JPH07181692A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH07181692A
JPH07181692A JP34651193A JP34651193A JPH07181692A JP H07181692 A JPH07181692 A JP H07181692A JP 34651193 A JP34651193 A JP 34651193A JP 34651193 A JP34651193 A JP 34651193A JP H07181692 A JPH07181692 A JP H07181692A
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JP
Japan
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dispersion
azo pigment
charge
group
dispersed
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JP34651193A
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Tomohiro Inoue
智博 井上
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来のアゾ顔料を用いて、高感度で、かつ、
繰返し使用しても帯電性が低下せず、しかも、残留電位
の上昇が起きない感熱記録材料を得る。 【構成】 導電性基体上に、少なくとも電荷発生層と電
荷輸送層を有する積層型電子写真感光体において、電荷
発生層に、同一のアゾ顔料を溶解パラメーターの異なる
2種類以上の溶媒を用いて別々に分散し、分散後、混合
して電荷発生剤として用いる電子写真感光体。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電荷発生物質としてア
ゾ顔料を用いる電子写真感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、アゾ顔料は有機系電子写真感光体
の分野で多く用いられてきた。具体的には、上記感光体
の電荷発生層に、樹脂とともに、あるいは樹脂無添加で
用いられ、分散溶媒に分散して、導電性基体上に塗工し
て成膜される。一般に、アゾ顔料は、分散性に難点があ
り、分散溶媒によって電子写真特性に差がでる。例え
ば、あるアゾ顔料においては、アルキルケトンで分散す
ると高感度となるが残留電位の上昇が大きい。また、他
の溶媒ではそれほど高感度とはならないが残留電位の上
昇が大きくならない。つまり、電荷発生物質を単独の溶
剤で分散しただけでは種々の電子写真特性を満足するこ
とはできない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、従来のアゾ顔料を用いて、高感度で、かつ、繰返し
使用しても帯電性が低下せず、しかも、残留電位の上昇
が起きない電子写真感光体を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、導電性基体上に、少なくとも電荷発生層と電荷輸送
層を有する積層型電子写真感光体において、電荷発生層
に、同一のアゾ顔料を溶解パラメーターの異なる2種類
以上の溶媒を用いて別々に分散し、分散後、混合して電
荷発生剤として用いる電子写真感光体が提供される。第
二に、上記第一の電子写真感光体において、分散溶媒と
して、少なくともアルキルケトンおよび環状ケトンの両
方を用いる電子写真感光体が提供される。第三に、上記
第一の電子写真感光体において、アゾ顔料として下記一
般式(I)で表される化合物を用い、分散溶媒として少
なくともアルキルケトンを用いる電子写真感光体が提供
される。
【化3】 (式中、Xはハロゲン、Rは水素、アルキル基、アルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、またはトリフルオロメチ
ル基を表す。) 第四に、上記第一の電子写真感光体において、アゾ顔料
として下記一般式(II)で表される化合物を用い、分散
溶媒として少なくともアルキルケトンを用いる電子写真
感光体が提供される。
【化4】 (式中、Xはハロゲン、Rは水素、アルキル基、アルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、またはトリフルオロメチ
ル基を表す。)
【0005】上記第一の電子写真感光体は、同一のアゾ
顔料を、溶解パラメーターの異なる2種類以上の溶媒を
用いて別々に分散して、最終的に混合し電荷発生物質と
して用いるため、それぞれの溶媒で分散した場合の静電
特性上の利点を生かしつつ欠点を補うことができる。
【0006】アゾ顔料を分散する場合、分散溶媒の溶解
パラメーターの違いによって、分散粒子の形態が異なっ
て来る。これは、分散溶媒によって、アゾ顔料の濡れ性
が異なり、粉砕された1次粒子の安定性等が異ってくる
ためである。この形態が静電特性に大きく影響する。例
えば、前記一般式(I)で示したジスアゾ顔料、アルキ
ルケトンで分散すると、糸状の1次粒子が凝集してみの
虫状の2次粒子を形成し、この形態が、非常に高感度で
あるが残留電位の上昇が大きいという静電特性を招来さ
せる。従って、電荷発生物質として、ある一つの分散粒
子の形態のみとせず、2種類以上の分散粒子の形態をも
つ混合物とすれば、静電特性上の効果を向上させること
が期待できる。ただ、分散粒子を2種類以上の形態にす
るには、分散溶媒を混合系にして一度に分散したのでは
達成できず、別々に分散した後に、分散液を混合するこ
とが必要である。
【0007】そして、特にフルオレノンを中心骨格とす
るアゾ顔料の場合、アルキルケトンで分散したものと環
状ケトンで分散したものを用いると、高感度でしかも残
留電位の上昇の少ない電子写真感光体が得られる。
【0008】また、これらの中でも、前記一般式(I)
で示したような左右のカップラーの異なる非対称なジス
アゾ顔料は、アルキルケトンで分散したものと環状ケト
ンで分散したものが含有されていることが好ましく、一
方、前記一般式(II)で示したような非対称なジスアゾ
顔料は環状ケトンで分散したものが含有されていること
が好ましい。
【0009】以下、本発明で用いられる溶媒について説
明する。本発明で用いるアゾ顔料の分散溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなどのアルキルケトン類、シクロペンタノン、シクロ
ヘキサノン、シクロヘブタノンなどの環状ケトン類、エ
チレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキルエ
ーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状
エーテル類、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの
エステル類、シクロヘキサン、シクロヘブタン、シクロ
オクタンなどの環状アルカン類、ヘキサン、ヘブタン、
オクタンなどの直鎖状アルカン類、ジメチルホルムアミ
ド、エチルセロソルブ等の各種溶剤が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。上記主要なものについ
て第1表に溶解パラメーターを示す。
【表1】
【0010】上記溶剤を2種以上用いて、同一のアゾ顔
料を、別々に分散し、分散液が調製された段階で、これ
らを混合し、この混合分散液を電荷発生層用塗工液とし
て導電性基体上、あるいは導電性基体上に設けた中間
層、もしくは下引き層等の上に塗布する。分散液の混合
比率は用いるアゾ顔料によって異なり、それぞれが10
%以上となることが好ましい。
【0011】また、本発明における分散溶媒とは、分散
時における溶媒のことであり、分散終了後に塗工液を調
製する際、液寿命や塗工上の問題から他の溶媒が添加さ
れるが、これら溶媒は本発明とは関係はなく、何等限定
されるものではない。
【0012】以下に本発明の電子写真感光体の層構成お
よび構成材料について述べる。基本的な層構成は、図1
に示すように、導電性基体1上に電荷発生層2および電
荷輸送層3を順次設けた積層型電子写真感光体であり、
必要に応じて従来から行われているように導電性基体上
に中間層、また電荷輸送層上に保護層などが設けられ
る。
【0013】次に、各構成材料について説明する。導電
性基体は、帯電電荷と逆極性の電荷を基体側に供給する
ことを目的とするものであって、電気抵抗が108Ωc
m以下で、かつ、中間層、電荷発生層、電荷輸送層の成
膜条件に耐えられるものを使用する。このような材料と
しては、Al、Ni、Cr、Zn、ステンレス等の電気
伝導性の金属および合金、ならびに、ガラス、セラミッ
クス等の無機絶縁物質、およびポリエステル、ポリイミ
ド、フェノール樹脂、ナイロン樹脂、紙等の有機絶縁性
物質の表面を真空蒸着、スパッタリング、吹き付け塗装
等の方法によって、Al、Ni、Cr、Zn、ステンレ
ス、炭素、SnO2、In23等の電気伝導性物質を被
覆して導電処理を行ったものなどが挙げられる。
【0014】電荷発生層は画像露光によって電荷を発
生、分離させることを目的とする層であり、以下に本技
術で用いるアゾ顔料の例を一般式(III)および一般式
(IV)で示す。また、式中のA(中心骨格)の例を第2
表に、Cp1、Cp2、Cpの例をC1〜C7−3で示
す。
【化5】 Cp1−N=N−A−N=N−Cp2 ……(III)
【化6】
【表2】
【表3】
【表4】
【化7】 No. R No. R 1 フェニル 17 2−シアノフェニル 2 2−クロルフェニル 18 3−シアノフェニル 3 3−クロルフェニル 19 4−シアノフェニル 4 4−クロルフェニル 20 1−ナフチル 5 2−ニトロフェニル 21 2−アントラキノリル 6 3−ニトロフェニル 22 3,5−ビストリフルオロメチ 7 4−ニトロフェニル ルフェニル 8 2−トリフルオロメチル 23 4−ピラゾリル 9 3−トリフルオロメチル 24 2−チアゾリル 10 4−トリフルオロメチル 25 4−カルボキシル−2−チア 11 2−メチルフェニル ゾリル 12 3−メチルフェニル 26 2−ピリジル 13 4−メチルフェニル 27 2−ピリミジニル 14 2−メトキシフェニル 28 2−カルバゾリル 15 3−メトキシフェニル 29 2−キノリル 16 4−メトキシフェニル
【化8】 No. R No. R 1 フェニル 17 2−シアノフェニル 2 2−クロルフェニル 18 3−シアノフェニル 3 3−クロルフェニル 19 4−シアノフェニル 4 4−クロルフェニル 20 1−ナフチル 5 2−ニトロフェニル 21 2−アントラキノリル 6 3−ニトロフェニル 22 3,5−ビストリフルオロメチ 7 4−ニトロフェニル ルフェニル 8 2−トリフルオロメチル 23 4−ピラゾリル 9 3−トリフルオロメチル 24 2−チアゾリル 10 4−トリフルオロメチル 25 4−カルボキシル−2−チア 11 2−メチルフェニル ゾリル 12 3−メチルフェニル 26 2−ピリジル 13 4−メチルフェニル 27 2−ピリミジニル 14 2−メトキシフェニル 28 2−カルバゾリル 15 3−メトキシフェニル 29 2−キノリル 16 4−メトキシフェニル
【化9】 No. R No. R 1 フェニル 17 2−シアノフェニル 2 2−クロルフェニル 18 3−シアノフェニル 3 3−クロルフェニル 19 4−シアノフェニル 4 4−クロルフェニル 20 1−ナフチル 5 2−ニトロフェニル 21 2−アントラキノリル 6 3−ニトロフェニル 22 3,5−ビストリフルオロメチ 7 4−ニトロフェニル ルフェニル 8 2−トリフルオロメチル 23 4−ピラゾリル 9 3−トリフルオロメチル 24 2−チアゾリル 10 4−トリフルオロメチル 25 4−カルボキシル−2−チア 11 2−メチルフェニル ゾリル 12 3−メチルフェニル 26 2−ピリジル 13 4−メチルフェニル 27 2−ピリミジニル 14 2−メトキシフェニル 28 2−カルバゾリル 15 3−メトキシフェニル 29 2−キノリル 16 4−メトキシフェニル
【化10】 No. R No. R 1 フェニル 17 2−シアノフェニル 2 2−クロルフェニル 18 3−シアノフェニル 3 3−クロルフェニル 19 4−シアノフェニル 4 4−クロルフェニル 20 1−ナフチル 5 2−ニトロフェニル 21 2−アントラキノリル 6 3−ニトロフェニル 22 3,5−ビストリフルオロメチ 7 4−ニトロフェニル ルフェニル 8 2−トリフルオロメチル 23 4−ピラゾリル 9 3−トリフルオロメチル 24 2−チアゾリル 10 4−トリフルオロメチル 25 4−カルボキシル−2−チア 11 2−メチルフェニル ゾリル 12 3−メチルフェニル 26 2−ピリジル 13 4−メチルフェニル 27 2−ピリミジニル 14 2−メトキシフェニル 28 2−カルバゾリル 15 3−メトキシフェニル 29 2−キノリル 16 4−メトキシフェニル
【化11】 No. R No. R 1 メチル 11 ヘキシル 2 エチル 12 ヘプチル 3 プロピル 13 オクチル 4 イソプロピル 14 カプリル 5 ブチル 15 ノニル 6 イソブチル 16 デシル 7 sec−ブチル 17 ウンデシル 8 tert−ブチル 18 ラウリル 9 ペンチル 19 トリデシル 10 イソアミル 20 ペンタデシル
【化12】 No. R No. R 1 メチル 11 ヘキシル 2 エチル 12 ヘプチル 3 プロピル 13 オクチル 4 イソプロピル 14 カプリル 5 ブチル 15 ノニル 6 イソブチル 16 デシル 7 sec−ブチル 17 ウンデシル 8 tert−ブチル 18 ラウリル 9 ペンチル 19 トリデシル 10 イソアミル 20 ペンタデシル
【化12】
【0015】これらのアゾ顔料は、樹脂中または樹脂な
しで、ボールミル、サンドミル、三本ロール、アトライ
ターなどで、前述の溶媒を用いて最低2種類以上、別々
に分散した後、混合して電荷発生層用塗工液とする。な
お、異なる分散溶媒を用いさえすれば、他の分散条件に
ついては特に限定されない。分散する樹脂としては、例
えば、ポリカーボネート、ポリエーテルなどの縮合系樹
脂、ならびに、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリ
メタクリレート、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルブチラール、スチレン−ブタジェン共重合体、ス
チレン−アクリロニトリル共重合体等の重合体および共
重合体が挙げられ、絶縁性と接着性が要求される。これ
らのアゾ顔料を用いて電荷発生層を形成する場合は、前
記分散手段で得られた塗工液を導電性基体上に、ロール
コート法、浸漬塗工法、スプレー塗工法、ブレード塗工
法等により成膜し乾燥して、膜厚0.05μm〜数μm
に形成すればよい。アゾ顔料の含有量は60重量%〜1
00重量%が好ましい。電荷輸送層は、帯電電荷をその
表面に保存させ、また、露光により電荷発生層で発生分
離したキャリアを移動させて、保持した帯電電荷と結合
させることを目的とする層である。帯電電荷を保持させ
るために電気抵抗の高いことが要求され、さらに、保持
した帯電電荷で高い表面電位を得るために誘電率が小さ
く、かつ、電荷移動性がよいことが要求される。これら
の要件を満足させるべく、有機電荷移動物質を有効成分
として含有する有機系の電荷輸送層が用いられる。電荷
移動物質としては、例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ピラゾリン系化合物、α−フェニルスチルベン系
化合物、ヒドラゾン系化合物、ジアリールメタン系化合
物、トリフェニルアミン系化合物、ジビニルベンゼン系
化合物、フルオレイン系化合物、アントラセン系化合
物、オキサジアゾール系化合物、ジアミノカルバゾール
系化合物等がある。ポリ−N−ビニルカルバゾール以外
のこれらの有機電荷移動物質は、前記電荷発生層の結着
剤として示したものと同様、樹脂に配合して用いられ
る。また、これらには必要に応じて可塑剤が配合され
る。こうした可塑剤としては、例えば、ハロゲン化パラ
フィン、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリクレジルフタレート、トリク
レジルホスフェート等やポリエステル等の重合体および
共重合体等が挙げられる。
【0016】前記電荷移動物質と前記結着剤樹脂と必要
に応じてシリコーン油(成膜時のレベリング剤)を有機
溶媒に溶解して、前記電荷発生層の場合と同様の方法で
成膜および乾燥して、膜厚5〜100μmの電荷輸送層
を形成する。なお、電荷移動物質と結着剤樹脂との割合
は2/8〜8/2重量比であり、シリコーン油の添加量
は結着剤樹脂に対して0.001〜1重量%である。
【0017】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。 〔分散法1〕6cmφガラスポット中に1/2量の5m
mφYTZ(部分安定化ジルコニア)ボールとアゾ顔料
を1.0g、メチルエチルケトン(MEK)11.5g
(顔料濃度8wt%)を入れて、2日間、ボールミル分
散した後、シクロヘキサノン12.5gを加え、1時
間、2次分散した。そしてこのミルベース20gをポッ
トから取り出し、撹拌しながらMEK/シクロヘキサノ
ン/ポリビニルブチラール(ユニオンカーバイド XY
HL):10.0/23.3/0.08gで滴下希釈し
た(顔料濃度1.5wt%)。 〔分散法2〕6cmφガラスポット中に1/2量の5m
mφYTZ(部分安定化ジルコニア)ボールとアゾ顔料
を0.8g、ポリビニルブチラール(ユニオンカーバイ
ド社XYHL)0.08g、シクロヘキサノン19.2
g(顔料濃度4wt%)を入れて、2日間、ボールミル
分散した後、シクロヘキサノン15.2gを加えて、1
時間、2次分散した。そしてこのミルベース20gをポ
ットから取り出し、撹拌しながらMEK10.3gで滴
下希釈した(顔料濃度1.5wt%)。 〔分散法3〕6cmφガラスポット中に1/2量の5m
mφYTZ(部分安定化ジルコニア)ボールとアゾ顔料
を0.8g、ポリエステル(東洋紡社 バイロン20
0)0.08g、テトラヒドロフラン(THF)19.
2g(顔料濃度4wt%)を入れて、2日間、ボールミ
ル分散した後、シクロヘキサノン15.2gを加えて、
1時間、2次分散した。そしてこのミルベース20gを
ポットから取り出し、撹拌しながらシクロヘキサノン1
0.3gで滴下希釈した(顔料濃度1.5wt%)。 〔分散法4〕6cmφガラスポット中に1/2量の5m
mφYTZ(部分安定化ジルコニア)ボールとアゾ顔料
を0.8g、ポリビニルブチラール(ユニオンカーバイ
ド社XYHL)0.08g、トルエン19.2g(顔料
濃度4wt%)を入れて、2日間、ボールミル分散した
後、シクロヘキサノン15.2gを加えて、1時間、2
次分散した。そしてこのミルベース20gをポットから
取り出し、撹拌しながらMEK10.3gで滴下希釈し
た(顔料濃度1.5wt%)。 〔分散法5〕6cmφガラスポット中に1/2量の5m
mφYTZ(部分安定化ジルコニア)ボールとアゾ顔料
を0.8g、ポリビニルブチラール(積水化学工業社
エスレックBL−S)0.08g、シクロヘキサノン1
9.2g(顔料濃度4wt%)を入れて、2日間、ボー
ルミル分散した後、シクロヘキサノン15.2gを加え
て、1時間、2次分散した。そしてこのミルベース20
gをポットから取り出し、撹拌しながらシクロヘキサノ
ン10.3gで滴下希釈した(顔料濃度1.5wt
%)。 〔分散法6〕6cmφガラスポット中に1/2量の5m
mφYTZ(部分安定化ジルコニア)ボールとアゾ顔料
を1.0g、メチルイソブチルケトン(MIBK)1
1.5g(顔料濃度8wt%)を入れて、2日間、ボー
ルミル分散した後、シクロヘキサノン12.5gを加え
て、1時間、2次分散した。そしてこのミルベース20
gをポットから取り出し、撹拌しながらMIBK/シク
ロヘキサノン/ポリビニルブチラール(ユニオンカーバ
イド社 XYHL):10.0/23.3/0.08g
で滴下希釈した(顔料濃度1.5wt%)。 〔分散法7〕6cmφガラスポット中に1/2量の5m
mφYTZ(部分安定化ジルコニア)ボールとアゾ顔料
を0.8g、ポリビニルブチラール(ユニオンカーバイ
ド社XYHL)0.08g、シクロペンタノン19.2
g(顔料濃度4wt%)を入れて、2日間、ボールミル
分散した後、シクロヘキサノン15.2gを加えて、1
時間、2次分散した。そしてこのミルベース20gをポ
ットから取り出し、撹拌しながらMEK10.3gで滴
下希釈した(顔料濃度1.5wt%)。
【0018】〔実施例1〕下記構造のアゾ顔料を上記分
散法1と分散法2で分散し調製した分散液を3:2(重
量比)で混合して電荷発生層用塗工液とし、Al蒸着し
た約100μm厚のPETフィルム(東レ ルミラー)
の表面にドクターブレードを用いて塗工し、120℃、
10分間、加熱乾燥して膜厚0.1μmの電荷発生層を
形成した。
【化13】 さらに、その上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブ
レードで塗工し、120℃、20分間、加熱乾燥し、膜
厚20μmの電荷輸送層を形成し電子写真感光体を作製
した。なお、下記組成で示す「部」は重量部である。 (電荷輸送層用塗工液)
【化14】 ポリカーボネート(帝人 パンライトC−1400) 10部 ジクロロメタン 80部 シリコーン油(信越シリコン KF50) 0.0002部
【0019】〔実施例2〕実施例1において、分散法2
と分散法3の分散液を2:3で混合して、電荷発生層用
塗工液として用いた。
【0020】〔実施例3〕実施例1において、分散法2
と分散法3の分散液を3:2で混合して、電荷発生層用
塗工液として用いた。
【0021】〔実施例4〕実施例1において、分散法
1、分散法2、分散法4の分散液を3:2:1で混合し
て、電荷発生層用塗工液として用いた。
【0022】〔実施例5〕下記構造のアゾ顔料を分散法
1と分散法5で分散し、調製した分散液を3:2(重量
比)で混合して電荷発生層用塗工液とし、Al蒸着した
約100μm厚のPETフィルム(東レ ルミラー)の
表面にドクターブレードを用いて塗工し、120℃、1
0分間、加熱乾燥して膜厚0.1μmの電荷発生層を形
成した。
【化15】 さらに、その上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブ
レードで塗工し、120℃、20分間加熱乾燥し、膜厚
20μmの電荷輸送層を形成し電子写真感光体を作製し
た。なお、下記組成で示す「部」は重量部である。
【化16】 ポリカーボネート(帝人 パンライトC−1400) 10部 ジクロロメタン 80部 シリコーン油(信越シリコン KF50) 0.0002部
【0023】〔実施例6〕実施例5において、分散法3
と分散法5の分散液を3:2で混合して、電荷発生層用
塗工液として用いた。
【0024】〔実施例7〕下記構造のアゾ顔料を分散法
2と分散法6で分散し調製した分散液を1:1(重量
比)で混合して電荷発生層用塗工液とし、Al蒸着した
約100μm厚のPETフィルム(東レ ルミラー)の
表面にドクターブレードを用いて塗工し、120℃、1
0分間、加熱乾燥して膜厚0.1μmの電荷発生層を形
成した。
【化17】 さらに、その上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブ
レードで塗工し、120℃、20分間加熱乾燥し、膜厚
20μmの電荷輸送層を形成し電子写真感光体を作製し
た。なお、下記組成で示す「部」は重量部である。
【化18】 ポリカーボネート(帝人 パンライトC−1400) 10部 ジクロロメタン 80部 シリコーン油(信越シリコン KF50) 0.0002部
【0025】〔実施例8〕実施例7において、分散法2
と分散法3の分散液を1:1で混合して、電荷発生層用
塗工液として用いた。
【0026】〔実施例9〕実施例3において、アゾ顔料
を下記構造のものとした以外は実施例3と同様にして電
子写真感光体を作製した。
【化19】
【0027】〔実施例10〕実施例9において、分散法
3と分散法6の分散液を2:3で混合して、電荷発生層
用塗工液として用いた。
【0028】〔実施例11〕実施例3において、アゾ顔
料を下記構造のものとして、分散法1と分散法2の分散
液を2:3で混合して、電荷発生層用塗工液として用い
た。
【化20】
【0029】〔実施例12〕実施例11において、分散
法3と分散法7の分散液を2:3で混合して、電荷発生
層用塗工液として用いた。
【0030】〔比較例1〕実施例1において、アゾ顔料
の分散液として分散法1の分散液のみ用いた以外は実施
例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0031】〔比較例2〕実施例1において、アゾ顔料
の分散液として分散法3の分散液のみ用いた以外は実施
例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0032】〔比較例3〕実施例1において、アゾ顔料
の分散液として分散法2の分散液のみ用いた以外は実施
例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0033】〔比較例4〕実施例5において、アゾ顔料
の分散液として分散法5の分散液のみ用いた以外は実施
例5と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0034】〔比較例5〕実施例5において、アゾ顔料
の分散液として分散法1の分散液のみ用いた以外は実施
例5と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0035】〔比較例6〕実施例5において、アゾ顔料
の分散液として分散法3の分散液のみ用いた以外は実施
例5と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0036】〔比較例7〕実施例7において、アゾ顔料
の分散液として分散法6の分散液のみ用いた以外は実施
例7と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0037】〔比較例8〕実施例7において、アゾ顔料
の分散液として分散法2の分散液のみ用いた以外は実施
例7と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0038】〔比較例9〕実施例7において、アゾ顔料
の分散液として分散法3の分散液のみ用いた以外は実施
例7と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0039】〔比較例10〕実施例9において、アゾ顔
料の分散液として分散法1の分散液のみ用いた以外は実
施例9と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0040】〔比較例11〕実施例9において、アゾ顔
料の分散液として分散法2の分散液のみ用いた以外は実
施例9と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0041】〔比較例12〕実施例9において、アゾ顔
料の分散液として分散法3の分散液のみ用いた以外は実
施例9と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0042】〔比較例13〕実施例11において、アゾ
顔料の分散液として分散法2の分散液のみ用いた以外は
実施例11と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0043】〔比較例14〕実施例11において、アゾ
顔料の分散液として分散法1の分散液のみ用いた以外は
実施例11と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0044】〔比較例15〕実施例11において、アゾ
顔料の分散液として分散法3の分散液のみ用いた以外は
実施例11と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0045】以上のように作製した電子写真感光体を静
電複写紙装置(川口電気製作所 EPA SP−42
8)用いて、次のように静電特性を評価した。まず、−
6KVのコロナ帯電を20秒間行い、次に暗所に放置し
て表面電位が−800Vになったところで、4.5lu
xのタングステン光を照射した。このときの帯電開始2
秒後の表面電位V2、光照射の際の表面電位が1/2に
なるのに必要な露光量1/2(lux sec)、露光量
30秒後の表面電位V30を求めた。また、このような帯
電、露光を5秒間繰り返した後に上記と同様な静電特性
をV2’、E1/2、V30’を求めて結果を表5に示した。
【表5】
【0046】
【発明の効果】本発明は、電荷発生層に、同一のアゾ顔
料を溶解パラメーターの異なる2種類以上の溶媒を用い
て別々に分散し、最終的に混合して電荷発生物質として
用いることによって、従来のアゾ顔料でも高感度で、か
つ、繰返し使用しても帯電性の低下や残留電位の上昇が
押えられる、優れた静電特性を有する電子写真感光体が
得られる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の電子写真感光体の基本的な層構成を示
す断面図である。
【符号の説明】
1 導電性基体 2 電荷発生層 3 電荷輸送層 4 積層型感光層

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性基体上に、少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体において、
    電荷発生層に、同一のアゾ顔料を溶解パラメーターの異
    なる2種類以上の溶媒を用いて別々に分散し、分散後、
    混合して電荷発生剤として用いたことを特徴とする電子
    写真感光体。
  2. 【請求項2】 分散溶媒として、少なくともアルキルケ
    トンおよび環状ケトンの両方を用いる請求項1の電子写
    真感光体。
  3. 【請求項3】 上記技術の内容(1)において、アゾ顔
    料として下記一般式(I)で表される化合物を用い、分
    散溶媒として少なくともアルキルケトンを用いる電子写
    真感光体。 【化1】 (式中、Xはハロゲン、Rは水素、アルキル基、アルコ
    キシ基、ニトロ基、シアノ基、またはトリフルオロメチ
    ル基を表す。)
  4. 【請求項4】 アゾ顔料として下記一般式(II)で表さ
    れる化合物を用い、分散溶媒として少なくともアルキル
    ケトンを用いる請求項1の電子写真感光体。 【化2】(式中、Xはハロゲン、Rは水素、アルキル
    基、アルコキシ基、ニトロ基、シ アノ基、またはトリフルオロメチル基を表す。)
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009007523A (ja) * 2007-06-29 2009-01-15 Ricoh Co Ltd アゾ化合物およびその製造法
JP2009067850A (ja) * 2007-09-11 2009-04-02 Ricoh Co Ltd アゾ顔料およびその製造法
US8541557B2 (en) 2007-06-29 2013-09-24 Ricoh Company, Ltd. Azo compound and method of preparing the azo compound

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