JP2606702B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しく
は、光を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下
「電荷発生物質」という）としてアゾ顔料を含有する感
光層を設けた電子写真用感光体に関する。

〔従来技術〕

電子写真用の感光体として、無機物系のものではセレ
ン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感した酸
化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などが、また有機
物系のものでは2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン
（以下「TNF」という）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル（以下「PVK」という）との電荷移動錯体を用いたも
のなどが代表的なものとして知られている。

しかし、これらの感光体は多くの長所を持っていると
同時に、さまざまな欠点を持っている。例えば、現在広
く用いられているセレン感光体は製造する条件がむずか
しく、製造コストが高かったり、可撓性がないためベル
ト状に加工することがむずかしく、また熱や機械的な衝
撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する。酸化亜鉛感光体
は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で製造するこ
とが出来るためコストは低いが、一般に感度が低かった
り、表面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐摩擦性など
の機械的な欠点があり、通常反復して使用する普通紙複
写機用の感光体としては耐久性などに問題が多い。ま
た、TNFとPVKとの電荷移動錯体を用いた感光体は感度が
低く、高速複写機用の感光体としては不適当である。

近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な
研究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提
案されている。中でも、有機顔料の薄膜を導電性支持体
上に形成し（電荷発生層）、この上に電荷搬送物質を主
体とする層（電荷搬送層）を形成した積層型の感光体が
従来の有機物系の感光体に比べ、一般に感度が高く帯電
性が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感
光体として注目されており、一部実用に供されているも
のがある。

この種の従来の積層型の感光体として、 （１）電荷発生層としてペリレン誘導体を真空蒸着した
薄層を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を用
いたもの（USP3871882参照） （２）電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機の
溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層にヒド
ラゾン化合物を用いたもの（特公昭55−42380号公報参
照）などが知られている。

しかしながら、この種の積層型の感光体においても従
来のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな
欠点を持っていることも事実である。即ち、次のごとき
欠点である。

（１）で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール誘
導体とを用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着に
より形成するため製造コストが高くなる。

（２）で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン化
合物とを用いた感光体は、電荷発生層を形成するための
塗布溶剤として、一般に取り扱いにくい有機アミン（例
えばエチレンジアミン）を用いる必要があり、感光体作
成上の欠点が多い。

また最近になって注目されている電子写真方式を用い
たプリンターとして半導体レーザーの発振光を用いたレ
ーザープリンターがあるが、上記の感光体は、現在安価
に入手可能な半導体レーザーの発振波長、および780nm
に感度をほとんどもたず実用に供しえないのが実状であ
り、半導体レーザーの発振波長によく整合する高感度な
感光体の開発が望まれている。

〔目的〕

本発明は半導体レーザーの発振波長によく整合する高
感度な電子写真感光体を提供することを目的とする。

〔構成〕

本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕
で示されるアゾ顔料を有効成分として含有する層を設け
たことを特徴とする電子写真感光体。

（Ｘはトリフェニルアミン−4,4′,4″−トリイル、1,4
−ジスチリルベンゼン−2,7−ジイル、ジベンゾチオフ
ェン−2,7−ジイル又は3,3−ジメトキシビフェニル−4,
4′−ジイルを表わし、 R₁はＨ、Cl、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を
表わし R₂はCl、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表わ
し ｎは２又は３を表わす） ちなみに、本発明者らは前記従来の欠点に鑑み、容易
に製造でき高感度な、しかも半導体レーザーの発振波長
にもよく整合する電子写真用感光体を開発することを目
的として鋭意検討を重ねた結果、前記一般式〔Ｉ〕で表
わされる特定のアゾ化合物を電荷発生物質として用いる
ことにより、上記の目的が達成できることを見い出した
ものであって、本発明はそれに基づいて完成されたもの
である。

次に発明で用いる電荷発生物質の具体例を示すが、本
発明はこれらの具体例によって制限されるものではな
い。

次に本発明にかかるトリスアゾ化合物を製造例を示
す。

〔製造例〕（化合物No.87の製造） トリフェニルアミン−4,4′,4″−トリス（ジアゾニ
ウム）トリス（テトラフルオロボレート） 0.47gおよび２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェ
ニル）カルバモイル−８−クロルベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール 0.96gを冷却したN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）7
5mlに溶解し、これに10.5％酢酸ナトリウム水溶液3.8ml
を５〜10℃の温度で約５分間にわたり滴下した。滴下終
了後冷却をやめ、更に室温で約２時間撹拌し、生成した
沈殿を濾取し、80℃に加熱したDMF100mlで３回洗浄し、
次に水100mlで２回洗浄した。80℃で2mmHgの減圧下に乾
燥して、化合物No.70のトリスアゾ顔料を0.88g得た（収
率72％）。このトリスアゾ顔料の外観は黒色の粉末であ
り、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は次の通りで
あった。

νNH（カルバゾール）約3440cm^-1、νco（第２アミ
ド）約1670cm^-1、融点300℃以上。

元素分析値 計算値 実測値 Ｃ 70.84 70.59 Ｈ 3.96 3.69 Ｎ 11.93 11.69 本発明の電子写真用感光体ではアゾ顔料は感光層にお
ける電荷発生物質として用いられ、この感光体の代表的
な構成を第１図〜４図に示した。

第１図の感光体は、導電性支持体11上に、アゾ顔料13
を主体とする電荷発生層15と電荷搬送物質を主体とする
電荷搬送層17とからなる積層型の感光層191を設けたも
のである。

第１図の感光体では、像露光された光は電荷搬送層を
透過し、電荷発生層15に到達し、その部分のアゾ顔料13
で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層17は電荷の注
入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必要な電荷
の生成はアゾ顔料13で行なわれ、また電荷の搬送は電荷
搬送層17でというメカニズムである。

第２図の感光体は導電性支持体11上に主としてアゾ顔
料13、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる感光層
192を設けたものである。ここでもアゾ顔料13は電荷発
生物質である。

第３図の感光体は第１図の積層型の感光層191を逆に
したもので光減衰のメカニズムは第１図のものと同様で
ある。

第４図の感光体は第３図の感光体上に表面保護層を設
けたもので表面保護層としては感光層より、やや低抵抗
なものが好ましい。

いずれの感光体においても、種々の特性の改良のため
に各層の間及び支持体との間に、中間層を用いても良
い。

感光層の厚さは、第１図、第３図、第４図のもので電
荷発生層15の厚みは好ましくは0.01〜５μ、さらに好ま
しくは0.05〜２μである。この厚さが0.01μ以下である
と電荷の発生は十分ではなく、また５μ以上であると帯
電々位の低下など実用に耐えない。電荷搬送層17の厚さ
は好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは５〜20μであ
る。

この厚さが３μ以下であると帯電量が不十分であり、
50μ以上であると残留電位が高く実用的ではない。

電荷発生層15は前記の一般式で示されるアゾ顔料を主
体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有することがで
きる。また、電荷発生層中のアゾ顔料の割合は好ましく
は30重量％以上、さらに好ましくは50重量％以上であ
る。

電荷搬送層17は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さ
らに可塑剤などを含有することができる。電荷搬送層中
の電荷搬送物質の割合は10〜95重量％、好ましくは30〜
90重量％である。電荷搬送物質の占める割合が10重量％
未満であると、電荷の搬送はほとんど行なわれず、また
95重量％以上であると感光体皮膜の機械的強度が極めて
悪く実用に供しえない。

第２図に示した感光体の場合は、感光層192の厚さは
好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは５〜20μであ
る。また、感光層192中のアゾ顔料の割合は好ましくは5
0重量％以下、さらに好ましくは20重量％以下であり、
また電荷搬送物質の割合は好ましくは10〜95重量％、さ
らに好ましくは30〜90重量％である。

本発明は、電子写真感光体における電荷発生物質とし
て、前記一般〔Ｉ〕で表わされるカップリング成分を有
する特定のアゾ顔料を用いることを骨子とするものであ
り、導電性支持体、電荷搬送物質など他の構成要素とし
ては従来知られていたもののいずれもが使用できるが、
それらについて以下に具体的に説明する。

本発明の感光体において使用される導電性支持体とし
ては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステ
ル等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルム
にアルミニウム、SnO₂等の導電材料を蒸着したもの、あ
るいは導電処理した紙等が使用される。

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート
などの縮合系樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドな
どのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接
着性のある樹脂は全て使用できる。

可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートな
どが挙げられる。その他感光体の表面性をよくするため
にシリコンオイル等を加えてもよい。

電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質があ
る。正孔搬送物質としては、たとえば以下の一般式
（１）〜（11）に示されるような化合物が例示できる。

〔式中、R₁₁₅はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエ
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、R₁₂₅はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、R
₁₃₅は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基又ニ
トロ基を表わす。〕 〔式中、Ar₃はナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、R₁₄₅はアルキル基又はベン
ジル基を表わす〕 〔式中、R₁₅₅はアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
ナフチル基を表わし、R₁₆₅は水素、炭素数１〜３のアル
キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミ
ノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基
を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のと
きはR₁₆₅は同じでも異っていてもよい。R₁₇₅は水素また
はメトキシ基を表わす。〕 〔式中、R₁₈₅は炭素水１〜11のアルキル基、置換もしく
は無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、R₁₉₅、R
₂₀₅はそれぞれ同一でも異なっていてもよく水素、炭素
数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロル
アルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を表わし、
また、R₁₉₅とR₂₀₅は互いに結合し窒素を含む複素環を形
成していてもよい。R₂₁₅は同一でも異なっていてもよく
水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基又はハ
ロゲンを表わす。〕 〔式中、R₂₂₅は水素またはハロゲン原子を表わし、Ar₄
は置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アント
リル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中R₂₃₅は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜４
のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表わ
し、Ar₅は を表わし、R₂₄₅は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、
R₂₅₅は水素、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を
表わし、ｎは１または２であって、ｎが２のときはR₂₅₅
は同一でも異なってもよく、R₂₆₅およびR₂₇₅は水素、炭
素数１〜４の置換または無置換のアルキル基あるいは置
換または無置換のベンジル基を表わす。〕 〔式中、R₂₈₅及びR₂₉₅はカルバゾリル基、ピリジル基、
チエニル基、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置
換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル
基またはアントリル基であって、これらの置換基がジア
ルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキ
シ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、ア
ラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミ
ノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基から
なる群から選ばれた基を表わす。〕 〔式中、R₃₀₅は低級アルキル基またはベンジル基を表わ
し、R₃₁₅は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級ア
ルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わ
し、ｎは１または２の整数を表わす。〕 〔式中、R₃₂₅は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、 R₃₃₅およびR₃₄₅はアルキル基、置換または無置換のアラ
ルキル基あるいは置換または無置換のアリール基を表わ
し、R₃₅₅は水素原子または置換もしくは無置換のフェニ
ル基を表わし、また、Ar₆はフェニル基またはナフチル
基を表わす。〕 〔式中、ｎは０またま１の整数、R₃₆₅は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
A₁は ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−ア
ルキルアルバゾリル基を表わし、ここでR₃₇₅は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または （但し、R₃₈₅およびR₃₉₅はアルキル基、置換または無置
換のアリール基を示し、R₃₈₅および R₃₉₅は環を形成してもよい）を表わし、ｍは０、１、２
または３の整数であって、ｍが２以上のときは R₃₇₅は同一でも異なってもよい。〕 〔式中、R₄₀₅、R₄₁₅およびR₄₂₅は水素、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロ
ゲン原子を表わし、ｎは０または１を表わす。〕 一般式（１）で表わされる化合物には、たとえば９−
エチルカルバゾール−３−アルデヒド、１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９
−エチルカルバゾール−３−アルデヒド1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどがある。

一般式（２）で表わされる化合物には、たとえば、４
−ジエチルアミノスチレン−β−アルデド１−メチル−
１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１
−アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンな
どがある。

一般式（３）で表わされる化合物にはたとえば、４−
メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒ
ドラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベン
ジル−１−フェニルヒドラゾン４−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキ
シベンズアルデヒド１−ベンジル−１−（４−メトキ
シ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、
４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェ
ニルヒドラゾンなどがある。

一般式（４）で表わされる化合物には、たとえば1,1
−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、ト
リス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、1,1−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、2,2′
−ジメチル−4,4′−ビス（ジエチルアミノ）−トリフ
ェニルメタンなどがある。

一般式（５）で表わされる化合物には、たとえば９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブ
ロム−10−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ンなどがある。

一般式（６）で表わされる化合物には、たとえば９−
（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−
（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールな
どがある。

一般式（７）で表わされる化合物には、たとえば1,2
−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、1,2
−ビス（2,4−ジメトキシスチリル）ベンゼンがある。
一般式（８）で表わされる化合物には、たとえば ３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メ
トキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがあ
る。

一般式（９）で表わされる化合物には、たとえば ４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミ
ノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−
（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、 １−（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタレンなどが
ある。

一般式（10）で表わされる化合物には、たとえば４′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、 ４′−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン
などがある。

一般式（11）で表わされる化合物には、たとえば１−
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニ−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４−
ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。

この他の正孔搬送物質としては、たとえば2,5−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾール、2,5−ビス〔４−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）フェニル〕−1,3,4−オキサジアゾール、２−（９
−エチルカルバゾリル−３−）−５−（４−ジエチルア
ミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾールなどのオキ
サジアジール化合物、２−ビニル−４−（２−クロルフ
ェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）オキサ
ゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−４−フ
ェニルオキサゾールなどのオキサゾール化合物などの低
分子化合物がある。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピレ
ンホルムアルデヒド樹脂、エチルカールバゾールホルム
アルデヒド樹脂などの高分子化合物も使用できる。

電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブ
ロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ンジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−
テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサ
ントン、2,6,8−トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−ｂ〕
チオフェン−４−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチ
オフェン−5,5−ジオキサイドなどがある。

これらの電荷搬送物質は単独又は２種以上混合して用
いられる。

なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれ
も導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μ以下が好まし
い。

第１図の感光体を作成するには、導電性支持体上にア
ゾ顔料をUSP3,973,959、USP3,996,049等に記載されてい
る真空蒸着方法で真空蒸着するか。あるいは、アゾ顔料
の微粒子を必要とあれば結合剤を溶解した適当な溶剤中
に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必
要とあれば、例えば特開昭51−90827号公報に示されて
いるようなバフ研摩等の方法により表面仕上をするか、
膜厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤を含む溶液
を塗布乾燥して得られる。

第２図の感光体を作成するにはアゾ顔料の微粉末を電
荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せしめ、
これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。

いずれの場合も本発明に使用されるアゾ顔料はボール
ミル等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉砕
して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばドクタ
ーブレード、デイッピング、ワイヤーバーなどで行な
う。

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面
に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によっ
て、紙などへ転写を行うことにより達成される。

本発明の電子写真用感光体は従来の感光体に比較して
高感度であり、特に半導体レーザー光等の近赤外光領域
において高感度を示し、また、感光体の反復使用に対し
ても特性が安定しているなど、優れた性質を有する。

〔実施例〕

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ 化合物No.87のトリスアゾ顔料76重量部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）のテトラヒ
ドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重量部、および
テトラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエス
テルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブ
レードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの
電荷発生層を形成した。

この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチル
カルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトＫ−1300:（株）帝人製）２重量部およびテトラヒ
ドロフラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレ
ードを用いて塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５
分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成して、第
１図に示した積層型の感光体No.1を作成した。

実施例２〜26 実施例１で用いた化合物No.87のトリスアゾ顔料の代
りに後記表に示す化合物No.のトリスアゾ顔料を用いた
以外は実施例１と同様にして感光体No.2〜26を作成し
た。

実施例27〜32 電荷搬送物質として１−フェニル−３−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリンを用い、後記表に示す化合物No.のトリ
スアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様にして感光体
No.27〜32を作成した。

実施例33〜45 電荷搬送物質としてα−フェニル−４′−N,N−ジフ
ェニルアミノスチルベンを用い後記表に示す化合物No.
のトリスアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様にして
感光体No.33〜45を作成した。

実施例46〜58 電荷搬送物質として1,1−ビス（４−ジベンジンアミ
ノフェニル）プロパンを用い、後記表に示す化合物No.
のトリスアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様にして
感光体No.46〜58を作成した。

これらの感光体No.1〜58について、静電複写紙試験装
置（（株）川口電機製作所製、SP428型）を用いて、−6
KVのコロナ放電を20秒間行なって負に帯電せしめた後、
20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo（Ｖ）を測
定し、次いでタングステンランプによってその表面が照
度4.5ルックスになるようになるまでの時間（秒）を求
め、露光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果
を表に示した。

比較例１ 特開昭62−147463号公報に記載されている化合物（N
o.268） を用いた以外は、実施例１と同様に行って感光体No.59
を作成した。同様にコロナ放電により帯電させた結果、
表面電位Vpoは−5Vであり、E1/2は測定不能であった。

比較例 特開昭62−147463号公報に記載されている化合物（N
o.156） を用いた以外は、実施例１と同様に行って感光体No.60
を作成した。同様にコロナ放電により帯電させた結果、
表面電位Vpoは−920であり、E1/2は2.2ルックス／秒で
あった。

比較例３〜５ 特開昭62−147463号公報に記載されている顔料（No.1
25）に類似の構造の顔料 において、 NO₂がｏ位の化合物（比較例３）、NO₂がｍ位の化合物
（比較例４）及びNO₂がｐ位の化合物（比較例５）を用
いた以外は実施例１と同様に行って、各々感光体を作成
した。同様にコロナ放電により帯電させた結果、次に示
す結果を得た。

次に本発明の感光体の感光波長域を調べるためにNo.1
の感光体について下記の手順によりその分光感度を測定
した。

まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表面電位
を−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が−800ボル
トになるまで暗減衰させ、表面電位が−800ボルトにな
ったときにモノクロメーターを用いて分光した感光体面
どの強度が１μW/cm²の単色光を感光体に照射し、その
表面電位が−400Vに減衰するまでの時間（秒）を求め、
半減露光量（μＷ・sec/cm²）を算出した。一方、露光
によって得られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減
衰による電位の減衰分を差引いた露光により実際に得ら
れている電位差を求め、この電位差と上記の半減露光量
とから光減衰度（Volt・cm²μW^-1・sec^-1）を算出し、
感度曲線とした。こうして得られた分光感度曲線を第５
図に示した。

〔効果〕

前記表および第５図から本発明の感光体が高感度であ
り、しかも半導体レーザーの発振波長域においてもきわ
めて高感度であり、電子写真用感光体としてきわめて有
用であることが判る。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第４図は本発明の感光体の構成例を示す拡大断
面図である。第５図は本発明の電子写真用感光体の分光
感度曲線である。 11……導電性支持体、13……トリスアゾ顔料、15……電
荷発生層、17……電荷搬送層、191、192……感光層、20
……表面保護層。

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕で示さ
   れるアゾ顔料を有効成分として含有する層を設けたこと
   を特徴とする電子写真感光体。 （Ｘはトリフェニルアミン−4,4′,4″−トリイル、1,4
   −ジスチリルベンゼン−2,7−ジイル、ジベンゾチオフ
   ェン−2,7−ジイル又は3,3−ジメトキシビフェニル−4,
   4′−ジイルを表わし、 R₁はＨ、Cl、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
   わし R₂はCl、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表わし ｎは２又は３を表わす）