JPH0314342B2 - - Google Patents

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JPH0314342B2
JPH0314342B2 JP58164108A JP16410883A JPH0314342B2 JP H0314342 B2 JPH0314342 B2 JP H0314342B2 JP 58164108 A JP58164108 A JP 58164108A JP 16410883 A JP16410883 A JP 16410883A JP H0314342 B2 JPH0314342 B2 JP H0314342B2
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Hisahiro Hirose
Kyoshi Sawada
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Konica Minolta Inc
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は感光䜓に関し、詳しくは有機光半導䜓
より成る光導電性化合物を含有する感光局を有す
る新芏な電子写真感光䜓に関する。 埓来、電子写真感光䜓ずしおは、セレン、酞化
亜鉛、硫化カドミりム等の無機光導電性化合物を
䞻成分ずする感光局を有する無機感光䜓が広く甚
いられおきた。しかし、これらは感床、熱安定
性、耐湿性、耐久性等においお必ずしも満足し埗
るものではない。䟋えば、セレン感光䜓は結晶化
するず感光䜓ずしおの特性が劣化しおしたうため
補造も難しく、たた熱や指絞等が原因ずなり結晶
化し、感光䜓ずしおの性胜が劣化しおしたう。た
た硫化カドミりム感光䜓は耐湿性や耐久性におい
お、たた酞化亜鉛感光䜓も耐久性等の問題があ
る。 これら無機感光䜓の持぀欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を䞻成分ずする感光局
を有する有機感光䜓の開発・研究が近幎盛んに行
なわれおいる。䟋えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−−ビニルカルバゟヌルず−
トリニトロ−−フルオレノンを含有する感光局
を有する有機感光䜓の蚘茉がある。しかしこの感
光䜓は、感床および耐久性においお必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキダリア発生機胜ずキダリア茞送機胜ずを
異なる物質に分担させ、より高性胜の有機感光䜓
を開発する詊みがなされおいる。このようないわ
ゆる機胜分離型の電子写真感光䜓は、それぞれの
材料を広い範囲から遞択するこずができ、任意の
性胜を有する感光䜓を比范的容易に䜜補し埗るこ
ずから倚くの研究がなされおきた。 このような機胜分離型の電子写真感光䜓におい
お、そのキダリア発生物質ずしお、数倚くの化合
物が提案されおいる。無機化合物をキダリア発生
物質ずしお甚いる䟋ずしおは、䟋えば、特公昭43
−16198号公報に蚘茉された無定圢セレンがあり、
これは有機光導電性化合物ず組み合わせお䜿甚さ
れるが、無定圢セレンからなるキダリア発生局は
熱により結晶化しお感光䜓ずしおの特性が劣化し
おしたうずいう欠点は改良されおはいない。 たた有機染料や有機顔料をキダリア発生物質ず
しお甚いる電子写真感光䜓も数倚く提案されおい
る。䟋えば、有機化合物を感光局䞭に含有する電
子写真感光䜓ずしお、特開昭55−93157号公報、
特開昭55−156254号公報、特開昭56−143437号公
報、特開昭57−196241号公報等に開瀺されたもの
がある。しかしこれらの有機化合物の感光䜓は、
感床、残留電䜍あるいは、繰り返し䜿甚時の安定
性の特性においお、必ずしも満足し埗るものでは
なく、たた、キダリア茞送物質の遞択範囲も限定
されるなど、電子写真プロセスの幅広い芁求を十
分に満足させるものではない。 䞀方近幎感光䜓の露光甚光源ずしおArレヌザ
ヌ、He−Neレヌザヌ等の気䜓レヌザヌや半導䜓
レヌザヌが䜿甚され始めおいる。これらのレヌザ
ヌはその特城ずしお時系列でONOFFが可胜で
あり、むンテリゞ゚ント耇写機をはじめずする画
像凊理機胜を有する耇写機やコンピナヌタヌのア
りトプツト甚のプリンタヌの光源ずしお特に有望
芖されおいる。䞭でも半導䜓レヌザヌはその性質
䞊音響光孊玠子等の電気信号光信号の倉換玠子
が䞍芁であるこずや小型・軜量化が可胜であるこ
ずなどから泚目を集めおいる。しかしこの半導䜓
レヌザヌは気䜓レヌザヌに比范しお䜎出力であ
り、たた発振波長も長波長玄780nm以䞊であ
るので、埓来の感光䜓では分光感床が短波長偎に
より過ぎおいお、このたたでは半導䜓レヌザヌを
露光甚光源ずする感光䜓ずしおの䜿甚は䞍可胜で
ある。 本発明の目的は熱および光に察しお安定で、か
぀優れた特性を有する電子写真感光䜓を提䟛する
こずにある。 本発明の他の目的は、高感床にしおか぀残留電
䜍が小さく、たた繰り返し䜿甚しおもそれらの特
性が倉化しない耐久性の優れた電子写真感光䜓を
提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、優れたキダリア発生
胜を有しか぀組合せられるキダリア茞送物質の遞
択範囲の広い特定の瞮合倚環匏化合物を含有する
感光局を有する電子写真感光䜓を提䟛するこずに
ある。 本発明の曎に他の目的は、半導䜓レヌザヌ等の
長波長光源に察しおも十分な実甚感床を有する電
子写真感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明者らは、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、個たたは個のアゟ眮換基
−−を有し、たた眮換基−Y1及
び−Y2を有するこずのある、䞋蚘䞀般匏
〔〕、〔〕たたは〔〕で瀺される瞮合倚環匏
化合物のアゟ眮換䜓が電子写真感光䜓の有効成分
ずしお機胜し埗るこずを芋い出し、本発明を完成
したものである。 ただし、 Y1Y2は各々氎玠原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基たたはアルコキシ基を衚わす。 は
【匏】
【匏】
【匏】たたは
【匏】を衚わす。 は眮換・未眮換のカルバモむル基
【匏】たたは眮換・未眮換のスルフアモ むル基
【匏】を衚わす。 R4は氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基、眮換・未眮換のアラルキル基たた
は眮換・未眮換のプニル基を衚わす。 R5は氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環基
䟋えば眮換・未眮換のプニル基、眮換・未眮
換のナフチル基、眮換・未眮換のアンスリル基
等、たたは眮換・未眮換の芳銙族耇玠環基䟋
えば眮換・未眮換のカルバゟリル基、眮換・未眮
換のゞベンゟフリル基等を衚わす。 R4及びR5が眮換基を有する堎合の圓該眮換基
ずしおは、䟋えば炭玠数〜の眮換・未眮換の
アルキル基䟋えばメチル基、゚チル基、む゜プ
ロピル基、玚ブチル基、トリフルオロメチル基
等、眮換・未眮換のアラルキル基䟋えば、ベ
ンゞル基、プネチル基等、ハロゲン原子塩
玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭玠
数〜の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋えば
メトキシ基、゚トキシ基、む゜プロポキシ基、
玚ブトキシ基、−クロル゚トキシ基等、ヒド
ロキシ基、眮換・未眮換のアリヌルオキシ基䟋
えば、−クロルプノキシ基、−ナフトキシ
基等、アシルオキシ基、䟋えば、アセチルオキ
シ基、−シアノベンゟむルオキシ基等、カル
ボキシル基、その゚ステル基䟋えば、゚トキシ
カルボニル基、−ブロモプノキシカルボニル
基等、カルバモむル基䟋えばアミノカルボニ
ル基、玚ブチルアミノカルボニル基、アニリノ
カルボニル基等、アシル基䟋えば、アセチル
基、−ニトロベンゟむル基等、スルホ基、ス
ルフアモむル基䟋えば、アミノスルホニル基、
玚ブチルアミノスルホニル基、−トリルアミ
ノスルホニル基等、アミノ基、アシルアミノ基
䟋えば、アセチルアミノ基、ベンゟむルアミノ
基等、スルホンアミド基䟋えば、メタンスル
ホンアミド基、−トル゚ンスルホンアミド基
等、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが、奜
たしくは炭玠数〜の眮換・未眮換のアルキル
基䟋えば、メチル基、゚チル基、む゜プロピル
基、−ブチル基、トリフルオロメチル基等、
ハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、
沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換のアル
コキシ基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、
玚ブトキシ基、−クロル゚トキシ基等、シア
ノ基、ニトロ基である。 は、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環、たたは眮
換・未眮換の芳銙族耇玠環を構成するに必芁な原
子矀であ぀お、具䜓的には䟋えば眮換・未眮換の
ベンれン環、眮換・未眮換のナフタレン環、眮
換・未眮換のむンドヌル環、眮換・未眮換のカル
バゟヌル環等を圢成する原子矀を衚わす。 これらの環を圢成する原子矀の眮換基ずしお
は、䟋えばR4R5の眮換基ずしお挙げたような
䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たしくはハロゲ
ン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原
子、スルホ基、スルフアモむル基䟋えばアミ
ノスルホニル基、−トリルアミノスルホニル基
等である。 R1は、氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、
眮換・未眮換のアミノ基、カルボキシル基、その
゚ステル基、眮換・未眮換のカルバモむル基、シ
アノ基であり奜たしくは氎玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、シアノ基である。 A′は眮換・未眮換のアリヌル基であり、奜た
しくは眮換・未眮換のプニル基でこれらの基の
眮換基ずしおは䟋えばR4R5の眮換基ずしお挙
げたような䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たし
くはハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原
子、沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換の
アルキル基䟋えば、メチル基、゚チル基、む゜
プロピル基、玚ブチル基、トリフルオロメチル
基等、炭玠数〜の眮換・未眮換のアルコキ
シ基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、む゜プ
ロポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚トキ
シ基である。 R2およびR3は眮換・未眮換のアルキル基、眮
換・未眮換のアラルキル基、および眮換・未眮換
のアリヌル基を衚わすが、奜たしくは炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、眮換・未眮換のプ
ニル基䟋えば、プニル基、−メトキシプ
ニル基、−クロルプニル基等を衚わす。 このような本発明によれば、感光局を構成する
光導電性物質ずしお既述の瞮合倚環匏化合物のア
ゟ眮換䜓が䜿甚されおいるため、埌述するずころ
からも明かなように、熱および光に察しお安定で
あり、たた電荷保持力、感床、残留電䜍等の電子
写真特性においお優れおおり、か぀繰り返し䜿甚
した時にも疲劎劣化が少なく、さらに780nm以䞊
の長波長領域の光に察しお十分な感床を有する優
れた電子写真感光䜓を提䟛するこずができる。 本発明においお䜿甚される既述のような瞮合倚
環匏化合物のアゟ眮換䜓のうち、奜たしいのは以
䞋の䞀般匏〔〕〜〔〕で瀺されるものであ
る。 匏䞭、Y1Y2は既述の䞀般匏における
ものず同䞀である。 これらの䞀般匏で瀺されるもののうち、780nm
以䞊の長波長領域の光に察しお特に優れた感床を
有し、しかも合成が容易であるずいう点から以䞋
の䞀般匏〔〕で瀺されるものが特に奜たしい。 匏䞭、は既述の䞀般匏におけるものず同䞀
である。 本発明においお甚いられる瞮合倚環匏化合物の
アゟ眮換䜓の具䜓䟋ずしおは、䟋えば次の構造匏
を有するものが挙げられるが、これらによ぀お限
定されるものではない。たたここに䟋瀺されたも
のは、塩の圢、䟋えば硫酞塩、塩酞塩、その他の
圢で甚いおもよい。 䟋瀺化合物〔−1a〕〜〔−38a〕及び〔
−1b〕〜〔−38b〕における䞀般匏 尚以䞋の枠䞭「Y1」「Y2」「」及び「」
の欄はそれぞれ䞊蚘䞀般匏におけるY1Y2
及びに盞圓する原子たたは基を瀺し、たた
「」の欄の基は「化合物No.」の笊号「」及び
「」を陀けば同䞀の番号のものに共通である。
以䞋埌述する䟋瀺化合物に぀いおも同様である。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䟋瀺化合物〔−39a〕〜〔−55a〕及び
〔−39b〕〜〔−55b〕における䞀般匏
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
䟋瀺化合物〔−1a〕〜〔−4a〕及び〔
−1b〕〜〔−4b〕における䞀般匏
【衚】
【衚】 䟋瀺化合物〔−5a〕〜〔−8a〕及び〔
−5b〕〜〔−8b〕における䞀般匏
【衚】 䟋瀺化合物〔−1a〕〜〔−4a〕及び〔
−1b〕〜〔−4b〕における䞀般匏
【衚】
【衚】 䟋瀺化合物〔−5a〕〜〔−8a〕及び〔
−5b〕〜〔−8b〕における䞀般匏
【衚】
【衚】 以䞊の劂き物質は公知の方法により容易に合成
するこずができる。 合成䟋䟋瀺化合物〔−1b〕の合成 たず合成経路の抂略を以䞋に瀺す。 工業化孊雑誌604431957幎の方法に埓い、
アントアントロン〔〕を濃硫酞䞭硝酞カリりム
でゞニトロ化しお10−ゞニトロアントアント
ロン〔〕ずし、次にこれを硫化ナトリりムで還
元するこずによ぀お、10−ゞアミノアントア
ントロン〔〕を埗た。次にこの10−ゞアミ
ノアントアントロン〔〕の33.60.1モル
を800の濃硫酞に溶解し、氷冷撹拌䞋、盎前に
調敎したニトロシル硫酞亜硝酞ナトリりム13.8
0.2モルを濃硫酞400に溶解したものを
加え、その埌時間に亘り氷冷䞋撹拌し、晩攟
眮した。反応終了埌、反応液を過し、液に濃
床42のホりフツ化氎玠酞500mlを加え、生じた
沈殿を取し、これを氎掗した埌充分也燥させ
た。埗られた塩を−ゞメチルホルムアミド
に溶解しおテトラゟニりム塩溶液〔〕ずし
た。次に−ヒドロキシ−−−メトキシ−
−メチルプニルカルバモむル−ベンゟ〔〕
カルバゟヌルナフト−ルAS−SR79.30.2モ
ルず、トリ゚タノヌル60ずをの−
ゞメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しながらこ
れに䞊述のテトラゟニりム塩溶液〔〕を滎䞋
し、曎に時間撹拌しお反応させた。生じた結晶
を取し、この結晶をの−ゞメチルホ
ルムアミドにより回、のアセトンにより
回掗浄した埌也燥しお化合物52.245を埗
た。この化合物を分析したずころ、融点が300℃
以䞊であり、赀倖線スペクトルのピヌクがΜ
1690cm-1アミド吞収にあり、たた元玠分析に
よれば74.45、4.72、9.60理
論倀は74.59、4.70、9.67で
あるこずから目的の化合物〔−1b〕であるこ
ずが確認できた。 本発明電子写真感光䜓は、導電性支持䜓䞊に既
述の劂き瞮合倚環匏化合物のアゟ眮換䜓を結着剀
䞭に分散した感光局を蚭けるこずにより補造する
こずができる。たた他の方法ずしお、既述の劂き
瞮合倚環匏化合物のアゟ眮換䜓の特に優れたキダ
リア発生胜を利甚しおこれをキダリア発生物質ず
しお甚い、これず組合せお有効に䜜甚し埗るキダ
リア茞送物質ず共に甚いるこずにより、積局型、
あるいは分散型のいわゆる機胜分離型の電子写真
感光䜓ずするこずも可胜である。たた本発明で甚
いられる瞮合倚環匏化合物のアゟ眮換䜓は、その
皮あるいは皮以䞊を組合せお甚いるこずがで
きる。 電子写真感光䜓の機械的構成ずしおは皮々の圢
態が知られおいるが、本発明においおはそれらの
いずれの圢態の構成ずしおもよい。 通垞は、第図〜第図の圢態である。第図
および第図では、導電性支持䜓䞊に前述の瞮
合倚環匏化合物のアゟ眮換䜓を䞻成分ずするキダ
リア発生局ず、キダリア茞送物質ず䞻成分ずし
お含有するキダリア茞送局ずの積局䜓より成る
感光局を蚭ける。第図および第図に瀺すよ
うにこの感光局は、導電性支持䜓䞊に蚭けた䞭
間局を介しお蚭けおもよい。このように感光局
を二局構成ずしたずきに最も優れた電子写真特
性を有する電子写真感光䜓が埗られる。たた本発
明においおは、第図および第図に瀺すよう
に、既述の瞮合倚環匏化合物のアゟ眮換䜓より成
るキダリア発生物質をキダリア茞送物質を䞻成
分ずする局䞭に分散せしめお成る感光局を導
電性支持䜓䞊に盎接、あるいは䞭間局を介し
お蚭けおもよい。 電子写真感光䜓を機胜分離型のものずする堎合
においお、組み合わせお甚いられるキダリア茞送
物質ずしおはトリニトロフルオレノンあるいはテ
トラニトロフルオレノンなどの電子を茞送しやす
い電子受容性物質、ポリ−−ビニルカルバゟヌ
ルに代衚されるような耇玠環化合物を偎鎖に有す
る重合䜓、トリアゟヌル誘導䜓、オキサゞアゟヌ
ル誘導䜓、むミダゟヌル誘導䜓、ピラゟリン誘導
䜓、ポリアリヌルアルカン誘導䜓、プニレンゞ
アミン誘導䜓、ヒドラゟン誘導䜓、アミノ眮換カ
ルコン誘導䜓、トリアリヌルアミン誘導䜓、カル
バゟヌル誘導䜓、スチルベン誘導䜓、等の正孔を
茞送しやすい電子䟛䞎性物質を挙げるこずができ
るが、これらに限定されるべきものではない。 二局構成の感光局を構成するキダリア発生局
は導電性支持䜓、もしくはキダリア茞送局
䞊に盎接、あるいは必芁に応じお接着局もしくは
バリダヌ局などの䞭間局を蚭けた䞊に䟋えば次の
方法によ぀お圢成するこずができる。 − キダリア発生物質を適圓な溶媒に溶
解した溶液を、あるいは必芁に応じお結着剀を
加え混合溶解した溶液を塗垃する方法。 − キダリア発生物質をボヌルミル、ホ
モミキサヌ等によ぀お分散媒䞭で埮现粒子ず
し、必芁に応じお結着剀を加え混合分散した分
散液を塗垃する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、ゞクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タ
ノヌル、む゜プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブ
チル、ゞメチルスルホキシド等が挙げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが、疎氎性でか぀誘電率が高く、電気絶瞁性の
フむルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが奜たし
い。このような高分子重合䜓ずしおは、たずえば
次のものを挙げるこずができるが、これらに限定
されるものではない。 ポリカヌボネヌト ポリ゚ステル メタクリル暹脂 アクリル暹脂 ポリ塩化ビニル ポリ塩化ビニリデン ポリスチレン ポリビニルアセテヌト スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合䜓 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共
重合䜓 シリコン暹脂 シリコン−アルキツド暹脂 プノヌル−ホルムアルデヒド暹脂 スチレン−アルキツド暹脂 ポリ−−ビニルカルバゟヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊を
混合しお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは、0.01ÎŒm〜20ÎŒmであるこずが奜たしい
が、曎に奜たしくは0.05ÎŒm〜5ÎŒmである。たた
キダリア発生局あるいは感光局が分散系の堎合、
アゟ眮換䜓の粒埄は5ÎŒm以䞋であるこずが奜たし
く、曎に奜たしくは1ÎŒm以䞋である。 本発明の電子写真感光䜓に甚いられる導電性支
持䜓ずしおは、合金を含めた金属板、金属ドラム
たたは導電性ポリマヌ、酞化むンゞりム等の導電
性化合物や合金を含めたアルミニりム、パラゞり
ム、金等の金属薄局を塗垃、蒞着あるいはラミネ
ヌトしお導電性化を達成した玙、プラスチツクフ
むルム等が挙げられる。接着局あるいはバリダヌ
局などの䞭間局ずしおは、前蚘結着剀ずしお甚い
られる高分子重合䜓のほか、ポリビニルアルコヌ
ル、゚チルセルロヌス、カルボキシメチルセルロ
ヌスなどの有機高分子物質たたは酞化アルミニり
ムなどが甚いられる。 本発明の電子写真感光䜓は以䞊のような構成で
あ぀お、埌述する実斜䟋からも明らかなように、
垯電特性、感床特性、画像圢成特性に優れおお
り、特に繰り返し䜿甚したずきにも疲劎劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。 以䞋、本発明を実斜䟋で具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 実斜䟋 実斜䟋  䟋瀺化合物〔−4b〕のずポリカヌボネ
ヌト暹脂「パンラむト−1250」垝人化成瀟補
のずを−ゞクロロ゚タンの110mlに加
え、ボヌルミルで12時間分散した。この分散液を
アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム䞊
に、也燥時の膜厚が1ÎŒmになるように塗垃し、キ
ダリア発生局ずし、曎にその䞊に、キダリア茞送
局ずしお、䞋蚘構造匏−で瀺す−メト
キシ−4′−スチリル−トリプニルアミンの
ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト−1250」
の10ずを−ゞクロロ゚タンの110mlに溶
解した液を也燥埌の膜厚が15ÎŒmになるように塗
垃しお、キダリア茞送局を圢成し、本発明の電子
写真感光䜓を䜜補した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を(æ ª)川口電機
補䜜所補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋
の特性評䟡を行な぀た。垯電圧−6KVで秒間
垯電した埌、秒間暗攟眮し、次いで感光䜓衚面
での照床が35luxになるようにハロゲンランプ光
を照射しお、衚面電䜍を半分に枛衰させるのに芁
する露光量半枛露光量を求めた。たた 30lux・secの露光量で露光した埌の衚面電䜍残
留電䜍VRを求めた、さらに同様の枬定を100回
繰り返しお行な぀た。結果は第衚に瀺す通りで
ある。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘構造匏−
で瀺す化合物を甚いた他は、実斜䟋ず同様にし
お比范甚感光䜓を䜜補した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋
ず同様にしお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺
す結果を埗た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は、比范甚電子写真感光䜓に比べ、感
床、残留電䜍および繰り返しの安定性においお極
めお優れたものである。 実斜䟋 〜 キダリア発生物質ずしお䟋瀺化合物〔−
2b〕、〔−10b〕、及び〔−39b〕を甚い、キダ
リア茞送物質ずしお、䞋蚘構造匏〔−、
−、−で瀺す、それぞれ4′−ゞメ
チル−4″−−メチル−スチリル−トリプニ
ルアミン、4′−メチル−4″−−クロル−
スチリル−トリプニルアミン、−メチル−
4′−−メトキシ−スチリル−トリプニルア
ミンを甚い、他は実斜䟋ず同様にしお、本発明
の電子写真感光䜓を䜜補し、同様の枬定を行な぀
たずころ第衚に瀺す結果を埗た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に、䟋瀺化合物
〔−2b〕のを−ゞクロロ゚タンの
110mlに混合し、ボヌルミルで24時間分散した分
散液を也燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるようにしお塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。このキダリア
発生局の䞊に、−メトキシ−トリプニルアミ
ンのずメタクリル暹脂「アクリペツト」䞉
菱レむペン瀟補の10ずを−ゞクロロ゚
タンの70mlに溶解した液を、也燥埌の膜厚が
10ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞送局を圢
成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜補した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の
枬定を行な぀たずころ第回目に぀いお 1.7lux・sec、VR0Vの結果を埗た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物〔−2b〕の゚チレンゞ
アミン溶液を也燥埌の膜厚が0.3ÎŒmになるように
塗垃し、キダリア発生局を圢成した。 次いでその䞊に、䞋蚘構造匏−で瀺さ
れる−−゚チル−−カルバゟリルメチ
リデンアミノ−−テトラヒドロキ
ノリンのずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」
東掋玡瞟瀟補の10ずを−ゞクロロ゚
タンの70mlに溶解し、この溶液を也燥埌の膜厚が
12ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞送局を圢
成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜補した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の
枬定を行な぀たずころ第衚に瀺す結果を埗た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物〔−2b〕を䞋
蚘の構造匏−で衚わされる化合物に代え
た他は同様にしお比范甚の電子写真感光䜓を䜜補
した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の
枬定を行な぀たその結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物〔−2b〕を䟋
瀺化合物〔−37b〕に代えた他は同様にしおキ
ダリア発生局を圢成した。この䞊に、䞋蚘構造匏
−で瀺される−−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟンのずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむ
ト−1250」垝人化成瀟補の10ずを、
−ゞクロロ゚タンの70mlに溶解した液を也燥埌
の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞
送局を圢成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜補し
た。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
にしお枬定を行な぀たずころ2.2lux.secお よびVR0Vであ぀た。 実斜䟋  盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に塩
化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓
「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る
厚さ0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に、䟋瀺化
合物〔−21b〕のを−ゞクロロ゚タ
ンの400mlに混合し、ボヌルミル分散機で24時間
分散した分散液を也燥埌の膜厚が0.6ÎŒmになるよ
うにしお塗垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにこの䞊に、前蚘構造匏−で瀺さ
れる−−ゞ゚チルアミノベンズアル
デヒド−−ゞプニルヒドラゟンの30ず
ポリカヌボネヌト暹脂「コヌピロン−1000」
䞉菱ガス化孊瀟補の50ずを−ゞクロ
ロ゚タンの40mlに溶解し、也燥埌の膜厚が13ÎŒm
になるように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、
ドラム状の電子写真感光䜓を䜜補した。 このようにしお䜜補した感光䜓を電子写真耇写
機「−BixV2」小西六写真工業瀟補の改造
機に装着し、画像を耇写したずころコントラスト
が高く、原画に忠実でか぀鮮明な耇写画像が埗ら
れた。たた、これは10000回繰り返しおも倉わる
こずはなか぀た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物〔−21b〕を䞋
蚘構造匏−で衚わされる化合物に代えた
他は、実斜䟋ず同様にしおドラム状の比范甚電
子写真感光䜓を䜜補し、実斜䟋ず同様にしお耇
写画像を評䟡したずころ、カブリが倚い画像しか
埗られなか぀た。たた、耇写を繰り返しおいくに
埓い、耇写画像のコントラストが䜎䞋し、2000回
繰り返すず、ほずんど被写画像は埗られなか぀
た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に、䟋瀺化合物
〔−36b〕のずポリカヌボネヌト暹脂「パ
ンラむト−1250」垝人化成瀟補の3.3ずを
ゞクロロメタンの100mlに加え、ボヌルミルで24
時間分散した分散液を也燥時の膜厚が10ÎŒmにな
るように塗垃し、電子写真感光䜓を䜜補した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6KVに代えた他は実斜䟋ず同様にしおず VRを枬定した。第回目の結果は 3.5lux・secおよびVR30Vであ぀た。 実斜䟋 10 アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム
䞊にキダリア茞送局ずしお、−プニル−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚
チルアミノプニルピラゟリンのずポリ゚
ステル暹脂「バむロン200」東掋玡瞟瀟補の10
ずを−ゞクロロ゚タンの70mlに溶解し、
この溶液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗
垃した。 次に、この䞊に、䟋瀺化合物〔−36b〕の
ず〔−9b〕のずを−ゞクロロ゚
タンの110mlに混合し、ボヌルミルで24時間分散
した分散液を也燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるように
塗垃しキダリア発生局ずし、本発明の電子写真感
光䜓を䜜補した。 このようにしお埗られた感光䜓を実斜䟋ず同
様にしお評䟡したずころ3.6lux・secおよ びVR5Vであ぀た。 実斜䟋 11 䟋瀺化合物〔−40b〕のの゚チレンゞア
ミン溶液を、アルミニりムをラミネヌトしたポリ
゚ステルフむルム䞊に也燥時の膜厚が0.5ÎŒmにな
るように塗垃し、キダリア発生局を圢成した。さ
らにその䞊にキダリア茞送局ずしお、䞋蚘構造匏
−、−、−で瀺す、それぞ
れ−〔−−ゞ−−トリルアミノ
ベンゞリデン−アミノ〕むンドリン、−メトキ
シ−4′−−メチルスチリル−トリプニル
アミン、4′−ゞメチル−トリプニルアミン
を別々にそれぞれ10ずポリカヌボネヌト暹脂
「パンラむト−1250」垝人化成瀟補の14を
−ゞクロロ゚タンの140mlに溶解した溶液
を、也燥時の膜厚が12ÎŒmずなるように塗垃し也
燥し、それぞれ皮のキダリア茞送物質の異なる
電子写真感光䜓を埗た。 この皮の感光䜓を、それぞれ(æ ª)川口電機補䜜
所補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋の特
性評䟡を行な぀た。垯電圧−6KVで秒間垯電
し、これを秒間暗攟眮した埌、ハロゲン光を資
料面照床が35luxになるように照射し、衚面電䜍
を半分に枛衰させるのに必芁な露光量半枛露光
量、を枬定した。たた、30lux・secの露 光量で露光した埌の衚面電䜍残留電䜍VRを
枬定した。結果は第衚に瀺す通りいずれのキダ
リア茞送物質ずの組み合わせにおいおも良奜であ
぀た。
【衚】 比范䟋  䟋瀺化合物〔−40b〕を䞋蚘構造匏−
で瀺される化合物に代えた他は実斜䟋11ず同
様にしお比范甚電子写真感光䜓を䜜補し、特性評
䟡を行な぀た結果、第衚に瀺す通り、キダリア
茞送物質によ぀お結果にばら぀きが出た。
【衚】 実斜䟋 12 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物〔−1b〕のず−
ゞクロロ゚タンの100mlずをよく分散混合し、也
燥埌の膜厚が0.3ÎŒmになるように塗垃しキダリア
発生局を䜜補した。 次いでその䞊にキダリア茞送物質ずしお、䞋蚘
構造匏−10で瀺される−メトキシ−4′−
スチリル−トリプニルアミンのずポリカヌ
ボネヌト暹脂「パンラむト−1250」垝人化成
瀟補の10ずを、−ゞクロロ゚タンの90
に溶解した液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるよ
うに塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の
電子写真感光䜓を䜜補した。 この電子写真感光䜓に぀いお、25℃及び60℃の
宀内枩床における電子写真特性を、実斜䟋11ず同
様にしお枬定した。尚VAは秒間垯電させたず
きの受容電䜍を衚わす。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は高枩においおも感床、残留電䜍特性
が良奜であり、熱に察しお安定であるこずがわか
る。 実斜䟋 13 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物〔−6b〕のず−
ゞクロロ゚タンの110mlずをよく分散混合し也燥
埌の膜厚が0.3ÎŒmになるように塗垃しおキダリア
発生局を䜜補した。 このキダリア発生局に぀いお、30cm離れた䜍眮
に超高圧氎銀ランプ東京芝浊電機瀟補を眮
き、10分間1500cdcm2のUV光を照射した。次
に、このUV光照射枈みのキダリア発生局の䞊に
キダリア茞送物質ずしお、䞋蚘構造匏−11
で瀺される−−プニル−−カルバゟリ
ル−メチリデンアミノ−−テト
ラヒドロキノンのずポリカヌボネヌト暹脂
「パンラむト−1250」垝人化成瀟補の10ず
を、−ゞクロロ゚タンの90に溶解した液
を也燥埌の膜厚が12ÎŒmになるように塗垃しおキ
ダリア茞送局を圢成し、本発明の電子写真感光䜓
を䜜補した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋11ず同様
の枬定を行な぀た。結果を第衚に瀺す。 実斜䟋 14 キダリア発生局圢成埌にUV光を照射しないほ
かは、実斜䟋13ず同様にしお本発明の電子写真感
光䜓を䜜補し、実斜䟋11ず同様の枬定を行な぀
た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓はUV光照射に察しお感床、残留電䜍
特性に優れ、受容電䜍の倉動量も小さく、光に察
しお安定であるこずが理解できる。 比范䟋  䟋瀺化合物〔−6b〕を䞋蚘構造匏−
で瀺される化合物に倉えた他は実斜䟋13及び実斜
䟋14ず同様にしお電子写真感光䜓を䜜補し、実斜
䟋11ず同様の枬定を行な぀た。結果は第衚に瀺
す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、䞊蚘化合物を
甚いお䜜補した電子写真感光䜓は、UV光照射に
よ぀お感床・残留電䜍特性は劣化し、受容電䜍の
倉動量も倧きい。 実斜䟋 14 実斜䟋においお䟋瀺化合物〔−2b〕を
〔−9b〕に代えた他は同様にしおドラム状の電
子写真感光䜓を䜜補した。この感光䜓の790nmに
おける分光感床は1.0ÎŒJcm2半枛露光量であ
぀た。この本発明の感光䜓を感光䜓衚面でのレヌ
ザヌ光匷床が0.85mWずなる半導䜓レヌザヌ
790nmを装着した実隓機により実写テストを
行な぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
ヌ露光し−250Vのバむアス電圧で反転珟像した
ずころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 比范䟋  実斜䟋14においお䟋瀺化合物〔−9b〕に代
えお䞋蚘構造匏−で瀺される化合物を甚
いた他は同様にしお比范甚電子写真感光䜓を埗
た。 この感光䜓の790nmにおける分光感床は
12.2ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。この比范甚
感光䜓を甚いお実斜䟋14ず同様に半導䜓レヌザヌ
による実写テストを行な぀たがカブリが倚く良奜
な画像が埗られなか぀た。 以䞊の実斜䟋、比范䟋の結果から明らかなよう
に本発明の電子写真感光䜓は比范甚電子写真感光
䜓に比べ、安定性、感床、耐久性、広範なキダリ
ア茞送物質ずの組み合わせ等の特性においお著し
く優れたものである。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図はそれぞれ本発明電子写真感光
䜓の機械的構成䟋に぀いお瀺す断面図である。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を含有する局、
  キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  個たたは個のアゟ眮換基−−
    を有し、たた眮換基−Y1及び−Y2
    を有するこずのある、䞋蚘䞀般匏〔〕、〔〕た
    たは〔〕で瀺される瞮合倚環匏化合物のアゟ眮
    換䜓を少なくずも皮含有しお成る感光局を導電
    性支持䜓䞊に有するこずを特城ずする電子写真感
    光䜓。 ただし、 Y1Y2は各々氎玠原子、ハロゲン原子、シア
    ノ基、アルキル基たたはアルコキシ基を衚わし、
    は【匏】【匏】 【匏】たたは【匏】 を衚わし、 は眮換・未眮換の芳銙族炭玠環たたは眮換・
    未眮換の芳銙族耇玠環を構成するのに必芁な原子
    矀を衚わし、 は眮換・未眮換のカルバモむル基たたは眮
    換・未眮換のスルフアモむル基を衚わし、 R1は氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、
    眮換・未眮換のアミノ基、眮換・未眮換のカルバ
    モむル基、カルボキシル基若しくはその゚ステル
    基、たたはシアノ基を衚わし、 A′は眮換・未眮換のアリヌル基を衚わし、 R2R3は各々眮換・未眮換のアルキル基、眮
    換・未眮換のアラルキル基、たたは眮換・未眮換
    のアリヌル基を衚わす。  感光局がキダリア茞送物質ずキダリア発生物
    質ずを含有し、圓該キダリア発生物質が䞀般匏
    〔〕で瀺される瞮合倚環匏化合物のアゟ眮換䜓
    である特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光
    䜓。
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