JPS61212848A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （５）産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、アゾ顔料
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。

更に詳しくは、高感贋にして且つ繰り返し使用に適した
近赤外領域まで感度を有する高耐久性電子写真感光体に
関する。

（Ｂ）　　従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光）ｖ
Ｉを有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必すしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光□層を有
する電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、
また一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れてい
ることなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めて
いる。

このような、有機光導電性化合物としては、ポＩＪ　　
Ｎ−ビニルカルバゾールが良く知られており、これト２
．４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノン等のルイス
酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光ｌ
−を有する電子写真感光体は、感度および耐久性におい
て必ずしも満足できるものではない。

一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分
散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性において
、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作
成し得るという利点をもっている。

従来キャリア発生物質あるいはキャリア移動物質として
種々のものが提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生、層、と
Ｍ　ＩＪ　、−２Ｎ　−ｅ　＝　／１／　ｐ　ｙｖ′＜
　１−１を主成分とするキャリデ移ｖＩ層、と全組み合
わせた泳光層を有する電子写真感光体が、集用化されて
、いる。　゛しかし、無定形セレンから成るキャリア発
生層は耐久性に劣るという欠点を有する。

また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが、イ事々提案されそおり例えは、モノア〈顔料や
ビスアゾ顔料全感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特公昭４８’−３０５１３号公報１、特開昭’５２
−４’２４１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、
特公昭５６−１１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
イ晶り返し使用した場合の安定性等の特性において必ず
しも゛満足し得るものではなく、ｉた、キャリア移動物
質の選択範囲毛限定されるなど、電子写真プロセスの幅
広い要求を充分に満足させるものは、未だ得られていな
いのが実情である。

（Ｃ１発明の目的 本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。

本発明の他の目的は半導体レーザー等の光源に対しても
高感度にして残留電位が小さく、且つ繰シ返し使用して
もそれらの特性が愛化しない、耐久性の優れた電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質メして
作用し得るアゾ顔料を含有す不電子写真感光体を提供す
ることにある。

（Ｄｌ　　発明の構成 本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果、
下記一般式（１）で示されるアゾ顔料が感光体の有効成
分として働き得ることを見い出し、本発明を完成し゛た
敏のである。

（式中、Ｘは水素、ニトロ、ノ・ロゲン、１氏級了ルキ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルでアリ、ｎは１から
４までの雁数であり、更にＣｐはカップラー残基である
。） Ｃｐは、ジアゾ基と反応するカッグラ−の残基を示すが
、特に下記の一般式（Ｉｌｌで示される構造（２′）カ
ップラー残基が、有効である。

−８＝ 〔式中、Ｎはベンゼン環と縮合してナフタレン、アント
ラセン卵などの多環式芳香族環″または、ベンゼン環と
縮合してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベ
ンジフラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を
示す。

Ｒ１は、置換されても良いアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、５ｅｅ−ブチル基、アミル基、１−オク
チル基、ベンジル基、ｐ−クロルヘンシル基、３．４−
ジクロルベンジル基、ｐ−，７！チルベンジル基、２−
フェニルエチル基、α−ナチルメチル基、β−ナフチル
メチル基）アリー−基（例え１ｒよフェニル基、トリル
基、キシリル基、フェニル基、クロロフェニル基、ジク
ロロフェル基、ブロムフェニル基、メトキシフェニル基
、トキシフェニル基、ブトキシフェニル基、フェニルエ
チル基、ニトロフェニル基、シアノフニル基、ヒドロキ
シフェニル基、α、α、α−トフロロメチルフェニル基
、メチルチオフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチ
ル基等）Ｒ２はＲ１と複葉環基、（例えばチアゾリル基
、５−ニトロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリ
ル基、ピロリル基、アクリジル基、ベンゾ（ｂｌチオフ
ェニル、ベンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロ
ルオキサシリル基、トリ了ゾリル基、ピペリジル基、ピ
リジル基、キノリル基）全示す。

Ｒ３は、０、Ｓ、−ＮＨを示し、”４　、Ｒ５は水素、
置換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、
エトキシ基、アセチル基、シアノ基、ハロゲンを示す。

Ｚば、５員環、６員環を形成するに必要な鎖式炭化水素
である。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式（Ｉ）で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、、これをキ
ャリアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう。

いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることによシ、皮膜物性に優れ、電荷保持力
、感度、残留電位等の亀子写真特性に優れ且つ繰り返し
便用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に
対しても上述の特性が変化することがなく、安定した特
性全発揮し得る電子写真感光体を作成することが、出来
る。

前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによって本発明のアゾ顔料が、限定されるもの
ではない。

例示アゾ顔料 前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料は一般式（［１（
式中、Ｘ％ｎは前記と同義である。）で示されるテトラ
アミンを常法によって、ジアゾニウム塩にし、次いで対
応するカップラー全アルカリの存在下でカップリングす
るか、または前述のテトラアミンのジアゾニウム塩をホ
ウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩の形で一旦単離した後
、適当な溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホオキシド、ジオキサン、エタノール等
）中でア４ルカリの存在下にカップラーとカップリング
反応さすことに□よシ容易に合成することができる。

次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。　　　　′ 合成例１（例示顔料Ａ３） ｍ−フェニレンジアミン１０．８ｆとＰ−ニトロベンジ
ルブロマイド７５．Ｏｆ　’ｉｉ）ジメチルスルホオキ
シド３００ｍ／！に溶解し、５Ｎ−ＮａＯＨ８０ｍ１を
滴下さし、室温下５時間攪拌し析出した結晶を水洗し、
次い“でアセトンより熱洗を行ない黄橙色粉末２３．２
ｆｋ得た。融点３３０℃以上このようにして得たＮ、Ｎ
、Ｎ’、Ｎ’−テトラ（ｐ−ニトロベンジル）−ｍ−フ
二二しンジアミンヲ濃塩酸と塩化錫で還元を行ない融点
２１８〜２２６℃の薄黄色の粉末を得る。尚再結晶溶媒
はイングロビルアルコール金用いた。

このようにして合成したＮ、　Ｎ’、　Ｎ’、　Ｎ’−
テトラ（ｐ−アミノベンジル）−ｍ−フェニレンジアミ
ン（下記構造式） ％式％０ ｍに溶解し、水冷下皿硝酸ソーダ水を加尋てシア　□ゾ
ニウム塩とする。不溶物を除去後このジアゾニウム塩溶
液全ナフトールＡｓ（ＭＷ＝２６３’、３）　’１．２
２及びトリエタノールアミンｉ、ｏ　ｒ、１ジメチルホ
ルム了ミド３０印に溶かした溶液中に水冷下加え内温０
〜５℃で約１時間反応さす。更にヱ温下で１時間反応さ
せ、析出した黒宵色粉末を口取した。次いでこの粉末を
十分に熱水で洗浄し、更にアセトンで洗浄することによ
り目的の顔料１．１ｆを得た。　融点　３４６〜３５１
℃ 合成例２（例示顔料Ａ５’） ナフトールＡｓＯ代シに２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸ｍ−α、ａ、α−トリフロロートルイジ）”（ＭＷ＝
＝３３１．３）を用いた以外は合成例１とまったく同様
にして顔料を合成した。黒青色の粉末で融点は３５０℃
以上であった。

合成例３（例示顔料Ａ　９　’　） ナフトールＡｓの代りに２ニヒドロキシ−３−ナフトエ
酸　Ｐ−クロルフェニルヒドラジド（Ｍｗ＝ａ　２４．
８　）を用いた以外は合成例１とまったく同様にして黒
紫色の粉末を得た。融点は３５０℃以上であった。

合成例４（例示顔料Ａ２３） ４．６−ジクロル−１，３−フェニレンジアミン（融点
１３５〜１３６．５℃）　３．４　ｆとＰ−ニトロベン
ジルブロマイド２０ｆ及び５Ｎ−ＮａＯＨ２０ｍｌを油
浴上（内温９０℃）で５時間加熱攪拌全行ない、次いで
固化した有機層を取り出し水洗後エタノール１００−で
熱洗を行ない次いでジメチルホルムアミド１００−よシ
再結晶全行ない黄橙色のテトラニトロ体５．８ｆを得た
。　融点　２９０〜２９３℃ 次いでこのようにして得たＮ、　Ｎ、　Ｎ／、　Ｎ’−
テトラ（Ｐ−ニトロベンジル）−４，６−ジクロル−１
，３−フェニレンジアミンを濃塩酸と塩化錫で還元を行
ない融点２４１〜２４５．５℃の薄黄色の粉末を得る。

尚再結晶溶媒はエタノールを用いた。

このようにして得たテトラアミノ体（ＭＷ＝５７７．２
　）　０．５８９’１１２Ｎ−塩酸０．５ＣＣと水２０
ＣＣに溶解し、水冷下亜硝酸ソーダ水を加えてジアゾニ
ウム水溶液とし、次いでホウフッ化水素水を加えてアニ
オン２ＣｉθからＢＦ４”［ｉえるとうすかつ色の粉木
金得る。この粉末全ジメチルホルムアミドに溶解しカッ
グラ−成分２−ヒドロキシ−ナフトエ酸ｍ−ａ　、α、
α−トリフロロ−トルイシドとアルカリ触媒中で反応さ
し黒肯紫色の粉末を得た。融点は３４３〜３４８℃であ
った。

合成例５（例示顔料扁２９） カップラー成分として２−ヒドロキシ−１′、２′−ベ
ンゾカルバゾール−３−（０−エチルフェニル）カルボ
キサミド奮用いた他は合成例４と１つたく同様にし黒色
の粉末を得た。融点は３５０℃以上であった。

合成例６（例示顔料Ａ３１） カップラー成分として２−ヒドロキシ−１′、２′−ベ
ンゾカルバゾール−３−（ｍ−α、α、α−トリフロロ
メチルフェニル）カルボキサミド（融点３０４．５℃〜
３０６．５℃）金柑いた以外は合成例４と１つたく同様
にして黒縁色の粉末を得た。

融点は３５０℃以上であった。

また本顔料の分光感度曲線全第１図に示した。

他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。

本発明の゛に子写真感光体は、前記一般式（Ｉ）で表わ
されるアゾ顔料ｙ、（ｘ２Ｈ−ｔたは２棟以上含有する
感光層全有する。種々の形態の感光層が周知であるが、
本発明の電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあっ
てもよい。通電、次に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ顔料からなる感光層 ■　アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光！曽 ■　アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■　前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式（Ｉｌで表わされるアゾ顔料は、光を吸収す
ると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生
したキャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することも
できるが、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる
方が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層がと
くに好ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との２糧類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアノ基、エステル基等の′電子吸引基を有する電
子吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、２
．４．７−ドリニトロフルオレノン、２，４，５．７−
チトラニトロフイルオレノン等のニトロ化フルオレノン
、あるいはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエ
チレン、２，４，５．７−チトラニトロキサントン、２
，４．８−）リニトロチオキサントン等の化合物や、こ
れら電子吸収性化合物を高分子化したもの等があげられ
る。

また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。

ヒドラゾン類 ■ Ｃ２ｔ４５ ２Ｈ５ （１５）　　　　Ｃ２Ｈ５ 身 ピラゾリン類 （６）　　　　　　Ｃ２１−１５ ジアリールアルカン類 アルキレンジアミン類 ジベンジルアニリン類 トリフェニルアミン類 ジフェニルベンジルアミン類 トリアリールアルカン類 ＣＨ。

ＯＣＲ。

オキサジアゾール類 アントラセン類 オキサゾール類 などをあげることができる。その他高分子化合物として
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ノ・ロゲン化ポリー
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジ
ルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒド樹脂、なども用いることが
できる。

キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を１棟あるいは２種類以上混合して用いることができる
。

本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。

例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式（Ｉｌで表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常０．１μｍ〜１０μｍの
膜厚の感光層を形成させることによシ製造することがで
きる。

塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミン、エチ
レンジアミン等のビスアゾ化合物紮溶解する塩基性溶剤
あるいは、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン等
のエーテル類：メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホオキシド等の非プ
ロトン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソプロ
パツール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸ブチル、
メチルセルソルブアセテート等のエステル類ニジクロル
エタン、クロロホルム、モノクロルベンゼン等の塩化炭
化水素などのアゾ顔料を分散させる媒体が挙げられる。

アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を粒径３μｍ以下、最適には１μｍ以下に微粒子化する
必要がある。

また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。

具体的には、アルミニウム、銅等の金属ドラム、シート
、あるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙
げられる。

更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ（ｌ、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、グラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好唸しい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各綽ポ
リマーが挙げられる。

バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し０゜１〜５
重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
テトラキスアゾ顔料全バインダー中に細かい、例えば粒
径３μｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在さ
せることが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光Ｊ−ヲ形成させる際に用
いられる塗布液に電荷移動媒体全溶解させれば、前記■
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造す兎
ことができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常５
〜１０００重量倍の範囲であシ、また電荷移動媒体の使
用量はバインダーに対し普通０．２〜３．０重量倍、好
ましくは０．３〜１．２重量倍の範囲である。それ自身
バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、
アゾ顔料に対し普通５〜１０重量倍用いられる。

このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ顔料を電荷移ｗＪ媒体及びバインダー中に微粒子
状態でイ）在官せることが好筐しい。

前記■〜■のタイプの感光層上に電荷＄勤媒体を適轟な
媒体に溶解させて得られる塗布液ケ塗布、乾燥し電荷移
＠層全形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。

この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割全果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。

′電荷移動層の形成は前記■の感光層全形成するのと同
様に行なわれる。すなわち、＾）Ｊ記■の感光層全形成
するための塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液と
して使用すればよい。

通常電荷移動層は５〜５０μｍの厚さである。勿論、本
発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤を含んで
いてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移ｍ錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２．３−ジクロ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン、１−クロル−５−ニトロ
アントラキノン、２−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン％
３１３Ｚ５．５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケ
トン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物等
の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロ
ンジニトリル、４−ニトロベンザルマロンジニトリル等
のシアン化合物：３−ベンザルフタＩ）　）”、３−　
（ａ−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（
α−シアノ−ｐ−クロルベンザル）フタリド類等の電子
吸引性化合物が挙げられる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可焼
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤全含有
していてもよい。可塑剤としては、ノタル酸エステル、
υん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる。

また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁増を有し
ていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であり、感色
性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。

更に本発明感光体−電子写真複写機のほがレーザー、ブ
ラウン管（ＣＲＴ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）６光源
とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野にも
広く用いることができる。

（ト））実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限シ以下の実施例に限定され
るものではない。

実施例１ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルベット８５、アルミニウム膜厚１０μ
）より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢ビニル：無
水マレイン酸共重合体（種水化学社製エスレックＭＰ−
１０）より成る厚さ０．０５μの中間１＠全形成し、例
示アゾ顔料Ａ５の２２とボリアリレート樹脂（ユニチカ
製Ｕ−１００）２２と全１．２−ジクロルエタン１ｏｏ
ｆｎｌに加えてペイントコンディショナー中で約１時間
分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層上
に乾燥後の膜厚が０．３μとなるように塗布乾燥してキ
ャリヤー発生層を形成し、更にキャリヤーｓｔｂ物質Ｎ
、Ｎ−ジベンジルアミノベ／ズアルデヒ）”−１，１−
ジフェニルヒドラゾン５ｆｆボリアリレート樹脂７２と
共に、１，２−ジクロロエタン５０づに溶解した溶液を
乾燥後の膜厚が１２μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。本感光体を室温３０℃暗所で、−週間保管した後、
本電子写真感光体を静電紙試験装置［８Ｐ−４２８ｊ　
（川口電機製作断裂）に装着し、以下の特性試験を行な
った。

即ち、帯電器−６ＫＶの′ｍ圧を印加して５秒間コロナ
放電により感光層を帯電せしめその時の電位Ｖｏ（−Ｖ
）、次いで感光層表面における照度が３０１ｕｘトなる
状態でハロゲンランプよシの光を照射して感光層の表面
電位を１／２に減衰せしめるのに必要な露光量Ｅ２　（
ｌｕｘ・秒）を求めた。　　　□また３　０１ｕＸ・秒
の露光量で露光せしめた後の表面電位、即ち残留電位Ｅ
ｓｏ（Ｖ）ヲ求めた。同様の測定ｙｓｏ６回繰り返して
行なった。尚、残留電位の除電光としてタングステンラ
ングを光源として３００　ｌｕｘで０．３秒間更に照射
露光を行ない完全に残留電位金０にした。

結果は第１表に示す通シである。

第１表 実施例２〜６ キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料３．１１
．４４．５５．６２を用いたほかは、実施例１と同様に
して合計５種類の本発明電子写真感光体を作成し、その
各々について同様の特性試験を行なった。結果は第２表
に示す通シである。

実施例７ アルミニウムよシ成る直径６０諭のドラムの外側表面上
に、ブチラール樹脂（重合度約７００和光純薬製）より
成る厚さ０．０２μの下引ｍ＋影形成、例示アゾ顔料３
１の２ｔをポリアリノート樹脂２ｆｆ溶解したテトラヒ
ドロフラン１５０−に加えてペイントコンディショナー
音用いて約３時間分散せしめて得られる分散液を、前記
中間ｊ−上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるように塗布
乾燥してキャリヤー発生層ヲ形成した。このキャリヤー
発生層上に構造式 で示されるキャリヤー発生物質Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−１−フェニル−１−アリルヒドラゾ
ンＬｏｆとポリカーボネート樹脂（帝人製パンライトＬ
−１２５０）１２ｔと共に１．２＝ジクロルエタン１０
０−に溶解した溶液全１乾燥後の膜厚１５μとなるよう
に塗布乾燥してキャリヤー移動層全形成し、本発明に係
るドラム型電子写真感光体全作製した。

この電子写真感光体を市販のカートリッジ式電子写真複
写機の当社改造機に装着し、複写画像全形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。

又、複写’１１０００回繰り返したが、最後寸で第１回
目と同等の可視像が得られた。

実施例８ 実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルを槓分球葡装置した分光光度計（島津製ＵＶ−３６５
）より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波長
は６４０　ｎｍ及び７７０　ｎｍ付近にある事が判明し
た。

更に本感光体の５００　ｎｍ〜８５０　ｎｍの間の分光
感度をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果を第
１図に示した。

光源として発光ダイオード、半導体レーザーを用いても
十分実用感度に耐えうる感光体である事がわかった。

実施例９ 砂目室した表面酸化のＡｔ板上にスチレン：ｎ−ブチル
メタクリレート：メタクリル酸共重合体（スチレン：ｎ
−ブチルメタクリレート−１＝２重量比、酸価２５０）
と例示アゾ顔料２３及びへ。

Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１−フェニル−
１−エチルヒドラゾンを１．５　：　１　：　０．３の
重量比で配合し、これ全ジオキサン中で溶解（樹脂成分
ヒドラゾン化合物）分散（アゾ顔料〕した液を塗布乾燥
し、膜厚５μの一層型感光体について前述の静電紙試験
装置により電子写真特性試験を行なった。

加電圧　　＋６ＫＶ Ｖｏ＝４２０　Ｖｏｌｔ　　　　Ｅ”　　３．９１ｕｘ
ｓｓｅｃ一 であった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水溶液（例えば３％トリエタノールアミ
ン、１０チ炭酸アンモニウム、１５％平均分子ｊ４−１
９０〜２１０のポリエチレングリコール、５％ベンジル
アルコール）で処理スルトトナー非付着部は容易に溶出
し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗いすること
によって印刷原版が容易に作成することができた。

この原版を用いてオフセット印刷全行なうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンランプ）
最適露光量９ＱＩｕｘ・ｓｅｃで、又、印刷原版を作成
する際、版下材料を用いず、ダイレクト製版により行な
った。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例８における本発明感光体の分光感度曲
線である。 尚、縦軸は各波長に対する電位の光半減ＶＣ！するエネ
ルギー（ｅｒｇ／ｉ）として表示している。 第１図 ＜Ｘｔ

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式（ I ）で示され
   るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
   電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｘは水素、ニトロ、ハロゲン、低級アルキル、
   メトキシ、エトキシ、アセチルであり、ｎは１から４ま
   での整数であり、更にＣｐはカップラー残基である。）
2. （２）前記感光層が、キャリヤー移動物質と、キャリヤ
   ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記
   一般式（ I ）で示されるアゾ顔料である特許請求の範
   囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料が、下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃｐはカップラー残基である。）
4. （４）前記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料が、下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは１から４までの整数であり、Ｃｐはカップラー残
   基である。）
5. （５）前記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料が、下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは１から４までの整数であり、Ｃｐはカップラー残
   基である。）