JPH0678281B2 - ジアミノ化合物 - Google Patents
ジアミノ化合物Info
- Publication number
- JPH0678281B2 JPH0678281B2 JP26810385A JP26810385A JPH0678281B2 JP H0678281 B2 JPH0678281 B2 JP H0678281B2 JP 26810385 A JP26810385 A JP 26810385A JP 26810385 A JP26810385 A JP 26810385A JP H0678281 B2 JPH0678281 B2 JP H0678281B2
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- JP
- Japan
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- group
- charge
- compound
- phenylenediamine
- disazo
- Prior art date
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なジアミノ化合物に関する。
従来技術 従来、電子写真法において、セレン、硫化カドミウム、
硫化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光体が
広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光導電
性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電せし
め、次いで像露光を施し、露光部の電荷を選択的に放電
せしめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をト
ナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法において
用いられる感光体に要求される基本的な特性としては
（１）暗所で適当に帯電せしめられること、（２）暗所
における電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこ
と、（３）光感度が大で光照射によって速やかに電荷が
放電すること、さらには機械的強度、可撓性に優れてい
ること等が挙げられる。
硫化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光体が
広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光導電
性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電せし
め、次いで像露光を施し、露光部の電荷を選択的に放電
せしめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をト
ナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法において
用いられる感光体に要求される基本的な特性としては
（１）暗所で適当に帯電せしめられること、（２）暗所
における電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこ
と、（３）光感度が大で光照射によって速やかに電荷が
放電すること、さらには機械的強度、可撓性に優れてい
ること等が挙げられる。
前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持っている反
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記（１）−（３）の条件につ
いてはかなりの程度まで満足するものの、機械的強度、
可撓性については満足のいくものではない。特に最近の
電子写真法においては様々なプロセスが採られるように
なってきたことから、これらのプロセスのいずれにも適
合する感光体が要求されるようになってきており、例え
ば、形状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになってきているが、前記セレン感光体は可
撓性が低く、そうした形状のものとして作成することが
困難である。またセレン感光体以外の他の感光体につい
ても同様の欠点を挙げることができる。
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記（１）−（３）の条件につ
いてはかなりの程度まで満足するものの、機械的強度、
可撓性については満足のいくものではない。特に最近の
電子写真法においては様々なプロセスが採られるように
なってきたことから、これらのプロセスのいずれにも適
合する感光体が要求されるようになってきており、例え
ば、形状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになってきているが、前記セレン感光体は可
撓性が低く、そうした形状のものとして作成することが
困難である。またセレン感光体以外の他の感光体につい
ても同様の欠点を挙げることができる。
近年、これらの無機感光体の欠点を排除するため種々の
有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研究
開発され、実用に供されている。例えば、支持体上にポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフル
オレン−９−オンを含有する感光層を設けた感光体（米
国特許第3,484,237号公報参照）、ピリリウム塩系色素
で増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを含有する感
光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参照）、
ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設けた感光体（特
開昭47−37543号公報参照）、染料と樹脂とから成る共
晶錯体を主成分とする感光層を設けた感光体（特開昭47
−10735号公報参照）などが挙げられる。
有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研究
開発され、実用に供されている。例えば、支持体上にポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフル
オレン−９−オンを含有する感光層を設けた感光体（米
国特許第3,484,237号公報参照）、ピリリウム塩系色素
で増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを含有する感
光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参照）、
ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設けた感光体（特
開昭47−37543号公報参照）、染料と樹脂とから成る共
晶錯体を主成分とする感光層を設けた感光体（特開昭47
−10735号公報参照）などが挙げられる。
有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生した電荷
担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動物
質とにより行なう、機能を分離した感光体が注目されて
いる。そして、この種の感光体の典型的な構成例として
は、電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設け
たもの、及び電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と電
荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した積層型
の感光層を設けたものが知られている。
担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動物
質とにより行なう、機能を分離した感光体が注目されて
いる。そして、この種の感光体の典型的な構成例として
は、電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設け
たもの、及び電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と電
荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した積層型
の感光層を設けたものが知られている。
しかしながら、これらの有機感光体は、前記無機感光体
の機械的特性及び可撓性もある程度までは改善したもの
の、概して光感度が低く電子写真用感光体としての要求
を充分に満足するものではない。
の機械的特性及び可撓性もある程度までは改善したもの
の、概して光感度が低く電子写真用感光体としての要求
を充分に満足するものではない。
一般に電子写真感光体の特性は、用いる材料、製造方法
等により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に
負うところが大である。その為、従来より光導電性材料
の研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るも
のである。
等により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に
負うところが大である。その為、従来より光導電性材料
の研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るも
のである。
目 的 本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導電性材料
として、とりわけ電荷発生材料として有効なジスアゾ化
合物を誘導するに有用なジアミノ化合物を提供すること
にある。
として、とりわけ電荷発生材料として有効なジスアゾ化
合物を誘導するに有用なジアミノ化合物を提供すること
にある。
構 成 本発明は、式（Ｉ）、 で示されるジアミノ化合物、すなわちN,N′−ビス（４
−アミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−Ｐ−フェニ
レンジアミンである。
−アミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−Ｐ−フェニ
レンジアミンである。
本発明の式（Ｉ）、 で示されるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式（II
I）、 （式中、Ｘはアニオン官能基を表す） で示されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム
塩と一般式（IV）、 （式中、Ｙは置換もしくは無置換の炭化水素環、または
置換もしくは無置換の複素環を表し、Ｒは水素、置換も
しくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換
のフェニル基を表し、Ｚはフェニル核に縮合する置換も
しくは無置換の炭化水素環、または置換もしくは無置換
の複素環を表す）で示されるカップラーとを反応させて
電子写真感光体として有用な 一般式（II）、 （式中、Ｙ、Ｒ及びＺは前述の通り） で示されるジスアゾ化合物を製造する中間体として用い
られる。
I）、 （式中、Ｘはアニオン官能基を表す） で示されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム
塩と一般式（IV）、 （式中、Ｙは置換もしくは無置換の炭化水素環、または
置換もしくは無置換の複素環を表し、Ｒは水素、置換も
しくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換
のフェニル基を表し、Ｚはフェニル核に縮合する置換も
しくは無置換の炭化水素環、または置換もしくは無置換
の複素環を表す）で示されるカップラーとを反応させて
電子写真感光体として有用な 一般式（II）、 （式中、Ｙ、Ｒ及びＺは前述の通り） で示されるジスアゾ化合物を製造する中間体として用い
られる。
前記一般式におけるＹの炭化水素環の具体例としてはベ
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また複素環の
具体例としてはジベンゾフラン環、カルバゾール環など
が挙げられ、またＹの炭化水素環または複素環の置換基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基などの低級アルコキシ基、N,N−ジメチルアミノ
基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基な
どの低級ジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基などのハロメチル基は、シアノ基、ニトロ
基、カルボキシ基、エチルカルボキシ基などの低級アル
キルカルボキシ基、−SO3Naなどが挙げられる。
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また複素環の
具体例としてはジベンゾフラン環、カルバゾール環など
が挙げられ、またＹの炭化水素環または複素環の置換基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基などの低級アルコキシ基、N,N−ジメチルアミノ
基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基な
どの低級ジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基などのハロメチル基は、シアノ基、ニトロ
基、カルボキシ基、エチルカルボキシ基などの低級アル
キルカルボキシ基、−SO3Naなどが挙げられる。
Ｒのアルキル基としては、メチル基、エチル基などの低
級アルキル基が例示され、また、Ｒのアルキル基あるい
はフェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲン
原子が例示できる。
級アルキル基が例示され、また、Ｒのアルキル基あるい
はフェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲン
原子が例示できる。
また、Ｚにおける炭化水素環の具体例としてはベンゼン
環、ナフタレン環などが挙げられ、複素環の具体例とし
てはインドール環、ベンゾフラン環、カルバゾール環な
どが挙げられ、これらの炭化水素環または複素環の置換
基としては塩素原子などのハロゲン原子が例示できる。
環、ナフタレン環などが挙げられ、複素環の具体例とし
てはインドール環、ベンゾフラン環、カルバゾール環な
どが挙げられ、これらの炭化水素環または複素環の置換
基としては塩素原子などのハロゲン原子が例示できる。
式（Ｉ）で示されるジアミノ化合物は、ジスアゾ化合物
を製造するための有用な中間体であり、このジアミノ化
合物から誘導される一般式（III）テトラゾニウム塩化
合物と適当なカップラーとにより広範なジスアゾ化合物
を合成することができる。そして、このジスアゾ化合物
は電子写真感光体の光導電材料、特に電荷発生物質とし
て優れた特性を有するものである。また、式（Ｉ）のジ
アミノ化合物から誘導される一般式（III）のテトラゾ
ニウム塩化合物も同様に有用な中間体である。一般式
（III）のアニオン官能基の具体例としては、Cl 、Br
、Ｉ 、BF4 、PF6 、 SbF6 が挙げられ、特に好ましくBF4 である。
を製造するための有用な中間体であり、このジアミノ化
合物から誘導される一般式（III）テトラゾニウム塩化
合物と適当なカップラーとにより広範なジスアゾ化合物
を合成することができる。そして、このジスアゾ化合物
は電子写真感光体の光導電材料、特に電荷発生物質とし
て優れた特性を有するものである。また、式（Ｉ）のジ
アミノ化合物から誘導される一般式（III）のテトラゾ
ニウム塩化合物も同様に有用な中間体である。一般式
（III）のアニオン官能基の具体例としては、Cl 、Br
、Ｉ 、BF4 、PF6 、 SbF6 が挙げられ、特に好ましくBF4 である。
次に、本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスアゾ
化合物の具体例を下記に示す。なお、簡略化のため一般
式（II）を、 と表し、カップラー残基であるＡの構造式のみで示し
た。
化合物の具体例を下記に示す。なお、簡略化のため一般
式（II）を、 と表し、カップラー残基であるＡの構造式のみで示し
た。
式（Ｉ）のジアミノ化合物であるN,N′−ビス（４−ア
ミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミンは、たとえば、アミノ基が保護されたｐ−ハロ
アニリンとN,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ンとを塩基性触媒下で反応させて得られるN,N,N′,N′
−テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン誘導体をヒ
ドラジンとの反応か、あるいは加水分解反応によって保
護基を除去することによって得られる。
ミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミンは、たとえば、アミノ基が保護されたｐ−ハロ
アニリンとN,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ンとを塩基性触媒下で反応させて得られるN,N,N′,N′
−テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン誘導体をヒ
ドラジンとの反応か、あるいは加水分解反応によって保
護基を除去することによって得られる。
また、一般式（II）のジスアゾ化合物を製造するには、
式（Ｉ）のN,N′−ビス（４−アミノフェニル）−N,N′
−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンを出発原料と
し、ジアゾ化し、テトラゾニウム塩とし、次いで、適当
なカップラーとの間にカップリング反応を行なわしめる
ことにより製造することができる。
式（Ｉ）のN,N′−ビス（４−アミノフェニル）−N,N′
−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンを出発原料と
し、ジアゾ化し、テトラゾニウム塩とし、次いで、適当
なカップラーとの間にカップリング反応を行なわしめる
ことにより製造することができる。
N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−N,N′−ジフェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミンのジアゾ化はこれを希塩酸
あるいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜硝酸ナトリウ
ム水溶液を−10℃ないし、10℃にて添加することにより
行なわれる。このジアゾ化反応は、およそ30分間から３
時間で完結する。さらに反応混合物に、たとえばホウフ
ッ化水素酸あるいはホウフッ化ナトリウム水溶液などを
加えてテトラゾニウム塩として沈殿させ、結晶を濾取し
てから次の反応に用いることが望ましい。次いで、この
テトラゾニウム塩に一般式（IV）で表されるカップラー
を作用させてカップリング反応を起こさせることにより
行なわれる。実際にはこの反応は、N,N−ジメチルホル
ムアミド（DMF）やジメチルスルホキシドなどの有機溶
媒にテトラゾニウム塩及びカップラーを混合溶解してお
き、これに約−10℃ないし40℃にて酢酸ナトリウム水溶
液などのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれ
る。この反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。
反応終了後、析出している結晶を濾取し、適切な方法に
より精製（たとえば水及び／又は有機溶剤による洗浄、
再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製
造は完了する。
ル−ｐ−フェニレンジアミンのジアゾ化はこれを希塩酸
あるいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜硝酸ナトリウ
ム水溶液を−10℃ないし、10℃にて添加することにより
行なわれる。このジアゾ化反応は、およそ30分間から３
時間で完結する。さらに反応混合物に、たとえばホウフ
ッ化水素酸あるいはホウフッ化ナトリウム水溶液などを
加えてテトラゾニウム塩として沈殿させ、結晶を濾取し
てから次の反応に用いることが望ましい。次いで、この
テトラゾニウム塩に一般式（IV）で表されるカップラー
を作用させてカップリング反応を起こさせることにより
行なわれる。実際にはこの反応は、N,N−ジメチルホル
ムアミド（DMF）やジメチルスルホキシドなどの有機溶
媒にテトラゾニウム塩及びカップラーを混合溶解してお
き、これに約−10℃ないし40℃にて酢酸ナトリウム水溶
液などのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれ
る。この反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。
反応終了後、析出している結晶を濾取し、適切な方法に
より精製（たとえば水及び／又は有機溶剤による洗浄、
再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製
造は完了する。
このようにして製造される本発明のN,N′−ビス（４−
アミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン及びこの化合物から誘導されるジスアゾ化合
物の製造例を示せば次の通りである。
アミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン及びこの化合物から誘導されるジスアゾ化合
物の製造例を示せば次の通りである。
製造例 １ N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−N,N′−ジフェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミンの合成 Ｎ−（４−ヨウドフェニル）−フタルイミドとN,N′−
ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンとから無水炭酸カ
リウム及び銅粉触媒の存在下で合成したN,N′−ビス
（４−フタルイミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−
ｐ−フェニレンジアミン（融点291.5−292.0℃）20.2g
と95％ヒドラジン一水和物6.1gにジオキサン600mlを加
え、加熱還流を４時間行なう。次いで、その反応液を水
約１に注ぎ、析出、濾過、水洗、乾燥後、褐色の粉末
を得た。モノクロルベンゼンから再結晶して、N,N′−
ビス（４−アミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−ｐ
−フェニレンジアミンの純品を得た。
ル−ｐ−フェニレンジアミンの合成 Ｎ−（４−ヨウドフェニル）−フタルイミドとN,N′−
ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンとから無水炭酸カ
リウム及び銅粉触媒の存在下で合成したN,N′−ビス
（４−フタルイミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−
ｐ−フェニレンジアミン（融点291.5−292.0℃）20.2g
と95％ヒドラジン一水和物6.1gにジオキサン600mlを加
え、加熱還流を４時間行なう。次いで、その反応液を水
約１に注ぎ、析出、濾過、水洗、乾燥後、褐色の粉末
を得た。モノクロルベンゼンから再結晶して、N,N′−
ビス（４−アミノフェニル）−N,N′−ジフェニル−ｐ
−フェニレンジアミンの純品を得た。
収量:10.3g（収率81％） 融点:261.0−262.0℃ 元素分析値（％）（C30H26N4として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 81.24 5.79 12.54 計算値 81.42 5.92 12.66 生成物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１図
に示した。
に示した。
製造例 ２ ジスアゾ化合物No.1の合成 10％塩酸中へN,N′−ビス（４−アミノフェニル）−N,
N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン10.30gを加
え、室温で１時間撹拌した後、−２℃まで冷却し、次い
で、これに亜硫酸ナトリウム3.54gを水13mlに溶解した
溶液を−２〜１℃の温度で30分間にわたり滴下した。そ
の後、同温度で１時間30分撹拌した後、微量の不溶部を
除去し、この反応液に42％硼弗化水素酸20mlを加え、冷
却静置した。生成した赤橙色針状結晶を別し、メタノ
ールで洗浄し、乾燥してテトラゾニウムジフルオロボレ
ート12.33g（収率82.8％）を得た。
N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン10.30gを加
え、室温で１時間撹拌した後、−２℃まで冷却し、次い
で、これに亜硫酸ナトリウム3.54gを水13mlに溶解した
溶液を−２〜１℃の温度で30分間にわたり滴下した。そ
の後、同温度で１時間30分撹拌した後、微量の不溶部を
除去し、この反応液に42％硼弗化水素酸20mlを加え、冷
却静置した。生成した赤橙色針状結晶を別し、メタノ
ールで洗浄し、乾燥してテトラゾニウムジフルオロボレ
ート12.33g（収率82.8％）を得た。
赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）では、2230cm-1にN
2 に基づく吸収帯が認められた。
2 に基づく吸収帯が認められた。
このように得られたテトラゾニウム塩0.96gとカップリ
ング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリ
ド0.87gとを、冷却したN,N−ジメチルホルムアミド100m
l中に溶解し、これに酢酸ナトリウム0.37gおよび水5ml
からなる溶液を17〜21℃の温度で５分間にわたって滴下
した。その後、さらに室温で３時間撹拌した。ついで、
生成した沈澱を取し、N,N−ジメチルホルムアミド200
mlで５回洗浄し、次に水200mlで２回洗浄した後、80℃
で2mmHgの減圧下に乾燥して、前記化合物No.1のジスア
ゾ化合物1.16g（収率78.0％）を得た。
ング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリ
ド0.87gとを、冷却したN,N−ジメチルホルムアミド100m
l中に溶解し、これに酢酸ナトリウム0.37gおよび水5ml
からなる溶液を17〜21℃の温度で５分間にわたって滴下
した。その後、さらに室温で３時間撹拌した。ついで、
生成した沈澱を取し、N,N−ジメチルホルムアミド200
mlで５回洗浄し、次に水200mlで２回洗浄した後、80℃
で2mmHgの減圧下に乾燥して、前記化合物No.1のジスア
ゾ化合物1.16g（収率78.0％）を得た。
融 点 300℃以上 元素分析値（％）（C64H46N8O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 77.60 4.82 11.19 計算値 77.56 4.68 11.31 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１図に示し
た。
た。
製造例 ３−16 カップラーとして下記の表−２に示した化合物を用いた
以外は、製造例２と全く同様に操作し、表−２に示すジ
スアゾ化合物を合成した。これらのジスアゾ化合物につ
いての赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）のνｃ＝ｏ
（アミドＩ）の吸収、融点、元素分析値も併せて表−２
に示した。
以外は、製造例２と全く同様に操作し、表−２に示すジ
スアゾ化合物を合成した。これらのジスアゾ化合物につ
いての赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）のνｃ＝ｏ
（アミドＩ）の吸収、融点、元素分析値も併せて表−２
に示した。
本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスアゾ化合物
は前述の通り、機能分離型の感光体の電荷発生物質とし
て有用である。この感光体には、第３図に示すように電
荷発生物質13を含む電荷発生層15と電荷搬送物質を含む
電荷搬送層17とを積層した感光層19を導電性支持体11に
設けた積層型の感光体、あるいは電荷搬送物質を含む電
荷搬送媒体中に電荷発生物質を含有せしめて感光層とし
た分散型の感光体などがある。このジスアゾ化合物は特
に積層型の感光体における電荷発生物質として有用であ
り、この点をさらに明らかにするために以下に用途例を
示した。
は前述の通り、機能分離型の感光体の電荷発生物質とし
て有用である。この感光体には、第３図に示すように電
荷発生物質13を含む電荷発生層15と電荷搬送物質を含む
電荷搬送層17とを積層した感光層19を導電性支持体11に
設けた積層型の感光体、あるいは電荷搬送物質を含む電
荷搬送媒体中に電荷発生物質を含有せしめて感光層とし
た分散型の感光体などがある。このジスアゾ化合物は特
に積層型の感光体における電荷発生物質として有用であ
り、この点をさらに明らかにするために以下に用途例を
示した。
用途例 ジスアゾ化合物No.66を76重量部、ポリエステル樹脂
（東洋紡績社製バイロン200）のテトラヒドロフラン溶
液（固形分濃度２％）1260重量部、およびテトラヒドロ
フラン3700重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを用
いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層
を形成した。
（東洋紡績社製バイロン200）のテトラヒドロフラン溶
液（固形分濃度２％）1260重量部、およびテトラヒドロ
フラン3700重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを用
いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層
を形成した。
この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニル
ヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製
パンライトＫ−1300）２重量部およびテトラヒドロフラ
ン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用
いて塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾燥
して厚さ約18μｍの電荷搬送層を形成して第３図に示し
た積層型の感光体を作成した。
ルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニル
ヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製
パンライトＫ−1300）２重量部およびテトラヒドロフラ
ン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用
いて塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾燥
して厚さ約18μｍの電荷搬送層を形成して第３図に示し
た積層型の感光体を作成した。
この感光体について、静電複写紙試験装置（（株）川口
電機製作所製、SP428型）を用いて、−6KVのコロナ放電
を20秒間行なって負に帯電せしめた後、20秒間暗所に放
置し、その時の表面電位Vpo（Ｖ）を測定し、次いで、
タングステンランプによってその表面が照度4.5ルック
スになるようにして光を照射し、その表面電位がVpoの1
/2になるまでの時間（秒）を求め、露光量E1/2（ルック
ス・秒）を算出した。
電機製作所製、SP428型）を用いて、−6KVのコロナ放電
を20秒間行なって負に帯電せしめた後、20秒間暗所に放
置し、その時の表面電位Vpo（Ｖ）を測定し、次いで、
タングステンランプによってその表面が照度4.5ルック
スになるようにして光を照射し、その表面電位がVpoの1
/2になるまでの時間（秒）を求め、露光量E1/2（ルック
ス・秒）を算出した。
その結果、 Vpo＝−898V E1/2＝6.4ルックス・秒 であった。
さらに、本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスア
ゾ化合物を用いた感光体をリコー社製複写機リコピーＰ
−500型に装着して画像出しを10,000回繰返したが、そ
の結果、いずれの感光体も複写プロセスの繰返しにより
変化することなく、鮮明な画像が得られた。これによ
り、本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスアゾ化
合物を用いた感光体が耐久性においても優れたものであ
ることが理解できるであろう。
ゾ化合物を用いた感光体をリコー社製複写機リコピーＰ
−500型に装着して画像出しを10,000回繰返したが、そ
の結果、いずれの感光体も複写プロセスの繰返しにより
変化することなく、鮮明な画像が得られた。これによ
り、本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスアゾ化
合物を用いた感光体が耐久性においても優れたものであ
ることが理解できるであろう。
効 果 以上の説明および製造例からも明らかなように、本発明
の新規なジアミノ化合物から誘導されたフェニレンジア
ミン骨格を有するジスアゾ顔料を電子写真用感光体の電
荷発生物質として用いた場合、従来の感光体に比較して
製造が容易であり、また、高感度で、感光体の反復使用
に対しても特性が安定しているなど、優れた性質を有す
る。
の新規なジアミノ化合物から誘導されたフェニレンジア
ミン骨格を有するジスアゾ顔料を電子写真用感光体の電
荷発生物質として用いた場合、従来の感光体に比較して
製造が容易であり、また、高感度で、感光体の反復使用
に対しても特性が安定しているなど、優れた性質を有す
る。
第１図は本発明のN,N′−ビス（４−アミノフェニル）
−N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンの赤外
線吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。 第２図は本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスア
ゾ化合物No.1の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）で
ある。 第３図は本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスア
ゾ化合物を用いた感光体の構成例を示す拡大断面図であ
る。 11……導電性支持体、13……ジスアゾ化合物 15……電荷発生層、17……電荷搬送層 19……感光層
−N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンの赤外
線吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。 第２図は本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスア
ゾ化合物No.1の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）で
ある。 第３図は本発明のジアミノ化合物から誘導されたジスア
ゾ化合物を用いた感光体の構成例を示す拡大断面図であ
る。 11……導電性支持体、13……ジスアゾ化合物 15……電荷発生層、17……電荷搬送層 19……感光層
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ）、 で示されるジアミノ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26810385A JPH0678281B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | ジアミノ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26810385A JPH0678281B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | ジアミノ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126154A JPS62126154A (ja) | 1987-06-08 |
| JPH0678281B2 true JPH0678281B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=17453936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26810385A Expired - Lifetime JPH0678281B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | ジアミノ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678281B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI551574B (zh) | 2015-11-20 | 2016-10-01 | 財團法人工業技術研究院 | 有機化合物、光調變組成物、與光調變裝置 |
-
1985
- 1985-11-28 JP JP26810385A patent/JPH0678281B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62126154A (ja) | 1987-06-08 |
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