JPS6252851B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Description
本発明はオキサジアゾール環を有するジスアゾ
系顔料を用いて成る電子写真感光体に関する。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 (i) 特公昭52―1667号公報（電子写真プレート）
に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性バイ
ンダーに分散した層を設けるもの、 (ii) 特開昭47―30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47―18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (iii) 特開昭49―105537号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (iv) 特開昭49―91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (v) その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に到つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機の
Se、Cds、ZnOなどに比して感度、耐久性の面な
どで劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれてい
るものの、複写機の設置される地域や場所により
環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全うで
きない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCdS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CdSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するために、ヒーターなどの補
助的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。更にSe感光体は高価であり、しかもCdS感
光体と同様に公害上の問題点がある。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15 lux、Sec前後、増感したもので４〜８
lux.sec程度であり、CdS系感光体では、増感し
たSeと同程度の感度を有し、ZnO系感光体では７
〜12 lux.sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20 lux.sec以下が望ましく、複写ス
ピードの速いPPC複写機では15 lux.sec以下がよ
り望ましい。但し用途によつては前述の感度以下
であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、オキサ
ジアゾール環を有するジスアゾ顔料を含む感光体
が十分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性
を有し、しかも無機の感光体で問題となつていた
耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光退色性、公害
性などを解決したすぐれた電子写真感光体となる
ことを見出し、本発明に到達したものである。 本発明に用いられるオキサジアゾール環を有す
るジスアゾ顔料は、下記一般式(1)で示される。 式中Ａは単結合、
系顔料を用いて成る電子写真感光体に関する。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 (i) 特公昭52―1667号公報（電子写真プレート）
に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性バイ
ンダーに分散した層を設けるもの、 (ii) 特開昭47―30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47―18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (iii) 特開昭49―105537号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (iv) 特開昭49―91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (v) その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に到つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機の
Se、Cds、ZnOなどに比して感度、耐久性の面な
どで劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれてい
るものの、複写機の設置される地域や場所により
環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全うで
きない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCdS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CdSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するために、ヒーターなどの補
助的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。更にSe感光体は高価であり、しかもCdS感
光体と同様に公害上の問題点がある。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15 lux、Sec前後、増感したもので４〜８
lux.sec程度であり、CdS系感光体では、増感し
たSeと同程度の感度を有し、ZnO系感光体では７
〜12 lux.sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20 lux.sec以下が望ましく、複写ス
ピードの速いPPC複写機では15 lux.sec以下がよ
り望ましい。但し用途によつては前述の感度以下
であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、オキサ
ジアゾール環を有するジスアゾ顔料を含む感光体
が十分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性
を有し、しかも無機の感光体で問題となつていた
耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光退色性、公害
性などを解決したすぐれた電子写真感光体となる
ことを見出し、本発明に到達したものである。 本発明に用いられるオキサジアゾール環を有す
るジスアゾ顔料は、下記一般式(1)で示される。 式中Ａは単結合、
【式】―CH＝CH―
を表わし、Ｂは芳香族性を有するカプラーを表わ
し、好ましくはＢが以下の一般式(2)〜(4)で表わさ
れるカプラーから選択されることが望ましい。 一般式(2)は
し、好ましくはＢが以下の一般式(2)〜(4)で表わさ
れるカプラーから選択されることが望ましい。 一般式(2)は
【式】で表わされ、式中Ｘ
はベンゼン環と縮合してナフタレン環、アンスラ
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Ｙは―CONR1R2から成る群より選
ばれた基（但しR1は水素原子、置換又は未置換
のアルキル基及びフエニル基から成る群より選ば
れた基、R2は置換又は未置換のアルキル基、フ
エニル基及びナフチル基から成る群より選ばれた
基を表わす）を表わす。 上記R1、R2基における置換基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオ基などのアリールチオ基、フエニル基など
のアリール基、ベンジル基などのアラルキル基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基などのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3)、(4)は、
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Ｙは―CONR1R2から成る群より選
ばれた基（但しR1は水素原子、置換又は未置換
のアルキル基及びフエニル基から成る群より選ば
れた基、R2は置換又は未置換のアルキル基、フ
エニル基及びナフチル基から成る群より選ばれた
基を表わす）を表わす。 上記R1、R2基における置換基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオ基などのアリールチオ基、フエニル基など
のアリール基、ベンジル基などのアラルキル基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基などのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3)、(4)は、
【式】
で表わされる。式中R3は置換又は未置換のアル
キル基及びフエニル基から成る群より選ばれた基
を表わす。 更に具体的には、R3はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ―アルキ
ルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ―ジアルキルアミノ
アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベンジル
基、フエネチル基などのアラルキル基、フエニル
基および置換フエニル基（置換基としては、一般
式(2)中のR1、R2における置換基があげられる）
などがあげられる。 上記一般式(1)中のＣは、水素原子、フツソ原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基から成る群より選ばれた基を表
わす。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は、出発原料
化合物である一般式 （式中Ａ、Ｃは前と同じ意味を有する）で表わ
されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次い
で一般式(2)〜(4)で示されるカプラーとアルカリの
存在下カツプリングするか、又は一般式(5)のジア
ミンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは
塩化亜鉛塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例え
ばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどの溶媒中でアルカリの存在下一般式
(2)〜(4)のカプラーとカツプリングすることによ
り、容易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を含有する感光層を有すること
を特徴としており、前述の(i)〜(v)のいずれのタイ
プの電子写真感光体にも適用できるが、一般式(1)
で示されるジスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる
電荷担体の輸送効率を高めるためには(ii)、(iii)、(iv
)
のタイプの感光体として用いることが望ましい。
更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した(iii)
タイプの感光体が、前記顔料の特性をいかす上で
最も望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設け
ることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した後
バインダーなしであるいは必要があれば適当なバ
インダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して設
ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき顔料粒子が５μ以下好ましくは２μ以下最適
には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬など
の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 電荷発生層より上層の電荷輸送層のキヤリヤー
注入を均一にするために必要があれば電荷発生層
の表面を研磨し鏡面仕上げする。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない
場合はバインダーを適当な有機溶剤に溶かした液
を通常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成す
る。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７―トリニトロ―９―フ
ルオレノン、２，４，５，７―テトラニトロフル
オレノン、２，４，７―トリニトロ―９―ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７―テト
ラニトロキサントン、２，４，８―トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送物質としては、ピレン、Ｎ―エチルカ
ルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
２，５―ビス（ｐ―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール、１―フエニル―
３―（ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５―（ｐ
―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１―
〔ピリジル―(2)〕―３―（ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―５―（ｐ―ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン、１―〔キノリル―(2)〕―３―（ｐ―
ジエチルアミノスチリル）―５―（ｐ―ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、トリフエニルアミ
ン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ハロゲン化
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリ―９―ビニルフエニルビニルアントラ
セン、ピレン―ホルムアルデヒド樹脂、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒド樹脂などがある。電
荷輸送物質は、ここに記載したものに限定される
ものではなく、その使用に際しては電荷輸送物質
を１種類あるいは２種類以上混合して用いること
ができる。但し電子輸送性物質と正孔輸送性物質
を混合した場合には、電荷移動吸収が可視部に生
じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷発生層
に光が届かなくなることもある。 電荷輸送層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20
μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーにはUSP 4122113にある様な電子
輸送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 (i)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 (ii)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性
支持体に塗布乾燥して得られる。 (iv)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中
に一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分
散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるジスアゾ顔料
は一般式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる
少なくとも一種類の顔料を含有し、必要に応じて
光吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感
度を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得る
などの目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
２種類以上組合せたり、又は公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生材料と組合せて使用すること
も可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例で具体的に説明する。 合成例 １ 下記顔料 １，４―ビス〔ｐ―アミノフエニル（5′）―
１，３，４―オキサジアゾリル（2′）〕ベンゼン
6.4g（0.016モル）、水100ml、濃塩酸9.4ml（0.11
モル）から成る分散液を5.5℃に冷却し液温を同
温度以下に保ちながら、亜硝酸ソーダ3.4ｇ
（0.049モル）を水14mlに溶かした液を20分間で滴
下し、同温度にて更に15分撹拌しテトラゾ化液を
得た。つぎに水400mlに苛性ソーダ15.0ｇ（0.37
モル）、ナフトールAS（３―ヒドロキシ―２―ナ
フトエ酸アニリド）8.9ｇ（0.034モル）を溶解し
この液を５〜10℃に保ちながら先に合成したテト
ラゾ化液を15分間で滴下し、更に２時間撹拌を継
続し、その後室温にて一晩放置した。反応液を
過し得られた顔料を水洗後アセトン洗浄、乾燥し
粗製顔料13.4ｇを得た。 （ジアミンからの粗収率86％）。 つぎに粗製顔料を400mlのDMFで５回、アセト
ンで１回熱過後乾燥し9.3ｇ（ジアミンからの
精収率59％）の顔料を得た。 分解点 300℃以上 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 563nm
（ｏ―ジクロルベンゼン溶液） IR吸収スペクトル アミド 1665cm-1 以上No.１顔料の合成法について述べたが、一般
式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合
成される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222
ml）をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0
ｇ／m2の接着層を形成した。次に顔料No.１ ５ｇ
とブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２
ｇをエタノール95mlに溶かした液と共にボールミ
ルで分散した後、接着層上にマイヤーバーで塗工
し、乾燥後の塗工量が0.2ｇ／m2の電荷発生層を
形成した。 次に１―フエニル―３（ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―５―（ｐ―ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン５ｇ、ポリ―４，4′―ジオキシジフエ
ニル―２，2′―プロパンカーボネート（分子量
30000）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液を電荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が10ｇ／
m2の電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を20℃65
％（相対湿度）で調湿後、川口電機(株)製静電複写
紙試験装置Model SP―428を用いてスタチツク方
式で5KVでコロナ帯電し、暗所で10秒間保持し
た後照度５ luxで露光し帯電特性を調べた。 初期電位をVo（−Ｖ）、暗所での10秒間の電位
保持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux.
sec）とし本感光体の帯電特性を示す。 Vo 550V Vk 91％ Ｅ1/2 6.8 lux.sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に実施例１
におけるピラゾリンの代りに２，５―ビス（ｐ―
ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―オキサ
ジアゾールを用いた電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と全く同様にして行いその特性値は次のとお
りであつた。 Vo 560V Vk 92％ Ｅ1/2 6.4 lux.sec 実施例 ３ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７―トリニトロフルオレノン５ｇと実施例１で用
いたポリカーボネート樹脂５ｇをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解しマイヤーバーで塗布乾燥後の塗
工量を12ｇ／m2とした。実施例１と全く同様にし
て帯電測定を行い、その特性値は次のとおりであ
つた。但し帯電極性はとした。 Vo 580V Vk 95％ Ｅ1/2 14 lux.sec 実施例 ４〜23 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａ、Ｂ、Ｃが表１に示すものであるジスアゾ顔料
５ｇとポリエステル樹脂溶液（ポリエステルアド
ヒーシブ49000、デユポン社製固形分20％）10
ｇ、テトラヒドロフラン80mlをボールミルで分散
後アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥後の塗工量を0.25ｇ／m2
とした。次に１―〔レピジル(2)〕―３―（ｐ―ジ
エチルアミノスチリル）―５―ｐ―ジエチルアミ
ノフエニルピラゾリン５ｇ、ポリメチルメタクリ
レート樹脂（分子量10万）５ｇをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解し、上記電荷発生層上にベーカー
アプリケーターを用いて塗工し乾燥後の膜厚を10
ｇ／m2とした。 こうして作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定した結果を表２に示す。
キル基及びフエニル基から成る群より選ばれた基
を表わす。 更に具体的には、R3はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ―アルキ
ルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ―ジアルキルアミノ
アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベンジル
基、フエネチル基などのアラルキル基、フエニル
基および置換フエニル基（置換基としては、一般
式(2)中のR1、R2における置換基があげられる）
などがあげられる。 上記一般式(1)中のＣは、水素原子、フツソ原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基から成る群より選ばれた基を表
わす。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は、出発原料
化合物である一般式 （式中Ａ、Ｃは前と同じ意味を有する）で表わ
されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次い
で一般式(2)〜(4)で示されるカプラーとアルカリの
存在下カツプリングするか、又は一般式(5)のジア
ミンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは
塩化亜鉛塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例え
ばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどの溶媒中でアルカリの存在下一般式
(2)〜(4)のカプラーとカツプリングすることによ
り、容易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を含有する感光層を有すること
を特徴としており、前述の(i)〜(v)のいずれのタイ
プの電子写真感光体にも適用できるが、一般式(1)
で示されるジスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる
電荷担体の輸送効率を高めるためには(ii)、(iii)、(iv
)
のタイプの感光体として用いることが望ましい。
更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した(iii)
タイプの感光体が、前記顔料の特性をいかす上で
最も望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設け
ることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した後
バインダーなしであるいは必要があれば適当なバ
インダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して設
ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき顔料粒子が５μ以下好ましくは２μ以下最適
には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬など
の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 電荷発生層より上層の電荷輸送層のキヤリヤー
注入を均一にするために必要があれば電荷発生層
の表面を研磨し鏡面仕上げする。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない
場合はバインダーを適当な有機溶剤に溶かした液
を通常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成す
る。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７―トリニトロ―９―フ
ルオレノン、２，４，５，７―テトラニトロフル
オレノン、２，４，７―トリニトロ―９―ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７―テト
ラニトロキサントン、２，４，８―トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送物質としては、ピレン、Ｎ―エチルカ
ルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
２，５―ビス（ｐ―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール、１―フエニル―
３―（ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５―（ｐ
―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１―
〔ピリジル―(2)〕―３―（ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―５―（ｐ―ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン、１―〔キノリル―(2)〕―３―（ｐ―
ジエチルアミノスチリル）―５―（ｐ―ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、トリフエニルアミ
ン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ハロゲン化
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリ―９―ビニルフエニルビニルアントラ
セン、ピレン―ホルムアルデヒド樹脂、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒド樹脂などがある。電
荷輸送物質は、ここに記載したものに限定される
ものではなく、その使用に際しては電荷輸送物質
を１種類あるいは２種類以上混合して用いること
ができる。但し電子輸送性物質と正孔輸送性物質
を混合した場合には、電荷移動吸収が可視部に生
じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷発生層
に光が届かなくなることもある。 電荷輸送層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20
μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーにはUSP 4122113にある様な電子
輸送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 (i)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 (ii)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性
支持体に塗布乾燥して得られる。 (iv)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中
に一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分
散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるジスアゾ顔料
は一般式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる
少なくとも一種類の顔料を含有し、必要に応じて
光吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感
度を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得る
などの目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
２種類以上組合せたり、又は公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生材料と組合せて使用すること
も可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例で具体的に説明する。 合成例 １ 下記顔料 １，４―ビス〔ｐ―アミノフエニル（5′）―
１，３，４―オキサジアゾリル（2′）〕ベンゼン
6.4g（0.016モル）、水100ml、濃塩酸9.4ml（0.11
モル）から成る分散液を5.5℃に冷却し液温を同
温度以下に保ちながら、亜硝酸ソーダ3.4ｇ
（0.049モル）を水14mlに溶かした液を20分間で滴
下し、同温度にて更に15分撹拌しテトラゾ化液を
得た。つぎに水400mlに苛性ソーダ15.0ｇ（0.37
モル）、ナフトールAS（３―ヒドロキシ―２―ナ
フトエ酸アニリド）8.9ｇ（0.034モル）を溶解し
この液を５〜10℃に保ちながら先に合成したテト
ラゾ化液を15分間で滴下し、更に２時間撹拌を継
続し、その後室温にて一晩放置した。反応液を
過し得られた顔料を水洗後アセトン洗浄、乾燥し
粗製顔料13.4ｇを得た。 （ジアミンからの粗収率86％）。 つぎに粗製顔料を400mlのDMFで５回、アセト
ンで１回熱過後乾燥し9.3ｇ（ジアミンからの
精収率59％）の顔料を得た。 分解点 300℃以上 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 563nm
（ｏ―ジクロルベンゼン溶液） IR吸収スペクトル アミド 1665cm-1 以上No.１顔料の合成法について述べたが、一般
式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合
成される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222
ml）をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0
ｇ／m2の接着層を形成した。次に顔料No.１ ５ｇ
とブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２
ｇをエタノール95mlに溶かした液と共にボールミ
ルで分散した後、接着層上にマイヤーバーで塗工
し、乾燥後の塗工量が0.2ｇ／m2の電荷発生層を
形成した。 次に１―フエニル―３（ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―５―（ｐ―ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン５ｇ、ポリ―４，4′―ジオキシジフエ
ニル―２，2′―プロパンカーボネート（分子量
30000）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液を電荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が10ｇ／
m2の電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を20℃65
％（相対湿度）で調湿後、川口電機(株)製静電複写
紙試験装置Model SP―428を用いてスタチツク方
式で5KVでコロナ帯電し、暗所で10秒間保持し
た後照度５ luxで露光し帯電特性を調べた。 初期電位をVo（−Ｖ）、暗所での10秒間の電位
保持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux.
sec）とし本感光体の帯電特性を示す。 Vo 550V Vk 91％ Ｅ1/2 6.8 lux.sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に実施例１
におけるピラゾリンの代りに２，５―ビス（ｐ―
ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―オキサ
ジアゾールを用いた電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と全く同様にして行いその特性値は次のとお
りであつた。 Vo 560V Vk 92％ Ｅ1/2 6.4 lux.sec 実施例 ３ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７―トリニトロフルオレノン５ｇと実施例１で用
いたポリカーボネート樹脂５ｇをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解しマイヤーバーで塗布乾燥後の塗
工量を12ｇ／m2とした。実施例１と全く同様にし
て帯電測定を行い、その特性値は次のとおりであ
つた。但し帯電極性はとした。 Vo 580V Vk 95％ Ｅ1/2 14 lux.sec 実施例 ４〜23 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａ、Ｂ、Ｃが表１に示すものであるジスアゾ顔料
５ｇとポリエステル樹脂溶液（ポリエステルアド
ヒーシブ49000、デユポン社製固形分20％）10
ｇ、テトラヒドロフラン80mlをボールミルで分散
後アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥後の塗工量を0.25ｇ／m2
とした。次に１―〔レピジル(2)〕―３―（ｐ―ジ
エチルアミノスチリル）―５―ｐ―ジエチルアミ
ノフエニルピラゾリン５ｇ、ポリメチルメタクリ
レート樹脂（分子量10万）５ｇをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解し、上記電荷発生層上にベーカー
アプリケーターを用いて塗工し乾燥後の膜厚を10
ｇ／m2とした。 こうして作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定した結果を表２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 24
構造式
で示される化合物の５ｇとポリ―Ｎ―ビニルカル
バゾール（分子量30万）５ｇをテトラヒドロフラ
ン70mlに溶解した液に表１に示した顔料No.８の顔
料1.0ｇを添加しボールミルで分散後実施例１で
用いたカゼイン層を設けたアルミ板のカゼイン層
の上にマイヤーバーで塗布し乾燥後の塗工量を
9.5ｇ／m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行い、その結果を次に示す。 但し帯電極性をとした。 Vo 510V Vk 84％ Ｅ1/2 15 lux.sec 実施例 25 アルミドラム面上にポリアミド樹脂（ウルトラ
ミツドIC、BASF社製）200ｇをメタノール9.5
に溶解した液に表１に示した顔料No.15の顔料500
ｇを加えボールミルにて分散後、デイツプ方式に
より塗工し乾燥後の膜厚を0.25ｇ／m2とした。次
に２，５―ビス（ｐ―ジエチルアミノフエニル）
―１，３，４―オキサジアゾール500ｇ、ポリメ
チルメタクリレート樹脂500ｇをテトラヒドロフ
ラン７に溶解した液を前述の電荷発生層上に塗
布、乾燥し10ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 アルミ蒸着マイラーフイルム上に同一条件で塗
工したテストピースを実施例１と全く同様に帯電
測定したところ、次に示す特性値が得られた。 Vo 580V Vk 90％ Ｅ1/2 8.2 lux.sec 上記ドラムをコピア(株)製二成分現像剤を用いた
PPC複写機に装填し、表面電位を600Vにセツ
トし、コピーしたところ原画に忠実な美しいコピ
ーが得られた。
バゾール（分子量30万）５ｇをテトラヒドロフラ
ン70mlに溶解した液に表１に示した顔料No.８の顔
料1.0ｇを添加しボールミルで分散後実施例１で
用いたカゼイン層を設けたアルミ板のカゼイン層
の上にマイヤーバーで塗布し乾燥後の塗工量を
9.5ｇ／m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行い、その結果を次に示す。 但し帯電極性をとした。 Vo 510V Vk 84％ Ｅ1/2 15 lux.sec 実施例 25 アルミドラム面上にポリアミド樹脂（ウルトラ
ミツドIC、BASF社製）200ｇをメタノール9.5
に溶解した液に表１に示した顔料No.15の顔料500
ｇを加えボールミルにて分散後、デイツプ方式に
より塗工し乾燥後の膜厚を0.25ｇ／m2とした。次
に２，５―ビス（ｐ―ジエチルアミノフエニル）
―１，３，４―オキサジアゾール500ｇ、ポリメ
チルメタクリレート樹脂500ｇをテトラヒドロフ
ラン７に溶解した液を前述の電荷発生層上に塗
布、乾燥し10ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 アルミ蒸着マイラーフイルム上に同一条件で塗
工したテストピースを実施例１と全く同様に帯電
測定したところ、次に示す特性値が得られた。 Vo 580V Vk 90％ Ｅ1/2 8.2 lux.sec 上記ドラムをコピア(株)製二成分現像剤を用いた
PPC複写機に装填し、表面電位を600Vにセツ
トし、コピーしたところ原画に忠実な美しいコピ
ーが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａは、単結合、【式】―CH＝ CH―を表わし、Ｂは、芳香族性を有するカプラ
ーを表わし、Ｃは、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基から成る群より選ばれた基を表わ
す）で示されるジスアゾ顔料を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体。 ２ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ｂが一般式 〔式中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アンスラセン環、カルバゾール環、ジベンゾ
フラン環を形成する残基、Ｙは―CONR1R2から
成る群より選ばれた基（但しR1は水素原子、置
換又は未置換のアルキル基及びフエニル基から成
る群より選ばれた基、R2は置換又は未置換のア
ルキル基、フエニル基及びナフチル基から成る群
より選ばれた基を表わす）〕である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。 ３ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ｂが一般式 又は一般式 （式(3)又は(4)中R3は置換又は未置換のアルキ
ル基及びフエニル基から成る群より選ばれた基を
表わす）である特許請求の範囲第１項記載の電子
写真感光体。 ４ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ｂが特許請求の範囲第２項記載のＢと同義であ
り、且つＣが水素原子、塩素原子又はメチル基で
ある特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。 ５ ジスアゾ顔料が下記構造式を有する特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ６ ジスアゾ顔料が下記構造式を有する特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ７ ジスアゾ顔料が下記構造式を有する特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ８ ジスアゾ顔料が下記構造式を有する特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ９ 導電層と一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少くと
も三層から成る特許請求の範囲第１項記載の電子
写真感光体。 １０ 特許請求の範囲第５項〜第８項記載のジス
アゾ顔料を用いた特許請求の範囲第９項記載の電
子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7275280A JPS57656A (en) | 1980-06-02 | 1980-06-02 | Electrophotographic receptor |
| US06/264,799 US4419428A (en) | 1980-06-02 | 1981-05-18 | Electrophotographic light-sensitive media having a dis-azo compound |
| EP81302416A EP0041392B1 (en) | 1980-06-02 | 1981-06-02 | Electrophotographic light-sensitive media |
| DE8181302416T DE3173236D1 (en) | 1980-06-02 | 1981-06-02 | Electrophotographic light-sensitive media |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7275280A JPS57656A (en) | 1980-06-02 | 1980-06-02 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57656A JPS57656A (en) | 1982-01-05 |
| JPS6252851B2 true JPS6252851B2 (ja) | 1987-11-07 |
Family
ID=13498391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7275280A Granted JPS57656A (en) | 1980-06-02 | 1980-06-02 | Electrophotographic receptor |
Country Status (4)
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| JP (1) | JPS57656A (ja) |
| DE (1) | DE3173236D1 (ja) |
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1981
- 1981-05-18 US US06/264,799 patent/US4419428A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-06-02 DE DE8181302416T patent/DE3173236D1/de not_active Expired
- 1981-06-02 EP EP81302416A patent/EP0041392B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57656A (en) | 1982-01-05 |
| EP0041392A1 (en) | 1981-12-09 |
| DE3173236D1 (en) | 1986-01-30 |
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| US4419428A (en) | 1983-12-06 |