JPH08209007A - ビスアゾ化合物及びその製造用の中間体 - Google Patents
ビスアゾ化合物及びその製造用の中間体Info
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- JPH08209007A JPH08209007A JP13518695A JP13518695A JPH08209007A JP H08209007 A JPH08209007 A JP H08209007A JP 13518695 A JP13518695 A JP 13518695A JP 13518695 A JP13518695 A JP 13518695A JP H08209007 A JPH08209007 A JP H08209007A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電子写真感光体に有用な新規ビスアゾ化合物
及びそれを製造するための中間体である２−ヒドロキシ
−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を提供す
る。 【構成】 下記一般式で表されるビスアゾ化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は置換もしくは無
置換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていても
よい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−
ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
及びそれを製造するための中間体である２−ヒドロキシ
−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を提供す
る。 【構成】 下記一般式で表されるビスアゾ化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は置換もしくは無
置換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていても
よい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−
ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビスアゾ化合物に関し、
及びそれを製造するための中間体である２−ヒドロキシ
−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物に関す
る。更に詳しくは有機光導体として有用なビスアゾ化合
物に関する。
及びそれを製造するための中間体である２−ヒドロキシ
−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物に関す
る。更に詳しくは有機光導体として有用なビスアゾ化合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ある種のアゾ化合物が電子写
真感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発生層
に用いられる電荷発生顔料として、有効であることが知
られている。ここでいう積層型感光体とは導電性支持体
上に、光によって電荷担体を生成する能力を有する電荷
発生顔料を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗
布、あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成し、そ
の上に電荷発生層で生成した電荷担体が効率良く注入さ
れ、しかもその移動を行うところの電荷輸送層（通常こ
の電荷輸送層は電荷輸送物質と結着樹脂からなる）を形
成せしめた感光体である。従来、この種の感光体に使用
されるアゾ化合物として、例えば特開昭４７−３７５４
３号公報、及び特開昭５２−５５６４３号公報などに記
載されているベンジジン系ビスアゾ化合物。あるいは特
開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチルベン
系ビスアゾ化合物などが知られている。しかしながら従
来のアゾ化合物を用いた積層型の感光体は一般に感度が
低いため高速複写機用の感光体としては不十分である。
真感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発生層
に用いられる電荷発生顔料として、有効であることが知
られている。ここでいう積層型感光体とは導電性支持体
上に、光によって電荷担体を生成する能力を有する電荷
発生顔料を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗
布、あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成し、そ
の上に電荷発生層で生成した電荷担体が効率良く注入さ
れ、しかもその移動を行うところの電荷輸送層（通常こ
の電荷輸送層は電荷輸送物質と結着樹脂からなる）を形
成せしめた感光体である。従来、この種の感光体に使用
されるアゾ化合物として、例えば特開昭４７−３７５４
３号公報、及び特開昭５２−５５６４３号公報などに記
載されているベンジジン系ビスアゾ化合物。あるいは特
開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチルベン
系ビスアゾ化合物などが知られている。しかしながら従
来のアゾ化合物を用いた積層型の感光体は一般に感度が
低いため高速複写機用の感光体としては不十分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は電子写
真感光体において有効な、特に先に述べた積層型感光体
において有用なビスアゾ化合物及びそれを製造するため
の中間体である２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イルナフタレン化合物を提供することにある。
真感光体において有効な、特に先に述べた積層型感光体
において有用なビスアゾ化合物及びそれを製造するため
の中間体である２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イルナフタレン化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、新規な２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イルナフタレン化合物を合成し、これを中間体として新
規なビスアゾ化合物を合成し、このものによって上記課
題が達成されることを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明によれば下記一般式Ｉ〜IVで表されるビスアゾ化
合物が提供され、及びそれを製造するための中間体であ
る一般式Ｖ及びVIで表される２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルカルバモイルナフタレン化合物が提供される。
た結果、新規な２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イルナフタレン化合物を合成し、これを中間体として新
規なビスアゾ化合物を合成し、このものによって上記課
題が達成されることを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明によれば下記一般式Ｉ〜IVで表されるビスアゾ化
合物が提供され、及びそれを製造するための中間体であ
る一般式Ｖ及びVIで表される２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルカルバモイルナフタレン化合物が提供される。
【０００５】
【化７】
【０００６】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は置
換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同一でも異
なっていてもよい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又は
ビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同一でも異
なっていてもよい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又は
ビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【０００７】
【化８】
【０００８】（式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル
基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン
基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン
基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよ
く、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキルアミノ基を表
し、Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を表わす。ｎは水素原子以外の時に１〜３の
整数を表し、ｎが複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異
なっていてもよい）
換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよ
く、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキルアミノ基を表
し、Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を表わす。ｎは水素原子以外の時に１〜３の
整数を表し、ｎが複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異
なっていてもよい）
【００１１】
【化１０】
【００１２】（式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル
基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン
基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン
基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【００１３】
【化１１】
【００１４】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよ
い。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を表わす。）
換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよ
い。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を表わす。）
【００１５】
【化１２】
【００１６】（式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル
基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン
基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。） 説明の順序が逆になるが、本発明の一般式Ｖで表される
２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン
化合物は、下記一般式VIIで表されるアニリン化合物
と、下記式VIIIで表される２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸とを反応させることによって得ることができる。
基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン
基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。） 説明の順序が逆になるが、本発明の一般式Ｖで表される
２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン
化合物は、下記一般式VIIで表されるアニリン化合物
と、下記式VIIIで表される２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸とを反応させることによって得ることができる。
【００１７】
【化１３】
【００１８】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよ
い。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を表わす。）
換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよ
い。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を表わす。）
【００１９】
【化１４】
【００２０】実際には前記一般式Ｖで表される２−ヒド
ロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の
製造は、ベンゼン、トルエン、ジオキサンなどの有機溶
媒に、前記式VIIIで表される２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸を溶解もしくは分散しておき、これに五塩化リ
ン、三塩化リン、塩化チオニルなどのハロゲン化剤を添
加することにより酸ハロゲン化物とし、これを単離する
か、もしくはそのまま前記一般式VIIで表されるアニリ
ン化合物と反応させることにより得ることができる。本
発明の前記一般式Ｉ，II，IIIおよびIVで表されるビス
アゾ化合物は前述のように、積層型の電子写真感光体の
電荷発生物質として有用であるが、更に樹脂中に電荷発
生物質と電荷輸送物質とを分散させた単層型の感光層を
有する電子写真感光体における電荷発生物質として、
又、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する
電子写真用感光体における光導電性物質としても有用で
ある。本発明の一般式Ｉで表されるビスアゾ化合物は、
下記一般式IXで表されるビス（ジアゾニウム塩）化合物
と、前記一般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルカルバモイルナフタレン化合物とを反応させること
によって得ることができる。
ロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の
製造は、ベンゼン、トルエン、ジオキサンなどの有機溶
媒に、前記式VIIIで表される２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸を溶解もしくは分散しておき、これに五塩化リ
ン、三塩化リン、塩化チオニルなどのハロゲン化剤を添
加することにより酸ハロゲン化物とし、これを単離する
か、もしくはそのまま前記一般式VIIで表されるアニリ
ン化合物と反応させることにより得ることができる。本
発明の前記一般式Ｉ，II，IIIおよびIVで表されるビス
アゾ化合物は前述のように、積層型の電子写真感光体の
電荷発生物質として有用であるが、更に樹脂中に電荷発
生物質と電荷輸送物質とを分散させた単層型の感光層を
有する電子写真感光体における電荷発生物質として、
又、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する
電子写真用感光体における光導電性物質としても有用で
ある。本発明の一般式Ｉで表されるビスアゾ化合物は、
下記一般式IXで表されるビス（ジアゾニウム塩）化合物
と、前記一般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルカルバモイルナフタレン化合物とを反応させること
によって得ることができる。
【００２１】
【化１５】
【００２２】（式中、Ｘはアニオン官能基を表す。） また、本発明の一般式IIIで表されるビスアゾ化合物
は、前記一般式IXで表されるビス（ジアゾニウム塩）化
合物と前記一般式Ｖまたは下記一般式Ｘで表される２−
ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合
物とを２段階に順次反応させるか、あるいは最初のカッ
プリング反応によって得られる下記一般式XIまたはXII
のジアゾニウム塩化合物を単離した後、更にそれぞれに
対応する２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナ
フタレン化合物を反応させることによって得ることがで
きる。
は、前記一般式IXで表されるビス（ジアゾニウム塩）化
合物と前記一般式Ｖまたは下記一般式Ｘで表される２−
ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合
物とを２段階に順次反応させるか、あるいは最初のカッ
プリング反応によって得られる下記一般式XIまたはXII
のジアゾニウム塩化合物を単離した後、更にそれぞれに
対応する２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナ
フタレン化合物を反応させることによって得ることがで
きる。
【００２３】
【化１６】
【００２４】（式中、Ｒ2は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキ
ルアミノ基を表し、ｎは水素以外のときに整数を表し、
ｎが複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異なっていても
よい。）
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキ
ルアミノ基を表し、ｎは水素以外のときに整数を表し、
ｎが複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異なっていても
よい。）
【００２５】
【化１７】
【００２６】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよ
く、Ｘはアニオン官能基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ
2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよ
く、Ｘはアニオン官能基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ
2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【００２７】
【化１８】
【００２８】（式中、Ｒ2は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキ
ルアミノ基を表し、ｎは水素以外のときに整数を表し、
ｎが複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、Ｘはアニオン官能基をあらわす） 実際には上記一般式Ｉで表されるビスアゾ化合物の製造
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの有機溶媒に、前記一
般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバ
モイルナフタレン化合物を溶解しておき、これに前記一
般式IXで表されるビス（ジアゾニウム塩）化合物を添加
し、酢酸ナトリウム水溶液や有機アミンのような塩基性
物質を添加することによりカップリング反応を終了させ
る。この時の反応温度としては約−２０℃から約４０℃
が好ましい。また前記一般式IIIで表されるビスアゾ化
合物はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの有機溶媒に、第１
段階のカップリング反応に用いる前記一般式ＶまたはＸ
で表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル
ナフタレン化合物を溶解しておき、これに一般式IXで表
されるビス（ジアゾニウム塩）化合物を添加し、必要に
よって酢酸ナトリウム水溶液や有機アミンのような塩基
性物質を添加することにより、第１段階のカップリング
反応は終了する。
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキ
ルアミノ基を表し、ｎは水素以外のときに整数を表し、
ｎが複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、Ｘはアニオン官能基をあらわす） 実際には上記一般式Ｉで表されるビスアゾ化合物の製造
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの有機溶媒に、前記一
般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバ
モイルナフタレン化合物を溶解しておき、これに前記一
般式IXで表されるビス（ジアゾニウム塩）化合物を添加
し、酢酸ナトリウム水溶液や有機アミンのような塩基性
物質を添加することによりカップリング反応を終了させ
る。この時の反応温度としては約−２０℃から約４０℃
が好ましい。また前記一般式IIIで表されるビスアゾ化
合物はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの有機溶媒に、第１
段階のカップリング反応に用いる前記一般式ＶまたはＸ
で表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル
ナフタレン化合物を溶解しておき、これに一般式IXで表
されるビス（ジアゾニウム塩）化合物を添加し、必要に
よって酢酸ナトリウム水溶液や有機アミンのような塩基
性物質を添加することにより、第１段階のカップリング
反応は終了する。
【００２９】この時の反応温度としては約−２０℃から
約４０℃が好ましい。第２段階のカップリング反応は、
上記で得られた反応混合物に、更に第１段階のカップリ
ング反応で用いたものとは異なる前記一般式ＶまたはＸ
の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレ
ン化合物を更に添加し、第１段階のカップリング反応と
同様に必要によって、酢酸ナトリウム水溶液や有機アミ
ンのような塩基性物質を添加することにより完了させる
か、あるいは第１段階のカップリング反応混合物を必要
によって水やあるいは希塩酸などの酸性水溶液を添加
（この際には十分な冷却を行い、反応によって生成して
いる前記一般式XIまたはXIIのジアゾニウム塩化合物を
分解させないようにする必要がある。好ましくは１０℃
以下で処理することが望ましい）し、一般式XIまたはXI
Iのジアゾニウム塩化合物を濾別して単離し、更にこの
ジアゾニウム塩化合物と、第１段階のカップリング反応
で用いたものとは異なる一般式ＶまたはＸの２−ヒドロ
キシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物と
を、第１段階のカップリング反応と同様に反応させるこ
とによって完了する。いずれの方法によって行った反応
混合物においても、反応終了後析出している結晶を濾取
し、適切な方法により精製（例えば水及び／あるいは有
機溶剤による洗浄、再結晶法など）することにより前記
一般式IIIのビスアゾ化合物の製造は完了する。
約４０℃が好ましい。第２段階のカップリング反応は、
上記で得られた反応混合物に、更に第１段階のカップリ
ング反応で用いたものとは異なる前記一般式ＶまたはＸ
の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレ
ン化合物を更に添加し、第１段階のカップリング反応と
同様に必要によって、酢酸ナトリウム水溶液や有機アミ
ンのような塩基性物質を添加することにより完了させる
か、あるいは第１段階のカップリング反応混合物を必要
によって水やあるいは希塩酸などの酸性水溶液を添加
（この際には十分な冷却を行い、反応によって生成して
いる前記一般式XIまたはXIIのジアゾニウム塩化合物を
分解させないようにする必要がある。好ましくは１０℃
以下で処理することが望ましい）し、一般式XIまたはXI
Iのジアゾニウム塩化合物を濾別して単離し、更にこの
ジアゾニウム塩化合物と、第１段階のカップリング反応
で用いたものとは異なる一般式ＶまたはＸの２−ヒドロ
キシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物と
を、第１段階のカップリング反応と同様に反応させるこ
とによって完了する。いずれの方法によって行った反応
混合物においても、反応終了後析出している結晶を濾取
し、適切な方法により精製（例えば水及び／あるいは有
機溶剤による洗浄、再結晶法など）することにより前記
一般式IIIのビスアゾ化合物の製造は完了する。
【００３０】前記一般式Ｉ，II，III，IV，Ｖ，VI，VI
I，IX，Ｘ，XIおよびXIIにおけるＲ1，Ｒ2，Ａｒ1，Ａ
ｒ2，Ａｒ3及びＡｒ4あるいはそれらの置換基の具体例
としては、アルキル基としてメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などが、アルコキシ基としてメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが、ハ
ロゲン原子としてフッ素、塩素、臭素、ヨウ素がアリー
ル基としてフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、
アントリル基、ピレニル基などが、Ｒとしてエチレン基
−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を挙げる
ことができる。また、前記一般式IX，XI及びXIIにおけ
る
I，IX，Ｘ，XIおよびXIIにおけるＲ1，Ｒ2，Ａｒ1，Ａ
ｒ2，Ａｒ3及びＡｒ4あるいはそれらの置換基の具体例
としては、アルキル基としてメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などが、アルコキシ基としてメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが、ハ
ロゲン原子としてフッ素、塩素、臭素、ヨウ素がアリー
ル基としてフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、
アントリル基、ピレニル基などが、Ｒとしてエチレン基
−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を挙げる
ことができる。また、前記一般式IX，XI及びXIIにおけ
る
【００３１】
【数１】
【００３２】はアニオン官能基を表すが、例えばテトラ
フルオロボレート、パークロレート、ヨーデイド、クロ
ライド、ブロマイド、サルフェート、ヘキサフルオロホ
スフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、パーヨー
デイド、ｐ−トルエンスルホネート等が好ましい。
フルオロボレート、パークロレート、ヨーデイド、クロ
ライド、ブロマイド、サルフェート、ヘキサフルオロホ
スフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、パーヨー
デイド、ｐ−トルエンスルホネート等が好ましい。
【００３３】
【実施例】本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカル
バモイルナフタレン化合物及びそれを中間体として製造
されるビスアゾ化合物は、上記の説明に従って容易に製
造することができる。また本発明のビスアゾ化合物が電
子写真用感光体において有効な材料であることを明らか
にするために以下に実施例及び応用例を示すが、本発明
はもとよりこれに限定されるものではない。 実施例１ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２．３４ｇ（１２．４
ｍｍｏｌ）、４−（３−アミノフェネチル）−４’，
４''−ジメチルトリフェニルアミン４．８８ｇ（１２．
４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン３０ｍｌに溶解し、
室温にて三塩化リン０．８５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を
１，４−ジオキサン５ｍｌにて希釈した溶液を１０分間
かけ滴下し、３時間還流撹拌した。内容物を室温までに
放冷し、これを氷水に開け炭酸ナトリウムにて中和を行
った。生成している沈殿を濾別し、これを水洗、ついで
メタノール洗浄後、減圧加熱乾燥することにより薄茶色
の粗結晶６．７０ｇ（収率９５．７％）を得た。更にこ
れをシリカゲルカラムクロマト処理〔溶離液：トルエン
／酢酸エチル＝５／１（体積比）〕し、ついで酢酸エチ
ル／エタノール混合溶媒にて再結晶することにより、無
色結晶の下記式１で表される目的物の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物４．２０ｇ
（収率６０．０％）を得た。融点は１８１．０〜１８
２．０℃であった。この２−ヒドロキシ−３−フェニル
カルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
バモイルナフタレン化合物及びそれを中間体として製造
されるビスアゾ化合物は、上記の説明に従って容易に製
造することができる。また本発明のビスアゾ化合物が電
子写真用感光体において有効な材料であることを明らか
にするために以下に実施例及び応用例を示すが、本発明
はもとよりこれに限定されるものではない。 実施例１ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２．３４ｇ（１２．４
ｍｍｏｌ）、４−（３−アミノフェネチル）−４’，
４''−ジメチルトリフェニルアミン４．８８ｇ（１２．
４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン３０ｍｌに溶解し、
室温にて三塩化リン０．８５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を
１，４−ジオキサン５ｍｌにて希釈した溶液を１０分間
かけ滴下し、３時間還流撹拌した。内容物を室温までに
放冷し、これを氷水に開け炭酸ナトリウムにて中和を行
った。生成している沈殿を濾別し、これを水洗、ついで
メタノール洗浄後、減圧加熱乾燥することにより薄茶色
の粗結晶６．７０ｇ（収率９５．７％）を得た。更にこ
れをシリカゲルカラムクロマト処理〔溶離液：トルエン
／酢酸エチル＝５／１（体積比）〕し、ついで酢酸エチ
ル／エタノール混合溶媒にて再結晶することにより、無
色結晶の下記式１で表される目的物の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物４．２０ｇ
（収率６０．０％）を得た。融点は１８１．０〜１８
２．０℃であった。この２−ヒドロキシ−３−フェニル
カルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００３４】
【化１９】
【００３５】実施例２ 実施例１と同様な条件で他の２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルカルバモイルナフタレン化合物２を得た。得られた
化合物の収率、融点、元素分析を表１に示す。また得ら
れた化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図２に示す。
ニルカルバモイルナフタレン化合物２を得た。得られた
化合物の収率、融点、元素分析を表１に示す。また得ら
れた化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図２に示す。
【００３６】
【化２０】
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例３ ２−ヒドロキシ−３−〔３−（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェネチル）フェニル〕カルバモイルナフタレン３．
３８ｇ（６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２４０ｍｌに溶解し、室
温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムビ
ステトラフルオロボレート１．２２ｇ（３ｍｍｏｌ）を
加えた。次いで酢酸ナトリウム三水和物１．６３ｇ（１
２ｍｍｏｌ）を水９ｍｌに溶解させたものを２０分間か
け滴下し、２時間室温にて撹拌した。生成している沈殿
を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２５０ｍｌで３回洗
浄し、次に水２５０ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減
圧下に乾燥して、下記式３のビスアゾ化合物２．７８ｇ
（収率６８．３％）を得た。融点は２８０℃以上であっ
た。このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤法）を図３に示す。
ノフェネチル）フェニル〕カルバモイルナフタレン３．
３８ｇ（６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２４０ｍｌに溶解し、室
温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムビ
ステトラフルオロボレート１．２２ｇ（３ｍｍｏｌ）を
加えた。次いで酢酸ナトリウム三水和物１．６３ｇ（１
２ｍｍｏｌ）を水９ｍｌに溶解させたものを２０分間か
け滴下し、２時間室温にて撹拌した。生成している沈殿
を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２５０ｍｌで３回洗
浄し、次に水２５０ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減
圧下に乾燥して、下記式３のビスアゾ化合物２．７８ｇ
（収率６８．３％）を得た。融点は２８０℃以上であっ
た。このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤法）を図３に示す。
【００３９】
【化２１】
【００４０】実施例４ ２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニル）カルバモ
イルナフタレン０．８９ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１２
０ｍｌに溶解し、室温にて９−フルオレノン−２，７−
ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート１．２２
ｇ（３ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１０分間撹拌した
後、２−ヒドロキシ−３−〔３−（４−ジ−ｐ−トリル
アミノフェネチル）フェニル〕カルバモイルナフタレン
１．６９ｇ（３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１２０ｍｌを加
え、次いで酢酸ナトリウム三水和物１．６３ｇ（１２ｍ
ｍｏｌ）を水９ｍｌに溶解させたものを２０分間かけ滴
下し、２時間室温にて撹拌した。生成している沈殿を濾
別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２４０ｍｌで３回洗浄
し、次に水２４０ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧
下に乾燥して、下記式４で表されるビスアゾ化合物２．
０３ｇ（収率６１．９％）を得た。融点は２８０℃以上
であった。このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示す。
イルナフタレン０．８９ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１２
０ｍｌに溶解し、室温にて９−フルオレノン−２，７−
ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート１．２２
ｇ（３ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１０分間撹拌した
後、２−ヒドロキシ−３−〔３−（４−ジ−ｐ−トリル
アミノフェネチル）フェニル〕カルバモイルナフタレン
１．６９ｇ（３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１２０ｍｌを加
え、次いで酢酸ナトリウム三水和物１．６３ｇ（１２ｍ
ｍｏｌ）を水９ｍｌに溶解させたものを２０分間かけ滴
下し、２時間室温にて撹拌した。生成している沈殿を濾
別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２４０ｍｌで３回洗浄
し、次に水２４０ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧
下に乾燥して、下記式４で表されるビスアゾ化合物２．
０３ｇ（収率６１．９％）を得た。融点は２８０℃以上
であった。このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示す。
【００４１】
【化２２】
【００４２】実施例５，６ 実施例３もしくは４と同様な条件で、他のビスアゾ化合
物５及び６を得た。得られた化合物の融点、元素分析値
を表１に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれ
の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図５，図６
に示す。
物５及び６を得た。得られた化合物の融点、元素分析値
を表１に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれ
の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図５，図６
に示す。
【００４３】
【化２３】
【００４４】実施例７ 実施例１と同様な条件で他の２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルカルバモイルナフタレン化合物７を得た。得られた
化合物の収率融点、元素分析を表１に示す。また得られ
た化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図
７に示す。
ニルカルバモイルナフタレン化合物７を得た。得られた
化合物の収率融点、元素分析を表１に示す。また得られ
た化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図
７に示す。
【００４５】
【化２４】
【００４６】実施例８，９ 実施例３もしくは４と同様な条件で他のビスアゾ化合物
８及び９を得た。得られた化合物の融点、元素分析値を
表１に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれの
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図８及び９に
示す。
８及び９を得た。得られた化合物の融点、元素分析値を
表１に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれの
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図８及び９に
示す。
【００４７】
【化２５】
【００４８】実施例１０，１１ 実施例３もしくは４と同様な条件で他のビスアゾ化合物
１０及び１１を得た。得られた化合物の融点、元素分析
値を表２に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞ
れの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１０，
１１に示す。
１０及び１１を得た。得られた化合物の融点、元素分析
値を表２に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞ
れの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１０，
１１に示す。
【００４９】
【化２６】
【００５０】
【表２】
【００５１】実施例１２ 実施例１と同様な条件で他の２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルカルバモイルナフタレン化合物を得た。得られた化
合物の融点、元素分析値を表３に示す。また得られた化
合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１２
に示す。
ニルカルバモイルナフタレン化合物を得た。得られた化
合物の融点、元素分析値を表３に示す。また得られた化
合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１２
に示す。
【００５２】
【化２７】
【００５３】
【表３】
【００５４】実施例１３〜１６ 実施例３もしくは４と同様な条件で他のビスアゾ化合物
１３〜１６を得た。得られた化合物の融点、元素分析値
を表４に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれ
の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１３〜１
６に示す。
１３〜１６を得た。得られた化合物の融点、元素分析値
を表４に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれ
の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１３〜１
６に示す。
【００５５】
【化２８】
【００５６】
【表４】
【００５７】実施例１７，１８ 実施例１と同様な条件で他の２−ヒドロキシ−３−フェ
ニルカルバモイルナフタレン化合物を得た。得られた化
合物の融点、元素分析値を表５に示す。また得られた化
合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１
７，１８に示す。
ニルカルバモイルナフタレン化合物を得た。得られた化
合物の融点、元素分析値を表５に示す。また得られた化
合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１
７，１８に示す。
【００５８】
【化２９】
【００５９】
【表５】
【００６０】応用例１ 実施例３で得られた前式３のビスアゾ化合物７．５重量
部及びポリエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２０
０）のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度０．５重量
％）５００重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
（導電性支持体）のアルミニウム面上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷
発生層を形成した。この電荷発生層上に電荷輸送物質と
して１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
１重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製パンライト
Ｋ−１３００）１重量部及びテトラヒドロフラン８重量
部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布
し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して積層型の感光体
を作成した。上記のようにして作製した積層型の感光体
について、静電複写紙試験装置〔（株）川口電気製作所
製ＳＰ４２８型）を用いて、−６ＫＶのロナ放電を２０
秒間行って負に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖpo（Ｖ）を測定し、次いでタン
グステンランプによってその表面が照度４．５ｌｕｘに
なるように光を照射し、光減衰によってＶpoが１／２に
なるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、感光体の感度として
半減露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。Ｖpo
は−１０８６（Ｖ）、Ｅ1/2は１．１１（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）であり、高感度な感光体であることがわかる。
部及びポリエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２０
０）のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度０．５重量
％）５００重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
（導電性支持体）のアルミニウム面上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷
発生層を形成した。この電荷発生層上に電荷輸送物質と
して１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
１重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製パンライト
Ｋ−１３００）１重量部及びテトラヒドロフラン８重量
部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布
し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して積層型の感光体
を作成した。上記のようにして作製した積層型の感光体
について、静電複写紙試験装置〔（株）川口電気製作所
製ＳＰ４２８型）を用いて、−６ＫＶのロナ放電を２０
秒間行って負に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖpo（Ｖ）を測定し、次いでタン
グステンランプによってその表面が照度４．５ｌｕｘに
なるように光を照射し、光減衰によってＶpoが１／２に
なるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、感光体の感度として
半減露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。Ｖpo
は−１０８６（Ｖ）、Ｅ1/2は１．１１（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）であり、高感度な感光体であることがわかる。
【００６１】応用例２ 実施例４で得られた前式４で表されるビスアゾ化合物を
用い、電荷輸送物質として４’−ジフェニルアミノ−α
−フェニルスチルベンに変えた以外は、応用例１と同様
にして感光体を作成し、測定を行った。Ｖpoは−１１２
２（Ｖ）、Ｅ1/2は０．９１（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であり
高感度な感光体であることがわかる。
用い、電荷輸送物質として４’−ジフェニルアミノ−α
−フェニルスチルベンに変えた以外は、応用例１と同様
にして感光体を作成し、測定を行った。Ｖpoは−１１２
２（Ｖ）、Ｅ1/2は０．９１（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であり
高感度な感光体であることがわかる。
【００６２】
【発明の効果】以上の説明からわかるように、本発明の
２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン
化合物並びにビスアゾ化合物は容易に製造できる。又、
応用例からも明らかなように本発明のビスアゾ化合物は
高速度複写機などに実用的な高感度電子写真感光体にお
ける電荷発生物質として極めて有用である。
２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン
化合物並びにビスアゾ化合物は容易に製造できる。又、
応用例からも明らかなように本発明のビスアゾ化合物は
高速度複写機などに実用的な高感度電子写真感光体にお
ける電荷発生物質として極めて有用である。
【図１】実施例１で得られた本発明の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図２】実施例２で得られた本発明の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図３】実施例３で得られた本発明のビスアゾ化合物の
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図４】実施例４で得られた本発明のビスアゾ化合物の
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図５】実施例５で得られた本発明のビスアゾ化合物の
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図６】実施例６で得られた本発明のビスアゾ化合物の
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図７】実施例７で得られた本発明の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図８】実施例８で得られた本発明のビスアゾ化合物の
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図９】実施例９で得られた本発明のビスアゾ化合物の
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１０】実施例１０で得られた本発明のビスアゾ化合
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１１】実施例１１で得られた本発明のビスアゾ化合
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１２】実施例１２で得られた本発明の２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
シ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１３】実施例１３で得られた本発明のビスアゾ化合
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１４】実施例１４で得られた本発明のビスアゾ化合
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１５】実施例１５で得られた本発明のビスアゾ化合
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１６】実施例１６で得られた本発明のビスアゾ化合
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１７】実施例１７で得られた本発明の２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
シ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１８】実施例１８で得られた本発明の２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
シ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外
吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式Ｉで表されるビスアゾ化合
物。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は置換もしくは無
置換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていても
よい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−
ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。） - 【請求項２】 下記一般式IIで表されるビスアゾ化合
物。 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒ
はエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−を表わす。） - 【請求項３】 下記一般式IIIで表されるビスアゾ化合
物。 【化３】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール
基を表し、各々同一でも異なっていてもよく、Ｒ2は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基もしくはジアルキルアミノ基を表し、Ｒはエチレ
ン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表
わす。ｎは水素原子以外の時に１〜３の整数を表し、ｎ
が複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い） - 【請求項４】 下記一般式IVで表されるビスアゾ化合
物。 【化４】 （式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒ
はエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−を表わす。） - 【請求項５】 下記一般式Ｖで表される２−ヒドロキシ
−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物。 【化５】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール
基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。Ｒはエチ
レン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を
表わす。） - 【請求項６】 下記一般式VIで表される２−ヒドロキシ
−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物。 【化６】 （式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒ
はエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−を表わす。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13518695A JP3611370B2 (ja) | 1994-08-31 | 1995-06-01 | ビスアゾ化合物及びその製造用の中間体 |
| US08/562,408 US5981124A (en) | 1994-06-23 | 1995-11-24 | Electrophotographic photoconductor, azo compounds for use in the same, and intermediates for producing the azo compounds |
| US09/312,714 US6103435A (en) | 1994-06-23 | 1999-05-17 | Electrophotographic photoconductor, AZO compounds for use in the same, and intermediates for producing the AZO compounds |
| US09/497,689 US6184362B1 (en) | 1994-06-23 | 2000-02-04 | Electrophotographic photoconductor, azo compounds for use in the same, and intermediates for producing the azo compounds |
| US09/696,207 US6271356B1 (en) | 1994-06-23 | 2000-10-26 | Electrophotographic photoconductor, azo compounds for use in the same, and intermediates for producing the azo compounds |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20682094 | 1994-08-31 | ||
| JP6-206820 | 1994-08-31 | ||
| JP30360294 | 1994-12-07 | ||
| JP6-303602 | 1994-12-07 | ||
| JP13518695A JP3611370B2 (ja) | 1994-08-31 | 1995-06-01 | ビスアゾ化合物及びその製造用の中間体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209007A true JPH08209007A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3611370B2 JP3611370B2 (ja) | 2005-01-19 |
Family
ID=27317035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13518695A Expired - Fee Related JP3611370B2 (ja) | 1994-06-23 | 1995-06-01 | ビスアゾ化合物及びその製造用の中間体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3611370B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008137947A (ja) * | 2006-12-01 | 2008-06-19 | Ricoh Co Ltd | ビスアゾ化合物、２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物、ビスアゾ化合物の製造方法、電子写真方式の感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ |
| JP2010102318A (ja) * | 2008-09-25 | 2010-05-06 | Canon Inc | アゾ顔料、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
-
1995
- 1995-06-01 JP JP13518695A patent/JP3611370B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008137947A (ja) * | 2006-12-01 | 2008-06-19 | Ricoh Co Ltd | ビスアゾ化合物、２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物、ビスアゾ化合物の製造方法、電子写真方式の感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ |
| US7897309B2 (en) | 2006-12-01 | 2011-03-01 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compound, 2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl naphthalene compound and method manufacturing bisazo compound |
| JP2010102318A (ja) * | 2008-09-25 | 2010-05-06 | Canon Inc | アゾ顔料、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3611370B2 (ja) | 2005-01-19 |
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