JPS5816243A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS5816243A JPS5816243A JP56113563A JP11356381A JPS5816243A JP S5816243 A JPS5816243 A JP S5816243A JP 56113563 A JP56113563 A JP 56113563A JP 11356381 A JP11356381 A JP 11356381A JP S5816243 A JPS5816243 A JP S5816243A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- disazo
- charge
- layer
- electrophotographic photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細には、特定の
ジスアゾ顔料を含む電子写真感光体に関するものである
。
ジスアゾ顔料を含む電子写真感光体に関するものである
。
従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の有
機光導電物質を用いたもの、更にはこうした有機光導電
物質と各種染料、顔料を糾合せたもの等が知られ゛（い
る。
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の有
機光導電物質を用いたもの、更にはこうした有機光導電
物質と各種染料、顔料を糾合せたもの等が知られ゛（い
る。
有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く
、塗工により生産できる為、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供できる。また使用する染料−顔料等の増
感剤の選択により、感色性を自在にコントロールできる
等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。
、塗工により生産できる為、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供できる。また使用する染料−顔料等の増
感剤の選択により、感色性を自在にコントロールできる
等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。
しかしながら感度、耐久性等において雛があり、これま
で実用に至ったものはごくわずかである。
で実用に至ったものはごくわずかである。
本発明の目的は第１に特定のジスアゾ顔料を含む電子写
真感光体を提供することにあり、第２に高感度電子写真
感光体を提供することにあり、第３に高耐久性の電子写
真感光体を提供することにある。
真感光体を提供することにあり、第２に高感度電子写真
感光体を提供することにあり、第３に高耐久性の電子写
真感光体を提供することにある。
で示されるジスアゾ顔料を感光層に用いた′市イ写真感
光体が電子写真的に極めて有用であることに着目し、本
発明に到達したものである。
光体が電子写真的に極めて有用であることに着目し、本
発明に到達したものである。
前記一般式（］）における■ｔ３、ｌＬ２は水素原子、
塩素、臭素、ヨー累等のハロゲン原子、メチル、エチル
、プロピル、ブチル等の低級アルキル基、ノドキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ等の低級アルコキシ基よ
り成る群から選ばれた基を意味する。ＩＬｓは、メチル
、エチル、プロピル、ブチル等の直鎖状アルキル基を示
す。Ｘはベンゼン環と縮合して、ナフタレン環、アンス
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環を形成する残基を示し１、これ等の環は
水酸基、Ｃ０ＮＩＩＲ２以外の基で置換されていても良
い。
塩素、臭素、ヨー累等のハロゲン原子、メチル、エチル
、プロピル、ブチル等の低級アルキル基、ノドキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ等の低級アルコキシ基よ
り成る群から選ばれた基を意味する。ＩＬｓは、メチル
、エチル、プロピル、ブチル等の直鎖状アルキル基を示
す。Ｘはベンゼン環と縮合して、ナフタレン環、アンス
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環を形成する残基を示し１、これ等の環は
水酸基、Ｃ０ＮＩＩＲ２以外の基で置換されていても良
い。
本願発明に用いるジスアゾ顔料と類似構造の顔料に関し
ては特開昭５４−１２７４２、！１！１間昭５４−１４
５１．４２、特開昭５５−８２１６０に開示されている
。特開昭５４−１．２７４２、特開昭５４−１４５１４
２に関しては、カプラー成分がアルキルアミド構造のも
のが有効である事についての何の示唆もなく、特開昭５
５−８２１６０はカプラー成分としてアルキルアミド構
造を有するものが有効である事を開示しているが、本願
発明は一般式（１）ＫおけるＩ（，３をメチル、エチル
、プロピル、・ブチル等の直鎖状アルギル基にすること
により高感度、高耐久性の電子写真感光体の得られるこ
とを見出したものである。
ては特開昭５４−１２７４２、！１！１間昭５４−１４
５１．４２、特開昭５５−８２１６０に開示されている
。特開昭５４−１．２７４２、特開昭５４−１４５１４
２に関しては、カプラー成分がアルキルアミド構造のも
のが有効である事についての何の示唆もなく、特開昭５
５−８２１６０はカプラー成分としてアルキルアミド構
造を有するものが有効である事を開示しているが、本願
発明は一般式（１）ＫおけるＩ（，３をメチル、エチル
、プロピル、・ブチル等の直鎖状アルギル基にすること
により高感度、高耐久性の電子写真感光体の得られるこ
とを見出したものである。
一般式（１）で示されるジスアゾ顔料は出発原料化（式
中Ｒ３、Ｒ２は前と同じ意味を有する。）じ意味を有す
る）で示されるカプラーをアルカリの存在下、カップリ
ングするか、または一般式（２）のジアミンのテトラゾ
ニウム塩をホウフッ化温あるいは塩化亜鉛複塩等の形で
一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルポ
ルムアミド、ジメチルスルホキンド等の溶媒中でアルカ
リの存在下、芳香族性を有するカップラーとカップリン
グすることにより容易に製造される。
中Ｒ３、Ｒ２は前と同じ意味を有する。）じ意味を有す
る）で示されるカプラーをアルカリの存在下、カップリ
ングするか、または一般式（２）のジアミンのテトラゾ
ニウム塩をホウフッ化温あるいは塩化亜鉛複塩等の形で
一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルポ
ルムアミド、ジメチルスルホキンド等の溶媒中でアルカ
リの存在下、芳香族性を有するカップラーとカップリン
グすることにより容易に製造される。
導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体としでは、
■特公昭５２−１６６７に開示される様な導電層上に顔
料をバインダーに分散した層を設けるもの。
料をバインダーに分散した層を設けるもの。
■特公昭４７−１８５４５、特開昭４７−３０３２８に
開示される様な電荷輸送物質あるいは当該物質と絶縁性
バインダー（バインダー自身が電荷輸送物質であっても
良い）から成る電荷輸送媒体中に顔料を分散した層を導
電層上に設けたもの。
開示される様な電荷輸送物質あるいは当該物質と絶縁性
バインダー（バインダー自身が電荷輸送物質であっても
良い）から成る電荷輸送媒体中に顔料を分散した層を導
電層上に設けたもの。
■特開昭４９−１０５５３７に開示される様な導電層、
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層る かな成るもの。
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層る かな成るもの。
■特開昭４９−９１６４８に開示される様な電−〇−
荷移動錯体中に有機顔料を添加したもの等がある。
本発明の電子写真感光体は、前期一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を含有することを特徴としており、かか
る特徴を有するいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが、一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の光
吸収によって生ずる電荷担体の輸送効率を高めるために
は■、■、■のタイプの感光体として用いろことが望ま
しい。更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した■
タイプの感光体が前期顔料の特性をいかす上で最も望ま
し℃）。
るジスアゾ顔料を含有することを特徴としており、かか
る特徴を有するいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが、一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の光
吸収によって生ずる電荷担体の輸送効率を高めるために
は■、■、■のタイプの感光体として用いろことが望ま
しい。更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した■
タイプの感光体が前期顔料の特性をいかす上で最も望ま
し℃）。
そこでこの■タイプの電子写真感光体について詳しく説
明する。
明する。
層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良いが繰り返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から導電層、電荷発生層、電荷輸
送層との接着を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良いが繰り返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から導電層、電荷発生層、電荷輸
送層との接着を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。
導電層としてはアルミニウム等の金属板または金属箔、
アルミニウム等の金属を蒸着したプラスチックフィルム
あるいはアルミニウム箔を紙とはり合わせたもの、導電
処理を施した紙等が使用される。
アルミニウム等の金属を蒸着したプラスチックフィルム
あるいはアルミニウム箔を紙とはり合わせたもの、導電
処理を施した紙等が使用される。
接着層の利質としてはカゼイン、ポリビニルアルコール
、水溶性ポリエチレン、ニドｒｒセルロース等の樹脂が
効果的である。接着層の厚さは０１〜５μ、好ましくは
０５〜３１ｔが適当である。
、水溶性ポリエチレン、ニドｒｒセルロース等の樹脂が
効果的である。接着層の厚さは０１〜５μ、好ましくは
０５〜３１ｔが適当である。
導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一般式（１
）で示されるジスアゾ願主」を微粒子化した後、バイン
ダーなしで、あるいは必要があれば適当なバインダー溶
液中に分散し、これを塗布乾燥して設ける。ジスアゾ顔
料の分散に際してはボールミル、アトライター等公知の
方法を用いることができ、顔料粒子が５μ以下、好まし
くは２μ以下、最適には０５μ以下とすることが望（７
い。
）で示されるジスアゾ願主」を微粒子化した後、バイン
ダーなしで、あるいは必要があれば適当なバインダー溶
液中に分散し、これを塗布乾燥して設ける。ジスアゾ顔
料の分散に際してはボールミル、アトライター等公知の
方法を用いることができ、顔料粒子が５μ以下、好まし
くは２μ以下、最適には０５μ以下とすることが望（７
い。
ジスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系溶剤に溶
かして塗布することもできる。
かして塗布することもできる。
溶血方法はブレード、マイヤーバー、スプレー。
浸漬等の通常の方法が用いられる。
電荷発生層の膜厚は５μ以下、好ましくは０．０１〜１
μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場合バ
インダー量が多いと感度に影響するため、電荷発生層中
に占めるバインダーの割合は８０チ以下好ましくは４０
％以下が望ましい。
μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場合バ
インダー量が多いと感度に影響するため、電荷発生層中
に占めるバインダーの割合は８０チ以下好ましくは４０
％以下が望ましい。
使用されるバインダーとしてはポリビニルブチラール、
ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、フ
ェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルロールズ系
樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール等の各種樹脂類が用いられる。この様に
して設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。電荷輸
送物が被膜形成能をもたない場合はバインダーを適当な
溶媒に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層
を形成する。
ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、フ
ェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルロールズ系
樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール等の各種樹脂類が用いられる。この様に
して設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。電荷輸
送物が被膜形成能をもたない場合はバインダーを適当な
溶媒に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層
を形成する。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
がある。
がある。
９−
電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモアニル
、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
２．４．７−ドリニトロー９−フダ。
、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
２．４．７−ドリニトロー９−フダ。
ルオレノン、２．４．７−７トラニトロー９−フルオレ
ノン、２．４．７−ドリニトロー９−ジシアノメチレン
フルオレノン、２．４．５．７−チトラニトロキサント
ン、２．４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸
引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの等が
ある。
ノン、２．４．７−ドリニトロー９−ジシアノメチレン
フルオレノン、２．４．５．７−チトラニトロキサント
ン、２．４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸
引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの等が
ある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イングロビルカルハソール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラ）４−３−メチリテン−９−エチルカ
ルバソール、Ｎ、Ｎ−シフエ、ノ ニルヒドラジ士−３−メチリデン−９−エチル力ノ ルハソ゛−ル、Ｎ％Ｎ−ジフェニルヒドラジ１ｐ−３−
メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ、Ｎノ ージフェニルヒドラジ士−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒドーＮ−α−−１０＝ ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベ
ンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１．
３．３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒ）−−
Ｎ％Ｎ−ジフェニルヒドラゾンＰ −ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラ
ゾン等のヒドラゾン類、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オギサジアゾール、１−
フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔キ
ノリル（２） ’］ −３−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（Ｐ−）エチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−）エチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン等のピラゾリン類、 ２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルア
ミノベンズオキサゾール、２ ＜ ｉＪ−ジエチルア
ミノフェニル）−４−’（Ｐ−）メチルアミノフェニル
）−５−（２−クロルフェニル）オキサゾール等のオキ
サゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾー
ル系化合物、ビス（４−ジエチルアミン−２−メチルフ
ェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系化
合物。
ール、Ｎ−イングロビルカルハソール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラ）４−３−メチリテン−９−エチルカ
ルバソール、Ｎ、Ｎ−シフエ、ノ ニルヒドラジ士−３−メチリデン−９−エチル力ノ ルハソ゛−ル、Ｎ％Ｎ−ジフェニルヒドラジ１ｐ−３−
メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ、Ｎノ ージフェニルヒドラジ士−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒドーＮ−α−−１０＝ ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベ
ンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１．
３．３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒ）−−
Ｎ％Ｎ−ジフェニルヒドラゾンＰ −ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラ
ゾン等のヒドラゾン類、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オギサジアゾール、１−
フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔キ
ノリル（２） ’］ −３−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（Ｐ−）エチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−）エチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン等のピラゾリン類、 ２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルア
ミノベンズオキサゾール、２ ＜ ｉＪ−ジエチルア
ミノフェニル）−４−’（Ｐ−）メチルアミノフェニル
）−５−（２−クロルフェニル）オキサゾール等のオキ
サゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾー
ル系化合物、ビス（４−ジエチルアミン−２−メチルフ
ェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系化
合物。
■、■−ビス（４−Ｎ％Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチ
ルフェニル）へブタン、１．１．２．２−テトラキス（
４＝Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エ
タン等のポリアリールアルカン類、 トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン
、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂等がある。電荷移動物質はここ妃
記載したものに限定されるものではなく、その使用に際
しては電荷輸送物質を１種類あるいは２種類以」−混合
して用いることができる。
ルフェニル）へブタン、１．１．２．２−テトラキス（
４＝Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エ
タン等のポリアリールアルカン類、 トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン
、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂等がある。電荷移動物質はここ妃
記載したものに限定されるものではなく、その使用に際
しては電荷輸送物質を１種類あるいは２種類以」−混合
して用いることができる。
電荷輸送層の膜厚は５〜３０μ、好ましくは８〜２０μ
である。
である。
バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチレン、ポ
リエステル、ポリカーボネート等を用いることができる
。低分子の正孔輸送性物質のバインダーには先に述べた
ボ＋）−Ｎ−ビニルカルバゾール等の正孔輸送性ポリマ
ーをバインダーに用いることができる。一方低分子の電
子輸送性の物質のバインダーにはＵＳＰ４１．２２１３
にある様な電子輸送性モノマーの重合体を用いることが
できる。
リエステル、ポリカーボネート等を用いることができる
。低分子の正孔輸送性物質のバインダーには先に述べた
ボ＋）−Ｎ−ビニルカルバゾール等の正孔輸送性ポリマ
ーをバインダーに用いることができる。一方低分子の電
子輸送性の物質のバインダーにはＵＳＰ４１．２２１３
にある様な電子輸送性モノマーの重合体を用いることが
できる。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層Ｗおいて
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいは１３− トナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後現像し
定着するととができる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層Ｗおいて
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいは１３− トナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後現像し
定着するととができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知σ）も力や公知の方法のいずれを採
用しても良く、特定のものに限定されるものではない。
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知σ）も力や公知の方法のいずれを採
用しても良く、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。
現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆に正電荷性
トナーを用いる必要がある。
トナーを用いる必要がある。
■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送層に用
いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式（１）で示
されるジスアゾ顔ネ」を添加し、分散後導電性支持体に
塗布乾燥して得られる。
いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式（１）で示
されるジスアゾ顔ネ」を添加し、分散後導電性支持体に
塗布乾燥して得られる。
■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸１４−
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バインダーを
適当な溶剤に溶かした後、一般式（１）で示されるジス
アゾ顔料を添加した後、分散後、導電性支持体に塗布乾
燥して得られる。
適当な溶剤に溶かした後、一般式（１）で示されるジス
アゾ顔料を添加した後、分散後、導電性支持体に塗布乾
燥して得られる。
■タイプの感光体は■タイプの感光体で述べた電子輸送
材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移動錯体な形成す
るので、この電荷移動錯体の溶液中に一般式（１）で示
されるジスアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に
塗布乾燥して得られる。
材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移動錯体な形成す
るので、この電荷移動錯体の溶液中に一般式（１）で示
されるジスアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に
塗布乾燥して得られる。
いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式（１）
で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少くとも１種類の
顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合
せて使用した感光体の感度を高めたり、パンクロマチッ
クな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示される
ジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の染
料、顔料から選ばれた電荷発生材料と組合せて使用する
ことも可能である。
で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少くとも１種類の
顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合
せて使用した感光体の感度を高めたり、パンクロマチッ
クな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示される
ジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の染
料、顔料から選ばれた電荷発生材料と組合せて使用する
ことも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。
次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合成例を具
体的に説明する。
体的に説明する。
合成例 下記顔料（顔料Ｎｎ１）
２．５−ビス（Ｐ−アミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール６．３０ｇ（０，０２５モル）を水６３
ｍ１．濃ｊｉ酸１３．２４ｍ６（０，１５モル）に溶解
した液に、亜硝酸ソーダ３．５／１ｇ（０，０５１モル
）を水１０．６ｍ１Ｋ溶解した液を、液温４．５〜７℃
に保ちながら５分間で滴下し、その後同温度で３０分攪
拌した。
キサジアゾール６．３０ｇ（０，０２５モル）を水６３
ｍ１．濃ｊｉ酸１３．２４ｍ６（０，１５モル）に溶解
した液に、亜硝酸ソーダ３．５／１ｇ（０，０５１モル
）を水１０．６ｍ１Ｋ溶解した液を、液温４．５〜７℃
に保ちながら５分間で滴下し、その後同温度で３０分攪
拌した。
つぎに、３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボン酸
メチルアミド１０．５７．！７（０，（１５２５モル）
と苛性ソーダ１６．８．９ （０，４２モル）を水４２
０ｍｅに溶解した液に液温を４〜１０”Ｃに保ちながら
上記テトラゾ化液を１０分間で滴下（２、同温度で２時
間撹拌した後１＃放置した。
メチルアミド１０．５７．！７（０，（１５２５モル）
と苛性ソーダ１６．８．９ （０，４２モル）を水４２
０ｍｅに溶解した液に液温を４〜１０”Ｃに保ちながら
上記テトラゾ化液を１０分間で滴下（２、同温度で２時
間撹拌した後１＃放置した。
口過、水洗、乾燥した後Ｍ Ｂ Ｋを用い２０時間ソッ
クスレーにかけ赤茶色の乾燥顔料１３．５６ｇを得た（
収率８０％）。
クスレーにかけ赤茶色の乾燥顔料１３．５６ｇを得た（
収率８０％）。
分解点〉２８０°Ｃ
赤外吸収スペクトル；アミド］、 ６６０ｃＩｒＬ−’
λ − 可視吸収スペクトル 人ｍａｘ ５５６ｎｍ（Ｑ −
ジクロルベンゼン溶液） 元素分析 分子式（、、：３８１−ｊ２ｓ Ｎ８０５計
算値（％） 分析値（％） Ｃ６７，４４６７，４７ Ｈ，４，１，８４，１６ Ｎ １６．５６ １６．４９ 本発明に用いられる他のジスアゾ顔料も全く同様にして
合成することができる。
λ − 可視吸収スペクトル 人ｍａｘ ５５６ｎｍ（Ｑ −
ジクロルベンゼン溶液） 元素分析 分子式（、、：３８１−ｊ２ｓ Ｎ８０５計
算値（％） 分析値（％） Ｃ６７，４４６７，４７ Ｈ，４，１，８４，１６ Ｎ １６．５６ １６．４９ 本発明に用いられる他のジスアゾ顔料も全く同様にして
合成することができる。
次に本発明のジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体の実
施例を示す。
施例を示す。
実施例１〜１６
厚さ１００μのアルミ板上にポリビニルアルコール水溶
液を塗布乾燥し、塗工量０８ｇ／ｍ”の接 １７− 着層を形成した。
液を塗布乾燥し、塗工量０８ｇ／ｍ”の接 １７− 着層を形成した。
次に前記ＮＱＩ顔料と表１に示す各顔料５ｇとポリエス
テルアドヒーシプ４９．−０００デュポン社製（固型分
２０％）１０ｇ、Ｔ Ｉ−Ｔ Ｆ ８０ ｍｌを分散径
上記接着層上に塗布し、乾燥後の塗工量を０２０９／
ｍ”とした。
テルアドヒーシプ４９．−０００デュポン社製（固型分
２０％）１０ｇ、Ｔ Ｉ−Ｔ Ｆ ８０ ｍｌを分散径
上記接着層上に塗布し、乾燥後の塗工量を０２０９／
ｍ”とした。
次に１−〔ピリジル−（２）〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン（電荷輸送材料１’！１ｉ）５．９、ポリメ
チルメタクリレート樹脂（数平均分子量１０万）５，９
、をベンゼア７０ｍ１３に溶解し、電荷発生層上に塗工
し、乾燥後の塗工量を１０ｇ／ｍ”とした。
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン（電荷輸送材料１’！１ｉ）５．９、ポリメ
チルメタクリレート樹脂（数平均分子量１０万）５，９
、をベンゼア７０ｍ１３に溶解し、電荷発生層上に塗工
し、乾燥後の塗工量を１０ｇ／ｍ”とした。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機株制静
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ Ｓ Ｐ−４２８を用いて
スタチック方式で（＝＋ ５ Ｋ Ｖでコロナ帯電し暗
所で１０秒間保持した後、照度５１ｕｘで露光し帯電特
性を調べた。
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ Ｓ Ｐ−４２８を用いて
スタチック方式で（＝＋ ５ Ｋ Ｖでコロナ帯電し暗
所で１０秒間保持した後、照度５１ｕｘで露光し帯電特
性を調べた。
初期電位を■。（Ｖ）、暗所での１０秒間の電位保持率
をＲｖ（％）、半減衰露光量をＥ１７２ （ｌｕｘ＊ｓ
ｅｃ ）１８− とし、各感光体の帯電性ｉ牛を調べ、その結果を表２に
示した。
をＲｖ（％）、半減衰露光量をＥ１７２ （ｌｕｘ＊ｓ
ｅｃ ）１８− とし、各感光体の帯電性ｉ牛を調べ、その結果を表２に
示した。
表中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は一般式（１）における置換基を
示し、（）内の数字はアゾ基に対する置換基の位置を比
較例Ａ〜Ｊ 実施例１と同様にして表３に示した顔料を用い感光体を
作成し、帯電特性を調べその結果を表４に示す。
示し、（）内の数字はアゾ基に対する置換基の位置を比
較例Ａ〜Ｊ 実施例１と同様にして表３に示した顔料を用い感光体を
作成し、帯電特性を調べその結果を表４に示す。
実施例、比較例の帯電特性を比較すると、カプラー成分
が従来技術のアリールアミドないしはアリール、アルキ
ルアミド構造のものや、分岐状のアルキルアミド構造の
もの、更にはアルキル部分に置換基を有するアルキルア
ミド構造のものよりも本願発明の直鎖状アルキルアミド
構造のものの方が著しく感度的にすぐれている。
が従来技術のアリールアミドないしはアリール、アルキ
ルアミド構造のものや、分岐状のアルキルアミド構造の
もの、更にはアルキル部分に置換基を有するアルキルア
ミド構造のものよりも本願発明の直鎖状アルキルアミド
構造のものの方が著しく感度的にすぐれている。
２２−
表中’Ｒ，、Ｒ２、Ｒ，＋ま一般式（１）における置換
基を示し、Ｒ４はアミドの水素の置換基を示し、（）内
の数字はアゾ基に対する置換基の位置を示す。
基を示し、Ｒ４はアミドの水素の置換基を示し、（）内
の数字はアゾ基に対する置換基の位置を示す。
表４ 帯電特性
実施例 １７
実施例１で作成した電荷発生層のＩ−ＶＣ２，４，７−
ドリニトロフルオレノ／（電荷１１Ｑ送４」旧ＩＶ！１
２）５ｇとポリ４．４′−ンオキシンフェニル−２，２
−カーボネート（粘度平均分子量３０．０００ ） ５
ｇをＴｌ（Ｆ７０ｍ６に溶解し、塗布乾燥後の塗工量を
１２ Ｅ／ ／ ｍ”とした。実施例１と同様にして帯
電測定を行い、その特性値は次の通りであった。但し、
帯電極性（Ｊ（ト）とした。
ドリニトロフルオレノ／（電荷１１Ｑ送４」旧ＩＶ！１
２）５ｇとポリ４．４′−ンオキシンフェニル−２，２
−カーボネート（粘度平均分子量３０．０００ ） ５
ｇをＴｌ（Ｆ７０ｍ６に溶解し、塗布乾燥後の塗工量を
１２ Ｅ／ ／ ｍ”とした。実施例１と同様にして帯
電測定を行い、その特性値は次の通りであった。但し、
帯電極性（Ｊ（ト）とした。
一乙ａ−
ＶＯ（＋）５２０ Ｖ
Ｒｖ ８６％
Ｅ’Ａ ８．３ １ｕｘ・ｓｅｃ実施例 １
８〜３゜ 実施例１で用いた％１の顔料５ｇとブチラール樹脂（ブ
チラール化度６３モル％）２．９をエタノール９５ｍ１
に溶かした液とともに分散した後、アルミ蒸着マイラー
フィルムのアルミ面に塗布し、乾燥後の塗工量を０．２
ｇ／ｌｒｉ’とした。次に表５に示す電荷輸送材料５ｇ
と７エノキシ樹脂（ｕｃｃ社工量が１．１．！ｉ’／ｍ
”の電荷輸送層を形成した。
８〜３゜ 実施例１で用いた％１の顔料５ｇとブチラール樹脂（ブ
チラール化度６３モル％）２．９をエタノール９５ｍ１
に溶かした液とともに分散した後、アルミ蒸着マイラー
フィルムのアルミ面に塗布し、乾燥後の塗工量を０．２
ｇ／ｌｒｉ’とした。次に表５に示す電荷輸送材料５ｇ
と７エノキシ樹脂（ｕｃｃ社工量が１．１．！ｉ’／ｍ
”の電荷輸送層を形成した。
この様に作成した感光体を実施例１と同様にして帯電測
定を行い、その結果を表６に示す。
定を行い、その結果を表６に示す。
いずれの感光体も極めてすぐれた電子写真感度を示した
。
。
２５−
２４−
実施例 ３１
厚さ１００μのアルミ板上にツノゼインのアンモニア水
溶液を塗布乾燥１〜、塗工「量１．０．９／ｍ’の接着
層を形成し、た。
溶液を塗布乾燥１〜、塗工「量１．０．９／ｍ’の接着
層を形成し、た。
次に２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−
ジメチルアミノフェニル）５−（２−クロルフェニル）
オキサゾール（電荷輸送材料陥１６）５．ｐとポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール５ｇ（数平均分子量３０万）をＴ
ＨＦ ７０ ｍｌに溶解した液に実施例９で用いたＮ
ｎ９の顔料１．０．！９を添加し、分散径上記接着層」
二に塗布乾燥し、塗工量を１１ｊｉ／ｎｒとした。
ジメチルアミノフェニル）５−（２−クロルフェニル）
オキサゾール（電荷輸送材料陥１６）５．ｐとポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール５ｇ（数平均分子量３０万）をＴ
ＨＦ ７０ ｍｌに溶解した液に実施例９で用いたＮ
ｎ９の顔料１．０．！９を添加し、分散径上記接着層」
二に塗布乾燥し、塗工量を１１ｊｉ／ｎｒとした。
この様に作成ｔ７た感光体を実施例１と同様にして帯電
測定を行い、その測定値は次の通りであった。但し、帯
電極性は（ト）とした。
測定を行い、その測定値は次の通りであった。但し、帯
電極性は（ト）とした。
ＶＯ■ ５６０Ｖ
Ｒｖ ８４％
ＥＶ２］、 Ｏ，Ｏ１ｕｘ−ｓｅｃ
実施例 ３２
実施例２２で用いた電荷輸送材料Ｎｎ９．５ｇとポリ−
２，２プロパンビス（４−フェニルイソフタル酸−テレ
フタル酸エステル）（イソフタル酸、テレフタル酸モル
比１：１）Ｊ９をＴＨＦ７０ｍｌ２９− に溶解した後、実施例５で用いた％５顔料１．０．９を
添加し、分散後実施例２９で用いた接着層上に塗布乾燥
し、塗工量を１２ ｇ／ ｔｎ”とした。
２，２プロパンビス（４−フェニルイソフタル酸−テレ
フタル酸エステル）（イソフタル酸、テレフタル酸モル
比１：１）Ｊ９をＴＨＦ７０ｍｌ２９− に溶解した後、実施例５で用いた％５顔料１．０．９を
添加し、分散後実施例２９で用いた接着層上に塗布乾燥
し、塗工量を１２ ｇ／ ｔｎ”とした。
この様にして作成した感光体を実施例１と同様にして帯
電測定を行い、その測定値は次の通りであった。但し帯
電極性はＧ）とした１、ＶＯ■ ４８０Ｖ Ｒｖ ８６係 ＥＷ １． ］、 ６ １ｕｘ−ｓ（２ｃ実施例
３３〜３５ 直径１２０ ｍｍのアルミ素管に、実施例１．２．５と
同様にして接着層、電荷発生層、電荷輸送層を順次積層
し感光体ドラム３０〜３２を作成した。
電測定を行い、その測定値は次の通りであった。但し帯
電極性はＧ）とした１、ＶＯ■ ４８０Ｖ Ｒｖ ８６係 ＥＷ １． ］、 ６ １ｕｘ−ｓ（２ｃ実施例
３３〜３５ 直径１２０ ｍｍのアルミ素管に、実施例１．２．５と
同様にして接着層、電荷発生層、電荷輸送層を順次積層
し感光体ドラム３０〜３２を作成した。
つぎに、コピア■製電子写真複写機５Ｃ−１２０の改造
機を用い初期の暗部電位を←）５５０Ｖに設定し、−成
分磁性現像剤により耐久試験を行ったところ、いずれの
ドラムも２万コピ一後原画に忠実な美しいコピーが得ら
れた。
機を用い初期の暗部電位を←）５５０Ｖに設定し、−成
分磁性現像剤により耐久試験を行ったところ、いずれの
ドラムも２万コピ一後原画に忠実な美しいコピーが得ら
れた。
比較例 Ｋ〜Ｍ
直径１２０朋のアルミ素管に、比較例Ａ、Ｂ、３０−
Ｇと同様にして感光層を形成し感光体ドラムＫ、Ｌ、Ｍ
を作成した。
を作成した。
次に実施例３０と同様にして耐久試験を行ったところい
ずれの感光体も、８千枚コピ一時より１面像濃度の著し
い低下と白地部の汚れが顕著となった。
ずれの感光体も、８千枚コピ一時より１面像濃度の著し
い低下と白地部の汚れが顕著となった。
出１所人 コピア株式会社
３１−
手続補正書（方式）
％式％
１゜ 事件の表示 昭和５６年特許願第１１３５６３号
２、発明の名称 電子写真感光体 ３ 補正を１゛る者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都三鷹市下連雀６丁目３番３号４ 補正命
令のＨ付 昭和５６年１１月２４［＋（発送日）５ 補
正の対象 明 細 川 ６ 補正の内容 明細書の清書（内容に変史なし）３２
３−
２、発明の名称 電子写真感光体 ３ 補正を１゛る者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都三鷹市下連雀６丁目３番３号４ 補正命
令のＨ付 昭和５６年１１月２４［＋（発送日）５ 補
正の対象 明 細 川 ６ 補正の内容 明細書の清書（内容に変史なし）３２
３−
Claims (5)
- （１）下記の一般式により示されるジスアゾ顔料を用い
て成る電子写真感光体。 但し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基よりなる群から選ばれた基を
意味し、１（１３は直鎖状アルキル基を意味する。Ｘは
ベンゼン環と縮合して、ナフタレン環アンズラセン環、
カルバゾール環、ベンズカルバ。 ゾール環、ジベンゾフラン環を形成する残基を示し、こ
れ等の環は水酸基、Ｃ０ＮＨＨ，以外の基で置換されて
いても良い。 - （２）導電層と特許請求範囲第１項記載のジスアゾ顔料
を含む電荷発生層ならびに電荷輸送層の少くとも３層か
ら成る特許請求範囲第１項記載の電子写真感光体。 - （３）下記構造式で示されるジスアゾ顔料を含む特許請
求範囲第２項記載の電子写真感光体。 - （４）下記構造式で示されるジスアゾｊγｆｉ ＊；ｌ
を含ム特許請求範囲第２項記載の電子写真感光体。 - （５）下記構造式で示されるジスアゾ顔料を含む特許請
求範囲第２項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113563A JPS5816243A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 電子写真感光体 |
| US06/591,909 US4500619A (en) | 1981-07-22 | 1984-03-22 | Electrophotographic photosensitive member with oxadiazole containing disazo compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113563A JPS5816243A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5816243A true JPS5816243A (ja) | 1983-01-29 |
| JPS6329736B2 JPS6329736B2 (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=14615433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56113563A Granted JPS5816243A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4500619A (ja) |
| JP (1) | JPS5816243A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5791865A (en) * | 1996-09-13 | 1998-08-11 | Bublitz; Rod W. | Bag palletizer |
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|---|---|---|---|---|
| US4666805A (en) * | 1984-06-19 | 1987-05-19 | Ricoh Co., Ltd. | Photosensitive material containing disazo compound for use in electrophotography |
| NL8402705A (nl) * | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Oce Nederland Bv | Ladingstransporterende verbindingen en fotogeleidende elementen voorzien van dergelijke ladingstransporterende verbindingen. |
| JPH0711705B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-08 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US4840861A (en) * | 1988-03-16 | 1989-06-20 | Eastman Kodak Company | Multiactive electrophotographic element |
| US5747228A (en) * | 1997-04-07 | 1998-05-05 | Eastman Kodak Company | Method for providing a color display image using duplitized color silver halide photographic elements |
| US5744288A (en) * | 1997-04-07 | 1998-04-28 | Eastman Kodak Company | Method for rapid processing of duplitized color silver halide photographic elements |
| US20030124618A1 (en) * | 2001-12-04 | 2003-07-03 | Lattec I/S | Device for analysing analyte compounds and use hereof |
| US7846145B2 (en) * | 2005-11-08 | 2010-12-07 | Rusl, Llc | Body conforming textile holder and absorbent article |
| WO2014184825A1 (ja) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | 国立大学法人東北大学 | マイクロ空室の内壁面処理方法 |
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| JPS58124302U (ja) * | 1982-02-17 | 1983-08-24 | 日産自動車株式会社 | 車両の後輪独立懸架装置 |
| JPS58209605A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-06 | Mazda Motor Corp | 自動車のリヤサスペンシヨン |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2659708A1 (de) * | 1976-12-31 | 1978-07-06 | Hoechst Ag | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente |
| JPS56116039A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS57656A (en) * | 1980-06-02 | 1982-01-05 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
-
1981
- 1981-07-22 JP JP56113563A patent/JPS5816243A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-22 US US06/591,909 patent/US4500619A/en not_active Expired - Lifetime
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| JPS5582160A (en) * | 1978-12-19 | 1980-06-20 | Copyer Co Ltd | Novel disazo pigment, and photo-sensitive element of electrophotography composed thereof |
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| US5791865A (en) * | 1996-09-13 | 1998-08-11 | Bublitz; Rod W. | Bag palletizer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6329736B2 (ja) | 1988-06-15 |
| US4500619A (en) | 1985-02-19 |
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| JPH0150903B2 (ja) | ||
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