JPS6266259A

JPS6266259A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS6266259A
Application number: JP20762885A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; 和弘榎本
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1985-09-18
Filing date: 1985-09-18
Publication date: 1987-03-25

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】囚　産業上の利用分野本発明は、電子写真感光体に関し、詳じくは、アゾ顔料
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。

更に、詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用に適し
た高耐久性電子写真感光体に関する。

（Ｂｌ　　従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光ｊ−
を有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること。ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。

このような、有機光導電性化合物としては、ボＩＪ−Ｎ
〜ビニルカルバゾールが良く知られており、これと２．
４．７−ドリニトロー９−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体は、感度および耐久性において必ず
しも満足できるものではない。

一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分
散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性において
任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成
し得るという利点をもっている。

従来、キャリア発生物質あるいはキャリア移動物質とし
て種々のものが提愛されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層トポリ
ーＮ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている。

しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を有する。

また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが、種々提案されており例えばモノアゾ顔料やビス
アゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感“光体として
、特公昭４８−３０５１３号公報、特開昭５２−４２４
１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５６
−１１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰シ返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、キャリア移動物質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を充分に満足させるものは、未だ得られていないの
が実情である。

（Ｏ発明の目的本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。

ｎ　発明の構成本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果、
下記一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料が感光体の有効成
分として働き得ることを見い出し、本発明を完成したも
のである。

（式中、Ｘは同じでも異な）ていてもよい、水素、低級
アルキル、低級アルコキシ、ハロゲンであり、Ｃｐはカ
ップラー残基であり、ｎは１〜４までの整数を表わす。

）Ｃｐは、ジアゾ基と反応するカップラーの残基を示すが
、特に下記の一般式（Ｉ）で示される構造のカップラー
残基が有効である。

ｉ′　ｔゝＹ／Ｘ− （式中Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレン、アントラ
セン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮合
してカルバゾール環、ペンゾカルノ（ゾール環、ジベン
ジフラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を示
す。Ｂ１は置換されても良いアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ　−７”　ａピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基ｓｎ−プｆル基、５ｅｃ−ブチル基、アミル基、
１−オクチル基、ベンジル基、ｐ−クロルベンジル基、
３．４−ジクロルベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、
２−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナ
フチルメチル基）、アリール基（例えばフェニル基、ト
リル基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェニル基
、ジクロロフェニル基、ブロムフェニル基、メトキシフ
ェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、
フェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェ
ニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、α、α、α−ト
リフロロメチルフェニル基、メチルチオフェニル基、α
−ナフチル基、β−ナフチル基等）Ｒ２はＲ１と複素環基（例えば、チアゾリル基、５−ニ
トロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピ
ロリル基、アクリジル基、ベンゾ（ｂ）チオフェニル、
ベンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキサ
シリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基
、キノリル基）を示す。

Ｒｇハ、０，１８％−ＮＨｔ示Ｌ、Ｒ４、Ｒｓｔ！水！
。

置換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、
エトキシ基、アセチル基、シアノ基、ハロゲンを示す。

Ｚは５員環、６員環を形成するに必要々鎖式炭化水素で
ある。）すなわち、本発明においては、前記一般式（１）で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャ
リアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう。

いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることによシ、皮膜物性に優れ、電荷保持力
、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰シ返
し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは光
に対しても上述の特性が変化することがなく、安定した
特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出来
る。

前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによって禾発明のアゾ顔料が限定されるもので
はない。

例示アゾ顔料前記一般式（Ｉ）で示されるテトラキス体アゾ顔料はで
示される４価のアミノ体を常法によってアゾ化し、次い
で対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリン
グするか、または前述の４価のアミン体のジアゾニウム
塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、一旦
率離した後、適当な溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタノール、
ジオキサン）中で、有機系もしくは無機系アルカリの存
在下でカップラーとカップリング反応さすことにより容
易に合成することができる。

次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。

合成例（例示顔料Ｂ−１６）２．６−ジクロル−１，４−フェニレンジアミン３゜５
ｆとｐ−ニトロベンジルブロマイド２０ｆｆジメチルス
ルホオキサイド１００−に溶解し、これｆ／！：２　Ｎ
−ＫＯＨ５０−エタノール溶液を刀口え室温下１０時間
反応さす。この結果書られる黄橙色の粉末４．８（ｆ）
（融点２５２〜２５６℃）を詐敲中塩化第１錫と濃塩酸
により還元を行ない下記構造式で示されるテトラアミノ
体３．２２を得る。

融点は２３２〜２３６℃であった。

このようにして得たＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラ（ｐ−
アミノベンジル）−１，４−ジアミノ−２，６−シクロ
ロフエニレンジアミン３．０　ｆ　ｉ　１２　Ｎ−ｔＵ
Ｉｔ４゜５−とジメチルスルホオキサイド１００−に溶
解させ、１．５ｔの亜硝酸ナトリウムを最少限の水に溶
解させた溶液を水冷下に滴下し、冷却下約１時間反応さ
せた。次いで活性炭を加えて濾過し、ジアゾニウム溶液
を作成した。次いで少量の尿素を加えた。カップリング
成分として下記構造の２−ヒドロキシ−ベンゾＣａ）カ
ルバゾールを基本骨格として有するカッグラ− ９、Ｏｆ、、！ｒｆ＆アミンとしてトリエタノールアミ
ン１５２をジメチルホルムアミド３００ｒｎｔに溶解し
、０〜５℃に冷却した。次いで上記ジアゾニウム塩溶液
をカッグラ−溶液中に滴下し、生成した黒青色のペース
ト状液を０〜１０℃に保ち更に３時間攪拌を行なった。

生成した沈澱を濾過し、アセトン次いで熱水で十分に洗
浄し、再度アセトンで熱流を行ない、乾燥後８．５２の
黒色粉末を得た。融点は３５０℃以上であった。

他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるアゾ顔料を１徨または２ｆ１１以上含有する感光層
を有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明
の電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよ
い。通常、次に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ顔料からなる感光層 ■　アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層 ■　アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■　前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む蒐荷移動順を積層した感光層前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が好
ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに好
ましい８電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の感光体
の感光層には両者とも使用することができ、同種の機能
を有するものの混合物又、異種の機能を有するものの混
合物をも使用できる。′＃ＩＬ子の移動を有する物質と
しては、ニトロ基、シアノ基、エステル基等の゛亀子吸
引基を有する電子吸引性化合物であり、これらのものと
して例えば、２．４．７−ドリニトロフルオレノン、２
，４，５．７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化
フルオレノン、あるいはテトラシアノキノジメタン、テ
トラシア／エチレン、２，４，５．７−テトラニトロキ
サントン、２，４．８−）リニトロチオキサントン等の
ｆと合物や、これら電子吸収性化合物を高分子化したも
の等があげられる。

捷だ、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。

ヒドラゾン類２Ｈ５２Ｈ５（１５）　　　　　　Ｃ２Ｈ５ピラゾリン類（６）　　　　　　Ｃ２Ｈ５ｔジアリールアルカン類　０５Ｈ７Ｃ５Ｈ７アルキレンジアミン類ジベンジルアニリン類トリフェニルアミン類ＣＨ，ＣＨ５ジフェニルベンジルアミン類トリアリールアルカン類ＨＳＣＨｓアントラセン類（チオ）オキサゾール類などをあげることができる。その他高分子化合物として
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロケン化ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジル
カルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカル
バゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いることが
できる。

キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
をｌｆｉあるいは２棟類以上混合して用いることができ
る。

本発明−電子写真用感光体は常法に従って製造すること
ができる。

例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式ｆｉｌで表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数０．１μｍ〜数１０μ
ｍの膜厚の感光層を形成させることにより製造すること
ができる。

塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミン、エチ
レンジアミン等のテトラキスアゾ顔料を溶解する塩基性
溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル類：メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル
、ヘーメチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イング
ロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸メチル
、メチルセロソルブアセテート等のエステル類ニジクロ
ルエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ
顔料を分散させる媒体が挙げられる。

アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を粒径５μｍ以下、好ましくは３μｍ以下、最適には１
μｍ以下に微粒子化する必要がある。

また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。

具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。

更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに！！
！布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチ
ックドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光Ｊｒｔ−形成させる際に用いられ
る塗布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプ
の感光層を有する電子写真用感光体を製造することがで
きる。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカ−ボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタンＨ
ＥＭ、工ｙｔ？＊シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の
各種ポリマーが挙げられる。

バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し０゜１〜５
重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光１を形成させるにあたっては、
テトラキスアゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒
径３μｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在さ
せることが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ツしい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常０
．５〜１００重量倍の範囲でちゃ、また電荷移動媒体の
使用量はバインダーに対し普通０．２〜１．５重量倍、
好ましくは０．３〜１．２重量倍の範囲である。それ自
身バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には
、アゾ顔料に対し普通工〜１０重量倍用いられる。

このタイプの感光Ｊ＝も前記■のタイプの感光層同様、
ビスアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子
状態で存在させることが好ましい。

前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。

この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果すａｔ電荷移動層必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。

電荷移動層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様
に行なわれる。す々わち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。

通常電荷移動層は５〜５０μｍの厚さである。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２．３−ジクロ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン％　１−クロル−５−ニト
ロアントラキノン、２−クロルアントラキノン、フェナ
ントレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズアル
デヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、３．５−ジニトロベンゾフェノン
、　　３．３’。

５．５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、
無水フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジニト
リル、４−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアノ化
合物：３−ベンザルフタＩＪ）’、３−（α−シアノ−
ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ
−クロルベンザル）フタリド頌等の電子吸引性化合物が
挙げられる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ペンゾビＩＪ　ＩＪウム塩等が
挙げられる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅−７タロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光４を性顔料を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
シん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる。

また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であり、感色
性も良好であシ、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管（ＣＲＴ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）を光源
とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野にも
広く用いることができる。

■）実施例次に本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。

実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルペット８５、アルミニウム膜厚ｌＯμ
）より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢ビニル：無
水マレイン酸共重合体（積水化学社展エスレツクＭＦ−
１０）より成る厚さ０．０５μの中間層を形成し、例示
アゾ顔料Ａ−１６の２２とボリアリレート樹脂（ユニチ
カ製Ｕ−１００）１１とを１，２−ジクロルエタン１０
０−に加えてペイントコンディジ田ナー中で約１時間分
散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層上に
乾燥後の膜Ｎが０．３μとなるように塗布乾燥してキャ
リヤー発生層を形成し、更にキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ
−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェ
ニルヒドラゾン５ｆをボリアリレート樹脂７ｆと共に、
ｌ、２−ジクロロエタン５０ｒＲＩに溶解した溶液を乾
燥後の膜厚が１２μとなるように塗布乾燥してキャリヤ
ー移ｐｔｂ層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製
した。本感光体を室温３０℃暗所で、−週間保管した後
、本電子写真感光体を静電紙試験装置１’−８Ｐ−４２
８Ｊ（川口電機裏作所磐）に装着し、以下の特性試験を
行なった。

即ち、帯電器−６ＫＶの電圧を印加して５秒間コロナ放
電によシ感光層を帯電せしめその時の電位Ｖｏ（−Ｖ）
、次いで感光層表面における照度が３Ｑｌｕｘとなる状
態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面電
位を１７２に減哀せしめるのに必要な露光量Ｅ”（ｌｕ
ｘ・秒）を求めた。

また３　０　Ｌｕｘ・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位Ｅｓｏ（−ｖ）を求めた。同様の
測定を５００回繰り返して行なった。尚、残留電位の除
電光としてタングステンランプを光源として３００　ｌ
ｕｘで０．３秒間更に照射露光を行ない完全に残留電位
を０にした。

結果は第１表に示す通りである。

第１表実施例２〜６キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料Ａ−５、
Ａ−１０％Ａ−３５、Ｂ−１、Ｃ−４を用いたほかは、
実施例１と同様にして合計５種類の本発明電子写真感光
体を作成し、その各々について同様の特性試験を行なっ
た。

結果は第２表に示す通りである。

（以下余白）実施例７アルミニウムより成る直径６０ｍのドラムの外側表面上
に、ブチラール樹脂（重合度約７００和光純薬製）より
成る厚さ０．０２μの中間層を形成し、例示アゾ顔料の
２ｔをボリアリレート樹脂２ｔを溶解したテトラヒドロ
フラン１００＋ｄに加工てペイントコンディジ曹ナーを
用いて約３時間分散せしめて得られる分散液を、前記中
間層上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるように塗布乾燥
してキャリヤー発生層を形成した。このキャリヤー発生
Ｉ−上に構造式で示されるキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−１−（２’−ピリジルコ−１−メチ
ルヒドラゾン１０９をポリカーボネート樹脂（借入製パ
ンライトＬ−１２５０）１２９と共に１．２−ジクロル
エタン１００−に溶解した溶液を、乾燥後の膜厚１５μ
となるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、
本発明に係るドラム型電子写真感光体を作製し念。

この電子写真感光体を市販のカートリッジ式電子写真複
写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。

又、複写を１０００回繰り返したが、最後まで第１回目
と同等の可視像が得られた。

実施例８実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルを積分球を装置した分光光度計（島津製ＵＶ−３６５
）より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波長
は６４０　ｎｍ及び７７０ｎｍ付近にある事が判明した
。

更に本感光体の５００　ｎｍ〜８５０　ｎｍの間の分光
感度をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果を第
１図に示した。

光源として発光ダイオード、半導体レーザーを用いても
十分実用感度に耐えうる感光体である事がわかった。

実施例９砂目立した表面酸化のＭ板上にスチレン：ｎ−ブチルメ
タクリレート：メタクリル酸共重合体（スチレン：ｎ−
ブチルメタクリレート＝１＝２重量比、陵価２５０）と
例示アゾ顔料Ｃ−１及びＮ。

Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１−フェニル−
１−エチルヒドラゾンを１．５　：　０．２５　：　１
゜Ｏの重量比で配合し、これをジオキサン中で溶解（樹
脂成分ヒドラゾン化合物）分散（アゾ顔料）した液ｔ−
億布乾燥し、膜厚５μの一層型感光体について前述の静
電紙試験装置により電子写真特性試験を行なった。

加電圧　　＋　６ＫｖＶｏ＝４８０Ｖｏｌｔ　　Ｅ”＝３．６１ｕｘｓｓｅｃ
であつ之。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水溶液（例えば３チドリエタノールアミ
ン、１０％炭酸アンモニウム、１５チ平均分子量１９０
〜２１０のポリエチレングリコール、５％ベンジルアル
コール）ｆ処！する。！：トナー非付着部は容易に溶出
し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗いすること
によって印刷原版が容易に作成することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンランプ）
ｉｌｔ適露適量光量１０１ｕｘｓｓｅｃで、又、印刷原
版を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版によ
り行なった。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例８における本発明感光体の分光感度曲
線である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性支持体上に、下記一般式（ I ）で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは同じでも異なっていてもよい、水素、低級
アルキル、低級アルコキシ、ハロゲンであり、Ｃｐはカ
ップラー残基であり、ｎは１から４までの整数を表わす
。）
（２）前記感光層が、キャリヤー移動物質と、キャリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記
一般式（ I ）で示されるアゾ顔料である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。
（３）前記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料が、下記
構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃｐはカップラー残基である。）