JPS6348334B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0677—Monoazo dyes
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくはビス
アゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。 従来、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性化合物を主
成分とする感光層を有する無機感光体が広く用い
られて来た。しかし、これらは感度、熱安定性、
耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得るも
のではない。例えば、セレンは結晶化すると感度
が減少してしまうため、製造上も難しくまた熱や
指紋等が原因となり結晶化し、感光体としての性
能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐
湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題があ
り、さらにセレンや硫化カドミウムの毒性はその
製造上や取り扱い上での制約の原因ともなつてい
る。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50―10496号公報に
はポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７―
トリニトロ―９―フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度および耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点をさらに改
良するためにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機
能とを異なる物質に分担させ、より高感度な有機
感光体を開発する試みがなされている。機能分離
型の電子写真感光体は、それぞれの材料を広い範
囲から選択することが出来、任意の性能を有する
感光体を比較的容易に作成し得る。 このような機能分離型の電子写真感光体におい
て、そのキヤリア発生物質として、数多くの化合
物が提案されている。無機化合物をキヤリア発生
物質として用いる例としては、例えば特公昭43―
16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点を有している。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体が数多く提案されてい
る。例えばビスアゾ化合物を感光層中に含有する
電子写真感光体として、特開昭47―37543号公報、
特開昭53―133445号公報、特開昭54―79632号公
報、特開昭56―116040号公報等がすでに公知であ
る。しかしこれらのビスアゾ化合物は、感度、残
留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性等の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定される
など電子写真プロセスの幅広い要求を充分満足さ
せるものではない。 本発明等は特願昭56―169554号で電子写真感光
体を提案した。そして更に優れた電子写真感光体
を発明すべく鋭意検討の結果、本発明をすること
ができたものである。 本発明の目的は熱および光に対して安定で、か
つキヤリア発生能に優れた特定のビスアゾ化合物
を含有する電子写真感光体を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るビスアゾ化合物を含有
する電子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式［］で示されるビスアゾ
化合物が電子写真感光体の有効成分として働き得
ることを見い出し、本発明を完成したものであ
る。 一般式［］ ［式中、Ar1，Ar2およびAr3：それぞれ置換・
未置換のフエニル基、 Ｘ：水素原子またはシアノ基、 Ａ：
アゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。 従来、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性化合物を主
成分とする感光層を有する無機感光体が広く用い
られて来た。しかし、これらは感度、熱安定性、
耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得るも
のではない。例えば、セレンは結晶化すると感度
が減少してしまうため、製造上も難しくまた熱や
指紋等が原因となり結晶化し、感光体としての性
能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐
湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題があ
り、さらにセレンや硫化カドミウムの毒性はその
製造上や取り扱い上での制約の原因ともなつてい
る。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50―10496号公報に
はポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７―
トリニトロ―９―フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度および耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点をさらに改
良するためにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機
能とを異なる物質に分担させ、より高感度な有機
感光体を開発する試みがなされている。機能分離
型の電子写真感光体は、それぞれの材料を広い範
囲から選択することが出来、任意の性能を有する
感光体を比較的容易に作成し得る。 このような機能分離型の電子写真感光体におい
て、そのキヤリア発生物質として、数多くの化合
物が提案されている。無機化合物をキヤリア発生
物質として用いる例としては、例えば特公昭43―
16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点を有している。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体が数多く提案されてい
る。例えばビスアゾ化合物を感光層中に含有する
電子写真感光体として、特開昭47―37543号公報、
特開昭53―133445号公報、特開昭54―79632号公
報、特開昭56―116040号公報等がすでに公知であ
る。しかしこれらのビスアゾ化合物は、感度、残
留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性等の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定される
など電子写真プロセスの幅広い要求を充分満足さ
せるものではない。 本発明等は特願昭56―169554号で電子写真感光
体を提案した。そして更に優れた電子写真感光体
を発明すべく鋭意検討の結果、本発明をすること
ができたものである。 本発明の目的は熱および光に対して安定で、か
つキヤリア発生能に優れた特定のビスアゾ化合物
を含有する電子写真感光体を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るビスアゾ化合物を含有
する電子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式［］で示されるビスアゾ
化合物が電子写真感光体の有効成分として働き得
ることを見い出し、本発明を完成したものであ
る。 一般式［］ ［式中、Ar1，Ar2およびAr3：それぞれ置換・
未置換のフエニル基、 Ｘ：水素原子またはシアノ基、 Ａ：
【式】または
【式】
Ｚ：置換・未置換の炭素環式芳香族環または置
換・未置換の複素環式芳香族環を構成するに
必要な原子群、 Ｙ：置換・未置換のカルバモイル基または置換・
未置換のスルフアモイル基、 Ｒ：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアミノ基、置換・未置換のカル
バモイル基、カルボキシ基またはそのエステ
ル基、 Ar4：置換・未置換のアリール基を表わす。］ 前記Ar1，Ar2，Ar3，Ｚ，Ｙ，ＲおよびAr4基
の好ましい置換基としてはメチル基、エチル基な
どのアルキル基、フツ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基、アセチル基、ベンゾイル基
などのアシル基、メチルチオ基、エチルチオ基な
どのアルキルチオ基、フエニルチオ基などのアリ
ールチオ基、フエニル基などのアリール基、ベン
ジル基などのアラルキル基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの
ジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基などのアルキルアミノ基などが挙げられ
る。 さらに一般式［］で表わされる本発明のビス
アゾ化合物が下記一般式［］で表わされるビス
アゾ化合物である場合に好ましい。 一般式［］ ［式中、ＡおよびＸは一般式［］のＡおよび
Ｘと同一で、Ar5，Ar6およびAr7は置換・未置換
のフエニル基を表わし、置換基としてはメチル
基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、水酸基およびシアノ基か
ら選択される場合が好ましい。］ 更に好ましくは一般式［］で表わされる本発
明のビスアゾ化合物が下記一般式［］で表わさ
れるビスアゾ化合物である場合である。 一般式［］ ［式中、ＡおよびＸは一般式［］のＡおよび
Ｘと同一。］ すなわち本発明により、電子写真感光体の感光
層を構成する光導電性物質として前記一般式
［］で表わされるビスアゾ化合物を、好ましく
は前記一般式［］で表わされるビスアゾ化合物
を、更に好ましくは前記一般式［］で表わされ
るビスアゾ化合物を使用することにより、本発明
の目的である熱および光に対して安定であり、ま
た電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真物性
において優れており、かつ繰り返し使用した時に
も疲労変化が少ない優れた電子写真感光体を作成
することができる。特に電子写真感光体の中でも
キヤリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で
行なう、いわゆる機能分離型電子写真感光体にお
いて、本発明のビスアゾ化合物の優れたキヤリア
発生能をのみ利用し、他のキヤリア輸送物質と組
み合わせることにより、さらに優れた電子写真感
光体を作成することができる。前記一般式［］
で示される本発明に有用なビスアゾ化合物の具体
例としては、たとえば次の構造式を有するものが
挙げられるが、これによつて本発明のビスアゾ化
合物が限定されるものではない。 以上のごときビスアゾ化合物は以下の合成例に
示される方法により合成することができる。 合成例１ （例示化合物Ａ―(1)の合成） ４―ニトロ―4′―ホルミルスチルベンとｐ―ニ
トロベンジルシアニドとを公知の方法（例えば
Chemische Berichte誌、34巻、3104ページ
（1901年）記載の方法）により塩基触媒を用い縮
合して得られた１―（ｐ―ニトロスチリル）―４
―（ｐ―ニトロ―β―シアノスチリル）ベンゼン
を還元することにより原料である１―（ｐ―アミ
ノスチリル）―４―（ｐ―アミノ―β―シアノス
チリル）ベンゼンを得た。このジアミノ化合物
3.37ｇ（0.01モル）を10mlの濃塩酸と100mlの水
との混合液に加え分散させ、1.4ｇ（0.02モル）
の亜硝酸ナトリウムを水８mlに溶かした溶液を氷
冷下５℃で滴下した。滴下終了後、氷冷下で１時
間撹拌をつづけ反応を完結し、不溶分を過によ
り取り除いた後、液に42％ホウフツ化水素酸60
ml加え、生じた結晶を取し乾燥した後、Ｎ，Ｎ
―ジメチルホルムアミド150mlに溶かし、不溶物
を除いて次の反応に使用するテトラゾニウム塩溶
液とした。 次に２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド
（ナフトールAS）5.27ｇ（0.02モル）とトリエタ
ノールアミン5.6ｇとをＮ，Ｎ―ジメチルホルム
アミド500mlに溶解し、５℃に氷冷した。ここへ
先に調製したテトラゾニウム塩のＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド溶液を激しく撹拌しながら滴下
し、滴下終了後もさらに２時間撹拌した。生じた
結晶を取し、結晶を500mlのＮ，Ｎ―ジメチル
ホルムアミドで２回、500mlのアセトンで２回洗
浄した後、乾燥し、5.49ｇの目的物を得た。収率
62.0％。このものは赤外吸収スペクトルでν＝
1680cm-1（アミド吸収）およびν＝2220cm-1（ニト
リル吸収）があること、FD―マススペクトルに
ｍ／ｅ＝885の分子イオンピークが現われたこと
および元素分析値が元素分析値（C57H39N7O4と
して） 理論値（％） 実測値（％） Ｃ 77.27 77.01 Ｈ 4.44 4.54 Ｎ 11.07 11.36 であることから、目的とする例示化合物Ａ―(1)が
合成されたことが理解できる。融点は300℃以上
であつた。 合成例２ （例示化合物Ａ―（26）の合成） テレフタルアルデヒドとｐ―ニトロベンジルシ
アニドとを公知の方法により塩基触媒を用い縮合
して得られた１，４―ビス（ｐ―ニトロ―β―シ
アノスチリル）ベンゼンを還元することにより原
料である１，４―ビス（ｐ―アミノ―β―シアノ
スチリル）ベンゼンを得た。このジアミノ化合物
3.62ｇ（0.01モル）を用いた他は合成例１と同様
にしてテトラゾニウム塩のＮ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド溶液を得た。 次に２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸―ｍ―キ
シリジド（ナフトールAS―MX）5.83ｇ（0.02モ
ル）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド300mlに溶
解し、冷却しながら先のテトラゾニウム塩溶液を
混合し、５℃以下で撹拌しながら酢酸ナトリウム
５ｇを水40mlに溶解したものを滴下した。滴下終
了後、室温でさらに２時間撹拌した後、結晶を
取し、500mlのＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドで
２回、500mlの水で２回、最後に500mlのアセトン
で２回洗浄し、7.66ｇ（収率79.2％）の結晶を得
た。このものは赤外吸収スペクトルでν＝1680cm
-1（アミド吸収）およびν＝2220cm-1（ニトリル吸
収）があること、FD―マススペクトルにｍ／ｅ
＝967の分子イオン＋１のピークが観測されるこ
と、および元素分析値が元素分析値
（C62H46N8O4として） 理論値（％） 実測値（％） Ｃ 77.00 76.81 Ｈ 4.79 4.88 Ｎ 11.59 11.76 であることから目的とする例示化合物Ａ―（26）
が合成されたことが理解できる。融点は300℃以
上であつた。 本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて電子写真感光体を製造する場
合、誘電性支持体上に、本発明のビスアゾ化合物
を結着剤中に分散した感光層を設けることにより
製造することができる。また他の方法として、本
発明のビスアゾ化合物の持つ光導電性のうち、特
に優れたキヤリア発生能を利用するキヤリア発生
物質として用い、これと組み合わせて有効に作用
し得るキヤリア輸送物質と共に用いることによ
り、積層型あるいは分散型のいわゆる機能分離型
の電子写真感光体とすることも可能である。また
本発明で用いられるビスアゾ化合物は前記一般式
［］で表わされるビスアゾ化合物の中から単独
あるいは２種以上の組み合わせで用いることがで
き、又他のビスアゾ化合物との組み合わせで使用
してもよい。 電子写真感光体の機械的構成は、種々の形態が
知られているが、本発明の電子写真感光体は、そ
れらのいずれの形態をもとり得る。通常は、第１
図〜第６図の形態である。第１図および第３図で
は導電性支持体１上に前述のビスアゾ化合物を主
成分とするキヤリア発生層２と、キヤリア輸送物
質を主成分として含有するキヤリア輸送層３との
積層体より成る感光層４を設ける。第２図および
第４図に示すようにこの感光層４は、導電性支持
体上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優
れた電子写真特性を有する電子写真感光体が得ら
れる。また本発明においては、第５図および第６
図に示すように、前記キヤリア発生物質７をキヤ
リア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめ
て成る感光層４を、導電性支持体１上に直接ある
いは、中間層５を介して設けてもよい。 本発明のビスアゾ化合物をキヤリア発生物質と
して用いた場合、これと組み合せて用いられるキ
ヤリア輸送物質としては、トリニトロフルオレノ
ンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子
を輸送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ―Ｎ
―ビニルカルバゾールに代表されるような複素環
化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘
導体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘
導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリール
アミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が
挙げられるが、本発明に用いられるキヤリア輸送
物質はこれらに限定されるものではない。 二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送層３
上に、直接あるいは必要に応じて、接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を介して、次の方法に
よつて形成することができる。 Ｂ―(1) ビスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した
溶液を、あるいは、必要に応じて結着剤を
加え混合溶解した溶液を塗布する方法。 Ｂ―(2) ビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキ
サー等によつて分散媒中で微細粒子とし、
必要に応じて結着剤を加え混合分散した分
散液を塗布する方法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ―ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２―ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができるが、もちろんこれ
らに限定されるものではない。 Ｃ―(1) ポリカーボネート Ｃ―(2) ポリエステル Ｃ―(3) メタクリル樹脂 Ｃ―(4) アクリル樹脂 Ｃ―(5) ポリ塩化ビニル Ｃ―(6) ポリ塩化ビニリデン Ｃ―(7) ポリスチレン Ｃ―(8) ポリビニルアセテート Ｃ―(9) スチレン―ブタジエン共重合体 Ｃ―(10) 塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重
合体 Ｃ―(11) 塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体 Ｃ―(12) 塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン
酸共重合体 Ｃ―（13） シリコン樹脂 Ｃ―（14） シリコン―アルキツド樹脂 Ｃ―（15） フエノール―ホルムアルデヒド樹脂 Ｃ―（16） スチレン―アルキツド樹脂 Ｃ―（17） ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μｍ〜20μｍであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μｍ〜5μｍである。また
キヤリア発生層あるいは、感光層が分散系の場
合、ビスアゾ化合物の粒径は5μｍ以下であるこ
とが、更に好ましくは1μｍ以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、金属板、金属製ドラムまたは導電
性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物も
しくは、アルミニウム、パラジウム、金等の金属
薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして導電性
化を達成した紙、プラスチツクフイルム等が挙げ
られる。接着層あるいはバリヤー層などの中間層
としては、前記結着剤として用いられる高分子重
合体のほかポリビニルアルコール、エチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースなどの有機高
分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。 本発明の電子写真感光体は、以上のような構成
であつて、後述する実施例からも明らかなように
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、繰り返し使用したときも疲労劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。 以下本発明の実施例を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものでは
ない。 実施例 １ 例示化合物Ａ―(1)２ｇとポリカーボート樹脂
「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）２ｇとを
１，２―ジクロロエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥時の
膜厚が1μｍになるように塗布し、キヤリア発生
層とし、更にその上に、キヤリア輸送層として３
―（ｐ―メトキシスチリル）―９―（ｐ―メトキ
シフエニル）カルバゾール６ｇをポリカーボネー
ト樹脂「パンライトＬ―1250」10ｇとを１，２―
ジクロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜
厚が15μｍになるように塗布して、キヤリア輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 以上のようにして得られた感光層を(株)川口電機
製作所製SP―428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間
帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面
での照度が35luxになるようにハロゲンランプ光
を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要
する露光量（半減露光量）Ｅ１／２を求めた。また 30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）VRを求めた。さらに同様の測定を100回
繰り返して行なつた。結果は第１表に示す通りで
ある。
換・未置換の複素環式芳香族環を構成するに
必要な原子群、 Ｙ：置換・未置換のカルバモイル基または置換・
未置換のスルフアモイル基、 Ｒ：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアミノ基、置換・未置換のカル
バモイル基、カルボキシ基またはそのエステ
ル基、 Ar4：置換・未置換のアリール基を表わす。］ 前記Ar1，Ar2，Ar3，Ｚ，Ｙ，ＲおよびAr4基
の好ましい置換基としてはメチル基、エチル基な
どのアルキル基、フツ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基、アセチル基、ベンゾイル基
などのアシル基、メチルチオ基、エチルチオ基な
どのアルキルチオ基、フエニルチオ基などのアリ
ールチオ基、フエニル基などのアリール基、ベン
ジル基などのアラルキル基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの
ジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基などのアルキルアミノ基などが挙げられ
る。 さらに一般式［］で表わされる本発明のビス
アゾ化合物が下記一般式［］で表わされるビス
アゾ化合物である場合に好ましい。 一般式［］ ［式中、ＡおよびＸは一般式［］のＡおよび
Ｘと同一で、Ar5，Ar6およびAr7は置換・未置換
のフエニル基を表わし、置換基としてはメチル
基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、水酸基およびシアノ基か
ら選択される場合が好ましい。］ 更に好ましくは一般式［］で表わされる本発
明のビスアゾ化合物が下記一般式［］で表わさ
れるビスアゾ化合物である場合である。 一般式［］ ［式中、ＡおよびＸは一般式［］のＡおよび
Ｘと同一。］ すなわち本発明により、電子写真感光体の感光
層を構成する光導電性物質として前記一般式
［］で表わされるビスアゾ化合物を、好ましく
は前記一般式［］で表わされるビスアゾ化合物
を、更に好ましくは前記一般式［］で表わされ
るビスアゾ化合物を使用することにより、本発明
の目的である熱および光に対して安定であり、ま
た電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真物性
において優れており、かつ繰り返し使用した時に
も疲労変化が少ない優れた電子写真感光体を作成
することができる。特に電子写真感光体の中でも
キヤリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で
行なう、いわゆる機能分離型電子写真感光体にお
いて、本発明のビスアゾ化合物の優れたキヤリア
発生能をのみ利用し、他のキヤリア輸送物質と組
み合わせることにより、さらに優れた電子写真感
光体を作成することができる。前記一般式［］
で示される本発明に有用なビスアゾ化合物の具体
例としては、たとえば次の構造式を有するものが
挙げられるが、これによつて本発明のビスアゾ化
合物が限定されるものではない。 以上のごときビスアゾ化合物は以下の合成例に
示される方法により合成することができる。 合成例１ （例示化合物Ａ―(1)の合成） ４―ニトロ―4′―ホルミルスチルベンとｐ―ニ
トロベンジルシアニドとを公知の方法（例えば
Chemische Berichte誌、34巻、3104ページ
（1901年）記載の方法）により塩基触媒を用い縮
合して得られた１―（ｐ―ニトロスチリル）―４
―（ｐ―ニトロ―β―シアノスチリル）ベンゼン
を還元することにより原料である１―（ｐ―アミ
ノスチリル）―４―（ｐ―アミノ―β―シアノス
チリル）ベンゼンを得た。このジアミノ化合物
3.37ｇ（0.01モル）を10mlの濃塩酸と100mlの水
との混合液に加え分散させ、1.4ｇ（0.02モル）
の亜硝酸ナトリウムを水８mlに溶かした溶液を氷
冷下５℃で滴下した。滴下終了後、氷冷下で１時
間撹拌をつづけ反応を完結し、不溶分を過によ
り取り除いた後、液に42％ホウフツ化水素酸60
ml加え、生じた結晶を取し乾燥した後、Ｎ，Ｎ
―ジメチルホルムアミド150mlに溶かし、不溶物
を除いて次の反応に使用するテトラゾニウム塩溶
液とした。 次に２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド
（ナフトールAS）5.27ｇ（0.02モル）とトリエタ
ノールアミン5.6ｇとをＮ，Ｎ―ジメチルホルム
アミド500mlに溶解し、５℃に氷冷した。ここへ
先に調製したテトラゾニウム塩のＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド溶液を激しく撹拌しながら滴下
し、滴下終了後もさらに２時間撹拌した。生じた
結晶を取し、結晶を500mlのＮ，Ｎ―ジメチル
ホルムアミドで２回、500mlのアセトンで２回洗
浄した後、乾燥し、5.49ｇの目的物を得た。収率
62.0％。このものは赤外吸収スペクトルでν＝
1680cm-1（アミド吸収）およびν＝2220cm-1（ニト
リル吸収）があること、FD―マススペクトルに
ｍ／ｅ＝885の分子イオンピークが現われたこと
および元素分析値が元素分析値（C57H39N7O4と
して） 理論値（％） 実測値（％） Ｃ 77.27 77.01 Ｈ 4.44 4.54 Ｎ 11.07 11.36 であることから、目的とする例示化合物Ａ―(1)が
合成されたことが理解できる。融点は300℃以上
であつた。 合成例２ （例示化合物Ａ―（26）の合成） テレフタルアルデヒドとｐ―ニトロベンジルシ
アニドとを公知の方法により塩基触媒を用い縮合
して得られた１，４―ビス（ｐ―ニトロ―β―シ
アノスチリル）ベンゼンを還元することにより原
料である１，４―ビス（ｐ―アミノ―β―シアノ
スチリル）ベンゼンを得た。このジアミノ化合物
3.62ｇ（0.01モル）を用いた他は合成例１と同様
にしてテトラゾニウム塩のＮ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド溶液を得た。 次に２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸―ｍ―キ
シリジド（ナフトールAS―MX）5.83ｇ（0.02モ
ル）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド300mlに溶
解し、冷却しながら先のテトラゾニウム塩溶液を
混合し、５℃以下で撹拌しながら酢酸ナトリウム
５ｇを水40mlに溶解したものを滴下した。滴下終
了後、室温でさらに２時間撹拌した後、結晶を
取し、500mlのＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドで
２回、500mlの水で２回、最後に500mlのアセトン
で２回洗浄し、7.66ｇ（収率79.2％）の結晶を得
た。このものは赤外吸収スペクトルでν＝1680cm
-1（アミド吸収）およびν＝2220cm-1（ニトリル吸
収）があること、FD―マススペクトルにｍ／ｅ
＝967の分子イオン＋１のピークが観測されるこ
と、および元素分析値が元素分析値
（C62H46N8O4として） 理論値（％） 実測値（％） Ｃ 77.00 76.81 Ｈ 4.79 4.88 Ｎ 11.59 11.76 であることから目的とする例示化合物Ａ―（26）
が合成されたことが理解できる。融点は300℃以
上であつた。 本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて電子写真感光体を製造する場
合、誘電性支持体上に、本発明のビスアゾ化合物
を結着剤中に分散した感光層を設けることにより
製造することができる。また他の方法として、本
発明のビスアゾ化合物の持つ光導電性のうち、特
に優れたキヤリア発生能を利用するキヤリア発生
物質として用い、これと組み合わせて有効に作用
し得るキヤリア輸送物質と共に用いることによ
り、積層型あるいは分散型のいわゆる機能分離型
の電子写真感光体とすることも可能である。また
本発明で用いられるビスアゾ化合物は前記一般式
［］で表わされるビスアゾ化合物の中から単独
あるいは２種以上の組み合わせで用いることがで
き、又他のビスアゾ化合物との組み合わせで使用
してもよい。 電子写真感光体の機械的構成は、種々の形態が
知られているが、本発明の電子写真感光体は、そ
れらのいずれの形態をもとり得る。通常は、第１
図〜第６図の形態である。第１図および第３図で
は導電性支持体１上に前述のビスアゾ化合物を主
成分とするキヤリア発生層２と、キヤリア輸送物
質を主成分として含有するキヤリア輸送層３との
積層体より成る感光層４を設ける。第２図および
第４図に示すようにこの感光層４は、導電性支持
体上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優
れた電子写真特性を有する電子写真感光体が得ら
れる。また本発明においては、第５図および第６
図に示すように、前記キヤリア発生物質７をキヤ
リア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめ
て成る感光層４を、導電性支持体１上に直接ある
いは、中間層５を介して設けてもよい。 本発明のビスアゾ化合物をキヤリア発生物質と
して用いた場合、これと組み合せて用いられるキ
ヤリア輸送物質としては、トリニトロフルオレノ
ンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子
を輸送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ―Ｎ
―ビニルカルバゾールに代表されるような複素環
化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘
導体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘
導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリール
アミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が
挙げられるが、本発明に用いられるキヤリア輸送
物質はこれらに限定されるものではない。 二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送層３
上に、直接あるいは必要に応じて、接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を介して、次の方法に
よつて形成することができる。 Ｂ―(1) ビスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した
溶液を、あるいは、必要に応じて結着剤を
加え混合溶解した溶液を塗布する方法。 Ｂ―(2) ビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキ
サー等によつて分散媒中で微細粒子とし、
必要に応じて結着剤を加え混合分散した分
散液を塗布する方法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ―ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２―ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができるが、もちろんこれ
らに限定されるものではない。 Ｃ―(1) ポリカーボネート Ｃ―(2) ポリエステル Ｃ―(3) メタクリル樹脂 Ｃ―(4) アクリル樹脂 Ｃ―(5) ポリ塩化ビニル Ｃ―(6) ポリ塩化ビニリデン Ｃ―(7) ポリスチレン Ｃ―(8) ポリビニルアセテート Ｃ―(9) スチレン―ブタジエン共重合体 Ｃ―(10) 塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重
合体 Ｃ―(11) 塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体 Ｃ―(12) 塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン
酸共重合体 Ｃ―（13） シリコン樹脂 Ｃ―（14） シリコン―アルキツド樹脂 Ｃ―（15） フエノール―ホルムアルデヒド樹脂 Ｃ―（16） スチレン―アルキツド樹脂 Ｃ―（17） ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μｍ〜20μｍであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μｍ〜5μｍである。また
キヤリア発生層あるいは、感光層が分散系の場
合、ビスアゾ化合物の粒径は5μｍ以下であるこ
とが、更に好ましくは1μｍ以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、金属板、金属製ドラムまたは導電
性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物も
しくは、アルミニウム、パラジウム、金等の金属
薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして導電性
化を達成した紙、プラスチツクフイルム等が挙げ
られる。接着層あるいはバリヤー層などの中間層
としては、前記結着剤として用いられる高分子重
合体のほかポリビニルアルコール、エチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースなどの有機高
分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。 本発明の電子写真感光体は、以上のような構成
であつて、後述する実施例からも明らかなように
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、繰り返し使用したときも疲労劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。 以下本発明の実施例を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものでは
ない。 実施例 １ 例示化合物Ａ―(1)２ｇとポリカーボート樹脂
「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）２ｇとを
１，２―ジクロロエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥時の
膜厚が1μｍになるように塗布し、キヤリア発生
層とし、更にその上に、キヤリア輸送層として３
―（ｐ―メトキシスチリル）―９―（ｐ―メトキ
シフエニル）カルバゾール６ｇをポリカーボネー
ト樹脂「パンライトＬ―1250」10ｇとを１，２―
ジクロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜
厚が15μｍになるように塗布して、キヤリア輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 以上のようにして得られた感光層を(株)川口電機
製作所製SP―428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間
帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面
での照度が35luxになるようにハロゲンランプ光
を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要
する露光量（半減露光量）Ｅ１／２を求めた。また 30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）VRを求めた。さらに同様の測定を100回
繰り返して行なつた。結果は第１表に示す通りで
ある。
【表】
比較例 １
キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体
を作成した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行なつたところ、第２表に示
す結果を得た。
用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体
を作成した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行なつたところ、第２表に示
す結果を得た。
【表】
比較例 ２
キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体
を作成した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行つたところ、第３表に示す
結果を得た。
用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体
を作成した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行つたところ、第３表に示す
結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位および繰り返しの安定性において極
めて優れたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ａ―(3)，Ａ
―(6)，Ａ―（16）を用いたほかは実施例１と同様
にして、本発明の電子写真感光体を作成し、同様
の測定を行なつたところ第４表に示す結果を得
た。
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位および繰り返しの安定性において極
めて優れたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ａ―(3)，Ａ
―(6)，Ａ―（16）を用いたほかは実施例１と同様
にして、本発明の電子写真感光体を作成し、同様
の測定を行なつたところ第４表に示す結果を得
た。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―（25）２ｇを１，２―ジクロロエタン110mlに
混合し、ボールミルで24時間分散液を乾燥後の膜
厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤリア発
生層を形成した。 このキヤリア発生層の上にトリ―ｐ―トリルア
ミン６ｇとメタクリル樹脂「アクリペツト」（三
菱レイヨン社製）10ｇとを１，２―ジクロロエタ
ン70mlに溶解した液を、乾燥後の膜厚が10μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第１回目についてＥ１／２＝ 2.0lux・sec，VR＝0Vの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ―(7)の１％エチレンジアミン
溶液を乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に１―フエニル―３―（ｐ―ジエ
チルアミノスチリル）―５―（ｐ―ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン６ｇとポリエステル樹脂
「バイロン200」（東洋紡績社製）10ｇとを１，２
―ジクロロエタン70mlに溶解し、この溶液を乾燥
後の膜厚が12μｍになるように塗布してキヤリア
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第５表に示す結果を得た。 比較例 ３ 実施例６において例示化合物Ａ―(7)を下記の構
造式で表わされるビスアゾ化合物に代えた他は同
様にして比較用の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたその結果を第５表に示す。
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―（25）２ｇを１，２―ジクロロエタン110mlに
混合し、ボールミルで24時間分散液を乾燥後の膜
厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤリア発
生層を形成した。 このキヤリア発生層の上にトリ―ｐ―トリルア
ミン６ｇとメタクリル樹脂「アクリペツト」（三
菱レイヨン社製）10ｇとを１，２―ジクロロエタ
ン70mlに溶解した液を、乾燥後の膜厚が10μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第１回目についてＥ１／２＝ 2.0lux・sec，VR＝0Vの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ―(7)の１％エチレンジアミン
溶液を乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に１―フエニル―３―（ｐ―ジエ
チルアミノスチリル）―５―（ｐ―ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン６ｇとポリエステル樹脂
「バイロン200」（東洋紡績社製）10ｇとを１，２
―ジクロロエタン70mlに溶解し、この溶液を乾燥
後の膜厚が12μｍになるように塗布してキヤリア
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第５表に示す結果を得た。 比較例 ３ 実施例６において例示化合物Ａ―(7)を下記の構
造式で表わされるビスアゾ化合物に代えた他は同
様にして比較用の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたその結果を第５表に示す。
【表】
実施例 ７
実施例５において例示化合物Ａ―（25）を例示
化合物Ａ―（19）に代えた他は同様にしてキヤリ
ア発生層を形成した。この上に１，１―ビス（ｐ
―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノフエニル）ブタン６
ｇとポリカーボネート「パンライトＬ―1250」
（帝人化成社製）10ｇとを、１，２―ジクロロエ
タン70mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が10μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様
にして測定を行なつたところＥ１／２＝2.4lux・sec およびVR＝0Vであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF―10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ａ―(2)４ｇを１，２―ジクロロエタン400mlに
混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散
液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に下記の構造式で表わされるＮ，
Ｎ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―１，１―
ジフエニルヒドラゾン30ｇとポリカーボネート樹
脂「ユーピロンＳ―1000」（三菱ガス化学社製）
50ｇとを１，２―ジクロロエタン400mlに溶解し、
乾燥後の膜厚が13μｍになるように塗布してキヤ
リア輸送層を形成し、ドラム状の電子写真感光体
を作成した。 このようにして作成した感光層を電子写真複写
機「Ｕ―Bix V2」（小西六写真工業社製）の改
造機に装着し、画像を複写したところコントラス
トが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得
た。またこれは10000回繰り返しても変わること
はなかつた。 比較例 ４ 実施例８において例示化合物Ａ―(2)を下記の構
造式で表わされるビスアゾ化合物に代えた他は、
実施例８と同様にしてドラム状の比較用電子写真
感光体を作成し、実施例８と同様にして複写画像
を評価したところ、カブリが多い画像しか得られ
なかつた。また複写を繰り返していくに従い、複
写画像のコントラストが低下し、2000回繰り返す
と、ほとんど複写画像は得られなかつた。 比較例 ５ キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は、実施例５と同様にして比較用感光体
を作成した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行つたところ、第１回目につ
いて Ｅ１／２＝2.61ux・sec VR＝−2v の結果を得た。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―(10)５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ
―1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロロメタ
ン100mlに加え、ボールミルで24時間分散した分
散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗布
し、電子写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ１／２と VRを測定した。１回目の結果はＥ１／２＝3.9lux・ secおよびVR＝＋20Vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として１―フエニル―３―
（ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５―（ｐ―ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン６ｇとポリエ
ステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社製）10ｇ
とを１，２―ジクロロエタン70mlに溶解し、この
溶液を乾燥後の膜厚が10μｍになるように塗布し
た。 次に、この上に例示化合物Ａ―(6)１ｇとＡ―(7)
１ｇとを１，２―ジクロロエタン110mlに混合し、
ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥後の膜
厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリア発生層と
し、本発明の電子写真感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ１／２＝3.6lux・secおよ びVR＝＋10Vであつた。 以上の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位等の特性において、また繰り返しの
特性においても著しく優れたものである。
化合物Ａ―（19）に代えた他は同様にしてキヤリ
ア発生層を形成した。この上に１，１―ビス（ｐ
―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノフエニル）ブタン６
ｇとポリカーボネート「パンライトＬ―1250」
（帝人化成社製）10ｇとを、１，２―ジクロロエ
タン70mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が10μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様
にして測定を行なつたところＥ１／２＝2.4lux・sec およびVR＝0Vであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF―10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ａ―(2)４ｇを１，２―ジクロロエタン400mlに
混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散
液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に下記の構造式で表わされるＮ，
Ｎ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―１，１―
ジフエニルヒドラゾン30ｇとポリカーボネート樹
脂「ユーピロンＳ―1000」（三菱ガス化学社製）
50ｇとを１，２―ジクロロエタン400mlに溶解し、
乾燥後の膜厚が13μｍになるように塗布してキヤ
リア輸送層を形成し、ドラム状の電子写真感光体
を作成した。 このようにして作成した感光層を電子写真複写
機「Ｕ―Bix V2」（小西六写真工業社製）の改
造機に装着し、画像を複写したところコントラス
トが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得
た。またこれは10000回繰り返しても変わること
はなかつた。 比較例 ４ 実施例８において例示化合物Ａ―(2)を下記の構
造式で表わされるビスアゾ化合物に代えた他は、
実施例８と同様にしてドラム状の比較用電子写真
感光体を作成し、実施例８と同様にして複写画像
を評価したところ、カブリが多い画像しか得られ
なかつた。また複写を繰り返していくに従い、複
写画像のコントラストが低下し、2000回繰り返す
と、ほとんど複写画像は得られなかつた。 比較例 ５ キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は、実施例５と同様にして比較用感光体
を作成した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行つたところ、第１回目につ
いて Ｅ１／２＝2.61ux・sec VR＝−2v の結果を得た。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―(10)５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ
―1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロロメタ
ン100mlに加え、ボールミルで24時間分散した分
散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗布
し、電子写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ１／２と VRを測定した。１回目の結果はＥ１／２＝3.9lux・ secおよびVR＝＋20Vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として１―フエニル―３―
（ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５―（ｐ―ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン６ｇとポリエ
ステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社製）10ｇ
とを１，２―ジクロロエタン70mlに溶解し、この
溶液を乾燥後の膜厚が10μｍになるように塗布し
た。 次に、この上に例示化合物Ａ―(6)１ｇとＡ―(7)
１ｇとを１，２―ジクロロエタン110mlに混合し、
ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥後の膜
厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリア発生層と
し、本発明の電子写真感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ１／２＝3.6lux・secおよ びVR＝＋10Vであつた。 以上の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位等の特性において、また繰り返しの
特性においても著しく優れたものである。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図である。 １…導電性支持体、２…キヤリア発生層、３…
キヤリア輸送層、４…感光層、５…中間層、６…
キヤリア輸送物質を含有する層、７…キヤリア発
生物質。
光体の機械的構成例について示す断面図である。 １…導電性支持体、２…キヤリア発生層、３…
キヤリア輸送層、４…感光層、５…中間層、６…
キヤリア輸送物質を含有する層、７…キヤリア発
生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で表され
るビスアゾ化合物を含有する感光層を有すること
を特徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 〔式中、Ar1，Ar2およびAr3：それぞれ置換・
未置換のフエニル基、 Ｘ：水素原子またはシアノ基、 Ａ：【式】または 【式】 Ｚ：置換・未置換の炭素環式芳香族環または置
換・未置換の複素環式芳香族環を構成するに
必要な原子群、 Ｙ：置換・未置換のカルバモイル基または置換・
未置換のスルフアモイル基、 Ｒ：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のカルバモイル基、カルボキシ基
またはそのエステル基、 Ar4：置換・未置換のアリール基を表わす。〕 ２ 前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式〔〕で表わされるビスアゾ化合物である
特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2329782A JPS58140745A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | 電子写真感光体 |
| EP82305590A EP0078151B1 (en) | 1981-10-23 | 1982-10-20 | Photoreceptors for electrophotography |
| DE8282305590T DE3269862D1 (en) | 1981-10-23 | 1982-10-20 | Photoreceptors for electrophotography |
| US06/640,205 US4537847A (en) | 1981-10-23 | 1984-08-10 | Disazo photoreceptors for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2329782A JPS58140745A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140745A JPS58140745A (ja) | 1983-08-20 |
| JPS6348334B2 true JPS6348334B2 (ja) | 1988-09-28 |
Family
ID=12106659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2329782A Granted JPS58140745A (ja) | 1981-10-23 | 1982-02-15 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140745A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5931963A (ja) * | 1982-08-17 | 1984-02-21 | Canon Inc | 有機光導電体及びこの有機光導電体を用いた電子写真感光体 |
| JPS6247053A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-02-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
| JPH03127767A (ja) * | 1989-10-13 | 1991-05-30 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 共役系有機化合物 |
-
1982
- 1982-02-15 JP JP2329782A patent/JPS58140745A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58140745A (ja) | 1983-08-20 |
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| JP2515386B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
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| JPH0220972B2 (ja) | ||
| JPH037940B2 (ja) |