JP2906149B2 - ビスアゾ化合物及びその製造法 - Google Patents
ビスアゾ化合物及びその製造法Info
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- JP2906149B2 JP2906149B2 JP63288547A JP28854788A JP2906149B2 JP 2906149 B2 JP2906149 B2 JP 2906149B2 JP 63288547 A JP63288547 A JP 63288547A JP 28854788 A JP28854788 A JP 28854788A JP 2906149 B2 JP2906149 B2 JP 2906149B2
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0675—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は有機光導電体として有用な新規ビスアゾ化合
物及びその製造方法に関する。
物及びその製造方法に関する。
従来技術 従来より、ある種のアゾ化合物が電子写真感光体の一
つの形態である積層型感光体に用いられる有機光導電
体、特に電荷発生顔料として有用であることが知られて
いる。この積層型感光体は周知のように導電性支持体上
に光によって電荷担体を発生する能力を有する電荷発生
顔料を主成分とする電荷発生層とその上に電荷発生相で
発生した電荷担体を効率よく注入し、更にこれを搬送す
る能力を有する電荷搬送物質を主成分とする電荷搬送層
とを設けた感光体である。従来、このような感光体に使
用されるアゾ化合物としては例えば特開昭47−37543号
公報、同52−55643号公報等に記載されるベンジジン系
ビスアゾ化合物や特開昭52−8832号公報に記載されるス
チルベン系ビスアゾ化合物、特開昭58−222152号公報に
記載されるジフェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合
物、特開昭58−222153号公報に記載されるジフェニルブ
タジェン系ビスアゾ化合物等が知られている。
つの形態である積層型感光体に用いられる有機光導電
体、特に電荷発生顔料として有用であることが知られて
いる。この積層型感光体は周知のように導電性支持体上
に光によって電荷担体を発生する能力を有する電荷発生
顔料を主成分とする電荷発生層とその上に電荷発生相で
発生した電荷担体を効率よく注入し、更にこれを搬送す
る能力を有する電荷搬送物質を主成分とする電荷搬送層
とを設けた感光体である。従来、このような感光体に使
用されるアゾ化合物としては例えば特開昭47−37543号
公報、同52−55643号公報等に記載されるベンジジン系
ビスアゾ化合物や特開昭52−8832号公報に記載されるス
チルベン系ビスアゾ化合物、特開昭58−222152号公報に
記載されるジフェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合
物、特開昭58−222153号公報に記載されるジフェニルブ
タジェン系ビスアゾ化合物等が知られている。
しかし従来のアゾ化合物を用いた積層型感光体は一般
に感度が低いため、高速複写機用感光体としては不満足
である。一方、近年レーザープリンター用感光体として
特に半導体レーザーの波長域をカバーできるような高感
度感光体の開発が望まれているが、前述の積層型感光体
は同様な理由からこのような目的に応じ得ないのが実状
である。そこで従来の欠点を克服した有機光導電体とし
て有用なアゾ化合物の製造が望まれている。
に感度が低いため、高速複写機用感光体としては不満足
である。一方、近年レーザープリンター用感光体として
特に半導体レーザーの波長域をカバーできるような高感
度感光体の開発が望まれているが、前述の積層型感光体
は同様な理由からこのような目的に応じ得ないのが実状
である。そこで従来の欠点を克服した有機光導電体とし
て有用なアゾ化合物の製造が望まれている。
本発明者等は先に特開昭58−222152号公報においてジ
フェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物の提案を行っ
たが、さらに鋭意検討した結果、ベンゾカルバゾ−ル環
上の８位に置換基を導入することにより極めて高い感度
を有する化合物が得られ、本発明に至った。また、ベン
ゾカルバゾール環上に置換基を導入することに関しては
特開昭62−147463号が知られているが、アゾ成分として
ジフェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物を用いるこ
とについては記載されていない。
フェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物の提案を行っ
たが、さらに鋭意検討した結果、ベンゾカルバゾ−ル環
上の８位に置換基を導入することにより極めて高い感度
を有する化合物が得られ、本発明に至った。また、ベン
ゾカルバゾール環上に置換基を導入することに関しては
特開昭62−147463号が知られているが、アゾ成分として
ジフェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物を用いるこ
とについては記載されていない。
目的 本発明の目的は高速複写機用としては勿論、レーザー
プリンター用としても実用的な高感度の電子写真感光
体、特に積層型感光体に用いられる有機光導電体として
有用なビスアゾ化合物及びその製造方法を提供すること
である。
プリンター用としても実用的な高感度の電子写真感光
体、特に積層型感光体に用いられる有機光導電体として
有用なビスアゾ化合物及びその製造方法を提供すること
である。
構成 本発明の１つは、一般式（Ｉ） ［式中Ｙは塩素原子、メチル基、またはメトキシ基を表
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、またはニトロ基を表し、ｎは１または２であ
り、ｎ＝２の場合はＲは同一でも異なっていてもよい］ で示される新規なビスアゾ化合物である。
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、またはニトロ基を表し、ｎは１または２であ
り、ｎ＝２の場合はＲは同一でも異なっていてもよい］ で示される新規なビスアゾ化合物である。
本発明の他の１つは、一般式II （但しＸはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩と一般式III （但しY,R,nは後記一般式Ｉに同じ） で示されるカップラーとをカップリング反応させること
を特徴とする一般式Ｉ ［式中Ｙは塩素原子、メチル基、またはメトキシ基を表
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、またはニトロ基を表し、ｎは１または２であ
り、ｎ＝２の場合はＲは同一でも異なっていてもよい］ で示されるビスアゾ化合物の製造方法である。
を特徴とする一般式Ｉ ［式中Ｙは塩素原子、メチル基、またはメトキシ基を表
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、またはニトロ基を表し、ｎは１または２であ
り、ｎ＝２の場合はＲは同一でも異なっていてもよい］ で示されるビスアゾ化合物の製造方法である。
こゝで一般式（II）におけるアニオン官能基Ｘの代表
例としてはCl ,Br ,I ，BF4 ，PF6 ，B(C
6H5)4 ，ClO4 ，SO4 ２， AsF6 ，SbF6 が挙げられ、好ましくは、BF4 であ
る。
例としてはCl ,Br ,I ，BF4 ，PF6 ，B(C
6H5)4 ，ClO4 ，SO4 ２， AsF6 ，SbF6 が挙げられ、好ましくは、BF4 であ
る。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物
は次のように製造される。まず、原料としての前記一般
式（II）のテトラゾニウム塩は、1,6−ビス（４−ニト
ロフェニル）−1,3,5−ヘキサトリエン（以下ジニトロ
化合物という）を還元して1,6−ビス（４−アミノフェ
ニル）−1,3,5−ヘキサトリエン（以下ジアミノ化合物
という）とし、これをジアゾ化することにより得られ
る。ここで使用されるジニトロ化合物及びジアミノ化合
物はいずれも新規物質である。なお、ジニトロ化合物
は、例えば、４−ニトロベンジルホスホン酸ジエチルと
５−（４−ニトロフェニル）−2,4−ペンタジエナール
−１とを塩基性触媒の存在下で縮合させる変法ウィッテ
ィッヒ反応、あるいは1,4−ビス（トリフェニルホスホ
ニウムクロライド）−２−ブテンと４−ニトロベンズア
ルデヒドとを塩基性触媒の存在下で縮合させるウィッテ
ィッヒ反応よって製造できる。ウィッティッヒ反応によ
って生成するジニトロ化合物にはシス体が一部含まれる
が、これは反応粗製品をそのままか或いは精製後、触媒
量の沃素と共にトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
系溶媒中で加熱処理することによりオールトランス体に
変換することができる。
は次のように製造される。まず、原料としての前記一般
式（II）のテトラゾニウム塩は、1,6−ビス（４−ニト
ロフェニル）−1,3,5−ヘキサトリエン（以下ジニトロ
化合物という）を還元して1,6−ビス（４−アミノフェ
ニル）−1,3,5−ヘキサトリエン（以下ジアミノ化合物
という）とし、これをジアゾ化することにより得られ
る。ここで使用されるジニトロ化合物及びジアミノ化合
物はいずれも新規物質である。なお、ジニトロ化合物
は、例えば、４−ニトロベンジルホスホン酸ジエチルと
５−（４−ニトロフェニル）−2,4−ペンタジエナール
−１とを塩基性触媒の存在下で縮合させる変法ウィッテ
ィッヒ反応、あるいは1,4−ビス（トリフェニルホスホ
ニウムクロライド）−２−ブテンと４−ニトロベンズア
ルデヒドとを塩基性触媒の存在下で縮合させるウィッテ
ィッヒ反応よって製造できる。ウィッティッヒ反応によ
って生成するジニトロ化合物にはシス体が一部含まれる
が、これは反応粗製品をそのままか或いは精製後、触媒
量の沃素と共にトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
系溶媒中で加熱処理することによりオールトランス体に
変換することができる。
ジニトロ化合物の還元は通常、鉄−塩酸、塩化第一錫
−塩酸等を還元剤として70〜120℃の温度に加熱するこ
とにより行なわれ、反応は約0.5〜３時間で完結する。
なお鉄−塩酸還元剤を用いた場合はN,N−ジメチルホル
ムアミドのような有機溶媒中で行なうことが好ましい。
−塩酸等を還元剤として70〜120℃の温度に加熱するこ
とにより行なわれ、反応は約0.5〜３時間で完結する。
なお鉄−塩酸還元剤を用いた場合はN,N−ジメチルホル
ムアミドのような有機溶媒中で行なうことが好ましい。
次にこうして得られたジアミノ化合物のジアゾ化はこ
のジアミノ化合物を塩酸、硫酸等の無機酸中に分散し、
これに、−10〜20℃の温度で亜硝酸ナトリウムを添加す
ることにより行なわれ、反応は約0.5〜３時間で完結す
る。
のジアミノ化合物を塩酸、硫酸等の無機酸中に分散し、
これに、−10〜20℃の温度で亜硝酸ナトリウムを添加す
ることにより行なわれ、反応は約0.5〜３時間で完結す
る。
この反応により一般式（II）のテトラゾニウム塩が得
られるが、更にこのジアゾ化反応液に例えば硼弗化水素
酸、硼弗化ナトリウム等の水溶液を加えて塩変換するこ
とにより一般式（II）のテトラゾニウム塩を得ることが
できる。
られるが、更にこのジアゾ化反応液に例えば硼弗化水素
酸、硼弗化ナトリウム等の水溶液を加えて塩変換するこ
とにより一般式（II）のテトラゾニウム塩を得ることが
できる。
こうして得られたテトラゾニウム塩を用いて本発明の
ビスアゾ化合物を作るにはまず反応液からテトラゾニウ
ム塩を単離した後、これを前記一般式IIのカップラーと
共にN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の有機溶媒に溶解し、これに、約−10〜40℃の温度
で酢酸ナトリウム水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下
してカップリング反応させればよい。この反応は約５分
〜３時間で完結する。反応終了後、析出した結晶を取
し適当な方法、例えば水及び／又は有機溶媒による洗
浄、再結晶等で精製することにより、目的とするビスア
ゾ化合物が得られる。なおビスアゾ化合物の製造は前記
ジアゾ化反応液にそのまゝカップラーを作用させること
によっても可能である。
ビスアゾ化合物を作るにはまず反応液からテトラゾニウ
ム塩を単離した後、これを前記一般式IIのカップラーと
共にN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の有機溶媒に溶解し、これに、約−10〜40℃の温度
で酢酸ナトリウム水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下
してカップリング反応させればよい。この反応は約５分
〜３時間で完結する。反応終了後、析出した結晶を取
し適当な方法、例えば水及び／又は有機溶媒による洗
浄、再結晶等で精製することにより、目的とするビスア
ゾ化合物が得られる。なおビスアゾ化合物の製造は前記
ジアゾ化反応液にそのまゝカップラーを作用させること
によっても可能である。
以下に本発明を実施例及び応用例によって説明する。
実施例１ ２−ヒドロキシー３−フェニルカルバモイルー８−ク
ロロー11H−ベンゾ［ａ］カルバゾール0.6gをジメチル
ホルムアミド（DMF）70mlに溶解し、これに1,6−ジフェ
ニルー1,3,5−ヘキサトリエン−４′,4″−ビス（ジア
ゾニウムテトラフルオロボレート）（特開昭58−222152
号公報に記載の方法で得られる）0.345gを加えた後、8.
3％酢酸ナトリウム水溶液3.1mlを室温で徐々に滴下し
た。次に同温度で３時間攪拌した後、生成したビスアゾ
顔料を濾過し、ジメチルホルムアミド100mlで６回、続
いて水100mlで２回洗浄した。これを減圧下、加熱乾燥
して、1,6−ビス〔４−（２−ヒドロキシー３−フェニ
ルカルバモイルー８−クロロー11H−ベンゾ［ａ］カル
バゾリルー１−アゾ）フェニル］−1,3,5−ヘキサトリ
エンを青味黒色粉末として0.59g得た。
ロロー11H−ベンゾ［ａ］カルバゾール0.6gをジメチル
ホルムアミド（DMF）70mlに溶解し、これに1,6−ジフェ
ニルー1,3,5−ヘキサトリエン−４′,4″−ビス（ジア
ゾニウムテトラフルオロボレート）（特開昭58−222152
号公報に記載の方法で得られる）0.345gを加えた後、8.
3％酢酸ナトリウム水溶液3.1mlを室温で徐々に滴下し
た。次に同温度で３時間攪拌した後、生成したビスアゾ
顔料を濾過し、ジメチルホルムアミド100mlで６回、続
いて水100mlで２回洗浄した。これを減圧下、加熱乾燥
して、1,6−ビス〔４−（２−ヒドロキシー３−フェニ
ルカルバモイルー８−クロロー11H−ベンゾ［ａ］カル
バゾリルー１−アゾ）フェニル］−1,3,5−ヘキサトリ
エンを青味黒色粉末として0.59g得た。
赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１図に示
す。この図から判るように、3450cm-1にカルバゾールの
NH伸縮振動、1670cm-1にアミドカルボニルの伸縮振動、
及び990cm-1にトランスオレフィンの変角振動が認めら
れた。分解点（熱分析による発熱ピーク温度）及び元素
分析の結果は下記の表１に示す。
す。この図から判るように、3450cm-1にカルバゾールの
NH伸縮振動、1670cm-1にアミドカルボニルの伸縮振動、
及び990cm-1にトランスオレフィンの変角振動が認めら
れた。分解点（熱分析による発熱ピーク温度）及び元素
分析の結果は下記の表１に示す。
実施例２〜16 実施例１において用いたカップラーの代わりに下記の
表１に示すカップラーを用いて実施例１の製造法と同様
に操作して表１に示すビスアゾ化合物を製造した。これ
らのビスアゾ化合物の分解点及び元素分析結果は下記の
表１に示す。
表１に示すカップラーを用いて実施例１の製造法と同様
に操作して表１に示すビスアゾ化合物を製造した。これ
らのビスアゾ化合物の分解点及び元素分析結果は下記の
表１に示す。
次に本発明のビスアゾ化合物の応用例を下記に示す。
応用例 電荷発生物質として実施例１で得られたビスアゾ化合
物7.5部及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイ
ロン200〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボー
ルミル中で粉砕、混合し、得られた分散液をアルミニウ
ム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗
布し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成し
た。次に電荷輸送物質として９−エチルカルバゾール−
３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン
２部をポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
Ｋ−1300〕の10％テトラヒドロフラン溶液に溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、80℃で２分間、ついて120℃で５分間乾燥して厚さ
約20μｍの電荷輸送層を形成した。
物7.5部及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイ
ロン200〕の0.5％テトラヒドロフラン溶液500部をボー
ルミル中で粉砕、混合し、得られた分散液をアルミニウ
ム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗
布し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成し
た。次に電荷輸送物質として９−エチルカルバゾール−
３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン
２部をポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
Ｋ−1300〕の10％テトラヒドロフラン溶液に溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、80℃で２分間、ついて120℃で５分間乾燥して厚さ
約20μｍの電荷輸送層を形成した。
次にこうして得られた積層型電子写真感光体の可視域
での感度を調べるため、この感光体について静電複写紙
試験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて
暗所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめ
た後、20秒間暗減衰せしめ、この時の表面電位Vo（ボル
ト）を測定し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになる
ようにタングステンランプ光を照射してその表面電位が
Voの1/2になるまでの時間（sec）を求め、可視域での感
度として半減露光量E1/2を求めた。この結果、Vo＝513
ボルト、E1/2＝0.38lux.secであった。
での感度を調べるため、この感光体について静電複写紙
試験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて
暗所で−6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめ
た後、20秒間暗減衰せしめ、この時の表面電位Vo（ボル
ト）を測定し、ついで感光体表面の照度が4.5luxになる
ようにタングステンランプ光を照射してその表面電位が
Voの1/2になるまでの時間（sec）を求め、可視域での感
度として半減露光量E1/2を求めた。この結果、Vo＝513
ボルト、E1/2＝0.38lux.secであった。
このように本発明のビスアゾ化合物を用いた感光体は
可視域での感度が、きわめて高いことが判る。
可視域での感度が、きわめて高いことが判る。
効果 以上の説明から判るように本発明の新規なビスアゾ化
合物は高速複写機用としても、またレーザープリンター
用としても高い感度を示す電子写真感光体、特に積層型
感光体に用いられる有機光導電体としてきわめて有用で
ある。
合物は高速複写機用としても、またレーザープリンター
用としても高い感度を示す電子写真感光体、特に積層型
感光体に用いられる有機光導電体としてきわめて有用で
ある。
第１図、第２図、第３図、第４図及び第５図はそれぞ
れ、実施例１、実施例２、実施例３、実施例10及び実施
例16で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外線吸収ス
ペクトル（KBr錠剤法）を示す。
れ、実施例１、実施例２、実施例３、実施例10及び実施
例16で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外線吸収ス
ペクトル（KBr錠剤法）を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−222152（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−147463（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 56/16 G03G 5/06
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中Ｙは塩素原子、メチル基、またはメトキシ基を表
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、またはニトロ基を表し、ｎは１または２であ
り、ｎ＝２の場合はＲは同一でも異なっていてもよい］ で示されるビスアゾ化合物。 - 【請求項２】一般式（II） （但しＸはアニオン官能基を表す。） で示されるテトラゾニウム塩と一般式III （但しY,R,nは後記一般式Ｉに同じ） で示されるカップラーとをカップリング反応させること
を特徴とする一般式Ｉ ［式中Ｙは塩素原子、メチル基、またはメトキシ基を表
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、またはニトロ基を表し、ｎは１または２であ
り、ｎ＝２の場合はＲは同一でも異なっていてもよい］ で示されるビスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63288547A JP2906149B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | ビスアゾ化合物及びその製造法 |
| US07/431,233 US5097022A (en) | 1988-11-14 | 1989-11-03 | Bisazo pigments for use in electrophotographic photoconductors |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63288547A JP2906149B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | ビスアゾ化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02133470A JPH02133470A (ja) | 1990-05-22 |
| JP2906149B2 true JP2906149B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=17731654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63288547A Expired - Fee Related JP2906149B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | ビスアゾ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2906149B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2813511B2 (ja) * | 1992-06-10 | 1998-10-22 | 大日本スクリーン製造株式会社 | ロールコータによる基板表面への塗液塗布方法 |
| US6997108B2 (en) | 2001-08-21 | 2006-02-14 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Plate-making type printing press, multi-color printing press and plate-making type printing method |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58222152A (ja) * | 1982-06-18 | 1983-12-23 | Ricoh Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
| JPS62147463A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-11-14 JP JP63288547A patent/JP2906149B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02133470A (ja) | 1990-05-22 |
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