JPH0428303B2

JPH0428303B2 -

Info

Publication number: JPH0428303B2
Application number: JP59212829A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-10-09
Filing date: 1984-10-09
Publication date: 1992-05-14
Also published as: JPS6190166A

Description

【発明の詳細な説明】

(A) 産業上の利用分野本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、
アゾ顔料を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。更に、詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使
用に適した高耐久性電子写真感光体に関する。 (B) 従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分
とする感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特に、セレンおよび硫化カドミウムは、
毒性の為に、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、また一般にセレン感光体に比べて、
熱安定性が、優れていることなど多くの利点を、
有し、近年多くの注目を集めている。このような、有機光導電性化合物としては、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールが良く知られてお
り、これと2.4.7−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体は、
感度および耐久性において必ずしも満足できるも
のではない。一方、キヤリア発生機能とキヤリヤ移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型あるいは分散型の機能分離型感光体は、各々
の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久
性等の電子写真特性において、任意の特性を有す
る電子写真感光体を比較的容易に作成し得るとい
う利点をもつている。従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが、種々提案されており例えば、モ
ノアゾ顔料やビスアゾ顔料を感光層中に含有する
電子写真感光体として、特公昭48−30513号公報、
特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位
あるいは繰り返し使用した場合の安定性等の特性
において必ずしも満足し得るものではなく、ま
た、キヤリア移動物質の選択範囲も限定されるな
ど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に満足
させるものは、未だ得られていないのが、実情で
ある。 (C) 発明の目的本発明の目的は、熱および光に対して安定で且
つキヤリア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性
が、変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体
を提供することにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供することにある。 (D) 発明の構成本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式（）で示されるアゾ顔料
が感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。（式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリルであり、
Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換、未
置換のフエニル基、R′は水素、アリール基、置
換、未置換の炭素数１〜８のアルキル基、置換、
未置換のベンジル基であり、Cpはカツプラー残
基である。） Cpは、ジアゾ基と反応するカツプラーの残基
を示すが、特に下記の一般式（）で示される構
造のカツプラー残基が、有効である。〔式中、Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレ
ン、アントラセン環などの多環式芳香族炭化水素
環または、ベンゼン環と縮合してカルバゾール
環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環な
どの複素環を形成するに必要な原子群を示す。 R₁は、置換されても良いアルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、アミ
ル基、１−オクチル基、ベンジル基、クロルベン
ジル基、ジクロルベンジル基、メチルベンジル
基、２−フエニルエチル基、α−ナフチルメチル
基、β−ナフチルメチル基）、アリール基（例え
ばフエニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニ
ル基、クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、
ブロムフエニル基、メトキシフエニル基、エトキ
シフエニル基、ブトキシフエニル基、フエノキシ
フエニル基、ニトロフエニル基、シアノフエニル
基、ヒドロキシフエニル基、カルボキシフエニル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル基、α，
α，α−トリクロロメチルフエニル基、メチルチ
オフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基
等）、 R₂はR₁と同一の基であるか又は複素環基（例
えばチアゾリル基、５−ニトロチアゾリル基、カ
ルバゾリル基、インドリル基、ピロリル基、アク
リジル基、ベンゾ(b)チオフエニル基、ベンゾイミ
ダゾリル基、オキサゾリル基、クロルオキサゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル
基、キノリル基）を示す。 R₃は、Ｏ，Ｓ，−NHを示し、R₄，R₅は水素、
置換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキ
シ基、エトキシ基、アセチル基、シアノ基、ハロ
ゲンを示す。Ｚは、５員環、６員環を形成するに必要な鎖式
炭化水素である。〕すなわち、本発明においては、前記一般式
（）で示されるアゾ顔料を、電子写真感光体の
感光層を構成する光導電性物質として用いること
により、また本発明のアゾ顔料の優れたキヤリア
発生能のみを利用し、これをキヤリアの発生と移
動とをそれぞれ別個の物質で行う。いわゆる機能分離型電子写真感光体のキヤリア
発生物質として用いることにより、皮膜物性に優
れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性に優れ且つ繰り返し使用した時にも、疲労劣化
が、少ない上、熱あるいは光に対しても上述の特
性が変化することがなく、安定した特性を発揮し
得る電子写真感光体を作成することが出来る。前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料
の具体例としては、例えば次の構造式を有するも
のが、挙げられるが、それによつて本発明のアゾ
顔料が、限定されるものではない。例示アゾ顔料

【表】

【表】前記一般式(1)で示されるアゾ顔料は一般式（式中Ｘ，Ｒ，R′は一般式(1)と同義である。）
で示されるジアミンを常法によりアゾ化し、次い
で対応するカツプラーをアルカリの存在下でカツ
プリングするか、または前記のジアミンのジアゾ
ニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等
の形で一且単離した後、適当な溶媒（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
オキサイド、エタノール等）中でアルカリの存在
下にカツプリングすることにより容易に合成する
ことができる。次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例につい
て、その合成法を示す。合成例（例示顔料No.65）１−エチル−２−フエニル−５−ニトロインド
ールをジメチルホルムアミドでオキシ塩化リンに
よりホルミル化を行ない、このようにして得た１
−エチル−２−フエニル−３−フオルミル−５−
ニトロインドールとＰ−ニトロベンジルシアナミ
ドをジクロルベンゼンに熱時溶解し、ピペリジン
を微量滴下し析出した赤橙色粉末をアセトンで十
分洗浄する。このようにして得たジニトロ体（下
記構造式）を氷酢酸中で熱時分散させ、濃塩酸と
塩化第１錫（２結晶水）との水溶液を加える事に
より還元を行ない黄褐色粉末を（ジニトロ体）を得た。再結溶剤は酢酸エチルを
用いた。この粉末はIR（KBr−disk法）より1340cm^-1の
ニトロに基づく吸収は消滅し、新たに3200cm^-1、
3360cm^-1にアミノに基づく吸収が認められた。このようにして得たインドール環含有ジアミノ
化合物5.0g（0.015mole）を５mlの12N−塩酸と水
100ml及びジメチルスルホオキサイド100mlの混合
液に加えて分散させ、2.8g（0.04mole）の亜硝酸
ナトリウムを水に溶解させた溶液を氷冷下に滴下
し冷却下約１時間反応させた。次いで活性炭を加
えて、過し、赤色のテトラゾニウム液を得た。
カツプリング成分として２−ヒドロキシ−３−
（4α，α，α−トリフロロトリル）ナフトエ酸ア
ミド10.0g（0.03mole）、酸酢カリウム10g
（0.1mole）をDMF1000mlに溶解し、０〜５℃に
冷却した。次いで上記ジアゾニウム塩溶液をカツ
プラー溶液中に滴下し、生成した青紫色のペース
ト状液を０〜10℃に保ち更に室温まで昇温させ３
時間攪拌を行なつた。生成した沈澱を過し、ア
セトン、次いでDMF、水で順次洗浄し、最後に
再度アセトンで洗浄を行ない、減圧乾燥を行ない
7.6gの黒青色粉末を得た。融点は350℃以上であ
つた。他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得
る事が出来る。本発明の電子写真感光体は、前記一般式（）
で表わされるアゾ顔料を１種または２種以上含有
する感光層を有する。種々の形態の感光層が周知
であるが、本発明の電子写真感光体の感光層はそ
のいずれにあつてもよい。通常、次に例示するタ
イプの感光層である。アゾ顔料からなる感光層アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させ
た感光層前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収
すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生す
る。発生したキヤリヤーはアゾ顔料を媒体として
移動することもできるが、周知の電荷動物質を媒
体として移動させる方が好ましい。この点から
及びの形態の感光層がとくに好ましい。電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸収
性化合物であり、これらのものとして例えば、
2.4.7−トリニトロフルオレノン、2.4.5.7−テトラ
ニトロフイルオレノン等のニトロ化フルオレノ
ン、あるいはテトラシアノキノジメタン、テトラ
シアノエチレン、2.4.5.7−テトラニトロキサント
ン、2.4.8−トリニトロチオキサントン等の化合
物や、これら電子吸収性化合物を高分子化したも
の等があげられる。また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。などをあげることができる。その他高分子化合
物として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロ
ゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
アクリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリ
ビニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、なども用いることができ
る。キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際してはキヤ
リヤー移動物質を１種あるいは２種以上混合して
用いることができる。本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真感光体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ顔料
を適当な媒体中に溶解ないし分散させて得られる
塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常数
0.1μm〜数10μmの膜厚の感光層を形成させるこ
とにより製造することができる。塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミ
ン、エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解
する塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、
1.4−ジオキサン等のエーテル類：メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類：トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素：N.N−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステ
ル類：ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのアゾ顔料を分散させる媒体が挙げ
られる。アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、
アゾ顔料を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、
最適には1μm以下に微粒子化する必要がある。また、感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊維
等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラス
チツクのシートやドラムが挙げられる。前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカ
ーボネイト、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
ン樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し
0.1〜５重量倍の範囲である。なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ビスアゾ顔料をバインダー中に細かい、
例えば粒径3μm以下、とくに1μm以下の微粒子状
態で存在させることが好ましい。同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対
し通常５〜10μm重量倍の範囲であり、また電荷
移動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2〜
1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲であ
る。それ自身バインダーとして使用できる電荷移
動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通５〜10
重量倍用いられる。このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダ
ー中に微粒子状態で存在させることが好ましい。前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果たす。電荷移動層は必ずしも
電荷発生層の上部に設ける必要はなく、電気発生
層と導電性支持体の間に設けてもよい。しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成するたもの塗布液からアゾ顔料を除いた
ものを塗布液として使用すればよい。通常電荷発生層は５〜50μmの厚さである。勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知
の増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロベンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′，−テトラニトロベンゾフエノン
等のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタ
ル酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフター
ルマロンニトリル、４−ニトロベンザルマロンニ
トリル等のシアノ化合物：３−ベンザルフタリ
ド、３−（ａ−シアノｐ−ニトロベンザル）フタ
リド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）
フタリド類等の電子吸引性化合物が挙げられる。染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリ
レン顔料などの有機光導電性顔料を含有していて
もよい。更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤として
は、フタン酸エステル、りん酸エステル、エポキ
シ化合物、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはいうまでもない。本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、
感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく、
耐久性もきわめてすぐれたものである。更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 (E) 実施例〈実施例１〉アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に塩化ビニ
ル：酢ビニル：無水マレイン酸共重合体（積水化
学社製エスレツクMF10）より成る厚さ0.05μの中
間層を形成し、例示アゾ顔料18の2gとポリアリ
レート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）2gとを1.2−ジ
クロルエタン100mlに加えてペイントコンデイシ
ヨナー中で約１時間分散せしめて得られるアゾ顔
料分散液を、前記中間層上に、乾燥後の膜厚が
0.3μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー発生層
を形成し、更にキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジベ
ンジルアミノベンズアルデヒド−1.1−ジフエニ
ルヒドラゾン5gをポリアリレート樹脂7gと共に
1.2−ジクロロエタン50mlに溶解した溶液を乾燥
後の膜厚が12μとなるように塗布乾燥してキヤリ
ヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作製した。本感光体を室温30℃暗所で、一週間保管した
後、本電子写真感光体を静電紙試験装置「SP−
428」（川口電機製作所製）に装着し、以下の特性
試験を行つた。即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位Vo（−Ｖ）、次いで感光層表面における照度が、
3luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照射
して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるのに
必要な露光量Ｅ1/2（lux秒）を求めた。また30lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位V₃₀（−Ｖ）を求めた。同
様の測定を500回繰り返し行つた。尚残留電位の除電光としてタングステンランプ
を光源として300luxで0.3秒間更に照射露光を行
ない完全に残留電位を０にした。結果は第１表に示す通りである。

【表】〈実施例２〜６〉キヤリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料
24，37，54，57，97を用いたほかは、実施例１と
同様にして合計５種類の本発明電子写真感光体を
作成し、その各々について同様の特性試験を行な
つた。結果は、第２表に示す通りである。

【表】〈実施例７〉アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側
表面上に、ブチラール樹脂（重合度約700和光純
薬製）より成る厚さ0.02μの中間層を形成し、例
示アゾ顔料65の2gをポリアリレート樹脂2gを溶
解したテトラヒドロフラン100mlに加えてペイン
トコンデイシヨナーを用いて約３時間分散せしめ
て、得られる分散液を、前記中間層上に乾燥後の
膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー
発生層を形成した。このキヤリヤー発生層上に構
造式で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジアリル
アミノベンズアルデヒド−１−フエニル−１−メ
チルヒドラゾン10gをポリカーボネート樹脂（帝
人製パンライトＬ−1250）12gと共に１，２−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移
動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真感
光体を作製した。この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が、得られた。又、複
写を1000回繰り返したが、最後まで、第１回目と
同等の可視像が、得られた。〈実施例８〉実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を装置した分光光度計（島津
製UV−365）より測定し、本感光体の可視部に
於ける最大吸収波長は、630nm及び660nm付近に
ある事が判明した。更に本感光体の500nm〜700nmの間の分光感度
をモノクロメーターを用いて測定し、その結果を
第１図に示した。光源として発光ダイオード、He−Neレーザー
を用いても十分実用感度に耐えうる感光体である
事がわかつた。〈実施例９〉砂目立した表面酸化のAl板上に、スチレン：
ｎ−ブチルメタクリレート：メタクリル酸共重合
体（スチレン：ｎ−ブチルメタクリレート＝１：
２重量比、酸価250）と例示アゾ顔料73及びＮ，
Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１−フエ
ニル−１−エチルヒドラゾンを1.5：１：0.25の
重量比で配合し、これをジオキサン中で溶解（樹
脂成分、ヒドラゾン化合物）分散（アゾ顔料）し
た液を塗布乾燥し、膜厚の一層型感光体について
前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験を
行つた。加電圧＋6KV Vo＝440 Ｅ1/2＝4.81lux・秒であつ
た。又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いで、アルカリ性処理液（例えば３％トリ
エタノールアミン、10％炭酸アンモニウム、15％
平均分子量190〜210のポリエチレングリコール、
５％ベンジルアルコール）で処理すると、トナー
非付着部は容易に溶出し、次いで、ケイ酸ソーダ
ーを含んだ水で水洗することによつて印刷原版が
容易に作成することができた。この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量60lux・秒で、又、印刷原版
を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
により行つた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例８における本発明感光体の分
光感度曲線である。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に、下記一般式（）で示さ
れるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体。（式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリルであり、
Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換、未
置換のフエニル基、R′は水素、アリール基、置
換、未置換の炭素数１〜８のアルキル基、置換、
未置換のベンジル基であり、Cpはカツプラー残
基である。）２前記感光層が、キヤリヤー移動物質と、キヤ
リヤー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生
物質が、前記一般式（）で示されるアゾ顔料で
ある特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。３前記一般式（）で示されるアゾ顔料が、下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中Ｒ，R′，Cpは第１項と同義である）４前記一般式（）で示されるアゾ顔料が、下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。（式中Ｘ，R′，Cpは第１項と同義である。）