JP5046628B2 - ビスアゾ化合物、2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物、ビスアゾ化合物の製造方法、電子写真方式の感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ - Google Patents
ビスアゾ化合物、2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物、ビスアゾ化合物の製造方法、電子写真方式の感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ Download PDFInfo
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Description
(2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の合成例)
2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸3.76g(20mmol)、N’、N’−ジフェニル−4'−(3−アミノフェネチル)−4−ビフェニルアミン8.81g(20mmol)を1,4−ジオキサン50mlに溶解し、室温下に三塩化リン1.37g(10mmol)を1,4−ジオキサン5mlで希釈した溶液を10分間かけ滴下し、3時間還流撹拌した。内容物を室温まで放冷し、これを氷水に開け炭酸ナトリウムを用いて中和を行った。生成している沈澱を濾別し、水洗し、次いでメタノール洗浄後、減圧加熱乾燥して薄茶色の粗結晶11.62g(収率95.2%)を得た。更にこれをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製処理(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=5/1)し、減圧濃縮後酢酸エチル/エタノール混合溶媒で再結晶して、無色結晶の下記構造式[1]の2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物7.94g(収率65.0%)を得た。融点は272.0−275.0℃であった。この上記構造式[1]である2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の元素分析値を表1に示し、また赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図1に示す。なお本発明のナフタレン化合物は溶剤等に溶解しないため、NMRによる同定を行わなかった。
(ビスアゾ化合物の合成例)
2−ヒドロキシ−3−(2−クロロフェニル)カルバモイルナフタレン2.233g(7.5mmol)をジメチルホルムアルデヒド300mlに溶解し、室温で9−フルオレン−2,7−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート3.058g(7.5mmol)を加えた。室温下に10分間撹拌した後、上記構造式[1]の2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物4.58g(7.5mmol)をジメチルホルムアルデヒド300mlに溶解させたものを加え、次いで酢酸ナトリウム三水和物4.082g(30mmol)を水25mlに溶解させたものを20分間かけて滴下し、2時間室温下に撹拌した。生成している沈殿を濾別し、80℃に加熱したジメチルホルムアルデヒド600mlで3回洗浄し、次いで水600mlで2回洗浄した。120℃で減圧乾燥し、下記構造式[2]のビスアゾ化合物5.88g(収率68.8%)を得た。融点は280℃以上であった。この上記構造式[2]のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図2に示す。
実施例2で得られた構造式[2]のビスアゾ化合物7.5重量部と、ポリエステル樹脂(東洋紡績社製バイロン200)のテトラヒドロフラン溶液(固形分濃度0.5重量%)500重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース(導電性支持体)のアルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生層を形成した。
電荷輸送物質として、4’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンに変えた以外は、応用例1と同様にして感光体を作成し、測定を行った。結果を表1に示す。
電荷発生物質として下記構造式[3]のビスアゾ化合物に変えた以外は、応用例1と同様にして感光体を作成し、測定を行った。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 下記一般式[A]で表されるビスアゾ化合物。
- 下記一般式[I]で表されるビスアゾ化合物。
- 下記一般式[B]で表される2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物。
- 下記一般式[II]で表される2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物。
- 電子写真感光体の感光材料として用いることを特徴とする請求項1または2に記載のビスアゾ化合物。
- 請求項1または2に記載の化合物を電荷発生層内に有することを特徴とする電子写真方式の感光体。
- 請求項6に記載の感光体を有する画像形成装置。
- 感光体ドラムと、現像装置とを少なくとも有するプロセスカートリッジであって、画像形成装置本体に着脱自在に形成され、前記感光体ドラムは請求項6に記載の感光体のドラムであることを特徴とするプロセスカートリッジ。
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