなされ、実用に供される様になってきた。更に、機
一方、この様な機能分離型感光体は、電荷発主層と電荷
輸送層の少くとも２層構成からなるだめ、酸荷発生層の
光吸収で生じた電荷キャリアが電荷輸送層に注入され、
感光体大曲電荷を消失せしめ静電コントラストを生じる
ことになる。この欅の感光体は、その感度が電荷発生層
中にき有している゛電荷発生物質の粒子サイズによって
影響され、一般に約１μ以下、’ｊｌＬ＜は０５μ以下
の粒子サイズの電荷発生物質を用いた時に感ＩＷ土望捷
しいとされている。このため、従来の叫法ｙｃおいては
、合成反応によって爾だ顔料又は染料を精製１７た後、
〜隨加熱乾燥ｉ〜だ粉体状のものを数時間に暇ってバイ
ンダーどともにサンドミル、ボールミルやアトライター
を月１いて約１μ以下、望捷しくけ微粒子状となる様に
微粒子化処理する方法が採用されている。

しかし、この様な従来法で得だ粒子は、王稈中の温度−
や湿度の変動にて疋ってその粒子サイズの状態が変動し
、特に５０重０以上の温度に加熱し７だすすると粗大杓
子が形成されやすく、従つて顔料の粉砕を十分に行なう
必要があるが、実際上粉砕工程によって粗大粒子の数を
十分に少々＜１．だ微粒子イ■成物を得ることは、技術
上難か１−７い問題を包含している。し−かも製造環境
によって杓子の凝集状態に変化を帰だすため一定乗件１
で微粒子化処理を施すことができ４い存ど製造Ｈのネッ
クと々っている。捷か、粗大粒子を′４Ｍに含有１ツて
いるため、この電子′！−Ｊ−貞感光体は、隠蔽力の低
下に伴うキャリヤー発生数の低下げかりではなく、粗大
杓子に、しる免隙率の増大によりキャリヤー移動１８１
の低下を惹き起こし、さらに′１ｉ荷発生層表面の凹凸
が大きいためＴｈ、荷輸送Ｉｎに対するキャリヤー発生
数の効率が低下するなど感度−にの欠点を多く有してお
り、しかも耐久使用時の電位安定性を悲くするなどの欠
点がある。

従って、本発明の目的は、微粒子状有機顔料や染料を含
有する光導１Ｊｔ性組成物の製造法を提　　　　“供す
ることにある。

〜まだ、本発明の別の目的は、粗大粒子の生成を十分に
少なくすることができる光４電性組成物の製造法を提供
することにある。

の製造法を提供することにある。

捷た。本発明の別の目的は、サンドミル、ボールミルや
アトライターなどによる微粒子化処理工程を省略ｔｙ　
、歩溜りを改善した微粒子状光４電性組成物の製造法を
提供することにある。

才た、本発明の別の目的に１高感度特性と耐久使用時に
おける安定した？Ｗ位時特性有する電子写真感光体の製
造法を提供することにある。

本発明の他の目的は、当業者であれば下達から容易に明
らかとなるであろう。

本発明は、合成反応により得た有機顔料又は染料をバイ
ンダー中に分散するまでの工程中、前記有機顔料を湿潤
状態に維持することによって、微粒子化光導電性組成物
を製造することに特徴を有している。

本明細１に記載の１湿潤状態」とは固形分が８０重量係
以下、好ましくは５０重（ｔ％以下のペースト状組成物
の状態であり、最適には２０〜４０重量％の固形分を有
するペースト状組成物の状態である。

本発明の可、子写真感光体製造方法について、さらに詳
しく説明する。光４電性有機顔料としては、アゾ系顔料
、フタロシアニン系顔料、ギナクリドン系顔料、シアニ
ン系顔料、ピリリウム系顔料、チアピリリウム系顔料、
インジゴ−系顔料、スケアリツク殴系顔料、多環キノン
系顔料等を電子写真感光体の電荷発生材料として用いる
ことができる。

例えば、ジスアゾ系顔料の微粒子（１μ以下、望捷しく
は０．５μ以下）組成物について本発明の実施態様を述
べると、まず２，５−ビス（Ｐ−アミノフェニル）　−
１，３，４−オキサジアゾール、３．３’−ジクロルベ
ンジジン、ジアミノスチルベン、ジアミノジスチルベン
等のジアミンを常法によりテトラゾ化し、次いでカプラ
ーをアルカリの存在下にアゾカップリング反応するか、
又は前記ジアミンのテトラゾニウム塩をホウフッ化塩あ
るいは塩化亜鉛複塩等の形で一往分離１〜だ後、適当な
溶媒中でアルカリの存在下にカプラーと−ｒシカツブリ
ング反応することによりジスアゾ顔料を合成することが
できる。次いで、濾過、水洗後ジメチルホルム−アミド
（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、メタ
ノール、エタノール、イングロビルアルコール（ＩＰ人
）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチル
ケトン（ＭＩＢＫ）、ベンゼン、キシレン、トルエン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの溶剤で洗浄し、精
製することができる。顔料の分散溶剤としては、メタノ
ール、エタノール、ＩＰ八等のアルコール系溶剤、アセ
トン、ＭＥＫＸ　ＭＩＢＫ、シクロヘキサノン、等のケ
トン系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン等の芳香族系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ等の各種溶
剤が使用できる。精製時の溶剤を心安に応じて上記分散
溶剤に置換し、顔料のみの分散液を調製するか、あるい
はバインダー権１脂を加えた分散液どすることができる
。

分散ニド段としてはザンドミル、コロイドミル、アトラ
イター、ボールミル等の方法が利用できる。

バインダー１ｇｌ１ｆ）ｔ　トしては、ホリヒニルブナ
ラール、ホルマール１可１］旨、ポリアミド位・１１（
旨、ポリリカーボネート樹脂、アクリル系樹脂等が用い
られる。

本発明の方法では、合成反応により１拝たジスアゾ糸顔
料はバインダー中に分散される寸での工程で、湿潤伏態
に維持されており、これを電子写九感光体として用いた
時には、上述の実施例からでも明らかな様に感度時性お
よび耐久使用時における電荷特性に改善が見られる。

壕だ、本発明の方法は、１」述のジスアゾ系顔料以外の
顔料又は染料に関しても同様にして微粒子化組成物を調
製することができる。

電荷発生層は、＋ｉｉｌ述の分散液を導電性支持体Ｈに
直接斥いしは接着層−トに塗工することによって形成で
きる。又、上述の電荷輸送層の上に塗］ニすることによ
っても形成できる。電荷発生層の膜厚は、５μ以下、好
ましくは０．０１〜１μの膜埋をもつ薄膜層とすること
が望ましい。入射光欧の犬？１１り分が１（荷発主層で
吸収されて、多くの電荷キャリアを生成すること、さら
には発生した電荷キャリアを再結合やトラップにより失
酌することなく電荷輸送層に注入する必要があるため、
上述の膜厚とすることが好ましい。

塗］二ば、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法
などのコーティング法を用いて行なうことができる。乾
燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好
ましい。加熱乾燥は、３０°０〜２００　’０の温度で
５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行な
うことができる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
だその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

光導電体は、一般に電荷キャリアを輸送する機能を有し
ているので、電荷輸送層はこの光導電体によって形成で
きる。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好寸しい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の
光感応性波長域が電荷発生層のそれと果的には感度の低
下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、デトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、
２，４．５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２
，４．７−）ジニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレ
ノン、２、４．５．７−チトラニトロキサントン、２，
４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性物質
やこれら電子吸引物質を高分子化したもの等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバソ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリテン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノナア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−エチルフエノキザジン、Ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒト−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドンシン、ｐ−
ジエチルアミノベン／（−ｆ　ルｆヒトーＮ−α−ナフ
チルーＮ−フェニルヒトラソン、Ｐ−ピロリジノベンズ
アルダヒト−Ｎ　、１−Ｊ−ジフェニルヒドラゾン、ｌ
、３，３−ｌ・リメチルインドレニンーω−゛アルデヒ
ド−Ｎ　、　ｌ（−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチ
ルベンズアルデヒド−３−メチルペンズナアゾリノン＝
２−ヒドラゾン寺のヒドラゾンｂｔａ、２．５−ビス（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−、？キサ
シアソール、１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５＝（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−〔キノリル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラソＩＪン、■−〔ピリジル（２）　）　−３
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−４６−メドキシー
ビリジル（２１１−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル（３）　）　−３−（Ｐ　−ジエチルア
ミノスチリル）　−５−（ｐ−シｘチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−〔レピジルｆ２）　〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ヒラゾリン、１−〔ピリジル（２）　）　−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−Ｃ
ピリジル（２）　）　−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ヒラゾリン、１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベ
ンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン
などのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジニチルアミノペンズオキサゾール、２−（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−ＣＰ−ジエチルア
ミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾ
ール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−６−ジニチルアミノペンゾチアゾール
等のチアゾール系化合物、ビス（４−シｘチルアミノー
２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合４Ｌｔ、ｉ−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミン−２−メチルフェニル）へブタン、１，１，２
．２−テトラ？ス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン−２−
メチルフェニル）エタン等のポリアリールアルカン類、
トリフェニルアミン、ポリ　Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン
、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２押以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを撰択することによって被膜形成できる。バイ
ンター−として使用できる樹脂は、例えばアクリルＩＶ
Ｉ脂ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ
ー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン
、ボリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム々どの
絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以」−に膜厚を埋ぐすることができない。一般
的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい
範ｖｔ１は８ばクロ７〜２０ミクロンである。塗工によ
って電荷輸送層を形成する際には、前述した様々適当な
コーティングｌ去を用いることができる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電１−を有する基体の上に設けられる。導′
眠層を有する基体としては、基体自体が４電性をもつも
の、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛
、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタ
ン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いること
ができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸
化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金な
どを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラ
スチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル
樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば
、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダー
とともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した基体−や導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸ｍｌ　ホＩＪマー、ポリアミド（ナイロン６
、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、ア
ルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラ
チン、酸化アルミニウムなどに１つ−Ｃ形成できる。

下引層の膜厚は、０，１ミクロン〜５ミクロン、好捷し
くは０３ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電Ｉｆｆ、電荷発生層、電荷輸送層の順に積ｊ偏した
感光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送
性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する
必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと
表面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未
露光部との間に靜ｔコントラストが生じる。

この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いけトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着することができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する心安があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間ｅこ靜電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例としては、前述の光導電性有機顔料
を電荷輸送物質とともに同−膚に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。

この際、０１ノ述の電荷輸送物質の他にボＩＪ−Ｎ　−
ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯化合物を用いることができる。

この例の電子写真感光体は、前述の有機光導電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリニ
スデル溶液中に分散させた後、被膜形成させてＩＡＩ　
Ｉｆｆ！できる。

いずれの感光体も少なくとも１′Ｐ４類の顔料を含有し
、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用した
感光体の感度を高めたり、パン、　　　　クロマチック
な感光体を得るなどの目的で顔料を２種以上使用するこ
とも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。

丑だ、本発明の光２み電性組成物は、前述の電子写真感
光体に限らず太陽電池や光センサーに用いることもでき
る。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ ５００　ｍｌビーカーに水８０　ｍｌ、濃塩酸１６６ｍ
１　（ｏ、　１９モル） ６゜５３Ｆ（０，０２９モル）を入れ、氷水浴で冷却し
ながら攪拌し液温を３°０としだ。次に亜硝酸ソーダ４
．２９　（０，０６１モル）を水７　ｍｉ　に溶かした
液を液温を３〜ｌＯ′Ｃｌ７）範囲にコントロし 一ルしながら１０分間で滴下終了後同温度で更ハ に３０分攪拌した。反応液にカーボンを加え濾過してテ
ｉ・ラゾ化液を得た。

次に、２７ビーカーに水７００　ｍｉ　　を入れ苛性ソ
ーダ２１４（０，５３モル）を溶解した後す７）−ルＡ
ｓ（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド）１６．
２＃（０，０６１モル）を添加して溶解した。

このカプラー溶液を６°Ｃに冷却し液温を６〜１０℃に
コントロールしながら前述のテトラゾ化液を３０分かけ
て攪拌下部下して、その後室温で２時間攪拌し更に１晩
放置した。反応液を濾過後、水洗し粗製顔料１９．０８
Ｆを得た。次に、各４００　ｍｉのＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドで５回洗浄を繰り返した。その後、各５００
ｍ１のＭ　Ｋ　Ｉ（で３回洗浄をくり返し、精製顔料の
ＭＥＫペースト６７．３２ｆを得た。ＭＥＫペースト中
の顔料固形分は２５％、収率は７５係であった。まだ、
得られた顔料は、下記構造を有する。

次いでアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼ
イン１１．２ｆ２８％アンモニア水１ｆ１水２２２ｍ７
？）をマイヤーバーで、乾燥ｆｆｌ　（７））ＩＱ厚が
１．０ミクロンとなる様に塗布し、乾燥した。

次に、先に得たＭＩＫペース）２ＯＮ（固形分５ｆ）を
、ＭＥＫ９５ｍ／にブチラール樹脂（ブチラール化度６
３モル％）２ｆを溶かしだ液に加え、アトライターで２
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の
上に乾燥後の１１Ｇ！厚が０５ミクロンとなる様にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ）”−Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン５Ｆとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量ｔｏｏ、ｏｏｏ）５ｐをベンゼ
ン７０ｍ／に溶解し、これを電荷発生層の土に乾燥後の
膜厚が１２ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷輸送１−を形成した。

一方、比較の為に前記顔料のＭＥＫペーストを６０°０
の温度で４時間加熱乾燥して得だ粉体顔料を用いて試料
１に対応する比較試料１を作成した。

この様にして作成した電子写に感光体を川口電機■製靜
電複写紙、試験装置“Ｍｏｄｅ／　ｌｔｐ　４２８“を
用いてスタチック方式で−５に■でコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、照度５１．ｕｘで真先し、帯電特
性を調べだ。

帯電特性としては、表面電位（ＶＤ）　　と１秒間　゛
暗減衰させた時の電位を１／２に減衰するに必要′ｆＸ
、露光量（Ｅｌ／２）を測定ｌ−だ。この結果を第１表
に示す。

第１表 試料１　　　　　５９０　　　　３．４比較試料１　　
５８０　　　　８．４ ざらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６にＶのコロナ帯電器、露光量１２　／ｕｘ−ｓａｃ
の露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに
貼り付けた。この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写
機を用い−Ｃ１初期の明部電位（ｖＩ、）と暗部電位（
ＶＤ）および５０００回１史用ｌ〜だ後の明部電位（Ｖ
Ｌ　）と暗部電位（Ｖｏ　）を測定した。この結束を第
２表に示す。

試料１　　　　５８０　　　３０　　５７０　　　４０
比較試料１　　５７０　　　５０　　５２０　　１１０
縞１表と第２表の結果より、本発明の製造法による感光
体は感度並びに耐久使用時に於けるＶＤ、ＶＬ　　の女
定性においても極めてすぐれていることが判る。

実施例２ 無水フタル酸］　４８　ｆ、尿素ＩＢＯ９、無水４化第
１シ同２５ダ、モリへブテン八ジアンモニウム（’１．
３　Ｑと安息香酸３７０）を１９０　’Ｏで３．５時間
加熱攪拌下で反応させた。反応終了後安息香酸を減圧蒸
留した後、水洗−過、酸洗濾過、水洗濾過を順次行ない
″＋ｆｉ製鋼フタロシアニン１３０ｆを得た。

この粗製フタロシアニンを濃硫酸１３００Ｆに溶解し、
常温で２時間攪拌した後、多針の氷水中にγＦ人し、析
出した顔料を戸別した後、中性になるまで水洗した。

次に、ＤＭＦ２．６／で６回攪拌ｐ過後、ＭｇＸ２．６
７で２回攪拌１濾過し、精製鋼フタロシアニンのＭＥＫ
ペースト４６７１　（固形分２７係、１２６ｐ）を得た
。

次に、セルロースアセテートブチレート樹脂２ｆをＭ　
Ｅ　Ｋ　９５　ｒ＋＋７？に溶解した液に顔料のＭＥＫ
ペースト１８．５Ｍ固形分５Ｆ）を加え、ボールｉルで
４０時間分散した。厚さ１μのポリビニル′ｆルコール
（Ｐ　Ｖ　Ａ　’）の層を設けたアルミ板のＰ　Ｖ　Ａ
層上に上記顔料分散液を実施例１と同様にして塗布、乾
燥し、厚さ０２μの電荷発生層を形成した。

次に、１−（２−ピリジル）−３−ｐ−ジエチルアミノ
スチリル−５−Ｐ−ジエチルアミノフェニルピラゾリン
５ｇとポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−
プロパンカーホイート（分子量３００００　）　５　ｙ
をＴ　ＨＦ　７０　ｍｅに溶かした液を電荷発生層上に
マイヤーパーを用いて塗布乾燥し１０　ｆ　／　ｍ２の
電荷輸送層を形成した。。

（試料２）。

一方、試料２で用いた顔料のＭＥＫペーストを８０°Ｃ
の温度で３時間加熱乾燥して得だ粉体顔料を用いて試料
２に対応した比較試料２を作成した。

この様にして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
性を実施例１と全く同様に行いその結果を第３表と第４
表に示しだ。（但し、耐久テスト時の露光量は１５　／
’ロＸ−８６Ｃとした）。

第３表 ■ｎ　（’　Ｖ）　　Ｅｌ／２（／ｕｘ　−５ｅｃ）試
料２　　　　５６０　　　５．６ 比較試料２　　５７０　　　１０．３ 第　　４　　表 試料２　　　５７０　　２５　　　５６０　　３５比較
試料２　５８０　　６０　　　５］０　　１２５第３表
と第４表の結果より本発明の製造方法による電子写真感
光体は、感度的にすぐれ耐久時に於けるＶＤとＶＬ安定
性において極めて良好な特性を有することが判る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. を湿潤状態に維持することを特徴とする光導電性組成物
   の製造法。