JPS6253821B2 - - Google Patents
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本発明は電子写真感光体、詳しくはベンズイミ
ダゾール環を有するジスアゾ系顔料を含有する感
光層を有する電子写真感光体に関する。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが知られている。 一方有機光導電物質から成る電子写真感光体と
しては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表さ
れる光導電性ポリマーや、２，５−ビス（ｐ−ジ
エチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジ
アゾールの如き低分子の各種有機光導電性物質を
用いたもの更にはこうした有機光導電物質と各種
染料・顔料と組合せたもの等が知られている。 本発明者らはこうした有機の電子写真感光体に
用いられる顔料について鋭意研究した結果、一般
式 （式中Ａ，Ｂ，Ｄについては後記）で示される
新規なジスアゾ顔料を感光層に用いることにより
電子写真的に極めて有用な感光体の得られること
を見出し本発明に到達したものである。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の特徴は骨格
にベンズイミダゾール環を有することにあり、こ
の骨格を有することが感光体の良好な感度に大き
く寄与しているものと思われる。 一般式(1)中Ａは芳香族性を有するカプラーを表
わし好ましくはＡが以下の一般式(2)〜(4)で表わさ
れるカプラーから選択されることが望ましい。 一般式(2)は
ダゾール環を有するジスアゾ系顔料を含有する感
光層を有する電子写真感光体に関する。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが知られている。 一方有機光導電物質から成る電子写真感光体と
しては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表さ
れる光導電性ポリマーや、２，５−ビス（ｐ−ジ
エチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジ
アゾールの如き低分子の各種有機光導電性物質を
用いたもの更にはこうした有機光導電物質と各種
染料・顔料と組合せたもの等が知られている。 本発明者らはこうした有機の電子写真感光体に
用いられる顔料について鋭意研究した結果、一般
式 （式中Ａ，Ｂ，Ｄについては後記）で示される
新規なジスアゾ顔料を感光層に用いることにより
電子写真的に極めて有用な感光体の得られること
を見出し本発明に到達したものである。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の特徴は骨格
にベンズイミダゾール環を有することにあり、こ
の骨格を有することが感光体の良好な感度に大き
く寄与しているものと思われる。 一般式(1)中Ａは芳香族性を有するカプラーを表
わし好ましくはＡが以下の一般式(2)〜(4)で表わさ
れるカプラーから選択されることが望ましい。 一般式(2)は
【式】で表わされ、式中Ｘ
はベンゼン環と縮合してナフタレン環、アンスラ
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Ｙは−CONR1R2（但しR1は水素原
子、置換又は未置換のアルキル基及びフエニル基
から成る群より選ばれた基、R2は置換又は未置
換のアルキル基、フエニル基及びナフチル基から
成る群より選ばれた基を表わす）を表わす。上記
R1，R2基における置換基としては、メチル、エ
チルなどのアルキル基、フツソ、塩素、臭素など
のハロゲン原子、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、アセチル、ベンゾイルなどのアシル
基、メチルチオ、エチルチオなどのアルキルチオ
基、フエニルチオなどのアリールチオ基、フエニ
ルなどのアリール基、ベンジルなどのアラルキル
基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、エチ
ルアミノなどのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3)，(4)は
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Ｙは−CONR1R2（但しR1は水素原
子、置換又は未置換のアルキル基及びフエニル基
から成る群より選ばれた基、R2は置換又は未置
換のアルキル基、フエニル基及びナフチル基から
成る群より選ばれた基を表わす）を表わす。上記
R1，R2基における置換基としては、メチル、エ
チルなどのアルキル基、フツソ、塩素、臭素など
のハロゲン原子、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、アセチル、ベンゾイルなどのアシル
基、メチルチオ、エチルチオなどのアルキルチオ
基、フエニルチオなどのアリールチオ基、フエニ
ルなどのアリール基、ベンジルなどのアラルキル
基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、エチ
ルアミノなどのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3)，(4)は
【式】
【式】で表わされる。
式中R3は置換又は未置換のアルキル基及びフ
エニル基から成る群より選ばれた基を表わす。更
に具体的には、R3はメチル、エチル、プロピル
などのアルキル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキ
シエチルなどのヒドロキシアルキル基、メトキシ
メチル、エトキシメチル、ヒドロキシエチルなど
のアルコキシアルキル基、シアノアルキル基、ア
ミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、ハロ
ゲン化アルキル基、ベンジル、フエネチルなどの
アラルキル基、フエニル基および置換フエニル基
（置換基としては、一般式(2)中のR1，R2における
置換基があげられる）などがあげられる。 一般式(1)中のＢは水素原子、メチル、エチル、
プロピル、ブチルなどの直鎖状又は分岐状の低級
アルキル基を表わし、Ｄは水素原子又はメチル基
を表わす。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は出発原料化
合物である一般式(5) （式中Ｂ，Ｄは前と同じ意味を有する）で表わ
されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次い
で芳香族性を有するカプラーとアルカリの存在下
カツプリングするか、又は一般式(5)のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜
鉛複塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒中でアルカリの存在下芳香族性
を有するカプラーとカツプリングすることにより
容易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を感光層中に含有する感光体で
あればいかなるタイプの感光体であつてもさしつ
かえないが好ましくは以下(1)〜(3)に示すタイプの
感光体が望ましい。 (1)電荷輸送物質と絶縁性バインダー（バインダ
ー自身電荷輸送性であつてもよい）から成る電荷
輸送媒体中に顔料を分散した層を導電層上に設け
たもの、(2)導電層、有機顔料を含む電荷発生層、
電荷輸送層から成るもの、(3)電荷移動錯体中に有
機顔料を添加したもの。 上記タイプの感光体中(2)タイプの感光体とした
場合、すなわち電荷発生層と電荷輸送層の二層に
分離した感光体の電荷発生層に用いる電荷発生材
料として一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を使用
した場合、特に感光体の感度が良くなり残留電位
も低い。又この場合繰り返し使用時における感度
の低下、残留電位の上昇も実用上無視しうる程度
に抑えることができる。 そこで(2)タイプの感光体について説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつてもよいが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としては導電性が付与されていればよ
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。接着層の材質として
はカゼイン等の従来用いられてきた各種バインダ
ーがある。接着層の厚さは0.1〜５μ好ましくは
0.5〜３μが望ましい。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に、
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した
後バインダーなしであるいは必要があれば適当な
バインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して
設ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき、顔料粒子が５μ以下、好ましくは２μ以下
最適には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー、浸漬な
どの通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.05〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてポリビニルブチラ
ール等の従来用いられてきた各種樹脂を使用でき
る。 上記電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。電荷
輸送層の膜厚は５〜30μ、好ましくは８〜20μで
ある。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−
ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７
−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニ
トロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれ
ら吸引性物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾールなどのヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール、１−フエニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、２−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（ｏ−クロルフエニ
ル）オキサゾールなどのオキサゾール類、１，１
−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）プロパン
などのジアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアンスラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリ−９−ビニルフエニルアンスラセン、
ピレン−ホルムアルデヒド樹脂などがある。 電荷輸送物質はここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際しては電荷輸送物質
を１種類あるいは２種類以上混合して用いること
ができる。但し電子輸送性物質と正孔輸送性物質
を混合した場合には、電荷移動吸収が可視部に生
じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷発生層
に光が届かなくなることもある。 低分子の電荷輸送物質はそれ自身被膜形成能を
もたないので各種バインダー樹脂と共に適当な有
機溶剤に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し電
荷輸送層を形成する。バインダーとしてはアクリ
ル系樹脂、ポリカーボネート樹脂等従来用いられ
ている各種バインダーを使用することができる。 またバインダー自身電荷輸送能力を有するポリ
マーであつてもよい。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストを生ずる。顕像化するには従来用
いられてきた種々の現像法を用いることができ
る。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要がある。 (2)タイプ以外の感光体に関しては数多くの文献
に詳しいのでここでは説明を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンター、CRT
プリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。 以下実施例によつて説明する。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。次に下記構造の顔料（顔料No.１） ５ｇとポリエステル樹脂溶液（ポリエステルアド
ヒ−シブ49000、デユポン社製、固形分20％）10
ｇ、テトラヒドロフラン80mlを分散後上記接着層
上に塗布し、乾燥後の塗工量を0.20ｇ／m2とし
た。次に２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール５ｇ、ポ
リメチルメタクリレート樹脂（分子量10万）５ｇ
をテトラヒドロフラン70mlに溶解し、電荷発生層
上に塗工し、乾燥後の塗工量を10ｇ／m2とした。 このようにして作成した電子写真感光体を川口
電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間
の電位保持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ1/2
（lux.sec）とし、本感光体の帯電特性を示す。 Vo590V，Vk92％、Ｅ1/28.6lux.sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７−トリニトロフルオレノン５ｇとポリ−４，
4′−ジオキシジフエニル−２，２−プロパンカー
ボネート（分子量３万）５ｇをテトラヒドロフラ
ン70mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を12ｇ／m2
とした。実施例１と同様にして帯電測定を行い、
その特性値は次のとおりであつた。但し帯電極性
はとした。 Vo500V，Vk87％、Ｅ1/216.8lux.sec 実施例 ３ 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。次にジフエニルヒドラゾン５ｇと
実施例２で用いたポリカーボネート樹脂５ｇをテ
トラヒドロフラン70mlに溶解した液に実施例１で
用いた顔料No.１を1.0ｇ添加し、分散後上記接着
層上に塗布乾燥し、塗工量を12ｇ／m2とした。 このようにして作成した感光体を実施例１と同
様にして帯電測定、その結果を示す。但し帯電極
性はとした。 Vo540V，Vk90％、Ｅ1/218.2lux.sec 実施例４〜16 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａ，Ｂ，Ｄが表１に示されるジスアゾ顔料５ｇと
ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇ
をエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗
布し乾燥後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に１
−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン５ｇとポリ−２，２−プロパンビス（４−フ
エニルイソフタル酸−テレフタル酸エステル）
（モル比イソフタル酸：テレフタル酸＝１：１）
５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液を上
記電荷発生層上に塗布乾燥し、塗工量が11ｇ／m2
の電荷輸送層を形成した。このようにして作成し
た感光体の帯電測定を実施例１と同様にして行
い、その結果を表２に示す。
エニル基から成る群より選ばれた基を表わす。更
に具体的には、R3はメチル、エチル、プロピル
などのアルキル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキ
シエチルなどのヒドロキシアルキル基、メトキシ
メチル、エトキシメチル、ヒドロキシエチルなど
のアルコキシアルキル基、シアノアルキル基、ア
ミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、ハロ
ゲン化アルキル基、ベンジル、フエネチルなどの
アラルキル基、フエニル基および置換フエニル基
（置換基としては、一般式(2)中のR1，R2における
置換基があげられる）などがあげられる。 一般式(1)中のＢは水素原子、メチル、エチル、
プロピル、ブチルなどの直鎖状又は分岐状の低級
アルキル基を表わし、Ｄは水素原子又はメチル基
を表わす。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は出発原料化
合物である一般式(5) （式中Ｂ，Ｄは前と同じ意味を有する）で表わ
されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次い
で芳香族性を有するカプラーとアルカリの存在下
カツプリングするか、又は一般式(5)のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜
鉛複塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒中でアルカリの存在下芳香族性
を有するカプラーとカツプリングすることにより
容易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を感光層中に含有する感光体で
あればいかなるタイプの感光体であつてもさしつ
かえないが好ましくは以下(1)〜(3)に示すタイプの
感光体が望ましい。 (1)電荷輸送物質と絶縁性バインダー（バインダ
ー自身電荷輸送性であつてもよい）から成る電荷
輸送媒体中に顔料を分散した層を導電層上に設け
たもの、(2)導電層、有機顔料を含む電荷発生層、
電荷輸送層から成るもの、(3)電荷移動錯体中に有
機顔料を添加したもの。 上記タイプの感光体中(2)タイプの感光体とした
場合、すなわち電荷発生層と電荷輸送層の二層に
分離した感光体の電荷発生層に用いる電荷発生材
料として一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を使用
した場合、特に感光体の感度が良くなり残留電位
も低い。又この場合繰り返し使用時における感度
の低下、残留電位の上昇も実用上無視しうる程度
に抑えることができる。 そこで(2)タイプの感光体について説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつてもよいが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としては導電性が付与されていればよ
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。接着層の材質として
はカゼイン等の従来用いられてきた各種バインダ
ーがある。接着層の厚さは0.1〜５μ好ましくは
0.5〜３μが望ましい。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に、
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した
後バインダーなしであるいは必要があれば適当な
バインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して
設ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき、顔料粒子が５μ以下、好ましくは２μ以下
最適には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー、浸漬な
どの通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.05〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてポリビニルブチラ
ール等の従来用いられてきた各種樹脂を使用でき
る。 上記電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。電荷
輸送層の膜厚は５〜30μ、好ましくは８〜20μで
ある。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−
ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７
−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニ
トロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれ
ら吸引性物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾールなどのヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール、１−フエニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、２−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（ｏ−クロルフエニ
ル）オキサゾールなどのオキサゾール類、１，１
−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）プロパン
などのジアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアンスラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリ−９−ビニルフエニルアンスラセン、
ピレン−ホルムアルデヒド樹脂などがある。 電荷輸送物質はここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際しては電荷輸送物質
を１種類あるいは２種類以上混合して用いること
ができる。但し電子輸送性物質と正孔輸送性物質
を混合した場合には、電荷移動吸収が可視部に生
じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷発生層
に光が届かなくなることもある。 低分子の電荷輸送物質はそれ自身被膜形成能を
もたないので各種バインダー樹脂と共に適当な有
機溶剤に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し電
荷輸送層を形成する。バインダーとしてはアクリ
ル系樹脂、ポリカーボネート樹脂等従来用いられ
ている各種バインダーを使用することができる。 またバインダー自身電荷輸送能力を有するポリ
マーであつてもよい。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストを生ずる。顕像化するには従来用
いられてきた種々の現像法を用いることができ
る。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要がある。 (2)タイプ以外の感光体に関しては数多くの文献
に詳しいのでここでは説明を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンター、CRT
プリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。 以下実施例によつて説明する。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。次に下記構造の顔料（顔料No.１） ５ｇとポリエステル樹脂溶液（ポリエステルアド
ヒ−シブ49000、デユポン社製、固形分20％）10
ｇ、テトラヒドロフラン80mlを分散後上記接着層
上に塗布し、乾燥後の塗工量を0.20ｇ／m2とし
た。次に２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール５ｇ、ポ
リメチルメタクリレート樹脂（分子量10万）５ｇ
をテトラヒドロフラン70mlに溶解し、電荷発生層
上に塗工し、乾燥後の塗工量を10ｇ／m2とした。 このようにして作成した電子写真感光体を川口
電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間
の電位保持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ1/2
（lux.sec）とし、本感光体の帯電特性を示す。 Vo590V，Vk92％、Ｅ1/28.6lux.sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７−トリニトロフルオレノン５ｇとポリ−４，
4′−ジオキシジフエニル−２，２−プロパンカー
ボネート（分子量３万）５ｇをテトラヒドロフラ
ン70mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を12ｇ／m2
とした。実施例１と同様にして帯電測定を行い、
その特性値は次のとおりであつた。但し帯電極性
はとした。 Vo500V，Vk87％、Ｅ1/216.8lux.sec 実施例 ３ 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。次にジフエニルヒドラゾン５ｇと
実施例２で用いたポリカーボネート樹脂５ｇをテ
トラヒドロフラン70mlに溶解した液に実施例１で
用いた顔料No.１を1.0ｇ添加し、分散後上記接着
層上に塗布乾燥し、塗工量を12ｇ／m2とした。 このようにして作成した感光体を実施例１と同
様にして帯電測定、その結果を示す。但し帯電極
性はとした。 Vo540V，Vk90％、Ｅ1/218.2lux.sec 実施例４〜16 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａ，Ｂ，Ｄが表１に示されるジスアゾ顔料５ｇと
ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇ
をエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗
布し乾燥後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に１
−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン５ｇとポリ−２，２−プロパンビス（４−フ
エニルイソフタル酸−テレフタル酸エステル）
（モル比イソフタル酸：テレフタル酸＝１：１）
５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液を上
記電荷発生層上に塗布乾燥し、塗工量が11ｇ／m2
の電荷輸送層を形成した。このようにして作成し
た感光体の帯電測定を実施例１と同様にして行
い、その結果を表２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 17
アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面にヒド
ロキシプロピルセルローズ水溶液を塗布乾燥し、
塗工量0.8ｇ／m2の接着層を形成した。 次にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（分子量30
万）５ｇ、２−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
４−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（ｏ−
クロルフエニル）オキサゾール５ｇ、２，４，７
−トリニトロフルオレノン0.1ｇをジクロルエタ
ン140mlに溶解した後No.２顔料１ｇを添加し分散
後上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を12ｇ／m2
とした。 このようにして作成した感光体を実施例１と同
様にして帯電測定し、その結果を示す。但し帯電
極性はとした。 Vo510V，Vk87％、Ｅ1/216.8lux.sec
ロキシプロピルセルローズ水溶液を塗布乾燥し、
塗工量0.8ｇ／m2の接着層を形成した。 次にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（分子量30
万）５ｇ、２−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
４−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（ｏ−
クロルフエニル）オキサゾール５ｇ、２，４，７
−トリニトロフルオレノン0.1ｇをジクロルエタ
ン140mlに溶解した後No.２顔料１ｇを添加し分散
後上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を12ｇ／m2
とした。 このようにして作成した感光体を実施例１と同
様にして帯電測定し、その結果を示す。但し帯電
極性はとした。 Vo510V，Vk87％、Ｅ1/216.8lux.sec
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａは芳香族性を有するカプラーを表わ
し、Ｂは水素原子又は低級アルキル基を表わし、
Ｄは水素原子又はメチル基を表わす）で示される
ジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写
真感光体。 ２ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａが一般式【式】〔式中Ｘはベンゼ ン環と縮合してナフタレン環、アンスラセン環、
カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形成する残
基、Ｙは、−CONR1R2（但しR1は水素原子、置換
又は未置換のアルキル基及びフエニル基から成る
群より選ばれた基、R2は置換又は未置換のアル
キル基、フエニル基及びナフチル基から成る群よ
り選ばれた基を表わす）〕である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。 ３ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａが一般式【式】又は 【式】 （式(3)又は(4)中R3は置換又は未置換のアルキ
ル基及びフエニル基から成る群より選ばれた基を
表わす）である特許請求の範囲第１項記載の電子
写真感光体。 ４ 導電層と一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少くと
も三層から成る特許請求の範囲第１項記載の電子
写真感光体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16655780A JPS5790632A (en) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Electrophotographic receptor |
| US06/300,581 US4471040A (en) | 1980-09-10 | 1981-09-09 | Electrophotographic disazo photosensitive member |
| GB8127381A GB2087579B (en) | 1980-09-10 | 1981-09-10 | Electrophotographic photosensitive member |
| DE19813135942 DE3135942A1 (de) | 1980-09-10 | 1981-09-10 | Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke |
| US06/304,564 US4390611A (en) | 1980-09-26 | 1981-09-22 | Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members |
| GB8129123A GB2088575B (en) | 1980-09-26 | 1981-09-25 | Electrophotographic photosensitive members |
| DE19813138292 DE3138292A1 (de) | 1980-09-26 | 1981-09-25 | Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16655780A JPS5790632A (en) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5790632A JPS5790632A (en) | 1982-06-05 |
| JPS6253821B2 true JPS6253821B2 (ja) | 1987-11-12 |
Family
ID=15833462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16655780A Granted JPS5790632A (en) | 1980-09-10 | 1980-11-28 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5790632A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61272754A (ja) * | 1985-05-29 | 1986-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1980
- 1980-11-28 JP JP16655780A patent/JPS5790632A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5790632A (en) | 1982-06-05 |