JPH01568A - 感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なアゾ顔料を含有する感光層を有する感
光体に関する。
光体に関する。
従来の技術
感光体の感光層を構成する材料として、従来よリセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知
られている。
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知
られている。
これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で電
荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速に電
荷を逸散できることなどの利点を持っている反面、各種
の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体では、製
造する条件が難しく製造コストが高く、また熱や機械的
な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カドミ
ウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安
定した感度が得られない点や、増感剤として添加した色
素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生
じるため、長期に渡って安定した特性を与えることがで
きないという欠点を有している。
荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速に電
荷を逸散できることなどの利点を持っている反面、各種
の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体では、製
造する条件が難しく製造コストが高く、また熱や機械的
な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カドミ
ウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安
定した感度が得られない点や、増感剤として添加した色
素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生
じるため、長期に渡って安定した特性を与えることがで
きないという欠点を有している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする6穐の有
機光導電性材料が提案されてきたが、これらの有機光導
電性材料は、前述の無機系光導電性材料に比べ、成膜性
、軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐
久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電性
材料に比べ劣っている。
機光導電性材料が提案されてきたが、これらの有機光導
電性材料は、前述の無機系光導電性材料に比べ、成膜性
、軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐
久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電性
材料に比べ劣っている。
近年、これらの感大体の欠点や問題を解決するため、種
々の研究開発が行なわれているが、光導電性機能の電荷
発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の分質に分担
させるように積層型あるいは分散型の機能分離型感光体
が提案されている。
々の研究開発が行なわれているが、光導電性機能の電荷
発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の分質に分担
させるように積層型あるいは分散型の機能分離型感光体
が提案されている。
このような機能分離型感光体は、各々の物質の選択範囲
が広く帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐刷
性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せるこ
とによる高性能な感光体を提供することができる。また
、塗工で生産できるため、極めて生産性が高く、安価な
感光体を提供でき、しかも電荷発生材料を適当に選択す
ることにより感光波長域を自在にコントロールすること
ができる。例えば、電荷発生材としては、フタロシアニ
ン顔料、シアニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン顔料
、ペリノン顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、或
は、スクワリック酸メチン染料などの有機顔料や染料、
セレン、セレン・砒素、セレン・テルル、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機材料が
知られている。
が広く帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐刷
性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せるこ
とによる高性能な感光体を提供することができる。また
、塗工で生産できるため、極めて生産性が高く、安価な
感光体を提供でき、しかも電荷発生材料を適当に選択す
ることにより感光波長域を自在にコントロールすること
ができる。例えば、電荷発生材としては、フタロシアニ
ン顔料、シアニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン顔料
、ペリノン顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、或
は、スクワリック酸メチン染料などの有機顔料や染料、
セレン、セレン・砒素、セレン・テルル、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機材料が
知られている。
しかしながら、このような感光体にあっても静電特性全
般を満足するものは容易に得られず、感度に関してもま
だ十分とは言えず、−層の感度向本発明は、以上の事実
に鑑みてなされたもので、その目的とするところは静電
特性全般に優れ、特本発明は、上記問題点を解決するた
めに一般式〔■〕で示されるアソ顔料を含有する感光島
を導電性支持体上に設けた感光体に関するものである。
般を満足するものは容易に得られず、感度に関してもま
だ十分とは言えず、−層の感度向本発明は、以上の事実
に鑑みてなされたもので、その目的とするところは静電
特性全般に優れ、特本発明は、上記問題点を解決するた
めに一般式〔■〕で示されるアソ顔料を含有する感光島
を導電性支持体上に設けた感光体に関するものである。
−数式
〔式中人は結合基を介して結合していてもよい芳香族炭
化水素基、または複素環基を示し、Zはベンセン環と縮
合して縮合多環式基、複素環基を形成する残基であり置
換基を有しても良い。R1゜Rzハ水素、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、置換スルホン
基、N−[換されてもよいカルバモイル基、もしくはス
ルファモイル基、又は置換されていてもよいC−アシル
アミノ基、もしくはフタルイミジル基を示し、Rr。
化水素基、または複素環基を示し、Zはベンセン環と縮
合して縮合多環式基、複素環基を形成する残基であり置
換基を有しても良い。R1゜Rzハ水素、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、置換スルホン
基、N−[換されてもよいカルバモイル基、もしくはス
ルファモイル基、又は置換されていてもよいC−アシル
アミノ基、もしくはフタルイミジル基を示し、Rr。
R2は一体となって環を形成してもよい。
nは1〜4の整数を表す。〕
本発明の一般式CIJで示される化合物は、通常の方法
により容易に合成することができる。すなわち、−数式
(n) A+NH2)n・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・(II)〔式中、Aは(IJと同意義〕 で表されるnアミノ化合物を亜硝酸ナトリウム−塩酸を
用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記−数式(I[
[Jで表される適当なカップラー成分とカップリングさ
せるか、又はnアミノ化合物をアゾ化し、次いでHBF
4等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング反
応を行なうことによって合成することができる。
により容易に合成することができる。すなわち、−数式
(n) A+NH2)n・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・(II)〔式中、Aは(IJと同意義〕 で表されるnアミノ化合物を亜硝酸ナトリウム−塩酸を
用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記−数式(I[
[Jで表される適当なカップラー成分とカップリングさ
せるか、又はnアミノ化合物をアゾ化し、次いでHBF
4等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング反
応を行なうことによって合成することができる。
−数式〔m〕
〔式中Z、Rt、Rzは(IJと同意義〕−一般式1n
Jで表されるカップラー成分は、通常の方法により容易
に合成することができる。
Jで表されるカップラー成分は、通常の方法により容易
に合成することができる。
即ち、−数式(IVJで表されるカルボン酸・・ロゲニ
ド化合物と 一般式〔■コ 〔式中Zは(IJと同意義、Xは・・ロゲン原子を表す
。〕 一般式CVIで表されるアントラニル酸アミドとを縮合
させるか、 一般式(Vl 〔式中R1,R2は(tJと同意義〕 J また椅−1−数式(■)で表されるカルボン酸アミドを 一般式〔■〕 〔式中、2は(I)と同意義」 一般式〔■〕で表されるイサト酸無水物と縮合させるこ
とにより得られる。
ド化合物と 一般式〔■コ 〔式中Zは(IJと同意義、Xは・・ロゲン原子を表す
。〕 一般式CVIで表されるアントラニル酸アミドとを縮合
させるか、 一般式(Vl 〔式中R1,R2は(tJと同意義〕 J また椅−1−数式(■)で表されるカルボン酸アミドを 一般式〔■〕 〔式中、2は(I)と同意義」 一般式〔■〕で表されるイサト酸無水物と縮合させるこ
とにより得られる。
一般式〔■〕
〔式中R1,R2は(IJと同意義j
本発明に用いられる一般式〔m〕で示されるカップラー
成分としては、具体的には以下のものが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
成分としては、具体的には以下のものが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
(以下余白)
12゜
7.8゜
の−
=
=
17、 18゜19、
20゜■ 23゜ 24゜ 25゜ 29゜ 上記カップラー成分の中でも、特に+1) 、 (2)
、 (3)。
20゜■ 23゜ 24゜ 25゜ 29゜ 上記カップラー成分の中でも、特に+1) 、 (2)
、 (3)。
(4) 、 ff) 、 (s) 、 (15) 、
(19)および(20)で示されるものが好ましい。
(19)および(20)で示されるものが好ましい。
前記カップラー成分α)を使用したアゾ顔料の合成法は
下記の通りであり、本発明のその他の一般式(I)で示
されるアゾ顔料は下記の合成例に従って、略同様に合成
することができる。
下記の通りであり、本発明のその他の一般式(I)で示
されるアゾ顔料は下記の合成例に従って、略同様に合成
することができる。
合成例!
3.3′−ジクロルベンジジン2.53 t (0,0
1モル)を塩酸100−に分散し、攪拌しながらこの分
散液を温度5℃に冷却し、これに亜硝酸す) IJウム
1.42を20mAの水に溶解せしめた水溶液を滴下し
て加え、滴下終了後、更に1時間の間、冷却下で攪拌を
行ない、その後、濾過を行なって、得られた濾液にホウ
フッ化水累酸10Fを加え、生成した結晶を濾取し、3
.3’−ジクロルベンジジンのテトラフルオロボレイト
を得た。
1モル)を塩酸100−に分散し、攪拌しながらこの分
散液を温度5℃に冷却し、これに亜硝酸す) IJウム
1.42を20mAの水に溶解せしめた水溶液を滴下し
て加え、滴下終了後、更に1時間の間、冷却下で攪拌を
行ない、その後、濾過を行なって、得られた濾液にホウ
フッ化水累酸10Fを加え、生成した結晶を濾取し、3
.3’−ジクロルベンジジンのテトラフルオロボレイト
を得た。
次に上記のようにじて、得たジアゾニウム塩3.49F
(0,01モル)をカップリング剤として前記カップリ
ング成分α)で表される化合物5.76 tとともにヘ
ーメチルビロリドン300 rlに溶解し、これに酢酸
ナトリウム51を水100rtlに溶解した溶液を、1
0〜20℃にて約30分で滴下した。滴下終了後、室温
にて更に3時間攪拌した後、析出している結晶を濾取し
た。
(0,01モル)をカップリング剤として前記カップリ
ング成分α)で表される化合物5.76 tとともにヘ
ーメチルビロリドン300 rlに溶解し、これに酢酸
ナトリウム51を水100rtlに溶解した溶液を、1
0〜20℃にて約30分で滴下した。滴下終了後、室温
にて更に3時間攪拌した後、析出している結晶を濾取し
た。
得られた粗結晶をDMF17に分散させ、室温にて3時
間攪拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操作を2回
繰返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジスアゾ顔料
7.1 ? (収率83.4%)を得た。
間攪拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操作を2回
繰返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジスアゾ顔料
7.1 ? (収率83.4%)を得た。
・紫黒色結晶
・元素分析値
本発明の一般式(L)においてAで表される成分は、下
記に示すような色々なものが使用されるが、これらに限
定されるものではない。
記に示すような色々なものが使用されるが、これらに限
定されるものではない。
(以下余白)
〔式中X、Rはハロゲン原子、水素、アルキル基、アル
コキシ基、またnは0又は1の数字〕本発明の感光体は
、前記一般式〔I〕で表されるアゾ顔料を1種または2
種以上含有する感光層を有する。各種の形態の感光体は
知られているが、本発明の感光体は、そのいずれの感光
体であってもよい。たとえば、支持体上にアン顔料を樹
脂バインダーあるいは電荷輸送媒体中に分散させてなる
感光層を設けた単層感光体や、支持体上にアゾ顔料を主
成分とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設
けた所謂積層感光体等であってもよい。本発明のアゾ顔
料は光導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて
高い効率で電荷担体を発生し、発生した電荷担体はアゾ
顔料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸送材
料を媒体として輸送させた万がさらに効果的である。
コキシ基、またnは0又は1の数字〕本発明の感光体は
、前記一般式〔I〕で表されるアゾ顔料を1種または2
種以上含有する感光層を有する。各種の形態の感光体は
知られているが、本発明の感光体は、そのいずれの感光
体であってもよい。たとえば、支持体上にアン顔料を樹
脂バインダーあるいは電荷輸送媒体中に分散させてなる
感光層を設けた単層感光体や、支持体上にアゾ顔料を主
成分とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設
けた所謂積層感光体等であってもよい。本発明のアゾ顔
料は光導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて
高い効率で電荷担体を発生し、発生した電荷担体はアゾ
顔料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸送材
料を媒体として輸送させた万がさらに効果的である。
単層型感光体を作製するためには、アゾ顔料の微粒子を
樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂を溶解した溶
液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。この感光層の厚さは3〜30μm1好ましく
は5〜20μmがよい。
樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂を溶解した溶
液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。この感光層の厚さは3〜30μm1好ましく
は5〜20μmがよい。
使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度が悪く。
多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機械的強度
が弱くなったりし、感光層中に占める割合は樹脂1重量
部に対して0.01〜2重量部、好ましくは、0.2〜
1.2重量部の範囲がよい。また、それ自身バインダー
として使用できる電荷輸送材料たとえばポリビニルカル
バゾールなどの場合は、アゾ顔料の添加量は電荷輸送材
料工重量部に対して0.01〜0.5重量部使用するの
か好ましい。
が弱くなったりし、感光層中に占める割合は樹脂1重量
部に対して0.01〜2重量部、好ましくは、0.2〜
1.2重量部の範囲がよい。また、それ自身バインダー
として使用できる電荷輸送材料たとえばポリビニルカル
バゾールなどの場合は、アゾ顔料の添加量は電荷輸送材
料工重量部に対して0.01〜0.5重量部使用するの
か好ましい。
積層型感光体を作製するには、導電性支持体上にアゾ顔
料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に溶解
せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必要が
あればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて
作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸送材
料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得られる
。このときの電荷発生層となるアゾ顔料層の厚みは4μ
m以下、好ましくは2μm以下がよく、電荷輸送層の厚
みは3〜30μm、好ましくは5〜50μmがよい。
料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に溶解
せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必要が
あればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて
作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸送材
料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得られる
。このときの電荷発生層となるアゾ顔料層の厚みは4μ
m以下、好ましくは2μm以下がよく、電荷輸送層の厚
みは3〜30μm、好ましくは5〜50μmがよい。
電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂1
重量部に対して0.2〜2重量部、好ましくは0.3〜
1.3重量部である。それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷輸送材料の場合は、他のバインダーを使
用しなくてもよい。
重量部に対して0.2〜2重量部、好ましくは0.3〜
1.3重量部である。それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷輸送材料の場合は、他のバインダーを使
用しなくてもよい。
本発明の感光体は、バインダー樹脂とともに、・・ロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート、〇−ターフェニルなどの可
塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4.7
−ドリニトロフルオレノン、5,6−ジシアツベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、3゜5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミン、B、シアニン染
料、ピIJ IJウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。本発明において使用される電気絶縁
性のバインダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自
体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性
樹脂や光導電性樹脂等の結溜剤を使用できる。適当な結
着剤樹脂の例は、これに限定されるものではないが、飽
和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、
エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフィン共重
合体(アイオノマー)、スチレン−ブタジェンブロック
共重合体、ポリカーボネイト、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロー
ル樹脂等の熱可塑性樹脂:エポキシ樹脂、ウレタン樹脂
、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キ
シレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の
熱硬化性樹脂:光硬化性樹脂:ポリビニルカルバゾール
、ポリとニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビ
ニルビロール等の光導電性樹脂である。これらは単独で
、または組合せて使用することができる。こnら電気絶
縁性樹脂は単独で測定してI X 1012Ω・副以上
の体積抵抗を有することが望ましい。
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート、〇−ターフェニルなどの可
塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4.7
−ドリニトロフルオレノン、5,6−ジシアツベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、3゜5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミン、B、シアニン染
料、ピIJ IJウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。本発明において使用される電気絶縁
性のバインダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自
体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性
樹脂や光導電性樹脂等の結溜剤を使用できる。適当な結
着剤樹脂の例は、これに限定されるものではないが、飽
和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、
エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフィン共重
合体(アイオノマー)、スチレン−ブタジェンブロック
共重合体、ポリカーボネイト、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロー
ル樹脂等の熱可塑性樹脂:エポキシ樹脂、ウレタン樹脂
、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キ
シレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の
熱硬化性樹脂:光硬化性樹脂:ポリビニルカルバゾール
、ポリとニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビ
ニルビロール等の光導電性樹脂である。これらは単独で
、または組合せて使用することができる。こnら電気絶
縁性樹脂は単独で測定してI X 1012Ω・副以上
の体積抵抗を有することが望ましい。
電荷輸送材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン
化合物、スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物、
オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、スチル
ベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、ト
リフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化
合物、アジン化合物等色々なものを使用することができ
るが、fl、tハカルバゾール、N−エチルカルバソー
ル、N−ビニルカルバゾール、N−7エニルカルバゾー
ル、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、2−フ
ェニルナフタレン、アサピレン、2.3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベン
ゾフルオレン、4−(2−フルオレニルアゾ)レゾルシ
ノール、2−p−7二ソールアミノフルオレン、P−ジ
エチルアミノアゾベンゼン、カシオン、N、N−ジメチ
ル−p−フェニルアゾアニリン、p−(ジメチルアミノ
)スチルベン、l、4−ビス(2−メチルスチリル)ベ
ンゼン、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラ
セン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−
1,3,5−オキサジアゾール、1−7エニルー3−(
p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−フェニ
ル−s−ヒーyゾロン、2−(m−ナフチル)−3−フ
ェニルオキサゾール、2−(p−ジエチルアミノスチリ
ル)−6−ジニチルアミノベンズオキサゾール、2−(
p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベ
ンゾチアゾール、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチ
ルフェニル)フェニルメタン、1゜1−ビス(4−N、
N−ジエチルアミン−2−エチルフェニル)へブタン、
N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10
−エチルフェノキサジン、N、N−ジフェニルヒドラジ
ノ−3−・メチリデン−1O−エチルフェノチアジン、
1,1゜2.2テトラキス−(4−N、N−ジエチルア
ミン−2−エチルフェニル)エタン、p−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒドーN、N−ジフェニルヒドラゾン、
p−ジフェニルベンズアルデヒド−N。
化合物、スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物、
オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、スチル
ベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、ト
リフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化
合物、アジン化合物等色々なものを使用することができ
るが、fl、tハカルバゾール、N−エチルカルバソー
ル、N−ビニルカルバゾール、N−7エニルカルバゾー
ル、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、2−フ
ェニルナフタレン、アサピレン、2.3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベン
ゾフルオレン、4−(2−フルオレニルアゾ)レゾルシ
ノール、2−p−7二ソールアミノフルオレン、P−ジ
エチルアミノアゾベンゼン、カシオン、N、N−ジメチ
ル−p−フェニルアゾアニリン、p−(ジメチルアミノ
)スチルベン、l、4−ビス(2−メチルスチリル)ベ
ンゼン、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラ
セン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−
1,3,5−オキサジアゾール、1−7エニルー3−(
p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−フェニ
ル−s−ヒーyゾロン、2−(m−ナフチル)−3−フ
ェニルオキサゾール、2−(p−ジエチルアミノスチリ
ル)−6−ジニチルアミノベンズオキサゾール、2−(
p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベ
ンゾチアゾール、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチ
ルフェニル)フェニルメタン、1゜1−ビス(4−N、
N−ジエチルアミン−2−エチルフェニル)へブタン、
N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10
−エチルフェノキサジン、N、N−ジフェニルヒドラジ
ノ−3−・メチリデン−1O−エチルフェノチアジン、
1,1゜2.2テトラキス−(4−N、N−ジエチルア
ミン−2−エチルフェニル)エタン、p−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒドーN、N−ジフェニルヒドラゾン、
p−ジフェニルベンズアルデヒド−N。
N−ジフェニルヒドラジノ、N−エチルカルバソール−
N−メチル−N−7エニルヒドラゾン、P−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニ
ルヒドラゾン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン、2−
メチル−4−N。
N−メチル−N−7エニルヒドラゾン、P−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニ
ルヒドラゾン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン、2−
メチル−4−N。
N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチルベン、α−
フェニル−4+ N 、 N ジフェニルアミノスチル
ベン等を挙げることができる。°これらの電荷輸送物質
は単独または2種以上混合して用いられる。
フェニル−4+ N 、 N ジフェニルアミノスチル
ベン等を挙げることができる。°これらの電荷輸送物質
は単独または2種以上混合して用いられる。
なお、以上のようにして得られる感光体にはいずれも導
電性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層またはバ
リア層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロ
ース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール、
酸化アルミニウムなどが適当で、また膜厚は1μm以下
が望ましい。
電性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層またはバ
リア層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロ
ース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール、
酸化アルミニウムなどが適当で、また膜厚は1μm以下
が望ましい。
本発明のアゾ顔料は、積層型感光体の電荷発生材料とし
て特に有効であり、以下に具体的な実施例を示す。
て特に有効であり、以下に具体的な実施例を示す。
実施例1
一般式(I)においてAが
C7CJ
であり、前記カップラー成分として(1)より得られる
本発明のジスアゾ顔料0,45部、ポリエステル樹脂(
バイロン200東洋紡績(株)製)0.45部をシクロ
ヘキサノン50部とともにサンドグライダ−により分散
させた。得られたジスアゾ顔料の分散物を厚さ100μ
mのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用
いて、乾燥膜厚が0.397m2となるように塗布した
後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上
にP−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジ
フェニルヒドラゾン70部およびポリカーボネイト樹脂
(K−1300帝人化成(株)製)70部を1,4ジオ
キサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μmに
なるように塗布し、電荷稙送層を形成した。この様にし
て、2層からなる感光層を有する感光体が得られた。
本発明のジスアゾ顔料0,45部、ポリエステル樹脂(
バイロン200東洋紡績(株)製)0.45部をシクロ
ヘキサノン50部とともにサンドグライダ−により分散
させた。得られたジスアゾ顔料の分散物を厚さ100μ
mのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用
いて、乾燥膜厚が0.397m2となるように塗布した
後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上
にP−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジ
フェニルヒドラゾン70部およびポリカーボネイト樹脂
(K−1300帝人化成(株)製)70部を1,4ジオ
キサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μmに
なるように塗布し、電荷稙送層を形成した。この様にし
て、2層からなる感光層を有する感光体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量の値(E、 1
/2 )を表1中に示した。半減露光量は、前記感光体
をまず暗所で−6,5icvのコロナ放電により帯電さ
せ、次いで照度5 Juxの白色光で露光し、表面電位
が初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を
求めた。
/2 )を表1中に示した。半減露光量は、前記感光体
をまず暗所で−6,5icvのコロナ放電により帯電さ
せ、次いで照度5 Juxの白色光で露光し、表面電位
が初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を
求めた。
実施例2〜4
カップラー成分として(2) 、 (3)お=び(15
)を用いた以外は実施例1と同様に行なった。
)を用いた以外は実施例1と同様に行なった。
結果を表1にまとめた。
実施例5〜8
一般式(I)においてAが
であり、カップラー成分として<2) 、 <3) 、
(18)および(20)を使用した以外は実施例1と
同様に行なった。
(18)および(20)を使用した以外は実施例1と
同様に行なった。
結果を表1にまとめた。
(以下余白)
表 1
実施例9〜I2
電荷輸送層としてα−フェニル−4−N 、 N −ジ
フェニルアミノスチルベンを南い、−数式(IJにおい
てAが であり、カップラー成分としてa) 、 Q7) 、(
19)および(20)を使用した以外は実施例1と同様
に行なった。
フェニルアミノスチルベンを南い、−数式(IJにおい
てAが であり、カップラー成分としてa) 、 Q7) 、(
19)および(20)を使用した以外は実施例1と同様
に行なった。
結果を表2にまとめた。
実施例13〜16
一般式(IJにおいてAが
であり、カップラー成分として(1) 、 (3) 、
(15)および(19)を使用した以外は実施例1と
同様に行なった。
(15)および(19)を使用した以外は実施例1と
同様に行なった。
結果を表2にまとめ念。
表 2
実施例17〜22
一般式(IFにおいてAが
であり、カップラー成分として(1) 、 (3) 、
(7) 、 (8) 。
(7) 、 (8) 。
(19)および(20)を使用し、電荷輸送材としてp
−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジフェ
ニルヒドラゾ/の代わりに、 を使用すること以外は実施例1と同様に行なnた。
−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジフェ
ニルヒドラゾ/の代わりに、 を使用すること以外は実施例1と同様に行なnた。
結果を表3にまとめ念。
実施例23〜26
一般式(IJにおいてAが
を使用すること以外は実施例1と向寒に行なった。
結果を表3にまとめた。
(以下余白)
表 3
< L’L丁芹5白 ン
発明の効果
本発明は、感光体の電荷発生物質として使用可能な新規
のアゾ顔料を提供した。
のアゾ顔料を提供した。
本発明に従い得られる感光体は、感光体特性、特に感度
に優れている。
に優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕で示される
アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする感
光体: ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Aは結合基を介して結合していてもよい芳香族炭
化水素基、または複素環基を示し、Zはベンゼン環と縮
合して縮合多環式基、複素環基を形成する残基であり置
換基を有しても良い。R_1、R_2は、水素、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、置換ス
ルホン基、N−置換されてもよいカルバモイル基、もし
くはスルファモイル基、又は置換されていてもよいC−
アシルアミノ基、もしくはフタルイミジル基を示し、R
_1、R_2は一体となって環を形成してもよい。 nは1〜4の整数を表す。〕
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3048287 | 1987-02-12 | ||
JP62-30482 | 1987-02-12 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS64568A JPS64568A (en) | 1989-01-05 |
JPH01568A true JPH01568A (ja) | 1989-01-05 |
JP2646615B2 JP2646615B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63029527A Expired - Fee Related JP2646615B2 (ja) | 1987-02-12 | 1988-02-10 | 感光体 |
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---|---|
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JP (1) | JP2646615B2 (ja) |
DE (1) | DE3804280A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP5221061B2 (ja) * | 2006-06-15 | 2013-06-26 | 三星ディスプレイ株式會社 | シクロペンタフェナントレン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 |
US9145383B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-29 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
WO2014025370A1 (en) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Hallstar Innovations Corp. | Tricyclic energy quencher compounds for reducing singlet oxygen generation |
US9125829B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-09-08 | Hallstar Innovations Corp. | Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4272598A (en) * | 1977-04-27 | 1981-06-09 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic material containing disazo compounds |
JPS6028343B2 (ja) * | 1979-02-28 | 1985-07-04 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
GB2088074B (en) * | 1980-09-26 | 1984-12-19 | Copyer Co | Electrophotographic photosensitive member |
DE3110957A1 (de) * | 1981-03-20 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
JPS57176055A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic receptor |
EP0078151B1 (en) * | 1981-10-23 | 1986-03-12 | Konica Corporation | Photoreceptors for electrophotography |
JPS5945444A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
US4540651A (en) * | 1982-11-10 | 1985-09-10 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive member |
US4631242A (en) * | 1984-09-13 | 1986-12-23 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Bisazo electrophotographic sensitive materials with --CF3 group |
US4702982A (en) * | 1985-05-31 | 1987-10-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising disazo pigment |
JPS62139564A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-23 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-02-10 JP JP63029527A patent/JP2646615B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-10 US US07/154,203 patent/US4810608A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-11 DE DE3804280A patent/DE3804280A1/de not_active Withdrawn
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