JPH0524505B2 - - Google Patents
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- JPH0524505B2 JPH0524505B2 JP30687786A JP30687786A JPH0524505B2 JP H0524505 B2 JPH0524505 B2 JP H0524505B2 JP 30687786 A JP30687786 A JP 30687786A JP 30687786 A JP30687786 A JP 30687786A JP H0524505 B2 JPH0524505 B2 JP H0524505B2
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- G—PHYSICS
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導
電性基体上に形成せしめた感光層の中に、前記一
般式（）で示されるスチリル化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真用感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称
する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫
化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールまたはポリビニルアントラセンなどの有機
光導電性物質、フタロシアニン化合物あるいはビ
スアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れら有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させ
たものなどが利用されている。 また感光体には暗所で表面電荷を保持する機
能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光
を受容して電荷を輸送する機能とが必要である
が、一つの層でこれらの機能をあわせもつたいわ
ゆる単層型感光体と、主として電荷発生に寄与す
る層と暗所での表面電荷と光受容時の電荷輸送に
寄与する層とに機能分離した層を積層したいわゆ
る積層型感光体がある。これらの感光体を用いた
電子写真法による画像形成には、例えばカールソ
ン方式が適用される。この方式での画像形成は暗
所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電さ
れた感光体表面上への原稿の文字や絵などの静電
潜像の形成、形成された静電潜像のトナーによる
現像、現像されたトナー像の紙などの支持体への
定着により行われ、トナー像転写後の感光体は除
電、残留トナーの除去、光除電などを行つた後、
再使用に供される。 近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利
点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が
実用化されてきている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール２，４，７−トリニトロフルオレ
ン−９−オンとからなる感光体（米国特許第
3484237号明細書に記載）、有機顔料を主成分とす
る感光体（特開昭47−37543号公報に記載）、染料
と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体
（特開昭47−10735号公報に記載）などである。さ
らに、新規ヒドラゾン化合物も数多く実用化され
ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、有機材料は無機材料にない多く
の長所を持つが、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を満足するものはまだ得られていな
いのが現状であり、特に光感度および繰り返し連
続使用時の特性に問題があつた。 本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであ
つて、感光層に電荷輸送性物質として今まで用い
られたことのない新しい有機材料を用いることに
より、高感度で繰り返し特性の優れた複写機用お
よびプリンタ用の電子写真用感光体を提供するこ
とを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 上記目的を達成するために、本発明によれば、
下記一般式（）で示されるスチリル化合物のう
ちの少なくとも一種類を含む感光層を有する電子
写真用感光体とする。 （式（）中、R1，R2はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ基
を表し、R3は水素原子、アリキル基または置換
もしくは無置換のアリール基を表す。 Ｘはまたは を表し、R4〜R9はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ
基、アリル基、カルボキシル基、エステル基、ア
リール基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アル
キルアミノ基またはアリールアミノ基を表し、ｎ
は０〜５の整数を表し、R10〜R16はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル
基、アルコキシ基、アリル基、カルボキシル基、
アミル基、エステル基、アリール基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基またはア
リールアミノ基を表す。） 〔作用〕 本発明に用いられる前記一般式（）のスチリ
ル化合物を感光層に用いた例は知られていない。
本発明者らは、前記目的を達成するために各種有
機材料について鋭意検討を進めるなかで、これら
スチリル化合物について数多くの実験を行つた結
果、その技術的解明はまだ充分なされてはいない
が、このような前記一般式（）で示されるスチ
リル化合物を電荷輸送性物質として感光層に用い
ることにより、高感度で繰り返し特性の優れた感
光体が得られることを見出したのである。 〔実施例〕 本発明に用いる前記一般式（）のスチリル化
合物は通常の方法により合成することができる。
すなわち一般式（） 〔式（）中、R1，R2，R3はそれぞれ前記一
般式（）と同じ置換基を表し、 Ｙは
電性基体上に形成せしめた感光層の中に、前記一
般式（）で示されるスチリル化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真用感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称
する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫
化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールまたはポリビニルアントラセンなどの有機
光導電性物質、フタロシアニン化合物あるいはビ
スアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れら有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させ
たものなどが利用されている。 また感光体には暗所で表面電荷を保持する機
能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光
を受容して電荷を輸送する機能とが必要である
が、一つの層でこれらの機能をあわせもつたいわ
ゆる単層型感光体と、主として電荷発生に寄与す
る層と暗所での表面電荷と光受容時の電荷輸送に
寄与する層とに機能分離した層を積層したいわゆ
る積層型感光体がある。これらの感光体を用いた
電子写真法による画像形成には、例えばカールソ
ン方式が適用される。この方式での画像形成は暗
所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電さ
れた感光体表面上への原稿の文字や絵などの静電
潜像の形成、形成された静電潜像のトナーによる
現像、現像されたトナー像の紙などの支持体への
定着により行われ、トナー像転写後の感光体は除
電、残留トナーの除去、光除電などを行つた後、
再使用に供される。 近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利
点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が
実用化されてきている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール２，４，７−トリニトロフルオレ
ン−９−オンとからなる感光体（米国特許第
3484237号明細書に記載）、有機顔料を主成分とす
る感光体（特開昭47−37543号公報に記載）、染料
と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体
（特開昭47−10735号公報に記載）などである。さ
らに、新規ヒドラゾン化合物も数多く実用化され
ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、有機材料は無機材料にない多く
の長所を持つが、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を満足するものはまだ得られていな
いのが現状であり、特に光感度および繰り返し連
続使用時の特性に問題があつた。 本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであ
つて、感光層に電荷輸送性物質として今まで用い
られたことのない新しい有機材料を用いることに
より、高感度で繰り返し特性の優れた複写機用お
よびプリンタ用の電子写真用感光体を提供するこ
とを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 上記目的を達成するために、本発明によれば、
下記一般式（）で示されるスチリル化合物のう
ちの少なくとも一種類を含む感光層を有する電子
写真用感光体とする。 （式（）中、R1，R2はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ基
を表し、R3は水素原子、アリキル基または置換
もしくは無置換のアリール基を表す。 Ｘはまたは を表し、R4〜R9はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ
基、アリル基、カルボキシル基、エステル基、ア
リール基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アル
キルアミノ基またはアリールアミノ基を表し、ｎ
は０〜５の整数を表し、R10〜R16はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル
基、アルコキシ基、アリル基、カルボキシル基、
アミル基、エステル基、アリール基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基またはア
リールアミノ基を表す。） 〔作用〕 本発明に用いられる前記一般式（）のスチリ
ル化合物を感光層に用いた例は知られていない。
本発明者らは、前記目的を達成するために各種有
機材料について鋭意検討を進めるなかで、これら
スチリル化合物について数多くの実験を行つた結
果、その技術的解明はまだ充分なされてはいない
が、このような前記一般式（）で示されるスチ
リル化合物を電荷輸送性物質として感光層に用い
ることにより、高感度で繰り返し特性の優れた感
光体が得られることを見出したのである。 〔実施例〕 本発明に用いる前記一般式（）のスチリル化
合物は通常の方法により合成することができる。
すなわち一般式（） 〔式（）中、R1，R2，R3はそれぞれ前記一
般式（）と同じ置換基を表し、 Ｙは
【式】（Zはハロゲンイ
オンR17は低級アリキルを表す。）を表す。〕で表
されるフエニル誘導体と対応するカルボニル化合
物との反応により合成することができる。こうし
て得られる一般式（）で表されるスチリル化合
物の具体例を例示すると次の通りである。 本発明の感光体は前述のスチリル化合物を感光
層中に含有させたものであるが、これらスチリル
化合物の応用の仕方によつて、第１図、第２図あ
るいは第３図に示したごとくに用いることができ
る。 第１図〜第３図は本発明の感光体のそれぞれ異
なる実施例の概念的断面図で、１は導電性基体、
２０，２１，２２は感光層、３は電荷発生物質、
４は電荷発生層、５は電荷輸送性物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。 第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３と
電荷輸送性物質５であるスチリル化合物を樹脂バ
インダー（結着剤）中に分散した感光層２０（通
常単層型感光体と称せられる構成）が設けられた
ものである。 第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を
主体とする電荷発生層４と、電荷輸送性物質５で
あるスチリル化合物を含有する電荷輸送層６との
積層からなる感光層２１（通常積層型感光体と称
せられる構成）が設けられたものである。 第３図は、第２図の逆の層構成のものである。
この場合、電荷発生層４を保護するために被覆層
７を設けられるのが一般的である。 第２図および第３図に示す二種類の層構成とす
る理由として、感光体は正帯電方式または負帯電
方式で用いられるが、負帯電方式として第２図の
層構成が通常用いられる。第２図の層構成で正帯
電方式で用いようとしても、これに適合する電荷
輸送性物質が見つかつていないのが現状であり、
したがつて、正帯電方式の感光体として本発明者
らがすでに提案したように、第３図に示す層構成
が有効なものとして挙げられるのである。 第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送性
物質および樹脂バインダーを溶解した溶液中に分
散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布する
ことによつて作製できる。 第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物
質を真空蒸着るするか、あるいは電荷発生物質の
粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得
た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送性物
質および樹脂バインダーを溶解した溶液を塗布、
乾燥することにより作製できる。 第３図の感光体は、電荷輸送性物質および樹脂
バインダーを溶解した溶液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、その上に電荷発生物質を真空蒸着す
るか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、
乾燥し、さらにその上に被覆層を形成することに
より作製できる。 導電性基体１は感光体の電極としての役目と同
時に他の各層の支持体となつており、円筒状、板
状、フイルム状のいずれでも良く、材質的にはア
ルミニウム、ステンレス鋼、ニツケルなどの金
属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理を
ほどこしたものでも良い。 電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質
３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を
塗布するか、あるいは、真空蒸着などの方法によ
り形成され、光を受容して電荷を発生する。ま
た、その電荷発生効率が高いことと同時に発生し
た電荷の電荷輸送層６および被覆層７への注入性
が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注入の
良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無
金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンな
どのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、
インシゴ顔料あるいは、セレンまたはセレン化合
物などが用いられ、画像形成に使用される露光光
源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことが
できる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよ
いので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数よ
り決まり一般的には5μm以下であり、好適には
1μm以下である。電荷発生層は電荷発生物質を主
体としてこれに電荷輸送性物質などを添加して使
用することも可能である。樹脂バインダーとして
は、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メ
タクリル酸エステルの重合体および共重合体など
を適宜組み合わせて使用することが可能である。 電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸
送性物質として前記一般式（）で示されるスチ
リル化合物を分散させた塗膜であり、暗所では絶
縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時に
は電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能
を発揮する。樹脂バインダーとしては、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレ
タン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸エ
ステルの重合体および共重合体などを用いること
ができる。 被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容し
て保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が
感応する光を透過する性能を有し、露光時に光を
透過し、電荷発生層に到達させ、発生した電荷の
注入を受けて表面電荷を中和消滅されることが必
要である。被覆材料としては、ポリエステル、ポ
リアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が適用で
きる。また、これら有機材料とガラス樹脂、Si02
などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いる
こともできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜
形成材料に限定されることはなくSi02などの無機
材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパ
ツタリングなどの方法により形成することも可能
である。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光
の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明で
あることが望ましい。 被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存
するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増
大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定で
きる。 以下、本発明の具体的な実施例について説明す
る。 実施例 １ ボールミルで150時間粉砕した無金属フタロシ
アニン（東京化成製）50重量部と前記化合物No.１
で示されるスチリル化合物100重量部をポリエス
テル樹脂（バイロン：東洋紡製）100重量部とテ
トラヒドロフラン（THF）溶剤とともに３時間
混合機により混錬して塗布液を調整し、導電性基
体であるアルミ蒸着ポリエステルフイルム（Ａ
−PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、
乾燥後の膜厚が15μmになるように感光層を形成
し感光体を作製した。 実施例 ２ 実施例１において、スチリル化合物のNo.１をNo.
15に変え、その他は実施例１と同様にして感光層
を形成し感光体を作製した。 実施例 ３ まず、α型無金属フタロシアニン出発原料と
し、２つのリニアモーターを対向して配置した間
にα型無金属フタロシアニンと作用小片としてテ
フロンピースを内蔵した非磁性罐体をおいて粉砕
するLIMMAC（Linear Induction Motor
Mixing and Crashing：富士電機製）処理を20
分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とDMF（Ｎ，Ｎ−ジメテルホルムアミ
ド）溶剤50重量部とを超音波分散処理を行つた。
その後、試料とDMFとを分離濾過し、乾燥して
無金属フタロシアニンの処理を行つた。 次に、前記化合物No.１で示されるスチリル化合
物100重量部をテトラヒドロフラン（THF）700
重量部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポ
リマー（PMMA：東京化成）100重量部をトルエ
ン700重量部に溶かした液とを混合してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフイルム基体上にワ
イヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が15μmに
なるように電荷輸送層を形成した。このようにし
て得られた電荷輸送層上に上記の処理をされた無
金属フタロシアニン50重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200：東洋紡製）50重量部、
PMMA50重量部とTHF溶剤とともに３時間混合
機により混錬して塗布液を調整し、ワイヤーバー
にて塗布し、乾燥後の膜厚が1μmになるように電
荷発生層を形成し感光体を作製した。 実施例 ４ 実施例３において、スチリル化合物のNo.１をNo.
15に変え、その他は実施例３と同様にして感光体
を作製した。 実施例 ５ 実施例１の感光層の組成を、無金属フタロシア
ニン50重量部、化合物No.１で示されるスチリル化
合物100重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイ
ロン200：東洋紡製）50重量部、PMMA50重量部
とに変更して実施例１と同様に感光層を形成し感
光体を作成した。 実施例 ６ 実施例５において、スチリル化合物のNo.１をNo.
15に変え、その他は実施例５と同様にして感光体
を作製した。 実施例 ７ 実施例５において、無金属フタロシアニンに変
えて例えば特開昭47−37543に示されるようなビ
スアゾ顔料であるクロロダイアンブルーを用い実
施例１と同様に感光層を形成し感光体を作製し
た。 実施例 ８ 実施例７において、スチリル化合物のNo.１をNo.
15に変え、その他は実施例７と同様にして感光体
を作製した。 このようにして得られた感光体の電子写真特性
を川口電気製静電記録紙試験装置「SP−428」を
用いて測定した。 感光体の表面電位Vs（ボルト）は暗所で＋
6.0kVのコロナ放電を10秒間行つて感光体表面を
正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続
いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持
したときの表面電位Vd（ボルト）を測定し、さら
に続いて感光体表面に照度２ルツクスの白色光を
照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量E1/2（ルツクス・秒）とした。ま
た、照度２ルツクスの白色光を10秒間照射したと
きの表面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。ま
た、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした
場合、長波長光での高感度が期待できるので、波
長780nmの単色光をもちいたときの電子写真特性
も同時に測定した。すなわち、Vdまでは同様に
測定し、次に白色光の替わりに1μWの単色光
（780nm）を照射して半減衰露光量（μJ／cm2）を
求め、また、この光を10秒間感光体表面に照射し
たときの残留電位Vr（ボルト）を測定した。測定
結果を第１表に示す。
されるフエニル誘導体と対応するカルボニル化合
物との反応により合成することができる。こうし
て得られる一般式（）で表されるスチリル化合
物の具体例を例示すると次の通りである。 本発明の感光体は前述のスチリル化合物を感光
層中に含有させたものであるが、これらスチリル
化合物の応用の仕方によつて、第１図、第２図あ
るいは第３図に示したごとくに用いることができ
る。 第１図〜第３図は本発明の感光体のそれぞれ異
なる実施例の概念的断面図で、１は導電性基体、
２０，２１，２２は感光層、３は電荷発生物質、
４は電荷発生層、５は電荷輸送性物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。 第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３と
電荷輸送性物質５であるスチリル化合物を樹脂バ
インダー（結着剤）中に分散した感光層２０（通
常単層型感光体と称せられる構成）が設けられた
ものである。 第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を
主体とする電荷発生層４と、電荷輸送性物質５で
あるスチリル化合物を含有する電荷輸送層６との
積層からなる感光層２１（通常積層型感光体と称
せられる構成）が設けられたものである。 第３図は、第２図の逆の層構成のものである。
この場合、電荷発生層４を保護するために被覆層
７を設けられるのが一般的である。 第２図および第３図に示す二種類の層構成とす
る理由として、感光体は正帯電方式または負帯電
方式で用いられるが、負帯電方式として第２図の
層構成が通常用いられる。第２図の層構成で正帯
電方式で用いようとしても、これに適合する電荷
輸送性物質が見つかつていないのが現状であり、
したがつて、正帯電方式の感光体として本発明者
らがすでに提案したように、第３図に示す層構成
が有効なものとして挙げられるのである。 第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送性
物質および樹脂バインダーを溶解した溶液中に分
散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布する
ことによつて作製できる。 第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物
質を真空蒸着るするか、あるいは電荷発生物質の
粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得
た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送性物
質および樹脂バインダーを溶解した溶液を塗布、
乾燥することにより作製できる。 第３図の感光体は、電荷輸送性物質および樹脂
バインダーを溶解した溶液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、その上に電荷発生物質を真空蒸着す
るか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、
乾燥し、さらにその上に被覆層を形成することに
より作製できる。 導電性基体１は感光体の電極としての役目と同
時に他の各層の支持体となつており、円筒状、板
状、フイルム状のいずれでも良く、材質的にはア
ルミニウム、ステンレス鋼、ニツケルなどの金
属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理を
ほどこしたものでも良い。 電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質
３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を
塗布するか、あるいは、真空蒸着などの方法によ
り形成され、光を受容して電荷を発生する。ま
た、その電荷発生効率が高いことと同時に発生し
た電荷の電荷輸送層６および被覆層７への注入性
が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注入の
良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無
金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンな
どのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、
インシゴ顔料あるいは、セレンまたはセレン化合
物などが用いられ、画像形成に使用される露光光
源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことが
できる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよ
いので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数よ
り決まり一般的には5μm以下であり、好適には
1μm以下である。電荷発生層は電荷発生物質を主
体としてこれに電荷輸送性物質などを添加して使
用することも可能である。樹脂バインダーとして
は、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メ
タクリル酸エステルの重合体および共重合体など
を適宜組み合わせて使用することが可能である。 電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸
送性物質として前記一般式（）で示されるスチ
リル化合物を分散させた塗膜であり、暗所では絶
縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時に
は電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能
を発揮する。樹脂バインダーとしては、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレ
タン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸エ
ステルの重合体および共重合体などを用いること
ができる。 被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容し
て保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が
感応する光を透過する性能を有し、露光時に光を
透過し、電荷発生層に到達させ、発生した電荷の
注入を受けて表面電荷を中和消滅されることが必
要である。被覆材料としては、ポリエステル、ポ
リアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が適用で
きる。また、これら有機材料とガラス樹脂、Si02
などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いる
こともできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜
形成材料に限定されることはなくSi02などの無機
材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパ
ツタリングなどの方法により形成することも可能
である。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光
の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明で
あることが望ましい。 被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存
するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増
大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定で
きる。 以下、本発明の具体的な実施例について説明す
る。 実施例 １ ボールミルで150時間粉砕した無金属フタロシ
アニン（東京化成製）50重量部と前記化合物No.１
で示されるスチリル化合物100重量部をポリエス
テル樹脂（バイロン：東洋紡製）100重量部とテ
トラヒドロフラン（THF）溶剤とともに３時間
混合機により混錬して塗布液を調整し、導電性基
体であるアルミ蒸着ポリエステルフイルム（Ａ
−PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、
乾燥後の膜厚が15μmになるように感光層を形成
し感光体を作製した。 実施例 ２ 実施例１において、スチリル化合物のNo.１をNo.
15に変え、その他は実施例１と同様にして感光層
を形成し感光体を作製した。 実施例 ３ まず、α型無金属フタロシアニン出発原料と
し、２つのリニアモーターを対向して配置した間
にα型無金属フタロシアニンと作用小片としてテ
フロンピースを内蔵した非磁性罐体をおいて粉砕
するLIMMAC（Linear Induction Motor
Mixing and Crashing：富士電機製）処理を20
分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とDMF（Ｎ，Ｎ−ジメテルホルムアミ
ド）溶剤50重量部とを超音波分散処理を行つた。
その後、試料とDMFとを分離濾過し、乾燥して
無金属フタロシアニンの処理を行つた。 次に、前記化合物No.１で示されるスチリル化合
物100重量部をテトラヒドロフラン（THF）700
重量部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポ
リマー（PMMA：東京化成）100重量部をトルエ
ン700重量部に溶かした液とを混合してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフイルム基体上にワ
イヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が15μmに
なるように電荷輸送層を形成した。このようにし
て得られた電荷輸送層上に上記の処理をされた無
金属フタロシアニン50重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200：東洋紡製）50重量部、
PMMA50重量部とTHF溶剤とともに３時間混合
機により混錬して塗布液を調整し、ワイヤーバー
にて塗布し、乾燥後の膜厚が1μmになるように電
荷発生層を形成し感光体を作製した。 実施例 ４ 実施例３において、スチリル化合物のNo.１をNo.
15に変え、その他は実施例３と同様にして感光体
を作製した。 実施例 ５ 実施例１の感光層の組成を、無金属フタロシア
ニン50重量部、化合物No.１で示されるスチリル化
合物100重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイ
ロン200：東洋紡製）50重量部、PMMA50重量部
とに変更して実施例１と同様に感光層を形成し感
光体を作成した。 実施例 ６ 実施例５において、スチリル化合物のNo.１をNo.
15に変え、その他は実施例５と同様にして感光体
を作製した。 実施例 ７ 実施例５において、無金属フタロシアニンに変
えて例えば特開昭47−37543に示されるようなビ
スアゾ顔料であるクロロダイアンブルーを用い実
施例１と同様に感光層を形成し感光体を作製し
た。 実施例 ８ 実施例７において、スチリル化合物のNo.１をNo.
15に変え、その他は実施例７と同様にして感光体
を作製した。 このようにして得られた感光体の電子写真特性
を川口電気製静電記録紙試験装置「SP−428」を
用いて測定した。 感光体の表面電位Vs（ボルト）は暗所で＋
6.0kVのコロナ放電を10秒間行つて感光体表面を
正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続
いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持
したときの表面電位Vd（ボルト）を測定し、さら
に続いて感光体表面に照度２ルツクスの白色光を
照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量E1/2（ルツクス・秒）とした。ま
た、照度２ルツクスの白色光を10秒間照射したと
きの表面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。ま
た、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした
場合、長波長光での高感度が期待できるので、波
長780nmの単色光をもちいたときの電子写真特性
も同時に測定した。すなわち、Vdまでは同様に
測定し、次に白色光の替わりに1μWの単色光
（780nm）を照射して半減衰露光量（μJ／cm2）を
求め、また、この光を10秒間感光体表面に照射し
たときの残留電位Vr（ボルト）を測定した。測定
結果を第１表に示す。
【表】
第１表に見られるように、スチリル化合物No.１
またはNo.15を電荷輸送性物質とした実施例１〜８
の感光体は表面電位、半減衰露光量、残留電位と
もに良好であつた。また780nmの長波長光に対し
ても、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とし
た実施例１〜６の感光体は優れた電子写真特性で
あつた。 実施例 ９ 厚さ500μmのアルミニウム板上に、セレンを厚
さ1.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次
に、化合物No.２で示されるスチリル化合物100重
量部をテトラヒドロフラン（THF）700重量部に
溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー
（PMMA：東京化成）100重量部をトルエン700重
量部に溶かした液とを混合してできた塗液をワイ
ヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が20μmにな
るように電荷輸送層を形成した。この感光体に−
6.0kVのコロナ帯電を0.2秒間行い、実施例８に準
じて特性を測定したところ、Vs＝−700V，Vr＝
−80V，E1/2＝4.8ルツクス・秒と良好な結果が得
られた。 実施例 10 実施例９において、スチリル化合物のNo.２をNo.
16に変え、その他は実施例９と同様にして感光体
を作製し、特性を測定したところ、Vs＝−770V，
Vr＝−110V，E1/2＝5.3ルツクス・秒と良好な結
果が得られた。 実施例 11 実施例１で処理された無金属フタロシアニン50
重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン
200：東洋紡製）50重量部、PMMA50重量部と
THF溶剤とともに３時間混合機により混錬して
塗布液を調整し、アルミニウム支持体上に約1μm
になるように塗布し、電荷発生層を形成した。次
に、化合物No.３で示されるスチリル化合物100重
量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−
1250）100重量部、シリコンオイル0.1重量部を
THF700重量部とトルエン700重量部で混合し、
電荷発生層の上に約15μmとなるように塗布し、
電荷輸送層を形成した。 このようにして得られた感光体に実施例９と同
様にして、−6.0kVのコロナ帯電を0.2秒間行い、
特性を測定したところ、Vs＝−800V，E1/2＝5.3
ルツクス・秒と良好な結果が得られた。 実施例 12 実施例11において、スチリル化合物のNo.３をNo.
17に変え、その他は実施例11と同様にして感光体
を作製し、特性を測定したところ、Vs＝−760V，
E1/2＝5.5ルツクス・秒と良好な結果が得られた。 実施例 13 実施例７において、スチリル化合物のNo.１をそ
れぞれ化合物No.４〜14に変え、その他は実施例７
と同様にして感光層を形成して感光体を作製し、
「SP−428」を用いて特性を測定した結果を第２
表に示す。 暗所で＋6.0kVのコロナ放電を10秒間行い正帯
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場
合の半減衰露光量E1/2（ルツクス・秒）で示した。 第２表に見られるように化合物No.４〜No.14を用
いた感光体においても良好な半減衰露光量が得ら
れることが判る。
またはNo.15を電荷輸送性物質とした実施例１〜８
の感光体は表面電位、半減衰露光量、残留電位と
もに良好であつた。また780nmの長波長光に対し
ても、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とし
た実施例１〜６の感光体は優れた電子写真特性で
あつた。 実施例 ９ 厚さ500μmのアルミニウム板上に、セレンを厚
さ1.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次
に、化合物No.２で示されるスチリル化合物100重
量部をテトラヒドロフラン（THF）700重量部に
溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー
（PMMA：東京化成）100重量部をトルエン700重
量部に溶かした液とを混合してできた塗液をワイ
ヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が20μmにな
るように電荷輸送層を形成した。この感光体に−
6.0kVのコロナ帯電を0.2秒間行い、実施例８に準
じて特性を測定したところ、Vs＝−700V，Vr＝
−80V，E1/2＝4.8ルツクス・秒と良好な結果が得
られた。 実施例 10 実施例９において、スチリル化合物のNo.２をNo.
16に変え、その他は実施例９と同様にして感光体
を作製し、特性を測定したところ、Vs＝−770V，
Vr＝−110V，E1/2＝5.3ルツクス・秒と良好な結
果が得られた。 実施例 11 実施例１で処理された無金属フタロシアニン50
重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン
200：東洋紡製）50重量部、PMMA50重量部と
THF溶剤とともに３時間混合機により混錬して
塗布液を調整し、アルミニウム支持体上に約1μm
になるように塗布し、電荷発生層を形成した。次
に、化合物No.３で示されるスチリル化合物100重
量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−
1250）100重量部、シリコンオイル0.1重量部を
THF700重量部とトルエン700重量部で混合し、
電荷発生層の上に約15μmとなるように塗布し、
電荷輸送層を形成した。 このようにして得られた感光体に実施例９と同
様にして、−6.0kVのコロナ帯電を0.2秒間行い、
特性を測定したところ、Vs＝−800V，E1/2＝5.3
ルツクス・秒と良好な結果が得られた。 実施例 12 実施例11において、スチリル化合物のNo.３をNo.
17に変え、その他は実施例11と同様にして感光体
を作製し、特性を測定したところ、Vs＝−760V，
E1/2＝5.5ルツクス・秒と良好な結果が得られた。 実施例 13 実施例７において、スチリル化合物のNo.１をそ
れぞれ化合物No.４〜14に変え、その他は実施例７
と同様にして感光層を形成して感光体を作製し、
「SP−428」を用いて特性を測定した結果を第２
表に示す。 暗所で＋6.0kVのコロナ放電を10秒間行い正帯
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場
合の半減衰露光量E1/2（ルツクス・秒）で示した。 第２表に見られるように化合物No.４〜No.14を用
いた感光体においても良好な半減衰露光量が得ら
れることが判る。
【表】
【表】
実施例 14
実施例13において、スチリル化合物をそれぞれ
No.18〜No.42に変え、その他は実施例13と同様にし
て感光体を作製し、特性を測定した。その結果を
第３表に示す。
No.18〜No.42に変え、その他は実施例13と同様にし
て感光体を作製し、特性を測定した。その結果を
第３表に示す。
【表】
本発明によれば、導電性基体上に設ける感光層
に電荷輸送性物質として前記一般式（）で示さ
れるスチリル化合物を用いる事としたため、正帯
電および負帯電においても高感度でしかも繰り返
し特性の優れた感光体を得る事ができる。また、
電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好適な
物質を選ぶことができ、一例をあげるとフタロシ
アニン化合物およびある種のビスアゾ化合物を用
いれば半導体レーザプリンターに使用可能な感光
体を得ることができる。さらに、必要に応じて表
面に被覆層を設置して耐久性を向上することが可
能である。
に電荷輸送性物質として前記一般式（）で示さ
れるスチリル化合物を用いる事としたため、正帯
電および負帯電においても高感度でしかも繰り返
し特性の優れた感光体を得る事ができる。また、
電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好適な
物質を選ぶことができ、一例をあげるとフタロシ
アニン化合物およびある種のビスアゾ化合物を用
いれば半導体レーザプリンターに使用可能な感光
体を得ることができる。さらに、必要に応じて表
面に被覆層を設置して耐久性を向上することが可
能である。
第１，２，３図は本発明の感光体のそれぞれ異
なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４…
…電荷発生層、５……電荷輸送性物質、６……電
荷輸送層、７……被覆層、２０，２１，２２……
感光層。
なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４…
…電荷発生層、５……電荷輸送性物質、６……電
荷輸送層、７……被覆層、２０，２１，２２……
感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示されるスチリル化合物
のうちの少なくとも一種類を含む感光層を有する
ことを特徴とする電子写真用感光体。 （式（）中、R1，R2はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ基
を表し、R3は水素原子、アリキル基または置換
もしくは無置換のアリール基を表す。 Ｘは【式】もしくは を表し、R4〜R9はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ
基、アリル基、カルボキシル基、エステル基、ア
リール基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アル
キルアミノ基またはアリールアミノ基を表し、ｎ
は０〜５の整数を表し、R10〜R16はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル
基、アルコキシ基、アリル基、カルボキシル基、
アミル基、エステル基、アリール基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基またはア
リールアミノ基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30687786A JPS63158558A (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30687786A JPS63158558A (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63158558A JPS63158558A (ja) | 1988-07-01 |
| JPH0524505B2 true JPH0524505B2 (ja) | 1993-04-08 |
Family
ID=17962321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30687786A Granted JPS63158558A (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63158558A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2809637B2 (ja) * | 1988-04-01 | 1998-10-15 | 株式会社東芝 | 電子写真感光体 |
| DE4416476A1 (de) * | 1994-05-10 | 1995-11-16 | Basf Ag | Oligothiophene |
-
1986
- 1986-12-23 JP JP30687786A patent/JPS63158558A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63158558A (ja) | 1988-07-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |