JP2001142240A

JP2001142240A - 電子写真感光体、ベンゾフラン−アミン化合物及び該化合物の製造方法

Info

Publication number: JP2001142240A
Application number: JP32276699A
Authority: JP
Inventors: Akihiro Kondo; 晃弘近藤
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1999-11-12
Filing date: 1999-11-12
Publication date: 2001-05-25
Anticipated expiration: 2019-11-12
Also published as: JP3719886B2

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた特性の電子写真感光体の電荷移動物質
を提供することを課題とする。【解決手段】導電性支持体上に設けられた感光層中
に、下記一般式（Ｉ）【化１】（式中Ａｒ１は、アリレン基又は２価の複素環基を、Ａ
ｒ２は、アリール基、複素環基又はアラルキル基を、ａ
は、ハロゲン原子、水素原子、アルキル基、フルオロア
ルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基又は
ジアルキルアミノ基を、ｎは１〜５の整数を示す。）で
示されるベンゾフラン−アミン化合物が含有されてなる
ことを特徴とする電子写真感光体により上記課題を解決
する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体、
ベンゾフラン−アミン化合物及び該化合物の製造方法に
関する。更に詳しくは、本発明は、電子写真プロセスに
使用される電子写真感光体、それに好適に用いられるベ
ンゾフラン−アミン化合物及びベンゾフラン−アミン化
合物の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真技術は、即時性、高画質の画像
が得られるこから、近年では複写機の分野に留まらず、
各種プリンターの分野でも使用され、その応用範囲はま
すます広がっている。電子写真感光体の分野では、感光
体を構成する光導電性材料として、古くは、セレニウ
ム、ヒ素、セレニウム−テルル合金のようなセレニウム
合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の材料が用
いられていた。しかしながら、近年ではこのような無機
系の材料に置き代わり、無公害、良好な成膜性、製造の
容易さ等の利点を有する有機系の光導電性材料を主体と
する有機感光体が開発されるようになった。

【０００３】有機感光体の中でも、電荷発生物質より構
成される電荷発生層と電荷輸送物質より構成される電荷
輸送層との２層を順次積層した、いわゆる積層型感光体
が考案され、研究の主流となっている。つまり、積層型
感光体ではそれぞれ効率のよい電荷発生物質及び電荷輸
送物質を組み合わせることで、１より高感度な感光体が得られる２材料の選択範囲が広く安全性の高い感光体が得られ
る３塗布の生産性が高く、比較的コスト面でも有利であ
る等の利点を有している。また、総コピー枚数が２０万枚
以上、１分間のコピー速度も７０枚以上といった、高耐
刷、高速性能を有する積層型感光体を利用した複写機ま
で上市されている。この様に、これまで実用化されてい
る有機系積層型感光体の中には優れた性能を有する感光
体もあるが、大部分はその性能を追求する上で、感光体
製造に関する種々の問題点を今なお抱えているのが現状
である。

【０００４】ここで、それらの具体的な問題点の中で、
電荷移動物質に関わるものを幾つか列挙すると、１）結着剤に対する相溶性が低い２）結晶が析出しやすい３）繰り返し使用した場合に感度変化が生じる４）帯電能、繰り返し特性が悪い５）残留電位特性が悪い等が挙げられる。

【０００５】そこで、このような電荷移動物質の開発に
目を向け、それらの中から代表的なものをその構造的な
特徴から分類すると次のようになる。まず初期において
は、アリレン基（その開発初期においてはほとんどが単
なるフェニレン基であった）をその中心母核に持つ、ヒ
ドラゾン系（特開昭５４−５９１４３号公報）、スチル
ベン・スチリル系（特開昭５８−１９８０４３号公
報）、トリアリールアミン系（特公昭５８−３２３７２
号公報）が精力的に研究された。その後、単環式の複素
環系をその中心母核に持つ一連の化合物群、フェノチア
ジン系、トリアゾール系、キノキサリン系、オキサジア
ゾール系、オキサゾール系、ピラゾリン系、ジヒドロニ
コチンアミド化合物、インドリン化合物、セミカルバゾ
ン化合物等が開発されるようになった。最近では、縮合
多環式炭化水素系をその中心母核に持つ、ピレン誘導
体、ナフタレン誘導体、ターフェニル誘導体（特開平７
−４８３２４号）等が開発されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うに電荷移動物質として数多くの有機化合物が開発され
ているにもかかわらず、先に挙げた問題点を全て満足
し、更には機械的強度、高耐久性等を満足するものは未
だ充分に得られていないのが現状である。また、ターフ
ェニル誘導体の場合にはそれらの化合物を合成する際に
煩雑さが考えられる。本発明の目的は、高感度で高耐久
性を有する電子写真感光体及び、電子写真感光体の電荷
移動物質として好適に用いることができる新規なベンゾ
［ｂ］フラン骨格を母格とするベンゾフラン−アミン化
合物、及びそのベンゾフラン−アミン化合物の効率のよ
い製造方法を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
の高感度及び高耐久性を有する光導電性物質の研究を行
った結果、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフラン−
アミン化合物を感光層中に含有せしめることが有効であ
ることを見いだし本発明に至った。かくして本発明によ
れば、導電性支持体上に設けられた感光層中に、下記一
般式（Ｉ）

【０００８】

【化１５】

【０００９】（式中Ａｒ１は、置換基を含んでもよい、
アリレン基又は２価の複素環基を、Ａｒ２は、置換基を
含んでもよい、アリール基、複素環基又はアラルキル基
を、ａは、ハロゲン原子、水素原子、置換基を含んでも
よい、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜５のフル
オロアルキル基、炭素数１〜５のパーフルオロアルキル
基、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数１〜３のジ
アルキルアミノ基を、ｎは１〜５の整数を示す。ただ
し、ｎが２以上の時、ａは同一のものであってもよく、
異なるものであってもよく、お互いに環を形成してもよ
い。）で示されるベンゾフラン−アミン化合物が含有さ
れてなることを特徴とする電子写真感光体が提供され
る。更に、本発明によれば、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化１６】

【００１１】（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ａ及びｎは上記
と同義である。）で示されるベンゾフラン−アミン化合
物が提供される。また、本発明によれば、下記一般式
（Ｖ）

【００１２】

【化１７】

【００１３】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは上記と同義で
ある。）で示される２−（アミノアリル）ベンゾ［ｂ］
フラン化合物誘導体と、下記一般式(VI)

【００１４】

【化１８】

【００１５】（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ａｒ２
は上記と同義である。）で示されるハロゲン化合物誘導
体とを反応させることにより、上記のベンゾフラン−ア
ミン化合物を得ることを特徴するベンゾフラン−アミン
化合物の製造方法が提供される。更に、本発明によれ
ば、下記一般式（Ｖ）

【００１６】

【化１９】

【００１７】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは上記と同義で
ある。）で示される２−（アミノアリル）ベンゾ［ｂ］
フラン化合物誘導体が提供される。また、本発明によれ
ば、下記一般式（VII）

【００１８】

【化２０】

【００１９】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは上記と同義で
ある。）で示される２−（ニトロアリル）ベンゾ［ｂ］
フラン化合物誘導体のニトロ基を還元することにより、
上記の２−（アミノアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物
誘導体を得ることを特徴とする２−（アミノアリル）ベ
ンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体の製造方法が提供され
る。更に、本発明によれば、下記一般式（VII）

【００２０】

【化２１】

【００２１】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは上記と同義で
ある。）で示される２−（ニトロアリル）ベンゾ［ｂ］
フラン化合物誘導体が提供される。また、本発明によれ
ば、下記一般式（VIII）

【００２２】

【化２２】

【００２３】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは上記と同義で
ある。）で示されるサリチルアルデヒドエーテル化合物
誘導体を分子内での閉環反応に付すことにより、上記に
記載の２−（ニトロアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物
誘導体を得ることを特徴とする２−（ニトロアリル）ベ
ンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体の製造方法。更に、本発
明によれば、下記一般式（VIII）

【００２４】

【化２３】

【００２５】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは上記と同義で
ある。）で示されるサリチルアルデヒドエーテル化合物
誘導体が提供される。また、本発明によれば、下記一般
式（IX）

【００２６】

【化２４】

【００２７】（式中、ａ及びｎは上記と同義である。）
で示されるサリチルアルデヒド化合物誘導体と下記一般
式（Ｘ）

【００２８】

【化２５】

【００２９】（式中、Ｙはハロゲン化メチルを示し、Ａ
ｒ１は上記と同義である。）で示されるニトロ−ハロメ
チル化合物誘導体とをエーテル化反応に付すことによ
り、上記のサリチルアルデヒドエーテル化合物誘導体を
得ることを特徴するサリチルアルデヒドエーテル化合物
誘導体の製造方法が提供される。

【００３０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について説明する。
一般式（Ｉ）に示す本発明のベンゾフラン−アミン化合
物は新規な化合物である。このベンゾフラン−アミン化
合物は、上記一般式（Ｉ）に示したように広い共役系を
有しているため、電子写真感光体に使用した場合、電荷
移動度を高くして残留電位特性を向上させることができ
る。また、本発明のベンゾフラン−アミン化合物は結着
剤との相溶性に優れているため、感光層中に多量に含有
させて電子写真感光体の光感度を向上させることができ
る。更に、本発明のベンゾフラン−アミン化合物は結晶
として析出しにくいので、電子写真感光体の繰り返し使
用時の特性を安定させることができる。以下、本発明の
ベンゾフラン−アミン化合物について説明する。本発明
のベンゾフラン−アミン化合物は、下記一般式（Ｉ）で
示される。

【００３１】

【化２６】

【００３２】上記一般式（Ｉ）中、Ａｒｌは、置換基を
含んでもよいアリレン基、置換基を含んでもよい２価の
複素環基を示す。置換基としては、低級アルキル基、低
級アルコキシ基等が挙げられる。具体例には、アリレン
基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げら
れ、２価の複素環基としては、ピリジレン基等が挙げら
れる。

【００３３】上記一般式（Ｉ）中、Ａｒ２は、それぞれ
置換基を含んでもよい、アリール基、複素環基、アラル
キル基、炭素数が１〜５のアルキル基、炭素数が１〜５
のフルオロアルキル基又は炭素数が１〜５のパーフルオ
ロアルキル基を示す。置換基としては、低級アルキル
基、低級アルコキシ基等が挙げられる。

【００３４】具体的には、フェニル、トリル、メトキシ
フェニル、ナフチル、ピレニル、ビフェニル等のアリー
ル基、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサ
ゾリル、Ｎ−エチルカルバゾリル等の複素環基、メチル
ベンジル、メトキシベンジル、２−チエニルメチル等の
アラルキル基、メチル、エチル、ｎ−プロピル等のアル
キル基、１，１，１−トリフルオロエチル等のフルオロ
アルキル基、トリフルオロメチル等のパーフルオロアル
キル基が挙げられる。

【００３５】上記一般式（Ｉ）中、ａは、ハロゲン原
子、それぞれ置換基を含んでもよい、炭素数が１〜３の
アルキル基、炭素数が１〜５のフルオロアルキル基、炭
素数が１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数が１〜
３のアルコキシ基、炭素数が１〜３のジアルキルアミノ
基を示す。置換基としては、低級アルキル基、低級アル
コキシ基等が挙げられる。

【００３６】具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル等のアルキル基、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ等のアルコ
キシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｉｓｏ
−プロピルアミノ等のジアルキルアミノ基、１，１，１
−トリフルオロエチル等のフルオロアルキル基、トリフ
ルオロメチル等のパーフルオロアルキル基、フッ素、塩
素、臭素等のハロゲン原子が挙げられる。上記のうち、
一般的に電子供与性の置換基であるのが好ましい。更
に、上記一般式（Ｉ）中、ｎは１、２、３、４又は５を
示す。ただし、ｎが２以上の場合、上述したａは、同一
のものであってもよく、異なるものであってもよく、お
互いに環を形成してもよい。

【００３７】特に、上記一般式（Ｉ）で示されるベンゾ
フラン−アミン化合物のうち、電子写真特性、コスト及
び製造等の観点から、Ａｒｌがフェニレン基又はナフチ
レン基であり、Ａｒ２がフェニル基、ｐ−メチルフェニ
ル基又はナフチル基であり、ａが水素原子の化合物が好
ましい。前記一般式（Ｉ）で示される本発明のベンゾフ
ラン−アミン化合物の具体的な例としては、例えば次の
構造を有するものがあげられるが、これによって本発明
のベンゾフラン−アミン化合物が限定されるものではな
い。

【００３８】

【化２７】

【００３９】

【化２８】

【００４０】本発明のベンゾフラン−アミン化合物は、
例えば以下のようにすれば、きわめて容易に高い収量で
製造することができる。まず、下記一般式（IX）で示さ
れるサリチルアルデヒド化合物誘導体と、下記一般式
（Ｘ）で示されるハロゲン化合物誘導体とを、エーテル
化反応させることにより、下記一般式（VIII）で示され
るサリチルアルデヒドエーテル化合物誘導体を製造する
ことができる。

【００４１】

【化２９】

【００４２】

【化３０】

【００４３】（式中、Ｙはヨードメチル、臭化メチル、
塩化メチルなどのハロゲン化メチルであり、Ａｒｌ、ａ
及びｎは上述したものと同義である。）特に、Ｙとして塩化メチル及び臭化メチルを用いた場合
には試薬の取り扱い安さ、反応性の面での利点を有す
る。この反応は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又は
１，４−ジオキサン等の溶剤中、又は無溶媒下において
行うことができる。具体的には、上記一般式（IX）で示
されるサリチルアルデヒド化合物誘導体の１当量と、上
記一般式（Ｘ）で示されるハロゲン化合物誘導体の１〜
１．３当量とを、アミン塩基又は無機塩基の０．０１〜
４当量と共に９０〜１３０℃で２〜８時間加熱撹拌する
ことにより合成することができる。

【００４４】アミン塩基としては、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン、１，５
−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ−５−エン等が、
無機塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カ
ルシウム、シュウ酸カリウム、シュウ酸ナトリウム等が
挙げられる。次いで、一般式（VIII）で示されるサリチ
ルアルデヒドエーテル化合物誘導体を分子内閉環反応を
行うことにより、下記一般式（VII）で示される２−
（ニトロアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体を製
造することができる。

【００４５】

【化３１】

【００４６】（式中、Ａｒｌ、ａ及びｎは上記と同義で
ある。）この反応は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールジメチルエーテル又は１，
４−ジオキサン等の溶剤中、又は無溶媒下において行う
ことができる。具体的には、上記一般式（VIII）で示さ
れるサリチルアルデヒドエーテル化合物誘導体の１当量
と、アミン塩基又は無機塩基の０．０１〜４当量と共に
９０〜１３０℃で２〜８時間加熱撹拌することにより合
成することができる。

【００４７】アミン塩基としては、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン、１，５
−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ−５−エン等が、
無機塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カ
ルシウム、シュウ酸カリウム、シュウ酸ナトリウム等が
挙げられる。更に、上記反応により得られた２−（ニト
ロアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体を還元する
ことにより、下記一般式（Ｖ）で示される２−（アミノ
アリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体を製造するこ
とができる。

【００４８】

【化３２】

【００４９】（式中、Ａｒｌ、ａ及びｎは上述したもの
と同義である。）この反応は、例えば、テトラヒドロフラン／水、１，４
−ジオキサン／水等の混合溶剤中で行うことができる。
具体的には、１００〜２００メッシュの鉄粉をニトロベ
ンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体１当量に対して１０〜２
０当量、塩酸、硫酸、酢酸等の少量を加え、１５〜３０
分激しく加熱／攪拌することにより、十分鉄粉を活性化
させる。次いで、この系に上記一般式（VII）で示され
る２−（ニトロアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導
体を加え、激しく加熱／攪拌を行うことにより２−（ア
ミノアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体を合成す
ることができる。最後に、上記反応により得られた２−
（アミノアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体と一
般式（ＶＩ）

【００５０】

【化３３】

【００５１】（式中、Ａｒ２は上記と同義である。）で
示されるハロゲン化合物誘導体とのカップリング反応を
行うことにより、本発明のベンゾフラン−アミン化合物
を合成できる。この反応は、例えば、クロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ジメチルスルフォキシド等の溶
剤中で行うことができる。具体的には、上記一般式
（Ｖ）で示される２−（アミノアリル）ベンゾ［ｂ］フ
ラン化合物誘導体１当量に対して、２〜５当量の上記一
般式（ＶＩ）で示されるハロゲン化合物、４〜８当量の
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等の炭
酸塩、０．２〜０．８当量のクラウンエーテル（たとえ
ば１８−クラウン−６−エーテル）を加え、激しく加熱
／攪拌を行うことにより合成することができる。

【００５２】本発明にかかる電子写真感光体は、以上に
示したベンゾフラン−アミン化合物を１種類又は２種類
以上を感光層に電荷移動物質として含有させることによ
って得られる。また、場合によっては他の電荷輸送物質
として、スチリル化合物｛例えば、β−フェニル−［４
−（ベンジルアミノ）］スチルベン、β−フェニル−
［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）］スチルベ
ン、１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−
４，４−ジフェニルブタジエン｝、あるいはヒドラゾン
化合物｛例えば、４−（ジベンジルアミノ）ベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、４−（エチル
フェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン、４−ジ（ｐ−トリルアミノ）ベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、３，３−ビス
−（４’−ジエチルアミノフェニル）アクロレイン−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン｝、あるいは、トリフェ
ニルアミン化合物｛例えば、４−メトキシ−４’−（４
−メトキシスチリル）トリフェニアミン、４−メトキシ
−４’−スチリルトリフェニルアミン｝等を含有させる
こともできる。

【００５３】これらベンゾフラン−アミン化合物を電子
写真感光体として用いる態様には、種々の方法が考えら
れる。例えば、本発明のベンゾフラン−アミン化合物と
増感染料を、必要によっては化学増感剤や電子吸引性化
合物を添加して、結合剤樹脂中に溶解もしくは分散させ
たものを導電性支持体上に設けてなる感光体、あるい
は、導電性支持体上に増感染料又はアゾ系顔料、フタロ
シアニン系顔料を代表とする顔料を主体として設けられ
た電荷発生層を備え、その上に本発明のベンゾフラン−
アミン化合物を、必要によっては酸化防止化合物や電子
吸引性化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散さ
せ、これを電荷移動層とする積層感光体等が挙げられ
る。

【００５４】本発明のベンゾフラン−アミン化合物を用
いて感光体を作成する方法としては、金属ドラム、金属
板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルムの様
な支持体上へ、重合体フィルム形成結合剤の助けを借り
て皮膜状の感光体を得る方法が挙げられる。この場合、
更に感度を上げるためには、後述するような増感剤及び
重合性フィルム形成結合剤に対する可塑性を付与する物
質を加えて、均一な感光体皮膜にするのが望ましい。

【００５５】重合性フィルム形成結合剤としては、利用
分野に応じて種々の物があげられる。すなわち、複写機
用もしくはプリンター用感光体の分野では、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフエニレンオキサイド
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアリレ
ート樹脂等が望ましい。これらは、単独又は２種以上混
合して用いてもよい。なかでも、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリフェニレンオキサイ
ド等の樹脂は、体積抵抗値が１０¹³Ω以上であり、ま
た、被膜性、電位特性等にも優れているので好ましい。

【００５６】また、これら結合剤の本発明のベンゾフラ
ン−アミン化合物に対する添加量は、重量比で０．２〜
２０倍の範囲が好ましく、より好ましくは０．５〜５倍
の範囲である。０．２未満になるとベンゾフラン−アミ
ン化合物が感光体表面より析出してくるという欠点が生
じ、また、２０倍より大きくなると著しく感度低下をま
ねくので好ましくない。

【００５７】印刷版に使用するためには、特にアルカリ
性結合剤を使用することが好ましい。アルカリ性結合剤
とは、水又はアルコール性のアルカリ性溶剤（混合系も
含む）に可溶な酸性基（例えば、酸無水物基、カルボキ
シル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基、スルホン
アミド基、又はスルホンイミド基）を有する高分子物質
である。これらアルカリ性結合剤は、通常、１００以上
の高い酸価を持っていることが好ましい。酸価の大きな
結合剤は、アルカリ性溶剤に易溶もしくは容易に膨潤化
する。これら結合剤としては、例えば、スチレン：無水
マレイン酸共重合体、酢ビ：無水マレイン酸共重合体、
酢ビ：クロトン酸共重合体、メタクリル酸：メタクリル
酸エステル共重合体、フェノール樹脂、メタクリル酸：
スチレン：メタクリル酸エステル共重合体等が挙げられ
る。また、これら結合剤の光導電性有機物質に対する添
加量は、複写機用感光体の場合と大略同じでよい。

【００５８】次に、感光層中に添加される増感染料とし
ては、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
ナイトブルー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフ
ェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ロ
ーダミン３Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に
代表されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレン
グリーン等に代表されるチアジン染料、カプリブルー、
メルドラブルー等に代表されるオキサジン染料、その他
シアニン染料、スチリル染料、ピリリウム塩染料、チオ
ピリリウム塩染料等が挙げられる。

【００５９】また、感光層において使用することができ
る、光吸収によってきわめて高い効率で電荷を発生させ
る光導電性の顔料としては、各種金属フタロシアニン、
無金属フタロシアニン、ハロゲン化無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料、ペリレンイミド、ペリレ
ン酸無水物等のペリレン酸顔料、ビスアゾ系顔料、トリ
スアゾ系顔料等のアゾ顔料等のアゾ系顔料、その他キナ
クリドン系顔料、アントラキノン系顔料等が挙げられ
る。特に、電荷を発生する顔料に無金属フタロシアニン
顔料、チタニルフタロシアニン顔料、フロレン、フロレ
ノン環を含有するビスアゾ顔料、芳香族アミンからなる
ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料を用いた場合、高い感度
を示す秀れた電子写真感光体を与えることができる。

【００６０】また、前述の染料も電荷発生物質として用
いてもよい。これら染料は、単独で使用してもよいが、
顔料を共存させることにより更に高い効率で電荷を発生
させる場合が多い。以上にあげた分光増感剤とは別に、
繰り返し使用に対しての残留電位の増加、帯電電位の低
下、感度の低下等を防止する目的で種々の化学物質を添
加してもよい。

【００６１】これら化学物質としては、１−クロルアン
トラキノン、ベンゾキノン、２，３−ジクロロナフトキ
ノン、ナフトキノン、４，４’−ジニトロベンゾフェノ
ン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、４−ニトロベ
ンゾフェノン、４−ニトロベンザルマロンジニトリル、
α−シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）アクリル酸エ
チル、９−アントラセニルメチルマロンジニトリル、１
−シアノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）−２−（ｐ−ク
ロルフェニル）エチレン、２，７−ジニトロフルオレノ
ン等の電子吸引性化合物が挙げられる。その他、感光体
中への添加物として、酸化防止剤、カール防止剤、レベ
リング剤等を必要に応じて添加することができる。

【００６２】本発明のベンゾフラン−アミン化合物を、
感光体の形態に応じて上記の種々の添加物質と共に適当
な溶剤中に溶解又は分散し、得られた塗布液を先に述べ
た導電性支持体上に塗布し、乾燥して感光体を製造する
ことができる。溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、モノクロルベンゼン等の芳香族炭化水素、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシメチルエ
ーテル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これら
溶剤は、単独又は２種以上の混合して使用してもよく、
必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、メチルエ
チルケトン等の溶剤を更に加えてもよい。

【００６３】本発明の電子写真感光体は、前記一般式
（Ｉ）で示されるベンゾフラン−アミン化合物を電荷移
動物質として用いるものである。その態様には種々の構
成が考えられ、一例を図１〜５に模式的に示す。図１
は、導電性支持体（１）の上に感光層（４）として、電
荷発生物質（２）を主成分としてバインダー中に分散さ
せた電荷発生層（５）と、電荷移動物質（３）を主成分
としてバインダー中に分散させた電荷移動層（６）との
積層よりなる機能分離型感光体である。電荷発生層
（５）の表面には、電荷移動層（６）が形成されてお
り、この電荷移動層（６）中に電荷移動物質（３）とし
て、本発明のベンゾフラン−アミン化合物が用いられて
いる。

【００６４】図２は、図１と同一の電荷発生層（５）
と、電荷移動層（６）との積層よりなる機能分離型感光
体である。但し、図１とは逆に電荷移動層（６）の表面
に電荷発生層（５）が形成されている。この電荷移動層
（６）中に電荷移動物質（３）として、本発明のベンゾ
フラン−アミン化合物が用いられている。図３は、導電
性支持体（１）の上に設けられた感光層（４）が、電荷
発生物質（２）と、電荷移動物質（３）をバインダー中
に分散させた単層よりなる感光体である。

【００６５】図４は、導電性支持体（１）と図３と同一
の感光層（４’）の上に表面保護層（７）を設けた感光
体である。図５は、導電性支持体（１）と図１と同一の
感光層（４）の間に中間層（８）を設けた感光体であ
る。なお、図５の中間層（８）は、保護機能や接着機能
を付与し、塗工性を高め、更には基盤から感光層への電
荷注入改善を目的としたものである。中間層を構成する
材料としては、カゼイン、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−アク
リル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン
６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロン等）、ポリウレタン、ゼラチン酸化アル
ミニウム等が適当である。

【００６６】

【実施例】以下に、本発明の更に具体的な実施例につい
て説明するが、本発明はこれによりなんら限定されるも
のではない。合成例１（例示化合物Ｎｏ．１に示したベンゾフラン−
アミン化合物を製造した。）

【００６７】（１）サリチルアルデヒド−ｐ−ニトロベ
ンジルエーテルの製造サリチルアルデヒド１０．０ｇ（１．０当量）を１，４
−ジオキサン１８ｍｌに溶解して、ｐ−ニトロベンジル
ブロマイド１７．６７ｇ（１．０３当量）を加えた。次
いで室温下、ジイソプロピルエチルアミン１７．０ｍｌ
（１．２０当量）を加えた。反応温度を１００〜１０２
℃に保ち７−８時間、加熱撹拌した。反応の終了を薄層
クロマトグラフィー（Ｔ．Ｌ．Ｃ．）により確認した
後、放冷した。生じた固形物を濾別し、エタノールで洗
浄した。この固形物をエタノールより再結晶することに
より目的とするサリチルアルデヒド−ｐ−ニトロベンジ
ルエーテル１７．９ｇが白色結晶として得られた（収率
８７．７％）。

【００６８】このようにして得られたサリチルアルデヒ
ド−ｐ−ニトロベンジルエーテルの構造確認は¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ、通常¹³Ｃ−ＮＭＲ、ＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−ＮＭ
Ｒを測定することにより行った。¹Ｈ−ＮＭＲの測定結
果を図６に示し、通常¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図７に
示し、ＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図８
に示す。これらのＮＭＲシグナルは、目的とするサリチ
ルアルデヒド−ｐ−ニトロベンジルエーテルの構造を良
く支持している。

【００６９】（２）２−（ｐ−ニトロベンジル）ベンゾ
［ｂ］フラン化合物の製造サリチルアルデヒド−ｐ−ニトロベンジルエーテル９．
４２ｇ（１．０当量）を１，４−ジオキサン１７ｍｌに
溶解して、室温下１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデセ−７−エン７．２ｇ（１．３０当量）を加
えた。反応温度を１００〜１０２℃に保ち３−４時間、
加熱撹拌した。反応の終了を薄層クロマトグラフィー
（Ｔ．Ｌ．Ｃ．）により確認した後、放冷した。生じた
固形物を濾別し、エタノールで洗浄した。この固形物を
エタノールより再結晶することにより目的とする２−ｐ
−ニトロベンジルベンゾ［ｂ］フラン８．０ｇが白色結
晶として得られた（収率９１．２０％）。

【００７０】このようにして得られた２−（ｐ−ニトロ
ベンジル）ベンゾ［ｂ］フランの構造確認は通常¹³Ｃ−
ＮＭＲ、ＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−ＮＭＲを測定すること
により行った。通常¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図９に示
し、ＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図１０
に示す。これらのＮＭＲシグナルは、目的とする２−
（ｐ−ニトロベンジル）ベンゾ［ｂ］フランの構造を良
く支持している。

【００７１】（３）２−（ｐ−アミノベンジル）ベンゾ
［ｂ］フラン化合物の製造１，４−ジオキサン／水（１対１）の混合溶剤２００ｍ
ｌ中で２００メッシュの鉄粉を１５．０ｇ（８．０当
量）加え、予め濃塩酸０．５ｍｌと共に激しく攪拌し活
性化させておいた。その中に、２−（ｐ−ニトロベンジ
ル）ベンゾ［ｂ］フラン８．０ｇ（１．０ｇ当量）を加
え、１．５時間激しく加熱撹拌を行った。反応終了後、
熱時セライト濾過を行い濾液を濃縮することにより目的
の２−（ｐ−アミンノベンジル）ベンゾ［ｂ］フラン化
合物６．３２ｇが粉末として得られた（収量＝９０．３
％）。

【００７２】このようにして得られた２−（ｐ−アミン
ノベンジル）ベンゾ［ｂ］フランの構造確認は¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ、通常¹³Ｃ−ＮＭＲ、ＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−ＮＭ
Ｒを測定することにより行った。¹Ｈ−ＮＭＲの測定結
果を図１１に示し、通常¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図１
２に示し、ＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を
図１３に示す。これらのＮＭＲシグナルは、目的とする
２−（ｐ−アミンノベンジル）ベンゾ［ｂ］フランの構
造を良く支持している。

【００７３】（４）ベンゾフラン−アミン化合物（例示
化合物Ｎｏ．１）の製造ｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌ中で、２−（ｐ−アミ
ンノベンジル）ベンゾ［ｂ］フラン４．０２ｇ（１．０
当量）、ｐ−ヨードトルエン８．８２ｇ（２．１当
量）、１８−クラウン−６−エーテル１．０２ｇ（０．
２当量）、銅粉末４．９ｇ（４．０当量）、無水炭酸カ
リウム２１．３ｇ（８．０当量）を混合し、３０時間、
激しく加熱／撹拌／還流させた。反応終了後、熱時セラ
イト濾過を行い濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマト（ｎ−ヘキサン／塩化メチレン＝３／７から塩
化メチレンのみで溶出）により精製することにより目的
のベンゾフラン−アミン化合物（例示化合物Ｎｏ．１）
６．７ｇが白色粉末化合物として得られた（収量＝８
９．５％）。

【００７４】このようにして得られたベンゾフラン−ア
ミン化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の構造確認は¹Ｈ−
ＮＭＲ、通常¹³Ｃ−ＮＭＲ、ＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−Ｎ
ＭＲを測定することにより行った。¹Ｈ−ＮＭＲの測定
結果を図１４に示し、通常¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図
１５に示し、ＤＥＰＴ１３５ ¹³Ｃ−ＮＭＲの測定結果
を図１６に示す。これらのＮＭＲシグナルは、目的とす
るベンゾフラン−アミン化合物（例示化合物Ｎｏ．１）
の構造を良く支持している。

【００７５】実施例１〜４及び比較例この実施例では、上記図１に示した電荷移動層６に含有
される電荷輸送物質３として、例示化合物Ｎｏ．１、
３、１０、２０に示したベンゾフラン−アミン化合物、
及び比較例として従来から知られている電荷輸送物質で
ある４−（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒド−Ｎ，
Ｎ，−ジフェニルヒドラゾンを用いた。これら電荷輸送
物質を各々含有させた積層構造の感光層４を有する電子
写真感光体を以下の手順で５種類製造した。

【００７６】アルミ蒸着のポリエステルフィルム（膜厚
８０μｍ）を支持体とし、その上に下記構造式（XI）で
示されるビスアゾ顔料をフェノキシ樹脂（ユニオンカー
バイド製：ＰＫＨＨ）の１％ＴＨＦ溶液中に重量比で樹
脂と同量加え、次いでペイントコンディショナー（レッ
ドデビル社製）の中で直径１．５ｍｍのガラスビーズと
一緒の状態で約２時間分散を行いドクターブレイド法に
より塗布、乾燥した。乾燥後の膜厚は０．２μｍであっ
た。

【００７７】

【化３４】

【００７８】この顔料層（電荷発生層）の上に、本発明
の例示化合物Ｎｏ．１、３、１０、２０又は４−（ジエ
チルアミノ）−ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ，−ジフェニ
ルヒドラゾンを１ｇと、ポリアリレート樹脂（ユニチカ
製：Ｕ−１００）１．２ｇとをテトラヒドロフランに溶
かした。得られた溶液（１５％）をスキージングドクタ
ーにより塗布し、乾燥膜厚２５μｍの樹脂−ビスアミン
化合物固溶相（電荷移動層）を作成することにより積層
型電子写真感光体を得た。

【００７９】得られた積層型電子写真感光体の電子写真
特性は、静電記録紙試験装置（川口電機製：ＳＰ−４２
８）により評価した。測定条件は、加電圧：−６ｋＶ、
スタティック：Ｎｏ．３であり、白色光照射（照射光：
５ルックス）による−７００Ｖから−１００Ｖに減衰さ
せるに要する露光量Ｅ１００（ルックス・秒）及び初期
電位Ｖ０（−ボルト）を測定し、その値を表１に示し
た。更に、同装置を用いて、加電−除電（除電光：４０
ルックスの白色光を１秒照射）を１サイクルとして１万
回同様の操作を行った後の露光量Ｅ１００（ルックス・
秒）及び初期電位Ｖ０（−ボルト）を測定し、Ｅ１００
及びＶ０の変化を調べた。

【００８０】

【表１】

【００８１】表１より、本発明のベンゾフラン−アミン
化合物は従来化合物と比較して感度繰り返し特性も良好
であることがわかった。

【００８２】実施例５この実施例５では、上記図１に示した電荷移動層６に含
有される電荷輸送物質３として、例示化合物Ｎｏ．２に
示したベンゾフラン−アミン化合物を含有させた積層構
造の感光層４を形成して、電子写真感光体を製造した。
アルミ蒸着のポリエステルフィルム上に下記構造式（XI
I）で示されるｘ型無金属フタロシアニン（大日本イン
キ社製：ファストゲンブルー８１２０）０．４ｇを、塩
化ビ：酢ビ共重合体樹脂（積水化学社製：エスレックス
Ｍ）０．３ｇを溶かした酢酸エチル溶液３０ｍｌ中に加
え、ペイントコンディショナー中で約２０分間分散させ
た。分散液をドクターブレイド法により塗布し、乾燥後
の膜厚が０．４μｍになるように電荷発生層を形成し
た。

【００８３】

【化３５】

【００８４】この電荷発生層の上に本発明の例示化合物
Ｎｏ．２のベンゾフラン−アミン化合物を５０重量％含
有したポリアリレート層を積層して、２層からなる感光
体を作成した。本感光体の７８０ｎｍの光を用いた電位
半減に要したエネルギー（Ｅ５０）及び初期電位（−Ｖ
０）を求めたところ、Ｖ０＝−７００（ボルト）、Ｅ５
０＝０．２１（ｕＪ）と非常に感度の高い、かつ高帯電
性の感光体であった。また、シャープ社製レーザープリ
ンター（ＷＤ−５８０Ｐ）を改造し、ドラム部に本感光
体を張り付け、連続空コピー（ＮｏｎＣｏｐｙＡｇ
ｉｎｇ）を１万回行った後、初期電位低下、感度の低下
の度合いも調べた。その結果，Ｖ０＝−６８５（ボル
ト）、Ｅ５０＝０．２２（ｕＪ）と第１回目と比べてほ
とんど値の変動が見られなかった。

【００８５】実施例６〜９この実施例では、上記図３に示した電荷輸送物質３とし
て、例示化合物Ｎｏ．５、７、１３、１８に示したベン
ゾフラン−アミン化合物を、各々含有させた単一層の感
光層４からなる４種類の電子写真感光体を下記の方法で
製造した。本発明の例示化合物Ｎｏ．５、７、１３、１
８を１ｇ、下記構造式（XIII）で示されるポリカーボネ
ート樹脂１．１ｇ、Ｎ，Ｎ−３，５−キシリル−３，
４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシルイミド０．
１５ｇ及び紫外線吸収剤０．０５ｇを塩化メチレンに溶
かした（イミド化合物は一部分散状態）。得られた溶液
をアプリケーターにより、アルミ基盤表面をアルマイト
加工（アルマイト層：７μｍ）した支持体上に塗布し、
乾燥膜厚２０μｍの単層感光体を得た。

【００８６】

【化３６】

【００８７】上記のように作成した感光体の電子写真特
性は、静電記録紙試験装置により評価した。測定条件
は、加電圧：５．５ｋＶ、スタティック：Ｎｏ．３で行
った。白色光照射による＋７００Ｖから＋１００に減衰
させるに要する露光量Ｅ１００（ルックス・秒）を測定
し、その値を第２表に示した。また、一万回の空コピー
テストを行い，感度（Ｅ１００）の低下の度合いも表２
に示した。

【００８８】

【表２】

【００８９】表２により本発明のベンゾフラン−アミン
化合物を用いた感光体は、正帯電においても優れた感度
及び繰り返し特性を有する感光体であることがわかっ
た。

【００９０】

【発明の効果】以上、詳述したように、本発明のベンゾ
フラン−アミン化合物は、今までに無い新規な化合物で
ある。また、本発明のベンゾフラン−アミン化合物製造
方法によれば、本発明のベンゾフラン−アミン化合物を
極めて容易に高収率で製造することができる。本発明の
ベンゾフラン−アミン化合物を含有する感光体は、高感
度で高耐久性を有する有機質の電子写真感光体である。
また、無機系の感光体に比べて、無毒で、資源的にも問
題がなく、透明性がよく、軽量で成膜性も優れており、
正負の帯電性を有し，感光体の製造も容易という有機系
感光体の利点を備えているととともに、繰り返し使用で
も光感度の低下がほとんど起こらないという優れた特性
を備えている。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明のベンゾフラン−アミン化合物を用いた
電子写真感光体の層構成を模式的に示した断面図であ
る。

【図２】本発明のベンゾフラン−アミン化合物を用いた
電子写真感光体の層構成を模式的に示した断面図であ
る。

【図３】本発明のベンゾフラン−アミン化合物を用いた
電子写真感光体の層構成を模式的に示した断面図であ
る。

【図４】本発明のベンゾフラン−アミン化合物を用いた
電子写真感光体の層構成を模式的に示した断面図であ
る。

【図５】本発明のベンゾフラン−アミン化合物を用いた
電子写真感光体の層構成を模式的に示した断面図であ
る。

【図６】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン化
合物を合成するためのエーテル中間体の¹Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルである。

【図７】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン化
合物を合成するためのエーテル中間体の¹³Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルである。

【図８】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン化
合物を合成するためのエーテル中間体のＤＥＰＴ１３５
での¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。

【図９】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン化
合物を合成するための閉環中間体の¹³Ｃ−ＮＭＲスペク
トルである。

【図１０】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン
化合物を合成するための閉環中間体のＤＥＰＴ１３５で
の¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。

【図１１】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン
化合物を合成するための１級アミン中間体の¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。

【図１２】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン
化合物を合成するための１級アミン中間体の¹³Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。

【図１３】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン
化合物を合成するための１級アミン中間体のＤＥＰＴ１
３５での¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。

【図１４】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン
化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルである。

【図１５】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン
化合物（例示化合物Ｎｏ．１）の¹³Ｃ−ＮＭＲスペクト
ルである。

【図１６】重クロロホルム中でのベンゾフラン−アミン
化合物（例示化合物Ｎｏ．１）のＤＥＰＴ１３５での¹³
Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生物質３電荷移動物質４感光層５電荷発生層６電荷移動層７表面保護層８中間層

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に設けられた感光層中
に、下記一般式（Ｉ）【化１】（式中Ａｒ１は、置換基を含んでもよい、アリレン基又
は２価の複素環基を、Ａｒ２は、置換基を含んでもよ
い、アリール基、複素環基又はアラルキル基を、ａは、
ハロゲン原子、水素原子、置換基を含んでもよい、炭素
数１〜３のアルキル基、炭素数１〜５のフルオロアルキ
ル基、炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数
１〜３のアルコキシ基又は炭素数１〜３のジアルキルア
ミノ基を、ｎは１〜５の整数を示す。ただし、ｎが２以
上の時、ａは同一のものであってもよく、異なるもので
あってもよく、お互いに環を形成してもよい。）で示さ
れるベンゾフラン−アミン化合物が含有されてなること
を特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】ベンゾフラン−アミン化合物が、下記一
般式（II）【化２】（式中、ｂは、ハロゲン原子、水素原子、置換基を含ん
でもよい、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５の
フルオロアルキル基、炭素数１〜５のパーフルオロアル
キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数１〜３
のジアルキルアミノ基を、ｍは１〜４の整数を示す。た
だしｍが２以上の時、ｂは同一のものであってもよく、
異なるものであってもよい。Ａｒ１、Ａｒ２、ａ及びｎ
は一般式（Ｉ）と同義である。）で示される化合物であ
る請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】ベンゾフラン−アミン化合物が、下記一
般式（III）【化３】（式中、ｄは、ハロゲン原子、水素原子、置換基を含ん
でもよい、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５の
フルオロアルキル基、炭素数１〜５のパーフルオロアル
キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数１〜３
のジアルキルアミノ基を示し、ｌは１〜５の整数を示
す。ただしｌが２以上の時、ｄは同一のものであっても
よく、異なるものであってもよい。ａ、ｄ、ｎ及びｍは
一般式（II）と同義である。）又は、下記一般式（IV）【化４】（式中、ｅは、ハロゲン原子、水素原子、置換基を含ん
でもよい、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５の
フルオロアルキル基、炭素数１〜５のパーフルオロアル
キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数１〜３
のジアルキルアミノ基を示し、ｋは１〜５の整数を示
す。ただしｋが２以上の時、ｅは同一のものであっても
よく、異なるものであってもよい。ａ、ｂ、ｎ及びｍは
一般式（II）と同義である。）で示される化合物である
請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】感光層が、電荷発生物質を含有せしめた
電荷発生層と、電荷移動物質を含有せしめた電荷移動層
との積層構造とからなり、ベンゾフラン−アミン化合物
が電荷移動物質である請求項１〜３のいずれか１つに記
載の電子写真感光体。
【請求項５】感光層が、電荷発生物質と電荷移動物質
とを含有せしめた単一層からなり、ベンゾフラン−アミ
ン化合物が電荷移動物質である請求項１〜３のいずれか
１つに記載の電子写真感光体。
【請求項６】一般式（Ｉ）【化５】（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ａ及びｎは請求項１と同義で
ある。）で示されるベンゾフラン−アミン化合物。
【請求項７】下記一般式（Ｖ）【化６】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは請求項１と同義である。）
で示される２−（アミノアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化
合物誘導体と、下記一般式(VI) 【化７】（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ａｒ２は請求項１と
同義である。）で示されるハロゲン化合物誘導体とを反
応させることにより、請求項６に記載のベンゾフラン−
アミン化合物を得ることを特徴するベンゾフラン−アミ
ン化合物の製造方法。
【請求項８】下記一般式（Ｖ）【化８】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは請求項１と同義である。）
で示される２−（アミノアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化
合物誘導体。
【請求項９】下記一般式（VII）【化９】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは請求項１と同義である。）
で示される２−（ニトロアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化
合物誘導体のニトロ基を還元することにより、請求項８
に記載の２−（アミノアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合
物誘導体を得ることを特徴とする２−（アミノアリル）
ベンゾ［ｂ］フラン化合物誘導体の製造方法。
【請求項１０】下記一般式（VII）【化１０】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは請求項１と同義である。）
で示される２−（ニトロアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化
合物誘導体。
【請求項１１】下記一般式（VIII）【化１１】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは請求項１と同義である。）
で示されるサリチルアルデヒドエーテル化合物誘導体を
分子内での閉環反応に付すことにより、請求項１０に記
載の２−（ニトロアリル）ベンゾ［ｂ］フラン化合物誘
導体を得ることを特徴とする２−（ニトロアリル）ベン
ゾ［ｂ］フラン化合物誘導体の製造方法。
【請求項１２】下記一般式（VIII）【化１２】（式中、Ａｒ１、ａ及びｎは請求項１と同義である。）
で示されるサリチルアルデヒドエーテル化合物誘導体。
【請求項１３】下記一般式（IX）【化１３】（式中、ａ及びｎは請求項１と同義である。）で示され
るサリチルアルデヒド化合物誘導体と下記一般式（Ｘ）【化１４】（式中、Ｙはハロゲン化メチルを示し、Ａｒ１は請求項
１と同義である。）で示されるニトロ−ハロメチル化合
物誘導体とをエーテル化反応に付すことにより、請求項
１２に記載のサリチルアルデヒドエーテル化合物誘導体
を得ることを特徴するサリチルアルデヒドエーテル化合
物誘導体の製造方法。