JPS61221751A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 挟豊分互 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しくは、
光を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下「電荷
発生物質」という）としてジスアゾ顔料を含有する感光
層を設けた電子写真用感光体に関する。

丈米技権 電子写真用の感光体として、無機物系のものではセレン
及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感した酸化
亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などが、また有機物
系のものでは２゜４．７−ドリニトロー９−フルオレノ
ン（以下ｒＴＮＦＪ　という）とポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール（以下ｒＰＶＫＪという）との電荷移動錯体を
用いたものなどが代表的なものとして知られている。

しかし、これらの感光体は多くの長所を持っていると同
時に、さまざまな欠点を持っている。

例えば、現在広く用いられているセレン感光体は製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高かったり、可撓性
がないためにベルト状に加工することがむずかしく、ま
た熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する
。酸化亜鉛感光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への
塗布で製造することが出来るためコストは低いが。

一般に感度が低かったり、表面の平滑性、硬度、引っ張
り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があり、通常反復
して使用する普通紙複写機用の感光体としては耐久性な
どに問題が多い。また、ＴＮＦとＰＶＫとの電荷移動錯
体を用いた感光体は感度が低く、高速複写機用の感光体
としては不適当である。

近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な研
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも、有機顔料の薄膜を導電性支持体上
に形成しく電荷発生層）、　この上に電荷搬送物質を主
体とする層（電荷搬送層）を形成した積層型の感光体が
従来の有機物系の感光体に比べ、一般の感度が高く帯電
性が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感
光体として注目されており、一部実用に供されているも
のがある。

この種の従来の積層型の感光体として。

（Ｉ）電荷発生層としてペリレン誘導体を真空蒸着した
薄層を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を用
いたもの（Ｕ　Ｓ　Ｐ　３８７１８８２参照） （２）電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層に
ヒドラゾン化合物を用いたもの（特公昭５５−４２３８
０号公報参照）などが知られている。

しかしながら、この種の積層型の感光体においても従来
のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな欠
点をもっていることも事実である。即ち、次のごとき欠
点である。

（Ｉ）　　で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール
誘導体とを用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着
により形成するため製造コストが高くなる。

（２）で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合
物とを用いた感光体は、電荷発生層を形成するための塗
布溶剤として、一般に取り扱いにくい有機アミン（例え
ばエチレンジアミン）を用いる必要があり、感光体作成
上の欠点が多い。

構　　　成 本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体上に、電荷
発生物質として下記一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ顔
料を含有する感光層を設けたことを特徴とするものであ
る。

（式中、Ｒはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基を表わし、Ａはカップラー残基を表わす）。

ちなみに、本発明者は前記従来の欠点に鑑み。

容易に製造でき高感度な電子写真用感光体を開発するこ
とを目的として鋭意検討を重ねた結果、一般式（Ｉ）で
表わされる特定のジスアゾ化合物を電荷発生物質として
用いることにより、上記の目的が達成できることを見い
出したのであって、本発明はそれに基づいて完成された
ものである。

一般式（Ｉ）におけるカップラーとしては、たとえばフ
ェノール類、ナフトール類などの水酸基を有する芳香族
炭化水素化合物及び水酸基を有する複素環式化合物、ア
ミノ基を有する芳香族炭化水素化合物及びアミノ基を有
する複素環式化合物、アミノナフトール類などの水酸基
及びアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物及び複素環
式化合物、脂肪族もしくは、芳香族のエノール性ケトン
基を有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）な
どが用いられ、好ましくは、カップラー残基Ａが下記一
般式（■）。

（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（■）、（
■）、（Ｗ）、（Ｘ）、　（ＸＩ）、　（Ｘ１１）の一
般式で表わされるものである。

〔上記式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＴＶ）および（Ｖ）
中、Ｘ、Ｙ、、Ｚ、ｍおよびｎはそれぞれ以下のものを
表わす。

Ｒユ Ｘ　：　−ＯＨ，−Ｎ　　または−ＮＨ５Ｏ，−Ｒ。

（Ｒ１およびＲ２は水素または置換もしくは無置換のア
ルキル基を表わし、Ｒ１ は置換もしくは無置換のアルキル基ま たは置換もしくは無置換のアリール基 を表わす、） Ｙ□：水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換の アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ 基、置換もしくは無置換のスルファモ イル基または−ＣＯＮ−Ｙ。

（Ｒ４は水素、　アルキル基またはその置換体、フェニ
ル基またはその置換体を 表わし、Ｙ２は炭化水素環基またはそ の置換体、複素環基またはその置換体。

Ｒ６ あるいは−Ｎ＝Ｃ（但し、Ｒ５は炭化 水素環基またはその置換体、複素環基 またはその置換体あるいはスチリル基 またはその置換体、Ｒ６は水素、　アルキル基、フェニ
ル基またはその置換体 を表わすか、あるいはＲ１及びＲ６はそれらに結合する
炭素原子と共に環を形 成してもよい、）を示す、） Ｚ：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 ｎ：１または２の整数 ｍ：１または２の整数〕 〔式（ＶＩ）および（■）中、Ｒ７は置換もしくは無置
換の炭化水素基を表わし、Ｘは前記に同じである。〕 Ａｒ１ 〔式中、Ｒ８はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはそのエステルを表ゎし、Ａ　ｒ　１は炭化
水素環基またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じで
ある。〕 Ｒ，ＯＲ，０ 〔上記式（ＩＫ）および（Ｘ）中、　Ｒ９は水素または
置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ２は炭
化水素環基またはその置換体を表わす、〕 前記一般式（ＩＩ）、（ｍ）、　（ｍＶ）または（Ｖ）
の２の炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環な
どが例示でき、また複素環としてはインドール環、カル
バゾール環、ベンゾラン環などが例示できる。Ｚの環に
おける置換基としては塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子及びアルコキシ基が例示できる。

Ｙ２またはＲ５における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリ
ル基、インドリル基。

ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル
基などが例示でき、さらに、Ｒ５およびＲ１が結合して
形成する環としては、　フルオレン環などが例示できる
。

Ｙ２またはＲ５の炭化水素環基または複素環基あるいは
Ｒ６およびＲ６によって形成される環における置換基と
しては、メチル基、エチル基。

プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキ
シ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基、ジベンジルアミノ基などのジアラルキルアミノ基、
トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基またはそのエステル、水酸基
、−５ｏ３Ｎａなどのスルホン酸塩基などが挙げられる
。

Ｒ４のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｒ７またはＲ１における炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル基な
どのアリールまたはこれらの置換体が例示できる。

Ｒ７またはＲ１の炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。

Ａ　ｒ　１またはＡｒ２における炭化水素環基としては
、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、ま
た、これらの基における置換基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの
アルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。

また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。

上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式（
ｍ）、（ＶＩ）、（■）、（■）、　（ＩＫ）および（
Ｘ）で示されるものであり、　この中でも一般式におけ
るＸが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一般
式（ＸＩ） ＨＯＹｌ ％　−ｚ−／ （Ｙ工およびＺは前記に同じ、） で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 （ｚ、ｙ、およびＲ２は前記に同じ。）で表わされるカ
ップラー残基である。

さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも一般
式（ＸＩＩＩ）または（Ｘｍゝ〜Ｚ） ＨＯＣ０ＮＨＮ＝Ｃ す、またＲ１゜とじては上記のＹ２の置換基が例示でき
る。） で表わされるものが適当である。

以上のような本発明に用いるジスアゾ顔料の具体例を示
すと次の通りである。

（以下余白） 以上にような本発明のジスアゾ顔料を用いることにより
高感度な電子写真用感光体が容易に製造できる。

本発明のジスアゾ顔料は、ジアミノフルオレノン誘導体
を常法によりジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、この
テトラゾニウム塩と対応するカップラーとを適当な有機
溶媒たとえばＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド中で塩基を作用させてカップ
リング反応を行なうことによって容易に製造することが
できる。

本発明の電子写真用感光体ではジスアゾ顔料は感光層に
おける電荷発生物質として用いられ、この感光体の代表
的な構成を第１図および第２図に示した。

第１図の感光体は、導電性支持体１１上に、ジスアゾ顔
料１３を主体とする電荷発生層１５と電荷搬送物質を主
体とする電荷搬送層Ｉ７とからなる積層型の感光層１９
１を設けたものである。

第１図の感光体では、像露光された光は電荷搬送層を透
過し、電荷発生層１５に到達し、その部分のジスアゾ顔
料１３で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層１７は
電荷の注入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必
要な電荷の生成はジスアゾ劇料１３で行なわれ、また電
荷の搬送は電荷搬送層１７でというメカニズムである。

第２図の同光体は導電性支持体１１上に主としてジスア
ゾ顔料１３、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる
感光層１９２を設けたものである。

ここでもジスアゾ顔料１３は電荷発生物質である。

その他の感光体として第１図に電荷発生層と電荷搬送層
を逆にすることも可能である。

感光層の厚さは、第１図のもので電荷発生層１５の厚み
は好ましくは０．０１〜５μさらに好ましくは０．０５
〜２μである。この厚さが０．０１μ以下であると電荷
の発生は十分ではなく、また５μ以上であると残留電位
が高く実用に耐えない。

電荷搬送層１７の厚さは好ましくは３〜５０μ、さらに
好ましくは５〜２０μである。この厚さが３μ以下であ
ると帯電量が不十分であり、　５０μ以上であると残留
電位が高く実用的ではない。

電荷発生層１５は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは５０重量
％以上である。

電荷搬送層１７は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さ
らに可塑剤などを含有することができる。電荷搬送層中
の電荷搬送物質の割合は１０〜９５重量％、好ましくは
３０〜９０重量％である。電荷搬送物質の占める割合が
１０重量％未満であると、電荷の搬送はほとんど行なわ
れず、また９５重量％以上であると感光体皮膜の機械的
強度が極めて悪く実用に供しえない。

第２図に示した感光体の場合は、感光層１９２の厚さは
好ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜２０μで
ある。また、感光体１９２中のジスアゾ顔料の割合は好
ましくは５０重量％以下、さらに好ましくは２０重量％
以下であり、また電荷搬送物質の割合は好ましくは１０
〜９５重量％、さらに好ましくは３０〜９０重量％であ
る。

本発明は、電子写真用感光体における電荷発生物質とし
て、前記一般式（Ｉ）で表わされる特定のジスアゾ顔料
を用いることを骨子とするものであり、導電性支持体、
電荷搬送物質など他の構成要素としては従来知られてい
たもののいずれもが使用できるが、それらについて以下
に具体的に説明する。

本発明の感光体において使用される導電性支持体として
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、ＳｎＯ，等の導電材料を蒸着したもの、
あるいは導電処理した紙等が使用される。

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの綜合系樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなど
のビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着
性のある樹脂は全て使用できる。

可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよくするために
シリコンオイル等を加えてもよい。

電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質がある。

正孔搬送物質としては、たとえば以下の一般式（Ｉ）〜
（Ｉ１）に示されるような化合物が例示できる。

〔式中、Ｒ１１，はメチル基、エチル基、２−ヒドロキ
シエチル基又は２−クロルエチル基を表わし、　Ｒ１，
はメチル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表
わし、Ｒｌａｓは水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のフルコキシル基、ジアルキル
アミノ基又はニトロ基を表わす。〕〕Ａｒ５−ＣＨ＝Ｎ
−Ｎ− ◎８．５ 〔式中、Ａｒ３はナフタレン環、アントラセン環、スチ
リル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、　Ｒ，、ｓはアルキル基又
はベンジル基を表わす、〕 青、５゜ 〔式中、　Ｒｌｓ、はアルキル基、ベンジル基、フェニ
ル基、ナフチル基を表わし、　Ｒ１６５は水素、炭素数
１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジ
アルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリ
ールアミノ基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎ
が２以上のときはＲｔｓｓは同じでも異なっていてもよ
い。Ｒ１７，は水素またはメトキシ基を表わす。〕 〔式中、　Ｒ１，、は炭素数１〜１１のアルキル基、置
換もしくは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、
　Ｒ１，ＳＲ，。、はそれぞれ同一でも異なっていても
よく水素、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、クロルアルキル基、置換又は無置換のアラルキ
ル基を表わし、また、Ｒ２，５とＲ１１ｌ、は互いに結
合し窒素を含む複素環を形成していてもよい、Ｒ２□５
は同一でも異なっていてもよく水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを表わす、〕（以
下余白） 〔式中、　Ｒ２，ｓは水素またはハロゲン原子を表わし
、Ａｒ４は置換または無置換のフェニル基、ナフチル基
、アントリル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、Ｒｏ５は水素、ハロゲン、シアノ基。

炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアル
キル基を表わしＡｒ５は 表わし、Ｒ２，５は炭素数１〜４のアルキル基を表わし
、Ｒ２Ｏは水素、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ
基を表わし、ｎは１または２であって、ｎが２のときは
Ｒ２ｓ、は同一でも異なってもよく。

Ｒｏ５およびＲ２７，は水素、炭素数１〜４の置換また
は無置換のアルキル基あるいは置換または無置換のベン
ジル基を表わす、〕〔式中、Ｒ２゜、及びＲｏ、はカル
バゾリル基、ピリジル基、チェニル基、インドリル基、
フリル基或いはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル
基、スチリル基、ナフチル基またはアントリル基であっ
て、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基
。

アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロ
ゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキ
ル−Ｎアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基および
アセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表わす、
〕 Ｒ２Ｏ。

ｃ式中、Ｒ３゜、は低級アルキル基またはベンジル基を
表わし、　Ｒ３１，は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基ある
いは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミ
ノ基を表わし、ｎは１または２の整数を表わす。〕 〔式中、　Ｒ３□、は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ１３ｓおよびＲ３
４５はアルキル基、置換または無置換のアラルキル基あ
るいは置換または無置換のアリール基を表わし、　Ｒ１
□は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基を
表わし、また、Ａｒ、はフェニル基またはナフチル基を
表わす。〕 〔式中、ｎはＯまたは１の整数、Ｒ３，５は水素原子、
アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示
し、Ａ、は ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし。

ここでＲ１１，は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ハロゲン原子または アルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換ま
たは無置換のアリール基を示し、Ｒａ、、およびＲｌＳ
は環を形成してもよい）を表わし、ｍは０，１．２また
は３の整数であって、ｍが２以上にときはＲ３７゜は同
一でも異なってもよい。〕 〔式中％　Ｒ４１１１！＃　Ｒ４１！およびＲ４２５は
水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジアルキル
アミノ基またはハロゲン原子を表わし、ｎはＯまたは１
を表わす。〕 一般式（Ｉ）で表わされる化合物には、たとえば９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド、１メチル−１−フ
ェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド１，１−ジフェニル
ヒドラゾンなどである。

一般式（２）で表わされる化合物には、たとえば４−ジ
エチルアミノスチレン−β−アルデヒド１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなど
がある。

一般式（３）で表わされる化合物にはたとえば、４−メ
トキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒド
ラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベン
ジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メ
トキシベンズアルデヒドｌ−ベンジル−１−（４−メト
キシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、
４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフ
ェニルヒドラゾンなどがある。

一般式（４）で表わされる化合物には、たとえば１，１
−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、ト
リス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１−
ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、　２
，２′ジメチル−４，４′−ビス（ジエチルアミノ）−
トリフェニルメタンなどがある。

一般式（５）で表わされる化合物には、たとえば９−　
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブ
ロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラ
センなどがある。

一般式（６）で表わされる化合物には、たとえば９−（
４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−　
（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールな
どがある。

一般式（７）で表わされる化合物には、たとえば１．２
−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，
２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンがあ
る。

一般式（８）で表わされる化合物には、たとえば３−ス
チリル−９−エチルカルバゾール、３−　（４−メトキ
シスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。

一般式（９）で表わされる化合物には、たとえば４−ジ
フェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチ
ルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジ
フェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−　（４−ジ
エチルアミノスチリル）ナフチレンなどがある。

一般式（Ｉ０）で表わされる化合物には、たとえば４′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、　４′
−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなど
がある。

一般式（Ｉ１）で表わされる化合物には、たとえば１−
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。

この他の正孔搬送物質としては、たとえば２゜５−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−１゜３．４−オキサ
ジアゾール、２，５−ビス〔４−（４−ジエチルアミノ
スチリル）フェニルツー１．３．４−オキサジアゾール
、２−（９−エチルカルバゾリル−３−）−５−（４−
ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ールなどのオキサジアゾール化合物、２−ビニル−４−
（２−クロルフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）オキサゾール、２−　（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−４−フェニルオキサゾールなどのオキサゾー
ル化合物などの低分子化合物がある。また、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン
、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂などの高分子化合物も使用できる。

電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン。

テトラシアノキノンジメタン、２，４．７−ドリニトロ
ー９−フルオレノン、２，４，５．７−テトラニトロ−
９−フルオレノン、２，４゜５．７−チトラニトロキサ
ントン、２，４．８−ドリニトロチオキサントン、２，
６．８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ（Ｉ，２−ｂ）チ
オフェン−４−オン、１，３．７−トリニトロジベンゾ
チオフエンー５，５−ジオキサイドなどがある。

これらの電荷搬送物質は単独又は２種以上混合して用い
られる。

なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれも
導電性支持体の感光体の間に必要に応じて接着層又はバ
リヤ層を設けることができる。

これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚は１μ以下が好ましい。

第１図の感光体を作成するには、導電性支持体上のジス
アゾ顔料をＵＳＰ　３，９７３，９５９、ｕｓｐ３．９
９６，０４９等に記載されている真空蒸着方法で真空蒸
着するか、あるいは、ジスアゾ顔料の微粒子を必要とあ
れば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、これを導
電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれば、例えば
特開昭５１−９０８２７号公報に示されているようなパ
フ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜厚を調整し
た後、電荷搬送物質及び結合剤を含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。

第２図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粉末を
電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。

いずれの場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボー
ルミル等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉
砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばドク
ターブレード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行な
う。

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。

以上の説明および後記の実施例からも明らかなように１
本発明の電子写真用感光体はフルオレノン骨格を有する
ジスアゾ顔料を電荷発生物質として用いることにより、
従来の感光体に比較して製造が容易であり、高感度で、
感光体の反復使用に対しても特性が安定しているなど、
優れた性質を有する。

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ ジスアゾ顔料ＮＱ４８を７６重量部、ポリエステル樹脂
（東洋紡績社製バイロン２００）のテトラヒドロフラン
溶液（固形分濃度２％）　１２６０重量部、およびテト
ラヒドロフラン３７００重°量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエ
ステルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクター
ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μ脂
の電荷発生層を形成した。

この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニル
ヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製
パンライトに−１３００）２重量部およびテトラヒドロ
フラン１６重量部を混合溶解した溶液をドクターブレー
ドを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１０５℃で
５分間乾燥して厚さ約２０μ肩の電荷搬送層を形成して
第１図に示した積層型の感光体＆１を作成した。

実施例２〜２５ 実施例１で用したジスアゾ顔料ＮＱ４８及び電荷搬送物
質として用いた９−エチルカルバゾール−３−アルデヒ
ド１−メチル−１−フェニルヒドラゾンの代りに後記衣
−１に示すジスアゾ顔料及び電荷搬送物質を用いた以外
は実施例１と同様にして感光体Ｎα２〜２５を作成した
。

これらの感光体＆１〜２５について、静電複写紙試験装
置（■川口電機製作新製、５Ｐ４２８型）を用いて、−
６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負に帯電せしめ
た後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ
　（Ｖ）を測定し１次いで、タングステンランプによっ
てその表面が照度４．５ルツクスになるようにして光を
照射しその表面電位がＶＰＯの１７２になるまでの時間
（秒）を求め、露光量Ｅｌ／２　（ルックス・秒）を算
出した。その結果をまとめて表−１に示した。

（以下余白） 表−１ 表　−１（続） 表　−１（続） （以下余白） 遁−一二艮 前記表−１の結果により１本発明の感光体が高感度であ
ることが判る。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は本発明の感光体に構成例を示す拡
大断面図である。 １１・・・導電性支持体　　　１３・・・ジスアゾ顔料
１５・・・電荷発生層　　　　１７・・・電荷搬送層１
９１．１９２’・・・感光層

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ニ
   トロ基を表わし、Ａはカップラー残基を表わす） で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有する層を
   形成せしめたことを特徴とする電子写真用感光体。