JPS6259300B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6259300B2 JPS6259300B2 JP13871780A JP13871780A JPS6259300B2 JP S6259300 B2 JPS6259300 B2 JP S6259300B2 JP 13871780 A JP13871780 A JP 13871780A JP 13871780 A JP13871780 A JP 13871780A JP S6259300 B2 JPS6259300 B2 JP S6259300B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- general formula
- layer
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 25
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 21
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 47
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- -1 phenylthio, phenyl groups Chemical group 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQGWMEKAPOBYFV-UHFFFAOYSA-N 1,5,7-trinitrothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C3SC2=C1 WQGWMEKAPOBYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKNYYQRWMMFSM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9h-carbazole;formaldehyde Chemical compound O=C.N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(CC)=CC=C2 LFKNYYQRWMMFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7-tetranitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2[N+]([O-])=O JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCQLACGUXBFKGM-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,7-trinitro-1-oxo-2h-fluoren-9-ylidene)propanedinitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(C(=CC(C3=O)[N+](=O)[O-])[N+]([O-])=O)=C3C(=C(C#N)C#N)C2=C1 WCQLACGUXBFKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-ylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RCYFOPUXRMOLQM-UHFFFAOYSA-N pyrene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=C2C(C=O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 RCYFOPUXRMOLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細には
2.5−ジフエニルフラン核を有するジスアゾ系顔
料を含有する感光層を有する電子写真用感光体に
関するものである。 従来無機光導電物質から成る電子写真感光体と
しては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を
用いたものが知られている。 一方有機光導電物質から成る電子写真感光体と
してはポリ−N−ビニルカルバゾールに代表され
る光導電性ポリマーや、2.5−ビス(P−ジエチ
ルマミノフエニル)−1、3、4−オキサジアゾ
ールの如き低分子の各種有機光導電性物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料顔料と組合せたもの等が知られている。 本発明者等はこうした有機の電子写真感光体に
用いられる顔料について鋭意研究した結果 一般式 で示される新規なジスアゾ顔料を感光層に用いる
ことにより電子写真的に極めて有用な感光体の得
られることを見出し本発明に到達したものであ
る。一般式(1)中Aは芳香族性を有するカプラーを
表わし好ましくはAが以下の一般式(2)〜(4)で表わ
されるカプラーから選択されることが望ましい。 一般式(2)は
2.5−ジフエニルフラン核を有するジスアゾ系顔
料を含有する感光層を有する電子写真用感光体に
関するものである。 従来無機光導電物質から成る電子写真感光体と
しては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を
用いたものが知られている。 一方有機光導電物質から成る電子写真感光体と
してはポリ−N−ビニルカルバゾールに代表され
る光導電性ポリマーや、2.5−ビス(P−ジエチ
ルマミノフエニル)−1、3、4−オキサジアゾ
ールの如き低分子の各種有機光導電性物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料顔料と組合せたもの等が知られている。 本発明者等はこうした有機の電子写真感光体に
用いられる顔料について鋭意研究した結果 一般式 で示される新規なジスアゾ顔料を感光層に用いる
ことにより電子写真的に極めて有用な感光体の得
られることを見出し本発明に到達したものであ
る。一般式(1)中Aは芳香族性を有するカプラーを
表わし好ましくはAが以下の一般式(2)〜(4)で表わ
されるカプラーから選択されることが望ましい。 一般式(2)は
【式】で表わされ、式中X
はベンゼン環と縮合してナフタレン環、アンスラ
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Yは−CONR1R2から成る群より選
ばれた基(但しR1は水素原子、置換又は未置換
のアルキル基及びフエニル基から成る群より選ば
れた基、R2は置換又は未置換のアルキル基、フ
エニル基及びナフチル基から成る群より選ばれた
基を表わす)を表わす。 上記R1,R2基における置換基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオ基などのアリールチオ基、フエニル基など
のアリール基、ベンジル基などのアラルキル基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基などのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3),(4)は で表わされる。式中R3は置換又は未置換のアル
キル基及びフエニル基から成る群より選ばれた基
を表わす。 更に具体的には、R3はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、N−アルキ
ルアミノアルキル基、N.N−ジアルキルアミノア
ルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベンジル基、
フエネチル基などのアラルキル基、フエニル基お
よび置換フエニル基(置換基としては、一般式(2)
中のR1,R2における置換基があげられる)など
があげられる。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は出発原料化
合物である一般式 で表わされるジアミンを常法によりテトラゾ化し
次いで芳香族性を有するカプラーとアルカリの存
在下カツプリングするか、又は一般式(5)のジアミ
ンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩
化亜鉛複塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例え
ばN.N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒中でアルカリの存在下芳香族性
を有するカプラーとカツプリングすることにより
容易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を感光層中に含有する感光体で
あればいかなるタイプの感光体であつてもさしつ
かえないが好ましくは以下(1)〜(3)に示すタイプの
感光体が望ましい。 (1) 電荷輸送物質と絶縁性バインダー(バインダ
ー自身電荷輸送性であつても良い)から成る電
荷輸送媒体中に顔料を分散した層を導電層上に
設けたもの。 (2) 導電層、有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸
送層から成るもの。 (3) 電荷移動錯体中に有機顔料を添加したもの。 上記タイプの感光体中(2)タイプの感光体とした
場合つまり電荷発生層と電荷輸送層の2層に分離
した感光体の電荷発生層に用いる電荷発生材料と
して一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を使用した
場合特に感光体の感度が良くなり残留電位も低
い。又この場合繰返し使用時における感度の低
下、残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑
えることができる。そこで(2)タイプの感光体につ
いて詳しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から場合によつては帯電性の面か
ら導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層す
ることが好ましい。導電層と電荷発生層との接着
性を向上する目的で必要に応じて接着層を設ける
ことができる。 導電層としては導電性が付与されていれば良く
従来用いられているいずれのタイプの導電層であ
つてもさしつかえない。 接着層の材質としてはカゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.5〜5μ好ましくは0.5〜3μ
が望ましい。 導電層あるいは導電層上に施した接着層の上に
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した
後バインダーなしであるいは必要があれば適当な
バインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して
設ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき顔料粒子が5μ以下好ましくは2μ以下最適
には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬など
の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは0.05〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
%以下好ましくは40%以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール等の従来用いられてきた各種樹脂を使用で
きる。上記電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。
電荷輸送層の膜厚は5〜30μ、好ましくは8〜20
μである。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、2,4,7−トリニトロ−9−フ
ルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9
−フルオレノン、2,4,7−トリニトロ−9−
ジシアノメチレンフルオレノン、2,4,5,7
−テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニ
トロチオキサントンなどの電子吸引物質やこれら
電子吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチル
カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、
N−メチル−N−フエニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾール、N.N−ジフエ
ニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾールなどのヒドラゾン類、2,5−ビス
(P−ジエルアミノフエニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール、1−フエニル−3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフ
エニル)ピラゾリン、などのピラゾリン類、トリ
フエニルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセン、ポ
リビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルフエニル
アンスラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などが
ある。電荷輸送物質はこゝに記載したものに限定
されるものではなく、その使用に際しては電荷輸
送物質を1種類あるいは2種類以上混合して用い
ることができる。但し電子輸送性物質と正孔輸送
性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視
部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷
発生層に光が届かなくなることもある。 低分子の電荷輸送物質はそれ自身被膜形成能を
もたないので各種バインダー樹脂と共に適当な有
機溶剤に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し電
荷輸送層を形成する。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリカー
ボネート樹脂等従来用いられている各種バインダ
ーを使用することができる。 またバインダー自身電荷輸送能力を有するポリ
マーであつても良い。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストを生ずる。顕像化するには従来用
いられてきた種々の現像法を用いることができ
る。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要がある。
(2)タイプ以外の感光体に関してはこれまで提案さ
れた数多くの特許や文献に実施の態様が記されて
いるのでここでは記載を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならずレーザープリンター、CRTプ
リンター、電子写真式製版システムなどの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 1 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し塗工量1.0g/m2の接着層
を形成した。 次に下記構造式の顔料(顔料No.1) 5gとポリエステル樹脂溶液(ポリエステルルア
ドヒ−シブ49000デユポン社製、固形分20%)10
g、THF80mlを分散後上記接着層上に塗布し乾
燥後の塗工量を0.25g/m2とした。 次に2.5−ビス(P−ジエチルアミノフエニ
ル)−1.34−オキサジアゾール5g、ポリメチル
メタクルレート樹脂(分子量10万)5gを
THF70mlに溶解し電荷発生層上に塗工し乾燥後
の塗工量を10g/m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置MOdelsp−428を用い
てスタチツク方式で5kVでコロナ帯電し、暗所
で10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性を
調べた。 初期電位をV0(V)暗所での10秒間の電位保
持率をVK(%)、半減衰露光量をE〓(lux・
sec)とし 本感光体の帯電特性を示す。 V0 590V VK 91% E〓 8.9lux・sec 実施例 2 実施例1で作成した電荷発生層の上に2、4、
7−トリニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−
44′ジオキシジフエニル−2、2−プロパンカー
ボネート(分子量30000)5gをTHF70mlに溶解
し塗布乾燥後の塗工量を10g/m2とした。実施例
1と全く同様にして帯電測定を行い、その特性値
は次のとおりであつた。但し帯電極性はとし
た。 V0 520V VK 88% E〓 16.2lux・sec 実施例 3〜11 アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面上にポ
リビニルアルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量
1.2g/m2の接着層を形成した。次に一般式(1)で
示されるジスアゾ顔料においてAが表1に示すも
のであるジスアゾ顔料5gとブチラール樹脂(ブ
チラール化度63モル%)2gをエタノール95mlに
溶かした液と共に分散した後上記接着層面に塗布
し乾燥後の塗工量を0.2g/m2とした。 次に1−フエニル−3(P−ジエチルアミノス
チリル)−5−(P−ジエチアミノフエニル)ピラ
ゾリン5g、実施例2で用いたポリカーボネート
樹脂5gをTHF70mlに溶かした液を上記電荷発
生層上に塗布乾燥し塗工量が11g/m2の電荷輸送
層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例1と同様にして行いその結果を表1に示す。
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Yは−CONR1R2から成る群より選
ばれた基(但しR1は水素原子、置換又は未置換
のアルキル基及びフエニル基から成る群より選ば
れた基、R2は置換又は未置換のアルキル基、フ
エニル基及びナフチル基から成る群より選ばれた
基を表わす)を表わす。 上記R1,R2基における置換基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオ基などのアリールチオ基、フエニル基など
のアリール基、ベンジル基などのアラルキル基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基などのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3),(4)は で表わされる。式中R3は置換又は未置換のアル
キル基及びフエニル基から成る群より選ばれた基
を表わす。 更に具体的には、R3はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、N−アルキ
ルアミノアルキル基、N.N−ジアルキルアミノア
ルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベンジル基、
フエネチル基などのアラルキル基、フエニル基お
よび置換フエニル基(置換基としては、一般式(2)
中のR1,R2における置換基があげられる)など
があげられる。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は出発原料化
合物である一般式 で表わされるジアミンを常法によりテトラゾ化し
次いで芳香族性を有するカプラーとアルカリの存
在下カツプリングするか、又は一般式(5)のジアミ
ンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩
化亜鉛複塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例え
ばN.N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒中でアルカリの存在下芳香族性
を有するカプラーとカツプリングすることにより
容易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を感光層中に含有する感光体で
あればいかなるタイプの感光体であつてもさしつ
かえないが好ましくは以下(1)〜(3)に示すタイプの
感光体が望ましい。 (1) 電荷輸送物質と絶縁性バインダー(バインダ
ー自身電荷輸送性であつても良い)から成る電
荷輸送媒体中に顔料を分散した層を導電層上に
設けたもの。 (2) 導電層、有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸
送層から成るもの。 (3) 電荷移動錯体中に有機顔料を添加したもの。 上記タイプの感光体中(2)タイプの感光体とした
場合つまり電荷発生層と電荷輸送層の2層に分離
した感光体の電荷発生層に用いる電荷発生材料と
して一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を使用した
場合特に感光体の感度が良くなり残留電位も低
い。又この場合繰返し使用時における感度の低
下、残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑
えることができる。そこで(2)タイプの感光体につ
いて詳しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から場合によつては帯電性の面か
ら導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層す
ることが好ましい。導電層と電荷発生層との接着
性を向上する目的で必要に応じて接着層を設ける
ことができる。 導電層としては導電性が付与されていれば良く
従来用いられているいずれのタイプの導電層であ
つてもさしつかえない。 接着層の材質としてはカゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.5〜5μ好ましくは0.5〜3μ
が望ましい。 導電層あるいは導電層上に施した接着層の上に
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した
後バインダーなしであるいは必要があれば適当な
バインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して
設ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき顔料粒子が5μ以下好ましくは2μ以下最適
には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬など
の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは0.05〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
%以下好ましくは40%以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール等の従来用いられてきた各種樹脂を使用で
きる。上記電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。
電荷輸送層の膜厚は5〜30μ、好ましくは8〜20
μである。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、2,4,7−トリニトロ−9−フ
ルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9
−フルオレノン、2,4,7−トリニトロ−9−
ジシアノメチレンフルオレノン、2,4,5,7
−テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニ
トロチオキサントンなどの電子吸引物質やこれら
電子吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチル
カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、
N−メチル−N−フエニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾール、N.N−ジフエ
ニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾールなどのヒドラゾン類、2,5−ビス
(P−ジエルアミノフエニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール、1−フエニル−3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフ
エニル)ピラゾリン、などのピラゾリン類、トリ
フエニルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセン、ポ
リビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルフエニル
アンスラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、
エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などが
ある。電荷輸送物質はこゝに記載したものに限定
されるものではなく、その使用に際しては電荷輸
送物質を1種類あるいは2種類以上混合して用い
ることができる。但し電子輸送性物質と正孔輸送
性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視
部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷
発生層に光が届かなくなることもある。 低分子の電荷輸送物質はそれ自身被膜形成能を
もたないので各種バインダー樹脂と共に適当な有
機溶剤に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し電
荷輸送層を形成する。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリカー
ボネート樹脂等従来用いられている各種バインダ
ーを使用することができる。 またバインダー自身電荷輸送能力を有するポリ
マーであつても良い。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストを生ずる。顕像化するには従来用
いられてきた種々の現像法を用いることができ
る。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要がある。
(2)タイプ以外の感光体に関してはこれまで提案さ
れた数多くの特許や文献に実施の態様が記されて
いるのでここでは記載を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならずレーザープリンター、CRTプ
リンター、電子写真式製版システムなどの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 1 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し塗工量1.0g/m2の接着層
を形成した。 次に下記構造式の顔料(顔料No.1) 5gとポリエステル樹脂溶液(ポリエステルルア
ドヒ−シブ49000デユポン社製、固形分20%)10
g、THF80mlを分散後上記接着層上に塗布し乾
燥後の塗工量を0.25g/m2とした。 次に2.5−ビス(P−ジエチルアミノフエニ
ル)−1.34−オキサジアゾール5g、ポリメチル
メタクルレート樹脂(分子量10万)5gを
THF70mlに溶解し電荷発生層上に塗工し乾燥後
の塗工量を10g/m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置MOdelsp−428を用い
てスタチツク方式で5kVでコロナ帯電し、暗所
で10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性を
調べた。 初期電位をV0(V)暗所での10秒間の電位保
持率をVK(%)、半減衰露光量をE〓(lux・
sec)とし 本感光体の帯電特性を示す。 V0 590V VK 91% E〓 8.9lux・sec 実施例 2 実施例1で作成した電荷発生層の上に2、4、
7−トリニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−
44′ジオキシジフエニル−2、2−プロパンカー
ボネート(分子量30000)5gをTHF70mlに溶解
し塗布乾燥後の塗工量を10g/m2とした。実施例
1と全く同様にして帯電測定を行い、その特性値
は次のとおりであつた。但し帯電極性はとし
た。 V0 520V VK 88% E〓 16.2lux・sec 実施例 3〜11 アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面上にポ
リビニルアルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量
1.2g/m2の接着層を形成した。次に一般式(1)で
示されるジスアゾ顔料においてAが表1に示すも
のであるジスアゾ顔料5gとブチラール樹脂(ブ
チラール化度63モル%)2gをエタノール95mlに
溶かした液と共に分散した後上記接着層面に塗布
し乾燥後の塗工量を0.2g/m2とした。 次に1−フエニル−3(P−ジエチルアミノス
チリル)−5−(P−ジエチアミノフエニル)ピラ
ゾリン5g、実施例2で用いたポリカーボネート
樹脂5gをTHF70mlに溶かした液を上記電荷発
生層上に塗布乾燥し塗工量が11g/m2の電荷輸送
層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例1と同様にして行いその結果を表1に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例 12
P−ピロリジノベンズアルデヒド−N.N−ジフ
エニルヒドラゾン5gとポリ−N−ビニルカルバ
ゾール(分子量30万)5gをTHF70mlに溶解し
た液に実施例3で用いたNo.2の顔料1.0gを添加
し分散後、実施例3で用いた接着層を設けたアル
ミ板の接着層上に塗布乾燥し塗工量を10g/m2と
した。 この様にして作成した感光体を実施例1と同様
にして帯電測定しその結果を次に示す。 V0 500V VK 91% E〓 18.8lux・sec。
エニルヒドラゾン5gとポリ−N−ビニルカルバ
ゾール(分子量30万)5gをTHF70mlに溶解し
た液に実施例3で用いたNo.2の顔料1.0gを添加
し分散後、実施例3で用いた接着層を設けたアル
ミ板の接着層上に塗布乾燥し塗工量を10g/m2と
した。 この様にして作成した感光体を実施例1と同様
にして帯電測定しその結果を次に示す。 V0 500V VK 91% E〓 18.8lux・sec。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中Aは芳香族性を有するカプラーを表わ
す)で示されるジスアゾ顔料を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体。 2 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料においてA
が一般式 〔式中Xはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アンスラセン環、カルバゾール環、ジベンゾ
フラン環を形成する残基、Yは−CONR1R2から
成る群より選ばれた基(但しR1は水素原子、置
換又は未置換のアルキル基及びフエニル基から成
る群より選ばれた基、R2は置換又は未置換のア
ルキル基、フエニル基及びナフチル基から成る群
より選ばれた基を表わす)〕である特許請求の範
囲第1項記載の電子写真感光体。 3 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料においてA
が一般式 又は一般式 (式(3)又は(4)中R3は置換又は未置換のアルキ
ル基及びフエニル基から成る群より選ばれた基を
表わす)である特許請求の範囲第1項記載の電子
写真感光体。 4 導電層と一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少くと
も三層から成る特許請求の範囲第1項記載の電子
写真感光体。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13871780A JPS5763540A (en) | 1980-10-06 | 1980-10-06 | Electrophotographic receptor |
US06/307,154 US4399206A (en) | 1980-10-06 | 1981-09-30 | Disazo electrophotographic photosensitive member |
GB8135084A GB2088576B (en) | 1980-10-06 | 1981-10-02 | Electrophotographic photosensitive member |
DE19813139524 DE3139524A1 (de) | 1980-10-06 | 1981-10-05 | "elektrofotografisches, fotoempfindliches element" |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13871780A JPS5763540A (en) | 1980-10-06 | 1980-10-06 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5763540A JPS5763540A (en) | 1982-04-17 |
JPS6259300B2 true JPS6259300B2 (ja) | 1987-12-10 |
Family
ID=15228483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13871780A Granted JPS5763540A (en) | 1980-10-06 | 1980-10-06 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5763540A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01100558A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1980
- 1980-10-06 JP JP13871780A patent/JPS5763540A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5763540A (en) | 1982-04-17 |