JPS6252862B2 - - Google Patents
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- JPS6252862B2 JPS6252862B2 JP15381480A JP15381480A JPS6252862B2 JP S6252862 B2 JPS6252862 B2 JP S6252862B2 JP 15381480 A JP15381480 A JP 15381480A JP 15381480 A JP15381480 A JP 15381480A JP S6252862 B2 JPS6252862 B2 JP S6252862B2
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- G—PHYSICS
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Description
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくはベン
ズイミダゾール環を有するジスアゾ顔料を含有す
る感光層を有する電子写真感光体に係る。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが知られている。 一方有機光導電物質から成る電子写真感光体と
しては、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールに代表さ
れる光導電性ポリマーや、２，５―ビス（ｐ―ジ
エチルアミノフエニル）―１，３，４―オキサジ
アゾールの如き低分子の各種有機光導電性物質を
用いたもの更にはこうした有機光導電物質と各種
染料、顔料と組合せたもの等が知られている。 本発明者等はこうした有機の電子写真感光体に
用いられる顔料について鋭意研究した結果、 一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｄについては後記） で示される新規なジスアゾ顔料を感光層に用いる
ことにより電子写真的に極めて有用な感光体の得
られることを見出し本発明に到達したものであ
る。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の特徴は骨格
にベンズイミダゾール環を有することにあり、こ
の骨格を有することが感光体の良好な感度に大き
く寄与しているものと思われる。 一般式(1)中Ａは芳香族性を有するカプラーを表
わし、好ましくはＡが以下の一般式(2)〜(4)で表わ
されるカプラーから選択されることが望ましい。 一般式(2)は
ズイミダゾール環を有するジスアゾ顔料を含有す
る感光層を有する電子写真感光体に係る。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが知られている。 一方有機光導電物質から成る電子写真感光体と
しては、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールに代表さ
れる光導電性ポリマーや、２，５―ビス（ｐ―ジ
エチルアミノフエニル）―１，３，４―オキサジ
アゾールの如き低分子の各種有機光導電性物質を
用いたもの更にはこうした有機光導電物質と各種
染料、顔料と組合せたもの等が知られている。 本発明者等はこうした有機の電子写真感光体に
用いられる顔料について鋭意研究した結果、 一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｄについては後記） で示される新規なジスアゾ顔料を感光層に用いる
ことにより電子写真的に極めて有用な感光体の得
られることを見出し本発明に到達したものであ
る。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の特徴は骨格
にベンズイミダゾール環を有することにあり、こ
の骨格を有することが感光体の良好な感度に大き
く寄与しているものと思われる。 一般式(1)中Ａは芳香族性を有するカプラーを表
わし、好ましくはＡが以下の一般式(2)〜(4)で表わ
されるカプラーから選択されることが望ましい。 一般式(2)は
【式】で表わされ、式中Ｘ
はベンゼン環と縮合してナフタレン環、アンスラ
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Ｙは―CONR1R2から成る群より選
ばれた基（但しR1は水素原子、置換又は未置換
のアルキル基及びフエニル基から成る群より選ば
れた基、R2は置換又は未置換のアルキル基、フ
エニル基及びナフチル基から成る群より選ばれた
基を表わす）を表わす。上記R1、R2基における
置換基としては、メチル、エチルなどのアルキル
基、フツソ、塩素、臭素などのハロゲン原子、メ
トキシ、エトキシなどのアルコキシ基、アセチ
ル、ベンゾイルなどのアシル基、メチルチオ、エ
チルチオなどのアルキルチオ基、フエニルチオな
どのアリールチオ基、フエニルなどのアリール
基、ベンジルなどのアラルキル基、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、エチルアミノなどのア
ルキルアミノ基などがあげられる。 一般式(3)、(4)は、
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Ｙは―CONR1R2から成る群より選
ばれた基（但しR1は水素原子、置換又は未置換
のアルキル基及びフエニル基から成る群より選ば
れた基、R2は置換又は未置換のアルキル基、フ
エニル基及びナフチル基から成る群より選ばれた
基を表わす）を表わす。上記R1、R2基における
置換基としては、メチル、エチルなどのアルキル
基、フツソ、塩素、臭素などのハロゲン原子、メ
トキシ、エトキシなどのアルコキシ基、アセチ
ル、ベンゾイルなどのアシル基、メチルチオ、エ
チルチオなどのアルキルチオ基、フエニルチオな
どのアリールチオ基、フエニルなどのアリール
基、ベンジルなどのアラルキル基、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、エチルアミノなどのア
ルキルアミノ基などがあげられる。 一般式(3)、(4)は、
【式】
【式】で表わされる。式中R3
は置換又は未置換のアルキル基及びフエニル基か
ら成る群より選ばれた基を表わす。更に具体的に
は、R3はメチル、エチル、プロピルなどのアル
キル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルな
どのヒドロキシアルキル基、メトキシメチル、エ
トキシメチル、エトキシエチルなどのアルコキシ
アルキル基、シアノアルキル基、アミノアルキル
基、Ｎ―アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ―ジ
アルキルアミノアルキル基、ハロゲン化アルキル
基、ベンジル、フエネチルなどのアラルキル基、
フエニル基及び置換フエニル基（置換基として
は、一般式(2)中のR1、R2における置換基があげ
られる）などがあげられる。 上記一般式(1)中のＢは水素原子、メチル、エチ
ルなどの低級アルキル基、水酸基、アセチルアミ
ノなどのアシルアミノ基より選択される少くとも
１箇の置換基を表わす。 一般式(1)中のＤは、水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ア
シルアミノ基より選択される少くとも１箇の基を
表わす。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は出発原料化
合物である一般式 （式中Ｂ、Ｄは前と同じ意味を有する）で表わさ
れるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次いで
芳香族性を有するカプラーとアルカリの存在下カ
ツプリングするか、又は一般式(5)のジアミンのテ
トラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛
複塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例えばＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどの溶媒中でアルカリの存在下芳香族性を有
するカプラーとカツプリングすることにより容易
に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を感光層中に含有する感光体で
あればいかなるタイプの感光体であつてもさしつ
かえないが好ましくは以下(1)〜(3)に示すタイプの
感光体が望ましい。 (1)電荷輸送物質と絶縁性バインダー（バインダ
ー自身電荷輸送性であつても良い）から成る電荷
輸送媒体中に顔料を分散した層を導電層上に設け
たもの、(2)導電層、有機顔料を含む電荷発生層、
電荷輸送層から成るもの、(3)電荷移動錯体中に有
機顔料を添加したもの。 上記タイプの感光体中(2)タイプの感光体とした
場合すなわち電荷発生層と電荷輸送層の二層に分
離した感光体の電荷発生層に用いる電荷発生材料
として一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を使用し
た場合、特に感光体の感度がよくなり残留電位も
低い。またこの場合繰返し使用時における感度の
低下、残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に
抑えることができる。そこで(2)タイプの感光体に
ついて説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつてもよいが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設け
ることができる。 導電層としては導電性が付与されていればよく
従来用いられているいずれのタイプの導電層であ
つてもさしつかえない。 接着層の材質としてはカゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。接着層の
厚さは0.1〜５μ、好ましくは0.5〜３μが望まし
い。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に、
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した
後バインダーなしで、あるいは必要があれば適当
なバインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥し
て設ける。ジスアゾ顔料の分散に際しては、ボー
ルミル、アトライターなど公知の方法を用いるこ
とができ、顔料粒子が５μ以下、好ましくは２μ
以下、最適には0.5μ以下とすることが望まし
い。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法は、ブレード、マイヤーバー、スプレー、浸漬
などの通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.05〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は、
80％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてポリビニルブチラ
ール等の従来用いられてきた各種樹脂を使用でき
る。 上記電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。電荷
輸送層の膜厚は５〜30μ、好ましくは８〜20μで
ある。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７―トリニトロ―９―フ
ルオレノン、２，４，５，７―テトラニトロ―９
―フルオレノン、２，４，７―トリニトロ―９―
ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７
―テトラニトロキサントン、２，４，８―トリニ
トロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれ
ら吸引性物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ―エチル
カルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルヒドラジノ―３―メチ
リデン―９―エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフ
エニルヒドラジノ―３―メチリデン―９―エチル
カルバゾールなどのヒドラゾン類、２，５―ビス
（ｐ―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―
オキサジアゾール、１―フエニル―３―（ｐ―ジ
エチルアミノスチリル）―５―（ｐ―ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、
トリフエニルアミン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、ハロゲン化ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリ―９―ビニルフ
エニルアンスラセン、ピレン―ホルムアルデヒド
樹脂などがある。 電荷輸送性物質はここに記載したものに限定さ
れるものでなく、その使用に際しては電荷輸送性
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。但し電子輸送物質と正孔輸送性物
質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視部に
生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷発生
層に光が屈かなくなることもある。 低分子の電荷輸送物質はそれ自身被膜形成能を
もたないので各種バインダー樹脂と共に適当な有
機溶剤に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し電
荷輸送層を形成する。バインダーとしてはアクリ
ル系樹脂、ポリカーボネート樹脂等従来用いられ
ている各種バインダーを使用することができる。 また、バインダー自身電荷輸送能力を有するポ
リマーであつてもよい。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストを生ずる。顕像化するには従来用
いられてきた種々の現像法を用いることができ
る。一方電荷輸送性物質が正孔輸送性物質からな
る場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
る。 (2)タイプ以外の感光体に関してはこれまで数多
くの文献に実施の態様が記載されている。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならずレーザープリンター、CRTプ
リンター、電子写真式製版システムなどの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。 以下実施例を示す。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8g／m2の接着層
を形成した。 次に下記構造の顔料（顔料No.１）を5gと、 ポリエステル樹脂溶液（ポリエステルアドヒーシ
ブ49000、デユポン社製、固形分20％）10gテト
ラヒドロフラン80mlを分散後上記接着層上に塗布
し、乾燥後の塗工量を0.20g／m2とした。 次に２，５―ビス（ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾール5g、ポリ
メチルメタクリレート樹脂（分子量10万）5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶解し、電荷発生層上
に塗工し乾燥後の塗工量を10g／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP―428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗所
での10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux.
sec）とし、本感光体の帯電特性を示す。 Vo600V、Vk92％、Ｅ1/2 7.8lux.sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７―トリニトロフルオレノン5gとポリ―
４，4′―ジオキシジフエニル―２，２―プロパン
―カーボネート（分子量３万）5gをテトラヒド
ロフラン70mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を
12g／m2とした。実施例１と全く同様にして帯電
測定を行い、その特性値は次のとおりであつた。
但し帯電極性はとした。 Vo510V、Vk88％、Ｅ1/2 16.0lux.sec 実施例 ３〜17 アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面にヒド
ロキシプロピルセルローズ水溶液を塗布乾燥し、
塗工量0.8g／m2の接着層を設けた。次に一般式(1)
で示されるジスアゾ顔料としてＡ、Ｂ、Ｄが表１
に示す構造を有する顔料5gとブチラール樹脂
（ブチラール化度63モル％）2gをエタノール95ml
に溶かした液と共に分散した後上記接着層上に塗
布乾燥し、塗工量を0.2g／m2とした。 次に１―フエニル―３―（ｐ―ジエチルアミノ
スチリル）―５―（ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン5gと実施例２で用いたポリカー
ボネート樹脂5gをテトラヒドロフラン70mlに溶
かした液を上記電荷発生層上に塗布乾燥し、塗工
量が11g／m2の電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行い、その結果を表２に示す。
ら成る群より選ばれた基を表わす。更に具体的に
は、R3はメチル、エチル、プロピルなどのアル
キル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルな
どのヒドロキシアルキル基、メトキシメチル、エ
トキシメチル、エトキシエチルなどのアルコキシ
アルキル基、シアノアルキル基、アミノアルキル
基、Ｎ―アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ―ジ
アルキルアミノアルキル基、ハロゲン化アルキル
基、ベンジル、フエネチルなどのアラルキル基、
フエニル基及び置換フエニル基（置換基として
は、一般式(2)中のR1、R2における置換基があげ
られる）などがあげられる。 上記一般式(1)中のＢは水素原子、メチル、エチ
ルなどの低級アルキル基、水酸基、アセチルアミ
ノなどのアシルアミノ基より選択される少くとも
１箇の置換基を表わす。 一般式(1)中のＤは、水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ア
シルアミノ基より選択される少くとも１箇の基を
表わす。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は出発原料化
合物である一般式 （式中Ｂ、Ｄは前と同じ意味を有する）で表わさ
れるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次いで
芳香族性を有するカプラーとアルカリの存在下カ
ツプリングするか、又は一般式(5)のジアミンのテ
トラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛
複塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例えばＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどの溶媒中でアルカリの存在下芳香族性を有
するカプラーとカツプリングすることにより容易
に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を感光層中に含有する感光体で
あればいかなるタイプの感光体であつてもさしつ
かえないが好ましくは以下(1)〜(3)に示すタイプの
感光体が望ましい。 (1)電荷輸送物質と絶縁性バインダー（バインダ
ー自身電荷輸送性であつても良い）から成る電荷
輸送媒体中に顔料を分散した層を導電層上に設け
たもの、(2)導電層、有機顔料を含む電荷発生層、
電荷輸送層から成るもの、(3)電荷移動錯体中に有
機顔料を添加したもの。 上記タイプの感光体中(2)タイプの感光体とした
場合すなわち電荷発生層と電荷輸送層の二層に分
離した感光体の電荷発生層に用いる電荷発生材料
として一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を使用し
た場合、特に感光体の感度がよくなり残留電位も
低い。またこの場合繰返し使用時における感度の
低下、残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に
抑えることができる。そこで(2)タイプの感光体に
ついて説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつてもよいが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設け
ることができる。 導電層としては導電性が付与されていればよく
従来用いられているいずれのタイプの導電層であ
つてもさしつかえない。 接着層の材質としてはカゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。接着層の
厚さは0.1〜５μ、好ましくは0.5〜３μが望まし
い。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に、
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した
後バインダーなしで、あるいは必要があれば適当
なバインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥し
て設ける。ジスアゾ顔料の分散に際しては、ボー
ルミル、アトライターなど公知の方法を用いるこ
とができ、顔料粒子が５μ以下、好ましくは２μ
以下、最適には0.5μ以下とすることが望まし
い。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法は、ブレード、マイヤーバー、スプレー、浸漬
などの通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.05〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は、
80％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてポリビニルブチラ
ール等の従来用いられてきた各種樹脂を使用でき
る。 上記電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。電荷
輸送層の膜厚は５〜30μ、好ましくは８〜20μで
ある。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７―トリニトロ―９―フ
ルオレノン、２，４，５，７―テトラニトロ―９
―フルオレノン、２，４，７―トリニトロ―９―
ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７
―テトラニトロキサントン、２，４，８―トリニ
トロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれ
ら吸引性物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ―エチル
カルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルヒドラジノ―３―メチ
リデン―９―エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフ
エニルヒドラジノ―３―メチリデン―９―エチル
カルバゾールなどのヒドラゾン類、２，５―ビス
（ｐ―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―
オキサジアゾール、１―フエニル―３―（ｐ―ジ
エチルアミノスチリル）―５―（ｐ―ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、
トリフエニルアミン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、ハロゲン化ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリ―９―ビニルフ
エニルアンスラセン、ピレン―ホルムアルデヒド
樹脂などがある。 電荷輸送性物質はここに記載したものに限定さ
れるものでなく、その使用に際しては電荷輸送性
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。但し電子輸送物質と正孔輸送性物
質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視部に
生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷発生
層に光が屈かなくなることもある。 低分子の電荷輸送物質はそれ自身被膜形成能を
もたないので各種バインダー樹脂と共に適当な有
機溶剤に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し電
荷輸送層を形成する。バインダーとしてはアクリ
ル系樹脂、ポリカーボネート樹脂等従来用いられ
ている各種バインダーを使用することができる。 また、バインダー自身電荷輸送能力を有するポ
リマーであつてもよい。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストを生ずる。顕像化するには従来用
いられてきた種々の現像法を用いることができ
る。一方電荷輸送性物質が正孔輸送性物質からな
る場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
る。 (2)タイプ以外の感光体に関してはこれまで数多
くの文献に実施の態様が記載されている。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならずレーザープリンター、CRTプ
リンター、電子写真式製版システムなどの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。 以下実施例を示す。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8g／m2の接着層
を形成した。 次に下記構造の顔料（顔料No.１）を5gと、 ポリエステル樹脂溶液（ポリエステルアドヒーシ
ブ49000、デユポン社製、固形分20％）10gテト
ラヒドロフラン80mlを分散後上記接着層上に塗布
し、乾燥後の塗工量を0.20g／m2とした。 次に２，５―ビス（ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾール5g、ポリ
メチルメタクリレート樹脂（分子量10万）5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶解し、電荷発生層上
に塗工し乾燥後の塗工量を10g／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP―428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗所
での10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をVk（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux.
sec）とし、本感光体の帯電特性を示す。 Vo600V、Vk92％、Ｅ1/2 7.8lux.sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７―トリニトロフルオレノン5gとポリ―
４，4′―ジオキシジフエニル―２，２―プロパン
―カーボネート（分子量３万）5gをテトラヒド
ロフラン70mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を
12g／m2とした。実施例１と全く同様にして帯電
測定を行い、その特性値は次のとおりであつた。
但し帯電極性はとした。 Vo510V、Vk88％、Ｅ1/2 16.0lux.sec 実施例 ３〜17 アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面にヒド
ロキシプロピルセルローズ水溶液を塗布乾燥し、
塗工量0.8g／m2の接着層を設けた。次に一般式(1)
で示されるジスアゾ顔料としてＡ、Ｂ、Ｄが表１
に示す構造を有する顔料5gとブチラール樹脂
（ブチラール化度63モル％）2gをエタノール95ml
に溶かした液と共に分散した後上記接着層上に塗
布乾燥し、塗工量を0.2g／m2とした。 次に１―フエニル―３―（ｐ―ジエチルアミノ
スチリル）―５―（ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン5gと実施例２で用いたポリカー
ボネート樹脂5gをテトラヒドロフラン70mlに溶
かした液を上記電荷発生層上に塗布乾燥し、塗工
量が11g／m2の電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行い、その結果を表２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 18
厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し塗工量1.2g／m2の接着層を
形成した。次ぎに２―（ｐ―ジエチルアミノフエ
ニル）―４―ジメチルアミノ―５―（２―クロル
フエニル）オキサゾール5gとポリ―２，２―プ
ロパンビス（４―フエニルイソフタル酸―テレフ
タル酸コエステル）（カルボン酸モル比50：50）
5gをテトラヒドロフラン70mlに溶解した液に実
施例４で用いた顔料No.３の顔料0.05gを添加し分
散後上記接着層上に塗布乾燥し塗工量を10g／m2
とした。 このようにして作成した感光体を実施例１と同
様にして帯電測定し、その結果を示す。但し帯電
極性はとした。 Vo500V、Vk86％、Ｅ1/2 18.8lux.sec
ル水溶液を塗布乾燥し塗工量1.2g／m2の接着層を
形成した。次ぎに２―（ｐ―ジエチルアミノフエ
ニル）―４―ジメチルアミノ―５―（２―クロル
フエニル）オキサゾール5gとポリ―２，２―プ
ロパンビス（４―フエニルイソフタル酸―テレフ
タル酸コエステル）（カルボン酸モル比50：50）
5gをテトラヒドロフラン70mlに溶解した液に実
施例４で用いた顔料No.３の顔料0.05gを添加し分
散後上記接着層上に塗布乾燥し塗工量を10g／m2
とした。 このようにして作成した感光体を実施例１と同
様にして帯電測定し、その結果を示す。但し帯電
極性はとした。 Vo500V、Vk86％、Ｅ1/2 18.8lux.sec
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａは芳香族性を有するカプラーを表わし、
Ｂは水素原子、低級アルキル基より選択される基
を表わし、Ｄは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、アシルア
ミノ基より選択される少くとも１箇の基を表わ
す）で示されるジスアゾ顔料を含有することを特
徴とする電子写真感光体。 ２ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａが一般式【式】 〔式中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、
アンスラセン環、カルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環を形成する残基、Ｙは―CONR1R2から成る
群より選ばれた基（但しR1は水素原子、置換又
は未置換のアルキル基及びフエニル基から成る群
より選ばれた基、R2は置換又は未置換のアルキ
ル基、フエニル基及びナフチル基から成る群より
選ばれた基を表わす）〕である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 ３ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａが一般式 【式】又は 【式】 （式(3)又は(4)中R3は置換又は未置換のアルキル基
及びフエニル基から成る群より選ばれた基を表わ
す）である特許請求の範囲第１項記載の電子写真
感光体。 ４ 導電層と一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少くと
も三層から成る特許請求の範囲第１項記載の電子
写真感光体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15381480A JPS5778542A (en) | 1980-11-04 | 1980-11-04 | Electrophotographic receptor |
| US06/300,581 US4471040A (en) | 1980-09-10 | 1981-09-09 | Electrophotographic disazo photosensitive member |
| GB8127381A GB2087579B (en) | 1980-09-10 | 1981-09-10 | Electrophotographic photosensitive member |
| DE19813135942 DE3135942A1 (de) | 1980-09-10 | 1981-09-10 | Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke |
| US06/304,564 US4390611A (en) | 1980-09-26 | 1981-09-22 | Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members |
| GB8129123A GB2088575B (en) | 1980-09-26 | 1981-09-25 | Electrophotographic photosensitive members |
| DE19813138292 DE3138292A1 (de) | 1980-09-26 | 1981-09-25 | Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15381480A JPS5778542A (en) | 1980-11-04 | 1980-11-04 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5778542A JPS5778542A (en) | 1982-05-17 |
| JPS6252862B2 true JPS6252862B2 (ja) | 1987-11-07 |
Family
ID=15570679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15381480A Granted JPS5778542A (en) | 1980-09-10 | 1980-11-04 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5778542A (ja) |
-
1980
- 1980-11-04 JP JP15381480A patent/JPS5778542A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5778542A (en) | 1982-05-17 |