JPS587146A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、遊子写真感光体に関し、更に詳細には特定の
アゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体に関するもので
ある。

従来導電層上に有１幾顔料を含む感九体と１〜では、 （１）特公昭５２−１６６７号公報（電子写真プレー１
・）、に開示される様な導？１（層上に顔料を絶縁性バ
インダーに分散した層を設けるもの、 （１１）　　特開昭４７−３０３２８号公報（電子写真
プレート）、特開昭４７−１８５４５号公報（電子写真
影像法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当該物
質と絶縁性バインダー（バインダー自身電荷輸送物質で
も良い）から成る一荷輸送媒体中に稙料を分散した層を
導電層上に設けたもの、 ０巾　特開昭４９−１０５５６７号公報（電子写真板）
に開示される様な導一層、有機顔料を含む電荷発生層、
′ホ荷輸送ノーから成るもの、４φ　特開昭４９−９１
６４８号公報（光導′屯性部材）に開示される様な電荷
移動錯体中に有機顔料を添加したもの、 Ｍ　その他がある。

こうした感光体に用いられる顔料としては、フタロシア
ニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系顔料、キナクリ
ドン系顔料など数多くのものが提案されているが、これ
まで実用化に到ったものは稀である。

その理由は、有機の光導電性顔料が無機のＳｅ。

ＯａＳ　、　　ＺｎＯなどに比して感度、耐久性の面な
どで劣るためであった。

一方無機感光体にも問題点がおり、Ｓｅ系感光体では温
度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易に結晶化が進み
、特に感光体の雰囲気温度が４０℃付近を越えると結晶
化が顕著となり帯電性の低下や画像に白斑がでるといっ
た欠点がある。Ｓｅ系感光体の寿命が３〜５万コピ一程
度といわれているものの、複写機の設置される地域や場
所により環境条件が千差万別々ため、前述の寿命を全う
できない感光体が多発しているのが現況である。

絶縁層で被覆したＯａＳ感光体の場合も寿命は出糸感光
体と同程度であるが、ＣａＳに起因する耐湿性の悪さを
克服することが極めて困難であシ、感光体の吸湿を防止
するためにヒーターなどの補助的手段を必要としている
のが現況である。

ＺｎＯ感光体の場合はローズベンガルに代表される染料
で増感しているため、コロナ帯電による通電劣化や染料
の光退色などの問題があり、現在のところ感光体の寿命
は１０００枚コピー前後とされている。

従来の感光体の感度は半減衰露光値（Ｂ　３Ａ　）で表
示しだ場合あ系感光体のうち未増感のもので１５１ｕｘ
、ｓｅｃ前後、増感したもので４〜８１ｕｘ、　ｓｅｃ
程度であｐ、ＯａＳ系感光感光体、増感したあと同程度
の感度を有し、ＺｎＯ系感光体では７〜１２　ｌｕｘ、
　ｓｅｅ程度である。

実用的な感光体の感度としてはＥｙＱ値がＰＰＣ複写機
の場合２０′ｌｕｘ、ｓｅｃ以下が望ましく、複写スピ
ードの速いＰＰＣ複写機では１５１ｕｘ、ｓｅｃ以下が
より望ましい。但し用途によっては前述の感度以下であ
っても使用は可能である。

本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服し、且つ
これまで提案されてきた有機電子写真感光体の欠点を改
良すべく鋭意研究の結果、分子中に下記一般式で示され
るカプラー残基と結合したアゾ基を少なくとも１種好ま
しくは２種または３種有するアゾ顔料を含む感光体が十
分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性を有し、し
かも無機の感光体で問題となっていた耐熱性（ｓｅの結
晶化）、耐湿性、光退色性などを解決したすぐれた電子
写真感光体となることを見出し、本発明に到達したもの
である。

一般式 式中、ルは置換基を有するフェニル基または置換されて
もよいナフチル基を示す。Ｒ，における置換基もしくは
原子としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔ−
ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など）、ジアル
キルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジアリールアミノ基、ジプチルアミノ基、ジベ
ンジルアミノ基など）、ジアリールアミノ基（ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアリーアミノ基など
）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素
原子など）、ニトロ基またはシアノ基などを挙げること
ができる。

本発明で用いるアゾ顔料のうち、特に好ましいものは、
下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料またはトリス
アゾ顔料である。

式中、Ｐは２または３を示し、Ｒ１け前記と同義胎で置
換基を有するフェニル基または置換されてもよいナフチ
ル基を示す。Ａは（ａ）少なくとも１つのベンゼン環を
有する炭化水素基、（ｂ）少なくとも２つのベンゼン環
を有する含窒素炭化水素基または（Ｃ）少なくとも２つ
のベンゼン環と少なくとも１つのへテロ環を有する炭化
水素基を示す。

上述の（ａ）および（ｂ）におけるベンゼン環は他の１
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成してもよく
、マた（Ｃ）におけるベンゼン環は他の１つ以上のベン
ゼン環もしくはペテロ環と縮合して縮合環を形成しても
よい。

前記（ａ）の炭化水素基、（ｂ）の含窒素炭化水素基お
よび（Ｃ）の炭化水素基は、適当な原子、例えば酸素原
子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）ま
だは有機残基、例えばアルキル基（メチル基、エチル基
、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブ
チル基など）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基など）、ジアルキルアミン
基（ジメチルアミノ基、ジエテルアミム１　ンプロビル
アミノ基、ジブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基など
）、ジアリールアミノ基（ジフェニルアミノ基、ジトリ
ルアミノ基、ジアリーアミノ基など）、アシルアミノ基
（アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基、トリオイル−アミノ基
など）、ニトロ基またはヒドロギシ基などによって置換
されることもできる。

さらに具体的に説明すると、前記（ａ）、　（ｂ）およ
び（Ｃ）の具体例は下記のとおりである。

（ａ）の例としては、 （１） などを挙げることができる。

式中、鴇は水素原子またはシアノ基を示す。

Ｒ１は、水素原子またはアルコキシ基（メトキシ基、エ
トキジ基、プロポキシ基、ブトキシ基など）を示す。瓜
および鴇は、水素原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子、沃素原子）、アルキル基（メチル基、エチル基、
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基など）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基など）またはニトロ基を示す
。また、Ｒ４と亀は、それぞれに互に対称な位置で同一
の基であってもよく、あるいは両者がともに水素原子で
ある場合を除いて異なった基であってもよい。

（ｂ）の例としては、 （１） などを挙げることができる。

（Ｃ）の例としては、 １ ０２Ｈ３ （４） 馬　　　　賜 （電属 （６） 酸素原子が置換した （９） などを挙げることができる。

ルおよびＲ７は、水素原子、低級アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基
、ブチル基、ｔ−ブチル基など）またはハロゲン原子（
例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）を示す。

Ｚは、酸素原子、硫黄原子または　Ｎ−Ｒ，、を／ 示す。山、は水素原子または低級アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基
、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示す。Ｒ８は、水素
原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃
素原子など）または低級アルキル基（例えば、メチル基
、エチル基、プロピル基、ｌ５Ｏ−プロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基など）を示し、Ｒｇは水素原子、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など
）、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル
基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基など）、ヒドロギシ基
、ニトロ基、ジアルキルアミノ基（例えば、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジアルキルアミノ基など）
またはアシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基、トリオイルアミノ基など）を示す。また、ｎは
０または１であり、ｍは１〜４の整数である。

爬０は、単結合、それぞれ置換されてもよい換基若しく
は原子としては、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭
素原子、沃素原子など）、アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチ
ル基、１−ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
）、シアノ基などを挙げることができる。

Ｒ１□および１ｔ１２ば、水素即子、・・ロゲン原子（
塩素原子、臭素原子、沃素原子など）または低級アルキ
ル基（メチル基、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示す。

１’Ｌ　ｓおよび也。は、水素原子、・・ロゲン原子（
塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、低級アルキル基
（メチル基、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（メ
トキシ基、エトキシ基、ホ０ プロぢキシ基、ブトキシ基など）、ニトロ基まだはアシ
ルアミノ基（アセチルアミノ基、プロビオニルアミノ基
、ブチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トリオイルア
ミノ基など）を示す。

一般式（１）で示される゛γアゾ顔料、出発原本」化合
物である一般式　Ａ　−（−ＮＯ３）　ｎ　　（式中ｎ
およびＡは前と同じ意味を有する）で表わされるアミン
を常法によりテトラゾ化あるいはヘキサジ化１）　、次
いで下記一般式で示されるカプラー亀 １ （式中、■（１は一般式（１）と同じである）と、アル
カリの存在でカップリングするか、又はＡｆＪ配アミン
のテトラゾニウム塩あるいｔ」゛ヘキサゾニウム塩をホ
ウフッ化塩あるいは塩化亜鉛４の形で一旦単離Ｉ７だ後
適当彦溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアεド、ンメ
チルスルホキシド々どの溶媒中でアルカリの存在下前記
ツノフラーとカップリングすることにより容易に製造す
ることができる。

本発明の電子写真感光体は前記一般式（１）で示される
アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴としてお
り、前述の（１）〜（■）のいずれのタイプの電子写真
感光体にも適用できるが、一般式（１）で示されるアゾ
顔料の光吸収によって生ずる電荷担体の輸送効率を高め
るだめには、（１１）、（ｌｌｉ）、４φのタイプの感
光体として用いることが望ましい。

更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した（ｉｉｉ
）タイプの感光体が前記顔料の特性をいかす」二で最も
望ましい。

そこでこのタイプの電子写真感光体について詳しく述べ
る。

層構成としては、導電層、電荷発生層、市；荷輸送層が
必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいはド
部のいずれであっても良いが繰返し使用するタイプの電
子写真感光体においては主として物理強度の面から、場
合によっては帯′、ｇ、件の面から導電層、電荷発生層
、電荷輸送層の順に積層することが好ましい。導電層と
電荷発生層との接着性を向上する目的で必要に応じて接
着層を設けることができる。

ｓ’ｇ層としてはアルミニウムなどの金属板せたは金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着１〜だプラスチック
フィルムあるいはアルミニウム箔を紙とはり合せたもの
、導電処理を施した紙などが使用される。

接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルアルコール
、水溶性ポリエチレン、ニトロセルローズなどの樹脂が
効果的である。接着層の厚恣は０１〜５μ好１しくけ０
５〜３μがＪ歯当である。

導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一般式（１
）で示されるアゾ顔料を微ｆ１”量子化（７だ後バイン
ダーなしであるいは必」堤があ１１ばＪ回当なバインダ
ー溶液中に分散し、これを仔布す１′／、燥１７て設け
る。

アゾ顔料の分散に除（〜てはボールミル、アトライター
など公知の方法を用いることができ、顔料粒子は、５μ
以Ｆ好１しくに２μ以下最適には０５μ以Ｆとすること
が望ましい。

アゾ顔料はエチレンンアミンなどのアミン系浴剤に溶か
して塗布することもできる。塗布方法はブレード、マイ
ヤーバー、スプレ・−浸漬などの通常の方法が用いられ
る。

電荷発生層の膜厚は５μ以下好壕しくは００１〜ｌＡが
望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場合バイン
ダー量が多いと感度に影響するため、電荷発生層中に占
めるバインダーの割合は８０に以下好ましくは４０Ｘ以
下が望ましい。

使用されるバインダーとしてはポリビニルブチラール、
ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、フ
ェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルローズ系樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニ
ルアルコールなどの各種樹脂類が用いられる。

この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設ける
。

電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバインダーを適
当な有機溶剤に溶がした液を通常の方法で塗布乾燥し電
荷輸送層を形成する。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
がある。

電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモアニル
、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
２，４．７−）ジニトロ−９＝フルオレノン、２，４，
５．７−チトラニトロフルオレノン、２，４．７−１リ
ニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，
５．７−チトラニトロギサントン、２，４．８−トリニ
ドロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化［７たものなどがある。

正孔輸送性物質として適当なものは、例えば（１）］−
］フェニルー３−４−、−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（４−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン （２）■−フェニルー３−（４，−Ｎ、Ｎ−ジプロピル
スチリル）　−５−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン （３）１−フェニルー：う−（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジル
スチリル）−５−（４−、−Ｎ、　　Ｎ−ジベンジルア
ミノフェニル）ピラゾリン （４１１−［ピリジル−（２１１−３−（４−Ｎ、　Ｎ
−ノエチルアミ７ノスチリル）−５−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（５）　１−
〔キノリル−（２）］−３−（４−Ｎ、　Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４，−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノスチリル）ピラゾリン（６）ｌ−４
キノリル−（４））−：３−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（力　ｌ−〔
３−メトキシ−ピリジル−（２）　）　−３−（４−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン （８）１−４レピンルー（２））−３−（４−Ｎ、　Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（９）１−フ
ェニル−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
−４−メチル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンフェ
ニル）ピラゾリン （１１１−フェニル−３−（α−メチル−４−ＮＮ−ジ
エチルアミノスチリル）　−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン （ＩＩ）１−［ピリジルー（３１）−３−（４，−Ｎ、
　　Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ。

Ｎ−７エチルアミノフエニ？し）ビア　ソＩＪ　ｙ（１
渇　■−フェニルー３−（α−ベンジル−４−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）　−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 （１１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェ
ニル）プｒ１パン ｆ２）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル）プロパン （３）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）プロパン （４）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフェニル）プロパン （５）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン （６）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）　−２−フェニノ１プロノく　ン （７）　Ｉ、　１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン
−２−メチルフェニル）へフタ７ （８）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−シクロヘキシルメタン （９）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）ペンタン （＋（１）　　Ｌ　１−ヒス（４−Ｎ、　　Ｎ−シヘ：
ｙ）ルーフ　６ノフエニル）ノルマルブタン トリアリールアルカン類 （１）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）−１−フェニルメタン （２１Ｌｌ−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１−フェニルメタン （３）　　ｌ、　１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１−フェニルメタン （４）　　１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジェチルアミノ
−２−エチルフェニル）−２−フェニルエタン （５１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）−３−フェニルプロノく　ン （６）　　１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２，５−ジメトキシフェニル）−３−フェニルプロパ
ン オキサジアゾール類 （１）　　２．５−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）　−１，３，４−オキサンアゾール（２）　
　２，５−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル
）　−１，３，４−オキサジアゾール（３）　　２．５
−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノフェニル）　−
１，３，４−オキサジアゾール（４）　　２，５−ビス
（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノフェニル）　−１，３
，４−オキサジアゾール（５）２−メチル−５−（３−
カルバゾリル）−１、３，４−オキサジアゾール （６）２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１、３
，４−オキサジアゾール （７）２−エチル−５−（９−エチルー：う−カルバゾ
リル）　−１，３，４−オキサジアゾール（８）　　２
−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エチル−３
−カルバゾリル）−１，、３，４−オキサジアゾール （９）２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサンアゾール ７７）じ仕１介１ （Ｊ）９−スチリルアントラセン （２１９−（４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノスチリル）
アントラセン （３１９−（４−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン （４）　　９−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジベンジルアミノス
チリル）アントラセン （５）４−ブロモ−９−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スチリル）アントラセン （６）　α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン （力　α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−３
−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 （１）　　２−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル
）−４−（４，−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
　−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール （２）　　２−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−５−フェニルオキサゾール （３）　４−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
−５−（２−クロロフェニル）オキサソール （４）　　２−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジメチルアミノフェ
ニル）　−４，５−ジフェニルオキサゾール（５１２−
（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）　−４−（４
−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−５−（２−１
’ロロフエニル）オキサゾール （６１２，５−ジー（２−クロロフェニル）−４−（４
−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェルニル）オキサゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ−エチ
ルカルバソール、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ハロゲン（ヒポＩＪ　−Ｎ　−ヒニル
力ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニ
ルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチ
ルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂なども用いること
ができる。

電荷輸送物質は、こ＼に記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては電荷輸送物質を１ｓ類あ
るいは２種類以上混合して用いることができる。但し、
電子輸送性物質と正孔輸送性物質を混合した場合には、
電荷移動吸収が可視部に生じ露光しても電荷輸送層の下
部にある電荷発生層に光が届かなくなることもある。電
荷輸送層の膜厚は５〜３０μ好ましくは８〜２０μであ
る。

バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチレン、ポ
リエステル、ポリカーボネートなどを用いることができ
る。低分子の正孔輸送性物質のバインダーには先に述べ
たボＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどのＩＥ孔輸送性
ポリマーをバインダーに用いることができる。一方低分
子の電子輸送性物質のバインダーにはＵＳＰ４１２２］
　１３にある法衣電子輸送性モノマーの重合体を用いる
ことがで外る。

２４電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光
体を使用する場合において電荷輸送物′ｍが電子輸送性
物質からなるときは重荷輸送層表面をｉＥに帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部ではｄ荷発生層にお
いて生成した１子が電荷輸送層に注入され、そのあと表
面に達して正′虻４荷を中和し表面′框位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。この様に
１．てできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば
可視像が得られる。これを直接定着するかあるいはトナ
ー像を紙やプラスチックフィルムなどに転写後現像し定
着することもてきる。

また感光体上の静′ＩＩＬ潜像を転′Ｕ紙の絶縁層−ト
に転写後現像し定着する方法もとれる。Ｊｆｍ剤の種類
や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方法のしず
れを採用してもよく特足のものに限定されるものではな
い。

一方電荷輸送物質が正札輸送性物ノｔＩからなる場合、
電荷輸送；−表面を負に帯′屯する必要があり、帯電後
像露光すると露光部では電荷発生層において生成した正
孔が′電荷輸送層に注入され、そのあと表向に達した負
電荷を中和し２、表面′ｉイ位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。現像時には電子輸送
物質を用いた場合とは逆に正荷電性トナーを用いる必要
がある。

（１）タイプの感光体はψ０タイプの感光体の電荷輸送
層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式（１
）で示されるアゾ顔料を添加し、分散後導電性支持体に
塗布乾燥して得られる。

（１１）タイプの感光体は０１ｉ）タイプの感光体の電
荷輸送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バインダ
ーを適当な溶剤に溶か［２だ後、一般式（１）で示され
るアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性支持体に塗布
乾燥して得られる。

４Ｖ）タイプの感光体はＯ巾タイプの感光体で述べた電
子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると′ｄＬ荷移動錯
体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中に一般式（
１）で示されるアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持
体に塗布乾燥して得られる。

いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は一般式（＋
）で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種類の
顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合
せて使用し感光体の感Ｉｆ　’＆　高めたり、パンクロ
マチックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示
されるアゾ顔料を２種類以上組合せたり、又は公知の染
料、顔料から選ばれた電荷発生材料と組合せて使用する
ことも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンターなど
の電子写真応用分野にもｉく用いることができる。

次に本発明に使用するアゾＩ＃別について合成例で具体
的に説明する。

合成例 下記顔料 ／４ｆ）１ ２１５、−ジ（Ｐ−アミノフェニル）　−１，３，４−
オキサジアゾール３．２８　ｆ　（０，０１３モル）水
４０ｄ１濃塩酸７５１ばからなる分散液を４℃壕で冷却
した後、亜硝酸ソーダ１．９　Ｏｒ　（０，０２７３モ
ル）を水６−に溶解した液を１０分間で滴Ｆし、その後
液温を４〜６℃に保ち３０分間攪拌を続は活性炭を加え
沖過し、テトラゾニウム溶液を得た。

つぎに、水４００−に水酸化す）　ＩＪウム１１ｔ、８
−（４−クロル−ベンズアミノ）−ナフトール−（２）
８．１３　ｆ　（０，０２７３モル）を溶解し、この液
を５〜８℃に保ちながら先に合成したテトラゾニウム水
溶液を３０分間で滴下し、更に２時間攪拌した後、室温
にて１晩放置した。

反応液を濾過して得られた顔料を水洗後、アセトン洗浄
乾燥し、粗製顔料１０．　Ｏｆを得た。

つぎにＤＭＦ−ＴＨＦ　　を用い順次洗浄した後、乾燥
し、８．６Ｆの精製顔料を得だ。

ジアミンベースの精収率　　　７６％ 分解点　　　３００℃以上 元素分析　　分子式 ％式％ ＩＲ，吸収スペクトル 第２アミド　　１６７５ｃ＋＋＋’ 以上、４１顔料の合成法について述べたが一般式（１）
で示される他のアゾ顔料も同様にして合成される。

次に本発明の実施例を示す。

実施例１ 厚さ１００μのアルミ板上にポリビニルアルコール水溶
液を塗布乾燥し、塗工量０．８　ｆ　／　ｎ？の接着層
を形成した。

次に前記／１６１顔料５ｔとポリエステルアドビーシブ
４９，０００デユポフ社製、固型分２０％）１０１、テ
トラヒドロフラ／８０−を分散後上記接着層上に塗布し
、乾燥後の塗工量を０．２０ｔ／イとした。

次に４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
、Ｎ−ンフェニルヒドラゾン５ｔとポリメチルメタクリ
レート樹脂（数平均分子量１０万）５ｆをナト２ヒドロ
ンランフ０−に溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後
の塗工量を埴ｏｒ／ぜとした。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機■製靜
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２８を用いてス
タチック方式でｅ５Ｋｖでコロナ帯電し、暗所で１０秒
間保持した後、照度５１ｕｘで露光し帯電特性を調べた
。

初期電位をＶｏ（Ｖ）、暗所での１０秒間の電位保持率
をＶｋ（４％）、半減衰露光量をＥ％（ｌｕｘ　−ｓｅ
ｃ　）とし本感光体の帯電特性を示す。

Ｖｏ　：　　（）５１０　（Ｖ　） Ｖｋ：８９に Ｅ％　　：　　　　７．２　１ｕｘ−ｓｅｃ実施例２〜
２２ 一般式（１）で示されるアゾ執料において、Ｐ。

Ａ、鴇が表１に示すものであるアゾ顔料５２とブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モルＸ）２ｆをエタノール
９５１ｄに溶かした液と共にボールミルで分散した後、
接着層上にマイヤーバーで塗工し１、乾燥後の塗工量が
０．２ｆ／ｍ’の電荷発生層を形成した。

次に実施例１で用いたと同じ電荷輸送層用溶液をベーカ
ーアプリケーターを用いて塗工し乾燥後の膜厚を１０ｔ
／−とした。感光体の帯電測定は実施例１と同様にして
行った。

表１に使用顔料の構造を示し、表２に帯電特性を示した
。

表　２　　帯電特性 実施例２３ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４−トリニト
ロフルオレノン５１とポリ−４，４−ジオキシジフェニ
ル−２，２−カーボネート（粘度平均分子数３０，００
０　）５　Ｆをテトラヒドロフラン７０ゴに溶解し、塗
布乾燥後の塗工量を１８ｔ／ｌｒｌとした。実施例１と
同様にして帯電測定を行い、その特性値は次の通りであ
った。但し、帯電極性は■とした。

ＶＯ■５３０■ Ｖｋ　　　：　　８６％ Ｅ％　　　：　　１９．６１ｕｘ−ｓｅｅ実施例２４ 厚さ１００μのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布乾燥し、塗工量１．０ｒ／ｄの接着層を形成し
た。

次に、２−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−
４−（４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−５−
（２−クロルフェニル）オキサゾール５ｖとボＩＪ−Ｎ
−ビニルカルバゾール５１（数平均分子能３０万）をテ
トラヒドロフラン７　Ｑ　＋ｒ＝ｌに溶解した液に実施
例９で用いた。ｔδ９顔料１．Ｏｒを添加し分散後上記
接着層上に塗布乾燥し、塗工量を１２ｆ／ｉとした。

この様に作成した感光体を実施例１と同様にして帯＃Ｌ
測測定行い、その測定値は次の通りであった。但し、帯
電極性は■としだ。

ｖＯ；　　■５０５■ Ｖｋ　　：　　８９％ Ｅ！Ａ：　　２１．５１　ｕｘ　−５ｅｃ実施例２５ １−フェニル−３（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン５Ｌ？とポリ−２，２ビ ープロパンゼス（４−フェニルイソフタル酸、テレフタ
ル酸エステル）（イソフタル酸、テレフタル酸モル比１
：１）５ｒをテトラヒドロフラン７０７に溶解した後、
実施例１で用いｆｃＡ６１顔料１．Ｏｖを添加し、分散
後実施例１６で用いた接着層上に塗布乾燥し、塗工量を
１２ｆ／ｌｒ？とした。

この様にして作成した感光体を実施例１と同様に帯電測
定を行いその測定値は次の通りであった。但し、帯電極
性は■とした。

■０　−　■５３５ Ｖｋ：９１に Ｅ％　　：　　１６．５１ｕｘ−ｓｅｃ実施例２６〜３
０ 実施例１３で用いたＡ６１３の顔料５１とブチラール樹
脂（ブチラール化度６３モルＸ）２ｒをエタノール９５
−に溶かした液とともに分散した後、アルミ蒸着マイラ
ーフィルムのアルミ面に塗布し、乾燥後の塗工量を０．
２ｆ／Ｗ？とじた。次に表３に示した電荷輸送物質５２
とフェノキシ樹脂（ＵＣＣ社製ベークライトＰＫＨＨ）
５ｆをＴＨＦ　７０ｔｎｌに溶解した液を上記電荷発生
層に塗布乾燥し、塗工量がｌｌｆ／ｍ″の電荷輸送層を
形成した。

この様に作成した感光体を実施例１と同様にして帯電測
定を行い、その特性を表４に示す。

表　　３ 表４　帯電特性 特許出願人　　キ・ヤノノ株式会所 コ　ビア株式会社 ３１７−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 感光層を有する電子写真感光体において、前記感光層が
   分子中に下記一般式で示されるカプラー残基と結合した
   アゾ基を少なくとも１種有するアゾ顔料を含有すること
   を特徴とする電子写真感光体。 一般式 （式中、Ｒ１は置換基を有するフェニル基または置換さ
   れてもよいナフチル基を示す。）