JP3358016B2 - ２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物 - Google Patents
２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な２−ヒドロ
キシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物に関し、更に詳しくは有機光
導電体として有用なアゾ化合物を製造するための原料と
して有用である２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物に関す
る。
キシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物に関し、更に詳しくは有機光
導電体として有用なアゾ化合物を製造するための原料と
して有用である２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ある種のアゾ化合物が、電子
写真感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発生
層に用いられる電荷発生顔料として有効であることが知
られている。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持
体上に、光によって電荷担体を生成する能力を有する電
荷発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液
の塗布、あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した
分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
し、その上に電荷発生層で生成した電荷担体が効率良く
注入され、しかもその移動を行うところの電荷輸送層
（通常この電荷輸送層は、電荷輸送物質と結着樹脂から
なる。）を形成せしめた感光体である。従来、この種の
感光体に使用されるアゾ化合物として、例えば、特開昭
４７−３７５４３号公報、及び特開昭５２−５５６４３
号公報などに記載されているベンジジン系ビスアゾ化合
物、あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記載されて
いるスチルベン系ビスアゾ化合物などが知られている。
しかしながら、従来のアゾ化合物を用いた積層型の感光
体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体として
は不十分である。
写真感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発生
層に用いられる電荷発生顔料として有効であることが知
られている。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持
体上に、光によって電荷担体を生成する能力を有する電
荷発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液
の塗布、あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した
分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
し、その上に電荷発生層で生成した電荷担体が効率良く
注入され、しかもその移動を行うところの電荷輸送層
（通常この電荷輸送層は、電荷輸送物質と結着樹脂から
なる。）を形成せしめた感光体である。従来、この種の
感光体に使用されるアゾ化合物として、例えば、特開昭
４７−３７５４３号公報、及び特開昭５２−５５６４３
号公報などに記載されているベンジジン系ビスアゾ化合
物、あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記載されて
いるスチルベン系ビスアゾ化合物などが知られている。
しかしながら、従来のアゾ化合物を用いた積層型の感光
体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体として
は不十分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
写真感光体、特に先に述べたような積層型電子写真感光
体において有用なアゾ化合物を得るための原料として有
用である、新規２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物を提供
することにある。
写真感光体、特に先に述べたような積層型電子写真感光
体において有用なアゾ化合物を得るための原料として有
用である、新規２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカル
バモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物が
提供される。
式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカル
バモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物が
提供される。
【化１】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール
基を表し、各々同一でも異なっていてもよく、Ｘは水素
原子、アルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原
子、Ｙは−ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
基を表し、各々同一でも異なっていてもよく、Ｘは水素
原子、アルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原
子、Ｙは−ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【０００５】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される２−
ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕カルバゾール化合物は、下記一般式（II)で表
されるアニリン化合物と、下記一般式（III）で表され
る２−ヒドロキシ−３−カルボキシ−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物とを反応させることによって
得ることができる。
ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕カルバゾール化合物は、下記一般式（II)で表
されるアニリン化合物と、下記一般式（III）で表され
る２−ヒドロキシ−３−カルボキシ−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物とを反応させることによって
得ることができる。
【化２】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール
基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。Ｙは−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。Ｙは−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【化３】 （式中、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基もし
くはハロゲン原子を表す。）
くはハロゲン原子を表す。）
【発明の実施の形態】
【０００６】前記一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール化合物の製造は、具体例には、ベンゼン、
トルエン、ジオキサンなどの有機溶媒に、前記一般式
（III）で表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカル
バモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物を
溶解もしくは分散しておき、これに水酸化カリウム、水
酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ金属を加え、カル
ボン酸アルカリ金属塩としたのち、五塩化リン、三塩化
リン、塩化チオニルなどのハロゲン化剤を添加すること
により酸ハロゲン化物とし、これを単離するか、もしく
はそのまま前記一般式（II)で表されるアニリン化合物
と反応させることにより得ることができる。
シ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール化合物の製造は、具体例には、ベンゼン、
トルエン、ジオキサンなどの有機溶媒に、前記一般式
（III）で表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカル
バモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物を
溶解もしくは分散しておき、これに水酸化カリウム、水
酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ金属を加え、カル
ボン酸アルカリ金属塩としたのち、五塩化リン、三塩化
リン、塩化チオニルなどのハロゲン化剤を添加すること
により酸ハロゲン化物とし、これを単離するか、もしく
はそのまま前記一般式（II)で表されるアニリン化合物
と反応させることにより得ることができる。
【０００７】前記一般式（Ｉ）、（II）及び（III)にお
けるＡｒ1、Ａｒ2及びＸの具体例としては、アリール基
としてフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アン
トリル基、ピレニル基などを、アルキル基としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などを、アルコキ
シ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などを、ハロゲン原子としてフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素を挙げることができる。またＡｒ1、Ａｒ2の
置換基としては上記のアリール基、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子が挙げられる。
けるＡｒ1、Ａｒ2及びＸの具体例としては、アリール基
としてフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アン
トリル基、ピレニル基などを、アルキル基としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などを、アルコキ
シ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などを、ハロゲン原子としてフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素を挙げることができる。またＡｒ1、Ａｒ2の
置換基としては上記のアリール基、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子が挙げられる。
【０００８】
【実施例】以下に実施例及び応用例を示すが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
【０００９】実施例１ ２−ヒドロキシ−３−カルボキシ−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール１３．８６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）
を１，４−ジオキサン１４０ｍｌに分散させ、これに８
６％水酸化カリウム３．２６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）と
メタノール１０ｍｌの溶液を加えたのち、溶媒を留去し
ながら２時間かけ約９０℃になるまで加熱攪拌を行っ
た。さらに１，４−ジオキサン８０ｍｌを加えたのち、
約８０℃にて三塩化リン４．５３ｇ（３３．０ｍｍｏ
ｌ）を１，４−ジオキサン５ｍｌにて希釈した溶液を１
５分間かけ滴下し、１時間還流攪拌した。これに４−
（４−アミノフェネチル）−４’，４''−ジメチルトリ
フェニルアミン１９．６３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）と
１，４−ジオキサン３０ｍｌの溶液を１５分間かけ滴下
し、更に１１時間還流攪拌した。内容物を室温までに放
冷し、これを氷水に開け炭酸ナトリウムにて中和を行っ
た。生成している沈殿を瀘別し、これを水洗、ついでメ
タノール洗浄後、減圧加熱乾燥することにより薄茶黄色
の粗結晶を得た。更に、これをシリカゲルカラムクロマ
ト処理（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝３／１（体積
比））し、ついでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／エタ
ノール混合溶媒にて再結晶することにより、黄色針状結
晶の下記構造式（IV）で表される目的物の２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール化合物１０．９０ｇ（収率３３．４％）を
得た。融点は２８９℃であった。この２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
を図１に示す。
〔ａ〕カルバゾール１３．８６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）
を１，４−ジオキサン１４０ｍｌに分散させ、これに８
６％水酸化カリウム３．２６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）と
メタノール１０ｍｌの溶液を加えたのち、溶媒を留去し
ながら２時間かけ約９０℃になるまで加熱攪拌を行っ
た。さらに１，４−ジオキサン８０ｍｌを加えたのち、
約８０℃にて三塩化リン４．５３ｇ（３３．０ｍｍｏ
ｌ）を１，４−ジオキサン５ｍｌにて希釈した溶液を１
５分間かけ滴下し、１時間還流攪拌した。これに４−
（４−アミノフェネチル）−４’，４''−ジメチルトリ
フェニルアミン１９．６３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）と
１，４−ジオキサン３０ｍｌの溶液を１５分間かけ滴下
し、更に１１時間還流攪拌した。内容物を室温までに放
冷し、これを氷水に開け炭酸ナトリウムにて中和を行っ
た。生成している沈殿を瀘別し、これを水洗、ついでメ
タノール洗浄後、減圧加熱乾燥することにより薄茶黄色
の粗結晶を得た。更に、これをシリカゲルカラムクロマ
ト処理（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝３／１（体積
比））し、ついでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／エタ
ノール混合溶媒にて再結晶することにより、黄色針状結
晶の下記構造式（IV）で表される目的物の２−ヒドロキ
シ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール化合物１０．９０ｇ（収率３３．４％）を
得た。融点は２８９℃であった。この２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
を図１に示す。
【化４】
【００１０】実施例２ 実施例１と同様な条件で下記構造式（Ｖ）で表される２
−ヒドロキシ−３−フェニル−カルバモイル−１１Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物を収率２４％で得た。
−ヒドロキシ−３−フェニル−カルバモイル−１１Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物を収率２４％で得た。
【化５】 融点は２８０℃以上であった。この２−ヒドロキシ−３
−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバ
ゾール化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図２に示す。
−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバ
ゾール化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図２に示す。
【００１１】実施例３〜５ 実施例１と同様な条件で、各々下記の構造式で示される
２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物〔（VI)(実施例３）、
（VII)(実施例４）、（VIII)(実施例５）〕を得た。得
られた化合物の収率、融点、元素分析値を表１に示す。
また得られた２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイ
ル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物のそれぞ
れの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を各々図３
〜５に示す。
２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−
ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物〔（VI)(実施例３）、
（VII)(実施例４）、（VIII)(実施例５）〕を得た。得
られた化合物の収率、融点、元素分析値を表１に示す。
また得られた２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイ
ル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物のそれぞ
れの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を各々図３
〜５に示す。
【化６】
【化７】
【化８】
【００１２】
【表１】
【００１３】応用例 実施例１で得られた前記構造式（IV）で表される２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物にトリフェニルアミン−４，
４’，４''−トリス（ジアゾニウムテトラフルオロボレ
ート）を作用せしめて、下記構造式（IX）で表されるト
リスアゾ化合物を製造した。
ドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物にトリフェニルアミン−４，
４’，４''−トリス（ジアゾニウムテトラフルオロボレ
ート）を作用せしめて、下記構造式（IX）で表されるト
リスアゾ化合物を製造した。
【化９】
【００１４】次にこのトリスアゾ化合物７．５重量部及
びポリエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００）の
テトラヒドロフラン溶液（固形分濃度０．５重量％）５
００重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性
支持体）のアルミニウム面上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層を
形成した。この電荷発生層上に、電荷輸送物質として
４’−ビス（４−メチルフェニル）−α−フェニルスチ
ルベン１重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製パン
ライトＫ−１３００）１重量部及びテトラヒドロフラン
８重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用い
て塗布し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾
燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して積層型の
電子写真感光体を作成した。
びポリエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００）の
テトラヒドロフラン溶液（固形分濃度０．５重量％）５
００重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性
支持体）のアルミニウム面上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層を
形成した。この電荷発生層上に、電荷輸送物質として
４’−ビス（４−メチルフェニル）−α−フェニルスチ
ルベン１重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製パン
ライトＫ−１３００）１重量部及びテトラヒドロフラン
８重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用い
て塗布し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾
燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して積層型の
電子写真感光体を作成した。
【００１５】上記のようにして作製した積層型の電子写
真感光体について、静電複写紙試験装置（（株）川口電
気製作所製ＳＰ４２８型）を用いて−６ＫＶのコロナ放
電を２０秒間行って負に帯電せしめた後、２０秒間暗所
に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次
いでタングステンランプによってその表面が照度４．５
ｌｕｘになるように光を照射し、光減衰によってＶｐｏ
が１／２になるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、感光体の
感度として半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算
出した。Ｖｐｏは−１１４４（Ｖ）、Ｅ１／２は２．５
１（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であり、高感度な電子写真感光体
であることがわかる。
真感光体について、静電複写紙試験装置（（株）川口電
気製作所製ＳＰ４２８型）を用いて−６ＫＶのコロナ放
電を２０秒間行って負に帯電せしめた後、２０秒間暗所
に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次
いでタングステンランプによってその表面が照度４．５
ｌｕｘになるように光を照射し、光減衰によってＶｐｏ
が１／２になるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、感光体の
感度として半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算
出した。Ｖｐｏは−１１４４（Ｖ）、Ｅ１／２は２．５
１（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であり、高感度な電子写真感光体
であることがわかる。
【００１６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の２−ヒド
ロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物は新規であり、容易に製造で
きる上、応用例からも明らかなように、高速度複写機な
どに実用的な高感度電子写真感光体における電荷発生物
質のアゾ化合物の製造原料として極めて有用である。
ロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物は新規であり、容易に製造で
きる上、応用例からも明らかなように、高速度複写機な
どに実用的な高感度電子写真感光体における電荷発生物
質のアゾ化合物の製造原料として極めて有用である。
【図１】実施例１で得られた本発明の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
【図２】実施例２で得られた本発明の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
【図３】実施例３で得られた本発明の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
【図４】実施例４で得られた本発明の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
【図５】実施例５で得られた本発明の２−ヒドロキシ−
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤
法）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/88 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロ
キシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール
基を表し、各々同一でも異なっていてもよく、Ｘは水素
原子、アルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原
子、Ｙは−ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32515695A JP3358016B2 (ja) | 1994-11-25 | 1995-11-20 | ２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31572394 | 1994-11-25 | ||
| JP6-315723 | 1995-05-29 | ||
| JP15394995 | 1995-05-29 | ||
| JP7-153949 | 1995-05-29 | ||
| JP32515695A JP3358016B2 (ja) | 1994-11-25 | 1995-11-20 | ２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0948758A JPH0948758A (ja) | 1997-02-18 |
| JP3358016B2 true JP3358016B2 (ja) | 2002-12-16 |
Family
ID=27320562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32515695A Expired - Lifetime JP3358016B2 (ja) | 1994-11-25 | 1995-11-20 | ２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3358016B2 (ja) |
-
1995
- 1995-11-20 JP JP32515695A patent/JP3358016B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0948758A (ja) | 1997-02-18 |
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