JPS6261264B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳細に
は特定のアゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体
に関するものである。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 (i) 特公昭52−1667号公報（電子写真プレー
ト）、に開示される様な導電層上に顔料を絶縁
性バインダーに分散した層を設けるもの、 (ii) 特開昭47−30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (iii) 特開昭49−105567号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (iv) 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (v) その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に到つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機の
Se、CaS、ZnOなどに比して感度、耐久性の面な
どで劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれてい
るものの、複写機の設置される地域や場所により
環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全うで
きない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCaS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CaSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するためにヒーターなどの補助
的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15lux.sec前後、増感したもので４〜8lux.sec程
度であり、CaS系感光体では、増感したSeと同程
度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜12lux.
sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20lux.sec以下が望ましく、複写ス
ピードの速いPPC複写機では15lux.sec以下がよ
り望ましい。但し用途によつては前述の感度以下
であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、分子中
に下記一般式で示されるカプラー残基と結合した
アゾ基を少なくとも１種好ましくは２種または３
種有するアゾ顔料を含む感光体が十分に実用に供
しうる程度の高感度、高耐久性を有し、しかも無
機の感光体で問題となつていた耐熱性（Seの結
晶化）、耐湿性、光退色性などを解決したすぐれ
た電子写真感光体となることを見出し、本発明に
到達したものである。 一般式 式中、R1は置換基を有するフエニル基または
置換されてもよいナフチル基を示す。R1におけ
る置換基もしくは原子としては、アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、ア
ルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基など）、ジアルキルア
ミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジベンジルアミノ基など）、ジアリールアミ
ノ基（ジフエニルアミノ基、ジトリルアミノ基、
ジキシリルアミノ基など）、ハロゲン原子（例え
ば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、ニト
ロ基またはシアノ基などを挙げることができる。 本発明で用いるアゾ顔料のうち、特に好ましい
ものは、下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料ま
たはトリスアゾ顔料である。 式中、Ｐは２または３を示し、R1は前記と同
義語で置換基を有するフエニル基または置換され
てもよいナフチル基を示す。Ａは(a)少なくとも１
つのベンゼン環を有する炭化水素基、(b)少なくと
も２つのベンゼン環を有する含窒素炭化水素基ま
たは(c)少なくとも２つのベンゼン環と少なくとも
１つのヘテロ環を有する炭化水素基を示す。 上述の(a)および(b)におけるベンゼン環は他の１
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成して
もよく、また(c)におけるベンゼン環は他の１つ以
上のベンゼン環もしくはヘテロ環と縮合して縮合
環を形成してもよい。 前記(a)の炭化水素基、(b)の含窒素炭化水素基お
よび(c)の炭化水素基は、適当な原子、例えば酸素
原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素
原子）または有機残基、例えばアルキル基（メチ
ル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ
基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基など）、ジアルキルアミノ基（ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基な
ど）、ジアリールアミノ基（ジフエニルアミノ
基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基な
ど）、アシルアミノ基（アセチルアミノ基、プロ
ピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基、トリオイルアミノ基など）、ニトロ
基またはヒドロキシ基などによつて置換されるこ
ともできる。 さらに具体的に説明すると、前記(a)、(b)および
(c)の具体例は下記のとおりである。 (a)の例としては、 などを挙げることができる。 式中、R2は水素原子またはシアノ基を示す。
R3は、水素原子またはアルコキシ基（メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）を示す。R4およびR5は、水素原子、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など）またはニトロ基を示
す。また、R4とR5は、それぞれに互に対称な位
置で同一の基であつてもよく、あるいは両者がと
もに水素原子である場合を除いて異なつた基であ
つてもよい。 (b)の例としては、 などを挙げることができる。 (c)の例としては、 また式中の−Ｓ−基に酸素原子が置換した
は特定のアゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体
に関するものである。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 (i) 特公昭52−1667号公報（電子写真プレー
ト）、に開示される様な導電層上に顔料を絶縁
性バインダーに分散した層を設けるもの、 (ii) 特開昭47−30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (iii) 特開昭49−105567号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (iv) 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (v) その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に到つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機の
Se、CaS、ZnOなどに比して感度、耐久性の面な
どで劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれてい
るものの、複写機の設置される地域や場所により
環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全うで
きない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCaS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CaSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するためにヒーターなどの補助
的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15lux.sec前後、増感したもので４〜8lux.sec程
度であり、CaS系感光体では、増感したSeと同程
度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜12lux.
sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20lux.sec以下が望ましく、複写ス
ピードの速いPPC複写機では15lux.sec以下がよ
り望ましい。但し用途によつては前述の感度以下
であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、分子中
に下記一般式で示されるカプラー残基と結合した
アゾ基を少なくとも１種好ましくは２種または３
種有するアゾ顔料を含む感光体が十分に実用に供
しうる程度の高感度、高耐久性を有し、しかも無
機の感光体で問題となつていた耐熱性（Seの結
晶化）、耐湿性、光退色性などを解決したすぐれ
た電子写真感光体となることを見出し、本発明に
到達したものである。 一般式 式中、R1は置換基を有するフエニル基または
置換されてもよいナフチル基を示す。R1におけ
る置換基もしくは原子としては、アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、ア
ルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基など）、ジアルキルア
ミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジベンジルアミノ基など）、ジアリールアミ
ノ基（ジフエニルアミノ基、ジトリルアミノ基、
ジキシリルアミノ基など）、ハロゲン原子（例え
ば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、ニト
ロ基またはシアノ基などを挙げることができる。 本発明で用いるアゾ顔料のうち、特に好ましい
ものは、下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料ま
たはトリスアゾ顔料である。 式中、Ｐは２または３を示し、R1は前記と同
義語で置換基を有するフエニル基または置換され
てもよいナフチル基を示す。Ａは(a)少なくとも１
つのベンゼン環を有する炭化水素基、(b)少なくと
も２つのベンゼン環を有する含窒素炭化水素基ま
たは(c)少なくとも２つのベンゼン環と少なくとも
１つのヘテロ環を有する炭化水素基を示す。 上述の(a)および(b)におけるベンゼン環は他の１
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成して
もよく、また(c)におけるベンゼン環は他の１つ以
上のベンゼン環もしくはヘテロ環と縮合して縮合
環を形成してもよい。 前記(a)の炭化水素基、(b)の含窒素炭化水素基お
よび(c)の炭化水素基は、適当な原子、例えば酸素
原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素
原子）または有機残基、例えばアルキル基（メチ
ル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ
基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基など）、ジアルキルアミノ基（ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基な
ど）、ジアリールアミノ基（ジフエニルアミノ
基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基な
ど）、アシルアミノ基（アセチルアミノ基、プロ
ピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基、トリオイルアミノ基など）、ニトロ
基またはヒドロキシ基などによつて置換されるこ
ともできる。 さらに具体的に説明すると、前記(a)、(b)および
(c)の具体例は下記のとおりである。 (a)の例としては、 などを挙げることができる。 式中、R2は水素原子またはシアノ基を示す。
R3は、水素原子またはアルコキシ基（メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）を示す。R4およびR5は、水素原子、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など）またはニトロ基を示
す。また、R4とR5は、それぞれに互に対称な位
置で同一の基であつてもよく、あるいは両者がと
もに水素原子である場合を除いて異なつた基であ
つてもよい。 (b)の例としては、 などを挙げることができる。 (c)の例としては、 また式中の−Ｓ−基に酸素原子が置換した
【式】あるいは
などを挙げることができる。
R6およびR7は、水素原子、低級アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）ま
たはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、沃素原子など）を示す。 Ｚは、酸素原子、硫黄原子または〓Ｎ−R15を
示す。R15は水素原子または低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示
す。R8は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、
塩素原子、臭素原子、沃素原子など）または低級
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基など）を示し、R9は水素原子、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、ジア
ルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基など）また
はアシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基、トリオイルアミノ基など）を示
す。また、ｎは０または１であり、ｍは１〜４の
整数である。 R10は、単結合、それぞれ置換されてもよい
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）ま
たはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、沃素原子など）を示す。 Ｚは、酸素原子、硫黄原子または〓Ｎ−R15を
示す。R15は水素原子または低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示
す。R8は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、
塩素原子、臭素原子、沃素原子など）または低級
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基など）を示し、R9は水素原子、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、ジア
ルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基など）また
はアシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基、トリオイルアミノ基など）を示
す。また、ｎは０または１であり、ｍは１〜４の
整数である。 R10は、単結合、それぞれ置換されてもよい
【式】若しくは−CH＝CH−基を示
す。置換基若しくは原子としては、ハロゲン原
子、（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基など）、シアノ基などを挙げることができる。
R11およびR12は、水素原子、ハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子、沃素原子など）または低級アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を
示す。 R13およびR14は、水素原子、ハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、沃素原子など）、低級アルキ
ル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、ア
ルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基など）、ニトロ基またはアシル
アミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基、ブチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ト
リオイルアミノ基など）を示す。 一般式(1)で示されるアゾ顔料は、出発原料化合
物である一般式Ａ−（NH2）ｎ（式中ｎおよびＡは
前と同じ意味を有する）で表わされるアミンを常
法によりテトラゾ化あるいはヘキサゾ化し、次い
で下記一般式で示されるカプラー （式中、R1は一般式(1)と同じである）と、アルカ
リの存在でカツプリングするか、又は前記アミン
のテトラゾニウム塩あるいはヘキサゾニウム塩を
ホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛塩の形で一旦単離
した後適当な溶媒例えばＮ・Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中でア
ルカリの存在下前記カプラーとカツプリングする
ことにより容易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特
徴としており、前述の(i)〜(v)のいずれのタイプの
電子写真感光体にも適用できるが、一般式(1)で示
されるアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電荷担体
の輸送効率を高めるためには、(ii)、(iii)、(iv)のタ
イ
プの感光体として用いることが望ましい。 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
(iii)タイプの感光体が前記顔料の特性をいかす上で
最も望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては、導電層、電荷発生層、電荷輸
送層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上
部あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるアゾ顔料を微粒子化した後バイ
ンダーなしであるいは必要があれば適当なバイン
ダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して設け
る。 アゾ顔料の分散に際してはボールミル、アトラ
イターなど公知の方法を用いることができ、顔料
粒子は、５μ以下好ましくは２μ以下最適には
0.5μ以下とすることが望ましい。 アゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン系溶
剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法は
ブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬などの通
常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。 電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバイン
ダーを適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２・４・７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２・４・５・７−テトラニトロフル
オレノン、２・４・７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２・４・５・７−テト
ラニトロキサントン、２・４・８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質として適当なものは、例えば ヒドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １−〔ピリジル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−(4)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル−(2)〕−３−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン (8) １−〔レピジル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (10) １−フエニル−３−（α−メチル−４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (11) １−〔ピリジル−(3)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (12) １−フエニル−３−（α−ベンジル−４−
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 (1) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−１−シクロヘキシ
ルメタン (9) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン (10) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）ノルマルブタン トリアリールアルカン類 (1) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−エチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２・５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (2) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (3) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジプロピルアミ
ノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (4) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１・
３・４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１・
３・４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾリル）−１・３・４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾリル）−１・３・４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１・３・４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノスチリ
ル）アントラセン (3) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン (4) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン (7) α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−
３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−４・５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２・５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電荷輸送物質は、こゝに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては電荷輸送
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。但し、電子輸送性物質と正孔輸送
性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視
部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷
発生層に光が届かなくなることもある。電荷輸送
層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーにはUSP4122113にある様な電子
輸送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 (i)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輪
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるアゾ顔料を添加し、分散後導電
性支持体に塗布乾燥して得られる。 (ii)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性支持
体に塗布乾燥して得られる。 (iv)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中
に一般式(1)で示されるアゾ顔料を添加し、分散
後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は一
般式(1)で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくと
も１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の
異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度を高め
たり、パンクロマチツクな感光体を得るなどの目
的で一般式(1)で示されるアゾ顔料を２種類以上組
合せたり、又は公知の染料、顔料から選ばれた電
荷発生材料と組合せて使用することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にもよく用い
ることができる。 次に本発明に使用するアゾ顔料について合成例
で具体的に説明する。 合成例 下記顔料 ２・５−ジ（Ｐ−アミノフエニル）−１・３・
４−オキサジアゾール3.28ｇ（0.013モル）水40
ml、濃塩酸7.5mlからなる分散液を４℃まで冷却
した後、亜硝酸ソーダ1.90ｇ（0.0273モル）を水
６mlに溶解した液を10分間で滴下し、その後液温
を４〜６℃に保ち30分間撹拌を続け活性炭を加え
過し、テトラゾニウム溶液を得た。 つぎに、水400mlに水酸化ナトリウム11ｇ、８
−（４−クロル−ベンズアミノ）−ナフトール−(2)
8.13ｇ（0.0273モル）を溶解し、この液を５〜８
℃に保ちながら先に合成したテトラゾニウム水溶
液を30分間で滴下し、更に２時間撹拌した後、室
温にて１晩放置した。 反応液を過して得られた顔料を水洗後、アセ
トン洗浄乾燥し、粗製顔料10.0ｇを得た。 つぎにDMF・THFを用い順次洗浄した後、乾
燥し、8.6ｇの精製顔料を得た。 ジアミンベースの精収率 76％ 分解点 300℃以上 元素分析 分子式 C48H30Cl2N8O5
子、（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基など）、シアノ基などを挙げることができる。
R11およびR12は、水素原子、ハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子、沃素原子など）または低級アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を
示す。 R13およびR14は、水素原子、ハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、沃素原子など）、低級アルキ
ル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、ア
ルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基など）、ニトロ基またはアシル
アミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基、ブチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ト
リオイルアミノ基など）を示す。 一般式(1)で示されるアゾ顔料は、出発原料化合
物である一般式Ａ−（NH2）ｎ（式中ｎおよびＡは
前と同じ意味を有する）で表わされるアミンを常
法によりテトラゾ化あるいはヘキサゾ化し、次い
で下記一般式で示されるカプラー （式中、R1は一般式(1)と同じである）と、アルカ
リの存在でカツプリングするか、又は前記アミン
のテトラゾニウム塩あるいはヘキサゾニウム塩を
ホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛塩の形で一旦単離
した後適当な溶媒例えばＮ・Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中でア
ルカリの存在下前記カプラーとカツプリングする
ことにより容易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特
徴としており、前述の(i)〜(v)のいずれのタイプの
電子写真感光体にも適用できるが、一般式(1)で示
されるアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電荷担体
の輸送効率を高めるためには、(ii)、(iii)、(iv)のタ
イ
プの感光体として用いることが望ましい。 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
(iii)タイプの感光体が前記顔料の特性をいかす上で
最も望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては、導電層、電荷発生層、電荷輸
送層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上
部あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるアゾ顔料を微粒子化した後バイ
ンダーなしであるいは必要があれば適当なバイン
ダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して設け
る。 アゾ顔料の分散に際してはボールミル、アトラ
イターなど公知の方法を用いることができ、顔料
粒子は、５μ以下好ましくは２μ以下最適には
0.5μ以下とすることが望ましい。 アゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン系溶
剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法は
ブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬などの通
常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。 電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバイン
ダーを適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２・４・７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２・４・５・７−テトラニトロフル
オレノン、２・４・７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２・４・５・７−テト
ラニトロキサントン、２・４・８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質として適当なものは、例えば ヒドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １−〔ピリジル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−(4)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル−(2)〕−３−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン (8) １−〔レピジル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (10) １−フエニル−３−（α−メチル−４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (11) １−〔ピリジル−(3)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (12) １−フエニル−３−（α−ベンジル−４−
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 (1) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−１−シクロヘキシ
ルメタン (9) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン (10) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）ノルマルブタン トリアリールアルカン類 (1) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−エチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２・５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (2) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (3) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジプロピルアミ
ノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (4) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１・
３・４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１・
３・４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾリル）−１・３・４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾリル）−１・３・４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１・３・４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノスチリ
ル）アントラセン (3) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン (4) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン (7) α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−
３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−４・５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２・５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電荷輸送物質は、こゝに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては電荷輸送
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。但し、電子輸送性物質と正孔輸送
性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視
部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷
発生層に光が届かなくなることもある。電荷輸送
層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーにはUSP4122113にある様な電子
輸送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 (i)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輪
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるアゾ顔料を添加し、分散後導電
性支持体に塗布乾燥して得られる。 (ii)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性支持
体に塗布乾燥して得られる。 (iv)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中
に一般式(1)で示されるアゾ顔料を添加し、分散
後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は一
般式(1)で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくと
も１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の
異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度を高め
たり、パンクロマチツクな感光体を得るなどの目
的で一般式(1)で示されるアゾ顔料を２種類以上組
合せたり、又は公知の染料、顔料から選ばれた電
荷発生材料と組合せて使用することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にもよく用い
ることができる。 次に本発明に使用するアゾ顔料について合成例
で具体的に説明する。 合成例 下記顔料 ２・５−ジ（Ｐ−アミノフエニル）−１・３・
４−オキサジアゾール3.28ｇ（0.013モル）水40
ml、濃塩酸7.5mlからなる分散液を４℃まで冷却
した後、亜硝酸ソーダ1.90ｇ（0.0273モル）を水
６mlに溶解した液を10分間で滴下し、その後液温
を４〜６℃に保ち30分間撹拌を続け活性炭を加え
過し、テトラゾニウム溶液を得た。 つぎに、水400mlに水酸化ナトリウム11ｇ、８
−（４−クロル−ベンズアミノ）−ナフトール−(2)
8.13ｇ（0.0273モル）を溶解し、この液を５〜８
℃に保ちながら先に合成したテトラゾニウム水溶
液を30分間で滴下し、更に２時間撹拌した後、室
温にて１晩放置した。 反応液を過して得られた顔料を水洗後、アセ
トン洗浄乾燥し、粗製顔料10.0ｇを得た。 つぎにDMF・THFを用い順次洗浄した後、乾
燥し、8.6ｇの精製顔料を得た。 ジアミンベースの精収率 76％ 分解点 300℃以上 元素分析 分子式 C48H30Cl2N8O5
【表】
IR吸収スペクトル
第２アミド 1675cm-1
以上、No.１顔料の合成法について述べたが一般
式(1)で示される他のアゾ顔料も同様にして合成さ
れる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に前記No.１顔料５ｇとポリエステルアドヒー
シブ49000デユポン社製、固型分20％）10ｇ、テ
トラヒドロフラン80mlを分散後上記接着層上に塗
布し、乾燥後の塗工量を0.20ｇ／m2とした。 次に４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ・Ｎ−ジフエニルヒドラゾン５ｇとポリ
メチルメタクリレート樹脂（数平均分子量10万）
５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶解し、電荷発
生層上に塗工し、乾燥後の塗工量を70ｇ／m2とし
た。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機（株）製静電複写紙試験装置Model SP−428を
用いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度51luxで露光し帯
電特性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ〓（lux・
sec）とし本感光体の帯電特性を示す。 Vo：510（Ｖ） Vk：89％ Ｅ〓：7.2lux・sec 実施例 ２〜22 一般式(1)で示されるアゾ顔料において、Ｐ、
Ａ、R1が表１に示すものであるアゾ顔料５ｇと
ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇ
をエタノール95mlに溶かした液と共にボールミル
で分散した後、接着層上にマイヤーバーで塗工
し、乾燥後の塗工量が0.2ｇ／m2の電荷発生層を
形成した。 次に実施例１で用いたと同じ電荷輸送層用溶液
をベーカーアプリケーターを用いて塗工し乾燥後
の膜厚を10ｇ／m2とした。感光体の帯電測定は実
施例１と同様にして行つた。 表１に使用顔料の構造を示し、表２に帯電特性
を示した。
式(1)で示される他のアゾ顔料も同様にして合成さ
れる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に前記No.１顔料５ｇとポリエステルアドヒー
シブ49000デユポン社製、固型分20％）10ｇ、テ
トラヒドロフラン80mlを分散後上記接着層上に塗
布し、乾燥後の塗工量を0.20ｇ／m2とした。 次に４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ・Ｎ−ジフエニルヒドラゾン５ｇとポリ
メチルメタクリレート樹脂（数平均分子量10万）
５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶解し、電荷発
生層上に塗工し、乾燥後の塗工量を70ｇ／m2とし
た。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機（株）製静電複写紙試験装置Model SP−428を
用いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度51luxで露光し帯
電特性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ〓（lux・
sec）とし本感光体の帯電特性を示す。 Vo：510（Ｖ） Vk：89％ Ｅ〓：7.2lux・sec 実施例 ２〜22 一般式(1)で示されるアゾ顔料において、Ｐ、
Ａ、R1が表１に示すものであるアゾ顔料５ｇと
ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇ
をエタノール95mlに溶かした液と共にボールミル
で分散した後、接着層上にマイヤーバーで塗工
し、乾燥後の塗工量が0.2ｇ／m2の電荷発生層を
形成した。 次に実施例１で用いたと同じ電荷輸送層用溶液
をベーカーアプリケーターを用いて塗工し乾燥後
の膜厚を10ｇ／m2とした。感光体の帯電測定は実
施例１と同様にして行つた。 表１に使用顔料の構造を示し、表２に帯電特性
を示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 23
実施例１で作成した電荷発生層の上に２・４−
トリニトロフルオレノン５ｇとポリ−４・4′−ジ
オキシジフエニル−２・２−カーボネート（粘度
平均分子量30000）５ｇをテトラヒドロフラン70
mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を18ｇ／m2とし
た。実施例１と同様にして帯電測定を行い、その
特性値は次の通りであつた。但し、帯電極性は
とした。 Vo：530V Vk：86％ Ｅ〓：19.6lux・sec 実施例 24 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロルフエニル）オキサゾール５
ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇ（数平均
分子量30万）をテトラヒドロフラン70mlに溶解し
た液に実施例９で用いたNo.９顔料1.0ｇを添加し
分散後上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を12
ｇ／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo：505V Vk：89％ Ｅ〓：21.5lux・sec 実施例 25 １−フエニル−３（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン５ｇとポリ−２・２−プロ
パンビス（４−フエニルイソフタル酸、テレフタ
ル酸エステル）（イソフタル酸、テレフタル酸モ
ル比１：１）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶
解した後、実施例１で用いたNo.１顔料1.0ｇを添
加し、分散後実施例16で用いた接着層上に塗布乾
燥し、塗工量を12ｇ／m2とした。 この様にして作成した感光体を実施例１と同様
に帯電測定を行いその測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo：535 Vk：91％ Ｅ〓：16.5lux・sec 実施例 26〜30 実施例13で用いたNo.13の顔料５ｇとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に表３に示し
た電荷輸送物質５ｇとフエノキシ樹脂（UCC社
製ベークライトPKHH）５ｇとTHF70mlに溶解
した液を上記電荷発生層に塗布乾燥し、塗工量が
11ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その特性を表４に示す。
トリニトロフルオレノン５ｇとポリ−４・4′−ジ
オキシジフエニル−２・２−カーボネート（粘度
平均分子量30000）５ｇをテトラヒドロフラン70
mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を18ｇ／m2とし
た。実施例１と同様にして帯電測定を行い、その
特性値は次の通りであつた。但し、帯電極性は
とした。 Vo：530V Vk：86％ Ｅ〓：19.6lux・sec 実施例 24 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロルフエニル）オキサゾール５
ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇ（数平均
分子量30万）をテトラヒドロフラン70mlに溶解し
た液に実施例９で用いたNo.９顔料1.0ｇを添加し
分散後上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を12
ｇ／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo：505V Vk：89％ Ｅ〓：21.5lux・sec 実施例 25 １−フエニル−３（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン５ｇとポリ−２・２−プロ
パンビス（４−フエニルイソフタル酸、テレフタ
ル酸エステル）（イソフタル酸、テレフタル酸モ
ル比１：１）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶
解した後、実施例１で用いたNo.１顔料1.0ｇを添
加し、分散後実施例16で用いた接着層上に塗布乾
燥し、塗工量を12ｇ／m2とした。 この様にして作成した感光体を実施例１と同様
に帯電測定を行いその測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo：535 Vk：91％ Ｅ〓：16.5lux・sec 実施例 26〜30 実施例13で用いたNo.13の顔料５ｇとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に表３に示し
た電荷輸送物質５ｇとフエノキシ樹脂（UCC社
製ベークライトPKHH）５ｇとTHF70mlに溶解
した液を上記電荷発生層に塗布乾燥し、塗工量が
11ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その特性を表４に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 感光層を有する電子写真感光体において、前
記感光層が分子中に下記一般式で示されるカプラ
ー残基と結合したアゾ基を少なくとも１種有する
アゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 一般式 （式中、R1は置換基を有するフエニル基または置
換されてもよいナフチル基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10485681A JPS587146A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | 電子写真感光体 |
| US06/304,564 US4390611A (en) | 1980-09-26 | 1981-09-22 | Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members |
| DE19813138292 DE3138292A1 (de) | 1980-09-26 | 1981-09-25 | Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke |
| GB8129123A GB2088575B (en) | 1980-09-26 | 1981-09-25 | Electrophotographic photosensitive members |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10485681A JPS587146A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS587146A JPS587146A (ja) | 1983-01-14 |
| JPS6261264B2 true JPS6261264B2 (ja) | 1987-12-21 |
Family
ID=14391906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10485681A Granted JPS587146A (ja) | 1980-09-26 | 1981-07-03 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587146A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6361257A (ja) * | 1986-09-01 | 1988-03-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真感光体 |
-
1981
- 1981-07-03 JP JP10485681A patent/JPS587146A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS587146A (ja) | 1983-01-14 |
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