JP2605704B2 - 感光体 - Google Patents
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- JP2605704B2 JP2605704B2 JP62030481A JP3048187A JP2605704B2 JP 2605704 B2 JP2605704 B2 JP 2605704B2 JP 62030481 A JP62030481 A JP 62030481A JP 3048187 A JP3048187 A JP 3048187A JP 2605704 B2 JP2605704 B2 JP 2605704B2
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- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
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- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なアゾ顔料を含有する感光層を有する
感光体に関する。
感光体に関する。
従来の技術 感光体の感光層を構成する材料として、従来よりセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が
知られている。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が
知られている。
これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で
電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速や
かに電荷を逸散できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造する条件が難しく製造コストが高く、また熱
や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。硫
化カドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環
境下で安定した感度が得られない点や、増感剤として添
加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光
退色を生じるため、長期に渡って安定した特性を与える
ことができないという欠点を有している。
電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速や
かに電荷を逸散できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造する条件が難しく製造コストが高く、また熱
や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。硫
化カドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環
境下で安定した感度が得られない点や、増感剤として添
加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光
退色を生じるため、長期に渡って安定した特性を与える
ことができないという欠点を有している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種を
有機光導電性材料が提案されてきたが、これらの有機光
導電性材料は、前述の無機系光導電性材料に比べ、成膜
性、軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
性材料に比べ劣っている。
有機光導電性材料が提案されてきたが、これらの有機光
導電性材料は、前述の無機系光導電性材料に比べ、成膜
性、軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
性材料に比べ劣っている。
近年、これらの感光体の欠点や問題を解決するため、
種々の研究開発が行われているが、光導電性機能の電荷
発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担
させるように積層型あるいは分散型の機能分離型感光体
が提案されている。このような機能分離型感光体は、各
々の物質の選択範囲が広く、帯電特性、感度、残留電
位、繰り返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、
最良の物質を組合せることによる高性能な感光体を提供
することができる。また、塗工で生産できるため、極め
て生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷
発生材料を適当に選択することにより感光波長域を自在
にコントロールすることができる。例えば、電荷発生材
としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キ
ノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染
料、チオインジゴ染料、或は、スクワリック酸メチン染
料などの有機顔料や染料、セレン、セレン・砒素、セレ
ン・テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファス
シリコンなどの無機材料が知られている。
種々の研究開発が行われているが、光導電性機能の電荷
発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担
させるように積層型あるいは分散型の機能分離型感光体
が提案されている。このような機能分離型感光体は、各
々の物質の選択範囲が広く、帯電特性、感度、残留電
位、繰り返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、
最良の物質を組合せることによる高性能な感光体を提供
することができる。また、塗工で生産できるため、極め
て生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷
発生材料を適当に選択することにより感光波長域を自在
にコントロールすることができる。例えば、電荷発生材
としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キ
ノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染
料、チオインジゴ染料、或は、スクワリック酸メチン染
料などの有機顔料や染料、セレン、セレン・砒素、セレ
ン・テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファス
シリコンなどの無機材料が知られている。
しかしながら、このような感光体にあっても静電特性
全般を満足するものは容易に得られず、感度に関しても
まだ十分とは言えず、一層の感度向上が望まれるところ
である。
全般を満足するものは容易に得られず、感度に関しても
まだ十分とは言えず、一層の感度向上が望まれるところ
である。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、以上の事実に鑑みてなされたもので、その
目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度に優
れた感光体を提供することにある。
目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度に優
れた感光体を提供することにある。
問題を解決するための手段 本発明は、上記問題点を解決するために一般式［Ｉ］
で示されるアゾ顔料を含有する感光層を導電性支持体上
に設けた感光体を用いるものである。
で示されるアゾ顔料を含有する感光層を導電性支持体上
に設けた感光体を用いるものである。
一般式 ［式中、Ａは結合基を介して結合していてもよい芳香族
炭化水素基、または複素環基を示し、R1、R2は、水素、
それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、縮合多環式基を示す。ただしR1、R2の
いずれか一方が水素で他方が （R3、R4は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、フェニル基、またはハロゲン原子を示す。）である
場合を除く。ｎは１〜４の整数を表す。］ 本発明の一般式［Ｉ］で示される化合物は、通常の方
法により容易に合成することができる。
炭化水素基、または複素環基を示し、R1、R2は、水素、
それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、縮合多環式基を示す。ただしR1、R2の
いずれか一方が水素で他方が （R3、R4は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、フェニル基、またはハロゲン原子を示す。）である
場合を除く。ｎは１〜４の整数を表す。］ 本発明の一般式［Ｉ］で示される化合物は、通常の方
法により容易に合成することができる。
すなわち、一般式［II］ Ａ（−NH2）ｎ ［II］ ［式中、Ａ、ｎは［Ｉ］と同意義］ で表されるｎアミノ化合物を亜硝酸ナトリウム−塩酸を
用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式［II
I］で表される適当なカップラー成分とカップリングさ
せるか、又はｎアミノ化合物をアゾ化し、次いでHBF4等
の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング反応を
行うことによって合成することができる。
用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式［II
I］で表される適当なカップラー成分とカップリングさ
せるか、又はｎアミノ化合物をアゾ化し、次いでHBF4等
の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング反応を
行うことによって合成することができる。
一般式［III］ ［式中、R1、R2は［Ｉ］と同意義］ 下記一般式［III］で表されるカップラー成分は、通
常の方法により容易に合成することができる。即ち、一
般式［IV］で表されるＮ−アミノナフタルイミド化合物
と、 一般式［IV］ 一般式［Ｖ］で表されるカルボニル化合物とを縮合させ
ることにより得られる。
常の方法により容易に合成することができる。即ち、一
般式［IV］で表されるＮ−アミノナフタルイミド化合物
と、 一般式［IV］ 一般式［Ｖ］で表されるカルボニル化合物とを縮合させ
ることにより得られる。
一般式［Ｖ］ ［式中、R1、R2は［Ｉ］と同意義。］ 本発明に用いられる一般式［III］で示されるカップ
ラー成分としては、具体的には以下のものが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
ラー成分としては、具体的には以下のものが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
前記カップラー成分（１）を使用した感光体の製造法
は下記の通りであり、本発明のその他の一般式［Ｉ］で
示されるアゾ顔料は下記の合成例に従って、略同様に合
成することができる。
は下記の通りであり、本発明のその他の一般式［Ｉ］で
示されるアゾ顔料は下記の合成例に従って、略同様に合
成することができる。
合成例１ 3,3′−ジクロルベンジジン2.53g（0.01モル）を塩酸
100ml中に分散し、攪拌しながらこの分散液を温度５℃
に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4gを20mlの水に溶
解せしめた水溶液を適下して加え、適下終了後、更に１
時間の間、冷却下で攪拌を行い、その後、濾過を行っ
て、得られた濾液にホウフッ化水素酸10gを加え、生成
した結晶を濾取し、3,3′−ジクロルベンジジンのテト
ラフルオロボレイトを得た。
100ml中に分散し、攪拌しながらこの分散液を温度５℃
に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4gを20mlの水に溶
解せしめた水溶液を適下して加え、適下終了後、更に１
時間の間、冷却下で攪拌を行い、その後、濾過を行っ
て、得られた濾液にホウフッ化水素酸10gを加え、生成
した結晶を濾取し、3,3′−ジクロルベンジジンのテト
ラフルオロボレイトを得た。
次に、上記のようにして得たジアゾニウム塩3.49g
（0.01モル）をカップリング剤として前記カップリング
成分（１）で表される化合物6.32gとともにＮ−メチル
ピロリドン300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム5gを
水100mlに溶解した溶液を、10〜20℃にて約30分で適下
した。適下終了後、室温にて更に３時間攪拌した後、析
出している結晶を濾取した。
（0.01モル）をカップリング剤として前記カップリング
成分（１）で表される化合物6.32gとともにＮ−メチル
ピロリドン300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム5gを
水100mlに溶解した溶液を、10〜20℃にて約30分で適下
した。適下終了後、室温にて更に３時間攪拌した後、析
出している結晶を濾取した。
得られた粗結晶をDMF1リットルに分散させ、室温にて
３時間攪拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操作を
２回繰返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジスアゾ
顔料7.1g（収率78.3％）を得た。
３時間攪拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操作を
２回繰返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジスアゾ
顔料7.1g（収率78.3％）を得た。
・赤紫色結晶 ・元素分析値 本発明の感光体は、前記一般式［Ｉ］で表されるアゾ
顔料を１種または２種以上含有する感光層を有する。各
種の形態の感光体が知られているが、本発明の感光体
は、そのいずれの感光体であってもよい。たとえば、支
持体上にアゾ顔料を樹脂バインダーあるいは電荷輸送媒
体中に分散させてなる感光層を設けた単層感光体や、支
持体上にアゾ顔料を主成分とする電荷発生層を設け、そ
の上に電荷輸送層を設けた所謂積層感光体等であっても
よい。本発明のアゾ顔料は光導電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、発
生した電荷担体はアゾ顔料を媒体として輸送することも
できるが、電荷輸送材料を媒体として輸送させた方がさ
らに効果的である。
顔料を１種または２種以上含有する感光層を有する。各
種の形態の感光体が知られているが、本発明の感光体
は、そのいずれの感光体であってもよい。たとえば、支
持体上にアゾ顔料を樹脂バインダーあるいは電荷輸送媒
体中に分散させてなる感光層を設けた単層感光体や、支
持体上にアゾ顔料を主成分とする電荷発生層を設け、そ
の上に電荷輸送層を設けた所謂積層感光体等であっても
よい。本発明のアゾ顔料は光導電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、発
生した電荷担体はアゾ顔料を媒体として輸送することも
できるが、電荷輸送材料を媒体として輸送させた方がさ
らに効果的である。
単層型感光体を作製するためには、アゾ顔料の微粒子
を樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂とを溶解し
た溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜30μｍ、好
ましくは５〜20μｍがよい。使用するアゾ顔料の量が少
な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなった
り、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光層中に
占める割合は樹脂１重量部に対して0.01〜２重量部、好
ましくは、0.2〜1.2重量部の範囲がよい。また、それ自
身バインダーとして使用できる電荷輸送材料たとえばポ
リビニルカルバゾールなどの場合は、アゾ顔料の添加量
は電荷輸送材料１重量部に対して0.01〜0.5重量部使用
するのが好ましい。
を樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂とを溶解し
た溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜30μｍ、好
ましくは５〜20μｍがよい。使用するアゾ顔料の量が少
な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなった
り、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光層中に
占める割合は樹脂１重量部に対して0.01〜２重量部、好
ましくは、0.2〜1.2重量部の範囲がよい。また、それ自
身バインダーとして使用できる電荷輸送材料たとえばポ
リビニルカルバゾールなどの場合は、アゾ顔料の添加量
は電荷輸送材料１重量部に対して0.01〜0.5重量部使用
するのが好ましい。
積層型感光対を作製するには、導電性支持体上にアゾ
顔料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に溶
解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必要
があればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させ
て作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸送
材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得られ
る。このときの電荷発生層となるアゾ顔料層の厚みは４
μｍ以下、好ましくは２μｍ以下がよく、電荷輸送層の
厚みは３〜30μｍ、好ましくは５〜50μｍがよい。電荷
輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂１重量
部に対して0.2〜２重量部、好ましくは、0.3〜1.3重量
部である。それ自身バインダーとして使用できる高分子
電荷輸送材料の場合は、他のバインダーを使用しなくて
もよい。
顔料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に溶
解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必要
があればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させ
て作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸送
材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得られ
る。このときの電荷発生層となるアゾ顔料層の厚みは４
μｍ以下、好ましくは２μｍ以下がよく、電荷輸送層の
厚みは３〜30μｍ、好ましくは５〜50μｍがよい。電荷
輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂１重量
部に対して0.2〜２重量部、好ましくは、0.3〜1.3重量
部である。それ自身バインダーとして使用できる高分子
電荷輸送材料の場合は、他のバインダーを使用しなくて
もよい。
本発明の感光体は、バインダー樹脂とともに、ハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート、Ｏ−タ−フェニルなどの可
塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−ト
リニトロフルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、
テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メ
チルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリ
リウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよ
い。本発明において使用される電気絶縁性のバインダー
樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑
性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電性
樹脂等の結着剤を使用できる。適当な結着剤樹脂の例
は、これに限定されるものではないが、飽和ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢
酸ビニル樹脂、イオン架橋オロフィン共重合体（アイオ
ノマー）、スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポ
リカーボネイト、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セ
ルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱
可塑性樹脂；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン
樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、
アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹
脂；光硬化性樹脂；ポリビニルカルバゾール、ポリビニ
リルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピロ
ール等の光導電性樹脂である。これらは単独で、または
組合せて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂
は単独で測定して１×1012Ω・cm以上の体積抵抗を有す
ることが望ましい。
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート、Ｏ−タ−フェニルなどの可
塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−ト
リニトロフルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、
テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メ
チルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリ
リウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよ
い。本発明において使用される電気絶縁性のバインダー
樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑
性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電性
樹脂等の結着剤を使用できる。適当な結着剤樹脂の例
は、これに限定されるものではないが、飽和ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢
酸ビニル樹脂、イオン架橋オロフィン共重合体（アイオ
ノマー）、スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポ
リカーボネイト、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セ
ルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱
可塑性樹脂；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン
樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、
アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹
脂；光硬化性樹脂；ポリビニルカルバゾール、ポリビニ
リルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピロ
ール等の光導電性樹脂である。これらは単独で、または
組合せて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂
は単独で測定して１×1012Ω・cm以上の体積抵抗を有す
ることが望ましい。
電荷輸送材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラリゾ
ン化合物、スチリル化合物、トリフェニルメタン化合
物、オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、ス
チルベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合
物、トリフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジ
ジン化合物、アジン化合物等色々なものを使用すること
ができるが、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾ
ール、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−
フェニルナフタレン、アザピレン、2,3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフル
オレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン、カジオン、N,N−ジメチル−ｐ
−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチ
ルベン、1,4−ビス（２−メチルスチリルベンゼン、９
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、2,5
−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,5−オキ
シジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−５−ピラゾロ
ン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニルオキサゾー
ル、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルメタン、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノキサジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノチアジン、1,1,2,2,テトラキス−（４−N,N−
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチ
ルベン、α−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン等を挙げることができる。これらの電荷輸送物
質は単独または２種以上混合して用いられる。
ン化合物、スチリル化合物、トリフェニルメタン化合
物、オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、ス
チルベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合
物、トリフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジ
ジン化合物、アジン化合物等色々なものを使用すること
ができるが、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾ
ール、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−
フェニルナフタレン、アザピレン、2,3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフル
オレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン、カジオン、N,N−ジメチル−ｐ
−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチ
ルベン、1,4−ビス（２−メチルスチリルベンゼン、９
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、2,5
−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,5−オキ
シジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−５−ピラゾロ
ン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニルオキサゾー
ル、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルメタン、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノキサジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノチアジン、1,1,2,2,テトラキス−（４−N,N−
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチ
ルベン、α−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン等を挙げることができる。これらの電荷輸送物
質は単独または２種以上混合して用いられる。
なお、以上のようにして得られる感光体にはいずれも
導電性支持体と感光層との間に必要に応じて接着層また
はバリア層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセ
ルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコー
ル、酸化アルミニウムなどが適当で、また、膜厚は１μ
ｍ以下が望ましい。
導電性支持体と感光層との間に必要に応じて接着層また
はバリア層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセ
ルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコー
ル、酸化アルミニウムなどが適当で、また、膜厚は１μ
ｍ以下が望ましい。
本発明のアゾ顔料は、積層型感光体の電荷発生材料と
して特に有効であり、以下に具体的な実施例を示す。
して特に有効であり、以下に具体的な実施例を示す。
実施例 一般式［Ｉ］においてＡが であり、前記カップラー成分（１）より得られる本発明
のジスアゾ顔料0.45部、ポリエステル樹脂（バイロン20
0東洋紡績（株）製）0.45部シクロヘキサノン50部とと
もにサンドグラインダーにより分散させた。得られたジ
スアゾ顔料の分散物を厚さ100μｍのアルミ化マイラー
上にフイルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g
/m2となるように塗布した後乾燥させた。このようにし
て得られた電荷発生層の上にｐ−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン70部および
ポリカーボネイト樹脂（Ｋ−1300;帝人化成（株）製）7
0部を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が16μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして、２層からなる感光層を有する感光体が
得られた。
のジスアゾ顔料0.45部、ポリエステル樹脂（バイロン20
0東洋紡績（株）製）0.45部シクロヘキサノン50部とと
もにサンドグラインダーにより分散させた。得られたジ
スアゾ顔料の分散物を厚さ100μｍのアルミ化マイラー
上にフイルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g
/m2となるように塗布した後乾燥させた。このようにし
て得られた電荷発生層の上にｐ−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン70部および
ポリカーボネイト樹脂（Ｋ−1300;帝人化成（株）製）7
0部を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が16μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして、２層からなる感光層を有する感光体が
得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量の値
（Ｅ1/2）を表１中に示した。半減露光量は、前記感光
体をまず暗所で−6.5kVのコロナ放電により帯電させ、
次いで照度5luxの白色光で露光し、表面電位が初期表面
電位の半分に減衰するために必要な露光量を求めた。
（Ｅ1/2）を表１中に示した。半減露光量は、前記感光
体をまず暗所で−6.5kVのコロナ放電により帯電させ、
次いで照度5luxの白色光で露光し、表面電位が初期表面
電位の半分に減衰するために必要な露光量を求めた。
実施例２〜４ カップラー成分として、（６）、（10）、および（1
2）を用いた以外は実施例１と同様に行った。
2）を用いた以外は実施例１と同様に行った。
結果を表１にまとめた。
実施例５〜８ 一般式［Ｉ］においてＡが であり、カップラー成分として、（２）、（３）、
（７）および（25）を使用した以外は実施例１と同様に
行った。
（７）および（25）を使用した以外は実施例１と同様に
行った。
結果を表１にまとめた。
実施例９〜11 電荷輸送層としてα−フェニル−４−N,N−ジフェニ
ルアミノスチルベンを用い、一般式［Ｉ］におけるＡが であり、カップラー成分として、（２）、（20）および
（26）を使用した以外は実施例１と同様に行った。
ルアミノスチルベンを用い、一般式［Ｉ］におけるＡが であり、カップラー成分として、（２）、（20）および
（26）を使用した以外は実施例１と同様に行った。
結果を表２にまとめた。
実施例12〜15 一般式［Ｉ］においてＡが であり、カップラー成分として、（９）、（11）、（1
5）、および（26）を使用した以外は実施例１と同様に
行った。
5）、および（26）を使用した以外は実施例１と同様に
行った。
結果を表２にまとめた。
比較例１ 実施例１において、電荷発生材料として下記のものを
使用する以外は実施例１と同様にして感光体を作製し
た。
使用する以外は実施例１と同様にして感光体を作製し
た。
Ｅ1/2＝10.2 lux・sec 比較例２ 実施例１において電荷発生材料として下記のものを使
用する以外は、実施例１と同様にして感光体を作製し
た。
用する以外は、実施例１と同様にして感光体を作製し
た。
Ｅ1/2＝6.3 lux・sec 発明の効果 本発明は、感光体の電荷発生物質として使用可能な新
規のアゾ顔料を提供した。
規のアゾ顔料を提供した。
本発明に用いられる感光体は、感光体特性、特に感度
に優れている。
に優れている。
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示
されるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴と
する感光体： ［式中、Ａは結合基を介して結合していてもよい芳香族
炭化水素基、または複素環基を示し、R1、R2は、水素、
それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、縮合多環式基を示す。ただしR1、R2の
いずれか一方が水素で他方が （R3、R4は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、フェニル基、またはハロゲン原子を示す。）である
場合を除く。ｎは１〜４の整数を表す。］
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62030481A JP2605704B2 (ja) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | 感光体 |
| US07/154,385 US4939053A (en) | 1987-02-12 | 1988-02-10 | Photosensitive member including azo compound |
| DE3804231A DE3804231A1 (de) | 1987-02-12 | 1988-02-11 | Fotoempfindliches element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62030481A JP2605704B2 (ja) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63197954A JPS63197954A (ja) | 1988-08-16 |
| JP2605704B2 true JP2605704B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=12305030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62030481A Expired - Lifetime JP2605704B2 (ja) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | 感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4939053A (ja) |
| JP (1) | JP2605704B2 (ja) |
| DE (1) | DE3804231A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| US5629116A (en) * | 1994-03-07 | 1997-05-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4123270A (en) * | 1975-09-15 | 1978-10-31 | International Business Machines Corporation | Method of making electrophotographic imaging element |
| US4032339A (en) * | 1976-05-24 | 1977-06-28 | Xerox Corporation | Photosensitive composition containing vanadyl phthalocyanine for photoelectrophoretic imaging systems |
| US4272598A (en) * | 1977-04-27 | 1981-06-09 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic material containing disazo compounds |
| JPS6029109B2 (ja) * | 1977-07-22 | 1985-07-09 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| JPS6028343B2 (ja) * | 1979-02-28 | 1985-07-04 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPS57656A (en) * | 1980-06-02 | 1982-01-05 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| GB2088074B (en) * | 1980-09-26 | 1984-12-19 | Copyer Co | Electrophotographic photosensitive member |
| US4399206A (en) * | 1980-10-06 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
| DE3110957A1 (de) * | 1981-03-20 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| JPS57176055A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS57182748A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| DE3269862D1 (en) * | 1981-10-23 | 1986-04-17 | Konishiroku Photo Ind | Photoreceptors for electrophotography |
| JPS5945444A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US4540651A (en) * | 1982-11-10 | 1985-09-10 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive member |
| US4540643A (en) * | 1983-04-26 | 1985-09-10 | Ricoh Co., Ltd. | Tetrazonium salt compounds, novel disazo compounds, method for the production thereof and disazo compound-containing electrophotographic elements |
| JPS59214034A (ja) * | 1983-05-19 | 1984-12-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
| JPS6019152A (ja) * | 1983-07-13 | 1985-01-31 | Hitachi Ltd | 電子写真用感光体 |
| US4515881A (en) * | 1983-11-07 | 1985-05-07 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Electrophotographic bisazo photosensitive member |
| EP0145348B1 (en) * | 1983-11-18 | 1988-08-10 | Konica Corporation | Photoreceptor |
| JPS60121451A (ja) * | 1983-12-05 | 1985-06-28 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| US4582771A (en) * | 1983-12-28 | 1986-04-15 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compound, method for preparing the same, and electrophotographic element containing the same for use in electrophotography |
| US4631242A (en) * | 1984-09-13 | 1986-12-23 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Bisazo electrophotographic sensitive materials with --CF3 group |
| US4672149A (en) * | 1985-01-18 | 1987-06-09 | Ricoh Co., Ltd. | Photoelectric transducer element |
| US4743523A (en) * | 1985-04-02 | 1988-05-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive member for electrophotography |
| JPS6259299A (ja) * | 1985-04-05 | 1987-03-14 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 新規なｃｓｆおよびその取得方法 |
| US4760003A (en) * | 1985-05-24 | 1988-07-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member containing disazo compound |
| JPS61272755A (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| US4702982A (en) * | 1985-05-31 | 1987-10-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising disazo pigment |
| JPH0656499B2 (ja) * | 1985-09-04 | 1994-07-27 | 松下電器産業株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPS6255786A (ja) * | 1985-09-04 | 1987-03-11 | Fujitsu Ltd | 紙幣入出金機 |
| JPS6258505A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-14 | 東芝ライテック株式会社 | 断熱施工用埋込ダウンライト |
| JPS62139564A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-23 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0727234B2 (ja) * | 1986-08-05 | 1995-03-29 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPS6363048A (ja) * | 1986-09-03 | 1988-03-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1987
- 1987-02-12 JP JP62030481A patent/JP2605704B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-10 US US07/154,385 patent/US4939053A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-11 DE DE3804231A patent/DE3804231A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
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|---|---|
| US4939053A (en) | 1990-07-03 |
| JPS63197954A (ja) | 1988-08-16 |
| DE3804231A1 (de) | 1988-08-25 |
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| JPH0950140A (ja) | 電子写真用感光体 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |