JPH0220979B2 - - Google Patents

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JPH0220979B2
JPH0220979B2 JP7237784A JP7237784A JPH0220979B2 JP H0220979 B2 JPH0220979 B2 JP H0220979B2 JP 7237784 A JP7237784 A JP 7237784A JP 7237784 A JP7237784 A JP 7237784A JP H0220979 B2 JPH0220979 B2 JP H0220979B2
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JP
Japan
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group
substituted
unsubstituted
photoreceptor
carrier
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Application number
JP7237784A
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English (en)
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JPS60214365A (ja
Inventor
Hisahiro Hirose
Osamu Sasaki
Yoshio Takizawa
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
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Priority to US06/700,534 priority patent/US4579800A/en
Priority to US06/700,531 priority patent/US4576886A/en
Priority to DE8585300954T priority patent/DE3563275D1/de
Priority to EP85300954A priority patent/EP0153145B1/en
Priority to DE8585300955T priority patent/DE3563276D1/de
Priority to EP85300955A priority patent/EP0156481B1/en
Publication of JPS60214365A publication Critical patent/JPS60214365A/ja
Publication of JPH0220979B2 publication Critical patent/JPH0220979B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は感光䜓に関し、詳しくは特定のアゟ化
合物を含有する感光局を有する新芏な感光䜓に関
する。 埓来技術 埓来、電子写真感光䜓ずしおは、セレン、酞化
亜鉛、硫化カドミりム、シリコン等の無機光導電
性化合物を䞻成分ずする感光局を有する無機感光
䜓が広く甚いられおきた。しかし、これらは感
床、熱安定性、耐湿性、耐久性等においお必ずし
も満足し埗るものではない。䟋えば、セレンは結
晶化するず感光䜓ずしおの特性が劣化しおしたう
ため、補造䞊も難しく、たた熱や指王等が原因ず
なり結晶化し、感光䜓ずしおの性胜が劣化しおし
たう。たた硫化カドミりムでは耐湿性や耐久性、
酞化亜鉛でも耐久性等に問題がある。 これら無機感光䜓の持぀欠点を克服する目的で
様々な無機光導電性化合物を䞻成分ずする感光局
を有する有機感光䜓の開発・研究が近幎盛んに行
なわれおいる。䟋えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−−ビニルカルバゟヌルず−
トリニトロ−−フルオレノンを含有する感光局
を有する有機感光䜓の蚘茉がある。しかしこの感
光䜓は、感床及び耐久性においお必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキダリア発生機胜ずキダリア茞送機胜ずを異
なる物質に分担させ、より高性胜の有機感光䜓を
開発する詊みがなされおいる。このようないわゆ
る機胜分離型の感光䜓は、それぞれの材料を広い
範囲から遞択するこずができ、任意の性胜を有す
る感光䜓を比范的容易に䜜成し埗るこずから倚く
の研究がなされおきた。 このような機胜分離型の感光䜓においお、その
キダリア発生物質ずしお、数倚くの化合物が提案
されおいる。無機化合物をキダリア発生物質ずし
お甚いる䟋ずしおは、䟋えば、特公昭43−16198
号公報に蚘茉された無定圢セレンがあり、これは
有機光導電性化合物ず組み合わせお䜿甚される
が、無定圢セレンからなるキダリア発生局は熱に
より結晶化しお感光䜓ずしおの特性が劣化しおし
たうずいう欠点は改良されおはいない。 たた有機染料や有機顔料をキダリア発生物質ず
しお甚いる電子写真感光䜓を数倚く提案されおい
る。䟋えば、ビスアゟ化合物を感光局䞭に含有す
る電子写真感光䜓ずしお、特開昭54−22834号公
報、特開昭55−73057号公報、特開昭55−117151
号公報、特開昭56−46237号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのアゟ化合物は感床、残留
電䜍あるいは、繰り返し䜿甚時の安定性の特性に
おいお、必ずしも満足し埗るものではなく、た
た、キダリア茞送物質の遞択範囲も限定されるな
ど、電子写真プロセスの幅広い芁求を十分満足さ
せるものではない。 さらに近幎感光䜓の光源ずしおArレヌザヌ、
He−Neレヌザヌ等の気䜓レヌザヌや半導䜓レヌ
ザヌが䜿甚され始めおいる。これらのレヌザヌは
その特城ずしお時系列で、ONOFFが可胜であ
り、むンテリゞ゚ント耇写機をはじめずする画像
凊理機胜を有する耇写機やコンピナヌタヌのアり
トプツト甚のプリンタヌの光源ずしお特に有望芖
されおいる。䞭でも半導䜓レヌザヌはその性質䞊
音響工孊玠子等の電気信号光信号の倉換玠子が
䞍芁であるこずや小型・軜量化が可胜であるこず
などから泚目を集めおいる。しかしこの半導䜓レ
ヌザヌは気䜓レヌザヌに比范しお䜎出力であり、
たた発振波長も長波長玄780nm以䞊であるこ
ずから埓来の感光䜓では分光感床が短波長偎によ
り過ぎおおり、このたたでは半導䜓レヌザヌを光
源ずする感光䜓ずしおの䜿甚は䞍可胜である。 発明の目的 本発明の目的は熱及び光に察しお安定で、か぀
キダリア発生胜に優れた特定のアゟ化合物を含有
する感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の他の目的は、高感床にしおか぀残留電
䜍が小さく、たた繰り返し䜿甚しおもそれらの特
性が倉化しない耐久性の優れた感光䜓を提䟛する
こずにある。 本発明の曎に他の目的は、広範なキダリア茞送
物質ずの組み合わせにおいおも、有効にキダリア
発生物質ずしお䜜甚し埗るアゟ化合物を含有する
感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、半導䜓レヌザヌ等の
長波長光源に察しおも十分の実甚感床を有する感
光䜓を提䟛するこずにある。 本願発明の曎に他の目的は、明现曞䞭の蚘茉か
らあきらかになるであろう。 発明の構成 本発明者等は、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、䞋蚘䞀般匏で瀺されるア
ゟ化合物が感光䜓の有効成分ずしお働き埗るこず
を芋出だし、本発明を完成したものである。 䞀般匏 䞊蚘匏䞭、Q1はアルキル基は〜が望
たしい、眮換基を有しおもよいプニル基、氎
玠原子、アミノ基、アルキルアミノ基、プニル
アミノ基たたはハむドロキシル基、 Q2は氎玠原子、アルキル基は〜が望
たしい、アルコキシ基、シアノ基、眮換基を有
しおもよいプニル基、゚ステル基、アシル基、
アセチルアミド基たたはアルキルスルホン基、 Y1及びY2は氎玠原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ハむドロキシ基、アルキル基、又はアルコキ
シ基を衚し、 及びはないしの敎数、ただし、及び
が共にであるこずはない。 は
【匏】
【匏】
【匏】 たたは
【匏】であ぀お、 Q3は、眮換・未眮換のカルバモむル基

【匏】、眮換・未眮換のスルフアモむ ル基
【匏】、であ぀お、 R4は氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基、及び眮換・未眮換のアラルキル
基、眮換・未眮換のプニル基、 R5は氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環基
䟋えば眮換・未眮換のプニル基、眮換・未眮
換のナフチル基、眮換・未眮換のアンスリル基
等、たたは眮換・未眮換の芳銙族耇玠環基䟋
えば眮換・未眮換のカルバゟリル基、眮換・未眮
換のゞベンゟフリル基等を衚す。 これらの基の眮換・未眮換のずしおは、䟋えば
炭玠数〜のアルキル基䟋えばメチル基、゚
チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等、眮換・未眮換のアラルキル
基䟋えば、ベンゞル基、プネチル基等、ハ
ロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃
玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換のアルコ
キシ基䟋えばメトキシ基、゚トキシ基、む゜プ
ロポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚トキ
シ基、ヒドロキシ基、眮換・未眮換のアリヌル
オキシ基䟋えば−クロルプノキシ基、−
ナフトキシ基等、アシルオキシ基䟋えばアセ
チルオキシ基、−シアノベンゟむルオキシ基
等、カルボキシ基、その゚ステル基䟋えば、
゚トキシカルボニル基、−ブロモプノキシカ
ルボニル基等、カルバモむル基䟋えば、アミ
ノカルボニル基、玚ブチルアミノカルボニル
基、アニリノカルボニル基等、アシル基䟋え
ば、アセチル基、−ニトロベンゟむル基等、
スルホ基、スルフアモむル基䟋えば、アミノス
ルフアモむル基、玚ブチルアミノスルホニル
基、−トリルアミノスルホニル基等基、アミ
ノ基、アシルアミノ基䟋えば、アセチルアミノ
基、ベンゟむルアミノ基等、スルホンアミド基
䟋えば、メタンスルホンアミド基、−トル゚
ンスルホンアミド基等、シアノ基、ニトロ基等
が挙げられるが、奜たしくは炭玠数〜の眮
換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル基、゚
チル基、む゜プロピル基、−ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等、ハロゲン原子塩玠原子、
臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋えば、メトキ
シ基、゚トキシ基、玚ブトキシ基、−クロル
゚トキシ基等シアノ基、ニトロ基である。 は、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環、たたは眮
換・未眮換の芳銙族耇玠環を圢成するに必芁な原
子矀であ぀お、具䜓的には䟋えば眮換・未眮換の
ベンれン環、眮換・未眮換のナフタレン環、眮
換・未眮換のむンドヌル環、眮換・未眮換のカル
バゟヌル環等を圢成する原子矀を衚す。 これらの環を圢成する原子矀の眮換基ずしお
は、䟋えばR4R5の眮換基ずしお挙げたような
䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たしくはハロゲ
ン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原
子、スルホ基、スルフアモむル基䟋えばアミ
ノスルホニル基、−トリルアミノスルホニル基
等である。 R1は、氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、
眮換・未眮換のアミノ基、カルボキシル基、その
゚ステル基、眮換・未眮換のカルバモむル基、シ
アノ基であり奜たしくは氎玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、シアノ基である。 A′は眮換・未眮換のアリヌル基であり、奜た
しくは眮換・未眮換のプニル基で、これらの基
の眮換基ずしおは䟋えばR4R5の眮換基ずしお
挙げたような䞀連の眮換基が列挙されるが、奜た
しくはハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠
原子、沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基䟋えば、メチル基、゚チル基、む
゜プロピル基、玚ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等、炭玠数〜眮換・未眮換のアルコキ
シ基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、む゜プ
ロポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚トキ
シ基、である。 R2及びR3は眮換・未眮換のアルキル基、眮
換・未眮換のアラルキル基、及び眮換・未眮換の
アリヌル基を衚すが、奜たしくは炭玠数〜の
眮換・未眮換のアルキル䟋えば、メチル基、゚
チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等、眮換・未眮換のプニル基
䟋えば、プニル基、−メトキシプニル基、
−クロルプニル基等を衚す。 本発明においお䜿甚される前蚘䞀般匏で
衚されるアゟ化合物䞭、感床および、熱及び光に
察する安定性においお、特に奜たしい化合物は以
䞋の䞀般匏で瀺される構造を有するもので
ある。 䞀般匏 匏䞭、Y1Y2及びは䞀般匏ず
同䞀でQ2は氎玠原子、シアノ基、アシル基、た
たぱステル基 前蚘䞀般匏で瀺される本発明に有甚なア
ゟ化合物の是䜓䟋ずしおは、䟋えば次の構造匏を
有するものが挙げられるが、これによ぀お本発明
のアゟ化合物が限定されるものではない。 䞀般匏の構造を有するもの。 䞀般匏
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䞀般匏の構造を有するもの 䞀般匏
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 その他のもの。 以䞊のごずきアゟ化合物は公知の方法により容
易に合成するこずができる。以䞋その具䜓䟋を瀺
す。 即ち、−ゞニトロフルオレノン〜東京
化成瀟補に、シアノアセトン〜を反応させゞニ
トロ䜓〜ずし、これを塩化第䞀スズで還元しお、
ゞアミノ䜓〜ずした。Journal of Chemical
Society8701954このゞアミノ䜓〜27.5
0.1モルをの濃塩酞ずの氎ずの混合液
に加え分散させ13.80.2モルの亜硝酞ナト
リりムを氎に溶かした溶液を氷冷䞋℃で滎
䞋し、滎䞋終了埌、反応液を濟過し、濟液に50
六フツ化リンアンモニりム氎溶液を加え、生
ずる沈柱を濟取し、氎掗した埌、充分也燥した。
埗られた塩をの−ゞメチルホルムチア
ミドDMF1.5に溶解し、次の反応に䜿甚す
るテトラゟニりム塩溶液ずした。 次に、−ヒドロキシ−−−メトキシ−
−メチルプニルカルバモむル−ベンゟ
−カルバゟヌルナフトヌルAS−SR、ヘキスト
瀟補79.30.2モル、トリ゚タノヌルアミン
60を、の−ゞメチルホルムアミドに
溶解し、氷冷しながら䞊蚘により調補したテトラ
ゟニりム塩溶液を滎䞋し、曎に時間撹拌し反応
させた。生じた結晶を濟取し、この結晶をの
−ゞメチルホルムアミドで回、のア
セトンで回掗浄した埌、也燥しお目的のビスア
ゟ化合物−(1)68.763を埗た。融点300゜
以䞊、FD−MSスペクトルにお、z1089に
M+のピヌクを瀺すこず、たた元玠分析で、
73.7211.474.37蚈算倀は、
73.8111.564.35を瀺す
こずから目的の物質が合成されたこずが理解され
る。 本発明の前蚘アゟ化合物は優れた光導電性を有
し、これを甚いお感光䜓を補造する堎合、導電性
支持䜓䞊に本発明のアゟ化合物を結着剀䞭に分散
した感光局を蚭けるこずにより補造するこずがで
きるが、本発明のアゟ化合物の持぀光導電性のう
ち、特に優れたキダリア発生胜を利甚しおキダリ
ア発生物質ずしお甚い、これず組み合わせお有効
に䜜甚し埗るキダリア茞送物質ず共に甚いるこず
により、いわゆる機胜分離型の感光䜓を構成した
堎合特に優れた結果が埗られる。前蚘機胜分離型
感光䜓は分離型のものであ぀おもよいが、キダリ
ア発生物質を含むキダリア発生局ずキダリア茞送
物質を含むキダリア茞送局を積局した積局型感光
䜓ずするこずがより奜たしい。 たた本発明で甚いられるアゟ化合物は前蚘䞀般
匏で衚されるアゟ化合物の䞭から単独、あ
るいは皮以䞊の組み合わせで甚いるこずがで
き、又他のアゟ化合物ずの組み合わせで䜿甚しお
もよい。 感光䜓の機械的構成は皮々の圢態が知られおい
るが、本発明の感光䜓はそれらのいずれの圢態を
もずり埗る。 通垞は、第図〜第図の圢態である。第図
及び第図では、導電性支持䜓䞊に前述のアゟ
化合物を䞻成分ずするキダリア発生局ず、キダ
リア茞送物質を䞻成分ずしお含有するキダリア茞
送局ずの積局䜓より成る感光局を蚭ける。第
図及び第図に瀺すようにこの感光局は、導
電性支持䜓䞊に蚭けた䞭間局を介しお蚭けおも
よい。このように感光局を二局構成ずしたずき
に最も優れた電子写真特性を有する感光䜓が埗ら
れる。たた本発明においおは、第図および第
図に瀺すように前蚘キダリア発生物質をキダリ
ア茞送物質を䞻成分ずする局䞭に分散せしめお
成る感光局を導電性支持䜓䞊に盎接、あるい
は䞭間局を介しお蚭けおもよい。 本発明のアゟ化合物をキダリア発生物質ずしお
甚いた堎合は、これず組み合わせお甚いられるキ
ダリア茞送物質ずしおは、トリニトロフルオレノ
ンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子
を茞送しやすい電子受容性物質のほかポリ−−
ビニルカルバゟヌルに代衚されるような耇玠環化
合物を偎鎖に有する重合䜓、トリアゟヌル誘導
䜓、オキサゞアゟヌル誘導䜓、むミダゟヌル誘導
䜓、ピラゟリン誘導䜓、ポリアリヌルアルカン誘
導䜓、プニレンゞアミン誘導䜓、ヒドラゟン誘
導䜓、アミノ眮換カルコン誘導䜓、トリアリヌル
アミン誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、スチルベン
誘導䜓、プノチアゞン誘導䜓等の正孔を茞送し
やすい電子䟛䞎性物質が挙げられるが、本発明に
甚いられるキダリア茞送物質はこれらに限定され
るものではない。 二局構成の感光局を構成するキダリア発生局
は導電性支持䜓、もしくはキダリア茞送局
䞊に盎接、あるいは必芁に応じお接着局もしくは
バリダヌ局などの䞭間局を蚭けた䞊に䟋えば次の
方法によ぀お圢成するこずができる。 − アゟ化合物を適圓な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必芁に応じお結着剀を加え混合溶
解した溶液を塗垃する方法。 − アゟ化合物をボヌルミル、ホモミキサヌ
等によ぀お分散媒䞭で埮现粒子ずし、必芁に応
じお結着剀をくわえ混合分散した分散液を塗垃
する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、ゞクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タ
ノヌル、む゜プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブ
チル、ゞメチルスルホキシド等が挙げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが、疎氎性で、か぀誘電率が高く、電気絶瞁性
のフむルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが奜た
しい。このような高分子重合䜓ずしおは、䟋えば
次のものを挙げるこずができるが、これらに限定
されるものではない。 − ポリカヌボネヌト − ポリ゚ステル − メタクリル暹脂 − アクリル暹脂 − ポリ塩化ビニル − ポリ塩化ビニリデン − ポリスチレン − ポリビニルアセテヌト − スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 −10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合䜓 −11 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 −12 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン
酞共重合䜓 −13 シリコン暹脂 −14 シリコン−アルキツド暹脂 −15 プノヌルホルムアルデヒド暹脂 −16 スチレン−アルキツド暹脂 −17 ポリ−−ビニルカルバゟヌル −18 ポリビニルブチラヌル −19 ポリビニルフオルマヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは、0.01ÎŒm〜20ÎŒmであるこずが奜たしい
が、曎に奜たしくは、0.05ÎŒm〜5ÎŒmである。た
たキダリア発生局あるいは感光局が分散系の堎合
アゟ化合物の粒埄は5ÎŒm以䞋であるこずが奜たし
く、曎に奜たしくは1ÎŒm以䞋である。 本発明の感光䜓に甚いられる導電性支持䜓ずし
おは、合金を含めた金属板、金属ドラムたたは導
電性ポリマヌ、酞化むンゞりム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニりム、パラゞりム、金等
の金属薄局を塗垃、蒞着あるいはラミネヌトし
お、導電性化を達成した玙、プラスチツクフむル
ム等が挙げられる。接着局あるいはバリダヌ局な
どの䞭間局ずしおは、前蚘結着剀ずしお甚いられ
る高分子重合䜓のほか、ポリビニルアルコヌル、
゚チルセルロヌス、カルボキシメチルセルロヌス
などの有機高分子物質たたは酞化アルミニりムな
どが甚いられる。 本発明の感光䜓は以䞊のような構成であ぀お、
埌述するような実斜䟋からも明らかなように、垯
電特性、感床特性画像圢成特性に優れおおり、特
に繰り返し䜿甚したずきにも疲劎劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。 以䞋、本発明の実斜䟋で具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 実斜䟋 実斜䟋  䟋瀺化合物−109ずポリカヌボネヌト
暹脂「パンラむト−1250」垝人化成瀟補
ずを−ゞクロロ゚タン110mlに加え、ボ
ヌルミルで12時間分散した。この分散液をアルミ
ニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム䞊に、也
燥時の膜厚が1ÎŒmになるように塗垃し、キダリア
発生局ずし、曎にその䞊にキダリア茞送局ずし
お、䞋蚘構造匏−(1)をポリカヌボネヌト暹
脂「パンラむト−1250」10ずを−ゞク
ロロ゚タン110mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が
15ÎŒmになるように塗垃しお、キダリア茞送局を
圢成し、本発明の感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を(æ ª)川口電機
補䜜所補SP−428型静電玙隓機を甚いお、以䞋の
特性評䟡を行぀た。垯電圧−6KVで秒間垯電
した埌、秒間暗攟眮し、次いで感光䜓衚面での
照床が35luxになるようにハロゲンランプ光を照
射しお、衚面電䜍を半分に枛衰させるのに必芁な
露光量半枛露光量1/2を求めた。たた
30lux・secの露光量で露光した埌の衚面電䜍残
留電䜍VRを求めた。曎に同様の枬定を100回繰
り返しお行぀た。結果は第衚に瀺す通りであ
る。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物
−(1)を甚いた他は、実斜䟋ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行぀たずころ、第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は、比范甚感光䜓に比べ、感床残留電䜍及び
繰り返しの安定性においお極めお優れたものであ
る。 実斜䟋 − キダリア発生物質ずしお䟋瀺化合物−231、
−130、及び−(5)を甚い、キダリア茞送物
質ずしお、それぞれ、䞋蚘化合物−(2)、䞋蚘化
合物−(3)及び䞋蚘化合物−(4)を甚い、他は実
斜䟋ず同様にしお、本発明の感光䜓を䜜成し、
同様の枬定を行぀たずころ第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−207を−ゞクロロ゚タン110mlに
混合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也
燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるようにしお塗垃し、キ
ダリア発生局を圢成した。このキダリア発生局の
䞊に䞋蚘化合物−(5)ずメタクリル暹脂「ア
クリペツト」䞉菱レむペン瀟補10ずを
−ゞクロロ ゚タン70mlに溶解した液を、也燥埌の膜厚が
10ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞送局を圢
成し、本発明の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
な぀たずころ第回目に぀いお1/21.7lux・
sec、VR0vの結果を埗た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−123の゚チレンゞア
ミン溶液を也燥埌の膜厚が0.3ÎŒmになるように塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。 次いでその䞊に、䞋蚘化合物−(6)ずポリ
゚ステル暹脂「バむロン200」東掋玡瞟瀟補10
 ずをゞクロロ゚タン70mlに溶解し、この溶
液を也燥埌の膜厚が12ÎŒmになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀たずころ第衚に瀺す結果を埗た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−123を䞋蚘
の構造匏で衚わされるビスアゟ化合物−(2)に代
えた他は同様にしお比范甚の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀た結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−207を䟋瀺
化合物−196に代えた他は同様にしおキダリ
ア発生局を圢成した。この䞊に䞋蚘化合物−(7)
ずポリカヌボネヌ「パンラむト−1250」
垝人化成瀟補10ずを−ゞクロロ゚タ
ン70mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmにな
るように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発
明の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様にしお枬
定を行぀たずころ1/21.6lux・sec及びVR0v
であ぀た。 実斜䟋  盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に塩
化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓
「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る
厚さ0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合
物−200を−ゞクロロ゚タン400
mlに混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散した
分散液を也燥埌の膜厚が0.6ÎŒmになるようにしお
塗垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにこの䞊に、䞋蚘化合物−(8)30ずポリ
カヌボネヌト暹脂「ナヌピロン−1000」䞉菱
ガス化孊瀟補50ずを−ゞクロロ゚タン
400mlに 溶解し、也燥埌の膜厚が13ÎŒmになるように塗垃
しおキダリア茞送局を圢成し、ドラム状の電子写
真感光䜓を䜜成した。 このようにしお䜜成した感光䜓を電子写真耇写
機「−Bix1600MR」小西六写真工業瀟補の
改造機に装着し、画像を耇写したずころコントラ
ストが高く、原画に忠実でか぀鮮明な耇写画像を
埗た。たた、これは10000回繰り返しおも倉わる
こずはなか぀た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−200を䞋蚘
構造匏で衚されるビスアゟ化合物−(3)に代
えた他は、実斜䟋ず同様にしおドラム状の比范
甚感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様にしお耇写画
像を評䟡したずころ、カブリが倚い画像しか埗ら
れなか぀た。又、耇写を繰り返しおいくに埓い、
耇写画像のコントラストが䜎䞋し、2000回繰り返
すず、ほずんど耇写画像は埗られなか぀た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補よりなる厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−72ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむ
ト−1250」垝人化成瀟補3.3ずをゞクロロ
メタン100mlに加え、ボヌルミルで24時間分散し
た分散液を也燥時の膜厚が10ÎŒmになるように塗
垃し、感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6Kvに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
を枬定した。回目の結果は1/21.8lux・
sec及びVR5vであ぀た。 実斜䟋 10 アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム
䞊にキダリア茞送局ずしお䞋蚘化合物−(9)
ずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」東掋玡瞟瀟
補10ずを−ゞクロロ゚タン70mlに溶解
し、 この溶液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗
垃した。 次に、この䞊に䟋瀺化合物−141ず
−−142ずを−ゞクロロ゚タン110
mlに混合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液
を也燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるように塗垃しキダ
リア発生局ずし、本発明の感光䜓を圢成した。 このようにしお埗られた感光䜓を実斜䟋ず同
様にしお評䟡したずころ1/22.0lux・sec及び
VR7vであ぀た。 実斜䟋 11 ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補よりなる厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−181ず䞋蚘化合物−(10)ずポリカヌ
ボネヌト 暹脂「パンラむト−1250」垝人化成瀟補
ずをゞクロロ゚タン100mlに加え、サンドグラ
むンダヌで24時間分散した分散液を也燥時の膜厚
が10ÎŒmになるように塗垃し、感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6Kvに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。回目の結果は1/21.5lux・
sec及びVR0vであ぀た。 実斜䟋 12 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−195ず−ゞク
ロロ゚タン100mlずをよく分散混合し、也燥埌の
膜厚が0.3ÎŒmになるように塗垃しキダリア発生局
を䜜成した。 次いでその䞊にキダリア茞送物質ずしお、䞋蚘
化合物−14ずポリカヌボネヌト「パン
ラむト−1250」垝人化成瀟補10ずを、
−ゞ クロロ゚タン90に溶解した液を也燥埌の膜厚が
10ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞送局を圢
成し、本発明の感光䜓を䜜成した。この感光䜓に
぀いお、25℃及び60℃の宀内枩床における電子写
真特性を、実斜䟋ず同様にしお枬定した。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は高枩においおも感床、残留電䜍特性
が良奜であり、熱に察しお安定であるこずがわか
る。 実斜䟋 13 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−186ず、−ゞク
ロロ゚タン110mlずをよく分散混合し也燥埌の膜
厚が0.3ÎŒmになるように塗垃しおキダリア発生局
を䜜成した。 このキダリア発生局のUV光に察する耐久性を
詊隓するため、30cm離れた䜍眮に超高圧氎銀ラン
プ東京芝浊電機瀟補を眮き、10分間
1500cdcm2のUV光を照射した。 次にこのUV光照射枈みのキダリア発生局の䞊
にキダリア茞送物質ずしお、䞋蚘化合物−15
ずポリカヌボネヌトパンラむト−1250
垝人化成瀟補10ずを、−ゞクロロ゚
タン90に 溶解した液を也燥埌の膜厚が12ÎŒmになるように
塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の感光
䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様の枬定を
行぀た。結果を第衚に瀺す。 実斜䟋 14 キダリア発生局圢成埌にUV光を照射しない他
は、実斜䟋14ず同様にしお本発明の感光䜓を䜜成
し、実斜䟋ず同様の枬定を行぀た。結果を第
衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は、UV光照射に察しお感床・残留電
䜍特性に優れ、受容電䜍の倉動量も小さく、光に
察しお安定であるこずが理解できる。 比范䟋  化合物−186を䞋蚘のビスアゟ化合物
−(5)に倉えた他は実斜䟋13及び実斜䟋14ず同様
に しお感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様の枬定を行
な぀た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、䞊蚘化合物を
甚いお䜜成した感光䜓は、UV光照射によ぀お感
床・残留電䜍特性は劣化し、受容電䜍の倉動量も
倧きい。 実斜䟋 15 実斜䟋においお䟋瀺化合物−123を−
(1)に倉えた他は同様にしおドラム状の感光䜓を䜜
成した。この感光䜓の790nmにおける分光感床は
920volt・cm2・ΌW-1・sec-1光枛衰速床であ぀
た。この本発明の感光䜓衚面でのレヌザヌ光匷床
が0.85mWずなる半導䜓レヌザヌ790nmを装
着した実隓機により実写テストを行぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
ヌ光露光し−250Vのバむアス電圧で反転珟像し
たずころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 比范䟋  実斜䟋15においお䟋瀺化合物−(1)に代えお䞋
蚘の比范䟋ビスアゟ化合物−(6)を甚いた他は同
様にしお比范甚感光䜓を埗た。 この感光䜓の790nmにおける分光感床は
70volt・cm2・ΌW-1・sec-1光枛衰速床であ぀
た。この比范甚感光䜓を甚いお実斜䟋13ず同様に
半導䜓レヌザヌによる実写テストを行぀たがカブ
リが倚く良奜な画像は埗られなか぀た。 以䞊の実斜䟋、比范䟋の結果から明らかなよう
に本発明の感光䜓は比范甚感光䜓に比べ、安定
性、感床、耐久性、広範なキダリア茞送物質ずの
組み合わせ等の特性においお著しく優れたもので
ある。 実斜䟋 16−28 実斜䟋においお、䟋瀺化合物−123電
荷発生物質及び化合物−(5)電荷茞送物質
ã‚’è¡š10のように代えた他は同様にしおドラム状の
感光䜓を䜜成した。この感光䜓の790nmにおける
分光感床は第衚のようであり、本感光䜓実斜
䟋16−28を甚いた、実斜䟋15ず同様の実写テス
トでは、いずれもカブリのない良奜な画像が埗ら
れた。
【衚】
【衚】
の組み合わせ等の特性においお著しく優れたもの
である。 発明の効果 本発明によ぀お感光䜓の感光局を構成する光導
電性物質ずしお前蚘䞀般匏で衚わされるア
ゟ化合物を䜿甚するこずにより、本発明の目的で
ある熱および光に察しお安定であり、たた電荷保
持力、感床、残留電䜍等の電子写真特性においお
優れおおり、か぀繰り返し䜿甚した時にも疲劎劣
化が少なく、さらに780nm以䞊の長波長組成にお
いおも十分な感床を有する優れた感光䜓を䜜成す
るこずができる。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図は、それぞれ本発明の感光䜓の
機械的構成䟋に぀いお瀺す断面図であ぀お、図䞭
の〜はそれぞれ以䞋のこずを衚わす。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を含有する局、
  キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘䞀般匏〔〕で衚され
    るアゟ化合物を含有する感光局を有するこずを特
    城ずする感光䜓。 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、Q1はアルキル基、眮換基を有しおも
    よいプニル基、氎玠原子、アミノ基、アルキル
    アミノ基、プニルアミノ基たたはハむドロキシ
    ル基、 Q2は氎玠原子、アルキル基、アルコキシ基、
    シアノ基、眮換基を有しおもよいプニル基、゚
    ステル基、アシル基、アセチルアミド基、たたは
    アルキルスルホン基、 Y1及びY2は氎玠原子、ハロゲン原子、シアノ
    基、ハむドロキシ基、アルキル基、又はアルコキ
    シ基を衚し、 及びはないしの敎数をそれぞれ衚す。
    ただし及びが共にであるこずはない。 は、【匏】 【匏】【匏】 たたは【匏】であ぀お、ここに は眮換若くは未眮換の芳銙族炭玠環、又は眮
    換若くは未眮換の芳銙族耇玠環を構成するに必芁
    な原子矀、 Q3は眮換若くは未眮換のカルバモむル基、又
    は眮換若くは未眮換のスルフアモむル基、 R1は氎玠原子、眮換若くは未眮換のアルキル
    基、眮換若くは未眮換のアミノ基、眮換若くは未
    眮換のカルバモむル基、カルボキシル基及びその
    ゚ステル基たたはシアノ基、 A′は眮換若くは未眮換のアリヌル基、 R2及びR3は眮換若くは未眮換のアルキル基、
    眮換又は未眮換又は未眮換のアラルキル基、又は
    眮換若くは未眮換のアリヌル基を衚す。〕  前蚘感光局がキダリア茞送物質ずキダリア発
    生物質を含有し、圓該キダリア発生物質が前蚘䞀
    般匏〔〕で衚されるアゟ化合物である特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の感光䜓。  前蚘感光局がキダリア発生物質を含有するキ
    ダリア発生局ず、キダリア発生物質を含有するキ
    ダリア茞送局ずの積局䜓で構成されおいる特蚱請
    求の範囲第項又は第項蚘茉の感光䜓。
JP7237784A 1984-02-13 1984-04-10 感光䜓 Granted JPS60214365A (ja)

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JP7237784A JPS60214365A (ja) 1984-04-10 1984-04-10 感光䜓
US06/700,534 US4579800A (en) 1984-03-27 1985-02-11 Azo photoreceptor
US06/700,531 US4576886A (en) 1984-02-13 1985-02-11 Azo photoreceptor
DE8585300954T DE3563275D1 (en) 1984-02-13 1985-02-13 Photoreceptor
EP85300954A EP0153145B1 (en) 1984-02-13 1985-02-13 Photoreceptor
DE8585300955T DE3563276D1 (en) 1984-03-27 1985-02-13 Photoreceptor
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