JPH0435067B2

JPH0435067B2 -

Info

Publication number: JPH0435067B2
Application number: JP59145106A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; Kyoshi Futaki; Akira Ito
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-07-11
Filing date: 1984-07-11
Publication date: 1992-06-09
Also published as: JPS6123155A

Description

【発明の詳細な説明】

(A) 産業上の利用分野本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、
アゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。更に詳しくは高感度にして
且つ繰り返し使用に適した高耐久性電子写真感光
体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体は比較的容易である
こと、安価であること、取り扱いが容易であるこ
と、また一般にセレン感光体に比べて熱安定性が
優れていることなど多くの利点を有し、近年多く
の注目を集めている。このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体は感
度および耐久性において必ずしも満足できるもの
ではない。一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型感光体は、
各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、
耐久性等の電子写真特性において、任意の特性を
有する電子写真感光体を比較的容易に作成し得る
という利点をもつている。従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えば、モノ
アゾ顔料やビスアゾ顔料を感光層中に含有する電
子写真感光体として、特公昭48−30513号公報、
特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位
あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
またキヤリア移動物質の選択範囲も限定されるな
ど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に満足
させるものは未だ得られていないのが実情であ
る。 (C) 発明の目的本発明は、このような実状に鑑みなされたもの
であつて、その主たる目的は熱および光に対して
安定で、且つキヤリア発生能に優れたアゾ顔料を
含有する電子写真感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究
の結果、下記一般式（）で示されるアゾ顔料が
感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。（式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原
子に結合している２価の残基であり、Ｘは−Ｏ
−、−Ｓ−、−NH−、であり、Ｚは置換もしくは
非置換の芳香族炭化水素または置換もしくは非置
換の複素環を形成するのに必要な原子団であり、
Ｒ、R′は水素、アルキル、ハロゲン、ニトロ、
スルホン酸、アルコキシである。）〈発明の具体的構成〉以下本発明の具体的構成を詳細に説明する。本発明に於て、前記一般式（）で示されるビ
スアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を形成す
る光導電性物質として用いることにより、また本
発明のビスアゾ顔料の優れたキヤリア発生能のみ
を利用し、これをキヤリアの発生と移動をそれぞ
れ別個の物質で行なう、いわゆる機能分離型感光
体のキヤリア発生物質として用いることにより、
被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等
の電子写真特性に優れ、且つ繰り返し使用した時
にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対して
も上述の特性が変化することなく安定した特性を
発揮し得る電子写真感光体を作成することができ
る。前記一般式（）で示される本発明に有用なア
ゾ顔料の具体例としては、例えば次の構造式を有
すものが挙げられるが、これによつて本発明のビ
スアゾ顔料が限定されるものではない。例示アゾ顔料前記一般式（）で示されるアゾ顔料は、一般
式H₂Ｎ−Ａ−NH₂（式中Ａは前記と同義である。）
で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、
次いで対応するカツプラーをアルカリの存在下で
カツプリングするか、または前記のジアミンのテ
トラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛
複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒、例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルムアミド、ジメチルス
ルホオキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカ
ツプラーとカツプリングすることにより容易に合
成することができる。次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例につい
て、その合成法を示す。合成例１（例示化合物No.７）３，3′−ジクロロベンジジン2.5ｇ（10m
mole）を６mlの濃塩酸と水20mlの混合液に加え
て分散させ、1.4ｇ（21m mole）亜硝酸ナトリウ
ムを水に溶解させた溶液を氷冷下に滴下し冷却下
約１時間反応させた。次いで活性炭を加えて過
し、テトラゾニウム水溶液を得た。カツプリング成分として次式で示される２−ナ
フトール誘導体

【式】（融点289〜 290℃）、有機アミンとしてトリエチルアミン４ｇ
（40m mole）をDMF20mlとDMSO20mlに溶解
し、０〜５℃に冷却した。次いで上記ジアゾニウ
ム塩溶液をカツプラー溶液中に滴下し、生成した
青紫色ペースト状液を０〜10℃に保ち更に３時間
攪拌を行なつた。生成した沈澱を過し、アセト
ン次いで水で十分に洗浄し、ソツクスレー抽出器
より酢酸エチルを抽出、洗浄液として用い、乾燥
後4.8ｇの青紫色粉末を得た。融点は350℃以上で
あつた。合成例２（例示化合物No.17）合成例１とほぼ同様にして、テトラゾニウム塩
水溶液を作成し、カツプラー成分として次式で示
される２−ナフトール誘導体

【式】（融点162〜 163.5℃）有機アミンとしてトリエタノールアミ
ン、反応溶媒としてDMFと水の混合溶媒を用い
てカツプリング反応を氷冷下行ない、合成例とま
つたく同様の精製法により紫色粉末を得た。融点
は312℃（分解）であつた。本発明の他のアゾ顔
料も上記合成例に準じて得る事が出来る。本発明の電子写真感光体は、前記一般式（）
で表わされるアゾ顔料を１種または２種以上含有
する感光層を有する種々の形態の感光層が周知で
あるが本発明の電子写真感光体の感光層はそのい
ずれにあつてもよい。通常、次に例示するタイプ
の感光層である。アゾ顔料からなる感光層アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させ
た感光層前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収
すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生す
る。発生したキヤリヤーはアゾ顔料を媒体として
移動することもできるが、周知の電荷移動物質を
媒体として移動させる方が好ましい。この点から
及びの形態の感光層がとくに好ましい。電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引
性化合物であり、これらのものとして例えば、
２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロフイルオレノン等のニトロ
化フルオレノン、あるいはテトラシアノキノジメ
タン、テトラシアノエチレン、２，４，５，７−
テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニト
ロチオキサントン等の化合物や、これらの電子吸
引性化合物を高分子化したもの等があげられる。また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾールーホル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。
キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに限
定されるものではなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を１種類あるいは２種類以上混合
して用いることができる。本発明電子写真感光体は常法に従つて製造する
ことができる。例えば前記のタイプの感光層を
有する電子写真感光体は、前記一般式（）で表
わされるアゾ顔料を適当な媒体中に溶解ないし分
散させて得られる塗布液を導電性支持体上に塗
布、乾燥し、通常数μm〜数十μmの膜厚の感光層
を形成させることにより製造することができる。塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミ
ン、エチレンジアミン等のアゾ化合物を溶解する
塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン等のエーテル類：メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類：トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステ
ル類、ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのアゾ顔料を分散させる媒体が挙げ
られる。アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合
には、アゾ顔料を粒径5μm以下、好ましくは、
1μm以下に微粒子化する必要がある。また、感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的には、アルミニウム、銅、アルミを表面
蒸着したプラスチツクドラム、シート、あるいは
金属箔のラミネートシート等が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真感光体を製
造することができる。この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。バインダーとして
は、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の重
合体および共重合体、フエノキシ樹脂、ポリスル
ホン、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリ
エステル、セルロースエステル、セルロースエー
テル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポ
リオール樹脂等の各種ポリマーが挙げられる。バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し
0.1〜５重量倍の範囲である。なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、アゾ顔料をバインダー中に細かい、例え
ば粒径3μm以下、とくに1μm以下の粒粒子状態で
存在させることが好ましい。同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
感光体を製造することができる。電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対
し通常0.1〜５重量倍の範囲であり、また電荷移
動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜1.5
重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移動
媒体の場合には、アゾ顔料に対し普通１〜10重量
倍用いられる。このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダ
ー中に微粒子状態で存在させることが好ましい。
前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体を
適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、
乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記のタイ
プの感光層を有する電子写真感光体を製造するこ
とができる。この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてもよい。しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成するための塗布液からアゾ顔料を除いた
ものを塗布液として使用すればよい。通常電荷移動層は５〜50μmの厚さである。勿論、本発明電子写真感光体の感光層は周知の
増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロベンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物：３−ベンザ
ルフタリド、３−（ａ−シアノ−Ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（ａ−シアノ−Ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシニアン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム等が挙げられる。この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導性微粒子、フタロシアニン顔料、ペリレン
顔料などの有機光導電性顔料を含有していてもよ
い。更に、本発明電子写真感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはいうまでもない。本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、
感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく、
耐久性もきわめてすぐれたものである。更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体、オフ
セツト用印刷版など電子写真の応用分野にも広く
用いることができる。 (E) 実施例次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に、アルコ
ール可溶性ナイロン（東レ製、CM−8000）より
成る膜厚0.05μの下引接着層を形成し、例示アゾ
顔料No.２の１ｇとポリアリレート樹脂（ユニチカ
製Ｕ−100）１ｇとを１，２−ジクロルエタン100
mlに加えてペイントコンデイシヨナー中で約１時
間分散せしめて得られるアゾ化合物分散液を、前
記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとなるように塗
布乾燥してキヤリヤー発生層を形成し、更にキヤ
リヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノベンズ
アルデヒド１，１−ジフエニルヒドラゾン５ｇを
ポリアリレート樹脂７ｇと共に１，２−ジクロロ
エタン50mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が12μ
となるように塗布乾燥してキヤリヤー移動層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作製した。本感
光体を室温30℃暗所で一週間保管した後、本電子
写真感光体を静電紙試験装置「SP−428」（川口
電機製作所製）に装着し、以下の特性試験を行な
つた。即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位Vo（−Ｖ）、次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量Ｅ１／（lux・秒）を求めた。また3lux・秒の露光量で露光せしめた後の表面
電位、即ち残留電位E30（−Ｖ）を求めた。同様
の測定を500回繰り返して行なつた。尚残留電位
の除電光としてタングステンランプを光源として
300luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残
留電位を０にした。結果は第１表に示す通りである。

【表】実施例２〜10 キヤリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料
No.４、No.６、No.７、No.10、No.12、No.16、No.19、N
o.
32、No.34を用いたほかは、実施例と同様にして合
計９種類の電子写真感光体を作製しその各々につ
いて同様の特性試験を行なつた。結果は第２表に
示す通りであつた。

【表】実施例 11 アルミニウムよりなる直径80mmのドラム表面上
に、例示アゾ顔料No.20 ２ｇと塩ビ：酢ビ（87：
13）共重合体１ｇをｎ−ブチルアミン30ml及びテ
トラヒドロフラン70mlの混合溶剤に加えて、ペイ
ントコンデシヨナーを用いて約２時間分散せしめ
て得られる分散液を、膜厚0.3μとなるように塗布
乾燥してキヤリヤー発生層を形成した。このキヤ
リヤー発生層上に構造式で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−１−（Ｐ−メチルフエ
ニル）−１−アリルヒドラゾン10ｇをポリカーボ
ネート樹脂（帝人製パンライトＬ−1250）12ｇと
共にモノクロルベンゼン100mlに溶解した溶液を、
乾燥後の膜厚15μとなるように塗布乾燥して、キ
ヤリヤー移動層を形成し、本発明に係るドラム型
電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。又複写を
1000回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の
可視像が得られた。実施例 12 実施例11で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を装置した分光光度計（島津
製UV−365）より測定したところ、580nmから
680nm付近までの範囲に大きな吸収がある事が判
明した。更に630nm、670nmに於ける分光感度を
モノクロメーターを用いて測定した所、電位半減
に要したエネルギーは両波長とも約4.0erg／cm²と
非常に高い感光体であり、光源としてレーザー及
び発光ダイオードを用いても両方に対して、十分
実用に耐えうる感光体である事がわかつた。実施例 13 砂目立した表面酸化のＡ板上に、スチレン：
メチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体
（酸価185）と例示化合物35及びジエチルアミノ−
ベンズアルデヒド−Ｎ−フエニル−Ｎ−４−エチ
ルベンジルヒドラゾンを1.5：0.2：1.0の重量比で
配合し、これをジオキサン中で溶解（樹脂成分、
ヒドラゾン化合物）分散（アゾ化合物）した分散
溶液を塗布乾燥し膜厚6μの一層型感光体を作成
した。このようにして作成した感光体について前述の
静電紙試験装置により電子写真特性試験を行なつ
た。加電圧＋6KV Vo＝420（＋Ｖ）Ｅ１／２＝６（lux・秒）であつた。又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液（例えば３％トリエ
タノールアミン10％炭酸アンモニウムと20％の平
均分子量190〜210のポリエチレングリコール）で
処理すると、トナー非付着部は容易に溶出し、次
いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗することに
よつて、印刷原版が容易に作成することができ
た。この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は、150luxで1.0秒であつた。又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いず
ダイレクト製版により行なつた。 (F) 発明の効果本発明の電子写真感光体は、新規なビスアゾ顔
料を使用したもので、高感度で、感色性も良好で
あり、更に耐久性に秀れた性能を有する。これらの性能を有する事はCRT、LED、レー
ザー、ハロゲンランプ等を光源とするプリンタ
ー、オフセツト用印刷版等の感光体として優れて
いる。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に下記一般式（）で示され
るビスアゾ顔料を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真感光体。（式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原
子に結合している２価の残基であり、Ｘは−Ｏ
−、−Ｓ−、−NH−、であり、Ｚは置換もしくは
非置換の芳香族炭化水素または置換もしくは非置
換の複素環を形成するのに必要な原子団であり、
Ｒ、R′は水素、アルキル、ハロゲン、ニトロ、
スルホン酸、アルコキシ、である。）２前記感光層がキヤリヤー移動物質とキヤリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生物質
が前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料であ
る特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。３前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中ｍ、ｎは０又は１であり、Ｘ、Ｒ、R′、
Ｚは第１項と同義である。）４前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、は同一でも異なつて
もよい水素、ハロゲン、低級アルキル、メトキ
シ、エトキシ、ニトロであり、Ｘ、Ｒ、R′、Ｚ
は第１項と同義である。）５前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中Ｗは水素、ハロゲン、シアノであり、
Ｘ、Ｒ、R′、Ｚは第１項と同義である。）６前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中X′は−Ｏ−、−Ｓ−、−NH−、であり、
Ｘ、Ｒ、R′、Ｚは第１項と同義である。）７前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中R₁は水素、低級アルキル、アリル、プ
ロペニル、置換基を有してもよいベンジル、置換
基を有していてもよいフエニルであり、Ｘ、Ｒ、
R′、Ｚは第１項と同義である。）８前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中、Ｘ、Ｒ、R′、Ｚは第１項と同義であ
る。）９前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。（式中R₂は水素、アルキル、アリル、プロパ
ギル、置換基を有していてもよいベンジルであ
り、X″は−Ｏ−、−Ｓ−であり、Ｘ、Ｒ、R′、Ｚ
は第１項と同義である。）１０前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料
が下記構造式で示される化合物である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。（式中、Ｘ、Ｒ、R′、Ｚは第１項と同義であ
る。）１１前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料
が下記構造式で示される化合物である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。（式中、R₃は水素、低級アルキル、アリル、
プロパギル、置換基を有していてもよいベンジル
であり、Ｘ、Ｒ、R′、Ｚは第１項と同義であ
る。）１２前記一般式（）で示されるビスアゾ顔料
が下記構造式で示される化合物である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。（式中、R₄、R₅は水素、ハロゲン、アルキル、
メトキシ、ニトロであり、Ｘ、Ｒ、R′、Ｚは第
１項と同義である。）