JPH0331259B2

JPH0331259B2 -

Info

Publication number: JPH0331259B2
Application number: JP59158109A
Authority: JP
Inventors: Akira Kinoshita; Kazuo Watanabe; Hisahiro Hirose; Kyoshi Sawada
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1984-07-28
Filing date: 1984-07-28
Publication date: 1991-05-02
Also published as: JPS6135451A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化
合物を含有する感光層を有する新規な感光体に関
する。（従来技術）従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電
性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光
体が広く用いられてきた。しかし、これらは感
度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずし
も満足し得るものではない。例えば、セレンは結
晶化すると感光体としての特性が劣化してしまう
ため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してし
まう。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、
酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。このような機能分離型の感光体において、その
キヤリア発生物質として、数多くの化合物が提案
されている。無機化合物をキヤリア発生物質とし
て用いる例としては、例えば、特公昭43−16198
号公報に記載された無定形セレンがあり、これは
有機光導電性化合物と組み合わせて使用される
が、無定形セレンからなるキヤリア発生層は熱に
より結晶化して感光体としての特性が劣化してし
まうという欠点は改良されてはいない。また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特開昭54−22834号公
報、特開昭55−73057号公報、特開昭55−117151
号公報、特開昭56−46237号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感度、
残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定される
など、電子写真プロセスの幅広い要求を十分満足
させるものではない。さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とする感光体としての使用は不可能である。（発明の目的）本発明の目的は熱及び光に対して安定で、かつ
キヤリア発生能に優れた特定のアゾ化合物を含有
する感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた感光体を提供する
ことにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
感光体を提供することにある。本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分の実用感度を有する感
光体を提供することにある。本発明の更に他の目的は、明細書中の記載から
あきらかになるであろう。（発明の構成）本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕及び〔〕で
表わされるアゾ化合物が感光体の有効成分として
働きうることを見い出し、本発明を完成したもの
である。一般式〔〕一般式〔〕式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇，R₈，
R₉，R₁₀，R₁₁は水素原子、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲン原子を表わし、Ｘはアルキル、アル
コキシ、ヒドロキシ、置換・未置換のナフチル、
アンスリル基を表わす。R₁〜R₁₁及びＸの好まし
いアルキル基としてはC₁〜C₈までのアルキル基
である。好ましいアルコキシ基としてはC₁〜C₁₈
までのアルコキシ基であり、特に好ましくはC₁
〜C₈までのアルコキシ基である。ナフチル、ア
ンスリル基の好ましい置換基としては、C₁〜C₁₈
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子であ
る。 A₁，A₂は一般式〔〕、〔〕、〔〕、〔〕で
表わされる原子団を示している。一般式〔〕式中、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環又は、
置換・未置換の芳香族複素環を構成するのに必要
な原子群であつて、具体的には例えば置換・未置
換のベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、
置換・未置換のインドール環、置換・未置換のカ
ルバゾール環等を形成する原子群を表わす。Ｇは置換・未置換のカルバモイル基、置換・未
置換のスルフアモイル基を表わす。カルバモイル
基の置換基としては、C₁〜C₂₂のアルキル基、置
換・未置換のアリール基であり、アリール基の好
ましい置換基としては、C₁〜C₂₂のアルキル、置
換アルキル、C₁〜C₂₂のアルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、アシル、ヒドロキシ、アミノ、置換アミ
ノ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アリール
カルボキシ、スルホキシ、アルキルスルホン等が
挙げられる。

【式】

【式】一般式〔〕式中、Y₁，Y₂，Y₃，Y₄はアルキル、アリー
ル、シアノ、カルボキシ、アルキルカルボキシ基
を表わす。前記一般式〔〕及び〔〕で示される本発明
に有用なアゾ化合物の具体例としては、例えば、
次の構造式を有するものが挙げられるが、これに
よつて本発明のアゾ化合物が限定されるものでは
ない。一般式〔〕の構造を有するもの。一般式〔〕

【表】

【表】一般式〔〕の構造を有するもの。一般式〔〕

【表】

【表】以上のごとき本発明のアゾ化合物は、既知の方
法によつて容易に合成可能である。以下に、その
合成法の具体例を示すが、本発明のアゾ化合物の
合成法は以下の方法に限られるものではない。合成例１例示化合物（Ｂ−66）の合成中間体２，４，６−トリス−ｐ−ニトロフエニ
ル−ｓ−トリアジンの合成柳田ら（Bull.of Chem.Soc.of Jap.，46306−
310（1973））に従つて合成した。ｐ−ニトロベンゾニトリル40ｇ、５塩化リン20
ｇをニトロベンゼン50mlに溶かし、塩化水素ガス
を30分吹き込んだ。ついで封管中で40時間110〜
120℃に加熱した。反応後、内容物を水１中に
注ぎ、撹拌しながらｎ−ヘキサン500mlと炭酸ナ
トリウムをPH９になるまで加えた。この混合物を
過し、結晶をメタノール１で二度洗浄し、中
間体を得た。収量15.2ｇ収率38％融点300℃
以上中間体２，４，６−トリス−ｐ−アミノフエニ
ル−ｓ−トリアジンの合成上記のトリニトロ体10ｇと鉄粉30ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド250mlに懸濁し、水５ml、
濃塩酸４mlを滴下し、105〜110℃で２時間撹拌し
た。反応後、炭酸水素ナトリウム10ｇを水10mlに
懸濁した液を加えた。ついで熱時に上記混合物を
過し、残渣を熱Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
100mlで抽出した。液と抽出液を合わせ、これ
に水500mlを加えた。析出した結晶を取し、水
洗し、メタノールで洗浄した。収量6.0ｇ収率
75％融点300℃以上。例示化合物（Ｂ−66）の合成上記のトリアミノ体4.69ｇの濃塩酸75ml、水
100ml中で室温で一時間よく懸濁させた。ついで
冷却し、０〜５℃で亜硝酸ナトリウム3.45ｇを水
50mlに溶かした液を滴下した。同温度で一時間撹
拌し、尿素2.7ｇを水３mlに溶かした液を加えた。
この混合物を過し、残渣を冷水80mlで抽出し
た。液を洗液を合わせ、これに６−フツ化リン
アンモニウム30ｇを水100mlに溶かした液を加え
た。生じた沈澱を取し、冷水で洗浄した。得られた塩を200mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドに溶かし、次の反応に使用するヘキサアゾ
ニウム塩溶液とした。別に２−ヒドロキシ−３−
（４−メトキシ−２−メチルフエニルカルバモイ
ル）−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール（ナフトール
AS−SR、ヘキスト社製）21.5ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド500mlに溶解し、氷冷しながら
上記により調整したヘキサアゾニウム塩溶液を滴
下し、これに酢酸ナトリウム三水塩12.3ｇを水80
mlに溶かした液を０〜５℃で滴下した。更に２時
間撹拌し反応させ、生じた結晶を取した。この
結晶を500mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで
２回洗浄し、1.5の水で２回洗浄した後、乾燥
して例示化合物（Ｂ−66）を得た。収量16.6ｇ収率72％元素分析ＣＮＨ実測値(%) 72.98 13.28 4.60 理論値(%) 73.13 13.33 4.41 合成例２例示化合物（Ｂ−51）の合成カプラーを２−ヒドロキシ−３−（２，４−ジ
メチルフエニルカルバモイル）−ベンゾ〔ａ〕−カ
ルバゾールに変更した他は、合成例１と同様の手
法により例示化合物（Ｂ−51）を合成した。収量14.4ｇ収率65％元素分析ＣＮＨ実測値(%) 75.30 13.71 4.61 理論値(%) 75.43 13.74 4.55 本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて感光体を製造する場合、導電性
支持体上に本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散
した感光層を設けることにより製造することがで
きるが、本発明のアゾ化合物の持つ光導電性のう
ち、特に優れたキヤリア発生能を利用してキヤリ
ア発生物質として用い、これと組み合わせて有効
に作用し得るキヤリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した
場合特に優れた結果が得られる。前記機能分離型
感光体は分離型のものであつてもよいが、キヤリ
ア発生物質を含むキヤリア発生層とキヤリア輸送
物質を含むキヤリア輸送層を積層した積層型感光
体とすることがより好ましい。また本発明で用いられるアゾ化合物は前記一般
式〔〕で表されるアゾ化合物の中から単独ある
いは２種以上の組み合わせで用いることができ
又、他のアゾ化合物との組み合わせで使用しても
よい。感光体の機械的構成は種々の形態が知られてい
るが、本発明の感光体はそれらのいずれの形態を
もとり得る。通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図
及び第３図では、導電性支持体１上に前述のアゾ
化合物を主成分とするキヤリア発生層２と、キヤ
リア輸送物質を主成分として含有するキヤリア輸
送層３との積層体より成る感光層４を設ける。第
２図及び第４図に示すようにこの感光層４は、導
電性支持体上に設けた中間層５を介して設けても
よい。このように感光層４を二層構成としたとき
に最も優れた電子写真特性を有する感光体が得ら
れる。また本発明においては、第５図および第６
図に示すように前記キヤリア発生物質７をキヤリ
ア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて
成る感光層４を導電性支持体１上に直接、あるい
は中間層５を介して設けてもよい。本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組み合わせて用いられるキヤ
リア輸送物質としては、トリニトロフルオレノン
あるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を
輸送しやすい電子受容性物質のほかポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合
物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導
体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールア
ミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘
導体、フエノチアジン誘導体等の正孔を輸送しや
すい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用
いられるキヤリア輸送物質はこれらに限定される
ものではない。二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は導電性支持体１、もしくはキヤリア輸送層３
上に直接、あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤー層などの中間層を設けた上に例えば次の
方法によつて形成することができる。Ｍ−１アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶
解した溶液を塗布する方法。Ｍ−２アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー
等によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応
じて結着剤をくわえ混合分散した分散液を塗布
する方法。キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性
のフイルム形成性高分子重合体を用いるのが好ま
しい。このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。Ｐ−１ポリカーボネートＰ−２ポリエステルＰ−３メタクリル樹脂Ｐ−４アクリル樹脂Ｐ−５ポリ塩化ビニルＰ−６ポリ塩化ビニリデンＰ−７ポリスチレンＰ−８ポリビニルアセテートＰ−９スチレン−ブタジエン共重合体Ｐ−10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体Ｐ−11 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−12 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体Ｐ−13 シリコン樹脂Ｐ−14 シリコン−アルキツド樹脂Ｐ−15 フエノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ−16 スチレン−アルキツド樹脂Ｐ−17 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールＰ−18 ポリビニルブチラールＰ−19 ポリビニルフオルマールこれらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μｍ〜2μｍであることが好ましいが、
更に好ましくは0.05μｍ〜5μｍである。またキヤ
リア発生層あるいは感光層が分散系の場合アゾ化
合物の粒径は5μｍ以下であることが好ましく、
更に好ましくは1μｍ以下である。本発明の感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導
電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等
の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートし
て、導電性化を達成した紙、プラスチツクフイル
ム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤー層な
どの中間層としては、前記結着剤として用いられ
る高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
などの有機高分子物質または酸化アルミニウムな
どが用いられる。本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性画像形成特性に優れており、特
に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。実施例１例示化合物Ｂ−(3)２ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）２ｇとを
１，２−ジクロロエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥時の
膜厚が0.5μｍになるように塗布してキヤリア発生
層とし、更にその上に、キヤリア輸送層として、
キヤリア輸送物質Ｋ−(1)６ｇとポリカーボネート
樹脂「パンライトＬ−1250」10ｇとを１，２−ジ
クロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚
が15μｍになるように塗布して、キヤリア輸送層
を形成し、本発明の感光体とした。以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行つた。帯電圧−6KVで帯電させ
た時の表面電位V_A、その後５秒間暗放置し、次
いで感光体表面での照度が35luxになるようにハ
ロゲンランプ光を照射して、表面電位を半分に減
衰させるのに要する露光量（半減露光量）Ｅ1/2
を求めた。また30lux・secの露光量で露光した後
の表面電位（残留電位）V_Rを求めた。更に同様
の測定を100回繰り返して行つた。結果は第１表
に示す通りである。

【表】比較例１キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ
−(1)を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なつたところ、第２表に示す結果を
得た。

【表】以上の結果から明らかなように、本発明の感光
体は、比較用感光体に比べ、感度、残留電位及び
繰り返しの安定性において極めて優れたものであ
る。比較例２キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ
−(2)を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なつたところ、第３表に示す結果を
得た。

【表】実施例２〜４キヤリア発生物質とて例示化合物Ｂ−（18）、Ｂ
−(4)、及びＢ−(7)を用い、キヤリア輸送物質とし
て、それぞれ、下記化合物Ｋ−(2)、Ｋ−(3)、及び
Ｋ−(4)を用い他は実施例１と同様にして、本発明
の感光体を作成し、同様の測定を行なつたところ
第４表に示す結果を得た。

【表】実施例５ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−(1)２ｇを１，２−ジクロルエタン110mlに混合
し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が0.3μｍになるようにして塗布し、キヤリ
ア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に、下記化合物Ｋ−(5)６ｇとメタクリル樹脂「ア
クリペツト」（三菱レイヨン社製）10ｇとを１，
２−ジクロロエタン70mlに溶解した液を、乾燥後
の膜厚が20μｍになるように塗布してキヤリア輸
送層を形成し、本発明の感光体を作成した。この感光体について実施例１と同様の測定を行
なつたところ第１回目についてＥ１／２＝1.2lux・ sec、V_R＝0V、V_A＝1180Vの結果を得た。実施例６実施例５において例示化合物Ｂ−(1)を例示化合
物Ｂ−（116）に代えた他は同様にしてキヤリア発
生層を形成した。この上に下記化合物Ｋ−(5)６ｇ
とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帯
人化成社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70
mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が13μｍになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の
感光体とした。この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行なつたところＥ１／２＝1.8lux・sec及びV_R＝ 0Vであつた。実施例７直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ｂ−(8)４ｇを１，２−ジクロロエタン400mlに
混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散
液を乾燥後の膜厚が0.1μｍになるようにして塗布
し、キヤリア発生層を形成した。さらにこの上に下記化合物Ｋ−(6)30ｇとポリカ
ーボネート樹脂「コーピロンＳ−1000」（三菱瓦
斯化学社製）50ｇとを１，２−ジクロロエタン
400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が15μｍになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、ドラム状の電子写真感光体を作成した。このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−Bix1600MR」（小西六写真工業社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を
得た。また、これは10000回繰り返しても変るこ
とはなかつた。比較例３実施例７において例示化合物Ｂ−(8)を下記構造
式で表わされるアゾ化合物（Ｇ−(3)）に代えた他
は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例７と同様にして複写
画像を評価したところ、カブリが多い画像しか得
られなかつた。また、複写を繰り返していくに従
い、複写画像のコントラストが低下し、2000回繰
り返すと、ほとんど複写画像は得られなかつた。実施例８実施例５において例示化合物Ｂ−(1)をＢ−（66）
に代えた他は同様にしてドラム状の感光体を形成
した。この感光体の790nmにおける分光感度は
730V・cm²・μW^-1・sec^-1（光減衰速度）であつ
た。この本発明の感光体を感光体表面でのレーザ
ー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。感光体の表面を−6KVの帯電圧で帯電した後、
レーザー光露光し−250Vのバイアス電圧で反転
現像したところ、カブリのない良好な画像が得ら
れた。比較例４実施例８において例示化合物Ｂ−（66）に代え
て下記の比較例ビスアゾ化合物Ｇ−(4)を用いた他
は同様にして比較用感光体を得た。この感光体の790nmにおける分光感度は、
210V・cm²・μW^-1・sec^-1（光減衰速度）であつ
た。この比較用感光体を用いて実施例８と同様に
半導体レーザーによる実写テストを行つたがカブ
リが多く良好な画像は得られなかつた。以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。実施例９〜15 実施例５において、例示化合物Ｂ−(1)（電荷発
生物質）および化合物Ｋ−(5)（電荷輸送物質）を
第５表のように代えた他は同様にしてドラム状の
感光体を作成した。この感光体の790nmにおける
分光感度は第４表のようであり、本感光体（実施
例９〜15）を用いた、実施例８と同様の実写テス
トでは、いずれもカブリのない良好な画像が得ら
れた。

【表】

（発明の効果）本発明によつて感光体の感光層を構成する光導
電性物質として前記一般式〔〕及び〔〕で表
わされるアゾ化合物を使用することにより、本発
明の目的である熱および光に対して安定であり、
また電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性において優れており、かつ繰り返し使用した時
にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以上の長波
長領域においても十分な感度を有する優れた感光
体を作成することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図は、それぞれ本発明の感光体の
機械的構成例について示す断面図であつて、図中
の１〜７はそれぞれ以下のことを表わす。１……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に下記一般式〔〕及び、一
般式〔〕で表わされるアゾ化合物のうちの少く
とも一種を含有する感光層を有することを特徴と
する感光体。一般式〔〕一般式〔〕式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇，R₈，
R₉，R₁₀，R₁₁は水素原子、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲン原子を表わし、ｎは０または１を示
す。Ｘはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、置
換・未置換のナフチル、アンスリル基を表わす。
A₁，A₂は一般式〔〕，〔〕，〔〕，〔〕の構
造を表わす。【式】【式】【式】【式】式中、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環又は置
換・未置換の芳香族複素環を構成するのに必要な
原子群を表わし、Ｇは置換・未置換のカルバモイ
ル基、置換・未置換のスルフアモイル基を表わ
す。Y₁，Y₂，Y₃，Y₄はアルキル、アリール、シ
アノ、カルボキシ、アルキルカルボキシ基を表わ
す。２前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式〔〕及び〔〕の中から選ばれるアゾ化
合物である特許請求の範囲第１項記載の感光体。３前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層とキヤリア輸送物質を含有するキヤ
リア輸送層との積層体で構成されている特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の感光体。