JPH037943B2 - - Google Patents

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JPH037943B2
JPH037943B2 JP58218226A JP21822683A JPH037943B2 JP H037943 B2 JPH037943 B2 JP H037943B2 JP 58218226 A JP58218226 A JP 58218226A JP 21822683 A JP21822683 A JP 21822683A JP H037943 B2 JPH037943 B2 JP H037943B2
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JP
Japan
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group
carrier
formula
photoreceptor
electrophotographic photoreceptor
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JP58218226A
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English (en)
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JPS60111248A (ja
Inventor
Osamu Sasaki
Kazumasa Watanabe
Hisahiro Hirose
Hiroshi Watanabe
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
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Publication of JPS60111248A publication Critical patent/JPS60111248A/ja
Publication of JPH037943B2 publication Critical patent/JPH037943B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0694Azo dyes containing more than three azo groups

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、感光䜓に関し、曎に詳しくはテトラ
キスアゟ化合物を含有する新芏な電子写真感光䜓
に関する。 埓来技術 埓来、感光䜓においおは、セレン、酞化亜鉛、
酞化カドミりム等の無機光導電䜓を䞻成分ずする
感光局を有するものが広範に甚いられおいた。し
かし、これらは感床、耐熱性、あるいは耐刷性等
においお必らずしも十分満足するものではなか぀
た。 これに察しお、近幎有機光導性化合物を䞻成分
ずする感光局を有する電子写真感光䜓が泚目を集
めおいる。これらは補造が比范的容易であり、補
造コストも䜎く、円筒ドラム、シヌト状、いずれ
の圢䜓にも甚いるこずができ、取り扱いも容易で
か぀、耐熱性にすぐれおいるなど倚くの利点を有
しおいる。しかしながら、䟋えばすでに実甚化さ
れおいるポリ−−ビニルカルバゟヌルず
−トリニトロ−−フルオレン等のルむス
酞ずから圢成される電荷移動錯䜓を䞻成分ずする
感光局を有する電子写真感光䜓においおは、感床
および耐刷性に぀いお必らずしも満足できる結果
を埗るこずができおいない。 しかしながら、光導電性機胜の面からキダリア
発生機胜ずキダリア茞送機胜ずをそれぞれ別個の
物質に分担されるようにした積局型あるいは分散
型の機胜分離型電子写真感光䜓が発明されたこず
により、皮々の利点が生たれた。このような機胜
分離型電子写真感光䜓は各々の物質の遞択範囲が
広く、垯電特性、感床、残留電䜍等の電子写真特
性および耐刷性においお高性胜が比范的達成が容
易で、たた任意の特性を有する電子写真感光䜓を
䜜成しやすいずいう利点を持぀おいる。 このような利点を持぀機胜分離型電子写真感光
䜓においおキダリア発生を䞻ずしお分担するキダ
リア発生物質ずしおは、皮々の無機・有機物が提
案されおいる。無機物質ずしおは無定圢セレンか
ら圢成されるキダリア発生局がよく知られおいる
が、これは高枩条件䞋で結晶化し性胜が劣化する
ずいう欠点を持぀おいる。たた、有機物質ずしお
は光導電性有機染料・顔料のうち、特にキダリア
発生物質ずしお甚いるこずが皮々提案されおお
り、䟋えば特開昭47−37543号公報、特開昭53−
95033号公報、特開昭53−132347号公報、特開昭
55−69148号公報、特開昭56−116040号公報、特
開昭57−200045号公報明现曞蚘茉等のアゟ化合物
がすでに公知である。しかし、これらのアゟ化合
物は、感床、残留電䜍、あるいは繰り返し䜿甚し
た時の安定性等の特性においお、必らずしも満足
し埗るものではない。たた、キダリア茞送物質の
遞択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの
幅広い芁求を充分に満足させるものが埗られおい
ないのが実状である。 さらに近幎、感光䜓の光源ずしおArレヌザヌ、
He−Neレヌザヌ等の気䜓レヌザヌや、半導䜓レ
ヌザヌが䜿甚され始めおいる。これらのレヌザヌ
は時系列でONOFFが可胜であり、高速で高解
像蚘録を行なうこずができ、か぀蚘録様匏の倚様
化が可胜であるなどむンテリゞ゚ントコピアをは
じめずする画像凊理機胜を有する耇写機やコンピ
ナヌタヌのアりトプツト甚のプリンタヌの光源ず
しお特に有望芖されおいる。䞭でも半導䜓レヌザ
ヌは、その性質䞊音響光孊玠子等の電気信号光
信号の倉換玠子が䞍芁であるこずや、装眮の小
型・軜量化が可胜であるこずなどから泚目を集め
おいる。しかし、この半導䜓レヌザヌは気䜓レヌ
ザヌに比范しお䜎出力であり、たた、発振波長も
長波長玄780nm以䞊であるため、埓来の感光
䜓では分光感床が短波長偎により過ぎおおり、半
導䜓レヌザヌを光源ずする感光䜓ずしおの䜿甚は
䞍可胜である。 発明の目的 本発明の目的は、熱および光に察しお安定で、
か぀キダリア発生胜に優れたテトラキスアゟ化合
物を含有する電子写真感光䜓を提䟛するこずにあ
る。 本発明の他の目的は、高感床にしお残留電䜍が
小さく、か぀繰り返し䜿甚しおもそれらの特性が
倉化しない耐久性のすぐれた電子写真感光䜓を提
䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、広範なキダリア茞送
物質ずの組み合わせにおいおも有効にキダリア発
生物質ずしお䜜甚し埗るテトラキスアゟ化合物を
含有する電子写真感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、半導䜓レヌザヌ等の
長波長光源に察しおも十分の実甚感床を有する感
光䜓を提䟛するこずにある。 発明の構成 本発明者らは、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺されるテトラキ
スアゟ化合物が感光䜓の有効成分ずしお働き埗る
こずを芋い出し、本発明を完成したものである。 䞀般匏〔〕 匏䞭、X1X2X3X4はそれぞれ氎玠原子、
ハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、沃玠原子、
北玠原子、炭玠数〜のアルキル基飜和・
䞍飜和のものを含む。䟋えばメチル基、゚チル
基、む゜プロピル基、−ブチル基、ビニル基
等、炭玠数〜のアルコキシ基飜和・䞍飜
和のものを含む。䟋えばメトキシ基、゚トキシ
基、iso−プロポキシ基、−ブトキシ基、ビニ
ルオキシ基等を衚わす。 奜たしくは氎玠原子を衚わす。 は
【匏】
【匏】
【匏】たたは
【匏】であり、 は、カルバモむル基
【匏】スル フアモむル基
【匏】であ぀お、 R4は、氎玠原子、炭玠数〜のアルキル基
飜和・䞍飜和のものを含む。䟋えばメチル基、
゚チル基、iso−プロピル基、−ブチル基、ビ
ニル基等、プニル基、アラルキル基䟋えば
ベンゞル基、プネチル基等を衚わす。 奜たしくは氎玠原子、炭玠数〜のアルキル
基飜和・䞍飜和のものを含む。䟋えばメチル
基、iso−プロピル基、−ブチル基、ビニル基
等を衚わし、曎に奜たしくは氎玠原子を衚わ
す。 R5は氎玠原子、炭玠数〜のアルキル基
飜和・䞍飜和を含み、具䜓䟋はR4に同䞊、ア
ラルキル基䟋は、R4に同䞊、芳銙族炭玠環基
䟋えばプニル基、ナフチル基、アンスリル基
等たたは芳銙族耇玠環基䟋えば、カルバゟリ
ル基、ゞベンゟフリル基等を衚わす。 奜たしくは芳銙族炭玠環基䟋は同䞊、芳銙
族耇玠環基、䟋は同䞊、を衚わし、曎に奜たし
くは芳銙族炭玠環基䟋は同䞊を衚わす。 は芳銙族炭玠環、芳銙族耇玠環を圢成するに
必芁な原子矀であ぀お具䜓的には、䟋えばベンれ
ン環、ナフタレン環、むンドヌル環、ベンゟフラ
ン環、カルバゟヌル環等を圢成する原子矀を衚わ
すがこを限りではない。 R1は氎玠原子、炭玠数〜の䜎玚アルキル
基䟋は、R4に同䞊、アミノ基䟋えばアミノ
基、メチルアミノ基、アニリノ基等、カルボキ
シ基、その゚ステル基䟋えば゚トキシカルボニ
ル基、ベンゟむルカルボニル基等、カルバモむ
ル基䟋えば−メチルカルバモむル基、−フ
゚ニルカルバモむル基等、シアノ基であり、奜
たしくは氎玠原子、炭玠原子〜のアルキル基
䟋は、R4に同じ、シアノ基である。 R2は芳銙族炭玠環基であり、奜たしくはプ
ニル基である。 R3は炭玠数〜のアルキル基䟋は、R4に
同䞊、アラルキル基䟋は、R4に同䞊、たた
は芳銙族炭玠環基䟋は、R5に同じであり、
奜たしくは炭玠数〜のアルキル基䟋は前蚘
同䞊、芳銙族炭玠環基䟋は前蚘同䞊である。 これらX1X2X3X4R1R2R3R4
R5に挙げた䞀連の基もしくは環は䞊蚘の無
眮換のもの以倖に、次に瀺すような眮換基を有し
おもよい。即ち、䟋えば炭玠数〜のアルキル
基飜和・䞍飜和のものを含む。䟋は、R4に述
べたものに同じ、ハロゲン原子塩玠原子、臭
玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭玠数〜の
アルコキシ基飜和・䞍飜和のものを含む。䟋え
ば、メトキシ基、゚トキシ基、iso−プロボキシ
基、sec−ブトキシ基、ビニルオキシ基等、ヒド
ロキシ基、アリヌルオキシ基䟋えば、プノキ
シ基、ナフトキシ基等、アシルオキシ基䟋え
ば、アセチルオキシ基、ベンゟむルオキシ基等、
カルボキシ基、その゚ステル基䟋えば、゚トキ
シカルボニル基、プノキシカルボニル基等、
カルバモむル基䟋えば、−メチルカルバモむ
ル基、−プニルカルバモむル基等、アシル
基䟋えば、アセチル基、ベンゟむル基等、ス
ルホ基、スルフアモむル基䟋えば−゚チルス
ルフアモむル基、−ナフチルスルフアモむル基
等、アミノ基䟋えば、アミノ基、ゞメチルア
ミノ基、アニリノ基等、アシルアミノ基䟋え
ば、アセチルアミノ基、ベンゟむルアミノ基等、
スルホンアミド基䟋えば、メタンスルホンアミ
ド基、ベンれンスルホンアミド基等シアノ基、
ニトロ基、芳銙族炭玠環基䟋えば、プニル
基、ナフチル基等、芳銙族耇玠環基䟋えば、
オキサゟリル基、むミダゟリル基等が挙げられ
る。奜たしくは炭玠数〜のアルキル基䟋は
前蚘に同䞊、ハロゲン原子䟋は前蚘に同䞊、
炭玠数〜のアルコキシ基䟋は前蚘に同じ、
シアノ基、ニトロ基である。 以䞊に挙げた䞀連の眮換基は、曎にたた䞊蚘に
挙げた䞀連の基の劂き眮換基によ぀お眮換されお
もよい。 すなわち、本発明においおは前蚘䞀般匏〔〕
で瀺されるテトラキスアゟ化合物を電子写真感光
䜓の感光局を構成する光導電性物質ずしお甚いる
こずにより、たたは本発明のテトラキスアゟ化合
物の優れたキダリア発生胜のみを利甚し、これを
キダリアの発生ず茞送ずをそれぞれ別個の物質で
行なう機胜分離型電子写真感光䜓のキダリア発生
物質ずしお甚いるこずにより、熱光等に堅牢で安
定した特性を持ち、垯電特性、感床、残留電䜍等
の電子写真特性や耐刷性に優れ、か぀、長波長光
源に察し充分な感床を持぀電子写真感光䜓を䜜成
するこずができる。 発明の構成 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明に有甚なテ
トラキスアゟ化合物ずしおは、䟋えば次の構造匏
を有するものが挙げられるが、これによ぀お本発
明のテトラキスアゟ化合物が限定されるものでは
ない。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 以䞊の劂きテトラキスアゟ化合物は、公知の方
法により容易に合成するこずができる。 合成䟋 䟋瀺化合物−の合成 J.Med.Pharm.Chem.1197〜2111957蚘茉
の方法に埓い合成した4′−ゞニトロゞプニ
ルアミンず4′−ゞペヌドベンれンずをニトロ
ベンれン䞭、銅粉ず炭酞カリりム存圚䞋に瞮合し
お、N′N′−テトラキス−ニトロ
プニル−4′−プニレンゞアミンを埗
た。 これを垞法により鉄ず塩酞で−ゞメチル
ホルムアミド䞭還元しおN′N′−テト
ラキス−アミノプニル−−プニ
レンゞアミンを埗た。こうしお埗たN′
N′−テトラキス−アミノプニル−
−プニレンゞアミン4.70.01モルを100ml
の6N塩酞に分散し、撹拌䞋〜℃に保持し぀
぀3.00.044モルの亜硝酞゜ヌダを20mlの氎
に溶かした氎溶液を適䞋し、その埌同枩床で時
間撹拌を続けた。その埌3.0の尿玠を加えお未
反応の亜硝酞゜ヌダを分解せしめた埌少量の残枣
を濟別し、濟液に42のホり北化氎玠酞30mlを加
え、析出した沈柱を濟取し、氎掗埌也燥した。埗
られたオクタゟニりム塩を冷华䞋の−ゞメ
チルホルムアミド1500mlに溶解した。 この溶液に−ヒドロキシ−−ナフト゚酞ア
ニリドナフトヌルAS10.50.04モルを
〜10℃の内枩䞋に加え、溶解せしめた埌に、予じ
め準備しおおいたトリ゚タノヌルアミン11.9
0.08モルを70mlの−ゞメチルホルムア
ミドに溶かした液を、〜10℃の内枩を保ちなが
ら撹拌䞋に滎䞋した。 滎䞋埌、同枩床にお時間撹拌した埌、宀枩䞋
時間撹拌反応させた。その埌析出した沈柱を濟
取し、1.5の−ゞメチルホルムアミドで
回、次にのアセトンで回掗浄し也燥する
こずによ぀お目的のテトラキスアゟ化合物11.5
を埗た。 収率 73 融点 300℃以䞊 赀倖吞収スペクトルでΜ1680cm- 1にアミド吞
収が珟われたこずおよび䞋蚘元玠分析結果から目
的のテトラキスアゟ化合物が合成されたこずが確
認できた。 元玠分析 蚈算倀 芳枬倀  74.98 74.81  4.37 4.54  12.49 12.58 合成䟋 䟋瀺化合物−32の合成 合成䟋で埗たN′N′−テトラキス
−アミノプニル−−プニレンゞア
ミン4.70.01モルを100mlの6N塩酞に分散
し、撹拌䞋〜℃に保持し぀぀3.00.044モ
ルの亜硝酞゜ヌゟを20mlの氎に溶かした氎溶液
を適䞋し、その埌同枩床で時間撹拌を続けた。
その埌3.0の尿玠を加えお未反応の亜硝酞゜ヌ
ダを分解せしめた埌少量の残枣を濟別し、濟液に
42のホり北化氎玠酞30mlを加え、析出した沈柱
を濟取し、氎掗埌也燥した。埗られたオクタゟニ
りム塩を冷华䞋の−ゞメチルホルムアミド
1500mlに溶解した。 この溶液に−ヒドロキシ−−−メチル
−−メトキシプニルカルバモむルベンゟ
〔〕カルバゟヌルナフトヌルAS−SR15.9
0.04モルを〜10℃の内枩䞋に加え溶解せ
しめた埌に、予じめ準備しおおいた6.50.08
モルの酢酞゜ヌダを70mlの氎に溶かした液を
〜10℃の内枩を保ちながら撹拌䞋に滎䞋した。 滎䞋埌、同枩床にお時間撹拌した埌、宀枩䞋
時間撹拌反応させた。その埌析出した沈柱を濟
取し、の氎で回、次にの−ゞメ
チルホルムアミドで回、次にのアセトンで
回掗浄し也燥するこずによ぀お目的のテトラキ
スアゟ化合物9.5を埗た。 収率 45 融点 300℃以䞊 赀倖吞収スペクトルでΜ1680cm-1にアミド吞
収が珟われたこずおよび䞋蚘元玠分析結果から目
的のテトラキスアゟ化合物が合成されたこずが確
認できた。 元玠分析 蚈算倀 芳枬倀  74.27 74.03  4.60 4.89  11.99 11.85 前蚘䞀般匏〔〕で瀺されらテトラキスアゟ化
合物により本発明電子写真感光䜓の感光局を構成
するためには、圓該テトラキスアゟ化合物を結着
剀䞭に分散せしめた局を導電性支持䜓䞊に蚭けれ
ばよい。或いは、圓該テトラキスアゟ化合物をキ
ダリア発生物質ずしお甚い、キダリア茞送胜を有
するキダリア茞送物質ず組み合せ、積局型若しく
は分散型のいわゆる機胜分離型感光局を蚭けおも
よい。感光局の構成においおは、前蚘䞀般匏
〔〕で瀺されるテトラキスアゟ化合物の皮の
みでなく皮以䞊を組み合せお甚いるこず、他の
テトラキスアゟ化合物その他のキダリア発生物質
ず組み合せお甚いるこずもできる。 前蚘で瀺されるカプラヌ成分は適宜遞択しお
組み合せお甚いるこずができる。 本発明電子写真感光䜓を機胜分離型ずする堎合
における機械的構成は、埓来知られおいる構成の
䜕れのものずしおもよい。通垞は第図〜第図
の構成ずされる。第図及び第図のものは導電
性支持䜓䞊に䞊述のテトラキスアゟ化合物を䞻
成分ずするキダリア発生局ず、キダリア茞送物
質を䞻成分ずしお含有するキダリア茞送局ずの
積局䜓より成る感光局を蚭けた構成、第図及
び第図のものはそれぞれ第図及び第図の構
成においお導電性支持䜓ず感光局ずの間に䞭
間局を介挿した構成を有する。このように、感
光局を二局構成ずする堎合に最も優れた電子写
真特性が埗られる。第図のものは、䞊述のテト
ラキスアゟ化合物より成るキダリア発生物質
を、キダリア茞送物質を䞻成分ずしお含有する局
䞭に分散せしめお成る感光局を導電性支持䜓
䞊に盎接蚭けた構成、第図のものは、第図
ず同様の感光局を䞭間局を介しお導電性支持
䜓䞊に蚭けた構成である。 前蚘キダリア茞送物質ずしおは、䟋えばトリニ
トロフルオレノン、テトラニトロフルオレノンな
どの電子茞送性の電子受容性物質、或いは、䟋え
ばポリ−−ビニルカルバゟヌルに代衚されるよ
うな耇玠環化合物を偎鎖に有する重合䜓、トリア
ゟヌル誘導䜓、オキサゞアゟヌル誘導䜓、むミダ
ゟヌル誘導䜓、ピラゟリン誘導䜓、ポリアリヌル
アルカン誘導䜓、プニレンゞアミン誘導䜓、ヒ
ドラゟン誘導䜓、アミノ眮換カルコン誘導䜓、ト
リアリヌルアミン誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、
スチルベン誘導䜓などの正孔茞送性の電子䟛䞎性
物質が挙げられるが、本発明においお甚いられる
キダリア茞送物質がこれらに限定されるものでは
ない。 二局構成の感光局を圢成する堎合におけるキダ
リア発生局は、次の劂き方法によ぀お蚭けるこ
ずができる。 (ã‚€) 既述のテトラキスアゟ化合物を適圓な溶剀に
溶解した溶液或いはこれに結着剀を加えお混合
溶解した溶液を塗垃する方法。 (ロ) 既述のテトラキスアゟ化合物をボヌルミル、
ホモミキサヌなどによ぀お分散媒䞭で埮现粒子
ずし、必芁に応じお結着剀を加えお混合分散し
お埗られる分散液を塗垃する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶剀或いは
分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チルア
ミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルアミ
ン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞアミ
ン、−ゞメチルホルムアミド、アセトン、
メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベンれ
ン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、ゞクロロメタン、テトラヒド
ロフラン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タノヌ
ル、む゜プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブチ
ル、ゞメチルスルホキシド等を挙げるこずができ
る。 キダリア発生局若しくはキダリア茞送局の圢成
に結着剀を甚いる堎合に、圓該結着剀ずしおは任
意のものを甚いるこずができるが、特に疎氎性で
か぀誘電率が高い電気絶瞁性のフむルム圢成性高
分子重合䜓が奜たしい。斯かる重合䜓ずしおは、
䟋えば次のものを挙げるこずができるが、勿論こ
れらに限定されるものではない。  ポリカヌボネヌト  ポリ゚ステル  メタクリル暹脂  アクリル暹脂  ポリ塩化ビニル  ポリ塩化ビニリデン  ポリスチレン  ポリビニルアセテヌト  スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓  塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合䜓  塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓  塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共
重合䜓  シリコン暹脂  シリコン−アルキツド暹脂  プノヌル−ホルムアルデヒド暹脂  スチレン−アルキツド暹脂  ポリ−−ビニルカルバゟヌル  ポリビニルブチラヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは0.01〜20ÎŒmのあるこずが奜たしいが、曎
に奜たしくは0.05〜5ÎŒmである。たた既述のテト
ラキスアゟ化合物を分散せしめお感光局若しくは
キダリア発生局を圢成する堎合においおは、該テ
トラキスアゟ化合物は5ÎŒm以䞋、奜たしくは1ÎŒm
以䞋の粒埄の粉粒䜓ずされるのが奜たしい。 本発明における導電性支持䜓ずしおは、金属
板、金属ドラムたたは導電性ポリマヌ、酞化むン
ゞりム等の導電性化合物若しくはアルミニりム、
パラゞりム、金等の金属より成る導電性薄局を、
塗垃、蒞着、ラミネヌト等の手段により、玙、プ
ラスチツクフむルム等の基䜓に蚭けお成るものが
甚いられる。接着局或いはバリダヌ局等ずしお機
胜する䞭間局ずしおは、結着剀ずしお説明したよ
うな高分子重合䜓、ポリビニルアルコヌル、゚チ
ルセルロヌス、カルボキシメチルセルロヌスなど
の有機高分子物質たたは酞化アルミニりムなどよ
り成るものが甚いられる。 発明の効果 本発明の感光䜓は、以䞊のような構成であ぀
お、前蚘䞀般匏〔〕で瀺されるテトラキスアゟ
化合物を感光䜓の感光局を構成する光導電性物質
ずしお甚いるこずにより、たたは本発明のテトラ
キスアゟ化合物の優れたキダリア発生胜のみを利
甚し、これをキダリアの発生ず茞送ずをそれぞれ
別個の物質で行なう機胜分離型電子写真感光䜓の
キダリア発生物質ずしお甚いるこずにより熱・光
等においお堅牢で安定した特性を発揮し、か぀被
膜物性や垯電特性、感床、残留電䜍等の電子写真
特性および繰り返し䜿甚した時にも疲劎劣化が少
なく耐刷性に優れた電子写真感光䜓を䜜成するこ
ずができる。 たた、本発明の電子写真感光䜓は長波長光
780nmに察する感床が良奜であり、通垞の耇写
機のみならず半導䜓レヌザヌ等の長波長光源に察
しおも十分良奜な感床を持぀感光䜓ずしおレヌザ
ヌ・プリンタヌ、レヌザヌ・フアクシミリなどの
電子写真の応甚分野に広く甚いるこずができる。 実斜䟋 本発明の実斜䟋を具䜓的に説明するが、これに
より本発明の実斜の態様が限定されるものではな
い。 実斜䟋  ポリ゚ステルのフむルム䞊にアルミニりム箔を
ラミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補により成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−重量郚を−ゞクロル゚タン140
重量郚に分散混合した液を也燥埌の膜厚が0.5ÎŒm
になるように塗垃し、キダリア発生局を圢成し
た。 次いで−プニル−−−ゞ゚チルアミ
ノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン重量郚ず、ポリ゚ステル「バむ
ロン200」東掋玡瞟瀟補10重量郚ずを−
ゞクロル゚タン90重量郚䞭に溶解し、この溶液を
也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃しおキダ
リア茞送局を圢成し、本発明の電子写真感光䜓を
䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、静電耇写玙詊隓
装眮「PS−428型」川口電気補䜜所補を甚い
おダむナミツク方匏で電子写真特性を枬定した。 前蚘感光䜓の感光局衚面を垯電圧−6.0KVで
秒間垯電せしめた時の衚面電䜍VA、次いでタン
グステンランプの光を感光䜓衚面における照床が
35luxになるようにしお照射し、衚面電䜍VAを
半分に枛衰させるのに芁する露光量半枛露光
量1/2lux・sec䞊びに30lux・secの露光
量で露光した埌の衚面電䜍残留電䜍VRをそ
れぞれ求めた。 たた、同様の枬定を100回繰り返しお行な぀た。
結果は第衚に瀺す通りである。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いた他は実斜䟋ず同様にしお比范甚感光䜓
を䜜成した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず
同様にしお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す
ような結果を埗た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は、比范甚電子写真感光䜓に比べ、感
床、残留電䜍および繰り返しの安定性においお極
めお優れたものである。 実斜䟋  キダリア発生物質ずしお䟋瀺化合物−
を甚いたほかは実斜䟋ず同様にしお本発明の電
子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す結果を
埗た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルムにアルミニりムを蒞着し
た䞊に実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭け、曎にその
䞊に䟋瀺化合物−重量郚を−ゞ
クロロ゚タン140重量郚に分散混合した液を也燥
埌の膜厚が0.5ÎŒmになるように塗垃し、キダリア
発生局を圢成した。 次いで、−−ゞ゚チルアミノベン
ズアルデヒド−−ゞプニルヒドラゟン
重量郚ず、ポリカヌボヌト「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補10重量郚ずを、−
ゞクロロ゚タン90重量郚に溶解した液を也燥埌の
膜厚が12ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞送
局を圢成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜成し
た。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様に
しお枬定を行な぀たずころ、VA−880VE1
1.9lux・secVR0Vであ぀た。 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘トリスアゟ化合
物を甚いたほかは実斜䟋ず同様にしお比范甚電
子写真感光䜓を䜜成した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず
同様の枬定を行な぀たずころ、VA−670V
E17.2lux・secVR−12Vであ぀た。 以䞊の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光䜓は、比范甚電子写真感光䜓に比べ、その
初期特性においお著しく優れたものである。 実斜䟋  実斜䟋による本発明の電子写真感光䜓ず比范
䟋による比范甚電子写真感光䜓の各々を、電子
写真耇写機「−Bix2000R」小西六写真工業瀟
補に装眮しお、垯電・露光・クリヌニングの操
䜜を10000回繰り返しお耐久詊隓を行な぀た埌、
盎ちに再び実斜䟋におけるず同様の枬定を行な
぀た。結果は第衚に瀺す通りである。
【衚】 この結果から明らかなように比范䟋の電子写
真感光䜓の特性の劣化が著しく倧きいのに比べ、
実斜䟋の本発明の電子写真感光䜓は、10000回
の垯電・露光の繰り返しにおいおも、その特性が
初期ずほずんど倉らず安定しおいるこずがわか
る。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた導電性支持䜓䞊に䟋瀺化合物
−11重量郚ず、ポリカヌボネヌト「パン
ラむト−1250」垝人化成瀟補重量郚を、
−ゞクロロ゚タン140重量郚に分散混合し
た液を也燥埌の膜厚が1ÎŒmになるように塗垃しお
キダリア発生局を圢成した。 次いで、−−メトキシスチリル−−
−メトキシプニルカルバゟヌル重量郚
ず、メタクリル暹脂「アクリペツト」䞉菱レむ
ペン瀟補10重量郚ずを−ゞクロロ゚タン
90重量郚に溶解した液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmに
なるように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本
発明の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様に
枬定したずころ、E12.0lux・secVR0V
であ぀た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−14の゚チレンゞアミ
ン溶液を也燥埌の膜厚が0.3ÎŒmになるように塗垃
しキダリア発生局を圢成した。 さらにその䞊に−プニル−−−ゞ゚
チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノ
プニルピラゟリン重量郚ず、ポリカヌボネ
ヌト「ナヌピロン−100」䞉菱ガス化孊瀟補
10重量郚ずを、−ゞクロル゚タン90重量郹
に溶解し、也燥埌の膜厚が14ÎŒmになるように塗
垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の電子写
真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
にしお枬定したずころ、E11.9lux・sec
VR0Vであ぀た。 たた、この電子写真感光䜓を電子写真耇写機
「−Bix2000R」小西六写真工業瀟補に装眮
し、画像の耇写を行な぀たずころ、原画に忠実で
コントラストが高く、階調性の優れた鮮明な耇写
画像を埗た。これは連続10000回繰り返しおも初
期ず同様の耇写画像が埗られた。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルムにアルミニりムを蒞着し
た䞊に塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞
共重合䜓「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補
から成る厚さ0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に
䟋瀺化合物−13重量郚ず、4′−ゞメ
チルトリプニルアミン重量郚ず、ポリカヌボ
ネヌト「パンラむト−1250」垝人化成瀟補
10重量郚ずを−ゞクロロ゚タン100重量郹
䞭に加え、ボヌルミルでよく分散混合した液を也
燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃しお本発明
の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお静電耇写玙詊隓装
眮「SP−428型」川口電機補䜜所補を甚いダ
むナミツク方匏で電子写真特性を枬定した。 感光局衚面を6KVで秒間垯電し、次いで
タングステンランプの光を感光局衚面における照
床が35luxになるようにしお照射し、半枛露光量
1/2を求めたずころ、E11.8lux・sec
であり、さらに30lux・secの露光量を䞎えたずき
の衚面電䜍残留電䜍はVR0Vであ぀た。 実斜䟋  盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に塩
化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓
「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る
厚さ0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合
物−を−ゞクロロ゚タン400
mlに混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散した
分散液を也燥埌の膜厚が0.6ÎŒmになるようにしお
塗垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにこの䞊に䞋蚘の構造匏で衚わされる−
−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−−
ゞプニルヒドラゟン30ず ポリカヌボネヌト暹脂「ナヌビロン−1000」
䞉菱ガス化孊瀟補50ずを−ゞクロロ
゚タン400mlに溶解し、也燥埌の膜厚が13ÎŒmにな
るように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、ドラ
ム状の電子写真感光䜓を䜜成した。 このようにしお䜜成した感光䜓を電子耇写機
「−BixV2」小西六写真工業瀟補の改造機
に装着し、画像を耇写したずころ、コントラスト
が高く、原画に忠実で、か぀鮮明な耇写画像を埗
た。 たた、これは10000回繰り返しおも倉わるこず
はなか぀た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−を䞋蚘
の構造匏で衚わされるトリスアゟ化合物に代えた
他は、実斜䟋ず同様にしおドラム状の比范甚電
子写真感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様にしお耇
写画像を評䟡したずころ、カブリが倚い画像しか
埗られなか぀た。たた耇写を繰り返しおいくに埓
い、耇写画像のコントラストが䜎䞋し、10000回
繰り返すず、ほずんど耇写画像は埗られなか぀
た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−18ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラ
むト−1250」垝人化成瀟補3.3ずをゞクロ
ロメタン100mlに加え、ボヌルミルで24時間分散
した分散液を也燥時の膜厚が10ÎŒmになるように
塗垃し、電子写真感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6KVに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。回目の結果はE1
3.1lux・secおよびVR−5Vであ぀た。 実斜䟋 10 盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に、
塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合
䜓「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より
なる厚さ0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺
化合物−31を−ゞクロロ゚タン
400mlに混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散
した分散液を也燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるように
しお塗垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにその䞊に−−ゞ゚チルアミノ
ベンズアルデヒド−−ゞプニルヒドラゟ
ン30ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補50ずを−ゞクロ
ロ゚タン400mlに溶解し、也燥埌の膜厚が12ÎŒmに
なるように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、ド
ラム䞊の電子写真感光䜓を䜜成した。 この感光䜓の780nmにおける分光感床は
0.85ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。 次にこの感光䜓を感光䜓衚面でのレヌザヌ光匷
床が0.85mWずなる半導䜓レヌザヌ780nmを
装眮した実隓機により実写テストを行な぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
ヌ露光し−350Vのバむアス電圧で反転珟像した
ずころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 たた、これは10000回繰り返しおも倉わるこず
はなか぀た。 実斜䟋 11〜14 実斜䟋10においお䟋瀺化合物−31に代え
お、䟋瀺化合物−32−34−36
−40−45を甚いた他は同様にしおド
ラム状の感光䜓を埗た。 それぞれの感光䜓の780nmにおける分光感床は
第衚に瀺す通りであ぀た。
【衚】 次に実斜䟋10に蚘した実隓機による実写テスト
においおもそれぞれの感光䜓はカブリの無い良奜
な画像を䞎え、これらはいずれも10000回繰り返
しおも倉わらなか぀た。 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は、感床、残留電䜍等の特性においお、たた繰
り返しの特性においおも著しく優れたものであ
る。 さらに長波長における感床および繰り返しの安
定性においおも十分実甚的な優れた感光䜓であ
る。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図はそれぞれ本発明の電子写真感
光䜓の機械的構成䟋に぀いお瀺す断面図である。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を含有する局、
  キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏〔〕で衚わされるテトラキスア
    ゟ化合物を少なくずも䞀皮、導電性支持䜓䞊の感
    光局に有するこずを特城ずする感光䜓。 䞀般匏〔〕 匏䞭、 X1X2X3X4氎玠原子、ハロゲン原子、
    炭玠数〜のアルキル基たたは炭玠数
    〜のアルコキシ基 【匏】 【匏】【匏】たたは 【匏】であり、 芳銙族炭玠環たたは芳銙族耇玠環を構成す
    るに必芁な原子矀 カルバモむル基たたはスルフアモむル基 R1氎玠原子、炭玠数〜のアルキル基、
    アミノ基、シアノ基、カルバモむル基、カ
    ルボキシ基たたはその゚ステル基 R2芳銙族炭玠環基 R3およびR3′炭玠数〜のアルキル基、ア
    ラルキル基、芳銙族炭玠環基 を衚わす。  前蚘感光局がキダリア発生物質ずキダリア茞
    送物質を含有し、圓該キダリア発生物質が前蚘䞀
    般匏〔〕で衚わされるテトラキスアゟ化合物で
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の感光䜓。
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