JP5387936B2 - アゾ化合物およびその製造法 - Google Patents
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- 0 CC1C(C)CCC(**F)CC1 Chemical compound CC1C(C)CCC(**F)CC1 0.000 description 10
- BINQLVYKQUMSSV-UHFFFAOYSA-N CC(CC1C2C(CN3)C=CC1)C=C2C3=N Chemical compound CC(CC1C2C(CN3)C=CC1)C=C2C3=N BINQLVYKQUMSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
しかし従来のアゾ化合物を用いた積層型感光体は一般に感度が低いため、高速複写機用感光体としては不満足である。この理由の一つとして上記のアゾ化合物は一般に有機溶剤に対する溶解性が極めて低く、精製は有機溶媒による洗浄工程に限られており、不純物を十分に取り除けていないと考えられる。また、感光体の製造において、微細な粒子として均一な分散液を得るためにボールミリング等の手段により長時間の分散工程、また安定な分散性を得るために樹脂、分散安定剤等の併用が避けられなかった。
そこで従来の欠点を克服した有機光導電体として有用なアゾ化合物の製造が望まれている。
(1)「下記一般式(I)で示されることを特徴とするアゾ化合物;
(2)「前記一般式(I)のAが、下記一般式(II)で示される化合物の残基であることを特徴とする前記(1)項に記載のアゾ化合物;
(3)「前記カップラー成分残基が、水酸基を有する芳香族炭化水素化合物残基および水酸基を有する複素環式化合物残基、アミノ基を有する芳香族炭化水素化合物残基およびアミノ基を有する複素環式化合物残基、水酸基およびアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物残基および複素環式化合物残基、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物残基からなる群から選ばれたものであることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物」;
(4)「前記水酸基を有する芳香族炭化水素化合物残基が、フェノール化合物残基、ナフトール化合物残基からなる群から選ばれたものであることを特徴とする前記(3)項に記載のアゾ化合物」;
(5)「水酸基およびアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物残基が、アミノナフトール化合物であることを特徴とする前記(3)項に記載のアゾ化合物」;
(6)「前記Cp−が下記一般式(5)乃至(17)の少なくともいずれかで表わされるものであることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物」;
上記一般式(5)〜(8)中、X、Y1、Z、pおよびqはそれぞれ以下のものを表わす。
X:−OH、−N(R1)(R2)または−NHSO2−R3。
(R1およびR2は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表わし、R3は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。)
Y1:水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファモイル基または−CON(R4)(Y2)。[R4は水素原子、アルキル基もしくはその置換体またはフェニル基もしくはその置換体を表わし、Y2は炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくはその置換体、または−N=C(R5)(R6)(但し、R5は炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくはその置換体またはスチリル基もしくはその置換体、R6は水素原子、アルキル基またはフェニル基もしくはその置換体を表わすか、あるいはR5およびR6はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。)を示す。]
Z:炭化水素環もしくはその置換体または複素環もしくはその置換体。
p:1または2の整数。
q:1または2の整数。
Y2またはR5における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、また複素環基としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、更に、R5およびR6が結合して形成する環としては、フルオレン環などが例示できる。また、Y2またはR5の炭化水素環基または複素環基あるいはR5およびR6によって形成される環における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基;塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基;トリフルオロメチル基などのハロメチル基;ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基またはそのエステル、水酸基、−SO3Naなどのスルホン酸塩基などが挙げられる。
R4のフェニル基の置換体としては、塩素原子または臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。R7またはR9における炭化水素基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基;フェニル基などのアリール基またはこれらの置換体が例示できる。また、R7またはR9の炭化水素基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基;塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;水酸基、ニトロ基などが例示できる。
Ar1またはAr2における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、またこれらの基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基;ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。また、Xの中では特に水酸基が適当である。
Rの具体例としては、水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基;塩素原子、臭素原子、弗素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
前記一般式(II)におけるBはアゾ化合物の主骨格を示し、mは2又は3の整数を表わす。〕
(7)「前記一般式(II)のBが、下記一般式(III)で示されることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物;
(8)「前記一般式(II)のBが、下記一般式(IV)で示されることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物;
(9)「前記一般式(II)のBが、下記一般式(V)で示されることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物;
(10)「前記一般式(II)のBが、下記一般式(VI)で示されることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物」;
(11)「前記一般式(II)のBが、下記一般式(VII)で示されることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物;
(12)「前記一般式(II)のBが、下記一般式(VIII)で示されることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物;
(13)「前記一般式(II)のBが、下記一般式(IX)で示されることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物;
(14)「前記一般式(II)のBが、下記一般式(X)で示されることを特徴とする前記(2)項に記載のアゾ化合物;
(15)「前記一般式(I)のアゾ化合物の製造方法であり、前記一般式(II)の化合物と、下記式のピロ炭酸ジエステルとを、塩基の存在下で反応させることを特徴とする一般式(I)のアゾ化合物の製造方法;
以下に化合物例を示す。
<アゾ化合物の主骨格が一般式(III)である化合物の例>
(1)導電性支持体上に前記アゾ化合物、結着樹脂及び必要あれば増感剤を主成分とする光導電層を設けて単層型感光体とする。
(2)前記(1)の系に更に電荷輸送物質を添加して同様に単層型感光体とする。
(3)導電性支持体上に前記アゾ化合物を主成分とする電荷発生層を設け、更にその上に電荷輸送物質及び結着樹脂を主成分とする電荷輸送層を設けて積層型感光体とする。
(4)また前記(3)の電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層した層構成の感光体とする。
また、本発明のアゾ化合物は有機溶剤に溶解性が優れているため、他の色材例えば記録媒体用材料、カラーフィルターなどへの使用も可能である。
<実施例1>
・化合物(III−3)の製造
化合物(III−3)の前駆体(E=H)0.83グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル2.6グラム(12倍モル)を脱水ピリジン150mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約50℃に加温し30分間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約50mlを加え1.18グラム(収率:95.3%)の赤色の粉末を得た。これをさらにカラムクロマトグラム(シリカゲル/クロロフォルム)で精製を行なった。
元素分析(C67H60N6O13Cl2として)(すべてのE:C5H9O2として)
・化合物(III−4)の製造
化合物(III−4)の前駆体(E=H)0.79グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル2.6グラム(12倍モル)を脱水ピリジン150mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約50℃に加温し30分間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約50mlを加え1.02グラム(収率:85.6%)の赤色の粉末を得た。
元素分析(C69H66N6O13として)(すべてのE:C5H9O2として)
・化合物(III−2)の製造
化合物(III−2)の前駆体(E=H)1.61グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル4.3グラム(10倍モル)を脱水ピリジン50ml、脱水N、N−ジメチルホルムアミド200mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約50℃に加温し2時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約100mlを加え2.24グラム(収率:93%)の赤色の粉末を得た。
元素分析(C58H47N6O9Clとして)(すべてのE:C5H9O2として)
・化合物(III−3)の製造
化合物(III−3)の前駆体(E=H)0.21グラム、ピロカルボン酸ジ−ベンジルエステル0.43グラム(6倍モル)、3,4−ジメチルピリジン0.54グラムを脱水N、N−ジメチルホルムアミド50mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約100℃に加温し6時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、トルエン約50mlを加え0.28グラム(収率:92.0%)の赤色の粉末を得た。
このものの赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)は、2980cm−1に飽和炭化水素による吸収、1760cm−1にカルボネートのC=Oの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
・化合物(IV−1)の製造
化合物(IV−1)の前駆体(E=H)2.93グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル6.5グラム(15倍モル)を脱水ピリジン250mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約40℃に加温し40分間反応させた。徐々に赤紫色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、シクロヘキサン約100mlを加え2.91グラム(収率:71.0%)の赤色の粉末を得た。
元素分析(C123H117N13O18として)(すべてのE:C5H9O2として)
・化合物(V−1)の製造
化合物(V−1)の前駆体(E=H)0.92グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル2.6グラム(12倍モル)を脱水ピリジン150mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約50℃に加温し40分間反応させた。徐々に橙赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約50mlを加え1.16グラム(収率:88.0%)の赤色の粉末を得た。
元素分析(C69H66N6O13として)(すべてのE:C5H9O2として)
・化合物(VI−1)の製造
化合物(VI−1)の前駆体(E=H)0.94グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル2.6グラム(12倍モル)を脱水ピリジン150mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約50℃に加温し2時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約50mlを加え1.11グラム(収率:83.2%)の赤色の粉末を得た。
元素分析(C48H24N6O6Br2として)(すべてのE:C5H9O2として)
・化合物(VII−2)の製造
化合物(VII−2)の前駆体(E=H)1.20グラム、ピロカルボン酸ジ−ベンジルエステル1.6グラム(12倍モル)を脱水ピリジン150mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約50℃に加温し1時間反応させた。徐々に赤紫色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、シクロヘキサン約50mlを加え1.60グラム(収率:79.6%)の赤色の粉末を得た。
元素分析(C122H83N9O16Cl2として)(すべてのE:C8H7O2として)
・化合物(VIII−5)の製造
化合物(VIII−5)の前駆体(E=H)0.81グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−アミルエステル2.7グラム(12倍モル)を脱水ピリジン150mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約50℃に加温し2時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約50mlを加え1.10グラム(収率:86.6%)の赤色の粉末を得た。
元素分析(C75H72N6O13として)(すべてのE:C5H9O2として)
・化合物(X−1)の製造
化合物(X−1)の前駆体(E=H)0.16グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル0.52グラム(12倍モル)を脱水ピリジン30mlに分散させ、室温で15分間攪拌した後、さらに約50℃に加温し2時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、赤橙色の沈殿が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約50mlを加え0.16グラム(収率:80%)の赤色の粉末を得た。
元素分析(C69H66N6O13として)(すべてのE:C5H9O2として)
応用例で用いる電子写真感光体を以下のように作製した。
電荷発生材料として無金属フタロシアニン顔料(大日本インキ工業株式会社:Fastogen Blue8120B)を30重量部、シクロヘキサンノン970重量とともにボールミル装置にて2時間分散せしめ、電荷発生材料分散液とした。これとは別にテトラヒドロフラン340重量部に、ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、粘度平均分子量;4.0万、帝人化成社製)49重量部、前述のアゾ化合物(III−3)で表わされる電荷輸送物質20重量部、下記式(i)で表わされる電荷輸送物質29.5重量部、及びシリコーンオイル(KF50−100CS信越化学工業社製)0.1重量部を溶解せしめ、これに前述の電荷発生物質分散液66.6重量部を添加し撹拌して感光層塗工液とした。
直径30mm、長さ340mmのアルミニウムドラム(予め円周振れの測定を行ない20μm以内のものを選別したもの)上に、前記感光層塗工液を用いて浸漬塗工を行ない成膜して、乾燥120℃で15分乾燥した。なお感光層は25μmの厚さとなるような昇降速度条件で作製した。
このようにして作製した電子写真感光体を、リコー製IPSiO Color 8100改造機(書込のLD波長を780mnとしてパワーパックを変更し帯電極性を正帯電用に改造したもの)に搭載し、以下の条件で、画像面積率6%となる矩形のパッチと文字の混在しているフルカラー画像の連続5万枚の印刷を行ない、その際初期画像及び5万枚印刷後の暗部電位、明部電位、画像品質について評価を行なった。結果を表10に示す。
暗部電位、明部電位、画像品質については以下のようにして評価した。
・暗部電位:一次帯電の後、現像部位置まで移動した際の感光体表面電位とし、初期において+700Vとするように帯電器の印加電圧を調整し、その後は試験終了後まで一定の印加電圧とした。
・明部電位:帯電の後、画像露光(全面露光)を受け、現像部位置まで移動した際の感光体表面電位
・画像品質:フルカラー画像出力時の帯電ムラに起因する地汚れの有無(白部に一部でも地肌汚れが発生した場合を×とした)
Claims (1)
- 下記一般式(I)で示されるアゾ化合物。
下記一般式(II)で表されるアゾ化合物の残基であり、
該アゾ化合物の残基は、Cpが下記一般式(15)で示される場合、一般式(15)中の−OH基及び−CONH−基中の各水素原子とE基が置換することにより、E基と結合し、Cpが、一般式(18)または(19)で示される場合、一般式(18)または(19)中のOH基中の水素とE基が置換することにより、E基と結合しており、E基は下記の基:−C(=O)−O−R1(式中R1は、炭素数4から10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、またはアラルキル基をあらわす。)を表わし、nは、2から6の整数である。}
一般式(III)
一般式(IV)
一般式(V)
一般式(VI)
一般式(VII)
一般式(VIII)
一般式(IX)
一般式(X)
一般式(15)
一般式(18)
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