JPH0549229B2 - - Google Patents
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Description
「産業上の利用分野」
本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しく
は特定の分子構造から成るアゾ顔料を含有する感
光層を有する感光体に関する。 「従来の技術」 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Reviw”Vol.23，P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第3816118号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチル染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機光導電体は、無機光導電体に較べ
て合成が容易で、しかも分子設計により可視光感
度に関しては感光波長域を比較的容易に変えるこ
とができる為感色性のコントロールができ、かつ
無公害性で生産性、経済性も無機半導体に比べ格
段に優れているところから、近年各社競つて開発
を急いでおり、感度、耐久性等実用化のレベルに
達したものも少なくはないが、まだまだレベルア
ツプが要求されている。 一方、近年これら有機光導電体を近赤外の半導
体レーザーの波長（現状では750nm以上、特に
780〜800nm付近が経済性、出力、感材とのマツ
チング等実用上最も好ましい）にまで感光波長域
を伸し、レーザープリンター等デジタル記録用の
感光体として使用したいとの要求も急速に高まつ
てきた。この観点から従来の有機光導電体を顧み
るに、前出のフタロシアニン顔料、これを改良し
た米国特許第4426434号公報に示されているアル
ミニウムフタロシアニン顔料、米国特許第
4436800号、同4439506号公報に記載のトリフエニ
ルアミン系トリスアゾ顔料、米国特許第4447513
号に示されたテトラキスアゾ顔料等が半導体レー
ザーに光導電体として提案されている。 しかし半導体レーザー用の感光体として有機光
導電体を使用する場合は、まず感光波長域が長波
長にまで伸びていること、次に感度、耐久性が良
好であること、使用時、温度によつて半導体レー
ザーの波長が変ることから、広い波長域に亘り感
度が一定であること、更には生産性の良いこと等
が必要とされる。前出の有機光導電体はこれら諸
条件を十分に満足するものではない。 本発明者等は鋭意研究開発を重ねた結果、特殊
な分子構造のカツプラーを用いたアゾ顔料を光導
電体とすることにより、一般的な電子写真感光体
としての有用性はむろんのこと近赤外線用の光導
電体としても上記諸条件を十分に満足する有機光
導電体を製造することに成功したものである。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の第１の目的は、新規な電子写真感光体
を提供することにある。 本発明の第２の目的は可視域における実用的な
高感度特性と繰り返し使用に際し、安定な電位特
性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。 本発明の第３の目的は新規な近赤外線用の光導
電体を提供することであり、本発明の第４の目的
はレーザー複写機、レーザービーチプリンター等
デジタル記録用感光体に半導体レーザーを使用す
るプロセスにおいて、実用的な高感度特性と繰り
返し使用における電位特性の安定な、電子写真感
光体を提供することにある。 「問題点を解決するための手段」 すなわち、本発明は 一般式(1) 〔式中Ａは置換基を有してもよい２価、３価又
は４価の芳香族系又は複素芳香族系の有機基を表
わす。R1は置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基、アラルキル基、複素環基又は
は特定の分子構造から成るアゾ顔料を含有する感
光層を有する感光体に関する。 「従来の技術」 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Reviw”Vol.23，P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第3816118号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチル染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機光導電体は、無機光導電体に較べ
て合成が容易で、しかも分子設計により可視光感
度に関しては感光波長域を比較的容易に変えるこ
とができる為感色性のコントロールができ、かつ
無公害性で生産性、経済性も無機半導体に比べ格
段に優れているところから、近年各社競つて開発
を急いでおり、感度、耐久性等実用化のレベルに
達したものも少なくはないが、まだまだレベルア
ツプが要求されている。 一方、近年これら有機光導電体を近赤外の半導
体レーザーの波長（現状では750nm以上、特に
780〜800nm付近が経済性、出力、感材とのマツ
チング等実用上最も好ましい）にまで感光波長域
を伸し、レーザープリンター等デジタル記録用の
感光体として使用したいとの要求も急速に高まつ
てきた。この観点から従来の有機光導電体を顧み
るに、前出のフタロシアニン顔料、これを改良し
た米国特許第4426434号公報に示されているアル
ミニウムフタロシアニン顔料、米国特許第
4436800号、同4439506号公報に記載のトリフエニ
ルアミン系トリスアゾ顔料、米国特許第4447513
号に示されたテトラキスアゾ顔料等が半導体レー
ザーに光導電体として提案されている。 しかし半導体レーザー用の感光体として有機光
導電体を使用する場合は、まず感光波長域が長波
長にまで伸びていること、次に感度、耐久性が良
好であること、使用時、温度によつて半導体レー
ザーの波長が変ることから、広い波長域に亘り感
度が一定であること、更には生産性の良いこと等
が必要とされる。前出の有機光導電体はこれら諸
条件を十分に満足するものではない。 本発明者等は鋭意研究開発を重ねた結果、特殊
な分子構造のカツプラーを用いたアゾ顔料を光導
電体とすることにより、一般的な電子写真感光体
としての有用性はむろんのこと近赤外線用の光導
電体としても上記諸条件を十分に満足する有機光
導電体を製造することに成功したものである。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の第１の目的は、新規な電子写真感光体
を提供することにある。 本発明の第２の目的は可視域における実用的な
高感度特性と繰り返し使用に際し、安定な電位特
性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。 本発明の第３の目的は新規な近赤外線用の光導
電体を提供することであり、本発明の第４の目的
はレーザー複写機、レーザービーチプリンター等
デジタル記録用感光体に半導体レーザーを使用す
るプロセスにおいて、実用的な高感度特性と繰り
返し使用における電位特性の安定な、電子写真感
光体を提供することにある。 「問題点を解決するための手段」 すなわち、本発明は 一般式(1) 〔式中Ａは置換基を有してもよい２価、３価又
は４価の芳香族系又は複素芳香族系の有機基を表
わす。R1は置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基、アラルキル基、複素環基又は
【式】基（R6，R7は水素原子、置換基
を有してもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基もしくは複素環基又は結合せる炭素原子と
共に５〜６員環を形成する残基を表す）を表わ
す。R2，R3，R4，R5は水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、アルキル基、アルコキシ基又は置換基
を有してもよいアリール基、アラルキル基、アミ
ノ基を表わす。但し、R2，R3，R4，R5が同時に
水素原子であることはなく、またR2とR3，R3と
R4，R4とR5はカルバゾール環の一部と共に縮合
芳香環を形成してもよい。ｎは２，３又は４の整
数を表わす。〕 で示される化合物を感光層に含有せることを特徴
とする電子写真感光体である。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明は特定の分子構造を有するアゾ顔料を感
光層に含有する光導電性被膜を一要素として構成
されるが、本発明に用いられるアゾ顔料とは下記
一般式(1)で示される化合物である。 但し、式中Ａは、フエニレン、ビ−フエニレ
ン、タ−フエニレン、ナフチレン、アントリレ
ン、ピリジンジイル、 等の２価の有機基、
キル基もしくは複素環基又は結合せる炭素原子と
共に５〜６員環を形成する残基を表す）を表わ
す。R2，R3，R4，R5は水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、アルキル基、アルコキシ基又は置換基
を有してもよいアリール基、アラルキル基、アミ
ノ基を表わす。但し、R2，R3，R4，R5が同時に
水素原子であることはなく、またR2とR3，R3と
R4，R4とR5はカルバゾール環の一部と共に縮合
芳香環を形成してもよい。ｎは２，３又は４の整
数を表わす。〕 で示される化合物を感光層に含有せることを特徴
とする電子写真感光体である。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明は特定の分子構造を有するアゾ顔料を感
光層に含有する光導電性被膜を一要素として構成
されるが、本発明に用いられるアゾ顔料とは下記
一般式(1)で示される化合物である。 但し、式中Ａは、フエニレン、ビ−フエニレ
ン、タ−フエニレン、ナフチレン、アントリレ
ン、ピリジンジイル、 等の２価の有機基、
【式】（Ｘ＝Ｏ，
Ｓ，
【式】）、等の３価の有機基、または
等の４価の有機基を表わす。上記各基中における
Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアル
キル基、置換基を有してもよいベンジル、フエネ
チル等のアラルキル基、又は置換基を有してもよ
いフエニル、ナフチル、アントリル、フルオレニ
ル等のアリール基を示す。上記アラルキル基、ア
リール基はニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル基、メチル、エチル、プロピル、ブチル等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等
のアルコキシ基、又はフツ素、塩素、息素、沃素
等のハロゲン原子で置換されていても構わない。
これらの有機基はニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基、水酸基、フツ素、塩素、息素、沃
素等のハロゲン原子メチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基、フエニル、ナフチル
等のアリール基、ベンジル、フエネチル等のアラ
ルキル基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピ
ロリジノ、ジ−フエニルアミノ等の置換アミノ
基、またはアセチル、ベンゾイル等のアシル基で
置換されていても構わない。また縮合芳香環を有
していても構わない。 R1は、メチル、エチル、プロピル等のアルキ
ル基、フエニル、ナフチル等のアリール基、ベン
ジル、フエネチル、ナフチルメチル等のアラルキ
ル基、ピリジル、キナルジル、カルバゾリル、ベ
ンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル等の複素
環基、または−Ｎ＝CHR、
Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアル
キル基、置換基を有してもよいベンジル、フエネ
チル等のアラルキル基、又は置換基を有してもよ
いフエニル、ナフチル、アントリル、フルオレニ
ル等のアリール基を示す。上記アラルキル基、ア
リール基はニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル基、メチル、エチル、プロピル、ブチル等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等
のアルコキシ基、又はフツ素、塩素、息素、沃素
等のハロゲン原子で置換されていても構わない。
これらの有機基はニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基、水酸基、フツ素、塩素、息素、沃
素等のハロゲン原子メチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基、フエニル、ナフチル
等のアリール基、ベンジル、フエネチル等のアラ
ルキル基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピ
ロリジノ、ジ−フエニルアミノ等の置換アミノ
基、またはアセチル、ベンゾイル等のアシル基で
置換されていても構わない。また縮合芳香環を有
していても構わない。 R1は、メチル、エチル、プロピル等のアルキ
ル基、フエニル、ナフチル等のアリール基、ベン
ジル、フエネチル、ナフチルメチル等のアラルキ
ル基、ピリジル、キナルジル、カルバゾリル、ベ
ンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル等の複素
環基、または−Ｎ＝CHR、
【式】等の有機基を表わす
（ここでＲはアルキル基で表わす）これらの有機
基は一般式(1)中のＡの有機基と同様な置換基を有
していても構わない。特に近赤外用顔料としては
R1は未置換又は１〜２ケ所に前記記載の置換基
の入つたフエニル基が好ましくそれもｍ−位にニ
トロ基を置換基として有している場合に効果は著
しい。 R2，R3，R4，R5は、水素原子、フツ素、塩
素、臭素、沃素等のハロゲン原子、水酸基、ニト
ロ基、トリフルオロニトロ基、シアノ基、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル基のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、フエニル、ナフチル等のアリール基、ベンジ
ル、フエネチル等のアラルキル基、アミノ基又は
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジノ、
ジフエニルアミノ等の置換アミノ基を表わす。た
だし、R2，R3，R4，R5が同時に水素原子である
ことはない。またR2とR3、R3とR4、R4とR5はカ
ルバゾール環の一部と共に下記の如き縮合芳香環
を形成しても構わない。 また、R2，R3，R4，R5が、アリール基、アラ
ルキル基又は上記縮合芳香環を形成している場合
は、一般式(1)中のＡの有機基と同様な置換基を有
していても構わない。特に、近赤外用顔料として
は、R2，R3，R4，R5のいずれか１つ以上がハロ
ゲン原子であるとき効果は著しく、かつこの時感
度も良好となる。 またｎは前記の如く、２価、３価、４価の有機
基を表わす２，３または４の整数である。 本発明による効果は、本発明に用いられるアゾ
顔料のカツプラー骨格をなすベンゾカルバゾール 構造上の縮合ベンゼン環（上図Ｚ部分）の反対側
のカルバゾール環上（上図Ｘ部分）に各種の置換
基を導入することにより、π電子共役系を延長す
ると共に顔料の極性に変化をもたらし、キヤリア
ー生成効率ないしは電荷発生層内部におけるキヤ
リアー搬送性のいずれか一方ないしは双方がよく
なる為と、カルバゾール骨格に連なるアミド構造
とのバランスが改善される為に生じると考えられ
る。 本発明になるアゾ顔料を用いた電子写真感光体
は、いずれも感度や、耐久使用時における電位安
定性が良好であり、かつ感光波長域も長波長化す
る傾向があるが特に、一般式(4)中のＡを電子供与
性の２価、３価又は４価の有機基とした時に長波
長化は著しく、多くは750nm以上にまで感度を有
し、中には800nmを越えるものも少なくない。 本発明によるアゾ顔料を有機光導電体に用いる
ことにより高感度化及び／又は感度域の長波長化
が達成され、その結果高速の複写機や、レーザー
ビームプリンター、LEDプリンター、液晶プリ
ンター等への適用が可能となり、更に安定した電
位が確保される為、画像的にも安定した美しい画
像が得られる様になつた。 以下に本発明に用いられるアゾ顔料の代表例を
列挙する。 これらのアゾ顔料は、１種または２種以上組合
せて用いることができる。 本発明において用いられるこれらの顔料は、例
えば一般式(2) Ａ−（NH2）o (2) （但し、式中のＡ，ｎは一般式(1)で定義された
とおりの意味を表わす。） で示されるアミンを常法により亜硝酸塩で処理し
てジアゾニウム化し、次いで一般式（3′） （但し、式中のR1，R2，R3，R4，R5は一般式
(1)で定義されたとおりの意味を表わす） で示されるカプラーをアルカリの存在下に水系カ
ツプリングするか、または前記アミンのジアゾニ
ウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の
形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の溶媒中でアルカリの存在下にカツプラーとカツ
プリングすることにより容易に製造することがで
きる。 次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表的な合成
例を下記に示す。 合成例１ （前記例示のアゾ顔料No.９の合成） 500mlビーカーに水80ml、濃塩酸16.6ml（0.19
モル）を入れ、氷水浴で冷却しながらＯ−ジアニ
シジン7.1ｇ（0.029モル）を加え、攪拌しつつ液
温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ4.2g（0.061モ
ル）を水７mlに溶かした液を液温を５℃以下にコ
ントロールしながら10分間で滴下し、滴下終了後
同温度で更に30分攪拌した。反応液にカーボンを
加え過してテトラゾ化液を得た。 次に２ビーカーにジメチルホルムアミド700
mlを入れトリエチルアミン53.0g（0.53モル）を加
え、２−ヒドロキシ８−フルオロ−３−ベンズア
ジリツク酸−3′−ニトロアニリド25.3g（0.061モ
ル）を添加して溶解した。このカツプラー溶液を
５℃に冷却して液温を５〜10℃にコントロールし
ながら前述のテトラゾ化液を30分かけて攪拌下に
滴加し、その後室温で２時間攪拌し、更に１晩放
置した。反応液を過後、水洗過し、固形分換
算で粗清顔料29.9gの水ペーストを得た。 次に400mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
用い室温で攪拌過を４回繰り返した。その後、
400mlのメチルエチルケトンでそれぞれ２回攪拌、
過を繰り返した後室温で減圧乾燥し精製顔料
28.0gを得た。収納は88.0％であつた。融点250°以
上 元素分析 計算値（％） 実験値（％） Ｃ 65.69 65.89 Ｈ 3.49 3.55 Ｎ 12.77 12.55 以上、代表的な顔料の合成法について述べたが
一般式(1)で示される他のアゾ顔料も同様にして合
成される。 前述のアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示
し、従つて下述する電子写真感光体の感光層に用
いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のアゾ顔料を適当なバインダー中に分散
含有させて被膜形成することにより感光体を調製
することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示すアゾ顔料を
含有し、且つ発生した電荷キヤリアが電荷輸送層
との界面ないしは導電性基板との界面まで効率的
に輸送されるために薄膜層、例えば5μ以下、好
ましくは0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすること
が好ましい。このことは、入射光量の大部分が電
荷発生層で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生
成すること、さらに発生した電荷キヤリアを再結
合や捕獲（トラツプ）により失活することなく電
荷輸送層に注入する必要があることに帰因してい
る。 電荷発生層は、前述のアゾ顔料を適当なバイン
ダーに分散させ、これを基体の上に塗工すること
によつて形成できる。電荷発生層を塗工によつて
形成する際に用いうるバインダーとしては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビ
ニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルベンザール、ポリアリレート（ビスフエ
ノールＡとフタル酸の縮重合体など。）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド
樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電
荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチ
レンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用
いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合
電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物質
（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。ここで言う「電磁
波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可撓光線、近赤
外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン，Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（ジエチルアミノスチリル）−６
−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメチル
アミノフエニル）−５−（２−クロロフエニル）オ
キサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）
−フエニルメタン等のトリアリールメタン系化合
物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，１，２，
２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−
２−メチルフエニル）エタン等のポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、スチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ−９−ビニルフエニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることが
できる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、5μ〜30μであるが、好まし
い範囲は8μ〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、アルミニウム粉末、
酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カーボンブラツ
ク、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチツク又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基
体や導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを
用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一法、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送表面を負に帯電する必要があり、帯
電後、露光すると露光部では電荷発生層において
生成した正孔が電荷輸送に注入され、その後表面
に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現
像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正
電荷正トナーを用いる必要がある。 導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり帯電後露光すると、
露光部では電荷発生層において生成した電子は電
荷輸送層に注入されそのあと基盤に達する。一方
電荷発生層において生成した正孔は表面に達し表
面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を
正荷電性のトナーで現像すれば可視像が得られ
る。これを直接定着するか、あるいはトナー像を
紙やプラスチツクフイルム等に転写後現像し定着
することができる。また、感光体上の静電潜像を
転写紙の絶縁層上に転写後現像し、定着する方法
もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着方法は
公知のものや公知の方法のいずれを採用してもよ
く、特定のものに限定されるものではない。 一方、電荷輸送層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔は電荷輸送層に注入され、その
後基盤に達する。一方電荷発生層において生成し
た電子は表面に達し表面電位の減衰が生じ未露光
部との間に静電コントラストが生じる。現像時に
は電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性
トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例としては、前述の一般式(1)
で示されるアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一
層に含有させた感光体を挙げることができる。こ
の際、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからな
る電荷移動錯体化合物を用いることができる。こ
の例の電子写真感光体は前述のアゾ顔料と電荷移
動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解された
ポリエステル溶液中に分散させた後、被膜形成さ
せて調製できる。 いずれの感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくとも一
種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であつ
ても結晶質であつてもよい。 又、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せ
て使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を２種類以上組合せたり、また公知
の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せ
て使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、デジタル用電子写真複写機や
レーザービームプリンター、CRTプリンター、
LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製
版等の近赤外光源を用いたデジタル記録システム
の多数の応用分野にも広く用いることができる。 「実施例」 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜90 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2％、アンモニア水1g、水22ml）をマイ
ヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に塗布し
乾燥した。 次に、前記例示のアゾ顔料No.１ 5gをエタノ
ール、95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63
モル％）2gを溶かした液に加え、サンドミルで
２時間分散した。この分散液を先に形成したカゼ
イン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。次いで構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）5gをベンゼン
70mlに溶解し、これを荷電発生層の上に乾燥後の
膜厚が15μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成し実施例１の感光体を作
成した。アゾ顔料No.１に代えて第１表に示す他の
例示顔料を用い実施例２〜90に対応する感光体を
全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を静電複
写紙試験装置（川口電機(株)製Model SP−428）
を用いてスタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電
し暗所で１秒間保持した後、照度2lnxで露光し帯
電特性を調べた。帯電特性としては表面電位
（Vo）と１秒間暗減衰させた時の電位を1/2に減
衰するに必要な露光量（E1/2）を測定した。 比較例 １〜34 実施例１に用いた顔料の代りに予め合成した以
下に示す構造のアゾ顔料を用いて、同様に感光体
を作成し、同様に評価した。比較例１〜34までの
評価結果は、実施例の１〜90の結果と共に第１表
にまとめ示した。
基は一般式(1)中のＡの有機基と同様な置換基を有
していても構わない。特に近赤外用顔料としては
R1は未置換又は１〜２ケ所に前記記載の置換基
の入つたフエニル基が好ましくそれもｍ−位にニ
トロ基を置換基として有している場合に効果は著
しい。 R2，R3，R4，R5は、水素原子、フツ素、塩
素、臭素、沃素等のハロゲン原子、水酸基、ニト
ロ基、トリフルオロニトロ基、シアノ基、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル基のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、フエニル、ナフチル等のアリール基、ベンジ
ル、フエネチル等のアラルキル基、アミノ基又は
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジノ、
ジフエニルアミノ等の置換アミノ基を表わす。た
だし、R2，R3，R4，R5が同時に水素原子である
ことはない。またR2とR3、R3とR4、R4とR5はカ
ルバゾール環の一部と共に下記の如き縮合芳香環
を形成しても構わない。 また、R2，R3，R4，R5が、アリール基、アラ
ルキル基又は上記縮合芳香環を形成している場合
は、一般式(1)中のＡの有機基と同様な置換基を有
していても構わない。特に、近赤外用顔料として
は、R2，R3，R4，R5のいずれか１つ以上がハロ
ゲン原子であるとき効果は著しく、かつこの時感
度も良好となる。 またｎは前記の如く、２価、３価、４価の有機
基を表わす２，３または４の整数である。 本発明による効果は、本発明に用いられるアゾ
顔料のカツプラー骨格をなすベンゾカルバゾール 構造上の縮合ベンゼン環（上図Ｚ部分）の反対側
のカルバゾール環上（上図Ｘ部分）に各種の置換
基を導入することにより、π電子共役系を延長す
ると共に顔料の極性に変化をもたらし、キヤリア
ー生成効率ないしは電荷発生層内部におけるキヤ
リアー搬送性のいずれか一方ないしは双方がよく
なる為と、カルバゾール骨格に連なるアミド構造
とのバランスが改善される為に生じると考えられ
る。 本発明になるアゾ顔料を用いた電子写真感光体
は、いずれも感度や、耐久使用時における電位安
定性が良好であり、かつ感光波長域も長波長化す
る傾向があるが特に、一般式(4)中のＡを電子供与
性の２価、３価又は４価の有機基とした時に長波
長化は著しく、多くは750nm以上にまで感度を有
し、中には800nmを越えるものも少なくない。 本発明によるアゾ顔料を有機光導電体に用いる
ことにより高感度化及び／又は感度域の長波長化
が達成され、その結果高速の複写機や、レーザー
ビームプリンター、LEDプリンター、液晶プリ
ンター等への適用が可能となり、更に安定した電
位が確保される為、画像的にも安定した美しい画
像が得られる様になつた。 以下に本発明に用いられるアゾ顔料の代表例を
列挙する。 これらのアゾ顔料は、１種または２種以上組合
せて用いることができる。 本発明において用いられるこれらの顔料は、例
えば一般式(2) Ａ−（NH2）o (2) （但し、式中のＡ，ｎは一般式(1)で定義された
とおりの意味を表わす。） で示されるアミンを常法により亜硝酸塩で処理し
てジアゾニウム化し、次いで一般式（3′） （但し、式中のR1，R2，R3，R4，R5は一般式
(1)で定義されたとおりの意味を表わす） で示されるカプラーをアルカリの存在下に水系カ
ツプリングするか、または前記アミンのジアゾニ
ウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の
形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の溶媒中でアルカリの存在下にカツプラーとカツ
プリングすることにより容易に製造することがで
きる。 次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表的な合成
例を下記に示す。 合成例１ （前記例示のアゾ顔料No.９の合成） 500mlビーカーに水80ml、濃塩酸16.6ml（0.19
モル）を入れ、氷水浴で冷却しながらＯ−ジアニ
シジン7.1ｇ（0.029モル）を加え、攪拌しつつ液
温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ4.2g（0.061モ
ル）を水７mlに溶かした液を液温を５℃以下にコ
ントロールしながら10分間で滴下し、滴下終了後
同温度で更に30分攪拌した。反応液にカーボンを
加え過してテトラゾ化液を得た。 次に２ビーカーにジメチルホルムアミド700
mlを入れトリエチルアミン53.0g（0.53モル）を加
え、２−ヒドロキシ８−フルオロ−３−ベンズア
ジリツク酸−3′−ニトロアニリド25.3g（0.061モ
ル）を添加して溶解した。このカツプラー溶液を
５℃に冷却して液温を５〜10℃にコントロールし
ながら前述のテトラゾ化液を30分かけて攪拌下に
滴加し、その後室温で２時間攪拌し、更に１晩放
置した。反応液を過後、水洗過し、固形分換
算で粗清顔料29.9gの水ペーストを得た。 次に400mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
用い室温で攪拌過を４回繰り返した。その後、
400mlのメチルエチルケトンでそれぞれ２回攪拌、
過を繰り返した後室温で減圧乾燥し精製顔料
28.0gを得た。収納は88.0％であつた。融点250°以
上 元素分析 計算値（％） 実験値（％） Ｃ 65.69 65.89 Ｈ 3.49 3.55 Ｎ 12.77 12.55 以上、代表的な顔料の合成法について述べたが
一般式(1)で示される他のアゾ顔料も同様にして合
成される。 前述のアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示
し、従つて下述する電子写真感光体の感光層に用
いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のアゾ顔料を適当なバインダー中に分散
含有させて被膜形成することにより感光体を調製
することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示すアゾ顔料を
含有し、且つ発生した電荷キヤリアが電荷輸送層
との界面ないしは導電性基板との界面まで効率的
に輸送されるために薄膜層、例えば5μ以下、好
ましくは0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすること
が好ましい。このことは、入射光量の大部分が電
荷発生層で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生
成すること、さらに発生した電荷キヤリアを再結
合や捕獲（トラツプ）により失活することなく電
荷輸送層に注入する必要があることに帰因してい
る。 電荷発生層は、前述のアゾ顔料を適当なバイン
ダーに分散させ、これを基体の上に塗工すること
によつて形成できる。電荷発生層を塗工によつて
形成する際に用いうるバインダーとしては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビ
ニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルベンザール、ポリアリレート（ビスフエ
ノールＡとフタル酸の縮重合体など。）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド
樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電
荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチ
レンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用
いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合
電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物質
（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。ここで言う「電磁
波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可撓光線、近赤
外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン，Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（ジエチルアミノスチリル）−６
−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメチル
アミノフエニル）−５−（２−クロロフエニル）オ
キサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）
−フエニルメタン等のトリアリールメタン系化合
物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，１，２，
２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−
２−メチルフエニル）エタン等のポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、スチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ−９−ビニルフエニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることが
できる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、5μ〜30μであるが、好まし
い範囲は8μ〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、アルミニウム粉末、
酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カーボンブラツ
ク、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチツク又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基
体や導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを
用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一法、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送表面を負に帯電する必要があり、帯
電後、露光すると露光部では電荷発生層において
生成した正孔が電荷輸送に注入され、その後表面
に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現
像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正
電荷正トナーを用いる必要がある。 導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり帯電後露光すると、
露光部では電荷発生層において生成した電子は電
荷輸送層に注入されそのあと基盤に達する。一方
電荷発生層において生成した正孔は表面に達し表
面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を
正荷電性のトナーで現像すれば可視像が得られ
る。これを直接定着するか、あるいはトナー像を
紙やプラスチツクフイルム等に転写後現像し定着
することができる。また、感光体上の静電潜像を
転写紙の絶縁層上に転写後現像し、定着する方法
もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着方法は
公知のものや公知の方法のいずれを採用してもよ
く、特定のものに限定されるものではない。 一方、電荷輸送層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔は電荷輸送層に注入され、その
後基盤に達する。一方電荷発生層において生成し
た電子は表面に達し表面電位の減衰が生じ未露光
部との間に静電コントラストが生じる。現像時に
は電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性
トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例としては、前述の一般式(1)
で示されるアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一
層に含有させた感光体を挙げることができる。こ
の際、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからな
る電荷移動錯体化合物を用いることができる。こ
の例の電子写真感光体は前述のアゾ顔料と電荷移
動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解された
ポリエステル溶液中に分散させた後、被膜形成さ
せて調製できる。 いずれの感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくとも一
種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であつ
ても結晶質であつてもよい。 又、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せ
て使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を２種類以上組合せたり、また公知
の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せ
て使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、デジタル用電子写真複写機や
レーザービームプリンター、CRTプリンター、
LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製
版等の近赤外光源を用いたデジタル記録システム
の多数の応用分野にも広く用いることができる。 「実施例」 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜90 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2％、アンモニア水1g、水22ml）をマイ
ヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に塗布し
乾燥した。 次に、前記例示のアゾ顔料No.１ 5gをエタノ
ール、95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63
モル％）2gを溶かした液に加え、サンドミルで
２時間分散した。この分散液を先に形成したカゼ
イン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。次いで構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）5gをベンゼン
70mlに溶解し、これを荷電発生層の上に乾燥後の
膜厚が15μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成し実施例１の感光体を作
成した。アゾ顔料No.１に代えて第１表に示す他の
例示顔料を用い実施例２〜90に対応する感光体を
全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を静電複
写紙試験装置（川口電機(株)製Model SP−428）
を用いてスタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電
し暗所で１秒間保持した後、照度2lnxで露光し帯
電特性を調べた。帯電特性としては表面電位
（Vo）と１秒間暗減衰させた時の電位を1/2に減
衰するに必要な露光量（E1/2）を測定した。 比較例 １〜34 実施例１に用いた顔料の代りに予め合成した以
下に示す構造のアゾ顔料を用いて、同様に感光体
を作成し、同様に評価した。比較例１〜34までの
評価結果は、実施例の１〜90の結果と共に第１表
にまとめ示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第１表の結果から本発明になる感光体はいずれ
も十分な帯電能と十分な感度を有していることが
判る。ベンゾカルバゾール環のR2，R3，R4，R5
が無置換の比較例と比べてみれば時に感度的に優
れていることは明らかである。 実施例 91〜200 前記例示のアゾ顔料No.９ 5gをメチルイソブ
チルケトン95mlにベンザール樹脂（ベンザールと
重合度500のポバールから合成、ベンザール化度
70モル）2gを溶かした液に加えサンドミルで４
時間分散した。この分散液をアルミ板上に乾燥後
の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。次いで構造式 のスチルヘン型化合物5gとポリメチルメタクリ
レート樹脂（数平均分子量100000）5gをベンゼ
ン70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が15μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成し実施例91の感光体を作
成した。アゾ顔料No.９に代えて第２表に示す他の
例示顔料を用い実施例92に対応する感光体を全く
同様にして作成した。 この様にして作成した感光体を780nmの半導体
レーサー及びそのスキヤニングユニツトをタング
ステン光源に置きかえた静電複写紙試験装置（川
口電機(株)製Model SP−428）の改造機を用いて
スタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗所で
１秒間保持した後レーザー光で露光し帯電特性を
調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/5に減衰するに必要な露
光量（Ｅ1/5）を測定した。 また、上記感光体の分光吸収率をユニオン技研
製の瞬間マルチ測定検出器MCPD−100を用いて
測定し、分光吸収波形で急峻に立ち下がりを示す
波長λdと分光吸収の800nmにおける波高と、
760nmにおける波高の比即ち（Hλ800／Hλ760）
×100＝Ｆ（フラツトネス）の数値をもつて感光波
長域の評価を行つた。因みにMCPD−100の測定
波形と、フイルターを交換しつつ改造前の上記
Model SP−428を用いて得た感光波形とは極め
てよい一致を示す。 上記電位特性と感光波長域測定の結果を第２表
に示す。 比較例 35〜77 実施例91に用いた顔料の代りに、日本公開特許
公報昭60−64354号に記載の顔料のうち化合物No.
１−２、１−５、１−８、５−16の４種の顔料及
び同昭57−195767号記載の顔料を用いて、同様に
感光体を作成し、同様に評価した。 比較例 35No.１−２ 36No.１−５ 37No.１−８ 38No.５−16 39 更に以下に示す構造のアゾ顔料を合成し、同様
に比較例40〜77までの感光体を作成し評価した。 比較例35〜77までの評価結果は実施例の91〜
200の結果と共に第２表にまとめて示した。 40 41
も十分な帯電能と十分な感度を有していることが
判る。ベンゾカルバゾール環のR2，R3，R4，R5
が無置換の比較例と比べてみれば時に感度的に優
れていることは明らかである。 実施例 91〜200 前記例示のアゾ顔料No.９ 5gをメチルイソブ
チルケトン95mlにベンザール樹脂（ベンザールと
重合度500のポバールから合成、ベンザール化度
70モル）2gを溶かした液に加えサンドミルで４
時間分散した。この分散液をアルミ板上に乾燥後
の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。次いで構造式 のスチルヘン型化合物5gとポリメチルメタクリ
レート樹脂（数平均分子量100000）5gをベンゼ
ン70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が15μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成し実施例91の感光体を作
成した。アゾ顔料No.９に代えて第２表に示す他の
例示顔料を用い実施例92に対応する感光体を全く
同様にして作成した。 この様にして作成した感光体を780nmの半導体
レーサー及びそのスキヤニングユニツトをタング
ステン光源に置きかえた静電複写紙試験装置（川
口電機(株)製Model SP−428）の改造機を用いて
スタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗所で
１秒間保持した後レーザー光で露光し帯電特性を
調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/5に減衰するに必要な露
光量（Ｅ1/5）を測定した。 また、上記感光体の分光吸収率をユニオン技研
製の瞬間マルチ測定検出器MCPD−100を用いて
測定し、分光吸収波形で急峻に立ち下がりを示す
波長λdと分光吸収の800nmにおける波高と、
760nmにおける波高の比即ち（Hλ800／Hλ760）
×100＝Ｆ（フラツトネス）の数値をもつて感光波
長域の評価を行つた。因みにMCPD−100の測定
波形と、フイルターを交換しつつ改造前の上記
Model SP−428を用いて得た感光波形とは極め
てよい一致を示す。 上記電位特性と感光波長域測定の結果を第２表
に示す。 比較例 35〜77 実施例91に用いた顔料の代りに、日本公開特許
公報昭60−64354号に記載の顔料のうち化合物No.
１−２、１−５、１−８、５−16の４種の顔料及
び同昭57−195767号記載の顔料を用いて、同様に
感光体を作成し、同様に評価した。 比較例 35No.１−２ 36No.１−５ 37No.１−８ 38No.５−16 39 更に以下に示す構造のアゾ顔料を合成し、同様
に比較例40〜77までの感光体を作成し評価した。 比較例35〜77までの評価結果は実施例の91〜
200の結果と共に第２表にまとめて示した。 40 41
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第２表の結果から本発明になる感光体はいずれ
も十分な感度、電位特性と、実用上760〜800nm
間にフラツトな感光波長域を有していることが明
らかであるが、比較例は特に感光波長域において
大きな欠陥のあることが判る。 実施例 201〜208 実施例１，11，89，90，91，115，163，183に
用いた感光体を用い、繰返し使用時の明部電位と
暗部電位の変動を測定した。 方法としては−5.6kVのコロナ帯電器、露光光
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダ
ーに感光体を貼り付けて測定した。実施例91，
115，163，183の感光体については780nmの半導
体レーザーを露光光学系として測定した。この複
写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像
が得られる構造になつている。この複写機を用い
て初期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）をそ
れぞれ−100V、−600V付近に設定して初期VD，
VLを測定し、更に5000回使用した後のVD，VLを
測定した。この結果を第３表に示す。
も十分な感度、電位特性と、実用上760〜800nm
間にフラツトな感光波長域を有していることが明
らかであるが、比較例は特に感光波長域において
大きな欠陥のあることが判る。 実施例 201〜208 実施例１，11，89，90，91，115，163，183に
用いた感光体を用い、繰返し使用時の明部電位と
暗部電位の変動を測定した。 方法としては−5.6kVのコロナ帯電器、露光光
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダ
ーに感光体を貼り付けて測定した。実施例91，
115，163，183の感光体については780nmの半導
体レーザーを露光光学系として測定した。この複
写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像
が得られる構造になつている。この複写機を用い
て初期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）をそ
れぞれ−100V、−600V付近に設定して初期VD，
VLを測定し、更に5000回使用した後のVD，VLを
測定した。この結果を第３表に示す。
【表】
比較例 78〜79
実施例201で行つたのと同様の方法で、比較例
２及び47で作成した感光体の電位耐久特性を評価
した。それぞれ比較例78，79とする。 比較例79には780nmの半導体レーザーを露光光
学系とした。比較例78は初期はVD−600VのVL
100Vであつたが連続5000回使用後のVDは−660V
に、VLは−200Vに変動した。更に比較例79につ
いては、初期VD−590VVL100Vが5000回後VD
680、VL280Vに変動した。これは半導体レーザ
ーの温度が上り、発振波長が長波シフトして感度
ダウマしたことが一因と思われる。 いずれにしても本発明になる感光体の電位の安
定性が良好であることは十分に理解されよう。 実施例 209 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７，−トリニトロ−９−フルオレイン５ｇと
ポリ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プ
ロパンカーボネート（分子量300000）５ｇをテト
ラヒドロフラン70mlに溶解して作成した塔布液を
乾燥後の塗工量が10g／m2となる様に塗布し、乾
燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行つた。この時、帯電極
性はとした。この結果を第４表に示す。 第４表 Vo 580 ボルト E1/2 3.5 lux sec 実施例 210 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
1g、水22.2ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0g／m2の下引層を形成した。 次に、前述のアゾ顔料No.127の１重量部、ブチ
ラール樹脂（エスレツクBM−２：積水化学(株)
製）１重量部とイソプロピルアルコール30重量部
をボールミル分散機で４時間分散した。この分散
液を先に形成した下引層の上に浸漬コーテイング
法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次に、４−ジフエニルアミノ−4′−メトキシス
チルベンゼン１重量部、ポリスルホン樹脂
（P1700：ユニオンカーバイド社製）、１重量部と
モノクロルベンゼン６重量部を混合し、攪拌機で
攪拌溶解した。この液を電荷発生層の上に浸漬コ
ーテイング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、12ミクロンであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量（E1/2マイクロジユール／cm2）を測
定することによつて評価した。この際、光源とし
てガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元素半導体
レーザー（出力：5mW；発振波長780nm）を用
いた。これらの結果は、次のとおりであつた。 V0：−550ボルト 電位保持率：94％ （VK／V0×100） E1/2：0.9マイクロジユール／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方
式の電子写真方式プリンタであるレーザービーム
プリンター（キヤノン製LBP−CX）に上記感光
体をLBP−CXの感光体に置き換えてセツトし、
実際の画像形成テストを行つた。条件は以下の通
りである。 一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の
表面電位；−150V（露光量1.2μJ／cm2）、転写電
位；＋700V、現像剤極性；負極性、プロセスス
ピード；50mm／sec、現像条件（現像バイアス）；
−450V、像露光スキヤン方式；イメージスキヤ
ン、一次帯電前露光；50lux−secの赤色全面露光
画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信
号に従つてラインスキヤンして行つたが、文字、
画像共に良好なプリントが得られた。 実施例 211 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚のポリビニルアルコールの
被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたアゾ顔料の分散液を先
に形成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥
後の膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物5gとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）5gをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10
ミクロンとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例及び実施例201と同様の方法によつ
て測定した。この結果を第５表に示す。 第５表 V0：−590V Ｅ1/2：3.2lux・sec 耐久特性 初期 5000枚耐久後 VD VL VD VL −600V −100V −615V −125V 第５表の結果より感度も良く耐久使用時の電位
安定性も良好である。 実施例 212 厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン5gとポリ−Ｎ−ビルカルバゾール（数平均
分子量300000）5gをテトラヒドロフラン70mlに
溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷
移動錯化合物と前記例示のアゾ顔料No.50 1gを、
ポリエステル樹脂（バイロン東洋紡製）5gをテ
トラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え、分散
した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が
12ミクロンとなる様に塗布し、乾燥した。 こうして調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。この
結果を第６表に示す。但し、帯電極性はとし
た。 第６表 V0：580V Ｅ1/2：3.0lux・sec 実施例 213 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ基
盤のカゼイン層上に実施例１の電荷輸送層、電荷
発生層を順次積層し、層構成を異にする以外は実
施例１と全く同様にして感光層を形成し、実施例
１と同様に帯電測定した。但し帯電極性をとし
た。帯電極性を第７表に示す。 第７表 V0：580V Ｅ1/2：2.8lux・sec 更に実施例201と帯電をにした他は同様にし
て耐久安定性を評価したところ 初 期 500枚後 VD VL VD VL ＋600W ＋100V ＋565V ＋115V であつた。 「発明の効果」 以上から明らかな如く、本発明によれば特定の
アゾ顔料を感光層に用いることにより、当該のア
ゾ顔料を含む感光層内部に於けるキヤリヤー発生
効率ないしはキヤリヤー輸送効率のいずれか一方
ないしは双方が改善され感度や耐久使用時に於け
る電位安定性のすぐれた感光体が得られる。更に
は長波長域にまで感度を有する優れた感光体が得
られる。
２及び47で作成した感光体の電位耐久特性を評価
した。それぞれ比較例78，79とする。 比較例79には780nmの半導体レーザーを露光光
学系とした。比較例78は初期はVD−600VのVL
100Vであつたが連続5000回使用後のVDは−660V
に、VLは−200Vに変動した。更に比較例79につ
いては、初期VD−590VVL100Vが5000回後VD
680、VL280Vに変動した。これは半導体レーザ
ーの温度が上り、発振波長が長波シフトして感度
ダウマしたことが一因と思われる。 いずれにしても本発明になる感光体の電位の安
定性が良好であることは十分に理解されよう。 実施例 209 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７，−トリニトロ−９−フルオレイン５ｇと
ポリ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プ
ロパンカーボネート（分子量300000）５ｇをテト
ラヒドロフラン70mlに溶解して作成した塔布液を
乾燥後の塗工量が10g／m2となる様に塗布し、乾
燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行つた。この時、帯電極
性はとした。この結果を第４表に示す。 第４表 Vo 580 ボルト E1/2 3.5 lux sec 実施例 210 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
1g、水22.2ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0g／m2の下引層を形成した。 次に、前述のアゾ顔料No.127の１重量部、ブチ
ラール樹脂（エスレツクBM−２：積水化学(株)
製）１重量部とイソプロピルアルコール30重量部
をボールミル分散機で４時間分散した。この分散
液を先に形成した下引層の上に浸漬コーテイング
法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次に、４−ジフエニルアミノ−4′−メトキシス
チルベンゼン１重量部、ポリスルホン樹脂
（P1700：ユニオンカーバイド社製）、１重量部と
モノクロルベンゼン６重量部を混合し、攪拌機で
攪拌溶解した。この液を電荷発生層の上に浸漬コ
ーテイング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、12ミクロンであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量（E1/2マイクロジユール／cm2）を測
定することによつて評価した。この際、光源とし
てガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元素半導体
レーザー（出力：5mW；発振波長780nm）を用
いた。これらの結果は、次のとおりであつた。 V0：−550ボルト 電位保持率：94％ （VK／V0×100） E1/2：0.9マイクロジユール／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方
式の電子写真方式プリンタであるレーザービーム
プリンター（キヤノン製LBP−CX）に上記感光
体をLBP−CXの感光体に置き換えてセツトし、
実際の画像形成テストを行つた。条件は以下の通
りである。 一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の
表面電位；−150V（露光量1.2μJ／cm2）、転写電
位；＋700V、現像剤極性；負極性、プロセスス
ピード；50mm／sec、現像条件（現像バイアス）；
−450V、像露光スキヤン方式；イメージスキヤ
ン、一次帯電前露光；50lux−secの赤色全面露光
画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信
号に従つてラインスキヤンして行つたが、文字、
画像共に良好なプリントが得られた。 実施例 211 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚のポリビニルアルコールの
被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたアゾ顔料の分散液を先
に形成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥
後の膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物5gとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）5gをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10
ミクロンとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例及び実施例201と同様の方法によつ
て測定した。この結果を第５表に示す。 第５表 V0：−590V Ｅ1/2：3.2lux・sec 耐久特性 初期 5000枚耐久後 VD VL VD VL −600V −100V −615V −125V 第５表の結果より感度も良く耐久使用時の電位
安定性も良好である。 実施例 212 厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン5gとポリ−Ｎ−ビルカルバゾール（数平均
分子量300000）5gをテトラヒドロフラン70mlに
溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷
移動錯化合物と前記例示のアゾ顔料No.50 1gを、
ポリエステル樹脂（バイロン東洋紡製）5gをテ
トラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え、分散
した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が
12ミクロンとなる様に塗布し、乾燥した。 こうして調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。この
結果を第６表に示す。但し、帯電極性はとし
た。 第６表 V0：580V Ｅ1/2：3.0lux・sec 実施例 213 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ基
盤のカゼイン層上に実施例１の電荷輸送層、電荷
発生層を順次積層し、層構成を異にする以外は実
施例１と全く同様にして感光層を形成し、実施例
１と同様に帯電測定した。但し帯電極性をとし
た。帯電極性を第７表に示す。 第７表 V0：580V Ｅ1/2：2.8lux・sec 更に実施例201と帯電をにした他は同様にし
て耐久安定性を評価したところ 初 期 500枚後 VD VL VD VL ＋600W ＋100V ＋565V ＋115V であつた。 「発明の効果」 以上から明らかな如く、本発明によれば特定の
アゾ顔料を感光層に用いることにより、当該のア
ゾ顔料を含む感光層内部に於けるキヤリヤー発生
効率ないしはキヤリヤー輸送効率のいずれか一方
ないしは双方が改善され感度や耐久使用時に於け
る電位安定性のすぐれた感光体が得られる。更に
は長波長域にまで感度を有する優れた感光体が得
られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) 〔式中Ａは置換基を有してもよい２価、３価又
は４価の芳香族系又は複素芳香族系の有機基を表
わす。R1は置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基、アラルキル基、複素環基又は
【式】基（R6，R7は水素原子、置換基 を有してもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基もしくは複素環基又は結合させる炭素原子
と共に５〜６員環を形成する残基を表す）を表わ
す。R2，R3，R4，R5は水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、アルキル基、アルコキシ基又は置換基
を有してもよいアリール基、アラルキル基、アミ
ノ基を表わす。但し、R2，R3，R4，R5が同時に
水素原子であることはなく、またR2とR3，R3と
R4，R4とR5はカルバゾール環の一部と共に縮合
芳香環を形成してもよい。ｎは２，３又は４の整
数を表わす。〕 で示される化合物を感光層に含有させることを特
徴とする電子写真感光体。 ２ 一般式(1)の化合物中、更に一般式(2) （式中R8，R9は水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基又は置
換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アミノ基を表す。） で示される化合物を用いる特許請求の範囲第１項
記載の電子写真感光体。 ３ 一般式(1)の化合物中、更に一般式(3) で示される化合物を用いる特許請求の範囲第１項
記載の電子写真感光体。 ４ 一般式(1)の化合物中、更に一般式(4) （式中、R10はハロゲン原子を表す。） で示される化合物を用いる特許請求の範囲第１項
記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28817985A JPS62147463A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28817985A JPS62147463A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62147463A JPS62147463A (ja) | 1987-07-01 |
| JPH0549229B2 true JPH0549229B2 (ja) | 1993-07-23 |
Family
ID=17726831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28817985A Granted JPS62147463A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62147463A (ja) |
Families Citing this family (9)
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| JPS6415746A (en) * | 1987-07-08 | 1989-01-19 | Ricoh Kk | Electrophotographic sensitive body |
| US4916039A (en) * | 1987-07-08 | 1990-04-10 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
| JP2538266B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1996-09-25 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2643952B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1997-08-25 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| EP0350984A1 (en) * | 1988-07-14 | 1990-01-17 | Agfa-Gevaert N.V. | Electrophotographic recording material containing a trisazo dye |
| JP2906149B2 (ja) * | 1988-11-14 | 1999-06-14 | 株式会社リコー | ビスアゾ化合物及びその製造法 |
| JP3563916B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2004-09-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| CN106631981A (zh) * | 2015-10-30 | 2017-05-10 | 株式会社半导体能源研究所 | 二苯并咔唑化合物、发光元件、发光装置、显示装置、电子设备及照明装置 |
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-
1985
- 1985-12-20 JP JP28817985A patent/JPS62147463A/ja active Granted
Patent Citations (9)
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| JPS61201256A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-05 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62147463A (ja) | 1987-07-01 |
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