JPH0677155B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

Info

Publication number
JPH0677155B2
JPH0677155B2 JP60064731A JP6473185A JPH0677155B2 JP H0677155 B2 JPH0677155 B2 JP H0677155B2 JP 60064731 A JP60064731 A JP 60064731A JP 6473185 A JP6473185 A JP 6473185A JP H0677155 B2 JPH0677155 B2 JP H0677155B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
charge
substituted
examples
photoreceptor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60064731A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61221751A (ja
Inventor
充 橋本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP60064731A priority Critical patent/JPH0677155B2/ja
Publication of JPS61221751A publication Critical patent/JPS61221751A/ja
Publication of JPH0677155B2 publication Critical patent/JPH0677155B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しくは、
光を照射したとき電荷担体を発生する物質(以下「電荷
発生物質」という)としてジスアゾ顔料を含有する感光
層を設けた電子写真用感光体に関する。
従来技術 電子写真用の感光体として、無機物系のものではセレン
及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感した酸化
亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などが、また有機物
系のものでは2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン
(以下「TNF」という)とポリ−N−ビニルカルバゾー
ル(以下「PVK」という)との電荷移動錯体を用いたも
のなどが代表的なものとして知られている。
しかし、これらの感光体は多くの長所を持っていると同
時に、さまざまな欠点を持っている。例えば、現在広く
用いられているセレン感光体は製造する条件がむずかし
く、製造コストが高かったり、可撓性がないためにベル
ト状に加工することがむずかしく、また熱や機械的な衝
撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する。酸化亜鉛感光体
は安価な酸化亜鉛を用いた支持体への塗布で製造するこ
とが出来るためコストは低いが、一般に感度が低かった
り、表面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐摩擦性など
の機械的な欠点があり、通常反復して使用する普通紙複
写機用の感光体としては耐久性などに問題が多い。ま
た、TNFとPVKとの電荷移動錯体を用いた感光体は感度が
低く、高速複写機用の感光体としては不適当である。
近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な研
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも、有機顔料の薄膜を導電性支持体上
に形成し(電荷発生層)、この上に電荷搬送物質を主体
とする層(電荷搬送層)を形成した積層型の感光体が従
来の有機物系の感光体に比べ、一般の感度が高く帯電性
が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感光
体として注目されており、一部実用に供されているもの
がある。
この種の従来の積層型の感光体として、 (1)電荷発生層としてペリレン誘導体を真空蒸着した
薄層を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を用
いたもの(USP 3871882参照) (2)電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層に
ヒドラゾン化合物を用いたもの(特公昭55-42380号公報
参照) などが知られている。
しかしながら、この種の積層型の感光体においても従来
のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな欠
点をもっていることも事実である。即ち、次のごとき欠
点である。
(1)で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール誘導
体とを用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着によ
り形成するため製造コストが高くなる。
(2)で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合
物とを用いた感光体は、電荷発生層を形成するための塗
布溶剤として、一般に取り扱いにくい有機アミン(例え
ばエチレンジアミン)を用いる必要があり、感光体作成
上の欠点が多い。
構成 本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体上に、電荷
発生物質として下記一般式(I)で示されるジスアゾ顔
料を含有する感光層を設けたことを特徴とするものであ
る。
(式中、Rはニトロ基を表わし、Aはカップラー残基を
表わす)。
ちなみに、本発明者は前記従来の欠点に鑑み、容易に製
造でき高感度な電子写真用感光体を開発することを目的
として鋭意検討を重ねた結果、一般式(I)で表わされ
る特定のジスアゾ化合物を電荷発生物質として用いるこ
とにより、上記の目的が達成できることを見い出したの
であって、本発明はそれに基づいて完成されたものであ
る。
一般式(I)におけるカップラーとしては、たとえばフ
ェノール類、ナフトール類などの水酸基を有する芳香族
炭化水素化合物及び水酸基を有する複素環式化合物、ア
ミノ基を有する芳香族炭化水素化合物及びアミノ基を有
する複素環式化合物、アミノナフトール類などの水酸基
及びアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物及び複素環
式化合物、脂肪族もしくは、芳香族のエノール性ケトン
基を有する化合物(活性メチレン基を有する化合物)な
どが用いられ、好ましくは、カップラー残基Aが下記一
般式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VI
I)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)の一
般式で表わされるものである。
〔上記式(II)、(III)、(IV)および(V)中、X,Y
1,Z,mおよびnはそれぞれ以下のものを表わす。
X: または−NHSO2−R3 (R1およびR2は水素または置換もしくは無置換のアルキ
ル基を表わし、R3は置換もしくは無置換のアルキル基ま
たは置換もしくは無置換のアリール基を表わす。) Y1:水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ
基、スルホ基、置換もしくは無置換のスルファモイル基
または (R4は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基
またはその置換体を表わし、Y2は炭化水素環基またはそ
の置換体、複素環基またはその置換体、あるいは (但し、R5は炭化水素環基またはその置換体、複素環基
またはその置換体あるいはスチリル基またはその置換
体、R6は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換
体を表わすか、あるいはR5及びR6はそれらに結合する炭
素原子と共に環を形成してもよい。)を示す。) Z:炭化水素環またはその置換体あるいは複素環またはそ
の置換体 n:1または2の整数 m:1または2の整数〕 〔式(VI)および(VII)中、R7は置換もしくは無置換
の炭化水素基を表わし、Xは前記に同じである。〕 〔式中、R8はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基またはそのエステルを表わし、Ar1は炭化水素環基
またはその置換体を表わし、Xは前記と同じである。〕 〔上記式(IX)および(X)中、R9は水素または置換も
しくは無置換の炭化水素基を表わし、Ar2は炭化水素環
基またはその置換体を表わす。〕 前記一般式(II)、(III)、(IV)または(V)のZ
の炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環などが
例示でき、また複素環としてはインドール環、カルバゾ
ール環、ベンゾラン環などが例示できる。Zの環におけ
る置換基としては塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子及びアルコキシ基が例示できる。
Y2またはR5における炭化水素環基としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基、プレニル基などが、ま
た、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリル
基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さらに、R5
よびR6が結合して形成する環としては、フルオレン環な
どが例示できる。
Y2またはR5の炭化水素環基または複素環基あるいはR5
よびR6によって形成される環におえる置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ基などのジ
アラルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などのハロ
メチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基または
そのエステル、水酸基、−SO3Naなどのスルホン酸塩基
などが挙げられる。
R4のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素原
子などのハロゲン原子が例示できる。
R7またはR9における炭化水素基の代表例としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル基などの
アリールまたはこれらの置換体が例示できる。
R7またはR9の炭化水素基における置換基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
Ar1またはAr2における炭化水素環基としては、フェニル
基、ナフチル基などがその代表例であり、また、これら
の基における置換基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ
基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのジアルキルアミノ基などが例示できる。
また、Xの中では特に水酸基が適当である。
上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式
(III)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)および
(X)で示されるものであり、この中でも一般式におけ
るXが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一般
式(XI) (Y1およびZは前記に同じ。) で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 (Z,Y2およびR2は前記に同じ。) で表わされるカップラー残基である。
さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも一般
式(XIII)または(XIV) (Z,R2,R5およびR6は前記に同じであり、またR10とし
ては上記のY2の置換基が例示できる。) で表わされるものが適当である。
以上のような本発明に用いるジスアゾ顔料の具体例を示
すと次の通りである。
以上のような本発明のジスアゾ顔料を用いることにより
高感度な電子写真用感光体が容易に製造できる。
本発明のジスアゾ顔料は、ジアミノフルオレノン誘導体
を常法によりジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、この
テトラゾニウム塩と対応するカップラーとを適当な有機
溶媒たとえばN,N−ジメチルホルムアミド中で塩基を作
用させてカップリング反応を行なうことによって容易に
製造することができる。
本発明の電子写真用感光体ではジスアゾ顔料は感光層に
おける電荷発生物質として用いられ、この感光体の代表
的な構成を第1図および第2図に示した。
第1図の感光体は、導電性支持体11上に、ジスアゾ顔料
13を主体とする電荷発生層15と電荷搬送物質を主体とす
る電荷搬送層17とからなる積層型の感光層191を設けた
ものである。
第1図の感光体では、像露光された光は電荷搬送層を透
過し、電荷発生層15に到達し、その部分ジスアゾ顔料13
で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層17は電荷の注
入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必要な電荷
の生成はジスアゾ顔料13で行なわれ、また電荷の搬送は
電荷搬送層17でというメカニズムである。
第2図の同光体は導電性支持体11上に主としてジスアゾ
顔料13、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる感光
層192を設けたものである。ここでもジスアゾ顔料13は
電荷発生物質である。
その他の感光体として第1図に電荷発生層と電荷搬送層
を逆にすることも可能である。
感光層の厚さは、第1図のもので電荷発生層15の厚みは
好ましくは0.01〜5μさらに好ましくは0.05〜2μであ
る。この厚さが0.01μ以下であると電荷の発生は十分で
はなく、また5μ以上であると残留電位が高く実用に耐
えない。電荷搬送層17の厚さは好ましくは3〜50μ、さ
らに好ましくは5〜20μである。この厚さが3μ以下で
あると帯電量が不十分であり、50μ以上であると残留電
位が高く実用的ではない。
電荷発生層15は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料を
主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有することが
できる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は好
ましくは30重量%以上、さらに好ましくは50重量%以上
である。
電荷搬送層17は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さら
に可塑剤などを含有することができる。電荷搬送層中の
電荷搬送物質の割合は10〜95重量%、好ましくは30〜90
重量%である。電荷搬送物質の占める割合が10重量%未
満であると、電荷の搬送はほとんど行なわれず、また95
重量%以上であると感光体皮膜の機械的強度が極めて悪
く実用に供しえない。
第2図に示した感光体の場合は、感光層192の厚さは好
ましくは3〜50μ、さらに好ましくは5〜20μである。
また、感光体192中のジスアゾ顔料の割合は好ましくは5
0重量%以下、さらに好ましくは20重量%以下であり、
また電荷搬送物質の割合は好ましくは10〜95重量%、さ
らに好ましくは30〜90重量%である。
本発明は、電子写真用感光体における電荷発生物質とし
て、前記一般式(I)で表わされる特定のジスアゾ顔料
を用いることを骨子とするものであり、導電性支持体、
電荷搬送物質など他の構成要素としては従来知られてい
たもののいずれもが使用できるが、それらについて以下
に具体的に説明する。
本発明の感光体において使用される導電性支持体として
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、SnO2等の導電材料を蒸着したもの、ある
いは導電処理した紙等が使用される。
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合系樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなど
のビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着
性のある樹脂は全て使用できる。
可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよくするために
シリコンオイル等を加えてもよい。
電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質がある。
正孔搬送物質としては、たとえば以下の一般式(1)〜
(11)に示されるような化合物が例示できる。
〔式中、R115はメチル基、エチル基、2−ヒドロキシエ
チル基又は2−クロエチル基を表わし、R125はメチル
基、エチル基、ベジジル基又はフェニル基を表わし、R
135は水素、塩素、臭素、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシル基、ジアルキルアミノ基又
はニトロ基を表わす。〕 〔式中、Ar3はナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、R145はアルキル基又はベン
ジル基を表わす。〕 〔式中、R155はアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
ナフチル基を表わし、R165は水素、炭素数1〜3のアル
キル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、ジアルキルアミ
ノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基
を表わし、nは1〜4の整数を表わし、nが2以上のと
きはR165は同じでも異なっていてもよい。R175は水素ま
たはメトキシ基を表わす。〕 〔式中、R185は炭素数1〜11のアルキル基、置換もしく
は無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、R195R205
はそれぞれ同一でも異なっていてもよく水素、炭素数1
〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアル
キル基、置換又は無置換のアラルキル基を表わし、ま
た、R195とR205は互いに結合し窒素を含む複素環を形成
していてもよい。R215は同一でも異なっていてもよく水
素、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基又はハロ
ゲンを表わす。〕 〔式中、R225は水素またはハロゲン原子を表わし、Ar4
は置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アント
リル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、R235は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数1〜
4のアルコキシ基または炭素数1〜4のアルキル基を表
わしAr5を表わし、R245は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、
R255は水素、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、炭
素数1〜4のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を
表わし、nは1または2であって、nは2のときはR255
は同一でも異なってもよく、R265およびR275は水素、炭
素数1〜4の置換または無置換のアルキル基あるいは置
換または無置換のベンジル基を表わす。〕 〔式中、R285及びR295はカルバゾリル基、ピリジル基、
チェニル基、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置
換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル
基またはアントリル基であって、これらの置換基がジア
ルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキ
シ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、ア
ラルキルアミノ基、N−アルキル−Nアラルキルアミノ
基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基からな
る群から選ばれた基を表わす。〕 〔式中、R305は低級アルキル基またはベンジル基を表わ
し、R315は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級ア
ルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わ
し、nは1または2の整数を表わす。〕 〔式中、R325は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、R335およびR345はアルキル
基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換また
は無置換のアリール基を表わし、R355は水素原子または
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Ar6
はフェニル基またはナフチル基を表わす。〕 〔式中、nは0または1の整数、R365は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
A19−アントリル基または置換もしくは無置換のN−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでR375は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または (但し、R385およびR395はアルキル基、置換または無置
換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を示
し、R385およびR395は環を形成してもよい)を表わし、
mは0,1.2または3の整数であって、mが2以上にとき
はR375は同一でも異なってもよい。〕 〔式中、R405,R415およびR425は水素、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロ
ゲン原子を表わし、nは0または1を表わす。〕 一般式(1)で表わされる化合物には、たとえば9−エ
チルカルバゾール−3−アルデヒド、1メチル−1−フ
ェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アル
デヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−エ
チルカルバゾール−3−アルデヒド1,1−ジフェニルヒ
ドラゾンなどである。
一般式(2)で表わされる化合物には、たとえば4−ジ
エチルアミノスチレン−β−アルデヒド1−メチル−1
−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−
アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなど
がある。
一般式(3)で表わされる化合物にはたとえば、4−メ
トキシベンズアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒド
ラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド1−ベンジ
ル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−メトキ
シベンズアルデヒド1−ベンジル−1−(4−メトキ
シ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4
−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどがある。
一般式(4)で表わされる化合物には、たとえば1,1−
ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、トリ
ス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1−ビス
(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、2,2′ジ
メチル−4,4′−ビス(ジエチルアミノ)−トリフェニ
ルメタンなどがある。
一般式(5)で表わされる化合物には、たとえば9−
(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブ
ロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセ
ンなどがある。
一般式(6)で表わされる化合物には、たとえば9−
(4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−
(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールな
どがある。
一般式(7)で表わされる化合物には、たとえば1,2−
ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1,2−
ビス(2,4−ジメトキシスチリル)ベンゼンがある。
一般式(8)で表わされる化合物には、たとえば3−ス
チリル−9−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシ
スチリル)−9−エチルカルバゾールなどがある。
一般式(9)で表わされる化合物には、たとえば4−ジ
フェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチ
ルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1−(4−ジ
フェニルアミノスチリル)ナフタレン、1−(4−ジエ
チルアミノスチリル)ナフチレンなどがある。
一般式(10)で表わされる化合物には、たとえば4′−
ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、4′−メ
チルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなどがあ
る。
一般式(11)で表わされる化合物には、たとえば1−フ
ェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−
(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェ
ニル−3−(4−ジメチルアミノスチリル)−5−(4
−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある。
この他の正孔搬送物質としては、たとえば2,5−ビス
(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール、2,5−ビス〔4−(4−ジエチルアミノスチリ
ル)フェニル〕−1,3,4−オキサジアゾール、2−(9
−エチルカルバゾリル−3−)−5−(4−ジエチルア
ミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールなどのオキ
サジアゾール化合物、2−ビニル−4−(2−クロルフ
ェニル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)オキサ
ゾール、2−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−フ
ェニルオキサゾールなどのオキサゾール化合物などの低
分子化合物がある。また、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピレンホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂などの高分子化合物も使用できる。
電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,
4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,7−テ
トラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサン
トン、2,6,8−トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−b〕チ
オフエン−4−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオ
フエン−5,5−ジオキサイドなどがある。
これらの電荷搬送物質は単独又は2種以上混合して用い
られる。
なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれも
導電性支持体の感光体の間に必要に応じて接着層又はバ
リヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、酸化アル
ミニウムなどが適当で、また膜厚は1μ以下が好まし
い。
第1図の感光体を作成するには、導電性支持体上のジス
アゾ顔料を、USP3,973,959、USP3,996,049等に記載され
ている真空蒸着方法で真空蒸着するか、あるいは、ジス
アゾ顔料の微粒子を必要とあれば結合剤を溶解した適当
な溶剤中に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥
し、更に必要とあれば、例えば特開昭51-90827号公報に
示されているようなバフ研摩等の方法により表面仕上を
するか、膜厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤を
含む溶液を塗布乾燥して得られる。
第2図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粉末を
電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せし
め、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。
いずれの場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボー
ルミル等により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下に粉
砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばドク
ターブレード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行な
う。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。
以上の説明および後記の実施例からも明らかなように、
本発明の電子写真用感光体はフルオレノン骨格を有する
ジスアゾ顔料を電荷発生物質として用いることにより、
従来の感光体に比較して製造が容易であり、高感度で、
感光体の反復使用に対しても特性が安定しているなど、
優れた性質を有する。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。
実施例1 ジスアゾ顔料〔No.8〕を76重量部、ポリエステル樹脂
(東洋紡績社製バイロン200)のテトラヒドロフラン溶
液(固形分濃度2%)1260重量部、およびテトラヒドロ
フラン3700重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
(導電性支持体)のアルミ面上にドクターブレードを用
いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
この電荷発生層上に、電荷搬送物質として9−エチルカ
ルバゾール−3−アルデヒド1−メチル−1−フェニル
ヒドラゾン2重量部、ポリカーボネート樹脂(帝人社製
パンライトK-1300)2重量部およびテトラヒドロフラン
16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用い
て塗布し、80℃で2分間、ついで105℃で5分間乾燥し
て厚さ約20μmの電荷搬送層を形成して第1図に示した
積層型の感光体No.1を作成した。
実施例〔2〜10〕 実施例1で用したジスアゾ顔料〔NO.8〕及び電荷搬送物
質として用いた9−エチルカルバゾール−3−アルデヒ
ド1−メチル−1−フェニルヒドラゾンの代りに後記表
−1に示すジスアゾ顔料及び電荷搬送物質を用いた以外
は実施例1と同様にして感光体No.〔2〜10〕を作成し
た。
これらの感光体No.1〜〔10〕について、静電複写紙試験
装置((株)川口電機製作所製、SP428型)を用いて、
−6KVのコロナ放電を20秒間行なって負に帯電せしめた
後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo(V)
を測定し、次いで、タングステンランプによってその表
面が照度4.5ルックスになるようにして光を照射しその
表面電位がVpoの1/2になるまでの時間(秒)を求め、露
光量E1/2(ルックス・秒)を算出した。その結果をまと
めて表−1に示した。
効果 前記表−1の結果により、本発明の感光体が高感度であ
ることが判る。
【図面の簡単な説明】
第1図および第2図は本発明の感光体に構成例を示す拡
大断面図である。 11……導電性支持体、13……ジスアゾ顔料 15……電荷発生層、17……電荷搬送層 191,192′……感光層

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性支持体上に一般式(I) (式中、Rはニトロ基を表わし、Aはカップラー残基を
    表わす) で示されるジスアゾ顔料量を有効成分として含有する層
    を形成せしめたことを特徴とする電子写真用感光体。
JP60064731A 1985-03-27 1985-03-27 電子写真用感光体 Expired - Lifetime JPH0677155B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60064731A JPH0677155B2 (ja) 1985-03-27 1985-03-27 電子写真用感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60064731A JPH0677155B2 (ja) 1985-03-27 1985-03-27 電子写真用感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61221751A JPS61221751A (ja) 1986-10-02
JPH0677155B2 true JPH0677155B2 (ja) 1994-09-28

Family

ID=13266585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60064731A Expired - Lifetime JPH0677155B2 (ja) 1985-03-27 1985-03-27 電子写真用感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0677155B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0727234B2 (ja) * 1986-08-05 1995-03-29 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61129653A (ja) * 1984-11-28 1986-06-17 Canon Inc 電子写真感光体

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61221751A (ja) 1986-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04211266A (ja) 電子写真用感光体
JPH065389B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2643952B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2932503B2 (ja) 電子写真感光体
JP3794647B2 (ja) 非対称ビスアゾ顔料及びこれを用いた電子写真用感光体
JP2650715B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0677155B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2606702B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0677156B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2604858B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2731555B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2515386B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2633961B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2612359B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0546938B2 (ja)
JPS62157041A (ja) 電子写真用感光体
JPH067266B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0529106B2 (ja)
JPS62127745A (ja) 電子写真用感光体
JPH0422265B2 (ja)
JPH0833667B2 (ja) 電子写真用感光体
JP3573829B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0731406B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0640222B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH067267B2 (ja) 電子写真用感光体

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term