JPS63143557A - 電子写真感光体 - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A)産業上の利用分野
本発明は、電子写X感光体に関し、詳しくは、アゾ顔料
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。
更に、詳しくは、高感度にして且つ繰シ返し使用に適し
た高耐久性電子写真感光体にしりする。
た高耐久性電子写真感光体にしりする。
(B)従来技術及びその問題点
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものでは安く、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
シ扱い上にも制約があった。
おいて必ずしも満足し得るものでは安く、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
シ扱い上にも制約があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること。ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること。ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。
このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−N−
ビニルカルバゾールが良く知られておシ、これと2.4
.7− )ジニトロ−9−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体は、感度および耐久性において必ず
しも満足できるものではない。
ビニルカルバゾールが良く知られておシ、これと2.4
.7− )ジニトロ−9−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体は、感度および耐久性において必ず
しも満足できるものではない。
一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした債層泣あるいは分
散型の機能分離呈感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性、感度、討入性等の電子写真特性において
任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成
し得るという利点をもっている。
れ別個の物質に分担させるようにした債層泣あるいは分
散型の機能分離呈感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性、感度、討入性等の電子写真特性において
任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成
し得るという利点をもっている。
従来、キャリア発生物質あるいはキャリア移動物質とし
て種々のものが提案されている。
て種々のものが提案されている。
たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層とポリ
−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている。
−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている。
しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を有する。
に劣るという欠点を有する。
また、有様染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが、程々提案されておシ例えばモノアゾ顔料やビス
アゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として、
特公昭48−30513号公報、特開昭52−4241
号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭56−
11945号公報等がすでに公知である。
ことが、程々提案されておシ例えばモノアゾ顔料やビス
アゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として、
特公昭48−30513号公報、特開昭52−4241
号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭56−
11945号公報等がすでに公知である。
しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰シ返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、キャリア移動物質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を充分に満足させるものは、未だ得られていないの
が実情である。
繰シ返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、キャリア移動物質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を充分に満足させるものは、未だ得られていないの
が実情である。
(C)発明の目的
本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰フ返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
且つ繰フ返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。
CD)発明の構成
本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式(I)で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成した
ものである。
、下記一般式(I)で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成した
ものである。
0=C+CH=CH+EA
コ
、 ・・・・・・(1)
(式中穴は水素置換基を含んでもよいアルキル基、置換
基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよいベ
ンジル基、置換基を含んでもよい複葉環基、アルケニル
基、脂環族炭化水紫基であシ、nは0又は1であl)、
Cpはカップラー残基である。)Cpは、ジアゾ基と反
応するカップラーの残基を示すが、特に下記の一般式(
n)で示される構造のカップラー残基が有効である。
基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよいベ
ンジル基、置換基を含んでもよい複葉環基、アルケニル
基、脂環族炭化水紫基であシ、nは0又は1であl)、
Cpはカップラー残基である。)Cpは、ジアゾ基と反
応するカップラーの残基を示すが、特に下記の一般式(
n)で示される構造のカップラー残基が有効である。
゛・Y・′
ゝY′
RI2
(式中Yはベンゼン環と縮合してナフタレン、アントラ
セン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮合
してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジペンジ
フラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を示す
。′R1は置換されても良いアルキル基(例えば、メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基% 1so−7’ロ
ピルb、n 7’チル基、 5ec−ブチル基、アミル
基、1−オクチル基、ベンジル基、p−クロルベンジル
基、314−ジクロルベンジル基、p−メチルベンジル
基、2−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β
−す7テルメチル基〕、アリール基(例えばフェニル基
、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、り。
セン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮合
してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジペンジ
フラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を示す
。′R1は置換されても良いアルキル基(例えば、メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基% 1so−7’ロ
ピルb、n 7’チル基、 5ec−ブチル基、アミル
基、1−オクチル基、ベンジル基、p−クロルベンジル
基、314−ジクロルベンジル基、p−メチルベンジル
基、2−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β
−す7テルメチル基〕、アリール基(例えばフェニル基
、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、り。
ロフェニルEi、ジクロロフェニル基、ブロムフェニル
基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキ
シフェニル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル
基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボ
キシフェニルg、N、N−ジメチルアミノフェニル基、
α、α、α−トリフロロメチルフェニル基、ジフェニル
エーテル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等)、R
2はR1と複素環基(例えば、チアゾリル基、5−ニト
ロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピロ
リル基、アクリジル基、ベンゾ(b)チオフェニル、ベ
ンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキサシ
リル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、
キノリル基)を示す。几3は、0、S、−Nu−を示し
、”4 s R5は水素、置換されても良いアルキル基
、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル基、シ
アノ基、ハロゲンを示す。
基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキ
シフェニル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル
基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボ
キシフェニルg、N、N−ジメチルアミノフェニル基、
α、α、α−トリフロロメチルフェニル基、ジフェニル
エーテル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等)、R
2はR1と複素環基(例えば、チアゾリル基、5−ニト
ロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピロ
リル基、アクリジル基、ベンゾ(b)チオフェニル、ベ
ンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキサシ
リル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、
キノリル基)を示す。几3は、0、S、−Nu−を示し
、”4 s R5は水素、置換されても良いアルキル基
、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル基、シ
アノ基、ハロゲンを示す。
2は5員環、6員環を形成するに必要な鎖式炭化水素で
ある。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式(IJで示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャ
リアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なういわ
ゆる機能分離量電子写真感光体のキャリア発生物質とし
て用いることによシ、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ緑シ返し使
用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対
しても上述の特性が変化することがなく、安定した特性
を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出来る。
ある。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式(IJで示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャ
リアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なういわ
ゆる機能分離量電子写真感光体のキャリア発生物質とし
て用いることによシ、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ緑シ返し使
用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対
しても上述の特性が変化することがなく、安定した特性
を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出来る。
前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによって本発明のアゾ顔料が限定されるもので
は々い。
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによって本発明のアゾ顔料が限定されるもので
は々い。
0=C+CH=C辻猜A
、 曲・・(1)
前記一般式(1)で示されるアゾ顔料は一般式0=C%
CH=CH) A で示される2価のアミン体を常法によってアゾ化し、次
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ングするか、または前述の2価のアミノ体のジアゾニウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、一
旦単離した後、適描な溶媒(例えば、 N、N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタノー
ル、ジオキサン)中で、有機系もしくは無機系アルカリ
の存在下でカップラーとカップリング反応さすことによ
り容易に合成することができる。
CH=CH) A で示される2価のアミン体を常法によってアゾ化し、次
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ングするか、または前述の2価のアミノ体のジアゾニウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、一
旦単離した後、適描な溶媒(例えば、 N、N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタノー
ル、ジオキサン)中で、有機系もしくは無機系アルカリ
の存在下でカップラーとカップリング反応さすことによ
り容易に合成することができる。
次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。
成法を示す。
合成例(例示顔料煮5〕
2.7−ジアミツー9−クロロアセチルオキシイミノ−
フルオレン0.91をジメチルフォルムアミド20−に
溶解させ、次いで2N−塩酸30−を加えて完全に塩酸
塩の形にする。
フルオレン0.91をジメチルフォルムアミド20−に
溶解させ、次いで2N−塩酸30−を加えて完全に塩酸
塩の形にする。
次いで0.42 tの亜硝酸ナトリウムを最少限の水に
溶解させた溶液を水冷下に滴下し、冷却下1時間反応さ
せた。次いで活性炭を加えて濾過し、ジアゾニウム塩溶
液を作成した。
溶解させた溶液を水冷下に滴下し、冷却下1時間反応さ
せた。次いで活性炭を加えて濾過し、ジアゾニウム塩溶
液を作成した。
カップリング成分として下記構造の2−ヒドロキシ−3
−ナフトエ酸−a/、S/−ジ−トリフロロメチルアニ
リド2.2t、塩基性化合物としてトリエチルアミン5
.7ft−ジメチルホルムアミド50rntに溶解し、
0〜5℃に冷却した。
−ナフトエ酸−a/、S/−ジ−トリフロロメチルアニ
リド2.2t、塩基性化合物としてトリエチルアミン5
.7ft−ジメチルホルムアミド50rntに溶解し、
0〜5℃に冷却した。
次いで上記ジアゾニウム塩溶液をカップラー溶液中に滴
下し、生成した点前溶液のペースト状液を5〜10℃に
保ち更に2時間投拌を行なった。生成した沈澱を戸布を
用いて戸取し、熱水で十分洗浄し、再度アセトンで熱流
を行ない、乾燥後1.75fの黒青色の粉末を得た。
下し、生成した点前溶液のペースト状液を5〜10℃に
保ち更に2時間投拌を行なった。生成した沈澱を戸布を
用いて戸取し、熱水で十分洗浄し、再度アセトンで熱流
を行ない、乾燥後1.75fの黒青色の粉末を得た。
融点は343.5℃(分解)でありた。
他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。
来る。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式(I)で表わさ
れるアゾ顔料を1種または2種以上含有する感光層を有
する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。
れるアゾ顔料を1種または2種以上含有する感光層を有
する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。
通常、次に例示するタイプの感光層であ“る。
■ アゾ顔料からなる感光層
■ アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層
■ アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■ 前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷8gth物質を含む電荷移動層をfR層した感光
層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が好
ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに好
ましい。
層 ■ 前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷8gth物質を含む電荷移動層をfR層した感光
層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が好
ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに好
ましい。
電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、具備の観能を有するものの混合物をも
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合物であシ、これらのものとして例えば、2,
4.7−ドリニトロフルオレノン、2,4,5.7−f
) ラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン
、するいはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエ
チレン、2,4,5.7−チトラニトロキサントン、2
.4.8−トリニドロチオキサントン等の化合物や、こ
れら電子吸収性化合物を高分子化したもの等があげられ
る。
質との2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、具備の観能を有するものの混合物をも
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合物であシ、これらのものとして例えば、2,
4.7−ドリニトロフルオレノン、2,4,5.7−f
) ラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン
、するいはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエ
チレン、2,4,5.7−チトラニトロキサントン、2
.4.8−トリニドロチオキサントン等の化合物や、こ
れら電子吸収性化合物を高分子化したもの等があげられ
る。
また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えは次のようなものがあげら
れる。
導電性化合物としては、例えは次のようなものがあげら
れる。
ヒドラゾン類
2H5
(15) C2H3
I
ピラゾリン類
ジアリールアルカン類
n−C3H7
アルキレンジアミン類
ジベンジルアニリン類
トリフェニルアミン類
ジフェニルベンジルアミ−44
トリアリールアルカン類
CH。
CHS
オキサジアゾール類
アントラセン類
オキサゾール類及びオキサチアゾール類などをあげるこ
とができる。その低高分子化合物として、ポリ−N−ビ
ニルカルバソール、ハロケン化ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルアクリジン、ポリグリシジルカルバゾール、
ポリビニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ポル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。
とができる。その低高分子化合物として、ポリ−N−ビ
ニルカルバソール、ハロケン化ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルアクリジン、ポリグリシジルカルバゾール、
ポリビニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ポル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。
キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るもので々く、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるいは2種類以上混合して用いることができる
。
るもので々く、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるいは2種類以上混合して用いることができる
。
本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することか
できる。
できる。
例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式(I)で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数0.1μm〜数10μ
mの膜厚の感光層を形成させることによシ製造すること
ができる。
体は、前記一般式(I)で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数0.1μm〜数10μ
mの膜厚の感光層を形成させることによシ製造すること
ができる。
塗布液調製用の媒体としては、n−ブチルアミン、エチ
レンジアミン等のアゾ顔料を溶解する塩基性溶剤あるい
は、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエー
テル類:メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素: N
、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メ
チルピロリドン、レメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒:メタノール、エタノール、インプロパツー
ル等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル@ニジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分
散させる媒体が挙げられる6アゾ顔料を分散させる媒体
を用いる場合には、アゾ顔料を粒径5μm以下、好まし
くは3μm以下、最適には1μm以下に微粒子化する必
要がある。
レンジアミン等のアゾ顔料を溶解する塩基性溶剤あるい
は、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエー
テル類:メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素: N
、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メ
チルピロリドン、レメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒:メタノール、エタノール、インプロパツー
ル等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル@ニジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分
散させる媒体が挙げられる6アゾ顔料を分散させる媒体
を用いる場合には、アゾ顔料を粒径5μm以下、好まし
くは3μm以下、最適には1μm以下に微粒子化する必
要がある。
また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。
更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
また、金属粉末、カーボンブラック、炭素絨維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。
あることが好ましい。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ブチラール
樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種
ポリマーが挙げられる。
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ブチラール
樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種
ポリマーが挙げられる。
バインダーの′使用量は、通常アゾ顔料に対し0゜1〜
5重量倍の範囲である。
5重量倍の範囲である。
々お、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径3μm以
下、とくに1μm以下の微粒子状態で存在させることが
好ましい。
アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径3μm以
下、とくに1μm以下の微粒子状態で存在させることが
好ましい。
同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗イ5液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造する
ことができる。
られる塗イ5液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造する
ことができる。
電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。
することができる。
ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。
バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。
できる。
この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常0
.5〜100重量倍の範囲であシ、また電荷移動媒体の
使用量はバインダーに対し普通0.2〜3.0重量倍、
好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲である。それ自
身バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には
、アゾ顔料に対し普通1〜10重量倍用いられる。
.5〜100重量倍の範囲であシ、また電荷移動媒体の
使用量はバインダーに対し普通0.2〜3.0重量倍、
好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲である。それ自
身バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には
、アゾ顔料に対し普通1〜10重量倍用いられる。
このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ア
ゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状態で
存在させることが好ましい。
ゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状態で
存在させることが好ましい。
前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。
この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。
電荷移動層の形成は前記■の感光層を形仮するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。
通常電荷移動層は5〜50μmの厚さである。
勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。
を含んでいてもよい。
好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色累が挙げられる。
体を形成するルイス酸や染料色累が挙げられる。
ルイス酸としては、例えばクロラニル、2.3−シクロ
ルー1.4−ナフトキノン、2−メチルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロ
アントラキノン、2−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、
3.3’。
ルー1.4−ナフトキノン、2−メチルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロ
アントラキノン、2−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、
3.3’。
5.5′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、
無水フタル酸、4−クロルナ7タル酸無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジニト
リル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアン化
合物=3−ベンザルフタU)’、3−(α−シアノ−p
−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−
クロルベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。
無水フタル酸、4−クロルナ7タル酸無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジニト
リル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアン化
合物=3−ベンザルフタU)’、3−(α−シアノ−p
−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−
クロルベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。
染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。
この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅−7タロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
性微粒子、銅−7タロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可焼
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可墜剤としては、フタル酸エステル、
シん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などがMげられる。
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可墜剤としては、フタル酸エステル、
シん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などがMげられる。
また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない。
ていてもよいことはいうまでもない。
本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であシ、感色
性も良好であシ、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。
性も良好であシ、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。
更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管(CRT)、発光ダイオード(LBD)f:光
源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野に
も広く用いることができる。
ラウン管(CRT)、発光ダイオード(LBD)f:光
源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野に
も広く用いることができる。
(E)実施例
次に本発明を実施例によシ更疋具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限υ以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨をこえない限υ以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例1
アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
(大Fl化工製アルベット85、アルミニウム膜厚10
μ)よシ成る導電性支持体上に塩化ビニル:酢ビニル:
無水マレイン酸共重合体(種水化学社製エスレックMF
−10)よシ成る厚さ0.05μの中間層を形成し、例
示アゾ顔料A3の2fとブチラール樹脂(積水化学工業
製エスレツクB)IPとをテトラヒドロフラン100づ
に加、tてペイントコンディジ冒ナー中で約1時間分散
せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層上に乾
燥後の膜厚が0.3μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー発生層を形成し、更に、キャリヤー移動物質N、N
−ジベンジルアミノペンズアルデヒド−1,1−ジフェ
ニルヒドラゾン5tをボリアリレート樹脂7fと共に、
1,2−ジクロロエタン50−に溶解した溶液を乾燥後
の膜厚が18μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移
動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。本
感光体を室温30℃暗所で一週間保管した後、本電子写
真感光体を静電紙試験装置1’−8P−428J (川
口電機製作新製)に装着し、以下の特性試験を行なった
。
(大Fl化工製アルベット85、アルミニウム膜厚10
μ)よシ成る導電性支持体上に塩化ビニル:酢ビニル:
無水マレイン酸共重合体(種水化学社製エスレックMF
−10)よシ成る厚さ0.05μの中間層を形成し、例
示アゾ顔料A3の2fとブチラール樹脂(積水化学工業
製エスレツクB)IPとをテトラヒドロフラン100づ
に加、tてペイントコンディジ冒ナー中で約1時間分散
せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層上に乾
燥後の膜厚が0.3μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー発生層を形成し、更に、キャリヤー移動物質N、N
−ジベンジルアミノペンズアルデヒド−1,1−ジフェ
ニルヒドラゾン5tをボリアリレート樹脂7fと共に、
1,2−ジクロロエタン50−に溶解した溶液を乾燥後
の膜厚が18μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移
動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。本
感光体を室温30℃暗所で一週間保管した後、本電子写
真感光体を静電紙試験装置1’−8P−428J (川
口電機製作新製)に装着し、以下の特性試験を行なった
。
即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して5秒間コロナ放
電によシ感光層を帯電せしめその時の電位Vo(−V)
、次いで感光層表面における照度が301uxとなる状
態でハロゲンランプよシの光を照射して感光層の表面電
位を17.に減衰せしめるのに必要々露光量E + (
lux・秒)を求めた。
電によシ感光層を帯電せしめその時の電位Vo(−V)
、次いで感光層表面における照度が301uxとなる状
態でハロゲンランプよシの光を照射して感光層の表面電
位を17.に減衰せしめるのに必要々露光量E + (
lux・秒)を求めた。
また5 0 lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位Bso(−V)を求めた。同様の
測定’e500回繰シ返して行なった。尚、残留電位の
除電光としてタングステンランプを光源として300
luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留電
位を0にした。
面電位、即ち残留電位Bso(−V)を求めた。同様の
測定’e500回繰シ返して行なった。尚、残留電位の
除電光としてタングステンランプを光源として300
luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留電
位を0にした。
結果は第1表に示す通シである。
第1表
実施例2〜6
キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料A8、A
10、A14、A36、A39を用いたほかは、実施例
1と同様にして合計5種類の本発明電子写真感光体を作
成し、その各々について同様の特性試験を行なった。
10、A14、A36、A39を用いたほかは、実施例
1と同様にして合計5種類の本発明電子写真感光体を作
成し、その各々について同様の特性試験を行なった。
結果は第2表に示す通シである。
(以下余白)
実施例7
アルミニウムよシ成る直径60wnのドラムの外側表面
上に、ジアリルフタレート樹脂(ダイソーダツブB 大
阪曹達製)よシ成る厚さ0.2μの中間層を形成し、例
示アゾ顔料厘5の2f”fボリアリレート樹脂0.5f
f溶解したテトラヒドロフラン100mgに加えてペイ
ントコンディショナーを用いて約3時間分散せしめて得
られる分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.4
μとなるように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成し
た。このキャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー移動物質N、N−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−1−(フェニル)−1−メチルヒド
ラゾン10fをポリカーボネート樹脂(帝人製パンライ
トL−1250)12Fと共に1.2−ジクロルエタン
100ゴに溶解した溶液を、乾燥後の膜厚15μとなる
ように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明
に係るドラム型電子写真感光体を作製した。
上に、ジアリルフタレート樹脂(ダイソーダツブB 大
阪曹達製)よシ成る厚さ0.2μの中間層を形成し、例
示アゾ顔料厘5の2f”fボリアリレート樹脂0.5f
f溶解したテトラヒドロフラン100mgに加えてペイ
ントコンディショナーを用いて約3時間分散せしめて得
られる分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.4
μとなるように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成し
た。このキャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー移動物質N、N−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−1−(フェニル)−1−メチルヒド
ラゾン10fをポリカーボネート樹脂(帝人製パンライ
トL−1250)12Fと共に1.2−ジクロルエタン
100ゴに溶解した溶液を、乾燥後の膜厚15μとなる
ように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明
に係るドラム型電子写真感光体を作製した。
この電子写真感光体を市販のカートリッジ式電子写真複
写機の尚社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。
写機の尚社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。
又、複写を1000回rAD返したが、最後まで第1回
目と同等の可視像が得られた。
目と同等の可視像が得られた。
実施例8
実施例7で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルを積分球を装置した分光光度計(島津製UV−365
)よシ測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波長
は670 nm付近にある事が判明した。
ルを積分球を装置した分光光度計(島津製UV−365
)よシ測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波長
は670 nm付近にある事が判明した。
更に本感光体の500 nm〜700 nmの間の分光
感度をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果を第
1図に示した。
感度をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果を第
1図に示した。
光源として発光ダイオードを用いても十分実用感度に耐
えうる感光体である事がわかった。
えうる感光体である事がわかった。
実施例9
砂目立した表面酸化のM板上にスチレン:n−ブチルメ
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:n−
ブチルメタクリレート=1 : 2重量比、酸価250
)と例示アゾ顔料&16及びN。
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:n−
ブチルメタクリレート=1 : 2重量比、酸価250
)と例示アゾ顔料&16及びN。
N−ジアリルアミノベンズアルデヒド−1−フェニル−
1−エチルヒドラゾンを1.5 : 0.25 : 1
゜0の鵞量比で配合し、これをジオキサン中で溶解(樹
脂成分、ヒドラゾン化合物)分散(アゾ顔料)した液を
塗布乾燥し、1%j厚5μの一層呈感光体について前述
の静電紙試験装置により電子写真特性試験を行なった。
1−エチルヒドラゾンを1.5 : 0.25 : 1
゜0の鵞量比で配合し、これをジオキサン中で溶解(樹
脂成分、ヒドラゾン化合物)分散(アゾ顔料)した液を
塗布乾燥し、1%j厚5μの一層呈感光体について前述
の静電紙試験装置により電子写真特性試験を行なった。
加電圧 +6KV
Vo=480Volt E2−=3.61ux*
secであった。
secであった。
又、本感光体を現像剤(トナー)で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水溶液(例えば3チドリエタノールアミ
ン、10%炭酸アンモニウム、15チ平均分子量190
〜210のポリエチレングリコール、5チペンジルアル
コール)で処理するとトナー非付着部は容易に溶出し、
次いでケイ酸ソ−ダーを含んだ水で水洗いすることによ
って印刷原版が容易に作成することができた。
アルカリ性処理水溶液(例えば3チドリエタノールアミ
ン、10%炭酸アンモニウム、15チ平均分子量190
〜210のポリエチレングリコール、5チペンジルアル
コール)で処理するとトナー非付着部は容易に溶出し、
次いでケイ酸ソ−ダーを含んだ水で水洗いすることによ
って印刷原版が容易に作成することができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約10万枚
の印刷にも耐える皇がわかフた。
の印刷にも耐える皇がわかフた。
尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲンランプ)
最適露光fi 901ux@secで、又、印刷原版を
作成する際、版下材料を用いずダイレフ)4版によシ行
なった。
最適露光fi 901ux@secで、又、印刷原版を
作成する際、版下材料を用いずダイレフ)4版によシ行
なった。
第1図は、実施例8における本発明感光体の分光感度面
線である。
線である。
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に、下記一般式( I )で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
) (式中Aは水素置換基を含んでもよいアルキル基、置換
基を含んでもよいアリール基、置換基を含んでもよいベ
ンジル基、置換基を含んでもよい複素環基、アルケニル
基、脂環族炭化水素基、であり、nは0又は1であり、
Cpはカップラー残基である。) - (2)前記感光層が、キャリヤー移動物質と、キャリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記
一般式( I )で示されるアゾ顔料である特許請求の範
囲第1項記載の電子写真感光体。 - (3)前記一般式( I )で示されるアゾ顔料が、下記
構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項記
載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中A、Cpは第1項と同義である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29130486A JPS63143557A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29130486A JPS63143557A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63143557A true JPS63143557A (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=17767159
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29130486A Pending JPS63143557A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63143557A (ja) |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP29130486A patent/JPS63143557A/ja active Pending
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