JPS6348333B2

JPS6348333B2 -

Info

Publication number: JPS6348333B2
Application number: JP16955481A
Authority: JP
Inventors: Jiro Takahashi; Kyoshi Sawada; Akira Kinoshita; Tawara Komamura; Satoshi Goto; Osamu Sasaki
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1981-10-23
Filing date: 1981-10-23
Publication date: 1988-09-28
Also published as: JPS5870232A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しく
はアゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電
子写真感光体に関する。更に詳しくは、高感度に
して、かつ繰り返し使用に適した高耐久性電子写
真感光体に関する。従来電子写真感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分と
する感光層を有するものが広く知られていた。し
かし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必らずしも満足し得るものではなく、
また特にセレンおよび硫化カドミウムは、毒性の
ために製造上、取り扱い上にも制約があつた。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体に比べて熱安
定性が優れていることなど多くの利点を有し、近
年注目を集めている。このような有機光導電性化合物としては、ポリ
―Ｎ―ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体が、
すでに実用化されている。しかし、この感光体は
感度および耐久性において必ずしも満足できるも
のではない。一方、キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型電子写真感光
体が知られている。このような機能分離型感光体
は、各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感
度、耐久性等の電子写真特性において、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成し
得るという利点を持つている。従来キヤリア発生
物質あるいはキヤリア輸送物質として、種々のも
のが提案されている。たとえば、無定形セレンか
ら成るキヤリア発生層と、ポリ―Ｎ―ビニルカル
バゾールを主成分とするキヤリア輸送層とを組み
合わせた感光層を有する電子写真感光体が実用化
されている。しかし、無定形セレンから成るキヤ
リア発生層は耐熱性に劣るという欠点を有する。また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており、たとえば、
モノアゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含
有する電子写真感光体として特公昭48―30513号
公報、特開昭52―4214号公報、特開昭53―133445
号公報、特開昭54―46558号公報、特公昭56―
11945号公報等がすでに公知である。しかしこれ
らのアゾ化合物は、感度、残留電位、あるいは繰
り返し使用した場合の安定性等の特性において、
必ずしも満足し得るものではなく、また、キヤリ
ア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写
真プロセスの幅広い要求を充分に満足させるもの
は、未だ得られないのが実情である。また、さら
にビスアゾ化合物として、特開昭56―116040号公
報が知られているが、安定性や長波長における感
度が十分ではない。本発明の目的は、以上の欠点を改善し実用上、
熱および光に対して安定で、かつキヤリア発生能
に優れたアゾ化合物を含有する電子写真感光体を
提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にて残留電位が小
さく、かつ繰り返し使用しても、それらの特性が
変化しない耐久性のすぐれた電子写真感光体を提
供することにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合せにおいても、有効にキヤリア発
生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する電
子写真感光体を提供することにある。その他の目
的は明細書の記載から明らかになろう。本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式〔〕または〔〕で示さ
れるアゾ化合物が感光体の有効成分として働き得
ることを見い出し、本発明を完成したものであ
る。一般式〔〕一般式〔〕〔式中、 Ar₁，Ar₂およびAr₃：それぞれ置換・未置換の芳
香族環炭素残基。 R₁，R₂，R₃およびR₄：それぞれ電子吸引性基ま
たは水素原子（ただし、R₁，R₂，R₃，R₄の
うち少なくとも１つは電子吸引性基。Ａ：

【式】

【式】または

【式】であつてＸ：ヒドロキシ基、

【式】または―NHSO₂ ―R₈但し、R₆およびR₇はそれぞれ水素原子、
置換・未置換のアルキル基、R₈は置換・未
置換のアルキル基もしくは置換・未置換のア
リール基。Ｙ：ハロゲン原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアルコキシ基、カルボキシ
基、スルホ基、置換・未置換のカルバモイル
基または置換・未置換のスルフアモイル基。Ｚ：置換・未置換の炭素環式芳香族環または置
換・未置換の複素環式芳香族環を構成するに
必要な原子群。 R₅：水素原子、置換・未置換のアミノ基、置
換・未置換のカルバモイル基、カルボキシ基
またはそのエステル基。 A′：置換・未置換のアリール基。ｎ：１，２または３の整数。ｍ：０，１または２の整数を表わす。〕すなわち、本発明においては、前記一般式
〔〕または〔〕で示されるアゾ化合物を電子
写真感光体の感光層を構成する光導電性物質とし
て用いることにより、また本発明のビスアゾ化合
物の優れたキヤリア発生能のみを利用し、これを
キヤリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で
行なう、いわゆる機能分離型電子写真感光体のキ
ヤリア発生物質として用いることにより、被膜物
性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電子
写真特性に優れ、かつ繰り返し使用した時にも疲
労劣化が少ない上、熱あるいは光に対しても上述
の特性が変化することがなく、安定した特性を発
揮し得る電子写真感光体を作成することができ
る。前記一般式〔〕または〔〕で示される本発
明に有用なアゾ化合物の具体例としては、たとえ
ば次の構造式を有するものが挙げられるが、これ
によつて本発明のアゾ化合物が限定されるもので
はない。以上の如きアゾ化合物は公知の方法により容易
に合成することができる。合成例１（例示化合物Ａ―(5)の合成）１，４―ビス（ｐ―アミノ―α―シアノスチリ
ル）ベンゼン 18.1ｇ（0.05モル）を25mlの濃塩酸と400mlの
水との混合液に加え分散させ、6.9ｇ（0.1モル）
の亜硫酸ナトリウムを水20mlに溶かした溶液を氷
冷下５℃で滴下した。適下終了後氷冷下で２時間
撹拌し反応させた。反応液にアンモニウムヘキサ
フルオロホスフエート25ｇを水250mlに溶解した
溶液を加え、折出した結晶を濾取した後、Ｎ，Ｎ
―ジメチルホルムアミド800mlに溶かし、不溶物
を除いて次の反応に使用するテトラゾニウム塩溶
液とした。次に２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド
（ナフトールAS）26.3ｇ（0.1モル）、トリエタノ
ールアミン28ｇ、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
５を氷冷し、上記のテトラゾニウム塩を滴下し
さらに２時間反応させた。反応終了後、結晶を濾
取し、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド５で洗
い、次いでアセトン３で洗い乾燥し目的物37.7
ｇ（収率82％）を得た。融点300℃以上。赤外線
吸収スペクトルでν＝1680cm^-1（アミド吸収）お
よびν＝2220cm^-1（CN吸収）があることおよび
FD―マススペクトルにｍ／ｅ＝910の分子イオン
のピークが現われたことから目的の物質が合成さ
れたことが理解できる。合成例２（例示化合物Ａ―（57）の合成）１―（ｐ―アミノ―α―シアノスチリル）―４
―α―シアノスチリルベンゼン 3.4ｇ（0.01モル）を５mlの濃塩酸と40mlの水
との混合液に加え分散させ、0.69ｇ（0.01モル）
の亜硝酸ナトリウムを水５mlに溶かした溶液を氷
冷下０℃で滴下した。滴下終了後、氷冷下で２時
間撹拌し反応させた。反応液にアンモニウムヘキ
サフルオロホスフエート５ｇを水50mlに溶解した
溶液を加え、折出した結晶を濾取した後、Ｎ，Ｎ
―ジメチルホルムアミド150mlに溶かし、不溶物
を除いて次の反応に使用するジアゾニウム塩溶液
とした。次に２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド
（ナフトールAS）2.6ｇ（0.01モル）をＮ，Ｎ―ジ
メチルホルムアミド100mlに溶解した後、上記の
ジアゾニウム塩溶液を加え、５℃に氷冷し、５ｇ
の酢酸ナトリウムを40mlの水に溶解した溶液を滴
下し反応させた。さらに室温で２時間撹拌した
後、生ずる結晶を濾取し、Ｎ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド500mlで洗い、次いで水１で洗い、最
後にアセトン１で洗い乾燥し目的物3.8ｇ（収
率61％）を得た。融点300℃以上。赤外線吸収ス
ペクトルでν＝1680cm^-1（アミド吸収）およびν
＝2220cm^-1（CN吸収）があることおよびFD―マ
ススペクトルにｍ／ｅ＝621の分子イオンピーク
が現われたことから目的の物質が合成されたこと
が理解できる。本発明のアゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これを用いて電子写真感光体を製造する場合、導
電性支持体上に、本発明のアゾ化合物を結着剤中
に分散した感光層を設けることにより製造するこ
とができる。また他の方法として、本発明のアゾ
化合物の持つ光導電性のうち、特に優れたキヤリ
ア発生能を利用するキヤリア発生物質として用
い、これと組み合せて有効に作用し得るキヤリア
輸送物質と共に用いることにより、積層型、ある
いは分散型のいわゆる機能分離型電子写真感光体
とすることも可能である。また本発明で用いられ
るアゾ化合物は、前記一般式〔〕および〔〕
の中から単独もしくは２種以上の組み合せで用い
ることができる。電子写真感光体の機械的構成は、種々の形態が
知られているが、本発明の電子写真感光体は、そ
れらのいずれの形態をもとり得る。通常は、第１
図〜第６図の形態である。第１図および第３図で
は導電性支持体１上に前述のアゾ化合物を主成分
とするキヤリア発生層２と、キヤリア輸送物質を
主成分として含有するキヤリア輸送層３との積層
体より成る感光層４を設ける。第２図および第４
図に示すようにこの感光層４は、導電性支持体上
に設けた中間層５を介して設けてもよい。このよ
うに感光層４を二層構成としたときに最も優れた
電子写真特性を有する電子写真感光体が得られ
る。また本発明においては、第５図および第６図
に示すように、前記キヤリア発生物質７をキヤリ
ア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて
成る感光層４を、導電性支持体１上に直接あるい
は、中間層５を介して設けてもよい。本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組合せて用いられるキヤリア
輸送物質としては、トリニトロフルオレノンある
いはテトラニトロフルオレノンなどの電子を輸送
しやすい電子受容性物質のほか、ポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾールに代表されるような複素環化合物
を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピ
ラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、
フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、
アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールアミン
誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体
等の正孔を輸送しやすい電子供与体の正孔を輸送
しやすい電子供与性物真が挙げられるが、本発明
に用いられるキヤリア輸送物質はこれらに限定さ
れるものではない。二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送層３
上に、直接あるいは必要に応じて、接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を介して、次の方法に
よつて形成することができる。（）アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは、必要に応じて結着剤を加え混合
溶解した溶液を塗布する方法。（）アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー
等によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応
じて結着剤を加え混合分散した分散液を塗布す
る方法。キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ―ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２―ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができるが、もちろんこれ
らに限定されるものではない。Ｂ―(1) ポリカーボネートＢ―(2) ポリエステルＢ―(3) メタクリル樹脂Ｂ―(4) アクリル樹脂Ｂ―(5) ポリ塩化ビニルＢ―(6) ポリ塩化ビニリデンＢ―(7) ポリスチレンＢ―(8) ポリビニルアセテートＢ―(9) スチレン―ブタジエン共重合体Ｂ―(10) 塩化ビニリデン―アクリロニトリル共
重合体Ｂ―(11) 塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体Ｂ―(12) 塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイ
ン酸共重合体Ｂ―（13）シリコン樹脂Ｂ―（14）シリコン―アルキツド樹脂Ｂ―（15）フエノール―ホルムアルデヒド樹
脂Ｂ―（16）スチレン―アルキツド樹脂Ｂ―（17）ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールこれらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μｍ〜20μｍであることが好ましい
が、更に好ましくは、0.05μｍ〜5μｍである。ま
たキヤリア発生層あるいは、感光層が分散系の場
合、アゾ化合物の粒径は5μｍ以下であることが、
更に好ましくは1μｍ以下である。本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、金属板または導電性ポリマー、酸
化インジウム等の導電性化合物もしくは、アルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄板を塗布、蒸
着あるいはラミネートして導電性化を達成した
紙、プラスチツクフイルム等が挙げられる。接着
層あるいはバリヤー層などの中間層としては、前
記結着剤として用いられる高分子重合体のほかゼ
ラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニ
ウムなどが用いられる。本発明の電子写真感光体は、以上のような構成
であつて、後述する実施例からも明らかなように
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に繰り返し使用したときも疲労劣化が少な
く、耐久性が優れたものである。以下本発明の実施例を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものでは
ない。実施例１ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―(5)２重量部を１，２―ジクロロエタン140重量
部に分散混合した液を乾燥後の膜厚が0.5μｍにな
るようにして塗布し、キヤリア発生層を形成し
た。次いで、１―フエニル―３―（ｐ―ジエチルア
ミノスチリル）―５―（ｐ―ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾロン６重量部と、ポリエステル「バ
イロン200」（東洋紡績社製）10重量部とを、１，
２―ジクロロエタン90重量部中に溶解し、この溶
液を乾燥後の膜厚が10μｍになるように塗布して
キヤリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP―428」（川口電気製作所製）を用いて
ダイナミツク方式で電子写真特性を測定した。前記感光体の感光層表面を帯電圧―6.0KVで５
秒間帯電せしめた時の表面電位V_A、次いでタン
グステンランプの光を感光体表面における照度が
35luxになるようにして照射し、表面電位V_Aを半
分に減衰させるのに要る露光量（半減露光量）Ｅ
１／２（lux・sec）、並びに30lux・secの露光量で露
光した後の表面電位（残留電位）V_Rをそれぞれ
求めた。また同様の測定を100回繰り返して行なつた。
結果は第１表に示す通りである。

【表】比較例１キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体
を作成した。この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行なつたところ、第２表に示
す結果を得た。

【表】以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位および繰り返しの安定性において極
めて優れたものである。実施例２〜４キヤリア発生物質として例示化合物Ａ―(7)，Ａ
―(10)，Ａ―（16）を用いたほかは、実施例１と同
様にして、本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について実施例１と同様にし
て測定を行なつたところ第３表に示す結果を得
た。

【表】実施例５ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上に実施例１で用いた中間層を設け、更にその
上に例示化合物Ａ―(11)２重量部を１，２―ジクロ
ロエタン140重量部に分散混合した液を、乾燥後
の膜厚が0.5μｍになるように塗布し、キヤリア発
生層を形成した。次いで、１，１―ビス（ｐ―Ｎ，Ｎ―ジベンジ
ルアミノフエニル）ブタン６重量部と、ポリカー
ボネート「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）
10重量部とを、１，２―ジクロロエタン90重量部
に溶解した液を乾燥後の膜厚が10μｍになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について、実施例１と同様
にして測定を行なつたところ、 V_A＝−925v、Ｅ1/2＝2.2lux・sec V_R＝0V であつた。比較例２キヤリア発生物質として、下記アゾ化合物を用
いた他は実施例５と同様にして、比較用電子写真
感光体を作成した。この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様の測定を行なつたところ、 V_A＝−1120v Ｅ1/2＝4.2lux・sec V_R＝−15V であつた。以上の結果から明らからように本発明の電子写
真感光体は、比較用電子写真感光体に比べその初
期特性において著しく優れたものであり、これは
電子吸引性基の効果ということができる。実施例６実施例５による本発明の電子写真感光体と比較
例２による比較用電子写真感光体の各々を、電子
写真複写機「Ｕ―Bix2000R」（小西六写真工業社
製）に装着して、帯電・露光・クリーニングの操
作を2000回繰り返して耐久試験を行なつた後、直
ちに再び実施例１におけると同様の測定を行なつ
た。結果は第４表に示す通りである。

【表】この結果から明らかなように比較例２の電子写
真感光体の特性の劣化が著しく大きいのに比べ、
実施例５の本発明の電子写真感光体は、2000回の
帯電・露光の繰り返しにおいても、その特性が初
期とほとんど変わらず安定していることがわか
る。実施例７実施例１で用いた導電性支持体上に、例示化合
物Ａ―（41）２重量部と、ポリカーボネート「パ
ンライトＬ―1250」（帝人化成社製）２重量部を、
１，２―ジクロロエタン140重量部に分散混合し
た液を、乾燥後の膜厚が1.0μｍになるように塗布
して、キヤリア発生層を形成した。次いで、トリ―Ｐ―トリルアミン６重量部と、
メタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱レイヨン
社製）10重量部とを、１，２―ジクロロエタン90
重量部に溶解した液を、乾燥後の膜厚が10μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について実施例１と同様に
測定したところ、Ｅ1/2＝2.6lux・sec，V_R＝0vで
あつた。実施例８実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ―（59）の２％エチレンジア
ミン溶液を乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗
布し、キヤリア発生層を形成した。更にその上に下記Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノベン
ズアルデヒド―１，１―ジフエニルヒドラゾン６
重量部と、ポリカーボネート「ユーピロンＳ―1000」（三菱
ガス化学社製）10重量部とを１，２―ジクロロエ
タン90重量部に溶解し、乾燥後の膜厚が14μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について実施例１と同様に
して測定したところ、Ｅ1/2＝2.4lux・sec，V_R＝
0vであつた。また、この電子写真感光体を電子写真複写機
「Ｕ―Bix2000R」（小西六写真工業社製）に装着
し、画像の複写を行なつたところ、原画に忠実で
コントラストが高く階調性の優れた鮮明な複写画
像を得た。これは、連続2000回繰り返しても初期
と同様の複写画像が得られた。比較例３キヤリア発生物質として下記アゾ化合物を用い
た他は実施例８と同様にして、比較用電子写真感
光体を作成した。この比較用電子写真感光体について、実施例８
と同様にして画像の複写を行なつたところ、初期
の画像は良好であつたが、繰り返し複写を行なう
に従い次第にカブリが増加し、1000回の繰り返し
でもはやカブリの大きい、コントラストの低い、
不鮮明な画像しか得られなかつた。実施例９ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上に、塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン
酸共重合体「エスレツクMF―10」（積水化学社
製）から成る厚さ0.05μｍの中間層を設け、その
上に例示化合物Ａ―(9)３重量部と、１，１―ビス
（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―２―メチルフエ
ニル）―１―フエニルメタン６重量部と、ポリカ
ーボネート「パンライトＬ―1250」（帝人化成社
製）10重量部とを、１，２―ジクロロエタン100
重量部中に加え、ボールミルでよく分散混合した
液を乾燥後の膜厚が10μｍになるように塗布し
て、本発明の電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP―428型」（川口電機製作所製）を用い、
ダイナミツク方式で電子写真特性を測定した。感光層表面を＋6KVで５秒間帯電し、次いで
タングステンランプの光を感光層表面における照
度が、35luxになるようにして半減露光量（Ｅ1/
２）を求めたところ、Ｅ1/2＝4.1lux・secであり、
さらに30lux・secの露光量を与えたときの表面電
位（残留電位）はV_R＝＋12vであつた。比較例４キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いた他は、実施例９と同様にして、比較用電
子写真感光体を作成した。この比較用電子写真感光体について、実施例９
と同様にして測定したところ、Ｅ1/2＝12.4lux・
sec，V_R＝＋84Vであり、実施例９の本発明の電
子写真感光体に比べ、感度、残留電位とも著しく
劣つたものであつた。実施例 10 実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ―（16）２重量部と、１，２
―ジクロロエタン100重量部とをよく分散混合し、
乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗布してキヤ
リア発生層を形成した。次いでその上に、キヤリア輸送物質として下記
ヒドラゾン誘導体６重量部と、ポリエステル「バイロン200」（東洋紡積社
製）10重量部とを、１，２―ジクロロエタン90重
量部に溶解した液を、乾燥後の膜厚が12μｍにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について実施例１と同様に
測定したところ、第５表の結果であつた。

【表】比較例５キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いた他は実施例10と同様にして、比較用電子
写真感光体を作成した。この比較用電子写真感光体について実施例１と
同様にして測定したところ、第６表の結果を得
た。

【表】以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べて、
初期特性並びに繰り返しの安定性において、著し
く優れたものである。実施例 11 キヤリア発生物質として例示化合物Ａ―（65）
を用いた他は、実施例５と同様にして本発明の電
子写真感光体を作成した。この感光体について実
施例１と同様にして測定したところ、Ｅ1/2＝
4.2lux・sec，V_R＝−10vであつた。実施例 12 キヤリア発生物質として例示化合物Ａ―（41）
２重量部に代えて例示化合物Ａ―(7)１重量部と例
示化合物Ａ―（63）１重量部の混合物に代えた他
は実施例７と同様にして本発明の電子写真感光体
を作成した。この感光体について実施例１と同様
にして測定したところ、Ｅ1/2＝3.0lux・sec，V_R
＝−5vであつた。実施例 13 キヤリア発生物質として例示化合物Ａ―（23）
を用いた他は、実施例１と同様にして電子写真感
光体を作成した。この電子写真感光体について静
電複写紙試験装置「SP―428型」（川口電気製作
所製）を用いて電子写真特性を測定した。感光体
の表面を帯電圧−6.0KVで５秒間帯電した後、キ
セノンランプからの光を分光器を通して780nmに
単色化した光を感光体表面での露光量が0.02ｍ
Ｗ／cm²になるように照射した場合の感度は
0.52μJ／cm²であり、半導体レーザー用電子写真感
光体として十分の性能を有している。以上の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感度
残留電位等の特性において、著しく優れたもので
ある。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図である。１……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に下記一般式〔〕または
〔〕で示されるアゾ化合物のうち少なくとも一
種を含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体。一般式〔〕一般式〔〕〔式中、 Ar₁，Ar₂およびAr₃：それぞれ置換・未置換の芳
香族炭素環残基。 R₁，R₂，R₃およびR₄：それぞれ電子吸引性基ま
たは水素原子（ただし、R₁，R₂，R₃，R₄の
うち少なくとも１つは電子吸引性基。Ａ：【式】【式】【式】【式】または【式】であつて、Ｘ：ヒドロキシ基、【式】または―NHSO₂ ―R₈ 但し、R₆およびR₇はそれぞれ水素原子、
置換・未置換のアルキル基、R₈は置換・未
置換のアルキル基もしくは置換・未置換のア
リール基。Ｙ：ハロゲン原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアルコキシ基、カルボキシ
基、スルホ基、置換・未置換のカルバモイル
基、または置換・未置換のスルフアモイル
基。Ｚ：置換・未置換の炭素環式芳香族環または置
換・未置換の複素環式芳香族環を構成するに
必要な原子群。 R₅：水素原子、置換・未置換のアミノ基、置換
未置換のカルバモイル基、カルボキシ基また
はそのエステル基。 A′：置換・未置換のアリール基。ｎ：１，２または３の整数。ｍ：０，１または２の整数を表わす。〕２前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式〔〕または〔〕で示されるアゾ化合物
である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。