JPS6134675B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はベンズオキサゾール環を有する新規ジ
スアゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体に関す
る。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 (i) 特公昭52−1667号公報（電子写真プレート）
に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性バイ
ンダーに分散した層を設けるもの、 (ii) 特公昭47−30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (iii) 特開昭49−105537号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (iv) 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (v) その他 がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に到つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機の
Se、Cds、ZnOなどに比して感度、耐久性の面な
どで劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑ができるといつた欠点がある。Se
系感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれて
いるものの、複写機の設置される地域や場所によ
り環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全う
できない感光体が多発しているのが現状である。 絶縁層で被覆したCds感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、Cdsに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するために、ヒーターなどの補
助的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や、染料の光退色などの問題があり、現在
のところ感光体の寿名は1000枚コピー前後とされ
ている。更にSe感光体は高価であり、しかもCds
系感光体と同様に公害上の問題点がある。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15 lux、sec前後増感したもので４〜８ lux、
sec程度であり、Cds系感光体では、増感したSe
と同程度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜12
lux、sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20 lux、sec以下が望ましく、複写
スピードの速いPPC複写機では15 lux、sec以下
がより望ましい。但し用途によつては前述の感度
以下であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、ベンズ
オキサゾール環を有するジスアゾ顔料を含む感光
体が十分に実用に供しうる程の高感度、高耐久性
を有し、しかも無機の感光体で問題となつていた
耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光退色性、公害
性などを解決したすぐれた電子写真感光体となこ
とを見出し、本発明に到達したものである。 本発明に用いられるベンズオキサゾール環を有
するジスアゾ顔料は、下記一般式(1)で示される。 式中Ａは芳香族性を有するカプラーを示し、好
ましくはＡが以下の一般式(2)〜(4)で表わされるカ
プラーから選択されることが望ましい。 一般式磁(2)は

【式】で表わされ、式中 Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アンス
ラセン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を
形成する残基、Ｙは−CONR₁R₂、−COOR₂から
成る群より選ばれた基（但しR₁は水素原子、置
換又は未置換のアルキル基及びフエニル基から成
る群より選ばれた基、R₂は置換又は未置換のア
ルキル基、フエニル基及びナフチル基から成る群
より選ばれた基を表わす）を表わす。 上記R₁、R₂基における置換基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオ基などのアリールチオ基、フエニル基など
のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、アチルア
ミノ基などのアルキレアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3)、(4)は、

【式】

【式】 で表わされる。式中R₃は置換又は未置換のアル
キル基及びフエニル基から成る群より選ばれた基
を表わす。 更に具体的には、R₃はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキ
ルアミノアルキル基、Ｎ・Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベンジル
基、フエネチル基などのアラルキル基、フエニル
基および置換フエニル基（置換基としては、一般
式(2)中のR₁、R₂における置換があげられる）な
どがあげられる。 上記一般式(1)中のＢは、水素原子、フツソ原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基などの低級アルコキシ基から成る群よ
り選ばれた基を表わす。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は、出発原料
化合物である一般式 （式中Ｂは前と同じ意味を有する）で表わされる
ジアミンを常法によりテトラゾ化し、次いで一般
式(2)〜(4)で示されるカプラーとアルカリの存在下
カツプリングするか、又は一般式(5)のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜
鉛塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例えばＮ・
Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の溶媒中でアルカリの存在下一般式(2)〜(4)のカ
プラーとカツプリングすることにより容易に製造
することができる。 なお一般式(5)で示されるジアミンは、５−ニト
ロ−２−アミノフエノールとｐ−ニトロベンズア
ルデヒドあるいはその置換体から常方に従いシツ
フベースを形成したのち、四酢酸鉛、キノン類等
の酸化剤を用いて閉環反応を行つた後、常方によ
り対応するジニトロ化合物を環元する方法により
合成しうる。 又別法としては、５−ニトロ−２−アミノフエ
ノールとｐ−ニトロベンゾイルクロリドあるいは
その置換体からアミドを形成し、このアミドの二
つのニトロ基を環元して得られるジアミンをポリ
リン酸などの溶剤中で脱水反応を行わせることに
より対応するジアミンを合成することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を含有する感光層を有すること
を特徴としており、前述の(i)〜(v)のいずれのタイ
プの電子写真感光体にも適用できるが、一般式(1)
で示されるジスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる
電荷担体の輸送効率を高めるためには(ii)、(iii)、(iv
)
のタイプの感光体として用いることが望ましい。
更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した(iii)
タイプの感光体が、前記顔料の特性をいかす上で
最も望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設け
ることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した後
バインダーなしであるいは必要があれば適当なバ
インダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して設
ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき顔料粒子が５μ以下好ましくは２μ以下最適
には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系
溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法
はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬などの
通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 電荷発生層より上層の電荷輸送層のキヤリヤー
注入を均一にするために必要があれば電荷発生層
の表面を研磨し鏡面仕上げする。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。電荷輸送物が被膜形成能をもたない場
合はバインダーを適当な有機溶剤に溶かした液を
通常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送
性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２・４・７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２・４・５・７−テトラニトロフル
オレノン、２・４・７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２・４・５・７−テト
ラニトロキサントン、２・４・８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子受容性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカ
ルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
２・５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
１・３・４−オキシジアゾール、１−フエニル−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル−(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔キノリル−(2)〕−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ
−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂などがある。電荷輸送物質は、こ
こに記載したものに限定されるものではなく、そ
の使用に際しては電荷輸送物質を１種類あるいは
２種類以上混合して用いることができる。但し電
荷輸送性物質と正孔輸送性物質を混合した場合に
は、電荷移動吸収が可視部に生じ露光しても電荷
輸送層の下部にある電荷発生層に光が届かなくな
ることがあり、この組合せは避けることが望まし
い。電荷輸送層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜
20μである。 バインダーとしては、アクリル系樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを
用いることができる。低分子の正孔輸送性物質の
バインダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダー
に用いることができる。一方低分子の電子輸送性
物質のバインダーにはUSP4122113にある様な電
子輸送性モノマーの重合体を用いることができ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送物質からなるときは電荷輸送層表面を正
に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部
では電荷発生層において生成した電子が電荷輸送
層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を中
和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電
コントラストが生じる。この様にしてできた静電
潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するかあるいはトナー像
を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像し
定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 (i)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。(ii)タイプ
の感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸送材料と電
荷輸送層に使われる様な絶縁性バインダーを適当
な溶剤に溶かした後、一般式(1)で、示されるジス
アゾ顔料を添加した後、分散後、導電性支持体に
塗布乾して得られる。(iv)タイプの感光体は(iii)タイ
プの感光体で述べた電荷輸送材料と正孔輸送材料
を組合せると電荷移動錯体を形成するのでこの電
荷移動錯体の溶液中に一般式(1)で示されるジスア
ゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に塗布乾
燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるジスアゾ顔料
は一般式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる
少なくとも一種類の顔料を含有し、必要に応じて
光吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感
度を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得る
などの目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
２種類以上組合せたり、又は公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生材料と組合せて使用すること
も可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例で具体的に説明する。 合成例 １ 下記顔料 (A) ２−ｐ−アミノフエニル−６−アミノベンズ
オキサゾールの合成 J.Chem.Coc.1950 1722〜６の方法で得られ
た２−ｐ−ニトロフエニル−６−ニトロベンズ
オキサゾール45.64ｇ（0.16モル）およびメチ
ルセロソルブ280mlを１三ツ口フラスコに入
れ、次にメチルセロソルブ20mlに浸した５％パ
ラジウムカーボン８ｇを添加し、撹拌加熱し液
温50℃とした後80％ヒドラジンハイドラート
40.07ｇ（0.54モル）を30分間に適下した。発
熱により液温が80℃となるので同温度にて更に
１時間加温後熱過し、触媒を除去して得られ
た反応液からメチルセロソルブを減圧留去して
得られた固形分を水洗乾燥し、融点187〜９℃
の２−ｐ−アミノフエニル−６−アミノベンズ
オキサゾール35.20ｇを得た。収率98％

【表】 (B) 顔料合成 ２−ｐ−アミノフエニル−６−アミノベンズ
オキサゾール6.76ｇ（0.03モル）と水41ml、濃
塩酸18.24ｇ（0.18モル）を200mlビーカーに入
れ氷水浴で冷却し液温を４℃とした。次にジア
ミン分散液を撹拌しながら亜硝酸ソーダ4.35ｇ
（0.063モル）を水９mlに溶かした液を液温を４
〜10℃の範囲にコントロールしながら10分間で
適下し、終了後同温度で更に30分間撹拌した。
反応液にカーボンを加え過しテトラゾ化液を
得た。 次に２ビーカーに600mlの水を入れ、炭酸
ソーダ27.98ｇ（0.264モル）を溶解後４−ヒド
ロキシナフタル酸メチルイミド15.00ｇ（0.066
モル）を加え溶解した。このカプラー溶液を氷
水浴で冷却し液温を５〜10℃にコントロールし
ながら前述のテトラゾ化液を30分間に撹拌しな
がら滴下し、その後氷水浴をはずし更に室温で
２時間撹拌し更に１晩放置した。 反応液を過し得られた顔料を水洗後、アセ
トン洗浄し、更にメチルセロソルブ400mlで熱
過し、粗製顔料18.00ｇを得た。次に各400ml
のDMFで５回熱過し、その後減圧熱乾燥に
より顔料15.85ｇを得た。分解点300℃以上。収
率75％。 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 558nｍ（トリクロルベンゼ
ン溶液） IR吸収スペクトル イミド 1655cm^-1、1695cm^-1 合成例 ２ 下記顔料 (A) ６−アミノ−２（3′−メチル−4′−アミノフ
エニル）ベンズオキサゾールの合成 200ml三ツ口フラスコにリン酸35ml、５酸化
リン54ｇを入れ液温100℃で２時間撹拌しポリ
リン酸を形成し、次にこのポリリン酸中に６−
アミノ−２（3′−メチル−4′−アミノベンゾイ
ルアミド）フエノール16.73ｇ（0.065モル）の
粉末を少量ずつ10分間で添加し、その後20分で
液温を140℃まで高め同温度にて３時間反応を
行つた。 液温を80℃まで下げた後１の氷水に反応液
を注加し析出した固形分を過し、次いで得ら
れた固形分を５％炭酸ソーダ水溶液500ml中に
入れ撹拌後過、水洗し灰色の融点176〜181℃
の固形分10.28ｇを得た。ポリリン酸溶液を氷
水に注加して過した際の液を苛性ソーダで
中和後過水洗乾燥すると赤紫色を帯びた融点
182〜５℃の固形分1.17ｇを得た。 得られた二つの固形分を合せてカーボンを用
い220mlのキシレンから再結晶し淡いベージユ
色の融点188〜９℃の結晶7.10ｇを得た。収率
46％キシレンから再度再結晶しても同融点であ
つた。 元素分析 分子式C₁₃H₁₃N₃O 計算値％ 実験値％ Ｃ 70.26 70.31 Ｈ 5.49 5.40 Ｎ 17.56 17.49 赤外線吸収スペクトル 原料にみられる1665cm^-1のアミド吸収が完全
に消失。 (B) 顔料の合成 500mlビーカーに水80ml、濃塩酸16.6ml
（0.19モル）６−アミノ−２（3′−メチル−4′−
アミノフエニル）ベンズオキサゾール7.0ｇ
（0.029モル）を入れ氷水浴で冷却しながら撹拌
し液温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ4.2ｇ
（0.061モル）を水７mlに溶かした液を液温を３
〜10℃の範囲にコントロールしながら10分間で
適下し、滴下終了後同温度で更に30分撹拌し
た。反応液にカーボンを加え過してテトラゾ
化液を得た。 次に２ビーカーに水700mlを入れ苛性ソー
ダ2.1ｇ（0.53モル）を溶解した後ナフトール
AS（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリ
ド）16.2ｇ（0.061モル）を添加して溶解し
た。 このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜
10℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化
液を30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で
２時間撹拌し更に１晩放置した。反応液を過
後水洗し粗製顔料21ｇを得た。次に各400mlの
DMFで５回熱過しその後減圧乾燥により顔
料16.5ｇを得た。収率72％。分解点は300℃以
上であつた。 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 600nｍ 569nｍ（ｏ−ジクロルベンゼン溶液） IR吸収スペクトル アミド 1670^-1 以上２種類の顔料の合成法について述べた
が、一般式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同
様にして合成される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １〜２ アミノ板上にカゼインのアンモニア溶液（カゼ
イン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ/m²の
接着層を形成した。次に顔料No.1（これを用い
た場合を実施例１とする）５ｇとブチラール樹脂
（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノール95
mlに溶かした液と共にボールミルで40時間分散し
た後、接着層上にマイヤーバーで塗工し、乾燥後
の塗工量が0.2ｇ/m²の電荷発生層を形成した。 次に１−フエニル−３（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン５ｇ、ポリ−４・4′−ジオキシジフエニ
ル−２・２−プロパンカーボネート（分子量
30000）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液を電荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が10ｇ/
m²の電荷輸送層を形成した。 顔料No.1の代りに顔料No.2を用いた場合を実
施例２とする。この様にして作成した電子写真感
光体２種類を20℃、65％（相対湿度）で調湿後川
口電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を
用いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度５ luxで露光し
帯電特性を調べた。 初期電圧をVo（−ｖ）暗所での10秒間の電位
保持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux、
sec）とし各感光体の帯電特性を表１に示す。

【表】 実施例 ３ 実施例１で作成した電荷発生層の上にトリフエ
ニルアミン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
（分子量30万）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液をマイヤーバーで塗工し乾燥後の塗工
量12ｇ/m²とした。この様にして作成した感光体
の帯電測定を実施例１と全く同様にして行い、そ
の特性値は次のとおりであつた。 Vo 600v Vk 91％ Ｅ1/2 18 lux、sec 実施例 ４ 実施例２で作成した電荷発生層の上に２・５−
ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１・３・
４−オキサジアゾール５ｇと実施例１で用いたポ
リカーボネート樹脂５ｇをテトラヒドロフラン70
mlに溶かした液をマイヤーバーで塗工し、乾燥後
の塗工量を11ｇ/m²とした。 作成した感光体の帯電測定を実施例１と全く同
様にして行いその特性値は次のとおりであつた。 Vo 560v Vk 94％ Ｅ1/2 4.3 lux、sec 実施例 ５ 実施例２で作成した電荷発生層の上に２・４・
７−トリニトロフルオレノン５ｇと実施例１で用
いたポリカーボネート樹脂５ｇをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解しマイヤーバーで塗布乾燥後の塗
工量を12ｇ/m²とした。実施例１と全く同様にし
て帯電測定を行い、その特性値は次のとおりであ
つた。 但し帯電極性はとした。 Vo 600v Vk 94％ Ｅ1/2 18 lux、sec 実施例 ６ 実施例２で作成した電荷発生層の上に１−〔キ
ノリル(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−ｐ−ジエチルアミノフエニルピラゾリン５
ｇ、ポリメチルメタクリレート樹脂（分子量10
万）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶解し、マ
イヤーバーで塗布乾燥後の塗工量を10ｇ/m²とし
た。実施例１と全く同様にして帯電測定を行い、
その特性値は次のとおりであつた。 Vo 540v Vk 95％ Ｅ1/2 4.3 lux、sec 次に同じ感光体を50℃、80％で24時間調湿後実
施例１と全く同様にして帯電測定を行い、その特
性値は次のとおりであつた。 Vo 520v Vk 92％ Ｅ1/2 4.5 lux、sec 温度ならびに湿度に対して感光体の帯電特性は
安定であり、塗膜の変質もなく、極めてすぐれた
感光体であることが実証された。 実施例 ７ 実施例１で用いたポリカーボネート樹脂５ｇと
１−〔ピリジル(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−ｐ−ジエチルアミノフエニルピラ
ゾリン５ｇをテトラヒドロフラン60mlに溶解した
後、顔料No.2、1.0ｇを添加しボールミルで40時
間分散後、実施例１で用いた接着層を有するアル
ミ板の接着層上に塗布、乾燥し10ｇ/m²の感光層
を形成した。 感光体の帯電測定を実施例１と全く同様にして
行い、その特性値は次のとおりであつた。 Vo 465v Vk 86％ Ｅ1/2 18.8 lux、sec 実施例 ８〜30 一般式(1)中のＡ、Ｂが表２に示すものであるジ
スアゾ顔料５ｇとポリエステル樹脂溶液（ポリエ
ステルアドヒーシブ49000、デユポン社製固形部
20％）10ｇ、テトラヒドロフラン80mlをボールミ
ルで60時間分散後、アルミ蒸着マイラーフイルム
のアルミ面にマイヤーバーで塗布し、乾燥後の塗
工量を0.3ｇ/m²とした。 次に１−フエニル−３（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−ｐ−ジエチルアミノフエニルピラ
ゾリン５ｇ、実施例１で用いたポリカーボネート
樹脂５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶解した液
を電荷発生層上にベーカーアプリケーターを用い
て塗布、乾燥し、10ｇ/m²の電荷輸送層を形成し
た。この様にして作成した感光体を実施例１同様
にして帯電測定を行い、表３のとおりの結果を得
た。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 実施例 31 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（分子量30万）
20ｇ、２・４・７−トリニトロフルオレン3.2ｇ
ポリエステル系樹脂溶液（ポリエステルアドヒー
シブ49000デユポン社製固形分20％）10ｇおよび
顔料No.2、2.0ｇテトラヒドロフラン180mlをボー
ルミルにチヤージし40時間分散後アルミ蒸着マイ
ラーフイルムのアルミ面上にベーカーアプリケー
ターを用いて塗工し、乾燥後の塗工量を12ｇ/m²
とした。 こうして作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定した結果を次に示す。但し帯電極性は
とした。 Vo 480v Vk 80％ Ｅ1/2 16 lux、sec 実施例 32 アルミニウム面上に実施例６と全く同じ接着
層、電荷発生層、電荷輸送層をデイツプ方式によ
り塗工し、感光体を作成した。このドラムをコピ
ア(株)製の二成分現像剤を用いたPPC複写機（実験
機）に装填し、表面電位を600vにセツトし２
万枚のコピーを作成したがこの間表面電位の変動
は50v以下であり感度変化もなく、美しいコピー
が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａは芳香族性を有するカプラーを表わし、
   Ｂは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
   低級アルコキシ基から成る群より選ばれた基を表
   わす）で示されるジスアゾ顔料を含有する感光層
   を有することを特徴とする電子写真感光体。 ２ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料においてＡ
   が一般式 〔式中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、
   アンスラセン環、カルバゾール環、ジベンゾフラ
   ン環を形成する残基、Ｙは−CONR₁R₂、−
   COOR₂から成る群より選ばれた基（但しR₁は水
   素原子、置換又は未置換のアルキル基及びフエニ
   ル基から成る群より選ばれた基、R₂は置換又は
   未置換のアルキル基、フエニル基及びナフチル基
   から成る群より選ばれた基を表わす）〕である特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ３ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料においてＡ
   が一般式 又は一般式 （式(3)又は(4)中R₃は置換又は未置換のアルキル基
   及びフエニル基から成る群より選ばれた基を表わ
   す）である特許請求の範囲第１項記載の電子写真
   感光体。 ４ カプラーＡが一般式(3)であるとき、R₃が置
   換又は未置換のアルキル基である特許請求の範囲
   第３項記載の電子写真感光体。 ５ ジスアゾ顔料が下記構造式を有する特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ６ ジスアゾ顔料が下記構造式を有する特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ７ ジスアゾ顔料が下記構造式を有する特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ８ 導電層と一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
   含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少なく
   とも三層から成る特許請求の範囲第１項記載の電
   子写真感光体。