JPH0260173B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはア
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。 更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に
適した高耐久性電子写真感光体に関する。 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。 しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミニウムは毒
性のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体は感
度および耐久性において必ずしも満足でまるもの
ではない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させようにした積層
型、あるいは分散型の機能分離型感光体は各々の
材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久性
等の電子写真特性において、任意の特性を有する
電子写真感光体を比較的容易に作成し得るという
利点をもつている。 従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。 たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。 しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えばモノア
ゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有する
電子写真感光体として、特公昭48−30513号公報、
特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。 しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残留電
位あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の
特性において、必ずしも満足し得るものではな
く、またキヤリア移動物質の選択範囲も限定され
るなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは未だ得られていないのが実情で
ある。 本発明の目的は、熱および光に対して安定で且
つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が
感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。 一般式(1) K0761 （式中ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原子
に結合している２価の残基であり、Z₁，Z₂は置
換、未置換の炭素環式芳香族環または、置換、未
置換の複素環式芳香族環または不飽和単環式炭化
水素環を形成するのに必要な原子群である。） すなわち、本発明においては、前記一般式(1)で
示されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層
を構成する光導電性物質として用いることによ
り、また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリア発
生能のみを利用し、これをキヤリアの発生と移動
とをそれぞれ別の物質で行なう。 いわゆる機能分離型電子写真感光体のキヤリア
発生物質として用いることにより、皮膜物性に優
れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性に優れ、且つ繰り返し使用した時にも疲労劣化
が少ない上、熱あるいは光に対しても上述の特性
が変化することがなく、安定した特性を発揮し得
る電子写真感光体を作成することが出来る。 前記一般式(1)で示される本発明に有用なアゾ化
合物の具体例としては、例えば次の構造式を有す
るものが挙げられるが、これによつて本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。 K0762 K0763 K0764 K0765 K0766 K0767 K0768 K0769 K0770 K0771 K0772 K0773 K0774 K0775 K0776 K0777 K0778 K0779 K0780 K0781 K0782 K0783 K0784 K0785 K0786 K0787 K0788 K0789 K0790 K0791 K0792 K0793 K0794 K0795 K0796 K0797 K0798 K0799 K0800 K0801 K0802 K0803 K0804 K0805 K0806 K0807 前記一般式（）で示されるアゾ化合物は、一
般式H₂N−Ａ−NH₂（式中Ａは前記と同義であ
る。）で示されるジアミンを常法によりテトラゾ
化し次いで対応するカツプラーをアルカリの存在
下でカツプリングするか、または前記のジアミン
のテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化
亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカ
ツプラーとカツプリングすることにより容易に合
成することができる。 次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例につ
いて、その合成法を示す。 合成例 （例示化合物No.12） ３，3′−ジクロロベンジン二塩酸塩13.04ｇ
（40mmole）を20mlの濃塩酸と水40mlの混合液に
加えて分散させ、5.52ｇ（80mmole）の亜硝酸ナ
トリウムを水に溶解させた溶液を氷冷下に滴下し
冷却下約１時間反応させた。次いで活性炭を加え
て過し、テトラゾニウム水溶液を得た。カツプ
リング成分として２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−11Hベンゾカルバゾール−３
−カルボザマイド12.3ｇ（30mmole）、有機アミ
ンとしてトリエチルアミン6.5ｇ（65mmole）を
DMF1000mlに溶解し、０〜５℃に冷却した。次
いて上記ジアゾニウム塩溶液をカツプラー溶液中
に滴下し、生成した青紫色のペースト状液を０〜
10℃に保ち更に３時間撹拌を行なつた。生成した
沈澱を過し、アセトン次いで水で十分に洗浄し
最後にクロロホルムで洗浄を行ない、乾燥後8.3
ｇの深青色粉末を得た。融点は350℃以上であつ
た。他の本発明のアゾ化合物も上記合成例に準じ
て得る事が出来る。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式（）
で表わされるアゾ化合物を１種または２種以上含
有する感光層を有する。種々の形態の感光層が周
知であるが、本発明の電子写真用感光体の感光層
はそのいずれにあつてもよい。通常、次に例示す
るタイプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。 電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引
性化合物であり、これらのものとして例えば、
２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロフイルオレノン等のニトロ
化フルオレノン、あるいはテトラシアノ、キノジ
メタン、テトラシアノエチレン、２，４，５，７
−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニ
トロチオキサントン等の化合物や、これら電子吸
収性化合物を高分子化したもの等があげられる。 また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。 K0808 K0809 K0810 K0811 K0812 K0813 K0814 K0815 K0816 K0817 K0818 K0819 K0820 K0821 K0822 K0823 K0824 K0825 K0826 K0827 K0828 K0829 K0830 K0831 K0832 K0833 K0834 K0835 K0836 K0837 K0838 K0839 K0840 K0841 K0842 K0843 K0844 K0845 K0846 K0847 K0848 K0849 K0850 K0851 K0852 K0853 K0854 K0855 K0856 K0857 K0858 K0859 K0860 K0861 K0862 K0863 K0864 K0865 K0866 K0867 K0868 K0869 K0870 K0871 K0872 K0873 K0874 K0875 K0876 K0877 K0878 K0879 K0880 K0881 K0882 K0883 K0884 K0885 K0886 K0887 K0888 K0889 K0890 K0891 K0892 K0893 K0894 K0895 K0896 K0897 などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。 キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を１種あるいは２種類以上混合し
て用いることができる。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。 例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化
合物を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得ら
れる塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通
常数μｍ〜数十μｍの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。 塗布液調製用の媒体としては、ブチルアミン、
エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する
塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン等のエーテル類：メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類：トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステ
ル類：ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が挙
げられる。 アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合に
は、アゾ化合物を粒径5μｍ以下、好ましくは3μ
ｍ以下、最適には1μｍ以下に微粒子化する必要
がある。 また、感光層が形成させる導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。 具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。 更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊
維等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラ
スチツクのシートやドラムが挙げられる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。 この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。 バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。 バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し
0.1〜５重量倍の範囲である。 なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ビスアゾ化合物をバインダー中に細か
い、例えば粒径3μｍ以下、とくに1μｍ以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。 同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。電荷移動媒体
としては先に例示したものをいずれも使用するこ
とができる。 ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。 バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。 この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に
対し通常５〜10μｍ重量倍の範囲であり、また電
荷移動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2
〜1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲で
ある。それ自身バインダーとして使用できる電荷
移動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通５〜
10重量倍用いられる。 このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ化合物を電荷移動媒体及びバイン
ダー中に微粒子状態で存在させることが好まし
い。 前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。 この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてもよい。しかし、耐
久性の点から前者の方が好ましい。 電荷移動層の形成は前記の感光層を形成するの
と同様に行なわれる。すなわち、前記の感光層
を形成するための塗布液からアゾ化合物を除いた
ものを塗布液として使用すればよい。 通常電荷発生層は５〜50μｍの厚さである。 勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の
増感剤を含んでいてもよい。 好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。 ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロペンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ペンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物：３−ベンザ
ルフタリド、３−（ａ−シアノｐ−ニトロベンザ
ル）フタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロベ
ンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙げ
られる。 染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。更に、本発明電子写真用感光体の感光
層は成膜性、可撓性、機械的強度を向上させるた
めに周知の可塑剤を含有していてもよい。 可塑剤としては、ノタル酸エステル、りん酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。 また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはいうまでもない。 本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度で
あり、感色性も良好であり、繰返し使用した場
合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少な
く、耐久性もきわめてすぐれたものである。 更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に塩化ビニ
ル：酢酸ビニル：無水マレイン酸共重合体（積水
化学社製エスレツクMF−10）より成る厚さ0.05μ
の中間層を形成し、例示化合物No.１の２ｇとポリ
アリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）２ｇとを
１，２−ジクロルエタン100mlに加えてペイント
コンデイシヨナー中で約１時間分散せしめて得ら
れるアゾ化合物分散液を、前記中間層上に乾燥後
の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキヤリヤ
ー発生層を形成し、更にキヤリヤー移動物質Ｎ，
Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１
−ジフエニルヒドラゾン５ｇをポリアリレート樹
脂７ｇと共に、１，２−ジクロロエタン50mlに溶
解した溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗
布乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作製した。本感光体を室温30℃
暗所で、一週間保管した後、本電子写真感光体を
静電紙試験装置「SP−428」（川口電機製作所製）
に装着し、以下の特性試験を行なつた。 即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位V₀（−Ｖ）、次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量Ｅ1/2（lux・秒）を求めた。 また30lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位E₅₀（−Ｖ）を求めた。同様
の測定を500回繰り返して行なつた。尚残留電位
の除電光としてタングステンランプを光源として
300luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残
留電位を０にした。 結果は第１表に示す通りである。

【表】 実施例 ２〜５ キヤリヤー発生物質として、各々例示化合物
５，６，12，16を用いたほかは、実施例１と同様
にして合計４種類の本発明電子写真感光体を作成
し、その各々について同様の特性試験を行なつ
た。 結果は第２表に示す通りである。

【表】 実施例 ６ アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側
表面上に、塩化ビニル：酢酸ビニル（87：13）共
重合体（UCIC製VYHH）より成る厚さ0.04μの
中間層を形成し、例示化合物20の４ｇを１，２−
ジクロルエタン400mlに加えてペイントコンデシ
ヨナーを用いて約３時間分散せしめて得られる分
散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとな
るように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形成し
た。このキヤリヤー発生層上に構造式 K0898 で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジアリル
アミノベンズアルデヒド−１−フエニル−１−メ
チルヒドラゾン10ｇをポリカーボネート樹脂（帝
人製パンライトＬ−1250）12ｇと共に１，２−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移
動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感
光体を作製した。 この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。 又複写を1000回繰り返したが、最後まで第１回目
と同等の可視像が得られた。 実施例 ７ 実施例６で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を装置した分光光度計（島津
製UV−365）より測定し、そのグラフを第１図
に示した。このグラフより本感光体の可視部に於
ける最大吸収波長は665nm付近にある事が判明し
た。更に670nm、680nmに於ける分光感度をモノ
クロルメーターを用いて測定した所、電位半減に
要したエネルギーは両波長とも約3.5erg／cm²と非
常に高い感光体であり、光源として発光ダイオー
ド（LED）を用いても十分実用に耐えうる感光
体である事がわかつた。 実施例 ８〜12 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢酸ビニ
ル共重合体（鐘化製カネビラツクＬ−CP）より
成る厚さ0.05μの中間層を形成し、例示化合物10，
19，32，35，42のアゾ化合物をｎ−ブチルアミン
に溶解した溶液を前記中間層上に塗布して膜厚
0.1μのキヤリヤー発生層を形成せしめた。次いで
このキヤリヤー発生層上に１−ジエチルアミノフ
エニル−３−フエニル−５−スチリルピラゾリン
５ｇとポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−
200）５ｇを１，２−ジクロルエタン40mlに溶解
した溶液を、乾燥後の膜厚が14μとなるように塗
布乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作製した。これら合計５種類の
感光体の反射吸収曲線を求め可視〜近赤外部の最
大吸収波長及びその波長での電位半減に要したエ
ネルギーを実施例７に準じて求めた。 結果は第３表に示す通りである。尚、初期電位
V₀はどの感光体も500（−Ｖ）を越えていた。

【表】 実施例 13 砂目立した表面化のAl板上に、スチレン：メ
チルメタクリレート：メタクリル酸共重合体（ス
チレン：メチルメタクリレート＝２：１重量比、
酸価185）と例示化合物16及びトニトロフロレノ
ンを1.5：１：0.3の重量比で配合しこれをジオキ
サン中で溶解（樹脂成分、トリニトロフロレノ
ン）分散（アゾ化合物）した液を塗布乾燥し、膜
厚6μの一層型感光体を作成した。 このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた。 加電圧＋6KV V₀＝420（＋Ｖ） Ｅ１／２＝8.5（lux・秒） であつた。 又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液（例えば３％トリエ
タノールアミン、10％炭酸アンモニウム、と20％
の平均分子量190〜210のポリエチレングリコー
ル）で処理すると、トナー非付着部は容易に溶出
し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗する
ことによつて、印刷原版が容易に作成することが
できた。 この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万板の印刷にも耐える事がわかつた。 尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は50lux・秒で、又印刷原版
を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
により行なつた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例７における本発明感光体の反
射吸収曲線である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式(1)で示されるア
   ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
   する電子写真感光体。 K0751 （式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原
   子に結合している２価の残基であり、Z₁，Z₂は置
   換、未置換の炭素環式芳香族環または置換、未置
   換の複素環式芳香族環または、不飽和単環式炭化
   水素環を形成するのに必要な原子群である） ２ 前記感光層がキヤリヤー移動物質とキヤリヤ
   ー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生物質
   が前記一般式(1)で示されるアゾ化合物である特許
   請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ３ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 K0752 （式中、ｍ，ｎは０又は１であり、Z₁，Z₂は第
   １項と同義である。） ４ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 K0753 （式中Ｘは水素、メトキシ、エトキシ、ハロゲ
   ン、メチル、エチル、ニトロであり、Z₁，Z₂は第
   １項と同義である。） ５ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 K0754 （式中Ｙは水素、ハロゲン、シアノ基であり、
   Z₁，Z₂は第１項と同義である。） ６ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 K0755 （式中Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−であり、
   Z₁，Z₂は第１項と同義である。） ７ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 K0756 （式中R₁は水素、アルキル、アリル、置換基
   を有していてもよいベンジル、置換基を有してい
   てもよいフエニルであり、Z₁，Z₂は第１項と同義
   である。） ８ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 K0757 （式中Z₁，Z₂は第１項と同義である。） ９ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 K0758 （式中R₂は水素、アルキル、アリル、プロパ
   ギル、置換基を有していてもよいベンジルＺは−
   Ｏ−，−Ｓ−、でありZ₁，Z₂は第１項と同義であ
   る。） １０ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第
   １項記載の電子写真感光体。 K0759 （式中R₃はアルキル、アリル、プロパギル、
   メタアリル水素でありZ₁，Z₂は第１項と同義であ
   る。） １１ 前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第
   １項記載の電子写真感光体。 K0760 （式中R₄，R₅は水素、ハロゲン、アルキル、
   メトキシ、ニトロでありZ₁，Z₂は第１項と同義で
   ある。）