JPH04174441A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、特定
のアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体
に関するものである。

（従来の技術） 電子写真感光体に用いる光導電性材料として、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電
性材料か提案され、研究開発か盛んに行われている。

このような有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機化合物系の電子写真
感光体に比べて、成膜か容易であり、極めて生産性か高
く、安価な電子写真感光体を提供できるという利点を持
っている。

しかしながら、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
のような光導電性ポリマーに関しては、ポリマー単独で
は被膜性、可撓性、接着性などが不良であり、これらの
欠点を改良する為に可塑剤、バインダーなどが添加され
るが、この為に感度の低下や、残留電位の上昇を招（な
との問題点かあった０ 近年、これらの電子写真感光体の欠点や問題点を解決す
るために、電子写真感光体の電荷発生機能と、電荷輸送
機能の大部分を各々、別個の物質に分担させて行う機能
分離型の電子写真感光体が提案されている。このような
機能分離型の電子写真感光体では、電荷発生機能を有し
た電荷発生物質、あるいは電荷輸送機能を発揮する電荷
輸送物質、各々に選択の範囲が広がり、その組合せに於
て、帯電特性、暗所での電荷保持能力、感度、繰り返し
安定性、耐久性などの電子写真特性を制御し、高性能な
電子写真感光体を提供することができる。

即ち、電荷発生物質に於ては、適当な材料を選択するこ
とで、光源の分光波長に合わせた感光波長特性を有する
電子写真感光体を提供することができる。具体的には縮
合多環系色素、フタロシアニン化合物、アゾ化合物、ス
クアリリウム色素、アズレニウム色素、チアピリリウム
色素、シアニン色素などが提案されている。

しかしながら、これらの電子写真感光体にあっテモ、必
ずしも、感度をはじめとした電子写真感光体に要求され
る下記特性全般にわたって満足するものは容易には得ら
れておらず、−層の改良か求められている。

（１）暗所で適当な電位に帯電できる。

（２）暗所に於ける電荷の保持能力か大きい。

（３）光照射によって速やかに電荷を散逸できる。

（４）適当な面積を持つ電子写真感光体か容易に作れる
。

（５）繰り返し安定性が良い。

（６）耐久性がある。

（７）安価である。

従来の電子写真感光体において、電荷発生物質の中でも
、特にアゾ化合物はその分子構造か多様であって多くの
研究がなされており、特開昭４７−３７５４３　号公報
ではビフェニル系のジスアソ顔料か、また、特公昭６０
−４５６６４号ではフルオレノン系ジスアゾ顔料が提案
されている。これらのジスアソ顔料は、β−ナフトール
系のカップラー成分を用いており、これらの顔料を電荷
発生物質に用いた電子写真感光体は、感度は高いものの
、可視光領域の感光波長域が４５０〜６７０ｎｍにわた
っており、赤色原稿の画像再現性が悪いという欠点を有
していた。

このような可視光領域の長波長領域に感光波長が片寄っ
ている電子写真感光体を、４５０〜６００ｎｍの波長領
域で高感度が求めれれる普通紙複写機用の電子写真感光
体として用いるには、赤色光をカットするフィルターが
必要となり、複写機設計の上で不利となるという問題点
を有していた。

（本発明が解決しようとする課題） 本発明が解決しようとする課題は、これまで提案されて
きた有機化合物系電子写真用感光体の欠点を改良し、赤
色画像再現性に優れ、十分に実用に供しうる程度の高感
度を有する電子写真用感光体を提供することにある。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を
行った結果、導電性支持体上に、一般式（式中、Ａは、
ｎ価の芳香族炭化水素基又は複素環基を表わし、Ｒは、
水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１〜１０の
飽和又は不飽和の炭化水素基を表わし、ｎは、１〜３の
整数を表わす。）で表わされる特定のアゾ化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体を
提供する０ 本発明に係わる一般式（１）で表わされるアゾ化合物は
、従来公知の方法で容易に製造することができる。例え
ば、次のような経路で合成することができる。

即ち、一般式（ｎ） （式中、Ａは、９価の芳香族炭化水素基又は複素環基を
表わし、ｎは、１〜３の整数を表わす。）で表わされる
アミン化合物を常法により、塩酸水溶液中で亜硝酸ナト
リウムを用いてジアゾ化した後、一般式（ｍ） （式中、Ｒは、水素原子、置換基を有してもよい炭素原
子数１〜１０の飽和又は不飽和の炭化水素基を表わす。

） で表わされる適当なカップラー成分と、アルカリ存在下
でカップリングさせる方法。

或いは、一般式（ｎ）で表わされるアミン化合物をジア
ゾ化した後に、ホウフッ化水素酸又は塩化亜鉛等の複塩
として一旦単離した後、適当な溶媒、例えば、Ｎ、　　
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ツメチルスルホキシド等の
不活性有機溶媒中で、アルカリの存在下で、一般式（Ｉ
ＩＩ）で表わされる適当なカップラー成分とカップリン
グさせる方法。

なお、一般式（ｍ）で表わされるカップラー成分は、公
知の方法により、容易に製造できる。

一般式（１）及び一般式（ｍ）に於けるＲとしては、例
えば、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル
基、ネオペンチルＭ、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基等の低級飽和炭化水素基；ビニル基
、アリル基、１−プロペニル基、インプロペニル基、２
−ブテニル基、１゜３−フタジェニル基、２−ペンテニ
ル基、エチニル基、２−プロピニル基、　２−ペンテン
−４−イニル基等の不飽和炭化水素基；シクロプロプル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、　２−シクロペンテン−１−
イル基、２．４−シクロペンタジェン−１−イル基、　
フェニル基、トリル基、キシリル基、ペンシル基、フェ
ネチル基、ナフチル基等の環状炭化水素基；及びこれら
のハロゲン原子、メトキシ基、シアン基、ニトロ基等の
置換基を有するものが挙げられる。

カップラー成分の具体例としては、以下の第１表の構造
式のものが挙げられるが、本発明は必ずしもこれらの例
に限定されるものではない。

第１表（続き） 前記カップラー成分を用いて、本発明で使用される一般
式（Ｉ）のアゾ化合物における残基Ａは、公知のもので
あり、具体的には以下の第２表の構造式のものか挙げら
れるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

／ ／ ７・″ 本発明で使用する一般式（Ｉ）のアゾ化合物としては、
前記アゾ化合物残基Ａと力・ノプラー成分を組み合わせ
たものか可能である。具体例を以下の第３表に示すが、
本発明は必ずしもこれらの例に限定されるものではない
。尚、表に於て、カップラー成分Ｂ欄のＮＯは、第１表
における同Ｎｏのカプラー成分を、アゾ化合物残基Ａ欄
のＮｏ、は、第２表における同ＮＯのアゾ化合物残基を
意味する。

第　　３　　表 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に前記一般
式（Ｉ）で表わされる特定のアゾ化合物を含有する感光
層を形成してなるが、その構成は、種々の構造をとるこ
とができる。その例を第１〜４図に示した。

第１図の電子写真感光体は、導電性支持体（１）上にア
ゾ化合物（３）を結着剤樹脂（４）中に分散させて成る
感光層（２ａ）を設けたものである。

第２図の電子写真感光体は、導電性支持体上にアゾ化合
物（３）を電荷輸送物質及び結着剤樹脂からなる電荷輸
送媒体（５）に分散させてなる感光層（２ｂ）を設けた
ものである。

第３図及び第４図の電子写真感光体は、アゾ化合物（３
）を主体とする電荷担体発生層（６）と、電荷輸送物質
と結着剤樹脂から成る電荷輸送層（７）とから成る感光
層（２ｃ）又は（２ｄ）をそれぞれ設けたものである。

第１図の場合には、アゾ化合物（３）は、光減衰に必要
な電荷担体の発生及び電荷輸送の両件用を行っている。

第２図の電子写真感光体の場合には、電荷輸送物質は結
着剤樹脂と共に電荷輸送媒体（５）を形成し、一方アゾ
化合物（３）は電荷担体発生材料として作用する。この
電荷輸送媒体（５）はアゾ化合物（３）の如き電荷担体
の生成能力は持たないが、アゾ化合物から発生した電荷
担体から電荷を受は入れ、これを輸送する能力を持って
いる。即ち、第２図の電子写真感光体では光減衰に必要
な電荷担体の発生はアゾ化合物（３）によって行われ、
一方、電荷の輸送は主として電荷輸送媒体（５）により
行われる。第３図及び第４図の電子写真感光体の場合に
は、電荷担体発生層（６）に含まれるアゾ化合物（３）
は電荷担体を発生し、一方、電荷輸媒体（５）は電荷の
注入を受け、その輸送を行う。即ち、光減衰に必要な電
荷担体の生成がアゾ化合物（３）で行われる。また、電
荷の輸送が電荷輸送媒体で行われるという作用は、第２
図の電子写真感光体と同様である。

第１図の電子写真感光体は、アゾ化合物を結着剤樹脂溶
液中に分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、
乾燥することによって製造することができる。

第２図の電子写真感光体は、アゾ化合物を電荷輸送物質
及び結着剤樹脂を溶解した溶液中に分散せしめ１．の分
散液を導電性支持体上に塗布、乾燥することによって製
造することができる。

また、第３図の電子写真感光体は、導電性支持体上にア
ゾ化合物を溶剤または結着剤樹脂溶液中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及び結着
剤樹脂を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより製造
することができる。

第４図の電子写真感光体は電荷輸送物質及び結着剤樹脂
を溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その
上にアゾ化合物を結着剤樹脂溶液中に分散して得た分散
液を塗布、乾燥することにより製造することができる。

これらの電子写真感光体の感光層の厚さは、第１図及び
第２図の電子写真感光体の場合、３〜５０μｍの範囲が
好ましく、５〜２０μｍの範囲が特に好ましい。また、
第３図及び第４図の電子写真感光体の場合には、電荷担
体発生層（６）の厚さは、５μｍ以下が好ましく、０．
０１〜２μｍの範囲か特に好ましい。電荷輸送層（７）
の厚さは、３〜５０μｍの範囲が好ましく、５〜３０μ
ｍの範囲が特に好ましい。

また、第１図の電子写真感光体に於て、電子写真感光体
中のアゾ化合物の割合は、感光層に対して１０〜７０重
量％の範囲が好ましく、３０〜５０重量％の範囲が特に
好ましい。第２図の電子写真感光体に於いて、感光層中
のアゾ化合物の割合は、１〜５０重量％の範囲が好まし
く、３〜３０重量％の範囲が特に好ましく、また、電荷
輸送物質の割合は、１０〜９０重量％の範囲が好ましく
、１０〜６０重置％の範囲が特に好ましい。第３図及び
第４図の電子写真感光体における電荷担体発生層中のア
ゾ化合物の割合は、１０〜９０重量％の範囲が好ましく
、３０〜８０重量％の範囲が特に好ましい。また、電荷
輸送媒体中の電荷輸送物質の割合は、１０〜１００重量
％の範囲が好ましく、１０〜６０重量％の範囲が特に好
ましい。

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、
クロム、チタン、ニッケル、そりブデン、バナジウム、
インジウム、金、白金等の金属または合金を用いた金属
板、金属ドラム、あるいは、導電性ポリマー、酸化イン
ジウム等の導電性化合物；アルミニウム、パラジウム、
金等の金属または合金を塗布、蒸着、あるいはラミネー
トした紙、プラスチックフィルム、セラミックス等が挙
げられる。

本発明の電子写真感光体の形状は、用いる支持体によっ
て異なるが、ドラム状、平板状、シート状、ベルト状等
多種の形状が可能である。

結着剤樹脂は、疎水性で、電気絶縁性のフィルム形成可
能な高分子重合体を用いるのが奸才しい。

このような高分子重合体としては、例えば、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン
、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチラール、スチ
レン−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−ア
ルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ス
チレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、
ポリスルホン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。これらの結着剤樹脂は、単独で、あるいは
、２種類以上の混合物として用いることもできる。

また、これらの結着剤樹脂と共に、可塑剤、増感剤、表
面改質剤等の添加剤を使用することもできる。

可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩化ビフェニル
、ｏ−９−フェニル、ｐ−ターフェニル、ジブチルフタ
レート、ジエチルグリコールフタレート、ジオクチルフ
タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベン
ゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、各種のフルオロ炭化水素等が挙げられる。

増感剤としては、例えば、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレット、ローダミンＢ１　　シア
ニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピ
リリウム染料等が挙げられる。

表面改質剤としては、例えば、シリコンオイル、フッ素
樹脂等が挙げられる。

更に、本発明においては、導電性支持体と感−光層との
接着性を向上させたり、導電性支持体がら感光層への自
由電荷の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層との
間に、必要に応じて接着層あるいはバリアー層を設ける
こともできる。これらの層に用いられる材料としては、
前記結着剤樹脂に用いられる高分子化合物のほか、カゼ
イン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロ
ース、ニトロセルロース、フェノール樹脂、ポリアミド
、カルボキシ−メチルセルロース、塩化ビニリデン系ポ
リマーラテックス、スチレン−ブタジェン系ポリマーラ
テックス、ポリウレタン、セラチン、酸化アルミニウム
、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる。

また、電荷輸送物質は、一般に電子を輸送する化合物と
正孔を輸送する化合物との２種類に分類されるが、本発
明の電子写真感光体には両者とも使用することができる
。

電子輸送物質としては、例えば、クロラニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、　９
−ジシアノメチレン−２，４，７−トリニトロフルオレ
ン、　９−ジシアノメチレン−４−アルフキジカルボニ
ルフルオレノン、２，４，５．７−チトラニトロキサン
トン、２．４．８−トリニドロチオキサントン、１、３
．６．８−テトラニトロカラバゾール、２．３−ジクロ
ロ−５，６−ジシアツペンゾキノン、２．４．７−　）
リートロー９．１０−フエナントレンキノン、テトラク
ロロ無水フタール酸、テトラアル牛ルジフェノ牛ノン類
等を挙げることができる。

正孔輸送物質としては、低分子化合物では例えば、ピレ
ン；Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバ
ゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール等のカルバゾール類
；　Ｎ−メチル−２−フェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、
ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンベンズアル
デヒドジフェニルヒドラゾン、１）−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミンベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン等のヒド
ラゾン類；２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール；１−フェニル−３
−、（ｐ−ジエチルアミノスチリル）　−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン類；
トリフェニルアミン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’　、　Ｎ−ｆド
ラフェニル−１，１−ピフェニル−４，４−ジアミン、
Ｎ、Ｎ−ジフェニル＝Ｎ、Ｎ−ビス（３−メチルフェニ
ル）＝１．１−ビフェニル−４，４−ジアミン等のアリ
ールアミンＤ：１．１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェン等の
ブタジェン類等が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、　ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、　ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ピレン−ホルムアミド樹脂、エチル
カルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェニルメ
タンポリマー等が挙ケられる。

電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては単独、あるいは２種類以
上を混合して用いることができる。

積層型電子写真感光体を塗工によって形成する場合、結
着剤樹脂を溶解する溶剤は、結着剤樹脂の種類によって
異なるが、下層を溶解しないものの中から選択すること
が望ましい。具体的な有機溶剤の例としては、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−７’ロバノール等のアル
コール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへ牛
すノン等のケトン類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；テトラヒ
ドロフラン、ジオ牛サン、メチルセロソルブ等のエーテ
ル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド及びスル
ホン類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ト
リクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン等の芳香族類等が挙げられる。

塗工法としては、例えば、浸漬コーティング法、スプレ
ーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビード
コーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレー
ドコーティング法ローラーコーティング法、カーテンコ
ーティング法等のコーティング法を用いることができる
。

（実施例） 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明が実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中１部」とあるのは「重量部」を表わす。

又、アゾ化合物ＮＯは、第３表中のＮｏ、を意味する。

実施例１ ポリエステル樹脂（東洋紡社製「バイロン２００Ｊ　）
１０部、Ｎｏ、　１のアブ化合物１０部及びテトラヒド
ロフラン８０部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた分
ｉｔｌをアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上
にワイヤーバーで塗布、乾燥して厚さ１０ミクロンの感
光層を有する第１図の構造の電子写真感光体を得た。

次に、この電子写真感光体の感光層面に静電複写紙試験
装置モデルｒＳＰ−４２８Ｊ　　（川口電機製作所社製
）を用いて、まず電子写真感光体を暗所で印加電圧−６
ｋＶのコロナ放電により帯電させ、１０秒間暗所に放置
し、次いでタングステンランプから、その表面が５ルツ
クスになるように感光層に光照射を行い、その表面電位
が暗所に１０秒間放置後の表面電位の１／２に減少する
までの時間を測定し、感光度Ｅｌ／２（ルックス・秒）
を求めたところ、Ｅ　ｒ　／ａ　＝２３．０ルツクス・
秒であった。

実施例２ ポリエステル樹脂（実施例１と同製品）３部、２、４．
７ニトリニトロー９−フルオレノン　３部、Ｎ０１１の
アゾ化合物０．６部及びテトラヒドロフラン３０部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア、ルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバー
を用いて塗布ζ乾燥し、厚さ９ミクロンの感光層を有す
る第２図の構造の電子写真感光体を得た。

次にこの電子写真感光体の感度を実施例１に準じて測定
したところＥ　ｌ／２＝　７．２ルツクス・秒であった
。

実施例３ Ｎｏ、　１のアＩ化合物３部をフェノキシ樹脂（ユニオ
ンカーバイド社製［ＰＫＨＨｊ）１部をジオキサン７５
部に溶解させた溶液中で振動ミルを用いて粉砕混合し、
得られた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤーバーを用いて塗布、乾燥し、厚さ
１ミクロンの電荷発生層を形成させた。この電荷発生層
の上に、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン５部及びポリカーボネート樹脂（音大化
成社製「ハンライＩ−Ｌ−１２５０ＷＪ　）　５部を塩
化メチレン６５部に溶かした溶液をワイヤーバーを用い
て塗布、乾燥し、厚さ１０ミクロンの電荷輸送層を形成
し、第３図の構造の電子写真感光体を得た。

次にこの電子写真感光体の感度を実施例１に準じて測定
したところＥ　ｌ／２＝　４．５ルツクス・秒であった
。

実施例４〜８ 実施例３において、Ｎｏ、　１のアゾ化合物に代えて、
下記第４表に記載のアゾ化合物をそれぞれ用いた以外は
、実施例３と同様にして第３図の構造の電子写真感光体
を作製した。

得られた各電子写真感光体の感度Ｅ１／２（単位：ルッ
クス・秒）を、実施例１に準じて測定し、その結果を第
４表に掲げた。

第４表 実施例９ 実施例３において、電荷輸送物質としてｐ−ジフェニル
アミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンに代えて
、１−（９−エチルカルバゾール−３−メチリデン）−
Ｎ−アミノインドリンを用いた以外は実施例３と同様に
して第３図の構造の電子写真感光体を得た。

次に、この電子写真感光体の感度を実施例１に準じて測
定したところ、Ｅ、ｚａ＝３．８ルツクス・秒であった
。

実施例１０〜１４ 実施例３において、Ｎｏ、　ｌのアゾ化合物に代えて、
下記第５表に記載のアゾ化合物をそれぞれ用い、且つ電
荷輸送物質としてｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒ
ドジフェニルヒドラゾンに代えて、Ｎ。

Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチ
ルカルバゾールを用いた以外は実施例３と同様にして第
３図の構造の電子写真感光体を得た。

得られた各電子写真感光体の感度Ｅ、／−（単位：ルッ
クス・秒）を、実施例１に準じて測定し、その結果を第
５表に掲げた。

７／ ノ′ 第　　５　　表 実施例１５ 実施例３において、電荷輸送物質としてｐ−ジフェニル
アミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンに代えて
、Ｉ−（９−エチルカルバゾール−３−メチリデン）−
Ｎ−アミンテトラヒドロキノリンを用いた以外は実施例
３と同様にして第３図の構造の電子写真感光体を得た。

次に、この電子写真感光体の感度を実施例１に準じて測
定したところ、Ｅｌ／２＝４．０ルツクス・秒であった
。

実施例１６〜２０ 実施例３において、Ｎｏ、　ｌのアゾ化合物に代えて下
記第６表に記載のアブ化合物をそれぞれ用い、且つ電荷
輸送物質としてｐ−ンフェニルアミノヘンズアルデヒド
ジフェニルヒドラゾンに代えて１−（９−エチルカルバ
ゾール−３−メチリデン）−Ｎ−アミンテトラヒドロキ
ノリンを用いた以外は実施例３と同様にして第３図の構
造の電子写真感光体を得た。

得られた各電子写真感光体の感度Ｅ、／２　（単位：ル
ックス・秒）を、実施例１に準じて測定し、その結果を
第６表に掲げた。

第　　６　　表 実施例２１ ポリカーボネート樹脂（実施例３と同製品）３部及ヒｐ
−ジフェニルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラ
ゾン３部をテトラヒドロフラン３５部に溶かした溶液を
、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワ
イヤーバーを用いて塗布、乾燥し、厚さ１０ミクロンの
電荷輸送層を形成した。

次に、実施例３において電荷発生層の形成に用いた塗料
を、上記電荷輸送層の上にワイヤーバーを用いて塗布、
乾燥し、厚さ０８ミクロンの電荷発生層を形成し、第４
図の構造の電子写真感光体を得た。　得られた電子写真
感光体の感度を、印加電圧＋６ｋＶのコロナ放電を行い
、実施例１に準じて測定したところＥ　ｌ／２　＝　４
．５ルツクス・秒であった。

（発明の効果） 本発明の電子写真感光体は、キノリン系カップラー成分
を用いたアゾ化合物を電子写真感光体の感光層に用いる
ことによって、従来のナフトール系カップラー成分を用
いたアゾ化合物を用いた電子写真感光体と比べて、分光
特性が短波長化することにより、赤色原稿の再現性に優
れた感光体を得ることかできる。

従って、本発明の電子写真感光体は、４５０〜６００ｎ
ｍの波長領域で高感度か求められている普通紙複写機に
用いる感光体として極めて有用である。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第４図は、本発明に係わる電子写真感光体の断
面図である。 １：導電性支持体 ２ａ、２ｂ、２ｃ、２ｄ：感光層 ３：アゾ化合物 ４：結着剤樹脂 ５：電荷輸送媒体 ６：電荷担体発生層 ７：電荷輸送層 第５図は、第３表中のＮｏ、　１のアゾ化合物を用いて
作製した第３図の構造を有する電子写真感光体の電荷担
体発生層の吸収スペクトルである。 代理人　弁理士　高　橋　　勝　利 第１図 第２図 第３図 第４図 第５図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは、ｎ価の芳香族炭化水素基又は複素環基を
   表わし、Ｒは、水素原子、置換基を有してもよい炭素原
   子数１〜１０の飽和又は不飽和の炭化水素基を表わし、
   ｎは、１〜３の整数を表わす。）で表わされるアゾ化合
   物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
   感光体。