JPH0529108B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機光導電性物質を含む光導電層を有
する電子写真用感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来から電子写真用感光体（以下感光体とも称
する）の光導電材料としてはセレンまたはセレン
−テルル合金などの無機光導電性物質、硫化カド
ミウムまたは酸化亜鉛などの無機光導電性物質を
結着剤中に分散させたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールまたはポリビニルアントラセンなどの
有機光導電性物質、フタロシアニン化合物または
アゾ化合物などの有機光導電性物質を結着剤中に
分散させるかまたは真空蒸着させたものなどが利
用されている。また近年、有機材料を用いた電子
写真用感光体は、可撓性、熱安定性、膜形成性、
材料の多様性など従来の材料では見出しにくい利
点が注目され実用化されてきている。例えば、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリ
ニトロフルオレン−９−オンとからなる感光体
（米国特許第3484237号明細書に記載）、有機顔料
を主成分とする感光体（特開昭47−37543号公報
に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記載）
などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数
多く実用化されているほか、数多くの有機材料が
実用化されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上述のように、有機材料は無機材料にない多く
の長所を持つが、現在のところ、感光体に要求さ
れるすべての特性を充分に満足しているわけでは
なく、特に光感度および繰り返し連続使用時の特
性に問題があつた。 本発明は、上述の問題点を解消して、有機材料
の利点を有し、かつ、高感度で繰り返し特性の優
れた電子写真用感光体を提供することを目的とす
る。 〔問題点を解決するための手段〕 上記目的を達成するために、本発明によれば、
電荷発生物質として下記一般式(1)または(2)に示し
たジスアゾ化合物のうちの少なくとも一種類を含
み、かつ、電荷輪送性物質として下記一般式(3)に
示したヒドラゾン化合物または下記一般式(4)に示
したピラゾリン化合物のうちの少なくとも一種類
を含む光導電層を有する電子写真用感光体とす
る。 〔式(1)中、X1は置換されていてもよいアルキ
ル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、
X2は水素原子、ニトリル基、カルバモイル基、
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表
し、Ｚは水素原子または置換されていてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基または芳香族複素環基を表し、−Ｎ＝Ｎ
−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕 〔式(2)中、X1は置換されていてもよいアルキ
ル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、
X2は水素原子、ニトリル基、カルバモイル基、
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表
し、X3およびX4はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、または置換されていてもよいア
ルキル基またはアルコキシル基を表し、−Ｎ＝Ｎ
−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕 〔式(3)中、R1，R2，R3およびR4はそれぞれ置
換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アリール基または芳香族複素環基を表す。〕 〔式(4)中、R1，R2およびR3はそれぞれ置換さ
れていてもよいアルケニル基、アリール基または
芳香族複素環基を表す。〕 〔作用〕 従来、電荷発生物質として前記一般式(1)または
(2)で示されるジスアゾ化合物を用い、かつ、電荷
輸送性物質として前記一般式(3)で示されるヒドラ
ゾン化合物または前記一般式(4)で示されるピラゾ
リン化合物を組み合わせて用いた例はなく、本発
明者らは、前記目的を達成するため種々検討した
結果、その技術的解明はまだ充分なされていない
が、電荷発生物質として前記一般式(1)または(2)で
示されるジスアゾ化合物を用い、かつ電荷輸送性
物質として前記一般式(3)で示されるヒドラゾン化
合物または前記一般式(4)で示されるピラゾリン化
合物を組み合わせて用いることにより、高感度で
しかも繰り返し特性の優れた感光体を得るに至つ
たのである。 〔実施例〕 この発明に用いる一般式(1)で示されるジスアゾ
化合物の具体例は次の通りである。 この発明に用いる一般式(2)で示されるジスアゾ
化合物の具体例は次の通りである。 この発明に用いる一般式(3)で示されるヒドラゾ
ン化合物の具体例は次の通りである。 この発明に用いる一般式(4)で示されるピラゾリ
ン化合物の具体例は次の通りである。 この発明の感光体は導電性基体上に形成された
光導電層内に前記一般式(1)または(2)で示したジス
アゾ化合物と、前記一般式(3)で示したヒドラゾン
化合物または前記一般式(4)で示したピラゾリン化
合物とを組み合わせて含有させてあればよく、感
光体の層構成については自由であるが、一例とし
て、第１、第２、第３、第４および第５図に示し
た層構成の感光体として用いることができる。 第１、第２、第３、第４および第５図はこの発
明のそれぞれ異なる実施例の感光体の模式的断面
図で、１は導電性基体、２１，２２，２３，２４
および２５はそれぞれ層構成の異なる光導電層、
３は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸
送性物質、６は電荷輸送層、７は被覆層である。
被覆層７は電荷発生層４を保護し感光体の耐久性
を向上させるために設けるものであつて、必ずし
も設けなくてよい。 第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３お
よび電荷輸送性物質５を含有する光導電層２１が
設けられたものである。 第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を
含有する電荷発生層４と、電荷輸送性物質５を含
有する電荷輸送層６との積層からなる光導電層２
２が設けられたものである。 第３図は、第２図の逆の層構成のものである。 第４図は、導電性基体１上に電荷発生物質３お
よび電荷輸送性物質５を含有する電荷発生層４
と、電荷輸送性物質５を含有する電荷輸送層６と
の積層からなる光導電層２４が設けられたもので
ある。 第５図は、第４図の逆の層構成のものである。 第１図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送
性物質および結着剤を溶解した溶液中に電荷発生
物質を分散させて得た分散液を塗布、乾燥するこ
とにより作製できる。 第２図の感光体は、導電性基体上に、結着剤を
溶解した溶液中に電荷発生物質を分散させて得た
分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送性物質
および結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥するこ
とにより作製できる。 第３図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送
性物質および結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥
し、その上に結着剤を溶解した溶液中に電荷発生
物質を分散させて得た分散液を塗布、乾燥するこ
とにより作製できる。 第４図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送
性物質および結着剤を溶解した溶液中に電荷発生
物質を分散させて得た分散液を塗布、乾燥し、そ
の上に電荷輸送性物質および結着剤を溶解した溶
液を塗布、乾燥することにより作製できる。 第５図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送
性物質および結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥
し、その上に電荷輸送性物質および結着剤を溶解
した溶液中に電荷発生物質を分散させて得た分散
液を塗布、乾燥することにより作製できる。 導電性基体１は感光体の電極として働くととも
に他の各層の支持体となつており、円筒状、板
状、フイルム状のいずれでも良く、材質的にはア
ルミニウム、ステンレス鋼、ニツケルなどの金
属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理を
ほどこしたものでも良い。 電荷発生層４は、前記のような方法により形成
され、光を受容して電荷を発生する。また、電荷
発生層４は電荷発生効率が高いこととともに、発
生した電荷を電荷輸送層６および被覆層７へ効率
良く注入することが重要で、電場依存性が少なく
低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生
物質としては、前記一般式(1)または(2)の具体例で
挙げたジスアゾ化合物を用いることができ、画像
形成に使用される露光光源の光波長領域に応じて
適当な物質を選ぶことができる。電荷発生層は電
荷発生機能を持てばよいので、その膜厚は電荷発
生物質の光吸収係数により決まり一般式には5μm
以下であり、1μm以下であればなお良い。電荷発
生層は電荷発生物質を主体とするが、これに電荷
輸送性物質を添加することにより感光体特性を改
善することができる。電荷発生層に添加する電荷
輸送性物質としては、前記一般式(3)の具体例で挙
げたヒドラゾン化合物および前記一般式(4)の具体
例で挙げたピラゾリン化合物を用いることができ
る。結着剤としては、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、
シリコン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体お
よび共重合体などを適当に組み合わせて使用する
ことが可能である。 電荷輸送層６は結着剤中に電荷輸送性物質とし
て前記一般式(3)で示されるヒドラゾン化合物、ま
たは前記一般式(4)で示されるピラゾリン化合物な
どを分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層と
して感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発
生層から注入される電荷を輸送する機能を持つ。
結着剤としては、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリ
コン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および
共重合体などを用いることができる。 被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容し
て保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が
感応する光を透過する性能を有し、露光時には光
を透過し、これを電荷発生層に到達させ、かつ発
生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和消滅さ
せる機能を持つことが必要である。被覆材料とし
ては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁
性皮膜形成材料が適用できる。また、これらの有
機材料とガラス、SiO2などの無機材料さらには
金属、金属酸化物などの電気抵抗を低減させる材
料を混合して用いることもできる。被覆材料とし
ては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されることは
なく、SiO2などの無機材料さらには金属、金属
酸化物などを蒸着、スパツタリングなどの方法に
より用いることも可能である。被覆材料は前述の
通り無機、有機の材料に関わらず電荷発生物質の
光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。 被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存
するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増
大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定で
きる。 以下、この発明の具体的な実施例について説明
する。 実施例 １ 前記化合物No.１−７のジスアゾ化合物を、ガラ
スポツトおよびガラスボールを用いたボールミル
装置で100時間粉砕し微粉末化した。この微粉末
化された試料７重量部とDMF（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）溶剤50重量部とを超音波分散処理
を行つた。その後、試料とDMFとを分離濾過し
乾燥した。これに、ポリエステル樹脂（商品名バ
イロン200：東洋紡製）10重量部、およびテトラ
ヒドロフラン（THF）790重量部を加え、SUSボ
ールを入れて２時間激しく震盪したのちさらに30
分超音波処理をして電荷発生層用の塗液を作製し
た。次に、前記化合物No.３−１で示されるヒドラ
ゾン化合物１重量部をテトラヒドロフラン
（THF）６重量部に溶かした液とポリメタクリル
酸メチルポリマー（PMMA：東京化成製）1.5重
量部をトルエン13.5重量部に溶かした液とを混合
して電荷輸送層用の塗液を作製した。アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルテレフタレートフイル
ムにこれらの塗液を電荷発生層（2μm）、電荷輸
送層（15μm）の順に塗布し、第２図に示した構
成の感光体を作製した。 実施例 ２〜４ 実施例１のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例１と同様に感光体を作製
した。 実施例 ５ 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−８）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 ６〜８ 実施例５のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例５と同様に感光体を作製
した。 実施例 ９ 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−９）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 10〜12 実施例９のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例９と同様に感光体を作製
した。 実施例 13 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−10）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 14〜16 実施例13のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例13と同様に感光体を作製
した。 実施例 17 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−11）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 18〜20 実施例17のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例17と同様に感光体を作製
した。 実施例 21 実施例１のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−１）を用いて実
施例１と同様に感光体を作製した。 実施例 22 実施例21のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例21と同様に感光体を作製した。 実施例 23 実施例21のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−８）を用いて実施例
21と同様に感光体を作製した。 実施例 24 実施例23のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例23と同様に感光体を作製した。 実施例 25 実施例21のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−９）を用いて実施例
21と同様に感光体を作製した。 実施例 26 実施例25のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例25と同様に感光体を作製した。 実施例 27 実施例21のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−10）を用いて実施例
21と同様に感光体を作製した。 実施例 28 実施例27のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例27と同様に感光体を作製した。 実施例 29 実施例21のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−11）を用いて実施例
21と同様に感光体を作製した。 実施例 30 実施例29のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例29と同様に感光体を作製した。 実施例 31 前記化合物No.１−７のジスアゾ化合物を、ガラ
スポツトおよびガラスボールを用いたボールミル
装置で100時間粉砕し微粉末化した。この微粉末
化された試料７重量部とDMF（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）溶剤50重量部とを超音波分散処理
を行つた。その後、試料とDMFとを分離濾過し
乾燥した。これに、前記化合物No.３−１で示され
るヒドラゾン化合物１重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200：東洋紡製）10重量部、およ
びテトラヒドロフラン（THF）790重量部を加
え、SUSボールに入れて２時間激しく震盪した
のちさらに30分超音波処理をして電荷発生層用の
塗液を作製した。次に、前記化合物No.３−１で示
されるヒドラゾン化合物１重量部をテトラヒドロ
フラン（THF）６重量部に溶かした液とポリメ
タクリル酸メチルポリマー（PMMA：東京化成
製）1.5重量部をトルエン13.5重量部に溶かした
液とを混合して電荷輸送層用の塗液を作製した。
アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレ
ートフイルムにこれらの塗液を電荷発生層
（2μm）、電荷輸送層（15μm）の順に塗布し、第
４図に示した構成の感光体を作製した。 実施例 32〜34 実施例31のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例31と同様に感光体を作製
した。 実施例 35 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−８）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 36〜38 実施例35のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例35と同様に感光体を作製
した。 実施例 39 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−９）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 40〜42 実施例39のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例39と同様に感光体を作製
した。 実施例 43 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−10）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 44〜46 実施例43のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例43と同様に感光体を作製
した。 実施例 47 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−11）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 48〜50 実施例47のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例47と同様に感光体を作製
した。 実施例 51 実施例31のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−１）を用いて実
施例31と同様に感光体を作製した。 実施例 52 実施例51のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例51と同様に感光体を作製した。 実施例 53 実施例51のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−８）を用いて実施例
51と同様に感光体を作製した。 実施例 54 実施例53のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例53と同様に感光体を作製した。 実施例 55 実施例51のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−９）を用いて実施例
51と同様に感光体を作製した。 実施例 56 実施例55のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例55と同様に感光体を作製した。 実施例 57 実施例51のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−10）を用いて実施例
51と同様に感光体を作製した。 実施例 58 実施例57のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例57と同様に感光体を作製した。 実施例 59 実施例51のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−11）を用いて実施例
51と同様に感光体を作製した。 実施例 60 実施例59のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例59と同様に感光体を作製した。 実施例 61 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−７）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 62〜64 実施例61のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例61と同様に感光体を作製
した。 実施例 65 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−８）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 66〜68 実施例65のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例65と同様に感光体を作製
した。 実施例 69 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−９）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 70〜72 実施例69のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例69と同様に感光体を作製
した。 実施例 73 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−10）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 74〜76 実施例73のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例73と同様に感光体を作製
した。 実施例 77 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−11）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 78〜80 実施例77のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例77と同様に感光体を作製
した。 実施例 81 実施例61のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−１）を用いて実
施例81と同様に感光体を作製した。 実施例 82 実施例81のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例81と同様に感光体を作製した。 実施例 83 実施例81のジスアゾ化合物（No.２−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−８）を用いて実施例
81と同様に感光体を作製した。 実施例 84 実施例83のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例83と同様に感光体を作製した。 実施例 85 実施例81のジスアゾ化合物（No.２−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−９）を用いて実施例
81と同様に感光体を作製した。 実施例 86 実施例85のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例85と同様に感光体を作製した。 実施例 87 実施例81のジスアゾ化合物（No.２−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−10）を用いて実施例
81と同様に感光体を作製した。 実施例 88 実施例87のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例87と同様に感光体を作製した。 実施例 89 実施例81のジスアゾ化合物（No.２−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−11）を用いて実施例
81と同様に感光体を作製した。 実施例 90 実施例89のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例89と同様に感光体を作製した。 実施例 91 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−７）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 92〜94 実施例91のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例91と同様に感光体を作製
した。 実施例 95 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−８）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 96〜98 実施例95のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例95と同様に感光体を作製
した。 実施例 99 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−９）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 100〜102 実施例99のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例99と同様に感光体を作製
した。 実施例 103 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−10）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 104〜106 実施例103のヒドラゾン化合物（No.３−１）の
代わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−
４）をそれぞれ用いて実施例103と同様に感光体
を作製した。 実施例 107 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−11）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 108〜110 実施例107のヒドラゾン化合物（No.３−１）の
代わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−
４）をそれぞれ用いて実施例107と同様に感光体
を作製した。 実施例 111 実施例91のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−１）を用いて実
施例91と同様に感光体を作製した。 実施例 112 実施例111のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例111と同様に感光体を作製した。 実施例 113 実施例111のジスアゾ化合物（No.２−７）の代
わりにジスアゾ化合物（No.２−８）を用いて実施
例111と同様に感光体を作製した。 実施例 114 実施例113のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例113と同様に感光体を作製した。 実施例 115 実施例111のジスアゾ化合物（No.２−７）の代
わりにジスアゾ化合物（No.２−９）を用いて実施
例111と同様に感光体を作製した。 実施例 116 実施例115のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例115と同様に感光体を作製した。 実施例 117 実施例111のジスアゾ化合物（No.２−７）の代
わりにジスアゾ化合物（No.２−10）を用いて実施
例111と同様に感光体を作製した。 実施例 118 実施例117のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例117と同様に感光体を作製した。 実施例 119 実施例111のジスアゾ化合物（No.２−７）の代
わりにジスアゾ化合物（No.２−11）を用いて実施
例111と同様に感光体を作製した。 実施例 120 実施例119のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例119と同様に感光体を作製した。 このようにして得られた感光体の電子写真特性
を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を
用いて測定した。感光体表面に照度２ルツクスの
白色光を照射して初期帯電電位Vdが半分になる
までの時間（秒）を求め半減衰露光量E1/2（ルツ
クス・秒）とした。 測定結果を第１表に示す。
する電子写真用感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来から電子写真用感光体（以下感光体とも称
する）の光導電材料としてはセレンまたはセレン
−テルル合金などの無機光導電性物質、硫化カド
ミウムまたは酸化亜鉛などの無機光導電性物質を
結着剤中に分散させたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールまたはポリビニルアントラセンなどの
有機光導電性物質、フタロシアニン化合物または
アゾ化合物などの有機光導電性物質を結着剤中に
分散させるかまたは真空蒸着させたものなどが利
用されている。また近年、有機材料を用いた電子
写真用感光体は、可撓性、熱安定性、膜形成性、
材料の多様性など従来の材料では見出しにくい利
点が注目され実用化されてきている。例えば、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリ
ニトロフルオレン−９−オンとからなる感光体
（米国特許第3484237号明細書に記載）、有機顔料
を主成分とする感光体（特開昭47−37543号公報
に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記載）
などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数
多く実用化されているほか、数多くの有機材料が
実用化されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上述のように、有機材料は無機材料にない多く
の長所を持つが、現在のところ、感光体に要求さ
れるすべての特性を充分に満足しているわけでは
なく、特に光感度および繰り返し連続使用時の特
性に問題があつた。 本発明は、上述の問題点を解消して、有機材料
の利点を有し、かつ、高感度で繰り返し特性の優
れた電子写真用感光体を提供することを目的とす
る。 〔問題点を解決するための手段〕 上記目的を達成するために、本発明によれば、
電荷発生物質として下記一般式(1)または(2)に示し
たジスアゾ化合物のうちの少なくとも一種類を含
み、かつ、電荷輪送性物質として下記一般式(3)に
示したヒドラゾン化合物または下記一般式(4)に示
したピラゾリン化合物のうちの少なくとも一種類
を含む光導電層を有する電子写真用感光体とす
る。 〔式(1)中、X1は置換されていてもよいアルキ
ル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、
X2は水素原子、ニトリル基、カルバモイル基、
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表
し、Ｚは水素原子または置換されていてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基または芳香族複素環基を表し、−Ｎ＝Ｎ
−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕 〔式(2)中、X1は置換されていてもよいアルキ
ル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、
X2は水素原子、ニトリル基、カルバモイル基、
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表
し、X3およびX4はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、または置換されていてもよいア
ルキル基またはアルコキシル基を表し、−Ｎ＝Ｎ
−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕 〔式(3)中、R1，R2，R3およびR4はそれぞれ置
換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アリール基または芳香族複素環基を表す。〕 〔式(4)中、R1，R2およびR3はそれぞれ置換さ
れていてもよいアルケニル基、アリール基または
芳香族複素環基を表す。〕 〔作用〕 従来、電荷発生物質として前記一般式(1)または
(2)で示されるジスアゾ化合物を用い、かつ、電荷
輸送性物質として前記一般式(3)で示されるヒドラ
ゾン化合物または前記一般式(4)で示されるピラゾ
リン化合物を組み合わせて用いた例はなく、本発
明者らは、前記目的を達成するため種々検討した
結果、その技術的解明はまだ充分なされていない
が、電荷発生物質として前記一般式(1)または(2)で
示されるジスアゾ化合物を用い、かつ電荷輸送性
物質として前記一般式(3)で示されるヒドラゾン化
合物または前記一般式(4)で示されるピラゾリン化
合物を組み合わせて用いることにより、高感度で
しかも繰り返し特性の優れた感光体を得るに至つ
たのである。 〔実施例〕 この発明に用いる一般式(1)で示されるジスアゾ
化合物の具体例は次の通りである。 この発明に用いる一般式(2)で示されるジスアゾ
化合物の具体例は次の通りである。 この発明に用いる一般式(3)で示されるヒドラゾ
ン化合物の具体例は次の通りである。 この発明に用いる一般式(4)で示されるピラゾリ
ン化合物の具体例は次の通りである。 この発明の感光体は導電性基体上に形成された
光導電層内に前記一般式(1)または(2)で示したジス
アゾ化合物と、前記一般式(3)で示したヒドラゾン
化合物または前記一般式(4)で示したピラゾリン化
合物とを組み合わせて含有させてあればよく、感
光体の層構成については自由であるが、一例とし
て、第１、第２、第３、第４および第５図に示し
た層構成の感光体として用いることができる。 第１、第２、第３、第４および第５図はこの発
明のそれぞれ異なる実施例の感光体の模式的断面
図で、１は導電性基体、２１，２２，２３，２４
および２５はそれぞれ層構成の異なる光導電層、
３は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸
送性物質、６は電荷輸送層、７は被覆層である。
被覆層７は電荷発生層４を保護し感光体の耐久性
を向上させるために設けるものであつて、必ずし
も設けなくてよい。 第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３お
よび電荷輸送性物質５を含有する光導電層２１が
設けられたものである。 第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を
含有する電荷発生層４と、電荷輸送性物質５を含
有する電荷輸送層６との積層からなる光導電層２
２が設けられたものである。 第３図は、第２図の逆の層構成のものである。 第４図は、導電性基体１上に電荷発生物質３お
よび電荷輸送性物質５を含有する電荷発生層４
と、電荷輸送性物質５を含有する電荷輸送層６と
の積層からなる光導電層２４が設けられたもので
ある。 第５図は、第４図の逆の層構成のものである。 第１図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送
性物質および結着剤を溶解した溶液中に電荷発生
物質を分散させて得た分散液を塗布、乾燥するこ
とにより作製できる。 第２図の感光体は、導電性基体上に、結着剤を
溶解した溶液中に電荷発生物質を分散させて得た
分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送性物質
および結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥するこ
とにより作製できる。 第３図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送
性物質および結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥
し、その上に結着剤を溶解した溶液中に電荷発生
物質を分散させて得た分散液を塗布、乾燥するこ
とにより作製できる。 第４図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送
性物質および結着剤を溶解した溶液中に電荷発生
物質を分散させて得た分散液を塗布、乾燥し、そ
の上に電荷輸送性物質および結着剤を溶解した溶
液を塗布、乾燥することにより作製できる。 第５図の感光体は、導電性基体上に、電荷輸送
性物質および結着剤を溶解した溶液を塗布、乾燥
し、その上に電荷輸送性物質および結着剤を溶解
した溶液中に電荷発生物質を分散させて得た分散
液を塗布、乾燥することにより作製できる。 導電性基体１は感光体の電極として働くととも
に他の各層の支持体となつており、円筒状、板
状、フイルム状のいずれでも良く、材質的にはア
ルミニウム、ステンレス鋼、ニツケルなどの金
属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理を
ほどこしたものでも良い。 電荷発生層４は、前記のような方法により形成
され、光を受容して電荷を発生する。また、電荷
発生層４は電荷発生効率が高いこととともに、発
生した電荷を電荷輸送層６および被覆層７へ効率
良く注入することが重要で、電場依存性が少なく
低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生
物質としては、前記一般式(1)または(2)の具体例で
挙げたジスアゾ化合物を用いることができ、画像
形成に使用される露光光源の光波長領域に応じて
適当な物質を選ぶことができる。電荷発生層は電
荷発生機能を持てばよいので、その膜厚は電荷発
生物質の光吸収係数により決まり一般式には5μm
以下であり、1μm以下であればなお良い。電荷発
生層は電荷発生物質を主体とするが、これに電荷
輸送性物質を添加することにより感光体特性を改
善することができる。電荷発生層に添加する電荷
輸送性物質としては、前記一般式(3)の具体例で挙
げたヒドラゾン化合物および前記一般式(4)の具体
例で挙げたピラゾリン化合物を用いることができ
る。結着剤としては、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、
シリコン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体お
よび共重合体などを適当に組み合わせて使用する
ことが可能である。 電荷輸送層６は結着剤中に電荷輸送性物質とし
て前記一般式(3)で示されるヒドラゾン化合物、ま
たは前記一般式(4)で示されるピラゾリン化合物な
どを分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層と
して感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発
生層から注入される電荷を輸送する機能を持つ。
結着剤としては、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリ
コン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および
共重合体などを用いることができる。 被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容し
て保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が
感応する光を透過する性能を有し、露光時には光
を透過し、これを電荷発生層に到達させ、かつ発
生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和消滅さ
せる機能を持つことが必要である。被覆材料とし
ては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁
性皮膜形成材料が適用できる。また、これらの有
機材料とガラス、SiO2などの無機材料さらには
金属、金属酸化物などの電気抵抗を低減させる材
料を混合して用いることもできる。被覆材料とし
ては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されることは
なく、SiO2などの無機材料さらには金属、金属
酸化物などを蒸着、スパツタリングなどの方法に
より用いることも可能である。被覆材料は前述の
通り無機、有機の材料に関わらず電荷発生物質の
光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。 被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存
するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増
大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定で
きる。 以下、この発明の具体的な実施例について説明
する。 実施例 １ 前記化合物No.１−７のジスアゾ化合物を、ガラ
スポツトおよびガラスボールを用いたボールミル
装置で100時間粉砕し微粉末化した。この微粉末
化された試料７重量部とDMF（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）溶剤50重量部とを超音波分散処理
を行つた。その後、試料とDMFとを分離濾過し
乾燥した。これに、ポリエステル樹脂（商品名バ
イロン200：東洋紡製）10重量部、およびテトラ
ヒドロフラン（THF）790重量部を加え、SUSボ
ールを入れて２時間激しく震盪したのちさらに30
分超音波処理をして電荷発生層用の塗液を作製し
た。次に、前記化合物No.３−１で示されるヒドラ
ゾン化合物１重量部をテトラヒドロフラン
（THF）６重量部に溶かした液とポリメタクリル
酸メチルポリマー（PMMA：東京化成製）1.5重
量部をトルエン13.5重量部に溶かした液とを混合
して電荷輸送層用の塗液を作製した。アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルテレフタレートフイル
ムにこれらの塗液を電荷発生層（2μm）、電荷輸
送層（15μm）の順に塗布し、第２図に示した構
成の感光体を作製した。 実施例 ２〜４ 実施例１のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例１と同様に感光体を作製
した。 実施例 ５ 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−８）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 ６〜８ 実施例５のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例５と同様に感光体を作製
した。 実施例 ９ 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−９）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 10〜12 実施例９のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例９と同様に感光体を作製
した。 実施例 13 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−10）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 14〜16 実施例13のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例13と同様に感光体を作製
した。 実施例 17 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−11）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 18〜20 実施例17のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例17と同様に感光体を作製
した。 実施例 21 実施例１のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−１）を用いて実
施例１と同様に感光体を作製した。 実施例 22 実施例21のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例21と同様に感光体を作製した。 実施例 23 実施例21のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−８）を用いて実施例
21と同様に感光体を作製した。 実施例 24 実施例23のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例23と同様に感光体を作製した。 実施例 25 実施例21のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−９）を用いて実施例
21と同様に感光体を作製した。 実施例 26 実施例25のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例25と同様に感光体を作製した。 実施例 27 実施例21のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−10）を用いて実施例
21と同様に感光体を作製した。 実施例 28 実施例27のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例27と同様に感光体を作製した。 実施例 29 実施例21のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−11）を用いて実施例
21と同様に感光体を作製した。 実施例 30 実施例29のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例29と同様に感光体を作製した。 実施例 31 前記化合物No.１−７のジスアゾ化合物を、ガラ
スポツトおよびガラスボールを用いたボールミル
装置で100時間粉砕し微粉末化した。この微粉末
化された試料７重量部とDMF（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）溶剤50重量部とを超音波分散処理
を行つた。その後、試料とDMFとを分離濾過し
乾燥した。これに、前記化合物No.３−１で示され
るヒドラゾン化合物１重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200：東洋紡製）10重量部、およ
びテトラヒドロフラン（THF）790重量部を加
え、SUSボールに入れて２時間激しく震盪した
のちさらに30分超音波処理をして電荷発生層用の
塗液を作製した。次に、前記化合物No.３−１で示
されるヒドラゾン化合物１重量部をテトラヒドロ
フラン（THF）６重量部に溶かした液とポリメ
タクリル酸メチルポリマー（PMMA：東京化成
製）1.5重量部をトルエン13.5重量部に溶かした
液とを混合して電荷輸送層用の塗液を作製した。
アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレ
ートフイルムにこれらの塗液を電荷発生層
（2μm）、電荷輸送層（15μm）の順に塗布し、第
４図に示した構成の感光体を作製した。 実施例 32〜34 実施例31のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例31と同様に感光体を作製
した。 実施例 35 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−８）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 36〜38 実施例35のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例35と同様に感光体を作製
した。 実施例 39 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−９）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 40〜42 実施例39のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例39と同様に感光体を作製
した。 実施例 43 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−10）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 44〜46 実施例43のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例43と同様に感光体を作製
した。 実施例 47 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−11）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 48〜50 実施例47のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例47と同様に感光体を作製
した。 実施例 51 実施例31のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−１）を用いて実
施例31と同様に感光体を作製した。 実施例 52 実施例51のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例51と同様に感光体を作製した。 実施例 53 実施例51のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−８）を用いて実施例
51と同様に感光体を作製した。 実施例 54 実施例53のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例53と同様に感光体を作製した。 実施例 55 実施例51のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−９）を用いて実施例
51と同様に感光体を作製した。 実施例 56 実施例55のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例55と同様に感光体を作製した。 実施例 57 実施例51のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−10）を用いて実施例
51と同様に感光体を作製した。 実施例 58 実施例57のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例57と同様に感光体を作製した。 実施例 59 実施例51のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.１−11）を用いて実施例
51と同様に感光体を作製した。 実施例 60 実施例59のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例59と同様に感光体を作製した。 実施例 61 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−７）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 62〜64 実施例61のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例61と同様に感光体を作製
した。 実施例 65 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−８）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 66〜68 実施例65のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例65と同様に感光体を作製
した。 実施例 69 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−９）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 70〜72 実施例69のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例69と同様に感光体を作製
した。 実施例 73 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−10）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 74〜76 実施例73のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例73と同様に感光体を作製
した。 実施例 77 実施例１のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−11）を用いて実施例
１と同様に感光体を作製した。 実施例 78〜80 実施例77のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例77と同様に感光体を作製
した。 実施例 81 実施例61のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−１）を用いて実
施例81と同様に感光体を作製した。 実施例 82 実施例81のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例81と同様に感光体を作製した。 実施例 83 実施例81のジスアゾ化合物（No.２−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−８）を用いて実施例
81と同様に感光体を作製した。 実施例 84 実施例83のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例83と同様に感光体を作製した。 実施例 85 実施例81のジスアゾ化合物（No.２−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−９）を用いて実施例
81と同様に感光体を作製した。 実施例 86 実施例85のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例85と同様に感光体を作製した。 実施例 87 実施例81のジスアゾ化合物（No.２−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−10）を用いて実施例
81と同様に感光体を作製した。 実施例 88 実施例87のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例87と同様に感光体を作製した。 実施例 89 実施例81のジスアゾ化合物（No.２−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−11）を用いて実施例
81と同様に感光体を作製した。 実施例 90 実施例89のピラゾリン化合物（No.４−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて実
施例89と同様に感光体を作製した。 実施例 91 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−７）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 92〜94 実施例91のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例91と同様に感光体を作製
した。 実施例 95 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−８）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 96〜98 実施例95のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例95と同様に感光体を作製
した。 実施例 99 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−９）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 100〜102 実施例99のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−４）
をそれぞれ用いて実施例99と同様に感光体を作製
した。 実施例 103 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−10）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 104〜106 実施例103のヒドラゾン化合物（No.３−１）の
代わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−
４）をそれぞれ用いて実施例103と同様に感光体
を作製した。 実施例 107 実施例31のジスアゾ化合物（No.１−７）の代わ
りにジスアゾ化合物（No.２−11）を用いて実施例
31と同様に感光体を作製した。 実施例 108〜110 実施例107のヒドラゾン化合物（No.３−１）の
代わりにヒドラゾン化合物（No.３−２〜No.３−
４）をそれぞれ用いて実施例107と同様に感光体
を作製した。 実施例 111 実施例91のヒドラゾン化合物（No.３−１）の代
わりにピラゾリン化合物（No.４−１）を用いて実
施例91と同様に感光体を作製した。 実施例 112 実施例111のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例111と同様に感光体を作製した。 実施例 113 実施例111のジスアゾ化合物（No.２−７）の代
わりにジスアゾ化合物（No.２−８）を用いて実施
例111と同様に感光体を作製した。 実施例 114 実施例113のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例113と同様に感光体を作製した。 実施例 115 実施例111のジスアゾ化合物（No.２−７）の代
わりにジスアゾ化合物（No.２−９）を用いて実施
例111と同様に感光体を作製した。 実施例 116 実施例115のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例115と同様に感光体を作製した。 実施例 117 実施例111のジスアゾ化合物（No.２−７）の代
わりにジスアゾ化合物（No.２−10）を用いて実施
例111と同様に感光体を作製した。 実施例 118 実施例117のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例117と同様に感光体を作製した。 実施例 119 実施例111のジスアゾ化合物（No.２−７）の代
わりにジスアゾ化合物（No.２−11）を用いて実施
例111と同様に感光体を作製した。 実施例 120 実施例119のピラゾリン化合物（No.４−１）の
代わりにピラゾリン化合物（No.４−２）を用いて
実施例119と同様に感光体を作製した。 このようにして得られた感光体の電子写真特性
を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を
用いて測定した。感光体表面に照度２ルツクスの
白色光を照射して初期帯電電位Vdが半分になる
までの時間（秒）を求め半減衰露光量E1/2（ルツ
クス・秒）とした。 測定結果を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
この発明によれば、導電性基体上に電荷発生物
質として前記一般式(1)または(2)で示されるジスア
ゾ化合物を用い、かつ、電荷輸送性物質として前
記一般式(3)で示されるヒドラゾン化合物または前
記一般式(4)で示されるピラゾリン化合物を組み合
わせて用いることにより高感度でしかも繰り返し
特性の優れた感光体を得ることができる。さら
に、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性
を向上することが可能である。
質として前記一般式(1)または(2)で示されるジスア
ゾ化合物を用い、かつ、電荷輸送性物質として前
記一般式(3)で示されるヒドラゾン化合物または前
記一般式(4)で示されるピラゾリン化合物を組み合
わせて用いることにより高感度でしかも繰り返し
特性の優れた感光体を得ることができる。さら
に、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性
を向上することが可能である。
第１、第２、第３、第４および第５図はこの発
明の感光体のそれぞれ異なる実施例を示す模式的
断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４…
…電荷発生層、５……電荷輸送性物質、６……電
荷輸送層、７……被覆層、２１，２２，２３，２
４，２５……光導電層。
明の感光体のそれぞれ異なる実施例を示す模式的
断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４…
…電荷発生層、５……電荷輸送性物質、６……電
荷輸送層、７……被覆層、２１，２２，２３，２
４，２５……光導電層。
１ フタロシアニンのベンゼン環がハロゲン原子
で置換されていてもよい、中心核がオキシチタニ
ウムまたはハロゲン化チタニウムであるフタロシ
アニンで、かつ該フタロシアニンが強いＸ線回折
ピークを示さない非結晶性のチタニウム系フタロ
シアニンを用いてなることを特徴とする光半導体
材料。 ２ 一次粒子径が0.2ミクロンメーター以下であ
るチタニウム系フタロシアニンである特許請求の
範囲第１項記載の光半導体材料。 ３ 電荷発生剤および電荷移動剤を使用してなる
電子写真感光体において、電荷発生剤がフタロシ
アニンのベンゼン環がハロゲン原子で置換されて
いてもよい、中心核がオキシチタニウムまたはハ
ロゲン化チタニウムであるフタロシアニンで、か
つ該フタロシアニンが強いＸ線回折ピークを示さ
ない非結晶性のチタニウム系フタロシアニンであ
ることを特徴とする電子写真感光体。
で置換されていてもよい、中心核がオキシチタニ
ウムまたはハロゲン化チタニウムであるフタロシ
アニンで、かつ該フタロシアニンが強いＸ線回折
ピークを示さない非結晶性のチタニウム系フタロ
シアニンを用いてなることを特徴とする光半導体
材料。 ２ 一次粒子径が0.2ミクロンメーター以下であ
るチタニウム系フタロシアニンである特許請求の
範囲第１項記載の光半導体材料。 ３ 電荷発生剤および電荷移動剤を使用してなる
電子写真感光体において、電荷発生剤がフタロシ
アニンのベンゼン環がハロゲン原子で置換されて
いてもよい、中心核がオキシチタニウムまたはハ
ロゲン化チタニウムであるフタロシアニンで、か
つ該フタロシアニンが強いＸ線回折ピークを示さ
ない非結晶性のチタニウム系フタロシアニンであ
ることを特徴とする電子写真感光体。
Claims (1)
- 〔式(2)中、X1は置換されていてもよいアルキ
ル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、
X2は水素原子、ニトリル基、カルバモイル基、
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表
し、X3およびX4はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、または置換されていてもよいア
ルキル基またはアルコキシル基を表し、−Ｎ＝Ｎ
−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕 〔式(3)中、R1，R2，R3およびR4はそれぞれ置
換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
アリール基または芳香族複素環基を表す。〕 〔式(4)中、R1，R2およびR3はそれぞれ置換さ
れていてもよいアルケニル基、アリール基または
芳香族複素環基を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14094287A JPS63305362A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14094287A JPS63305362A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63305362A JPS63305362A (ja) | 1988-12-13 |
| JPH0529108B2 true JPH0529108B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=15280400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14094287A Granted JPS63305362A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63305362A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01282268A (ja) * | 1988-05-09 | 1989-11-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物 |
| GB2303634B (en) * | 1995-07-21 | 1997-12-10 | Clariant Finance Bvi Ltd | Basic azo compounds,their production and use |
-
1987
- 1987-06-05 JP JP14094287A patent/JPS63305362A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63305362A (ja) | 1988-12-13 |
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