JPH0115060B2 - - Google Patents

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JPH0115060B2
JPH0115060B2 JP18343882A JP18343882A JPH0115060B2 JP H0115060 B2 JPH0115060 B2 JP H0115060B2 JP 18343882 A JP18343882 A JP 18343882A JP 18343882 A JP18343882 A JP 18343882A JP H0115060 B2 JPH0115060 B2 JP H0115060B2
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JP
Japan
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photoreceptor
electrophotographic photoreceptor
carrier
present
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JP18343882A
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JPS5972448A (ja
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Akira Kinoshita
Osamu Sasaki
Kyoshi Sawada
Satoshi Goto
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
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Publication of JPS5972448A publication Critical patent/JPS5972448A/ja
Publication of JPH0115060B2 publication Critical patent/JPH0115060B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0683Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は電子写真感光䜓に関するものであり、
曎に詳しくは特定のビスアゟ化合物を含む感光局
を有する新芏な電子写真感光䜓に関するものであ
る。 埓来、電子写真感光䜓ずしおはセレン、酞化亜
鉛、硫化カドミりム等の無機光導電性化合物を䞻
成分ずする感光局を有するものが広く甚いられお
きた。しかし、これらは感床、熱安定性、耐湿
性、耐久性、安党性などの、電子写真感光䜓が実
甚䞊必芁ずされる特性を必ずしも満足し埗るもの
ではなか぀た。䟋えばセレンは非晶質のものが甚
いられおおり、結晶質のものは感床が著しく䜎
い。しかるに非晶質セレンは熱によ぀お結晶化を
起こしやすく、たた経時においおも結晶化が進行
するため、熱安定性が悪く寿呜が短い。硫化カド
ミりムは、耐湿性や耐久性に問題があり、酞化亜
鉛もたた耐久性が劣぀おいる。さらに、セレンや
硫化カドミりムの毒性は補造䞊及び取り扱い䞊に
おける制玄の原因ずもな぀おいる。 これら無機感光䜓の持぀欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を䞻成分ずする感光局
を有する有機感光䜓の開発、研究が近幎さかんに
行なわれおいる。 䟋えば特公昭50−10496号公報には、ポリ−
−ビニルカルバゟヌルず−トリニトロ
−−フルオレノンを含有する感光局を有する有
機感光䜓の蚘茉がある。しかし、この感光䜓は感
床及び耐久性においお必ずしも満足できるもので
はない。このような欠点をさらに改良するために
キダリア発生機胜ずキダリア茞送機胜を異なる物
質に分担させ、より高感床な有機感光䜓を開発す
る詊みがなされおいる。機胜分離型の電子写真感
光䜓は、それぞれの材料を広い範囲から遞択する
こずができ、任意の性胜を有する感光䜓を比范的
容易に䜜成し埗る。 このような機胜分離型の電子写真感光䜓におい
お、そのキダリア発生物質ずしお数倚くの化合物
が提案されおいる。無機化合物をキダリア発生物
質ずしお甚いる䟋ずしおは、䟋えば特公昭43−
16198号公報に蚘茉された無定圢セレンがあり、
これは有機光導電性化合物ず組み合わせお䜿甚さ
れるが、無定圢セレンからなるキダリア発生局は
前述したごずく熱により結晶化しお感光䜓ずしお
の特性が劣化しおしたうずいう欠点を有しおい
る。 たた有機染料や有機顔料をキダリア発生物質ず
しお甚いる電子写真感光䜓が数倚く提案されおい
る。䟋えばビスアゟ化合物を感光局䞭に含有する
電子写真感光䜓ずしお特開昭54−79632号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。
しかしながら、これらのビスアゟ化合物は感床、
残留電䜍、あるいは繰り返し䜿甚時の安定性等の
特性においお必ずしも満足し埗るものではなく、
たたキダリア茞送物質の遞択範囲も限定されるな
ど電子写真プロセスの幅広い芁求を充分満足させ
るものではない。 本発明の目的は、特定のビスアゟ化合物を含有
し、キダリア発生効率が高くお優れた光導電性を
有する感光局を有する電子写真感光䜓を提䟛する
にある。 本発明の他の目的は、感床が高くお残留電䜍が
小さく、たた繰り返し䜿甚しおもそれらの良奜な
特性が長期間に亘぀お安定に発揮される耐久性の
優れた電子写真感光䜓を提䟛するにある。 本発明の曎に他の目的は、広範囲なキダリア茞
送物質のなかから任意に遞択された䜕れのキダリ
ア茞送物質ずの組み合わせにおいおも優れたキダ
リア発生機胜が発揮される。特定のビスアゟ化合
物より成るキダリア発生物質を含有しお成る感光
局を有し、優れた特性を有する電子写真感光䜓を
提䟛するにある。 本発明者らは、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺される巊
右非察称のビスアゟ化合物が優れた光導電性、特
に優れたキダリア発生胜を有するこずを芋い出
し、本発明を完成したものである。 䞀般匏〔〕 匏䞭、R1、R2は互いに異な぀おおり、氎玠原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を
衚わす。奜たしいアルキル基はメチル基、゚チル
基、プロピル基であり、奜たしいアルコキシ基は
メトキシ基、゚トキシ基である。は眮換・未眮
換の芳銙族炭玠環、たたは眮換・未眮換の芳銙族
耇玠環を構成するのに必芁な原子矀を衚わし、
Arは、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環基たたは眮
換・未眮換の芳銙族耇玠環基を衚わす。Arの奜
たしい眮換基ずしおは、ハロゲン原子、炭玠原子
数個から個のアルキル基、炭玠原子数個か
ら個のアルコキシ基、トリフルオロメチル基を
衚わし、さらに奜たしいアルキル基ずしおはメチ
ル基、゚チル基、さらに奜たしいアルコキシ基ず
しおはメトキシ基、゚トキシ基を衚わす。前蚘
で衚わされる芳銙族炭玠環ずしおは、䟋えばベン
れン環たたはナフタレン環等があり、芳銙族炭玠
環ずしおは、䟋えばむンドヌル環、ベンゟフラン
環たたはカルバゟヌル環等がある。 たた、前蚘Arで衚わされる芳銙族炭玠環基ず
しおは、䟋えばプニル基、ナフチル基、アンス
リル基等があり、芳銙族耇玠環基ずしおはむミダ
ゟリル基、カルバゟリル基、ゞベンゟフリル基等
がある。 すなわち、本発明においおは前蚘䞀般匏〔〕
で衚わされるビスアゟ化合物を電子写真感光䜓の
感光局を構成する光導電性物質ずしお甚いるこず
により、たたは本発明のビスアゟ化合物の優れた
キダリア発生胜のみを利甚し、これをキダリアの
発生ず茞送ずをそれぞれ別個の物質で行なういわ
ゆる機胜分離型の電子写真感光䜓のキダリア発生
物質ずしお甚いるこずにより、被膜物質に優れ、
電荷保持力、感床、残留電䜍等の電子写真特性に
優れか぀繰り返し䜿甚に䟛したずきにも疲劎劣化
が少なく、安定した特性を発揮し埗る電子写真感
光䜓を䜜成するこずができる。 たた、本発明の電子写真感光䜓が、He−Ne、
Ar等のガスレヌザヌや半導䜓レヌザヌ等のレヌ
ザヌやLED、LCD、OFTなどを光源ずしお甚い
た光プリンタヌやフアクシミリ、ワヌプロ、むン
テリゞ゚ントコピア等の文字画像凊理機噚の出力
端末プリンタヌ甚の感光䜓ずしお広く利甚され埗
るこずは蚀うたでもない。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明に有効なビ
スアゟ化合物の具䜓䟋ずしおは、䟋えば次の構造
匏で瀺されるものを挙げるこずができるが、これ
によ぀お本発明に甚いられるべきビスアゟ化合物
が限定されるものではない。 本発明におけるビスアゟ化合物は眮換基R1ず
R2が異な぀たものであり、したが぀お巊右非察
称であるこずを特城ずしおいる。 䞀般に、ビスアゟ化合物の光導電特性は化合物
の凝集状態、結晶状態等のわずかの違いによ぀お
倧きく倉化するこずが知られおおり、たずえ発色
系倖における眮換基ずいえども、化合物の凝集や
結晶化に察しお圱響を持぀おいるため眮換基が倉
わるこずによ぀お光導電特性が著しく倉化するこ
ずがしばしばである。特に本発明のビスアゟ化合
物においおは、発色系における眮換基を巊右非察
称にするこずによ぀お電子写真特性の著しい向䞊
が埗られおおり、これは党く予期し埗なか぀た結
集であるが、発色系に察する䜕らかの電子的な働
きがあるものず掚察される。たずえば巊右の眮換
基の電子吞匕性あるいは電子䟛䞎性に差があるた
めに、発色系に分極が起こるこずが考えられ、そ
の結果、凝集力が匷くな぀お分子間盞互䜜甚に、
奜たしい方向で働いたずも考えられるが、実際に
特性が向䞊した原因が䜕によるものであるかは、
は぀きりしない。 本発明のビスアゟ化合物は、結晶質の堎合にお
いお特に優れた電子写真特性を発揮する。たた本
発明のビスアゟ化合物は䞀般に結晶性が高く、次
に述べる合成䟋におけるような条件で合成した堎
合、十分に結晶質のものが埗られるため、結晶性
調敎のための再結晶等の特別な凊理を斜さずに、
本発明の電子写真感光䜓の䜜成に䜿甚するこずが
できる。 本発明のビスアゟ化合物の具䜓的な合成䟋に぀
いお述べる。 合成䟋  䟋瀺化合物(1)の合成 4′−ゞアミノ−−メチルスチルベン2.24
0.01モルを塩酞10ml、氎20mlに分散し℃
以䞋に保ち぀぀、亜硝酞ナトリりム1.400.02
モルを氎mlに溶かした溶液を滎䞋した。同枩
床でさらに時間撹拌を぀づけた埌、䞍溶物を
過陀去し、液にホりフツ化氎玠酞10mlを加え
た。析出したテトラゟニりム塩を取しホりフツ
化氎玠酞で掗浄した。次に埗られたテトラゟニり
ム塩を−ゞメチルホルムアミド以䞋
DMFず略す100mlに溶解し、℃以䞋に保ちな
がらナフトヌルAS−ヒドロキシ−−ナフト
゚酞アニリド5.260.02モルをDMF300ml
に溶かした溶液を添加した。ひき぀づき℃以䞋
に保ちながらトリ゚タノヌルアミン120.08モ
ルをDMF50mlに溶解した溶液を添加した。そ
の埌宀枩で時間撹拌し、析出晶を取しお
DMFで回掗浄し、぀づいおアセトンで回掗
浄埌、也燥しお目的物6.4283を埗た。融
点300℃以䞊。 合成䟋  䟋瀺化合物55の合成 4′−ゞアミノ−−クロル−2′−メトキシ
スチルベン2.740.01モルを塩酞10ml、氎20
mlに分散し℃以䞋に保ち぀぀、亜硝酞ナトリり
ム1.400.02モルを氎mlに溶かした溶液を
滎䞋した。同枩床でさらに時間撹拌した埌、
過しお䞍溶物を陀き、液にホりフツ化氎玠酞10
mlを加えた。析出晶を取しおホりフツ化氎玠酞
で掗浄した。埗られたテトラゟニりム塩を
DMF100mlに溶解し、℃以䞋に保ちながらナフ
トヌルAS5.260.02モルをDMF300mlに溶か
した溶液を添加した。ひき぀づき℃以䞋に保ち
ながらトリ゚タノヌルアミン120.08モルを
DMF50mlに溶かした溶液を添加した。その埌宀
枩で時間撹拌し、析出晶を取しおDMFで
回掗浄埌、アセトンで回掗浄した。也燥しお目
的物6.2576を埗た。融点300℃以䞊。 本発明のビスアゟ化合物は優れた光導電性を有
し、これを甚いお電子写真感光䜓を補造する堎合
導電性支持䜓䞊に本発明のビスアゟ化合物を結着
剀䞭に分散した感光局を蚭けるこずにより補造す
るこずができる。たた他の方法ずしお本発明のビ
スアゟ化合物の持぀光導電性のうち、特に優れた
キダリア発生胜を利甚するキダリア発生物質ずし
お甚い、これず組み合せお有効に䜜甚し埗るキダ
リア茞送物質ず共に甚いるこずにより、積局型、
あるいは分散型のいわゆる機胜分離型の電子写真
感光䜓ずするこずも可胜である。たた本発明で甚
いられるビスアゟ化合物は前蚘䞀般匏〔〕で衚
わされるビスアゟ化合物の䞭から単独あるいは
皮以䞊の組み合せで甚いるこずができ、たた他の
ビスアゟ化合物ずの組み合せで䜿甚しおもよい。 電子写真感光䜓の機械的構成は、皮々の圢態が
知られおいるが、本発明の電子写真感光䜓は、そ
れらのいずれの圢態をもずり埗る。通垞は第図
〜第図の圢態である。第図および第図では
導電性支持䜓䞊に前述のビスアゟ化合物を䞻成
分ずするキダリア発生局ず、キダリア茞送物質
を䞻成分ずするキダリア茞送局ずの積局䜓より
成る感光局を蚭ける。第図および第図に瀺
すように、この感光局は、導電性支持䜓䞊に蚭
けた䞭間局を介しお蚭けおもよい。このように
感光局を二局構成ずしたずきに最も優れた電子
写真特性を有する電子写真感光䜓が埗られる。た
た本発明においおは、第図および第図に瀺す
ように、前蚘キダリア発生物質をキダリア茞送
物質を䞻成分ずする局䞭に分散せしめお成る感
光局を、導電性支持䜓䞊に盎接あるいは、䞭
間局を介しお蚭けおもよい。 本発明のビスアゟ化合物をキダリア発生物質ず
しお甚いた堎合、これず組み合せお甚いられるキ
ダリア茞送物質ずしおは、トリニトロフルオレノ
ンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子
を茞送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ−
−ビニルカルバゟヌルに代衚されるような耇玠環
化合物を偎鎖に有する重合䜓、トリアゟヌル誘導
䜓、オキサゞアゟヌル誘導䜓、むミダゟヌル誘導
䜓、ピラゟリン誘導䜓、ポリアリヌルアルカン誘
導䜓、プニレンゞアミン誘導䜓、ヒドラゟン誘
導䜓、アミノ眮換カルコン誘導䜓、トリアリヌル
アミン誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、スチルベン
誘導䜓等の正孔を茞送しやすい電子䟛䞎性物質が
挙げられるが、本発明に甚いられるキダリア茞送
物質は、これらに限定されるものではない。 二局構成の感光局を圢成する堎合におけるキダ
リア発生局は、次の劂き方法によ぀お蚭けるこ
ずができる。 (1) 既述のビスアゟ化合物を適圓な溶剀に溶解
した溶液、或いはこれに結着剀を加えお混合溶
解した溶液を塗垃する方法。 (2) 既述のビスアゟ化合物をボヌルミル、ホモ
ミキサヌなどによ぀お分散媒䞭で埮现粒子ず
し、必芁に応じお結着剀を加えお混合分散しお
埗られる分散液を塗垃する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、ゞクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タ
ノヌル、む゜プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブ
チル、ゞメチルスルホキシド等が挙げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが、疎氎性で、か぀誘電率が高く電気絶瞁性の
フむルム圢成高分子重合䜓を甚いるのが奜たし
い。このような高分子重合䜓ずしおは、たずえば
次のものを挙げるこずができる。もちろん、これ
らに限定されるものではない。 (1) ポリカヌボネヌト (2) ポリ゚ステル (3) メタクリル暹脂 (4) アクリル暹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテヌト (9) スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 (10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合
䜓 (11) 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 (12) 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞
共重合䜓 (13) シリコン暹脂 (14) シリコン−アルキツド暹脂 (15) プノヌル−ホルムアルデヒド暹脂 (16) スチレン−アルキツド暹脂 (17) ポリ−−ビニルカルバゟヌル (18) ポリビニルブチラヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは0.01Ό〜20Όであるこずが奜たしいが曎
に奜たしくは0.05Ό〜5Όである。たたキダリ
ア発生局あるいは感光局が分散系の堎合、ビスア
ゟ化合物の粒埄は5Ό以䞋であるこずが奜たし
く、曎に奜たしくは1Ό以䞋である。 本発明の電子写真感光䜓に甚いられる導電性支
持䜓ずしおは、アルミニりム、ステンレスなどの
金属板や導電性ポリマヌの他に玙やプラスチツク
フむルムの衚面に酞化むンゞりム、酞化スズなど
の導電性化合物やアルミニりム、パラゞりムなど
の金属薄局を塗垃、蒞着あるいはラミネヌトした
ものが挙げられる。 接着局あるいはバリダヌ局などの䞭間局ずしお
は、前蚘感光局の結着剀ずしお甚いられる高分子
重合䜓のほか、カれむン、ポリビニルアルコヌ
ル、メチルセルロヌス、カルボキシメチルセルロ
ヌスなどの有機高分子物質たたは酞化アルミニり
ムなどが甚いられる。 本発明の電子写真感光䜓は、以䞊のような構成
であ぀お、埌述する実斜䟋からも明らかなように
感床特性、垯電特性、残留電䜍特性に優れ、繰り
返し䜿甚したずきも疲劎劣化が少なく、耐久性が
優れたものである。 以䞋、本発明の実斜䟋を具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミ箔をラミネヌ
トしお成る導電性支持䜓䞊に塩化ビニル−酢酞ビ
ニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレツクMF
−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ0.05Όの䞭
間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物(3)を、
−ゞクロロ゚タン100mlに混合し、ボヌル
ミルで10時間分散した分散液を也燥埌の膜厚が
0.5Όになるようにしお塗垃し、キダリア発生局
を圢成させた。次いで䞋蚘構造匏 で衚わされる−プニル−−−ゞ゚チル
アミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプ
ニルピラゟリンずポリカヌボネヌト暹脂
「パンラむト−1250」垝人化成瀟補10ずを
−ゞクロロ゚タン70mlに溶解し、この溶液
を前蚘キダリア発生局の䞊に也燥埌の膜局が12ÎŒ
になるように塗垃しおキダリア茞送局を圢成さ
せ、本発明の電子写真感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を(æ ª)川口電機
補䜜所SP−428型静電玙詊隓機を甚いお以䞋の特
性評䟡を行な぀た。垯電圧−6KVで秒間垯電
させた時の衚面電䜍VA、次いで、感光䜓衚面で
の照床が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射しお衚面電䜍VAを半分に枛衰させるのに芁
する露光量半枛露光量E1/2を求めた。たた
30lux・secの露光量で露光した埌の衚面電䜍残
留電䜍VRを求めた。その埌、感光䜓衚面に
2000luxの光を秒間照射するこずによ぀お陀電
した。 さらに同様の枬定を100回繰り返しお行な぀た。
結果は第衚に瀺すずおりである。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いたほかは実斜䟋ず同様にしお比范甚感光
䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いたほかは実斜䟋ず同様にしお比范甚感光
䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す結果を
埗た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は比范甚感光䜓に比べお感床、残留電
䜍および繰り返しの安定性においお極めお優れた
ものである。 実斜䟋 〜 キダリア発生物質ずしお、䟋瀺化合物(4)、
26、58、63、69を甚いたほかは
実斜䟋ず同様にしお本発明の電子写真感光䜓を
䜜成し、同様の枬定を行な぀たずころ、第衚に
瀺す結果を埗た。
【衚】 この結果からも、本発明の電子写真感光䜓が優
れた特性を瀺すものであるこずは明らかである。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりムを蒞着
しお成る導電性支持䜓䞊に実斜䟋で甚いた䞭間
局を蚭け、曎にその䞊に䟋瀺化合物33
ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト−1250」
垝人化成瀟補ずを−ゞクロロ゚タ
ン100mlに加え、ボヌルミルで時間分散した液
を也燥埌の膜厚が0.7Όになるように塗垃しおキ
ダリア発生局を圢成させた。次いで䞋蚘構造匏で
衚わされる−ゞ゚チルアミノベンズアルデ
ヒド−−ゞプニルヒドラゟンずポリ
カヌボネヌト暹脂「パンラむト−1250」10ず
を−ゞクロロ゚タン110mlに溶解した液を
也燥埌の膜厚が12Όになるように塗垃しおキダ
リア茞送局を圢成させ、本発明の電子写真感光䜓
を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す結果を
埗た。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いたほかは実斜䟋ず同様にしお比范甚感光
䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物を
甚いたほかは実斜䟋ず同様にしお比范甚感光䜓
を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様にし
お枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 以䞊の結果からも、本発明の電子写真感光䜓が
比范甚の感光䜓に比べお優れたものであるこずが
わかる。 実斜䟋 〜10 キダリア発生物質ずしお、䟋瀺化合物(11)、
44、56を甚いたほかは実斜䟋ず同様に
しお、本発明の電子写真感光䜓を䜜成し、同様の
枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 実斜䟋 11 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物53を−ゞクロロ
゚タン100mlに混合し、ボヌルミルで10時間分散
した分散液を也燥埌の膜厚が0.5Όになるように
しお塗垃し、キダリア発生局を圢成させた。次い
で䞋蚘構造匏 で衚わされる−ゞ゚チルアミノベンズアル
デヒド−−ゞプニルヒドラゟンずポ
リ゚ステル暹脂「バむロン200」東掋玡瞟瀟補
10ずを−ゞクロロ゚タン70mlに溶解した
溶液を也燥埌の膜厚か15Όになるように塗垃し
おキダリア茞送局を圢成させ、本発明の電子写真
感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す結果を
埗た。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いたほかは実斜䟋11ず同様にしお比范甚感光
䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す結果を
埗た。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いたほかは実斜䟋11ず同様にしお比范甚感光
䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ、第10衚に瀺す結果を
埗た。
【衚】 以䞊の結果からも、本発明の電子写真感光䜓が
比范甚の感光䜓に比べお優れたものであるこずが
わかる。 実斜䟋 12 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物24を゚チレンゞアミン
mlずテトラヒドロフラン95mlの混合液に溶解し
た液を、也燥埌の膜厚が0.4Όになるように塗垃
しおキダリア発生局を圢成させた。さらにその䞊
に䞋蚘構造匏 で衚わされる−メトキシ−4′−ゞ−トリ
ルアミノスチルベンずポリカヌボネヌト暹
脂「ナヌピロン−1000」䞉菱ガス化孊瀟補
10ずを−ゞクロロ゚タン70mlに溶解した
液を也燥埌の膜厚が11Όになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成させ、本発明の電子写真感
光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様に
しお枬定したずころ、第11衚に瀺す結果を埗た。
【衚】 実斜䟋 13〜15 キダリア発生物質ずしお、䟋瀺化合物(10)、
25、38を甚いたほかは実斜䟋 12ず同様
にしお本発明の電子写真感光䜓を䜜成し、実斜䟋
ず同様にしお枬定を行な぀たずころ、第12衚に
瀺す結果を埗た。
【衚】 実斜䟋 16 実斜䟋で甚いた導電性支持䜓䞊に䟋瀺化合物
55を−ゞクロロ゚タン100mlに混
合し、ボヌルミルで10分間分散した液を也燥埌の
膜厚が0.5Όになるようにしお塗垃し、キダリア
発生局を圢成した。さらにその䞊に䞋蚘構造匏 で衚わされる−−メトキシプニル−
−プニルアミノベンズアルデヒド−
−ゞプニルヒドラゟンずメタクリル暹脂
「アクリペツト」䞉菱レむペン瀟補10ずを
−ゞクロロ゚タン70mlに溶解した液を也燥
埌の膜厚が12Όになるように塗垃しおキダリア
茞送局を圢成させ、本発明の電子写真感光䜓を䜜
成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
の枬定を行な぀たずころ第13衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 実斜䟋 17 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物35を−ゞクロロ
゚タン100mlに混合し、ボヌルミルで10分間分散
した液を也燥埌の膜厚が0.5Όになるようにしお
塗垃し、キダリア発生局を圢成させた。さらにそ
の䞊に䞋蚘構造匏 で衚わされる−−トリルカルバゟヌル−
−アルデヒド−−メチル−−プニルヒド
ラゟンずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト
−1250」10ずを−ゞクロロ゚タン70ml
に溶解した液を也燥埌の膜厚が12Όになるよう
に塗垃しおキダリア茞送局を圢成させ、本発明の
電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
の枬定を行ない第14衚に瀺す結果を埗た。
【衚】 実斜䟋 18 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物45ずポリカヌボネヌト
暹脂「ナヌピロン−1000」10ず、䞋蚘構造匏 で衚わされる−プニル−−−ゞ゚チル
アミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプ
ニルピラゟリンずを−ゞクロロ゚タ
ン100に混合し、ボヌルミルで12時間分散した
液を也燥埌の膜厚が15Όになるように塗垃し
お、本発明の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、静電耇写玙詊隓
機「SP−428型」川口電機補䜜所補を甚いダ
むナミツク方匏で電子写真特性を枬定した。 感光局衚面を6KVで秒間垯電し、次いで
タングステンランプの光を感光局衚面における照
床が35luxになるようにしお半枛露光量E1/2
を求めたずころ、E1/24.1lux・secであり、さら
に30lux・secの露光量を䞎えたずきの衚面電䜍
残留電䜍はVR15Vであ぀た。 実斜䟋 19 実斜䟋で埗た本発明の電子写真感光䜓を電子
写真耇写機「−Bix2000R」小西六写真工業瀟
補に装着し、耇写画像を圢成させたずころ、コ
ントラストが高く、か぀階調性に優れ、原皿に忠
実で、か぀鮮明な画像が埗られた。たた耇写ず
20000回繰り返しおも初期ずほずんど倉わるこず
のない鮮明な画像が埗られ、安定した特性を瀺し
た。 実斜䟋 20 盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に、
塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合
䜓「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より
なる厚さ0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺
化合物22を−ゞクロロ゚タン400
mlに混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散した
分散液を也燥埌の膜厚が0.5Όになるようにしお
塗垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにその䞊にN′−ゞ゚チルアミノベン
ズアルデヒド−−ゞプニルヒドラゟン30
ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補50ずを−ゞクロ
ロ゚タン400mlに溶解し、也燥埌の膜厚が12Ό
になるように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、
ドラム䞊の電子写真感光䜓を䜜成した。 この感光䜓の780nにおける分光感床は
0.67ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。 次にこの感光䜓を感光䜓衚面でのレヌザヌ光匷
床が0.85ずなる半導䜓レヌザヌ780nを
装眮した実隓機により実写テストを行な぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
ヌ露光し−350Vのバむアス電圧で反転珟像した
ずころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 たた、これは10000回繰り返しおも倉わるこず
はなか぀た。 実斜䟋 21〜25 実斜䟋20においお䟋瀺化合物22に代えお、
䟋瀺化合物23、77、79、87、

91を甚いた他は同様にしおドラム状の感光䜓
を埗た。 それぞれの感光䜓の780nにおける分光感床
は第衚に瀺す通りであ぀た。
【衚】 次に実斜䟋20に蚘した実隓機による実写テスト
においおもそれぞれの感光䜓はカブリの無い良奜
な画像を䞎え、これらはいずれも10000回繰り返
しおも倉わらなか぀た。 以䞊の実斜䟋から明らかなように本発明による
電子写真感光䜓は感床、残留電䜍および繰り返し
特性においお著しく優れたものである。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図は、それぞれ本発明の電子写真
感光䜓の機械的構成䟋に぀いお瀺す断面図であ
る。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を含有する局、
  キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺され
    るビスアゟ化合物を含有する感光局を有するこず
    を特城ずする電子写真感光䜓。 䞀般匏〔〕 匏䞭、R1、R2は互いに異な぀おおり、氎玠原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を
    衚わす。は眮換・未眮換の芳銙族炭玠環たたは
    眮換・未眮換の芳銙族耇玠環を構成するのに必芁
    な原子矀を衚わし、Arは眮換・未眮換の芳銙族
    炭玠環たたは眮換・未眮換の芳銙族耇玠環を衚わ
    す。  前蚘感光局がキダリア茞送物質ずキダリア発
    生物質ずを含有し、圓該キダリア発生物質が前蚘
    䞀般匏〔〕で衚わされるビスアゟ化合物である
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光䜓。
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