JP2572650B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2572650B2 JP2572650B2 JP27562289A JP27562289A JP2572650B2 JP 2572650 B2 JP2572650 B2 JP 2572650B2 JP 27562289 A JP27562289 A JP 27562289A JP 27562289 A JP27562289 A JP 27562289A JP 2572650 B2 JP2572650 B2 JP 2572650B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体、更に詳細には、導電性支持
体上に、電荷発生物質と特定の電荷輸送物質を含む感光
層を設けた電子写真感光体に関する。
体上に、電荷発生物質と特定の電荷輸送物質を含む感光
層を設けた電子写真感光体に関する。
近年電子写真感光材料として広く用いられるものに、
無機系の光導電性物質としてはα−セレン、硫化カドミ
ウム、α−シリコン等があり、また、有機系の光導電性
物質としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアンスラセンをはじめとする種々の光導電性ポリマ
ーがあるが、これらはそれぞれ、価格、性能或は毒性な
ど少なからず問題を有している。
無機系の光導電性物質としてはα−セレン、硫化カドミ
ウム、α−シリコン等があり、また、有機系の光導電性
物質としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアンスラセンをはじめとする種々の光導電性ポリマ
ーがあるが、これらはそれぞれ、価格、性能或は毒性な
ど少なからず問題を有している。
これらの欠点を補い、また高感度化を目的として光導
電性物質の２つの機能、即ち、電荷の発生と発生した電
荷の輸送をそれぞれ別個の有機化合物により行わしめよ
うとする方式が盛んに提案されている。これらの方式に
おいては、電荷担体の発生効率の大きい物質（電荷発生
物質）と電荷輸送能力の大きい物質（電荷輸送物質）と
を組合せることにより、高感度の電子写真感光体が得ら
れる可能性が予想される。しかし、電子写真感光体に要
求される諸特性、すなわち、高い表面電位と電荷保持能
力を有し、光感度が高く、残留電位が殆んどない等の特
性を同時に満足するか否かは単にこれらの組併せだけで
は予想できない。
電性物質の２つの機能、即ち、電荷の発生と発生した電
荷の輸送をそれぞれ別個の有機化合物により行わしめよ
うとする方式が盛んに提案されている。これらの方式に
おいては、電荷担体の発生効率の大きい物質（電荷発生
物質）と電荷輸送能力の大きい物質（電荷輸送物質）と
を組合せることにより、高感度の電子写真感光体が得ら
れる可能性が予想される。しかし、電子写真感光体に要
求される諸特性、すなわち、高い表面電位と電荷保持能
力を有し、光感度が高く、残留電位が殆んどない等の特
性を同時に満足するか否かは単にこれらの組併せだけで
は予想できない。
従来、電荷輸送物質として、複素環系、アリールアミ
ン系、ヒドラゾン系の物質等が提案されている。ヒドラ
ゾン化合物としては、Ｎ−アルキルカルバゾール−３−
カルバルデヒドジフェニルヒドラゾン（特開昭54−1501
28号公報）、Ｎ−アルキルフェノチアジン−３−カルバ
ルデヒドジフェニルヒドラゾン（特開昭57−58157号公
報）、ｐ−ジアルキルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン（特公昭55−42380号公報）、テトラハイ
ドロキノリンやインドリンを含むヒドラゾン化合物（特
開昭59−100444号公報）等を使用する電子写真感光体が
提案されている。
ン系、ヒドラゾン系の物質等が提案されている。ヒドラ
ゾン化合物としては、Ｎ−アルキルカルバゾール−３−
カルバルデヒドジフェニルヒドラゾン（特開昭54−1501
28号公報）、Ｎ−アルキルフェノチアジン−３−カルバ
ルデヒドジフェニルヒドラゾン（特開昭57−58157号公
報）、ｐ−ジアルキルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン（特公昭55−42380号公報）、テトラハイ
ドロキノリンやインドリンを含むヒドラゾン化合物（特
開昭59−100444号公報）等を使用する電子写真感光体が
提案されている。
しかしながら、上記ヒドラゾンを電荷輸送物質とする
電子写真感光体は光感度において充分とはいえず、また
電子写真プロセスにしたがって繰り返し反復使用した場
合、もとの帯電特性を回復する能力が低下したり、残留
電位が上昇する等、感光体の寿命を短くする等の実用上
の問題点を有している。また、近年電子写真方式の複写
機、或いはプリンター等の高速化、小型化に伴い、感光
体に対して速い応答性が要求されているが、これらの要
求は未だ満足されていないの実状である。
電子写真感光体は光感度において充分とはいえず、また
電子写真プロセスにしたがって繰り返し反復使用した場
合、もとの帯電特性を回復する能力が低下したり、残留
電位が上昇する等、感光体の寿命を短くする等の実用上
の問題点を有している。また、近年電子写真方式の複写
機、或いはプリンター等の高速化、小型化に伴い、感光
体に対して速い応答性が要求されているが、これらの要
求は未だ満足されていないの実状である。
かかる現状に鑑み、本発明は従来の欠点を克服し、静
電荷保持能力、光感度、高速応答性に優れ、残留電位の
少ない電子写真感光体を提供するものである。
電荷保持能力、光感度、高速応答性に優れ、残留電位の
少ない電子写真感光体を提供するものである。
本発明者らは、電荷輸送物質について鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスヒドラゾン誘導体が上記問題を解決
する優れた電荷輸送物質であることを見出し、本発明を
完成するに至った。
た結果、特定のビスヒドラゾン誘導体が上記問題を解決
する優れた電荷輸送物質であることを見出し、本発明を
完成するに至った。
すなわち、本発明は、導電性支持体上に電荷発生物質
と電荷輸送物質とを含む感光層を設けた電子写真感光体
において、電荷輸送物質として、次の一般式（Ｉ） （式中、Ａは単結合、又は置換基を有していてもよいア
ルキレン、アリーレン若しくは複素環基を示す。R1、
R2、R3及びR4は低級アルキル、ベンジル又はフェニル基
を示し、同一であって異なっていてもよい。R1とR2、又
はR3とR4は結合して隣接する窒素原子と共に複素環を形
成してもよい。Arは置換基を有していてもよいアリール
基を示す。） で表わされるビスヒドラゾン誘導体を含有することを特
徴とする電子写真感光体に係るものである。
と電荷輸送物質とを含む感光層を設けた電子写真感光体
において、電荷輸送物質として、次の一般式（Ｉ） （式中、Ａは単結合、又は置換基を有していてもよいア
ルキレン、アリーレン若しくは複素環基を示す。R1、
R2、R3及びR4は低級アルキル、ベンジル又はフェニル基
を示し、同一であって異なっていてもよい。R1とR2、又
はR3とR4は結合して隣接する窒素原子と共に複素環を形
成してもよい。Arは置換基を有していてもよいアリール
基を示す。） で表わされるビスヒドラゾン誘導体を含有することを特
徴とする電子写真感光体に係るものである。
本発明において用いる電荷輸送物質は、一般式（Ｉ）
で表わされるビスヒドラゾン誘導体を含有するものであ
る。
で表わされるビスヒドラゾン誘導体を含有するものであ
る。
前記一般式（Ｉ）中、Ａで示される置換基を有してい
てもよいアルキレン基としては、例えば、炭素数１〜３
のアルキル基や、フェニル基を置換基として有していて
もよい炭素数２〜４のアルキレン基が挙げられ、置換基
を有してもよいアリーレン基としてはフェニレ基、トリ
レン基、キシリレン基、ナフチレン基等が挙げられ、置
換基を有してもよい複素環基としてはオキサジアゾー
ル、チオフェン、ピリジン、ピロール、フラン、ベンゾ
フラン、ジベンゾフラン、インドール等が挙げられる。
またR1〜R4で示される低級アルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル基等炭素数１〜４の直鎖又は
分枝アルキル基が挙げられる。R1とR2、又はR3とR4によ
って形成される複素環としては、テトラヒドロキノリ
ン、ピペリジン、カルバゾール、インドリン等が挙げら
れる。またArで示される置換基を有していてもよいアリ
ール基としては、フェニル基、低級アルキル置換フェニ
ル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げられる。
てもよいアルキレン基としては、例えば、炭素数１〜３
のアルキル基や、フェニル基を置換基として有していて
もよい炭素数２〜４のアルキレン基が挙げられ、置換基
を有してもよいアリーレン基としてはフェニレ基、トリ
レン基、キシリレン基、ナフチレン基等が挙げられ、置
換基を有してもよい複素環基としてはオキサジアゾー
ル、チオフェン、ピリジン、ピロール、フラン、ベンゾ
フラン、ジベンゾフラン、インドール等が挙げられる。
またR1〜R4で示される低級アルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル基等炭素数１〜４の直鎖又は
分枝アルキル基が挙げられる。R1とR2、又はR3とR4によ
って形成される複素環としては、テトラヒドロキノリ
ン、ピペリジン、カルバゾール、インドリン等が挙げら
れる。またArで示される置換基を有していてもよいアリ
ール基としては、フェニル基、低級アルキル置換フェニ
ル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げられる。
このようなビスヒドラゾン誘導体の代表的なものとし
ては、次のものが挙げられる。
ては、次のものが挙げられる。
これらの化合物（Ｉ）は、例えば次の反応式に従って
製造することができる。
製造することができる。
（式中、Ａ、R1、R2、R3、R4及びArは前記と同じものを
示す。） すなわち、ビス（トリアリールアミン）誘導体（II）
をホルミル化してジホルミル体（III）とし、これにヒ
ドラジン類（IV）、（Ｖ）を加え縮合剤の存在下に反応
せしめれば化合物（Ｉ）を得ることができる。
示す。） すなわち、ビス（トリアリールアミン）誘導体（II）
をホルミル化してジホルミル体（III）とし、これにヒ
ドラジン類（IV）、（Ｖ）を加え縮合剤の存在下に反応
せしめれば化合物（Ｉ）を得ることができる。
各工程の反応は次の如くして行うのが好ましい。
まず、ビス（トリアリールアミン）誘導体（II）のホ
ルミル化は、H.Lovenzら〔Helv.Chem.Acta.,28,600−61
2（1945）〕の方法に準じて行う。すなわち、ジメチル
ホルムアミドとオキシ塩化リンとから調製される２倍当
量あるいは過剰のヴィールスマイヤー試薬を室温ないし
60〜70℃で反応させてインモニウム塩を生成させた後、
重曹水、酢酸ナトリウム水などでインモニウム塩を分解
することによりジホルミル体（III）を合成する。
ルミル化は、H.Lovenzら〔Helv.Chem.Acta.,28,600−61
2（1945）〕の方法に準じて行う。すなわち、ジメチル
ホルムアミドとオキシ塩化リンとから調製される２倍当
量あるいは過剰のヴィールスマイヤー試薬を室温ないし
60〜70℃で反応させてインモニウム塩を生成させた後、
重曹水、酢酸ナトリウム水などでインモニウム塩を分解
することによりジホルミル体（III）を合成する。
次に、得られたジホルミル誘導体（III）に（IV）、
（Ｖ）で表わされるヒドラジン類若しくはその塩酸塩を
２倍当量あるいはやや過剰に用い、縮合剤（例えばピリ
ジン、トリエチルアミン等の３級アミン、無機酸、酢酸
等の有機酸）の存在下、溶媒（例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、酢酸）中で、溶媒の還流温
度ないし室温で約１時間から10時間程度反応を行う。生
成した結晶を濾別し、シリカゲルを充填したカラムクロ
マトグラフィーで精製し、エタノール、酢酸エチル等の
単独又は混合溶媒より再結晶して目的とするビスヒドラ
ゾン誘導体（Ｉ）を得ることができる。
（Ｖ）で表わされるヒドラジン類若しくはその塩酸塩を
２倍当量あるいはやや過剰に用い、縮合剤（例えばピリ
ジン、トリエチルアミン等の３級アミン、無機酸、酢酸
等の有機酸）の存在下、溶媒（例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、酢酸）中で、溶媒の還流温
度ないし室温で約１時間から10時間程度反応を行う。生
成した結晶を濾別し、シリカゲルを充填したカラムクロ
マトグラフィーで精製し、エタノール、酢酸エチル等の
単独又は混合溶媒より再結晶して目的とするビスヒドラ
ゾン誘導体（Ｉ）を得ることができる。
本発明における電荷発生物質としては、一般に光を吸
収して電荷を発生させるものである。例えばアモルファ
スセレン、セレン化砒素、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコンなどの無機材料、有機材料としては、例えば
アゾ系顔料；フタロシアニン系顔料；インジゴ系顔料；
ペリレン系顔料；スクアリウム系顔料；多環キノン系顔
料；ピリリウム系染料などがあげられる。これらの中
で、特にアゾ系顔料とフタロシアニン系顔料が好ましく
用いられる。
収して電荷を発生させるものである。例えばアモルファ
スセレン、セレン化砒素、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコンなどの無機材料、有機材料としては、例えば
アゾ系顔料；フタロシアニン系顔料；インジゴ系顔料；
ペリレン系顔料；スクアリウム系顔料；多環キノン系顔
料；ピリリウム系染料などがあげられる。これらの中
で、特にアゾ系顔料とフタロシアニン系顔料が好ましく
用いられる。
導電性支持体としてはアルミニウムなどの金属板、金
属箔若しくは金属管、アルミニウムなどの金属を蒸着し
たプラスチックフィルム、あるいは導電処理を施した紙
などが用いられる。結着剤としては、ポリエステル樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂などが用
いられるが、なかでもポリエステル樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂が好適である。
属箔若しくは金属管、アルミニウムなどの金属を蒸着し
たプラスチックフィルム、あるいは導電処理を施した紙
などが用いられる。結着剤としては、ポリエステル樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂などが用
いられるが、なかでもポリエステル樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂が好適である。
次に、本発明に係る電子写真感光体について代表的な
例を挙げて説明する。
例を挙げて説明する。
第１図は、本発明に係る電子写真感光体の一例を示す
ものである。導電性支持体１の上に、電荷発生物質２を
主体とする電荷発生層３と本発明に用いる化合物（Ｉ）
を均一に含有する電荷輸送層４とからなる感光層５を設
けてなるものである。
ものである。導電性支持体１の上に、電荷発生物質２を
主体とする電荷発生層３と本発明に用いる化合物（Ｉ）
を均一に含有する電荷輸送層４とからなる感光層５を設
けてなるものである。
すなわち、第１図に示す感光体においては、電荷輸送
層を透過した光が電荷発生層中に分散された電荷発生物
質に到達し、電荷を発生させ、電荷輸送層は、この電荷
の注入を受けてその輸送を行うものである。
層を透過した光が電荷発生層中に分散された電荷発生物
質に到達し、電荷を発生させ、電荷輸送層は、この電荷
の注入を受けてその輸送を行うものである。
第１図の感光体を作製するには、まず導電性支持上に
電荷発生物質を真空蒸着する、電荷発生物質の微粒
子を必要に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布し、乾燥する、電荷発生物質を適当な溶剤に溶
解した溶液を塗布し、乾燥する、などの手段により電荷
発生層を形成する。次にこの電荷発生層の上に電荷輸送
物質として、化合物（Ｉ）と結着剤とを含む溶液を塗布
乾燥して電荷輸送層を形成させることによって得られ
る。塗布は通常の手段、例えばドクターブレード、ワイ
ヤーバーなどを用いて行われる。
電荷発生物質を真空蒸着する、電荷発生物質の微粒
子を必要に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布し、乾燥する、電荷発生物質を適当な溶剤に溶
解した溶液を塗布し、乾燥する、などの手段により電荷
発生層を形成する。次にこの電荷発生層の上に電荷輸送
物質として、化合物（Ｉ）と結着剤とを含む溶液を塗布
乾燥して電荷輸送層を形成させることによって得られ
る。塗布は通常の手段、例えばドクターブレード、ワイ
ヤーバーなどを用いて行われる。
電荷発生層の厚さは５μ以下で、好ましくは２μ以下
である。電荷輸送層の厚さは３〜50μ、好ましくは５〜
20μである。また、電荷輸送層中への化合物（Ｉ）の配
合割合は10〜90重量％（以下単に「％」で示す）、好ま
しくは30〜70％である。
である。電荷輸送層の厚さは３〜50μ、好ましくは５〜
20μである。また、電荷輸送層中への化合物（Ｉ）の配
合割合は10〜90重量％（以下単に「％」で示す）、好ま
しくは30〜70％である。
第２図および第３図に本発明に係る写真感光体の他の
例を示す。すなわち第２図は導電性支持体１の上に電荷
発生物質の微粒子を結着剤と共に混合分散して得られる
分散液に、化合物（Ｉ）を含む電荷輸送物質を均一に溶
解させた塗液を塗布、乾燥して作られた感光層５を設け
てなるものである。この場合の感光層の厚さは５〜50μ
であり、好ましくは10〜25μである。また第３図は導電
性支持体１の上に、第１図の構成とは逆に化合物（Ｉ）
を含有する電荷輸送物質を塗布し、その上に電荷発生物
質を塗布したものである。また、必要に応じて導電性支
持体１と感光層５の間に下引き層を設けてもよい。下引
き層としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリビニル
アルコール、カゼイン、ニトロセルロース、ゼラチンな
どが用いられる。下引き層の膜厚は0.1〜１μが好適で
ある。
例を示す。すなわち第２図は導電性支持体１の上に電荷
発生物質の微粒子を結着剤と共に混合分散して得られる
分散液に、化合物（Ｉ）を含む電荷輸送物質を均一に溶
解させた塗液を塗布、乾燥して作られた感光層５を設け
てなるものである。この場合の感光層の厚さは５〜50μ
であり、好ましくは10〜25μである。また第３図は導電
性支持体１の上に、第１図の構成とは逆に化合物（Ｉ）
を含有する電荷輸送物質を塗布し、その上に電荷発生物
質を塗布したものである。また、必要に応じて導電性支
持体１と感光層５の間に下引き層を設けてもよい。下引
き層としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリビニル
アルコール、カゼイン、ニトロセルロース、ゼラチンな
どが用いられる。下引き層の膜厚は0.1〜１μが好適で
ある。
次に合成例、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説
明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１ （１） ジホルミルテトラフェニルベンジジン〔化合物
（III）,A＝単結合,Ar＝C6H5〕の合成： N,N−ジメチルホルムアミド14.2g（0.194モル）及び
乾燥ジクロロエタン20mlを０℃に冷却し、これにオキシ
塩化リン2.0g（0.013モル）を２〜４℃で徐々に滴下し
た滴下後、室温で30分間撹拌し、テトラフェニルベンジ
ジン（化合物（II）Ａ＝単結合,Ar＝C6H5）2.5g（0.005
1モル）の乾燥ジクロロエタン（20ml）溶液を15分で滴
下した。その後、室温で10時間反応させ、水200ml中へ
注いだ。これに重曹8gを注意深く徐々に加えて溶液を中
和した後、室温を50℃に加熱し、１時間撹拌した。溶液
を室温に冷却した後、ジクロロエタン層を分離して、水
層をベンゼン200mlで抽出し、有機層をそれぞれ水洗し
た。集めた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒
を減圧留去した。得られた残渣を、クロマト用シリカゲ
ル（75〜230メッシュ）200gを充填したカラム（直径4c
m、長さ1m）で、溶媒としてベンゼン：酢酸エチル＝20:
1（容積比）１を用いたクロマトグラフィーにより精
製した。これをエタノール50mlにより再結晶を行い、融
点184〜185℃のジホルミルテトラフェニルベンジジン1.
67g（収率60％）を得た。
（III）,A＝単結合,Ar＝C6H5〕の合成： N,N−ジメチルホルムアミド14.2g（0.194モル）及び
乾燥ジクロロエタン20mlを０℃に冷却し、これにオキシ
塩化リン2.0g（0.013モル）を２〜４℃で徐々に滴下し
た滴下後、室温で30分間撹拌し、テトラフェニルベンジ
ジン（化合物（II）Ａ＝単結合,Ar＝C6H5）2.5g（0.005
1モル）の乾燥ジクロロエタン（20ml）溶液を15分で滴
下した。その後、室温で10時間反応させ、水200ml中へ
注いだ。これに重曹8gを注意深く徐々に加えて溶液を中
和した後、室温を50℃に加熱し、１時間撹拌した。溶液
を室温に冷却した後、ジクロロエタン層を分離して、水
層をベンゼン200mlで抽出し、有機層をそれぞれ水洗し
た。集めた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒
を減圧留去した。得られた残渣を、クロマト用シリカゲ
ル（75〜230メッシュ）200gを充填したカラム（直径4c
m、長さ1m）で、溶媒としてベンゼン：酢酸エチル＝20:
1（容積比）１を用いたクロマトグラフィーにより精
製した。これをエタノール50mlにより再結晶を行い、融
点184〜185℃のジホルミルテトラフェニルベンジジン1.
67g（収率60％）を得た。
（２） 例示化合物（１）ビスヒドラゾン〔化合物
（Ｉ）、Ａ＝単結合,R1＝R2＝R3＝R4＝Ar＝C6H5〕の合
成： （１）で得たジホルミルテトラフェニルベンジジン1.
2g（2.2ミリモル）をジフェニルヒドラジン塩酸塩1.0g
（4.53ミリモル）、ピリジン0.35mlと共にエタノール30
ml中で５時間還流した。TLCにて反応の完結を確認した
後、反応液を一夜室温で放置し結晶を析出させた。この
結晶を濾別し、ベンゼン20mlに溶解した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（カラム：直結3cm×長さ70c
m、クロマト用シリカゲル150g、溶媒：ベンゼン500ml）
により精製した。次いで、エタノール25mlと酢酸エチル
25mlの混合溶媒で再結晶して、融点149〜151℃の例示化
合物（１）1.4g（収率73％）を得た。
（Ｉ）、Ａ＝単結合,R1＝R2＝R3＝R4＝Ar＝C6H5〕の合
成： （１）で得たジホルミルテトラフェニルベンジジン1.
2g（2.2ミリモル）をジフェニルヒドラジン塩酸塩1.0g
（4.53ミリモル）、ピリジン0.35mlと共にエタノール30
ml中で５時間還流した。TLCにて反応の完結を確認した
後、反応液を一夜室温で放置し結晶を析出させた。この
結晶を濾別し、ベンゼン20mlに溶解した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（カラム：直結3cm×長さ70c
m、クロマト用シリカゲル150g、溶媒：ベンゼン500ml）
により精製した。次いで、エタノール25mlと酢酸エチル
25mlの混合溶媒で再結晶して、融点149〜151℃の例示化
合物（１）1.4g（収率73％）を得た。
実施例１〜４及び比較例１、２ （ｉ）クロルジアンブルー0.2gを、ポリカーボネート樹
脂（三菱瓦斯化学株式会社製「ユーピロンＥ−2000」）
を５％含有するジクロルエタン溶液4gに混ぜ、ジクロル
エタン20mlを加えたのち、振動ミルを用いて１μ以下に
粉砕して電荷担体発生顔料の分散液を作り、これをアル
ミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に、ワイヤ
ーバーを用いて塗布し、45℃で乾燥して、約１μの厚さ
に電荷担体発生層を作った。
脂（三菱瓦斯化学株式会社製「ユーピロンＥ−2000」）
を５％含有するジクロルエタン溶液4gに混ぜ、ジクロル
エタン20mlを加えたのち、振動ミルを用いて１μ以下に
粉砕して電荷担体発生顔料の分散液を作り、これをアル
ミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に、ワイヤ
ーバーを用いて塗布し、45℃で乾燥して、約１μの厚さ
に電荷担体発生層を作った。
一方、化合物（Ｉ）の代表例として前記した例示化合
物（１）、（２）、（９）、（13）のそれぞれ0.2gを上
記ポリカーボネート樹脂を10％含有するジクロロエタン
溶液2gに溶解させて電荷輸送層形成液をつくり、これを
上記電荷担体発生層上にドクターブレードを用いて、乾
燥時膜厚約20μになるように塗布し、80℃で２時間乾燥
して感光体を作製した。
物（１）、（２）、（９）、（13）のそれぞれ0.2gを上
記ポリカーボネート樹脂を10％含有するジクロロエタン
溶液2gに溶解させて電荷輸送層形成液をつくり、これを
上記電荷担体発生層上にドクターブレードを用いて、乾
燥時膜厚約20μになるように塗布し、80℃で２時間乾燥
して感光体を作製した。
（ii）この感光体について静電複写紙試験装置「SP−42
8型」（川口電機製作所製）を用いてスタティック方式
により電子写真特性を測定した。すなわち、前記感光体
を、−6KVのコロナ放電を５秒間行って帯電させ、表面
電位V0（−ボルト）を測定し、これを暗所で５秒間保持
した後、タングステンランプにより照度５ルックスの光
を照射し、表面電位を1/2及び1/6に減衰させるに必要な
露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）及びＥ1/6（ルックス・
秒）、さらに照度５ルックスの光を10秒間照射した後の
表面電位VR（−ボルト）を測定した。
8型」（川口電機製作所製）を用いてスタティック方式
により電子写真特性を測定した。すなわち、前記感光体
を、−6KVのコロナ放電を５秒間行って帯電させ、表面
電位V0（−ボルト）を測定し、これを暗所で５秒間保持
した後、タングステンランプにより照度５ルックスの光
を照射し、表面電位を1/2及び1/6に減衰させるに必要な
露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）及びＥ1/6（ルックス・
秒）、さらに照度５ルックスの光を10秒間照射した後の
表面電位VR（−ボルト）を測定した。
比較化合物として下記に示す特開昭54−150128号公報
に開示されているモノヒドラゾン化合物〔比較化合物
（１）〕と特公昭54−59143号公報に開示されているモ
ノヒドラゾン化合物〔比較化合物（２）〕を用い、上記
（ｉ）と同様な感光体を作製し、（ii）と同様に試験し
た。これらの結果を第１表に示す。
に開示されているモノヒドラゾン化合物〔比較化合物
（１）〕と特公昭54−59143号公報に開示されているモ
ノヒドラゾン化合物〔比較化合物（２）〕を用い、上記
（ｉ）と同様な感光体を作製し、（ii）と同様に試験し
た。これらの結果を第１表に示す。
実施例５〜９及び比較例３ ポリエステルフィルム上に蒸着したアルミニウム薄膜
上に、チタニウムフタロシアニンを10-6Torrで約0.8ミ
クロンの厚さに真空蒸着し、電荷発生層を形成した。10
％ポリカーボネート樹脂を含有するジクロロエタン溶液
2gに、例示化合物（１）、（４）、（５）、（８）、
（９）のそれぞれ0.2gを溶解させてなる電荷輸送層形成
液を電荷発生層の上にドクターブレードを用いて乾燥時
膜厚22ミクロンになるように塗布し、80℃、３時間乾燥
して感光体を作製した。この感光体について実施例１
（ii）と同様にして測定した。
上に、チタニウムフタロシアニンを10-6Torrで約0.8ミ
クロンの厚さに真空蒸着し、電荷発生層を形成した。10
％ポリカーボネート樹脂を含有するジクロロエタン溶液
2gに、例示化合物（１）、（４）、（５）、（８）、
（９）のそれぞれ0.2gを溶解させてなる電荷輸送層形成
液を電荷発生層の上にドクターブレードを用いて乾燥時
膜厚22ミクロンになるように塗布し、80℃、３時間乾燥
して感光体を作製した。この感光体について実施例１
（ii）と同様にして測定した。
比較化合物として実施例１で使用したモノヒドラゾン
〔比較化合物（２）〕を用い、上記の方法と同様にして
感光体を作製し、実施例１（ii）と同様に試験した。こ
れらの結果を第２表に示す。
〔比較化合物（２）〕を用い、上記の方法と同様にして
感光体を作製し、実施例１（ii）と同様に試験した。こ
れらの結果を第２表に示す。
〔発明の効果〕 本発明に係る電子写真感光体は、感光体材料として有
用な性質すなわち、優れた静電荷保持能力、充分な光感
度、少ない残留電位など電子写真プロセスの分野で最も
要求されている特性を具備し、工業的に有利なものであ
る。
用な性質すなわち、優れた静電荷保持能力、充分な光感
度、少ない残留電位など電子写真プロセスの分野で最も
要求されている特性を具備し、工業的に有利なものであ
る。
第１〜３図は、本発明に係る電子写真感光体の一例を示
す断面説明図である。 １……導電性支持体、２……電荷発生物質、 ３……電荷発生層、４……電荷輸送層、 ５……感光層。
す断面説明図である。 １……導電性支持体、２……電荷発生物質、 ３……電荷発生層、４……電荷輸送層、 ５……感光層。
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に、電荷発生物質と電荷輸
送物質とを含む感光層を設けた電子写真感光体におい
て、電荷輸送物質として次の一般式（Ｉ） （式中、Ａは単結合、又は置換基を有していてもよいア
ルキレン、アリーレン若しくは複素環基を示す。R1、
R2、R3及びR4は低級アルキル、ベンジル又はフェニル基
を示し、同一であっても異なっていてもよい。R1とR2、
又はR3とR4は結合して隣接する窒素原子と共に複素環を
形成してもよい。Arは置換基を有していてもよいアリー
ル基を示す。） で表わされるビスヒドラゾン誘導体を含有することを特
徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27562289A JP2572650B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27562289A JP2572650B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03136059A JPH03136059A (ja) | 1991-06-10 |
| JP2572650B2 true JP2572650B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=17558019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27562289A Expired - Fee Related JP2572650B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2572650B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4555586B2 (ja) * | 2004-03-19 | 2010-10-06 | 京セラミタ株式会社 | 単層型電子写真感光体 |
| JP4997755B2 (ja) * | 2005-02-17 | 2012-08-08 | 三菱化学株式会社 | トリアリールアミン骨格を有するビスヒドラゾン化合物を用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
| US8404412B2 (en) | 2005-12-02 | 2013-03-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus |
| TW200813666A (en) * | 2006-05-18 | 2008-03-16 | Mitsubishi Chem Corp | Electrophotographic photosensitive body, image forming device and electrophotographic cartridge |
| JP2007334337A (ja) * | 2006-05-18 | 2007-12-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、画像形成装置及び電子写真カートリッジ |
| JP2008299215A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真カートリッジ、および画像形成装置 |
-
1989
- 1989-10-23 JP JP27562289A patent/JP2572650B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03136059A (ja) | 1991-06-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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