JPH0117571B2 - - Google Patents

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JPH0117571B2
JPH0117571B2 JP13150582A JP13150582A JPH0117571B2 JP H0117571 B2 JPH0117571 B2 JP H0117571B2 JP 13150582 A JP13150582 A JP 13150582A JP 13150582 A JP13150582 A JP 13150582A JP H0117571 B2 JPH0117571 B2 JP H0117571B2
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JP
Japan
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substituted
unsubstituted
electrophotographic photoreceptor
carrier
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JP13150582A
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JPS5919948A (ja
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Osamu Sasaki
Akira Kinoshita
Kyoshi Sawada
Satoshi Goto
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Publication of JPS5919948A publication Critical patent/JPS5919948A/ja
Publication of JPH0117571B2 publication Critical patent/JPH0117571B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0683Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は感光䜓に関し、曎に詳しくはビスアゟ
化合物を含有する感光局を有する新芏な電子写真
感光䜓に関する。 曎に詳しくは高感床にしおか぀繰り返し䜿甚す
るに適した高耐久性電子写真感光䜓に関する。 埓来電子写真感光䜓においおは、セレン、酞化
亜鉛、硫化カドミりム等の無機光導電䜓を䞻成分
ずする感光局を有するものが広く甚いられおい
た。しかし、これらは感床、耐熱性、耐湿性ある
いは耐刷性等においお、必ずしも十分満足し埗る
ものではなく、たた特にセレン及び硫化カドミり
ムは毒性のために補造䞊、取り扱い䞊にも制玄が
あ぀た。 䞀方、有機光導電性化合物を䞻成分ずする感光
局を有する電子写真感光䜓は、補造が比范的容易
であるこず、補造コストが䜎いこず、円筒ドラム
状、シヌト状、いずれの圢䜓も可胜であるこず取
り扱いが容易であるこず、たた䞀般にセレン感光
䜓が耐熱性に劣り高枩条件䞋で結晶化しおしたう
のに察し耐熱性に優れおいるこずなど倚くの利点
を有し近幎倚くの泚目を集めおいる。 このような有機光導電性化合物ずしおは、ポリ
−−ビニルカルバゟヌルが知られおおりこれず
−トリニトロ−−フルオレノン等の
ルむス酞ずから圢成される電荷移動錯䜓を䞻成分
ずする感光局を有する電子写真感光䜓がすでに実
甚化されおいる。しかし、この感光䜓は感床及び
耐刷性においおも必ずしも満足できるものではな
い。 䞀方、光導電性機胜のキダリア発生機胜ずキダ
リア茞送機胜ずをそれぞれ別個の物質に分担させ
るようにした積局型あるいは分散型の機胜分離型
電子写真感光䜓が知られおいる。このような機胜
分離型電子写真感光䜓は各々の物質の遞択範囲が
広く垯電特性、感床残留電䜍および耐刷性等の電
子写真特性においお高性胜化が比范的達成しやす
く、たた任意の特性を有する電子写真感光䜓を䜜
成しやすいずいう利点を持぀おいる。電子写真感
光䜓の光導電性機胜のうちキダリア発生を䞻ずし
お分担するキダリア発生物質ずしおは埓来より
皮々のものが提案されおいる。たずえば無機物質
ずしお無定圢セレンから圢成されるキダリア発生
局がよく知られおいるが、これは高枩条件䞋で結
晶化し性胜が劣化するずいう欠点を持぀おいる。 たた光導電性有機染料、顔料のうち特にキダリ
ア発生胜の優れたものをキダリア発生物質ずしお
甚いるこずが皮々提案されおおり䟋えば 特開昭53−95033号公報 特開昭53−133445号公報 特開昭54−12742号公報 特開昭56−116040号公報 米囜特蚱第4052210号明现曞蚘茉等のアゟ化合
物がすでに公知である。しかしこれらのアゟ化合
物は感床、残留電䜍あるいは繰り返し䜿甚した堎
合の安定性等の特性においお必ずしも満足し埗る
ものではなく、たたキダリア茞送物質の遞択範囲
も限定されるなど電子写真プロセスの幅広い芁求
を充分に満足させるものは未だ埗られおいないの
が実状である。 本発明の目的は熱および光に察しお安定でか぀
キダリア発生胜に優れたビスアゟ化合物を含有す
る電子写真感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の他の目的は高感床にしお残留電䜍が小
さく、か぀繰り返し䜿甚しおもそれらの特性が倉
化しない耐久性のすぐれた電子写真感光䜓を提䟛
するこずにある。 本発明の曎にその他の目的は明现曞の蚘茉から
明らかになろう。 本発明者らは、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺されるビスアゟ
化合物が感光䜓の有効成分ずしお働き埗るこずを
芋い出し、本発明を完成したものである。 䞀般匏〔〕 匏䞭、 X1、X2は、それぞれ、ハロゲン原子塩玠原
子、臭玠原子、北玠原子、ペり玠原子、炭玠数
〜の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メ
チル基、゚チル基、む゜プロピル基、−ブチル
基、トリフルオロメチル基等、炭玠数〜の
眮換・未眮換のアルコキシ基䟋えばメトキシ
基、゚トキシ基、む゜プロポキシ基、−ブトキ
シ基、−クロル゚トキシ基等、シアノ基を衚
わし、䜆しX2は䞊蚘の基の他に氎玠原子である
堎合もある。 は、炭玠数〜の眮換・未眮換のアルキル
基䟋えば、メチル基、゚チル基、む゜プロピル
基、−ブチル基、−クロル゚チル基等を衚
わす。 は
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 で衚わされる。 は、氎玠原子、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、カルボキシの゚ステル基、スルホ基、眮換・
未眮換のカルバモむル基、たたは眮換・未眮換の
スルフアモむル基を衚わし、奜たしくは、眮換・
未眮換のカルバモむル基
【匏】眮換・ 未眮換のスルフアモむル基
【匏】であ぀ お、 R4は、氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮
換のアルキル基、および眮換・未眮換のアラルキ
ル基、眮換・未眮換のプニル基であり R5は、氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮
換のアルキル基、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環基
䟋えば眮換・未眮換のプニル基、眮換・未眮
換のナフチル基、眮換・未眮換のアンスリル基
等たたは、眮換・未眮換の芳銙族耇玠環基䟋
えば眮換・未眮換のカルバゟリル基、眮換・未眮
換のゞベンゟフリル基等 を衚わす。 これらの基の眮換基ずしおは、䟋えば炭玠数
〜の眮換・未眮換のアルキル基䟋えばメチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、眮換・未眮換のアラ
ルキル基䟋えばベンゞル基、プネチル基等
ハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、
ペり玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換のア
ルコキシ基䟋えばメトキシ基、゚トキシ基、む
゜プロポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚
トキシ基等、ヒドロキシ基、眮換・未眮換のア
リヌルオキシ基䟋えば、−クロルプノキシ
基、−ナフトキシ基等、アシルオキシ基、䟋
えば、アセチルオキシ基、−シアノベンゟむル
オキシ基等、カルボキシ基、その゚ステル基
䟋えば゚トキシカルボニル基、−ブロモプ
ノキシカルボニル基等、カルバモむル基䟋え
ばアミノカルボニル基、玚ブチルアミノカルボ
ニル基、アニリノカルボニル基等、アシル基
䟋えば、アセチル基、−ニトロベンゟむル基
等スルホ基、スルフアモむル基䟋えば、アミ
ノスルホニル基、玚ブチルアミノスルホニル
基、−トリルアミノスルホニル基等、アミノ
基、アシルアミノ基䟋えば、アセチルアミノ
基、ベンゟむルアミノ基等、スルホンアミド基
䟋えば、メタンスルホンアミド基、−トル゚
ンスルホンアミド基等、シアノ基、ニトロ基等
が挙げられるが、奜たしくは炭玠数〜の眮
換・未眮換のアルキル基䟋えばメチル基、゚チ
ル基、む゜プロピル基、ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等、ハロゲン原子塩玠原子、
臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋えば、メトキ
シ基、゚トキシ基、む゜プロポキシ基、玚ブト
キシ基、−クロル゚トキシ基等、シアノ基、
ニトロ基である。 は眮換・未眮換の芳銙族炭玠環、たたは眮
換・未眮換の芳銙族耇玠環を圢成するに必芁な原
子矀であ぀お、具䜓的には䟋えば眮換・未眮換の
ベンれン環、眮換・未眮換のナフタレン環、眮
換・未眮換のむンドヌル環、眮換・未眮換のカル
バゟヌル環等を圢成する原子矀を衚わす。 これらの環を圢成する原子矀の眮換基ずしお
は、䟋えばR4、R5の眮換基ずしお挙げたような
䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たしくはハロゲ
ン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、ペり玠
原子、スルホ基、スルフアモむル基䟋えばア
ミノスルホニル基、玚ブチルアミノスルホニル
基、−トリルアミノスルホニル基等である。 R1は氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、
眮換未眮換のアミノ基、カルボキシ基、その゚ス
テル基、眮換・未眮換のカルバモむル基、シアノ
基であり奜たしくは氎玠原子、炭玠数〜の眮
換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル基、゚
チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等、シアノ基である。 R2は眮換・未眮換のアリヌル基であり、奜た
しくは眮換・未眮換のプニル基でこれらの基の
眮換基ずしおは䟋えばR4、R5の眮換基ずしお挙
げたような䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たし
くはハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原
子、ペり玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基䟋えばメチル基、゚チル基、む゜
プロピル基、玚ブチル基、トリフルオロメチル
基等、炭玠数〜の眮換・未眮換のアルコキ
シ基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、む゜プ
ロポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚トキ
シ基である。 R3は眮換・未眮換のアルキル基、眮換・未眮
換のアラルキル基および眮換・未眮換のアリヌル
基を衚わすが、奜たしくは炭玠数〜の眮換・
未眮換のアルキル基䟋えば、メチル基、゚チル
基、む゜プロピル基、玚ブチル基、トリフルオ
ロメチル基等、眮換・未眮換のプニル基䟋
えば、プニル基、−メトキシプニル基、
−クロルプニル基等を衚わす。〕すなわち、
本発明においおは前蚘䞀般匏〔〕で瀺されるビ
スアゟ化合物を電子写真感光䜓の感光局を構成す
る光導電性物質ずしお甚いるこずによりたたは本
発明のビスアゟ化合物の優れたキダリア発生胜の
みを利甚し、これをキダリアの発生ず茞送ずをそ
れぞれ別個の物質で行なう、機胜分離型電子写真
感光䜓のキダリア発生物質ずしお甚いるこずによ
り被膜物性に優れ、電荷保持力、感床、残留電䜍
等の電子写真特性に優れ、か぀繰り返し䜿甚した
時にも被劎劣化が少ない䞊、熱、光等においお堅
穿で安定した特性を発揮し埗る電子写真感光䜓を
䜜成するこずができる。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明に有甚なビ
スアゟ化合物ずしおは䟋えば次の構造匏を有する
ものが挙げられるが、これによ぀お本発明のビス
アゟ化合物が限定されるものではない。 以䞊のごずきビスアゟ化合物は、公知の方法に
より容易に合成するこずができる。 合成䟋  䟋瀺化合物−の合成 J.Karnatak Univ.、−10、31−1964〜
65蚘茉の方法に準じ、30.4の−ニトロ−
−トルむゞンより11.4の−メチル−−ニト
ロベンズアルデヒドを埗た。 収率 35 䞀方、13.0の−ゞメトキシ−−キシ
リレンゞブロマむドず13.2のトリ゚チルフオス
アアむトを加熱溶融するこずにより17.1の
−ゞメトキシ−−キシリレンビスゞ゚チルフ
オスフオネヌトを埗た。収率 98 次に、W.S.Wordsworth、W.D.Emmons、J.
Am.Chem.Soc.、83、17331961蚘茉の方法に
準じ、䞊蚘に準備した10.0の−メチル−−
ニトロベンズアルデヒドず13.2の−ゞメ
トキシ−−キシリレンビスゞ゚チルフオスネヌ
トを氷冷䞋DMF䞭ナトリりムメチラヌトの存圚
䞋に反応させ、10.9収率79の−ゞ
メトキシ−−ビス−メチル−−ニト
ロスチリルベンれンを埗た埌にDMF䞭鉄−塩
酞によりゞニトロ䜓を還元し、7.2の−
ゞメトキシ−−ビス−メチル−−ア
ミノスチリルベンれンを埗た。 収率 76 このようにしお埗た−ゞメトキシ−
−ビス−メチル−−アミノスチリルベ
ンれン4.000.01モルを20mlの濃塩酞ず60ml
の氎の混合液に分散し、1.520.022モルの
亜硝酞ナトリりムを氎mlに溶かした氎溶液を内
枩〜℃に保ちながら滎䞋し、同枩床で時間
撹拌反応させた。反応埌、少量の残枣を別し
液に42ホり北化氎玠酞氎溶液30mlを加え、析出
した沈柱を取し、氎掗した埌也燥した。 収量5.8698 埗られたテトラゟニりム塩2.990.005モル
を30mlのDMFに溶解し、次の反応に䜿甚するテ
トラゟニりム塩溶液ずした。 次に−ヒドロキシ−−ナフト゚酞アニリド
ナフトヌルAS2.630.01モルずトリ゚タ
ノヌルアミン2.700.02モルを300mlのDMF
に溶解し、内枩を〜10℃に保ち぀ゝ、䞊蚘によ
り調敎したテトラゟニりム塩溶液を滎䞋し、滎䞋
埌同枩床で時間撹拌し、曎に宀枩䞋時間撹拌
反応させた。 反応埌析出した沈柱を取し、DMF次にアセ
トンで掗浄し也燥するこずにより目的のビスアゟ
化合物を埗た。 収量3.9483 融点300℃以䞊 赀倖吞収スペクトルでΜ1670cm-1にアミド吞
収およびFD−マススペクトルに949の分
子むオンピヌクが珟われたこずから目的の化合物
が合成されたこずを確認した。 含成䟋  䟋瀺化合物−の合成 合成䟋ず同様にしお埗られた−ゞメト
キシ−−ゞスチリルベンれン−2′2″−ゞ
−ゞメチル−4′4″−ビスゞアゟニりムビステト
ラフルオロボレヌト2.990.005モルず−
ヒドロキシ−−ナフト゚酞−3′−ニトロアニリ
ドナフトヌルAS−BS3.080.01モルを
氷冷した300mlのDMFに溶解した。内枩を〜10
℃に保ち぀぀、1.230.015モルの酢酞ナト
リりムを10mlの氎に溶解した氎溶液を時間を芁
し滎䞋した。その埌宀枩にお時間撹拌反応させ
た。 反応埌、析出した沈柱を取、氎掗埌、DMF
次にアセトンで掗浄し也燥しお目的のビスアゟ化
合物を埗た。 収量4.4285 融点300℃以䞊 赀倖吞収スペクトルでΜ1670-1にアミド吞収
およびFD−マススペクトルに1039の分
子むオンピヌクが珟われたこずから目的の化合物
が合成されたこずを確認した。 合成䟋  䟋瀺化合物−11の合成 J.Karnatak Univ.9−10、31−1964〜65
蚘茉の方法に準じ34.5の−クロル−−ニト
ロアニリンより11.5の−クロル−−ニトロ
ベンツアルデヒドを埗た。 収率 31 䞀方、13.0の−ゞメトキシ−−キシ
リレンゞブロマむドず13.2のトリ゚チルフオス
フアむトを加熱溶融するこずにより、17.1の
−ゞメトキシ−−キシリレンゞ゚チルフ
オスフオネヌトを埗た。収率 98 次に、W.S.Wordsworth、W.D.Emmons、J.
Am.Chem.Soc.、83、17331961蚘茉の方法に
準じ、䞊蚘に準備した10.0の−クロル−−
ニトロベンズアルデヒドず13.2の−ゞメ
トキシ−−キシリレンビスゞ゚チルフオスフオ
ネヌトを氷冷䞋DMF䞭、ナトリりムメチラヌト
存圚䞋に反応させるこずによ぀お11.0収率73
の−ゞメトキシ−−ビス−
クロル−−トロスチリルベンれンを埗た埌に
DMF䞭鉄−塩酞によりゞニトロ䜓を還元し、7.7
の−ゞメトキシ−−ビス−ク
ロル−−アミノスチリルベンれンを埗た。
収率 80 このようにしお埗た−ゞメトキシ−
−ビス−クロル−−アミノスチリルベ
ンれン4.410.01モルを20mlの濃塩酞ず60ml
の氎の混合液に分散し、1.520.022モルの
亜硝酞ナトリりムを氎mlに溶かした氎溶液を内
枩〜℃に保ちながら滎䞋し、同枩床で時間
撹拌反応させた。 反応埌、少量の残枣を別し、液に42ホり
北化氎玠酞氎溶液30mlを加え、析出した沈柱を
取し、氎掗した埌也燥した。 収量6.2698 埗られたテトラゟニりム塩3.190.005モル
を50mlのDMFに溶解し、次の反応に䜿甚するテ
トラゟニりム塩溶液ずした。 次に−ヒドロキシ−−ナフト゚酞アニリド
ナフトヌルAS2.630.01モルずトリ゚タ
ノヌルアミン2.700.02モルを300mlのDMF
に溶解し、内枩を〜10℃に保ち぀぀、䞊蚘によ
り調敎したテトラゟニりム塩溶液を滎䞋し、滎䞋
埌同枩床で時間撹拌し、曎に宀枩䞋時間撹拌
反応させた。 反応埌、析出した沈柱を取しDMF次にアセ
トンで掗浄し也燥するこずにより目的のビスアゟ
化合物を埗た。 収量4.1684 融点300℃以䞊 赀倖線吞収スペクトルでΜ1670cm-1にアミド
吞収およびFD−マススペクトルに990の
分子むオンピヌクが珟われたこずから目的の化合
物が合成されたこずを確認した。 合成䟋  䟋瀺化合物−14の合成 合成䟋ず同様にしお埗られた−ゞメト
キシ−−ゞスチリル−2′2″−ゞクロル−
4′4″−ビスゞアゟニりムビステトラフルオロボ
レヌト3.190.005モルず−ヒドロキシ−
−ナフト゚酞−3′−ニトロアニリドナフトヌ
ルAS−BS3.080.01モルを氷冷した300ml
のDMFに溶解した。内枩を〜10℃に保ち぀぀、
1.230.015モルの酢酞ナトリりムを10mlの
氎に溶かした氎溶液を時間を芁し滎䞋した。 その埌、宀枩にお時間撹拌反応させた。反応
埌、析出した沈柱を取し氎掗埌DMF次にアセ
トンで掗浄し也燥しお目的のビスアゟ化合物を埗
た。 収量4.7588 融点300℃以䞊 赀倖吞収スペクトルでΜ1670cm-1にアミド吞
収およびFD−マススペクトルに1080の
分子むオンピヌクが珟われたこずから目的の化合
物が合成されたこずを確認した。 本発明のビスアゟ化合物は優れた光導電性を有
し、これを甚いお電子写真感光䜓を補造する堎合
導電性支持䜓䞊に本発明のビスアゟ化合物を結着
剀䞭に分散した感光局を蚭けるこずにより補造す
るこずができる。たた、他の方法ずしお本発明の
ビスアゟ化合物の持぀光導電性のうち、特に優れ
たキダリア発生胜を利甚するキダリア発生物質ず
しお甚い、これず組み合わせお有効に䜜甚し埗る
キダリア茞送物質ず共に甚いるこずにより、積局
型あるいは分散型のいわゆる機胜分離型電子写真
感光䜓ずするこずも可胜である。 電子写真感光䜓の機械的構成は、皮々の圢態が
知られおいるが、本発明の電子写真感光䜓は、そ
れらのいずれの圢態をもずり埗る。通垞は、第
図〜第図の圢態である。第図および第図で
は導電性支持䜓䞊に前述のビスアゟ化合物を䞻
成分ずするキダリア発生局ず、キダリア茞送物
質を䞻成分ずしお含有するキダリア茞送局ずの
積局䜓より成る感光局を蚭ける。第図および
第図に瀺すように、この感光局は導電性支持
䜓䞊に蚭けた䞭間局を介しお蚭けおもよい。こ
のように感光局を二局構成ずしたずきに最も優
れた電子写真特性を有する電子写真感光䜓が埗ら
れる。たた、本発明においおは第図および第
図に瀺すように前蚘キダリア発生物質をキダリ
ア茞送物質を䞻成分ずする局䞭に分散せしめお
成る感光局を導電性支持䜓䞊に盎接あるいは
䞭間局を介しお蚭けおもよい。 本発明のビスアゟ化合物をキダリア発生物質ず
しお甚いた堎合、これず組み合わせお甚いられる
キダリア茞送物質ずしおは、トリニトロフルオレ
ノンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの電
子を茞送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ−
−ビニルカルバゟヌルに代衚されるような耇玠
環化合物を偎鎖に有する重合䜓あるいはトリアゟ
ヌル誘導䜓、オキサゞアゟヌル誘導䜓、むミダゟ
ヌル誘導䜓、ピラゟリン誘導䜓、ポリアリヌルア
ルカン誘導䜓、プニレンゞアミン誘導䜓、ヒド
ラゟン誘導䜓、アミノ眮換カルコン誘導䜓、トリ
アリヌルアミン誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、ス
チルベン誘導䜓等の正孔を茞送しやすい電子䟛䞎
性物質が挙げられるが、本発明に甚いられるキダ
リア茞送物質は、これらに限定されるものではな
い。 二局構成の感光局を構成するキダリア発生局
は、導電性支持䜓もしくはキダリア茞送局
䞊に盎接あるいは必芁に応じお接着局もしくはバ
リダヌ局などの䞭間局を介しお、次の方法によ぀
お圢成するこずができる。 −(1) ビスアゟ化合物を適圓な溶媒に溶解した
溶液をあるいは必芁に応じお結着剀を加え混合
溶解した溶液を塗垃する方法。 −(2) ビスアゟ化合物をボヌルミル、ホモミキ
サヌ等によ぀お分散媒䞭で埮现粒子ずし、必芁
に応じお結着剀を加え混合分散した分散液を塗
垃する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散剀ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、ゞ
クロ゚タン、ゞクロロメタン、テトラヒドロフラ
ン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タノヌル、む゜
プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブチル、ゞメチ
ルスルホキシド等が挙げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが、疎氎性で、か぀誘電率が高く、電気絶瞁性
のフむルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが奜た
しい。 このような高分子重合䜓ずしおは、䟋えば次の
ものを挙げるこずができるが、もちろんこれらに
限定されるものではない。 −(1) ポリカヌボネヌト −(2) ポリ゚ステル −(3) メタクリル暹脂 −(4) アクリル暹脂 −(5) ポリ塩化ビニル −(6) ポリ塩化ビニリデン −(7) ポリスチレン −(8) ポリビニルアセテヌト −(9) スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 −(10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合䜓 −(11) 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 −(12) 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン
酞共重合䜓 −13 シリコン暹脂 −14 シリコン−アルキツド暹脂 −15 プノヌル−ホルムアルデヒド暹脂 −16 スチレン−アルキツド暹脂 −17 ポリ−−ビニルカルバゟヌル これらの結着剀は単独で、あるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは0.01Ό〜20Όであるこずが奜たしいが曎
に奜たしくは0.05Ό〜5Όである。たた、キダ
リア発生局あるいは感光局が分散系の堎合、ビス
アゟ化合物の粒埄は5Ό以䞋であるこずが奜た
しく、曎に奜たしくは1Ό以䞋である。 本発明の電子写真感光䜓の構成に甚いられる導
電性支持䜓䞊ずしおは、アルミニりム板、ステ
ンレス板などの金属板やアルミニりム合金などの
合金板のほか、玙あるいはプラスチツクフむルム
などの支持䜓䞊にアルミニりム、パラゞりム、金
などの金属薄片をラミネヌトもしくは蒞着によ぀
お蚭けたもの、あるいは導電性ポリマヌ、酞化む
ンゞりム、酞化スズなどの導電性化合物の局を同
じく玙あるいはプラスチツクフむルムなどの支持
䜓䞊に塗垃もしくは蒞着によ぀お蚭けたものが甚
いられる。 接着局あるいはバリダヌ局などの䞭間局ずし
おは、前蚘感光局の結着剀ずしお甚いられる高分
子重合䜓のほか酞化アルミニりムなどが甚いられ
る。 本発明の電子写真感光䜓は、以䞊のような構成
であ぀お埌述する実斜䟋からも明らかなように垯
電特性、画像圢成特性に優れおおり、特に繰り返
し䜿甚したずきも疲劎劣化が少なく、耐久性が優
れたものである。 以䞋、本発明の実斜䟋を具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 実斜䟋  ポリ゚ステルのフむルム䞊にアルミニりム箔を
ラミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−重量郚を−ゞクロル゚タン140
重量郚に分散混合した液を也燥埌の膜厚が0.5Ό
になるようにしお塗垃し、キダリア発生局を圢成
した。 次いで、−プニル−−−ゞ゚チルア
ミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニル−ピラゟリン重量郚ず、ポリ゚ステル
「バむロン200」東掋玡瞟瀟補10重量郚ずを
−ゞクロロ゚タン90重量郚䞭に溶解し、この溶
液も也燥埌の膜厚が10Όになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の電子写真感光
䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、静電耇写玙詊隓
装眮「SP−428型」川口電気補䜜所補を甚い
おダむナミツク方匏で電子写真特性を枬定した。 前蚘感光䜓の感光局衚面を垯電圧−6.0KVで
秒間垯電せしめた時の衚面電䜍VA、次いでタン
グステンランプの光を感光䜓衚面における照床が
35luxになるようにしお照射し、衚面電䜍VAを
半分に枛衰させるのに芁する露光量半枛露光
量1/2lux・sec、䞊びに30lux・secの露光
量で露光した埌の衚面電䜍残留電䜍VRをそ
れぞれ求めた。 たた同様の枬定を100回繰り返しお行な぀た。
結果は第衚に瀺す通りである。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物を
甚いた他は、実斜䟋ず同様にしお比范甚感光䜓
を䜜成した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず
同様にしお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す
ような結果を埗た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は比范甚電子写真感光䜓に比べ感床、
残留電䜍および繰り返しの安定性においお極めお
優れたものである。 実斜䟋  キダリア発生物質ずしお、䟋瀺化合物−
を甚いたほかは実斜䟋ず同様にしお本発明
の電子写真感光䜓を䜜成した。この電子写真感光
䜓に぀いお実斜䟋ず同様にしお枬定を行な぀た
ずころ、第衚に瀺す結果を埗た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルムにアルミニりムを蒞着し
た䞊に実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭け、曎にその
䞊に䟋瀺化合物−11重量郚を−ゞ
クロロ゚タン140重量郚に分散混合した液を也燥
埌の膜厚が0.5Όになるように塗垃し、キダリア
発生局を圢成した。 次いで、−−ゞ゚チルアミノベン
ズアルデヒド−−ゞプニルヒドラゟン
重量郚ず、ポリカヌボネヌト〔パンラむト −
1250〕垝人化成瀟補10重量郚ずを−ゞ
クロロ゚タン90重量郚に溶解した液を也燥埌の膜
厚が12Όになるように塗垃しおキダリア茞送局
を圢成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
にしお枬定を行な぀たずころ、VA−1010v、
1.5lux・sec、VR0vであ぀た。 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物を
甚いた他は実斜䟋ず同様にしお比范甚電子写真
感光䜓を䜜成した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋
ず同様の枬定を行な぀たずころ、VA−940v、
1/28.0lux・sec、VR−85vであ぀た。 以䞊の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光䜓は、比范甚電子写真感光䜓に比べ、その
初期特性においお著しく優れたものである。 実斜䟋  実斜䟋による本発明の電子写真感光䜓ず比范
䟋による比范甚電子写真感光䜓の各々を電子写
真耇写機「−Bix2000R」小西六写真工業瀟
補に装眮しお、垯電・露光・クリヌニングの操
䜜を2000回繰り返しお耐久性詊隓を行な぀た埌盎
ちに再び実斜䟋におけるず同様の枬定を行な぀
た。結果は第衚に瀺す通りである。
【衚】 この結果から明らかなように比范䟋の電子写
真感光䜓の特性の劣化が著しく倧きいのに比べ、
実斜䟋の本発明の電子写真感光䜓は、2000回の
垯電・露光の繰り返しにおいおも、その特性が初
期ずほずんど倉わらず安定しおいるこずがわか
る。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた導電性支持䜓䞊に䟋瀺化合物
−15重量郚ず、ポリカヌボネヌト「パン
ラむト−1250」垝人化成瀟補重量郚を
−ゞクロロ゚タン140重量郚に分散混合した液
を也燥埌の膜厚が1Όになるように塗垃しおキ
ダリア発生局を圢成した。 次に−−メトキシスチリル−−−
メトキシプニルカルバゟヌル重量郚ず、メ
タクリル暹脂「アクリペツト」䞉菱レむペン瀟
補100重量郚ずを−ゞクロル゚タン90重
量郚に溶かした液を也燥埌の膜厚が10Όになる
ように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明
の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様に
枬定したずころ、1/21.7lux・sec、VR0vで
あ぀た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−16の゚チレンゞアミ
ン溶液を也燥埌の膜厚が0.3Όになるように塗垃
し、キダリア発生局を圢成した。 さらに、その䞊に−−ゞ゚チルアミ
ノベンツアルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟン重量郚ず、ポリカヌボネヌト「ナヌピロ
ン−1000」䞉菱ガス化孊瀟補10重量郚ずを
−ゞクロロ゚タン90重量郚に溶解し、也燥
埌の膜厚が14Όになるように塗垃しおキダリア
茞送局を圢成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜成
した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様に
しお枬定したずころ、1/21.5lux・sec、VR
0vであ぀た。 たた、この電子写真感光䜓を電子写真耇写機
「−Bix2000R」小西六写真工業瀟補に装眮
し、画像の耇写を行な぀たずころ、原画に忠実で
コントラストが高く、階調性の優れた鮮明な耇写
画像を埗た。これは連続10000回繰り返しおも初
期ず同様の耇写画像が埗られた。 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いた他は実斜䟋ず同様にしお比范甚電子写
真感光䜓を䜜成した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋
ず同様にしお画像の耇写を行な぀たずころ、初期
の画像は良奜であ぀たが、繰り返し耇写を行なう
に埓い次第にカブリが増加し、1000回の繰り返し
詊隓を行な぀たがカブリの倧きいコントラストの
䜎い䞍鮮明な画像しか埗られなか぀た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルムにアルミニりムを蒞着し
た䞊に塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞
共重合䜓「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補
から成る厚さ0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に
䟋瀺化合物−24重量郚ず、−ビス
−−ゞ゚チルアミノ−−メチルプ
ニル−−プニルメタン重量郚ず、ポリカ
ヌボネヌト「パンラむト−1250」垝人化成瀟
補10重量郚ずを、−ゞクロロ゚タン100
重量郚䞭に加え、ボヌルミルでよく分散混合した
液を也燥埌の膜厚が10Όになるように塗垃しお
本発明の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお静電耇写玙詊隓装
眮「SP−428型」川口電機補䜜所補を甚いダ
むナミツク方匏で電子写真特性を枬定した。 感光局衚面を6KVで秒間垯電し、次いで
タングステンランプの光を感光局衚面における照
床が35luxになるようにしお半枛露光量1/2
を求めたずころ、1/22.6lux・secであり、さ
らに30lux・secの露光量を䞎えたずきの衚面電䜍
残留電䜍はVR0vであ぀た。 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いた他は、実斜䟋ず同様にしお比范甚電子
写真感光䜓を䜜成した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋
ず同様にしお枬定したずころ、1/212.4lux・
sec、VR−84vであり、実斜䟋の本発明の電
子写真感光䜓に比べ、感床、残留電䜍ずも著しく
劣぀たものであ぀た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−重量郚ず、
−ゞクロロ゚タン100重量郚ずをよく分散混合し
也燥埌の膜厚が0.3Όになるように塗垃しおキダ
リア発生局を圢成した。 次いで、その䞊にキダリア茞送物質ずしお䞋蚘
ヒドラゟン誘導䜓重量郚ず、ポリ゚ステル「バ
むロン200」東掋玡瞟瀟補10重量郹 に溶解した液を、也燥埌の膜厚が12Όになるよ
うに塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の
電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
に枬定したずころ、第衚の結果であ぀た。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお、䞋蚘ビスアゟ化合物
を甚いた他は実斜䟋ず同様にしお比范甚電子写
真感光䜓を䜜成した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋
ず同様にしお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺
すような結果を埗た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光䜓は比范甚電子写真感光䜓に比べ、感床、
残留電䜍および繰り返しの安定性においお優れた
ものである。 実斜䟋 〜11 キダリア発生物質ずしお、䟋瀺化合物−
、−12、−20を甚いたほかは実斜䟋
ず同様にしお本発明の電子写真感光䜓を䜜成
し、同様の枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺す
ような結果を埗た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光䜓は感床、残留電䜍等の電子写真特性にお
いお著しく優れたものである。 実斜䟋 12 ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に塩化ビニル−
酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレツ
クMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ0.05ÎŒ
の䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物−
23ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト
−1250」垝人化成瀟補3.3ずをゞクロロメタ
ン100mlに加えボヌルミルで時間分散した分散
液を也燥時の膜厚が10Όになるようにしお塗垃
し、電子写真感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6KVに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。 回目の結果は、1/23.2lux・secおよびVR
12Vであ぀た。 実斜䟋 13 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−25重量郚ず−ゞ
クロロ゚タン100重量郚ずをよく分散混合し也燥
埌の膜厚が0.3Όになるように塗垃しおキダリア
発生局を䜜成した。 次いで、その䞊にキダリア茞送物質ずしお−
−メトキシスチリル−−−メトキシフ
゚ニルカルバゟヌル重量郚ずポリカヌボネヌ
ト「パンラむト−1250」垝人化成瀟補10重
量郚ずを−ゞクロロ゚タン90重量郚に溶解
した液を也燥埌の膜厚が10Όになるように塗垃
しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の電子写真
感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお25℃および60℃の
雰囲気枩床における電子写真特性を実斜䟋ず同
様にしお枬定した。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は高枩においおも感床、残留電䜍特性
が良奜であり、熱に察しお安定であるこずがわか
る。 実斜䟋 14 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−45重量郚ず−ゞ
クロル゚タン110重量郚ずをよく分散混合し、也
燥埌の膜厚が0.3Όになるように塗垃しおキダリ
ア発生局を䜜成した。 このキダリア発生局に぀いお30cm離れた䜍眮に
2KWの超高圧氎銀ランプ東芝補を眮き、20
分間UV光を照射した。次にこのUV光照射枈み
のキダリア発生局の䞊にキダリア発生物質ずしお
−−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒ
ド−−ゞプニルヒドラゟン重量郚ずポ
リカヌボネヌト〔パンラむト−1250〕垝人化
成瀟補10重量郚ずを−ゞクロル゚タン90
重量郚に溶解した液を也燥埌の膜厚が12Όにな
るように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発
明の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
の枬定を行な぀た。結果を第衚に瀺す。 実斜䟋 15 キダリア発生局圢成埌にUV光を照射しないほ
かは、実斜䟋14ず同様にしお本発明の電子写真感
光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様の枬定を行な぀
た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓はUV光照射に察しお感床、残留電䜍
特性に優れ、受容電䜍の倉動量も小さく、光に察
しお安定であるこずが理解できる。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図は、それぞれ本発明の電子写真
感光䜓の機械的構成䟋に぀いお瀺す断面図であ
る。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を含有する局、
  キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺され
    るビスアゟ化合物を含有する感光局を有するこず
    を特城ずする感光䜓。 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、 X1はハロゲン原子、炭玠数〜の眮換・未
    眮換のアルキル基、炭玠数〜の眮換・未眮換
    のアルコキシ基、シアノ基を衚わし、 X2は氎玠原子、ハロゲン原子、炭玠数〜
    の眮換・未眮換のアルキル基、炭玠数〜の眮
    換・未眮換のアルコキシ基、シアノ基を衚わし、 は、炭玠数〜の眮換・未眮換のアルキル
    基を衚わす。 は 【匏】【匏】 【匏】たたは【匏】 であ぀お氎玠原子、ヒドロキシ基、カルボキ
    シ基、カルボキシの゚ステル基、スルホ基、眮
    換・未眮換のカルバモむル基、たたは、眮換・
    未眮換のスルフアモむル基、 眮換・未眮換の芳銙族炭玠環たたは眮換・未
    眮換の芳銙族耇玠環を構成するに必芁な原子
    矀、 R1氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、眮
    換・未眮換のアミノ基、カルボキシ基、カルボ
    キシ基の゚ステル基、眮換・未眮換のカルバモ
    むル基たたはシアノ基、 R2眮換・未眮換のアリヌル基、 R3眮換・未眮換のアルキル基、眮換・未眮換
    のアラルキル基、たたは眮換・未眮換のアリヌ
    ル基 を衚わす。〕  前蚘感光局がキダリア発生物質ずキダリア茞
    送物質を含有し、圓該キダリア発生物質が前蚘䞀
    般匏〔〕で衚わされるビスアゟ化合物である特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の感光䜓。
JP13150582A 1982-07-27 1982-07-27 感光䜓 Granted JPS5919948A (ja)

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JP3563916B2 (ja) * 1996-04-26 2004-09-08 キダノン株匏䌚瀟 電子写真感光䜓、この電子写真感光䜓を甚いた電子写真装眮及びプロセスカヌトリッゞ

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