JPH0330135B2 - - Google Patents
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- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0677—Monoazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化
合物を含有する感光層を有する新規な感光体に関
する。 （従来の技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電
性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光
体が広く用いられてきた。しかし、これらは感
度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずし
も満足し得るものではない。例えば、セレンは結
晶化すると感光体としての特性が劣化してしまう
ため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してし
まう。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、
酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。 〔発明の解決しようとする問題点〕 上記のような機能分離型の感光体において、そ
のキヤリア発生物質として、数多くの化合物が提
案されている。無機化合物をキヤリア発生物質と
して用いる例としては、例えば、特公昭43−
16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特開昭53−95033号公
報、特開昭53−132347号公報、特開昭54−22834
号公報、特開昭58−194035号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感度、
残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定される
など、電子写真プロセスの幅広い要求を十分満足
させるものではない。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とする感光体としての使用は不可能である。 本発明の目的は前記の問題を解決しキヤリア発
生能に優れた特定のアゾ化合物を含有する感光体
を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた感光体を提供する
ことにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分の実用感度を有する感
光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、明細書中の記載から
あきらかになるであろう。 〔目的を解決するための手段〕 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ること
を見出だし、本発明を完成したものである。 一般式〔〕 〔式中、Ｘは酸素原子または
合物を含有する感光層を有する新規な感光体に関
する。 （従来の技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電
性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光
体が広く用いられてきた。しかし、これらは感
度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずし
も満足し得るものではない。例えば、セレンは結
晶化すると感光体としての特性が劣化してしまう
ため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してし
まう。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、
酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。 〔発明の解決しようとする問題点〕 上記のような機能分離型の感光体において、そ
のキヤリア発生物質として、数多くの化合物が提
案されている。無機化合物をキヤリア発生物質と
して用いる例としては、例えば、特公昭43−
16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特開昭53−95033号公
報、特開昭53−132347号公報、特開昭54−22834
号公報、特開昭58−194035号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感度、
残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定される
など、電子写真プロセスの幅広い要求を十分満足
させるものではない。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とする感光体としての使用は不可能である。 本発明の目的は前記の問題を解決しキヤリア発
生能に優れた特定のアゾ化合物を含有する感光体
を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた感光体を提供する
ことにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分の実用感度を有する感
光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、明細書中の記載から
あきらかになるであろう。 〔目的を解決するための手段〕 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ること
を見出だし、本発明を完成したものである。 一般式〔〕 〔式中、Ｘは酸素原子または
【式】
Y1およびY2は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ハイドロキシ基、アルキル基、またはアル
コキシ基を表し、 ｎは、０または１の整数を表す。 Ａは
ノ基、ハイドロキシ基、アルキル基、またはアル
コキシ基を表し、 ｎは、０または１の整数を表す。 Ａは
【式】
【式】また
は
【式】であつて、
Ｇは、置換・未置換のカルバモイル基
【式】置換・未置換のスルフアモイル
基
【式】
R4は水素原子、炭素数１〜20の置換・未置換
のアルキル基、及び置換・未置換のアラルキル
基、置換・未置換のフエニル基、 R5は水素原子、炭素数１〜20の置換・未置換
のアルキル基、置換・未置換の芳香族炭素環基
（例えば置換・未置換のフエニル基、置換・未置
換のナフチル基、置換・未置換のアンスリル基
等）、 または置換・未置換の芳香族複素環基（例えば置
換・未置換のカルバゾリル基、置換・未置換のジ
ベンゾフリル基等）、置換・未置換のアルキルデ
ンアミノ基を表す。 これらの基の置換・未置換のとしては、例えば
炭素数１〜20のアルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等）、置換・未置換のアラルキル
基（例えば、ベンジル基、フエネチル基等）、ハ
ロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃
素原子）、炭素数１〜20の置換・未置換のアルコ
キシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）、ヒドロキシ基、置換・未置換のアリール
オキシ基（例えばｐ−クロルフエノキシ基、１−
ナフトキシ基等）、アシルオキシ基（例えばアセ
チルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基
等）、カルボキシ基、そのエステル基（例えば、
エトキシカルボニル基、ｍ−ブロモフエノキシカ
ルボニル基等）、カルバモイル基（例えば、アミ
ノカルボニル基、３級ブチルアミノカルボニル
基、アニリノカルボニル基等）、アシル基（例え
ば、アセチル基、ｏ−ニトロベンゾイル基等）、
スルホ基、スルフアモイル基（例えば、アミノス
ルホニル基、３級ブチルアミノスルホニル基、ｐ
−トリルアミノスルホニル基等）、アミノ基、ア
シルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基等）、スルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホン
アミド基等）、シアノ基、ニトロ基等が挙げられ
るが、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗
素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置
換のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基
等）シアノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置
換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置
換・未置換のインドール環、置換・未置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表す。 これらの環を形成する原子群の置換基として
は、例えばR4，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等）、カルバモイル基である。 R1は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・未置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜８
の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基、３，２−
ベンジリデンアミノカルバモイル基、３，２−ア
ルキリデンアミノカルバモイル基である。 Ｍは置換・未置換のアリール基であり、好まし
くは置換・未置換のフエニル基で、これらの基の
置換基としては例えばR4，R5の置換基として挙
げたような一連の置換基が列挙されるが、好まし
くはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、炭素数１〜４置換・未置換のアルコキシ
基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ
基、）である。 R2及びR3は置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、及び置換・未置換の
アリール基を表すが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリ
フルオロメチル基等）、置換・未置換のフエニル
基（例えば、フエニル基、ｐ−メトキシフエニル
基、ｍ−クロルフエニル基等）を表す。 前記一般式〔〕で示される本発明に有用なア
ゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造式を
有するものが挙げられるが、これによつて本発明
のアゾ化合物が限定されるものではない。 例示化合物 一般式〔〕で表される化合物中下記一般式
〔ａ〕で表されるもの。
のアルキル基、及び置換・未置換のアラルキル
基、置換・未置換のフエニル基、 R5は水素原子、炭素数１〜20の置換・未置換
のアルキル基、置換・未置換の芳香族炭素環基
（例えば置換・未置換のフエニル基、置換・未置
換のナフチル基、置換・未置換のアンスリル基
等）、 または置換・未置換の芳香族複素環基（例えば置
換・未置換のカルバゾリル基、置換・未置換のジ
ベンゾフリル基等）、置換・未置換のアルキルデ
ンアミノ基を表す。 これらの基の置換・未置換のとしては、例えば
炭素数１〜20のアルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等）、置換・未置換のアラルキル
基（例えば、ベンジル基、フエネチル基等）、ハ
ロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃
素原子）、炭素数１〜20の置換・未置換のアルコ
キシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）、ヒドロキシ基、置換・未置換のアリール
オキシ基（例えばｐ−クロルフエノキシ基、１−
ナフトキシ基等）、アシルオキシ基（例えばアセ
チルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基
等）、カルボキシ基、そのエステル基（例えば、
エトキシカルボニル基、ｍ−ブロモフエノキシカ
ルボニル基等）、カルバモイル基（例えば、アミ
ノカルボニル基、３級ブチルアミノカルボニル
基、アニリノカルボニル基等）、アシル基（例え
ば、アセチル基、ｏ−ニトロベンゾイル基等）、
スルホ基、スルフアモイル基（例えば、アミノス
ルホニル基、３級ブチルアミノスルホニル基、ｐ
−トリルアミノスルホニル基等）、アミノ基、ア
シルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基等）、スルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホン
アミド基等）、シアノ基、ニトロ基等が挙げられ
るが、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗
素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置
換のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基
等）シアノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置
換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置
換・未置換のインドール環、置換・未置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表す。 これらの環を形成する原子群の置換基として
は、例えばR4，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等）、カルバモイル基である。 R1は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・未置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜８
の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基、３，２−
ベンジリデンアミノカルバモイル基、３，２−ア
ルキリデンアミノカルバモイル基である。 Ｍは置換・未置換のアリール基であり、好まし
くは置換・未置換のフエニル基で、これらの基の
置換基としては例えばR4，R5の置換基として挙
げたような一連の置換基が列挙されるが、好まし
くはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、炭素数１〜４置換・未置換のアルコキシ
基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ
基、）である。 R2及びR3は置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、及び置換・未置換の
アリール基を表すが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリ
フルオロメチル基等）、置換・未置換のフエニル
基（例えば、フエニル基、ｐ−メトキシフエニル
基、ｍ−クロルフエニル基等）を表す。 前記一般式〔〕で示される本発明に有用なア
ゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造式を
有するものが挙げられるが、これによつて本発明
のアゾ化合物が限定されるものではない。 例示化合物 一般式〔〕で表される化合物中下記一般式
〔ａ〕で表されるもの。
【表】
【表】
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【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
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一般式〔〕で表される化合物中下記一般式
〔ｂ〕で表されるもの。
〔ｂ〕で表されるもの。
【表】
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一般式〔〕で表される化合物中下記一般式
〔ｃ〕で表されるもの
〔ｃ〕で表されるもの
【表】
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一般式〔〕で表される化合物中下記一般式
〔ｄ〕で表されるもの。
〔ｄ〕で表されるもの。
【表】
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【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
【表】
【表】
以上の如きアゾ化合物は公知の方法により容易
に合成することができる。以下その具体例を示
す。 合成例 （例示化合物Ｂ−１の合成） 即ち、２，６−ジニトロ−11，11，12，12−テ
トラシアノ−９，10−アントラキノジメタン１
（特開昭58−10553）を塩化スズにて還元してジア
ミノ体２とし、このジアミノ体２，33.4ｇ（0.1
モル）を１の濃塩酸と１の水との混合液に加
え分散させ13.8ｇ（0.2モル）の亜硝酸ナトリウ
ムを水１に溶かした溶液を氷冷下５℃で滴下
し、滴下終了後、反応液を濾過し、濾液に50％ホ
ウフツ化ナトリウム水溶液１を加え、生ずる沈
澱を濾取し、水洗した後、充分乾燥した。得られ
た塩を４のＮ，Ｎ−ジメチルホルムチアミド
（DMF）1.5に溶解し、次の反応に使用するテ
トラゾニウム塩溶液とした。次に、２−ヒドロキ
シ−３−フエニルカルバモイル（ナフトールAS
−ナフタレン、ヘキスト社製）52.6ｇ（0.2モ
ル）、酢酸ソーダ27ｇ（0.4モル）をH2O0.5に
溶解し、氷冷しながら上記により調製したテトラ
ゾニウム塩溶液を滴下し、更に２時間撹拌し反応
させた。生じた結晶を濾取し、この結晶を５の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで２回、５の水
で２回洗浄した後、乾燥して目的のビスアゾ化合
物Ｂ−１，55.6ｇ（63％）を得た。融点300゜以
上、FD−MSスペクトルにて、ｍ／z882にM+の
ピークを示すこと、また元素分析で、Ｃ＝73.32
％、Ｎ＝15.74、Ｈ＝3.45％（計算値は、Ｃ＝
73.46％、Ｎ＝15.88％、Ｈ＝3.43％）を示すこと
から目的の物質が合成されたことが確認された。 本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて感光体を製造する場合、導電性
支持体上に本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散
した感光層を設けることにより製造することがで
きるが、本発明のアゾ化合物の持つ光導電性のう
ち、特に優れたキヤリア発生能を利用してキヤリ
ア発生物質として用い、これと組み合わせて有効
に作用し得るキヤリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した
場合特に優れた結果が得られる。前記機能分離型
感光体は分離型のものであつてもよいが、キヤリ
ア発生物質を含むキヤリア発生層とキヤリア輸送
物質を含むキヤリア輸送層を積層した積層型感光
体とすることがより好ましい。 本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組み合わせて用いられるキヤ
リア輸送物質としては、トリニトロフルオレノン
あるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を
輸送しやすい電子受容性物質のほかポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合
物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導
体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールア
ミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘
導体、フエノチアジン誘導体等の正孔を輸送しや
すい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用
いられるキヤリア発生物質はこれらに限定される
ものではない。 本発明に有用なキヤリア輸送物質の代表例を示
すと以下の一般式〔〕〜〔〕の化合物であ
る。 一般式〔〕 〔式中、R11，R12およびR13は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ
基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R14，R17，R18，R19およびR20は、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、またはニトロ基を表す。R15は、アルキル
基、置換基を有してもよいフエニル基、置換基を
有してもよいナフチル基を表す。R16は、水素原
子、アルキル基、シアノ基、または置換基を有し
てもよいフエニル基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R21，R22，R23およびR24は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表す。R25は、水素原子、置換基
を有してもよいフエニル基、シアノ基、またはア
ルキル基を表す。Ar1は、置換基を有してもよい
フエニル基、置換基を有してもよいナフチル基、
または、
に合成することができる。以下その具体例を示
す。 合成例 （例示化合物Ｂ−１の合成） 即ち、２，６−ジニトロ−11，11，12，12−テ
トラシアノ−９，10−アントラキノジメタン１
（特開昭58−10553）を塩化スズにて還元してジア
ミノ体２とし、このジアミノ体２，33.4ｇ（0.1
モル）を１の濃塩酸と１の水との混合液に加
え分散させ13.8ｇ（0.2モル）の亜硝酸ナトリウ
ムを水１に溶かした溶液を氷冷下５℃で滴下
し、滴下終了後、反応液を濾過し、濾液に50％ホ
ウフツ化ナトリウム水溶液１を加え、生ずる沈
澱を濾取し、水洗した後、充分乾燥した。得られ
た塩を４のＮ，Ｎ−ジメチルホルムチアミド
（DMF）1.5に溶解し、次の反応に使用するテ
トラゾニウム塩溶液とした。次に、２−ヒドロキ
シ−３−フエニルカルバモイル（ナフトールAS
−ナフタレン、ヘキスト社製）52.6ｇ（0.2モ
ル）、酢酸ソーダ27ｇ（0.4モル）をH2O0.5に
溶解し、氷冷しながら上記により調製したテトラ
ゾニウム塩溶液を滴下し、更に２時間撹拌し反応
させた。生じた結晶を濾取し、この結晶を５の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで２回、５の水
で２回洗浄した後、乾燥して目的のビスアゾ化合
物Ｂ−１，55.6ｇ（63％）を得た。融点300゜以
上、FD−MSスペクトルにて、ｍ／z882にM+の
ピークを示すこと、また元素分析で、Ｃ＝73.32
％、Ｎ＝15.74、Ｈ＝3.45％（計算値は、Ｃ＝
73.46％、Ｎ＝15.88％、Ｈ＝3.43％）を示すこと
から目的の物質が合成されたことが確認された。 本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて感光体を製造する場合、導電性
支持体上に本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散
した感光層を設けることにより製造することがで
きるが、本発明のアゾ化合物の持つ光導電性のう
ち、特に優れたキヤリア発生能を利用してキヤリ
ア発生物質として用い、これと組み合わせて有効
に作用し得るキヤリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した
場合特に優れた結果が得られる。前記機能分離型
感光体は分離型のものであつてもよいが、キヤリ
ア発生物質を含むキヤリア発生層とキヤリア輸送
物質を含むキヤリア輸送層を積層した積層型感光
体とすることがより好ましい。 本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組み合わせて用いられるキヤ
リア輸送物質としては、トリニトロフルオレノン
あるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を
輸送しやすい電子受容性物質のほかポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合
物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導
体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールア
ミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘
導体、フエノチアジン誘導体等の正孔を輸送しや
すい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用
いられるキヤリア発生物質はこれらに限定される
ものではない。 本発明に有用なキヤリア輸送物質の代表例を示
すと以下の一般式〔〕〜〔〕の化合物であ
る。 一般式〔〕 〔式中、R11，R12およびR13は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ
基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R14，R17，R18，R19およびR20は、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、またはニトロ基を表す。R15は、アルキル
基、置換基を有してもよいフエニル基、置換基を
有してもよいナフチル基を表す。R16は、水素原
子、アルキル基、シアノ基、または置換基を有し
てもよいフエニル基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R21，R22，R23およびR24は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表す。R25は、水素原子、置換基
を有してもよいフエニル基、シアノ基、またはア
ルキル基を表す。Ar1は、置換基を有してもよい
フエニル基、置換基を有してもよいナフチル基、
または、
【式】を表す。
R61，R62およびR63は、アルキル基、置換基を有
してもよいベンジル基、置換基を有してもよいフ
エニル基、または、置換基を有してもよいナフチ
ル基を表す。R64は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ジア
ラルキルアミノ基、またはニトロ基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R26，R27，R28およびR29は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表す。R30は、水素原子、置換基
を有してもよいフエニル基、シアノ基、またはア
ルキル基を表す。Ar2は、置換基を有してもよい
フエニル基、置換基を有してもよいナフチル基、
または、
してもよいベンジル基、置換基を有してもよいフ
エニル基、または、置換基を有してもよいナフチ
ル基を表す。R64は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ジア
ラルキルアミノ基、またはニトロ基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R26，R27，R28およびR29は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表す。R30は、水素原子、置換基
を有してもよいフエニル基、シアノ基、またはア
ルキル基を表す。Ar2は、置換基を有してもよい
フエニル基、置換基を有してもよいナフチル基、
または、
【式】を表す。
R71，R72およびR73は、アルキル基、置換基を有
してもよいベンジル基、置換基を有してもよいフ
エニル基、または、置換基を有してもよいナフチ
ル基を表す。R74は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ジア
ラルキルアミノ基、またはニトロ基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R31，R32，R33は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ
基を表す。ｎは１または２の整数を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R34，R35，R36，R37，R38およびR39
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表す。R40は、水素原
子またはフエニル基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R41，R42，R43，R44，R45およびR46
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表す。R47は、水素原
子またはフエニル基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R48，R49，R50，R51，R52およびR53
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表す。〕 上記のキヤリア輸送物質の具体例を示せば次の
通りである。 一般式［］の構造を有するもの
してもよいベンジル基、置換基を有してもよいフ
エニル基、または、置換基を有してもよいナフチ
ル基を表す。R74は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ジア
ラルキルアミノ基、またはニトロ基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R31，R32，R33は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ
基を表す。ｎは１または２の整数を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R34，R35，R36，R37，R38およびR39
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表す。R40は、水素原
子またはフエニル基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R41，R42，R43，R44，R45およびR46
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表す。R47は、水素原
子またはフエニル基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中、R48，R49，R50，R51，R52およびR53
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表す。〕 上記のキヤリア輸送物質の具体例を示せば次の
通りである。 一般式［］の構造を有するもの
【表】
【表】
【表】
一般式［］の構造を有するもの
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式［］の構造を有するもの
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式［］の構造を有するもの
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式［］の構造を有するもの
【表】
【表】
一般式［］の構造を有するもの
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式［］の構造を有するもの
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式［］の構造を有するもの
実施例 １
例示化合物Ｂ−70，２ｇとポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）２ｇ
とを１，２−ジクロロエタン110mlに加え、ボー
ルミルで12時間分散した。この分散液をアルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥
時の膜厚が0.1μｍになるように塗布し、キヤリア
発生層とし、更にその上に、キヤリア輸送層とし
て前記化合物Ｔ−30，６ｇとポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ−1250」10ｇとを１，２−ジク
ロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
20μｍになるように塗布して、キヤリア輸送層を
形成し、本発明の感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行つた。帯電圧−6KVで５秒間帯
電させた時の表面電位VA、その後５秒間暗放置
し、次いで感光体表面での照度が35luxになるよ
うにハロゲンランプ光を照射して、表面電位を半
分に減衰させるのに要する露光量（半減露光量）
Ｅ1/2を求めた。また30lux・secの露光量で露光
した後の表面電位（残留電位）VRを求めた。更
に同様の測定を100回繰り返して行つた。結果は
第１表に示す通りである。
脂「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）２ｇ
とを１，２−ジクロロエタン110mlに加え、ボー
ルミルで12時間分散した。この分散液をアルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥
時の膜厚が0.1μｍになるように塗布し、キヤリア
発生層とし、更にその上に、キヤリア輸送層とし
て前記化合物Ｔ−30，６ｇとポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ−1250」10ｇとを１，２−ジク
ロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
20μｍになるように塗布して、キヤリア輸送層を
形成し、本発明の感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行つた。帯電圧−6KVで５秒間帯
電させた時の表面電位VA、その後５秒間暗放置
し、次いで感光体表面での照度が35luxになるよ
うにハロゲンランプ光を照射して、表面電位を半
分に減衰させるのに要する露光量（半減露光量）
Ｅ1/2を求めた。また30lux・secの露光量で露光
した後の表面電位（残留電位）VRを求めた。更
に同様の測定を100回繰り返して行つた。結果は
第１表に示す通りである。
【表】
比較例 １
キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ
−１を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第２表に示す結果を得
た。
−１を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第２表に示す結果を得
た。
【表】
以上の結果から明らかなように、実施例１の本
発明の感光体は、比較用感光体に比べ、感度、残
留電位及び繰り返しの安定性において極めて優れ
たものであつた。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−23、Ｂ
−64、及びＢ−132を用い、キヤリア輸送物質と
して、それぞれ、前記化合物Ｔ−60、Ｔ−75及び
Ｔ−130を用い、他は実施例１と同様にして、本
発明の感光体を作成し、同様の測定を行つたとこ
ろ第３表に示す結果を得た。いずれも感度、残留
電位、繰返し安定性の点ですぐれた特性を示して
いる。
発明の感光体は、比較用感光体に比べ、感度、残
留電位及び繰り返しの安定性において極めて優れ
たものであつた。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−23、Ｂ
−64、及びＢ−132を用い、キヤリア輸送物質と
して、それぞれ、前記化合物Ｔ−60、Ｔ−75及び
Ｔ−130を用い、他は実施例１と同様にして、本
発明の感光体を作成し、同様の測定を行つたとこ
ろ第３表に示す結果を得た。いずれも感度、残留
電位、繰返し安定性の点ですぐれた特性を示して
いる。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−100，２ｇを１，２−ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤ
リア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に前記化合物Ｔ−130，６ｇとメタクリル樹脂
「アクリペツト」（三菱レイヨン社製）10ｇとを
１，２−ジクロロエタン70mlに溶解した液を、乾
燥後の膜厚が10μｍになるように塗布してキヤリ
ア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
なつたところ第１回目についてＥ1/2＝2.0lux・
sec、VR＝0vの結果が得られ、感度、残留電位と
もすぐれたものであつた。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ｂ−150の１％エチレンジアミ
ン溶液を乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、前記化合物Ｔ−101，６ｇと
ポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社
製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が12μｍになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の感
光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第１回目についてＥ1/2＝3.1lux・
sec、VR＝0vの結果が得られ、感度、残留電位と
もすぐれたものであつた。 実施例 ７ 実施例５における例示化合物Ｂ−100を例示化
合物Ｂ−51に代えた他は同様にしてキヤリア発生
層を形成した。この上に前記化合物Ｔ−200，６
ｇとポリカーボネー「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70
mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が10μｍになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の
感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところＥ1/2＝1.8lux・sec及びVR＝0v
であり良好な結果であつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ｂ−31，４ｇを１，２−ジクロロエタン400ml
に混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして塗
布し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に、前記化合物Ｔ−81，30ｇとポ
リカーボネート樹脂「ユーピロンＳ−1000」（三
菱ガス化学社製）50ｇとを１，２−ジクロロエタ
ン400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が18μｍになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、ドラム
状の電子写真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−Bix1600MR」（小西六写真工業社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を
得た。また、これは10000回繰り返しても変わる
ことはなかつた。 比較例 ２ 実施例８において例示化合物Ｂ−31を下記構造
式で表されるビスアゾ化合物Ｇ−３に代えた他
は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光
体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評
価したところ、カブリが多い画像しか得られなか
つた。又、複写を繰り返していくに従い、複写画
像のコントラストが低下し、2000回繰り返すと、
ほとんど複写画像は得られなかつた。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）よりなる厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−15，５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライト
Ｌ−1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロロメ
タン100mlに加え、ボールミルで24時間分散した
分散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗布
し、感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6Kvに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝1.9lux・
sec及びVR＝＋6vの良好な結果であつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、前記化合物Ｔ−77，
６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡
績社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が10μｍになる
ように塗布した。 次に、この上に例示化合物Ｂ−13，１ｇとＢ−
３，１ｇとを１，２−ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリア発
生層とし、本発明の感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ1/2＝2.0lux・sec及び
VR＝＋10vであり良好な結果を示した。 実施例 11 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）よりなる厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−47，４ｇと前記化合物Ｔ−161，８ｇとポリカ
ーボネート樹脂「パンライトＬ−1250」（帝人化
成社製）３ｇとをジクロロエタン100mlに加え、
サンドグラインダーで24時間分散した分散液を乾
燥時の膜厚が10μｍになるように塗布し、感光体
を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6Kvに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝1.3lux・
sec及びVR＝0vで良好な性能であつた。 実施例 12 例示化合物Ｂ−７，２ｇを１，２−ジクロロエ
タン100mlに分散した液を、アルミニウムをラミ
ネートしたポリエステルフイルム上に乾燥時の膜
厚が0.5μｍになるように塗布し、キヤリア発生層
を形成した。更にその上にキヤリア輸送層とし
て、前記化合物Ｔ−６，10ｇとポリカーボネート
樹脂（帝人化成社製、パンライトＬ−1250）14ｇ
を１，２−ジクロロエタン140mlに溶解した溶液
を、乾燥後の膜厚が12μｍとなるように塗布して
乾燥し、本発明の感光体を得た。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つた。結果は第４表に示す通り良好であつた。
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−100，２ｇを１，２−ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤ
リア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に前記化合物Ｔ−130，６ｇとメタクリル樹脂
「アクリペツト」（三菱レイヨン社製）10ｇとを
１，２−ジクロロエタン70mlに溶解した液を、乾
燥後の膜厚が10μｍになるように塗布してキヤリ
ア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
なつたところ第１回目についてＥ1/2＝2.0lux・
sec、VR＝0vの結果が得られ、感度、残留電位と
もすぐれたものであつた。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ｂ−150の１％エチレンジアミ
ン溶液を乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、前記化合物Ｔ−101，６ｇと
ポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社
製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が12μｍになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の感
光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第１回目についてＥ1/2＝3.1lux・
sec、VR＝0vの結果が得られ、感度、残留電位と
もすぐれたものであつた。 実施例 ７ 実施例５における例示化合物Ｂ−100を例示化
合物Ｂ−51に代えた他は同様にしてキヤリア発生
層を形成した。この上に前記化合物Ｔ−200，６
ｇとポリカーボネー「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70
mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が10μｍになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の
感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところＥ1/2＝1.8lux・sec及びVR＝0v
であり良好な結果であつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ｂ−31，４ｇを１，２−ジクロロエタン400ml
に混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして塗
布し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に、前記化合物Ｔ−81，30ｇとポ
リカーボネート樹脂「ユーピロンＳ−1000」（三
菱ガス化学社製）50ｇとを１，２−ジクロロエタ
ン400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が18μｍになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、ドラム
状の電子写真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−Bix1600MR」（小西六写真工業社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を
得た。また、これは10000回繰り返しても変わる
ことはなかつた。 比較例 ２ 実施例８において例示化合物Ｂ−31を下記構造
式で表されるビスアゾ化合物Ｇ−３に代えた他
は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光
体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評
価したところ、カブリが多い画像しか得られなか
つた。又、複写を繰り返していくに従い、複写画
像のコントラストが低下し、2000回繰り返すと、
ほとんど複写画像は得られなかつた。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）よりなる厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−15，５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライト
Ｌ−1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロロメ
タン100mlに加え、ボールミルで24時間分散した
分散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗布
し、感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6Kvに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝1.9lux・
sec及びVR＝＋6vの良好な結果であつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、前記化合物Ｔ−77，
６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡
績社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が10μｍになる
ように塗布した。 次に、この上に例示化合物Ｂ−13，１ｇとＢ−
３，１ｇとを１，２−ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリア発
生層とし、本発明の感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ1/2＝2.0lux・sec及び
VR＝＋10vであり良好な結果を示した。 実施例 11 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）よりなる厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−47，４ｇと前記化合物Ｔ−161，８ｇとポリカ
ーボネート樹脂「パンライトＬ−1250」（帝人化
成社製）３ｇとをジクロロエタン100mlに加え、
サンドグラインダーで24時間分散した分散液を乾
燥時の膜厚が10μｍになるように塗布し、感光体
を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6Kvに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝1.3lux・
sec及びVR＝0vで良好な性能であつた。 実施例 12 例示化合物Ｂ−７，２ｇを１，２−ジクロロエ
タン100mlに分散した液を、アルミニウムをラミ
ネートしたポリエステルフイルム上に乾燥時の膜
厚が0.5μｍになるように塗布し、キヤリア発生層
を形成した。更にその上にキヤリア輸送層とし
て、前記化合物Ｔ−６，10ｇとポリカーボネート
樹脂（帝人化成社製、パンライトＬ−1250）14ｇ
を１，２−ジクロロエタン140mlに溶解した溶液
を、乾燥後の膜厚が12μｍとなるように塗布して
乾燥し、本発明の感光体を得た。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つた。結果は第４表に示す通り良好であつた。
【表】
実施例 13
実施例５において例示化合物Ｂ−100をＢ−22
に変えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成
した。この感光体の790nmの半導体レーザー光に
対する感度は630voH・cm・μW-1・sec-1（光減衰
速度）であつた。この本発明の感光体表面でのレ
ーザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。 感光体の表面を−6Kvに帯電した後、レーザー
光露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像した
ところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ３ 実施例13において例示化合物Ｂ−22に代えて下
記の比較例ビスアゾ化合物Ｇ−６を用いた他は同
様にして比較用感光体を得た。 この感光体の790nmにおける感度は60voH−
cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）であつた。この
比較用感光体を用いて実施例13と同様に半導体レ
ーザーによる実写テストを行つたがカブリが多く
良好な画像は得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。 実施例 14〜27 実施例５において、例示化合物Ｂ−100（電荷発
生物質）及び化合物Ｔ−130（電荷輸送物質）を表
５のように代えた他は同様にしてドラム状の感光
体を作成した。この感光体の790nmにおける分光
感度は第５表のようであり、本感光体（実施例14
〜27）を用いた、実施例16と同様の実写テストで
は、いずれもカブリのない良好な画像が得られ
た。
に変えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成
した。この感光体の790nmの半導体レーザー光に
対する感度は630voH・cm・μW-1・sec-1（光減衰
速度）であつた。この本発明の感光体表面でのレ
ーザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。 感光体の表面を−6Kvに帯電した後、レーザー
光露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像した
ところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ３ 実施例13において例示化合物Ｂ−22に代えて下
記の比較例ビスアゾ化合物Ｇ−６を用いた他は同
様にして比較用感光体を得た。 この感光体の790nmにおける感度は60voH−
cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）であつた。この
比較用感光体を用いて実施例13と同様に半導体レ
ーザーによる実写テストを行つたがカブリが多く
良好な画像は得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。 実施例 14〜27 実施例５において、例示化合物Ｂ−100（電荷発
生物質）及び化合物Ｔ−130（電荷輸送物質）を表
５のように代えた他は同様にしてドラム状の感光
体を作成した。この感光体の790nmにおける分光
感度は第５表のようであり、本感光体（実施例14
〜27）を用いた、実施例16と同様の実写テストで
は、いずれもカブリのない良好な画像が得られ
た。
【表】
（発明の効果）
本発明によつて、感光体の感光層を構成する光
導電性物質として前記一般式〔〕で表されるア
ゾ化合物を使用することにより、本発明の目的で
ある電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性において優れており、かつ繰り返し使用した時
にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以上の長波
長領域においても十分な感度を有する優れた感光
体を作成することができる。
導電性物質として前記一般式〔〕で表されるア
ゾ化合物を使用することにより、本発明の目的で
ある電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性において優れており、かつ繰り返し使用した時
にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以上の長波
長領域においても十分な感度を有する優れた感光
体を作成することができる。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の感光体の機
械的構成例について示す断面図であつて図中の１
〜７はそれぞれ以下のことを表す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
械的構成例について示す断面図であつて図中の１
〜７はそれぞれ以下のことを表す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で表され
るアゾ化合物を含有する感光層を有することを特
徴とする感光体。 一般式〔〕 〔式中、Ｘは酸素原子または【式】 Y1およびY2は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ハイドロキシ基、アルキル基、またはアル
コキシ基を表し、 ｍは、０または１の整数を表す。 Ａは【式】 【式】【式】また は【式】であつて、ここに Ｚは置換若くは未置換の芳香族炭素環、又は置
換若くは未置換の芳香族複素環を構成するに必要
な原子群、 Ｇは置換若くは未置換のカルバモイル基、又は
置換若くは未置換のスルフアモイル基、 R1は水素原子、置換若くは未置換のアルキル
基、置換若くは未置換のアミノ基、置換若くは未
置換のカルバモイル基、カルボキシル基及びその
エステル基またはシアノ基、 Ｍは置換若くは未置換のアリール基、 R2及びR3は置換若くは未置換のアルキル基、
置換若くは未置換のアラルキル基、置換若くは未
置換のアリール基を表す。〕 ２ 前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式〔〕で表されるアゾ化合物である特許請
求の範囲第１項記載の感光体。 ３ 前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層と、キヤリア輸送物質を含有するキ
ヤリア輸送層との積層体で構成されている特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59200975A JPS6177855A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59200975A JPS6177855A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6177855A JPS6177855A (ja) | 1986-04-21 |
| JPH0330135B2 true JPH0330135B2 (ja) | 1991-04-26 |
Family
ID=16433426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59200975A Granted JPS6177855A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6177855A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0727239B2 (ja) * | 1986-11-25 | 1995-03-29 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2651691B2 (ja) * | 1988-03-03 | 1997-09-10 | バンドー化学株式会社 | 新規な芳香族アミン化合物 |
| JP2002355192A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-12-10 | Toto Ltd | 便座装置 |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP59200975A patent/JPS6177855A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6177855A (ja) | 1986-04-21 |
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