JPH0518422B2

JPH0518422B2 -

Info

Publication number: JPH0518422B2
Application number: JP60280425A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; Akira Ito; Kozo Haino
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1985-12-13
Filing date: 1985-12-13
Publication date: 1993-03-11
Also published as: US4687721A; JPS62139564A

Description

【発明の詳細な説明】

(A) 産業上の利用分野本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、
トリスアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関す
る。更に詳しくは、一般式（）で示されるカツプ
ラー成分と一般式（）で示されるトリスアゾニ
ウム塩に対して反応させて得られるトリスアゾ顔
料を含有する感光層から成る電子写真感光体に関
する。（式中Ｚは、置換もしくは、未置換の炭化水素
環、又は置換もしくは、未置換の複素環を完成す
るのに必要な原子群であり、Ｒは酸素、硫黄、−
NR′−であり、Ｙは５員環、６員環を形成するに
必要な鎖式炭化水素であり、R′は水素、置換基
を含んでもよいアルキル、ベンジル、アリールで
ある。）（式中ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原子
に結合している３価の残基であり、Ｘはアニオ
ン官能基である。） (B) 従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の有機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。
しかし、これらは、感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
の為に、製造上、取り扱い上にも制約があつた。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体に比べて熱安
定性が、優れていることなどの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールが、よく知られてお
り、これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン等のルイス酸から形成される電荷移動錯体
を主成分とする感光層を有する電子写真感光体は
感度および耐久性においても必ずしも満足できる
ものではない。一方キヤリヤー発生機能とキヤリヤー移動機能
とをそれぞれ別個の物質に分担さすようにした積
層型あるいは、分散型の機能分離型感光体は、
各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度耐
久性等の電子写真特性において、任意の特性を有
する電子写真感光体を比較的容易に作成し得ると
いう利点をもつている。従来、キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動
物質として種々のものが提案されている。たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが、種々提案されており例えばモノ
アゾ顔料やビスアゾ顔料を感光層中に含有する電
子写真感光体として、特公昭48−30513号公報、
特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号公報、
特公昭56−11945号公報等がすでに公知である。しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位
あるいは繰り返し使用した場合の安定性等の特性
において必ずしも満足し得るものではなく、ま
た、その分光波長域も近赤外部まで有しているも
のはなくその為光源の選択範囲も限定されるな
ど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に満足
させるものは、未だ得られていないのが実情であ
る。 (C) 発明の目的本発明の目的は、熱および光に対して安定で且
つキヤリア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することである。本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
広範な光源に対して高い感度を有する電子写真感
光体を提供することである。 (D) 発明の構成本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式（）で示されるカツプラ
ー成分と一般式（）で示されるジアゾニウム塩
とを反応させて得られるトリスアゾ顔料が感光体
の有効成分として働き得ることを見い出し、本発
明を完成したものである。（式中Ｚは、置換もしくは未置換の炭化水素
環、又は置換もしくは未置換の複素環を完成する
のに必要な原子群であり、Ｒは酸素、硫黄、−
NR′−であり、Ｙは５員環、６員環を形成するに
必要な鎖式炭化水素であり、R′は水素、置換基
を含んでいてもよいアルキル、ベンジル、アリー
ルである。）（式中ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原子
に結合している３価の残基、Xはアニオン官能
基である。）すなわち、本発明においては、前記一般式
（）と一般式（）で示されるカツプラー成分
とジアゾニウム塩成分とを反応させて得られるト
リスアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成
する光導電性物質として用いることにより、また
本発明のアゾ顔料の優れたキヤリヤー発生能のみ
を利用し、これをキヤリヤーの発生と移動とをそ
れぞれ別個の物質で行なういわゆる機能分離型電
子写真感光体のキヤリヤー発生物質として用いる
ことにより、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真物性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あ
るいは光に対しても上述の特性が変化することが
なく、安定した特性を発揮し得る電子写真感光体
を作成することが出来る。本発明の具体的なトリスアゾ顔料として次の化
合物が挙げられるが、これによつて本発明のアゾ
顔料が限定されるものではない。

【表】

【表】本発明のトリスアゾ顔料は一般式

【式】（Ａは前記と同じ）で示される３価のアミノ体を常法によつてアゾ化し、次い
で一般式

【式】（Ｚ，Ｒ，Ｙは前記と同じ）で示されるカツプラーをアルカリの存在
下でカツプリングするか、または前述の３価のア
ミノ体のジアゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは
塩化亜鉛複塩等の形で、一旦単離した後、適当な
溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホオキサイド、エタノール、ジオキ
サン）中で、有機系もしくは無機系アルカリの存
在下でカツプラーとカツプリング反応さすことに
より容易に合成することができる。次に、本発明で用いるアゾ顔料の合成法につい
て示す。合成例（例示顔料No.８）Ｐ，P′，P″−トリス（Ｐ−アミノフエニル）
アミン0.9ｇを12N−塩酸1.5mlとジメチルホルム
アミド30mlに溶解させ、0.7ｇの亜硝酸ソーダを
最小限の水に溶解させた溶液を氷冷下に滴下し、
冷却下約１時間反応させた。次いで活性炭を加え
て過し、ジアゾニウム溶液を作成した。カツプリング成分として下記構造の２−ヒドロ
キシ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾールを基本骨格とし
て有するカツプラー有機アミンとしてトリエチルアミン７ｇをジメチ
ルホルムアミド100mlに溶解し０〜５℃に冷却し
た。次いで上記ジアゾニウム塩溶液をカツプラー
溶液中に滴下し、生成した黒青色のペースト状液
を０〜10℃に保ち更に３時間撹拌を行なつた。生
成した沈澱を過し、アセトン次いで熱水で十分
に洗浄し、再度アセトンで熱洗を行ない、乾燥後
4.7ｇの若干金属光沢を有する黒色粉末を得た。
融点は350℃以上であつた。他のトリスアゾ顔料も合成例に準じて合成する
事が出来る。本発明の電子写真感光体の感光層は、通常次に
例示するタイプの感光層である。トリスアゾ顔料からなる感光層トリスアゾ顔料をバインダー中に分散させた
感光層トリスアゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分
散させた感光層前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
を周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層本発明のトリスアゾ顔料は、光を吸収すると、
極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生する。発
生したキヤリヤーは、トリスアゾ顔料を媒体とし
て移動することもできるが、周知の電荷移動物質
を媒体として移動させる方が好ましい。この点か
ら及びの形態の感光層が、とくに好ましい。
電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの
移動物質との２種類に分類されるが、本発明の感
光体の感光層には、両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又異種の機
能を有するものの混合物をも使用できる。電子の
移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引
性化合物であり、これらのものとして例えば、
２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化
フルオレノンあるいはテトラシアノキノジメタ
ン、テトラシアノエチレン、２，４，５，７−テ
トラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロ
チオキサントン等の化合物や、これら電子吸引性
化合物を高分子化したもの等があげられる。また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物があり、例えば、次の様な
ものがあげられる。などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂なども用いることができる。キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際しては、キ
ヤリヤー移動物質を１種類あるいは２種類以上混
合して用いることができる。本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、本発明にかかるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を
導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μm〜数
十μmの膜厚の感光層を形成させることにより製
造することができる。塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミ
ン、エチレンジアミン等のトリスアゾ化合物を溶
解する塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸メチル、メチルセロソルブアセテート等
のエステル類；ジクロルエタン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素などのアゾ化合物を分散させる
媒体が挙げられる。アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、
アゾ顔料を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、
最適には1μm以下に微粒子化する必要がある。また、感光層が形成される導電性支持体として
は、周知の電子写真感光体に採用されているもの
がいずれも使用できる。具体的には、例えばアル
ミニウム、銅等の金属ドラム、シートあるいはこ
れらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられ
る。更に金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチツクフイ
ルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられる。また金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊維等
の導電性物質を含有し、導電性となつたプラスチ
ツクのシートやドラムが挙げられる。前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。バインダーとしてはスチレン、酢酸ビニル、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビ
ニル化合物の重合体および共重合体、フエノキシ
樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカー
ボネート、ポリエステル、セルロースエステル、
セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマーが
挙げられる。バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し、
0.1〜５重量倍の範囲である。なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、トリスアゾ顔料をバインダー中に細か
い、例えば粒径3μm以下、とくに1μm以下の微粒
子状態で存在させることが好ましい。同時に、前
記のタイプの感光層を形成させる際に用いられ
る塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製
造することができる。電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく他のものはバインダー
を使用することが好ましい。バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。この場合、バインダーの使用量
はアゾ顔料に対し、通常１〜100重量倍の範囲で
あり、また電荷移動媒体の使用量はバインダーに
対し普通0.2〜1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重
量倍の範囲である。それ自身バインダーとして使用できる電荷移動
媒体の場合には、アゾ顔料に対し、普通１〜10重
量倍用いられる。このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様トリスアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダ
ー中に微粒子状態で存在させることが好ましい。前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。この場合前記〜のタイプの感光層は電荷発
生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部に設け
る必要はなく電荷発生層と導電性支持体の間に設
けても良い。しかし、耐久性の点から前者の方が
好ましい。電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成する為の塗布液からアゾ顔料を除いたも
のを塗布液として使用すれば良い。通常電荷移動
層は、５〜50μmの厚さである。勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知
の増感剤を含んでいても良い。好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロベンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザ
ルフタリド、３−（α−シアノ−Ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（α−シアノ−Ｐ−クロル
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅フタロシアニン顔料、ペリ
レン顔料などの有機光導電性顔料を含有しても良
い。更に、本発明電子写真用感光体の感光層は、成
膜性、可撓性、機械的強度を向上させる為に周知
の可塑剤を含有しても良い。可塑剤としては、フタル酸エステル、リン酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ
接着層、中間層、透明絶縁層を有しても良いこと
はいうまでもない。本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、
感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく耐
久性もきわめてすぐれたものである。更に、本発明感光体は、電子写真複写機のほか
レーザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル：酢酸ビニル：無水マレイン酸共重合体（積
水化学社製エスレツクMF−10）より成る厚さ
0.05μの中間層を形成し、例示No.２のアゾ顔料２
ｇとポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）
２ｇとを１，２−ジクロルエタン100mlに加えて、
ペイントコンデイシヨナー中で約１時間分散せし
めて得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上
に乾燥後の膜厚が0.5μmとなるように塗布乾燥し
てキヤリヤー発生層を形成し、更にキヤリヤー移
動物質Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒ
ド−１，１−ジフエニルヒドラゾン５ｇをポリア
リレート樹脂７ｇと共に、１，２−ジクロロエタ
ン50mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が12μとな
るように塗布乾燥してキヤリヤー移動層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。本感光
体を室温30℃暗所で一週間保管した後、本電子写
真感光体を静電紙試験装置「SP−428」（川口電
機製作所製）に装着し以下の特性試験を行なつ
た。即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位Vo（−Ｖ）次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量Ｅ1/2（lux・秒）を求めた。更に30luxの露光量で露光せしめた後の表面電
位が50（−Ｖ）になるのに要した露光量E₅₀（lux・
秒）を求めた。同様の操作を連続して500回繰り
返し行ない、連続使用特性を調べた。尚、この連
続操作の際、除電光としてタングステンランプを
光源として300luxで0.3秒間ハロゲンランプ照射
に続いて行ない完全に残留電位を０にした。結果
は第１表に示す通りである。

【表】実施例２〜６キヤリヤー発生物質として、各々例示No.４、No.
８、No.14、No.31、No.35のアゾ顔料を用いたほか
は、実施例１と同様にして合計５種類の電子写真
感光体を作成し、その各々について実施例１と同
様の特性試験を行なつた。結果は第２表に示す通
りである。

【表】実施例７アルミニウムより成る表面が鏡面状の直径60mm
のドラムの表面に、酢酸ビニル樹脂より成る厚さ
0.1μの下引層を形成し、例示No.18のアゾ顔料２ｇ
を１，２−ジクロルエタン100mlに加えてペイン
ト・コンデシヨナーを用いて約３時間分散せしめ
て得られる分散液を、前期中間層上に乾燥後の膜
厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー発
生層を形成した。このキヤリヤー発生層上に、構
造式で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−１−フエニル−１−ア
リルヒドラゾン10ｇをポリカーボネート樹脂（帝
人製パンライトＬ−1250）12ｇと共に１，２−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥して、キヤリヤー
移動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真
感光体を作製した。この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の改造機に装着し、複写画像を形成
せしめたところ、コントラストが高くて原稿に忠
実でかつ鮮明な可視像が得られた。又複写を1000
回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の可視
像が得られた。実施例８実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を装置した分光光度計（島津
製UV−365）より測定し、このグラフより本感
光体の可視部に於ける最大吸収波長は760nm付近
にある事が判明した。更に770nm、780nmに於け
る分光感度をモノクロルメーターを用いて測定し
た所、電位半減に要した光学的エネルギーは
6.7erg／cm²（770nm）、6.9erg／cm²（780nm）であ
り、光源としてレーザー、発光ダイオードを用い
ても十分に実用に耐えうる感光体であつた。また
本感光体の500nmから800nmまでのどの部分でも
ほぼ一定の電位半減に要したエネルギー値を示
し、均一な感度を有する感光体である事もわかつ
た。実施例９〜12 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
より成る導電性支持体に塩化ビニル：酢酸ビニル
共重合体樹脂（鐘化製カネビラツクKM−１）を
メチルエチルケトンに溶解し膜厚0.05μの下引層
（接着層）を形成しこの上に例示No.８、No.28、No.
31、No.34のアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに溶解し
た溶液を前記下引層上に塗布して膜厚0.1μのキヤ
リヤー発生層を形成せしめた。次いでこのキヤリ
ヤー発生層上に２，５−ビス−（4′−ジエチルア
ミノスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール
２ｇとポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−
200）２ｇを１，２−ジクロルエタン15mlに溶解
した溶液を、乾燥後の膜厚15μとなるように塗布
乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作製した。これら合計４種類の感
光体の可視−近赤外部の最大吸収波長及びその波
長での電位半減に要したエネルギーを実施例８に
準じて求めた。結果は第３表に示す通りである。尚、初期電位Voはどの感光体も600（−Ｖ）を
越えていた。

【表】実施例 13 砂目立した表面酸化のAl板上に、スチレン：
メチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体
（スチレン：メチルメタクリレート＝２：１重量
比、酸価220）と例示顔料No.８のアゾ顔料及びＮ，
Ｎ−ジベンジルアミノフエニル−１−メチル−１
−フエニルヒドラゾンを1.5：0.2：1.0の重量比で
配合し、これをジオキサン中で溶解（樹脂成分、
ヒドラゾン化合物）分散（アゾ顔料）した液を塗
布乾燥し膜厚6μの一層型感光体を作成した。このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた結果は次の通りであつた。加電圧＋6KV Vo＝470（＋Ｖ）Ｅ１／２＝6.4（lux・秒） E₅₀＝16（lux・秒）又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理水溶液（例えば３％ト
リエタノールアミン、10％炭酸アンモニウム、10
％の平均分子量190〜210のポリエチレングリコー
ル）で処理すると、トナー非付着部は、容易に溶
出し、次いでケイ酸ソーダを含んだ水で水洗いす
ることによつて、印刷原版が容易に作成すること
ができた。この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐えることがわかつた。尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は、50luxで１秒であつた。又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いず
ダイレクト製版により行なつた。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に、一般式（）で示される
カツプラー成分を一般式（）で示されるジアゾ
ニウム塩に対して反応させて得られるトリスアゾ
顔料を含有する感光層から成る電子写真感光体。（式中Ｚは、置換もしくは未置換の炭化水素
環、又は置換もしくは未置換の複素環を完成する
のに必要な原子群であり、Ｒは酸素、硫黄、−
NR′−であり、Ｙは５員環６員環を形成するに必
要な鎖式炭化水素であり、R′は水素、置換基を
含んでいてもよいアルキル、ベンジル、アリール
である。）（式中ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原子
に結合している３価の残基、Ｘはアニオン官能
基である。）２前記一般式（）で示されるカツプラー成分
が下記構造式で示されるカツプラーより成る特許
請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。（式中R″は水素、アルキル、ニトロ、アルコ
キシ、ハロゲン、シアノであり、Ｚ，Ｒは一般式
（）と同義である。）３前記一般式（）で示されるカツプラー成分
が下記構造式で示されるカツプラーより成る特許
請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。（式中Ｚ，Ｒは一般式（）と同義である。）４前記感光層が、キヤリヤー移動物質と、キヤ
リヤー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生
物質が一般式（）で示されるカツプラー成分と
一般式（）で示されるジアゾニウム塩から得ら
れるトリスアゾ顔料である特許請求の範囲第１項
記載の電子写真感光体。