JPS63305362A

JPS63305362A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPS63305362A
Application number: JP14094287A
Authority: JP
Inventors: Yoichi Nakamura; 洋一中村; Masami Kuroda; 昌美黒田; Noboru Kosho; 古庄　昇
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1987-06-05
Filing date: 1987-06-05
Publication date: 1988-12-13
Also published as: JPH0529108B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は有機光導電性物質を含む光導電層を有する電子
写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来から電子写真用感光体く以下感光体とも称する）の
光導電材料としてはセレンまたはセレン−テルル合金な
どの無機光導電性物質、硫化カドミウムまたは酸化亜鉛
などの無機光導電性物質を結着剤中に分散させたもの、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
またはアゾ化合物などの有機光導電性物質を結着剤中に
分散させるかまたは真空蒸着させたものなどが利用され
ている。また近年、有機材料を用いた電子写真用感光体
は、可撓性、熱安定性、膜形成性。

材料の多様性など従来の材料では見出しにくい利点が注
目され実用化されてきている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２．４．７−）リニトロフルオレンー
９−オンとからなる感光体（米国特許第３４８４２３７
号明細書に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特
開昭４７−３７５４３号公報に記載）、染料と樹脂とか
らなる共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭４７−１
０７３５号公報に記載）などである。さらに、新規ヒド
ラゾン化合物も数多く実用化されているほか、数多くの
有機材料が実用化されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、現在のところ、感光体に要求されるすべての特
性を充分に満足しているわけではなく、特に光感度およ
び繰り返し連続使用時の特性に問題があった。

本発明は、上述の問題点を解消して、有機材料の利点を
有し、かつ、高感度で繰り返し特性の優れた電子°写真
用感光体を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

上記目的を達成するために、本発明によれば、電荷発生
物質として下記一般式（１）または（２）に示したジス
アゾ化合物のうちの少なくとも一種類を含み、かつ、電
荷輸送性物質として下記一般式（３］に示したヒドラゾ
ン化合物または下記一般式（４）に示したピラゾリン化
合物のうちの少なくとも一種類を含む光導電層を有する
電子写真用感光体とする。

〔式（１）中、Ｘｌ　　は置換されていてもよいアルキ
ル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、ｘ２　
は水素原子、ニトリル基、カルバモイル基。

カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｚ
は水素原子または置換されていてもよいアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、アリール基または芳香
族複素環基を表し、−Ｎ＝Ｎ〔式（２）中、Ｘｌ　　は
置換されていてもよいアルキル基、アリール基または芳
香族複素環基を表し、ｘ２　は水素原子、ニトリル基、
カルバモイル基。

カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ
、およびＸ、はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、または置換されていてもよいアルキル基またはア
ルコキシル基を表し、−Ｎ　＝　Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジ
スアゾ残基を表す。〕〔式（３）中、Ｒ１１Ｒ２＋　　
Ｒ３およびＲ１はそれぞれ置換されてい・でもよいアル
キル基、アルケニル基。

アリール基または芳香族複素環基を表す。〕〔式（４）
中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ１はそれぞれ圃換されていても
よいアルケニル基、アリール基または芳香族複素環基を
表す。〕〔作用〕従来、電荷発生物質として前記一般式（１）または（２
）で示されるジスアゾ化合物を用い、かつ、電荷輸送性
物質として前記一般式（３）で示されるヒドラゾン化合
物または前記一般式（４）で示されるピラゾリン化合物
を組み合わせて用いた例はなく、本発明者らは、前記目
的を達成するため種々検討した結果、その技術的解明は
まだ充分なされてはいないが、電荷発生物質として前記
一般式（１）または（２）で示されるジスアゾ化合物を
用い、かつ電荷輸送性物質として前記一般式（３）で示
されるヒドラゾン化合物または前記一般式（４）で示さ
れるピラゾリン化合物を組み合わせて用いることにより
、高感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得るに
至ったのである。

〔実施例〕

この発明に用いる一般式（１）で示されるジスアゾ化合
物の具体例は次の通りである。

Ｃ４Ｈ９Ｃ４Ｈ９Ｃ４Ｈ９Ｃ４Ｈ９ゆ　　　　　　　　　　０Ｃ４Ｈ９Ｃ４Ｈ９ｄ　　　　　　　　　　　　　　ｄ　　　　　　　　　
　　　　　ｄ　　　　　　　　　　　　　　ｃ＋２　　
　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　
　　　　　　　　　　　　　：；二Ｒ〈口＝工ｄ　　　　　　　　ｄ　　　　　　　ｉ　　　　　　　
　ｄ１交准ｉ　　　　　　　工この発明に用いる一般式（２）で示されるジスアゾ化合
物の具体例は次の通りである。

この発明に用いる一般式（３）で示されるヒドラゾン化
合物の具体例は次の通りである。

この発明に用いる一般式（４）で示されるピラゾリン化
合物の具体例は次の通りである。

この発明の感光体は導電性基体上に形成された光導電層
内に前記一般式（１）または（２）で示したジスアゾ化
合物と、前記一般式（３）で示したヒドラゾン化合物ま
たは前記一般式（４）で示したピラゾリン化合物とを組
み合わせて含有させてあればよく、感光体の層構成につ
いては自由であるが、−例として、第１．第２．第３．
第４および第５図に示した層構成の感光体として用いる
ことができる。

第１．第２．第３．第４および第５図はこの発明のそれ
ぞれ異なる実施例の感光体の模式的断面図で、■は導電
性基体、２１．２２．２３．２４および２５はそれぞれ
層構成の異なる光導電層、３は電荷発生物質、４は電荷
発生層、５は電荷輸送性物質、６は電荷輸送層、７は被
覆層である。被覆層７は電荷発生層４を保護し感光体の
耐久性を向上させるために設けるものであって、必ずし
も設けなくてよい。

第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３および電荷
輸送性物質５を含有する光導電層２１が設けられたもの
である。

第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を含有する
電荷発生層４と、電荷輸送性物［５を含有する電荷輸送
層６との積層からなる光導電層２２が設けられたもので
ある。

第３図は、第２図の逆の層構成のものである。

第４図は、導電性基体１上に電荷発生物質３および電荷
輸送性物質５を含有する電荷発生層４と、電荷輸送性物
質５を含有する電荷輸送層６との積層からなる光導電層
２４が設けられたものである。

第５図は、第４図の逆の層構成のものである。

第１図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送性物質お
よび結着剤を溶解した溶液中に電荷発生物質を分散させ
て得た分散液を塗布、乾燥することにより作製できる。

第２図の感光体は、導電性基体上に、結着剤を溶解した
溶液中に電荷発生物質を分散させて得た分散液を塗布、
乾燥し、その上に電荷輸送性物質および結着剤を溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。

第３図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送性物質お
よび結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥し、その上に結
着剤を溶解した溶液中に電荷発生物質を分散させて得た
分散液を塗布、乾燥することにより作製できる。

第４図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送性物質お
よび結着剤を溶解した溶液中に電荷発生物質を分散させ
て得た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送性物質
および結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥することによ
り作製できる。

第５図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送性物質お
よび結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥し、その上に電
荷輸送性物質および結着剤を溶解した溶液中に電荷発生
物質を分散させて得た分散液を塗布、乾燥することによ
り作製できる。

導電性基体１は感光体の電極として働くとともに他の各
層の支持体となっており、円筒状、板状。

フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム
、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス
、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良い。

電荷発生層４は、前記のような方法により形成され、光
を受容して電荷を発生する。また、電荷発生層４は電荷
発生効率が高いこととともに、発生した電荷を電荷輸送
層６および被覆層７へ効率良く注入することが重要で、
電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望まし
い。電荷発生物質としては、前記一般式（１）または（
２）の具体例で挙げたジスアゾ化合物を用いることがで
き、画像形成に使用される露光光源の光波長領域に応じ
て適当な物質を選ぶことができる。電荷発生層は電荷発
生機能を持てばよいので、その膜厚は電荷発生物質の光
吸収係数により決まり一般的には５μｍ以下であり、１
μｍ以下であればなお良い。電荷発生層は電荷発生物質
を主体とするが、これに電荷輸送性物質を添加すること
により感光体特性を改善することができる。電荷発生層
に添加する電荷輸送性物質としては、前記一般式（３）
の具体例で挙げたヒドラゾン化合物および前記一般式（
４）の具体例で挙げたピラゾリン化合物を用いることが
できる。結着剤としては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ。

シリコン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共
重合体などを適当に組み合わせて使用することが可能で
ある。

電荷輸送層６は結着剤中に電荷輸送性物質として前記一
般式（３）で示されるヒドラゾン化合物、または前記一
般式（４）で示されるピラゾリン化合物などを分散させ
た塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を
保持し、光受容時には電荷発生層から注入される電荷を
輸送する機能を持つ。

結着剤としては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリウレタン、エポ年°シ、シリコン樹脂、
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを用
いることができる。

被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時には光を透過し、これを電荷
発生層に到達させ、かつ発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させる機能を持つことが必要である。

被覆材料としテハ、ポリエステル、ポリアミドなどの有
機絶縁性皮膜形成材料が適用できる。また、これらの有
機材料とガラス、８１０□などの無機材料さらには金属
、金属酸化物などの電気抵抗を低減させる材料を混合し
て用いることもできる。被覆材料としては有機絶縁性皮
膜形成材料に限定されることはなく、５Ｉ０２などの無
機材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパッタ
リングなどの方法により用いることも可能である。被覆
材料は前述の通り無機、有機の材料に関わらず電荷発生
物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。

被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。

以下、この発明の具体的な実施例について説明する。

実施例１前記化合物Ｎα１−７のジスアゾ化合物を、ガラスポッ
トおよびガラスポールを用いたボールミル装置で１００
時間粉砕し微粉末化した。この微粉末化された試料７重
量部とＤＭＦ　（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）溶剤
５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、試料
とＤＭＦとを分離濾過し乾燥した。これに、ポリエステ
ル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０重量部
、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７９０重量部を
加え、ＳＵＳボールを入れて２時間激しく震盪したのち
さらに３０分超音波処理をして電荷発生層用の塗液を作
製した。次に、前記化合物Ｎα３−１で示されるヒドラ
ゾン化合物１重量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６
重量部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー
（ＰＭＭＡ　：東京化成製）１．５重量部をトルエン１
３．５重量部に溶かした液とを混合して電荷輸送層用の
塗液を作製した。アルミニウムを蒸着したポリエステル
テレフタレートフィルムにこれらの塗液を電荷発生層（
２μｍ）、電荷輸送層（１５μｍ）の順に塗布し、第２
図に示した構成の感光体を作製した。

実施例２〜４実施例１のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わりに
ヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれぞ
れ用いて実施例１と同様に感光体を作製した。

実施例５実施例１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりにジ
スアゾ化合物（Ｎα１−８）を用いて実施例１と同様に
感光体を作製した。

実施例６〜８実施例５のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わりに
ヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜ＮＣＬ　３−４　）を
それぞれ用いて実施例５と同様に感光体を作製した。

実施例９実施例１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりにジ
スアゾ化合物（Ｎα１−９）を用いて実施例１と同様に
感光体を作製した。

実施例１０〜１２実施例９のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わりに
ヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれぞ
れ用いて実施例９と同様に感光体を作製した。

実施例１３実施例１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりにジ
スアゾ化合物（Ｎα１−１０）を用いて実施例１と同様
に感光体を作製した。

実施例１４〜１６実施例１３のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜に３−４）をそれぞ
れ用いて実施例１３と同様に感光体を作製した。

実施例１７実施例１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりにジ
スアゾ化合物（Ｎα１−１１）を用いて実施例１と同様
に感光体を作製した。

実施例１８〜２０実施例１７のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれ
ぞれ用いて実施例１７と同様に感光体を作製した。

実施例２１実施例１のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わりに
ピラゾリン化合物（Ｎｏ、４−１）を用いて実施例１と
同様に感光体を作製した。

実施例２２実施例２１のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例２１
と同様に感光体を作製した。

実施例２３実施例２１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−８）を用いて実施例２１と同
様に感光体を作製した。

実施例２４実施例２３のピラゾリン化合物（Ｎｏ、４−１）の代わ
りにピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例２
３と同様に感光体を作製した。

実施例２５実施例２１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−９）を用いて実施例２１と同
様に感光体を作製した。

実施例２６実施例２５のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例２５
と同様に感光体を作製した。

実施例２７実施例２１のジスアゾ化合物（ｋ　１−７　）の代わり
にジスアゾ化合物（Ｎα１−１０）を用いて実施例２１
と同様に感光体を作製した。

実施例２８実施例２７のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例２７
と同様に感光体を作製した。

実施例２９実施例２１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−１１）を用いて実施例２１と
同様に感光体を作製した。

実施例３０実施例２９のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例２９
と同様に感光体を作製した。

実施例３１前記化合物Ｎα１−７のジスアゾ化合物を、ガラスポッ
トおよびガラスポールを用いたボールミル装置で１００
時間粉砕し微粉末化した。この微粉末化された試料７重
量部とＤＭＦ　（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）溶剤
５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、試料
とＤＭＦとを分離濾過し乾燥した。これに、前記化合物
Ｎα３−１で示されるヒドラゾン化合物１重１部、ポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０
重量部、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７９０重
量部を加え、ＳＵＳボールを入れて２時間激しく震盪し
たのちさらに３０分超音波処理をして電荷発生層用の塗
液を作製した。次に、前記化合物Ｎα３−１で示される
ヒドラゾン化合物１型潰部をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）６重量部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポ
リマー（ＰＭＭＡ　：東京化成製〉１．５重量部をトル
エン１３．５重量部に溶かした液とを混合して電荷輸送
層用の塗液を作製した。

アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフ
ィルムにこれらの塗液を電荷発生層（２μｍ）、電荷輸
送層（１５μｍ）の順に塗布し、第４図に示した構成の
感光体を作製した。

実施例３２〜３４実施例３１のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれ
ぞれ用いて実施例３１と同様に感光体を作製した。

実施例３５実施例３１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−８）を用いて実施例３１と同
様に感光体を作製した。

実施例３６〜３８実施例３５のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれ
ぞれ用いて実施例３５と同様に感光体を作製した。

実施例３９実施例３１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎｏ、１−９）を用いて実施例３１と
同様に感光体を作製した。

実施例４０〜４２実施例３９のヒドラゾン化合物（Ｎｏ、３−１）の代わ
りにヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそ
れぞれ用いて実施例３９と同様に感光体を作製した。

実施例４３実施例３１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−１０）を用いて実施例３１と
同様に感光体を作製した。

実施例４４〜４６実施例４３のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれ
ぞれ用いて実施例４３と同様に感光体を作製した。

実施例４７実施例３１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎｏ、１−１１）を用いて実施例３１
と同様に感光体を作製した。

実施例４８〜５０実施例４７のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれ
ぞれ用いて実施例４７と同様に感光体を作製した。

実施例５１実施例３１のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−１）を用いて実施例３１
と同様に感光体を作製した。

実施例５２実施例５１のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例５１
と同様に感光体を作製した。

実施例５３実施例５１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−８）を用いて実施例５１と同
様に感光体を作製した。

実施例５４実施例５３のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎｏ、４−２）を用いて実施例５
３と同様に感光体を作製した。

実施例５５実施例５１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−９）を用いて実施例５１と同
様に感光体を作製した。

実施例５６実施例５５のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例５５
と同様に感光体を作製した。

実施例５７実施例５１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−１０）を用いて実施例５１と
同様に感光体を作製した。

実施例５８実施例５７のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例５７
と同様に感光体を作製した。

実施例５９実施例５１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα１−１１）を用いて実施例５１と
同様に感光体を作製した。

実施例６０実施例５９のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例５９
と同様に感光体を作製した。

実施例６１実施例１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりにジ
スアゾ化合物（Ｎα２−７）を用いて実施例１と同様に
感光体を作製した。

実施例６２〜６４実施例６１のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜に３−４）をそれぞ
れ用いて実施例６１と同様に感光体を作製した。

実施例６５実施例１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりにジ
スアゾ化合物（Ｎα２−８）を用いて実施例１と同様に
感光体を作製した。

実施例６６〜６８実施例６５のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わ・
りにヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそ
れぞれ用いて実施例６５と同様に感光体を作製した。

実施例６９実施例１のジスアゾ化合物（Ｎｏ、１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα２−９）を用いて実施例１と同様
に感光体を作製した。

実施例７０〜７２実施例６９のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれ
ぞれ用いて実施例６９と同様に感光体を作製した。

実施例７３実施例１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりにジ
スアゾ化合物（Ｎα２−１０）を用いて実施例１と同様
に感光体を作製した。

実施例７４〜７６実施例７３のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（ｋ３−２〜Ｎα３−４）をそれぞ
れ用いて実施例７３と同様に感光体を作製した。

実施例７７実施例１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりにジ
スアゾ化合物（Ｎα２−１１）を用いて実施例１と同様
に感光体を作製した。

実施例７８〜８０実施例７７のヒドラゾン化合物（Ｎ１１３−１）の代わ
りにヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそ
れぞれ用いて実施例７７と同様に感光体を作製した。

実施例８１実施例６１のヒドラゾン化合物（ＮＱ、３−１＞の代わ
りにピラゾリン化合物（Ｎα４−１）を用いて実施例６
１と同様に感光体を作製した。

実施例８２実施例８１のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例８１
と同様に感光体を作製した。

実施例８３実施例８１のジスアゾ化合物（Ｎα２−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα２−８）を用いて実施例８１と同
様に感光体を作製した。

実施例８４実施例８３のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例８３
と同様に感光体を作製した。

実施例８５実施例８１のジスアゾ化合物（Ｎα２−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα２−９）を用いて実施例８１と同
様に感光体を作製した。

実施例８６実施例８５のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例８５
と同様に感光体を作製した。

実施例８７実施例８１のジスアゾ化合物（Ｎα２−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα２−１０）を用いて実施例８１と
同様に感光体を作製した。

実施例８８実施例８７のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例８７
と同様に感光体を作製した。

実施例８９実施例８１のジスアゾ化合物（Ｎα２−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα２−１１）を用いて実施例８１と
同様に感光体を作製した。

実施例９０実施例８９のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例８９
と同様に感光体を作製した。

実施例９１実施例３１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα２−７）を用いて実施例３１と同
様に感光体を作製した。

実施例９２〜９４実施例９１のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜に３−４）をそれぞ
れ用いて実施例９１と同様に感光体を作製した。

実施例９５実施例３１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎα２−８）を用いて実施例３１と同
様に感光体を作製した。

実施例９６〜９８実施例９５のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれ
ぞれ用いて実施例９５と同様に感光体を作製した。

実施例９９実施例３１のジスアゾ化合物〈Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（Ｎａ２−９）を用いて実施例３１と同
様に感光体を作製した。

実施例１００〜１０２実施例９９のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそれ
ぞれ用いて実施例９９と同様に感光体を作製した。

実施例１０３実施例３１のジスアゾ化合物（Ｎα１−７）の代わりに
ジスアゾ化合物（ｌＪａ２−１０）を用いて実施例３１
と同様に感光体を作製した。

実施例１０４〜１０６実施例１０３のヒドラゾン化合物（Ｎ（，３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）を
それぞれ用いて実施例１０３　と同様に感光体を作製し
た。

実施例１０７実施例３１のジスアゾ化合物（ＮＣＬｌ−７）の代わり
にジスアゾ化合物（Ｎα２−１１）を用いて実施例３１
と同様に感光体を作製した。

実施例１０８〜１１０実施例１０７のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わ
りにヒドラゾン化合物（Ｎα３−２〜Ｎα３−４）をそ
れぞれ用いて実施例１０７　と同様に感光体を作製した
。

実施例１１１実施例９１のヒドラゾン化合物（Ｎα３−１）の代わり
にピラゾリン化合物（Ｎα４−１）を用いて実施例９１
と同様に感光体を作製した。

実施例１１２実施例１１１のピラゾリン化合物（ｔＪａ４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例
１１１　と同様に感光体を作製した。

実施例１１３実施例１１１のジスアゾ化合物（Ｎα２−７）の代わり
にジスアゾ化合物（Ｎα２−８）を用いて実施例１１１
　と同様に感光体を作製した。

実施例１１４実施例１１３のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わ
りにピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例１
１３　と同様に導光体を作製した。

実施例１１５実施例１１１のジスアゾ化合物（Ｎα２−７）の代わり
にジスアゾ化合物（Ｎα２−９）を用いて実施例１１１
　と同様に感光体を作製した。

実施例１１６実施例１１５のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わ
りにピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例１
１５　と同様に感光体を作製した。

実施例１１７実施例１１１のジスアゾ化合物（Ｎα２−７）の代わり
にジスアゾ化合物（Ｎα２−１０）を用いて実施例１１
１　と同様に感光体を作製した。

実施例１１８実施例１１７のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わ
りにピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例１
１７　と同様に感光体を作製した。

実施例１１９実施例１１１のジスアゾ化合物（Ｎα２−７）の代わり
にジスアゾ化合物（Ｎα２−１１）を用いて実施例１１
１　　と同様に感光体を作製した。

実施例１２０実施例１１９のピラゾリン化合物（Ｎα４−１）の代わ
りにピラゾリン化合物（Ｎα４−２）を用いて実施例１
１９　と同様に感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。感光体表面に照度２ルツクスの白色光を照射
して初期帯電電位Ｖ、が半分になるまでの時間（秒）を
求め半減衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）とした。

測定結果を第１表に示す。

第１表（その１）　　　第１表（その２）第１表（その
３）　　　第１表（その４）第１表（その５）　　　第
１表（その６）第１表（その７）　　　第１表（その８
）第１表に見られるように、実施例の感光体は半減衰露
光量はすべて良好であり実用上充分な高感度のものであ
った。

〔発明の効果〕

この発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として
前記一般式（１）または（２）で示されるジスアゾ化合
物を用い、かつ、電荷輸送性物質として前記一般式（３
）で示されるヒドラゾン化合物または前記一般式（４）
で示されるピラゾリン化合物を組み合わせて用いること
により高感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得
ることができる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を
設置して耐久性を向上することが可能である。

【図面の簡単な説明】

第１．第２．第３．第４および第５図はこの発明の感光
体のそれぞれ異なる実施例を示す模式的断面図である。 ■　導電性基体、３　電荷発生物質、４　電荷発生層、
５　電荷輸送性物質、６　電荷輸送層、７　被覆層、２
１．２２．２３．２４．２５　　光導電層。躬１図男　？　図第　　３　図第　十　凹第５図

Claims

【特許請求の範囲】１）電荷発生物質として下記一般式（１）または（２）
に示したジスアゾ化合物のうちの少なくとも一種類を含
み、かつ、電荷輸送性物質として下記一般式（３）に示
したヒドラゾン化合物または下記一般式（４）に示した
ピラゾリン化合物のうちの少なくとも一種類を含む光導
電層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・・・・・・（１）〔式（１）中、Ｘ＿１は置換さ
れていてもよいアルキル基、アリール基または芳香族複
素環基を表し、Ｘ＿２は水素原子、ニトリル基、カルバ
モイル基、カルボキシル基、エステル基またはアシル基
を表し、Ｚは水素原子または置換されていてもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基
または芳香族複素環基を表し、−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−
はジスアゾ残基を表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・・・・・・（２）〔式（２）中、Ｘ＿１は置換さ
れていてもよいアルキル基、アリール基または芳香族複
素環基を表し、Ｘ＿２は水素原子、ニトリル基、カルバ
モイル基、カルボキシル基、エステル基またはアシル基
を表し、Ｘ＿３およびＸ＿４はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、または置換されていてもよいアル
キル基またはアルコキシル基を表し、−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ
＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・・・・・・（３）〔式（３）中、Ｒ＿１、Ｒ＿２
、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アリール基または芳香族複
素環基を表す。〕▲数式、化学式、表等があります▼・
・・・・・・・・・・・・・・・・（４）〔式（４）中
、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ置換されてい
てもよいアルケニル基、アリール基または芳香族複素環
基を表す。〕