CN100436437C - 胺化合物、使用该胺化合物的电子照相感光体以及具有该感光体的图像形成装置 - Google Patents

Abstract

本发明提供如下述通式(1)表示的胺化合物。在电子照相感光体(1)的电荷输送层(13)中含有该胺化合物作为电荷输送物质。(式中，Ar¹、Ar²和Ar³各自表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的噻吩基甲基。Ar⁴表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基或可以具有取代基的芳烷基。Ar³和Ar⁴可以和与它们结合的碳原子一起形成环结构。R¹和R²各自表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基或可以具有取代基的芳烷基。n表示1或2的整数。当n为2时，2个R¹可以相同或不同，2个R²可以相同或不同。R³表示可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为1～5的全氟代烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基、卤原子或氢原子。m表示1～4的整数。当m为2以上时，多个R³可以相同或不同。)

Description

胺化合物、使用该胺化合物的电子照相感光体以及具有该感光体的图像形成装置

技术领域

本发明涉及胺化合物、使用该胺化合物的电子照相感光体以及具有该感光体的图像形成装置。

现有技术

采用电子照相技术形成图像的电子照相方式的图像形成装置(以下称为电子照相装置)多数以复印机、印刷机或传真机等使用。电子照相装置经过如下的电子照相工序形成图像。首先，对于安装在装置中的电子照相感光体(以下有时简称为感光体)的感光层，通过带电辊等带电装置使其均匀地带电到规定的电位，通过曝光装置根据图像信息进行曝光，形成静电潜像。对形成的静电潜像供应显影剂，通过将作为显影剂成分的调色剂附着在感光体的表面上，使静电潜像显影，作为调色剂图像而显影化。形成的调色剂图像通过转印装置从感光体的表面转印至记录纸等转印材料上，通过定影装置定影。然后对转印了调色剂图像后的感光体，用装有清洁铲等的清洁装置进行清洁，以除去在转印操作时没有转印至转印材料上而残留在感光体表面上的调色剂等。然后通过除电器等对感光层表面进行去电，使静电潜像消失。

近年来，电子照相技术不仅应用在复印机等图像形成装置的领域中，在以往使用照相技术的印刷版材、幻灯片或缩微胶卷等领域中也得到应用，还应用于以激光、发光二极管(Light Emitting Diode；简称LED)或阴极射线管(Cathode Ray Tube；简称CRT)等作为光源的高速印刷机中。伴随着电子照相技术的应用范围的扩大化，对于电子照相感光体的要求也变得更高且更多样化。

电子照相感光体是在由导电性材料形成的导电性支持体上，层压含有光导电性材料的感光层而构成的。作为电子照相感光体，迄今为止，广泛采用具有以硒、氧化锌或镉等无机光导电性材料为主要成分的感光层的无机感光体。无机感光体具有一定程度的作为感光体的基础特性，但是具有感光层的成膜困难，可塑性较差，制造成本较高等问题。此外无机光导电性材料一般毒性较强，在制造上和操作上都受到很大的限制。

由于这种无机光导电性材料以及使用其的无机感光体具有较多的缺点，因此对于有机光导电性材料的研究开发有了进展。有机光导电性材料近年来被广泛地研发，现在不仅应用于电子照相感光体等静电记录元件，也开始应用于传感器或有机电致发光(Electro Luminescent；简称EL)元件等中。

使用有机光导电性材料的有机感光体的感光层成膜性较好，弯曲性也优良，且重量轻、透明性好，通过适当的增感方法可以容易地设计出对大范围的波长区域显示出良好灵敏度的感光体，由于具有上述这些优点，其逐渐开始成为电子照相感光体的主要研发对象。

虽然有机感光体在初期其灵敏度和耐久性方面有缺陷，但通过开发出将电荷产生功能和电荷输送功能由不同物质分担的功能分离型电子照相感光体，这些缺陷得到了显著的改善。此外功能分离型感光体除了有机感光体具有的前述优点以外，还具有构成感光层的材料的选择范围较广，比较容易制造具有任意特性的电子照相感光体的优点。功能分离型感光体有层压型和单层型，层压型的功能分离型感光体中设有将包含用于承担电荷产生功能的电荷产生物质的电荷产生层和包含用于承担电荷输送功能的电荷输送物质的电荷输送层的层压而构成的层压型感光层。电荷产生层和电荷输送层通常以将电荷产生物质和电荷输送物质分别分散于作为粘合剂的粘合剂树脂中的形式形成。此外单层型的功能分离型感光体中设有将电荷产生物质和电荷输送物质一同分散于粘合剂树脂中而形成的单层型感光层。

作为用于功能分离型感光体的电荷产生物质，对酞菁颜料、斯夸啉(スクァリリゥム)色素、偶氮颜料、二萘嵌苯颜料、多环苯醌颜料、花青色素、方形酸(スクァリン酸)染料和吡喃鎓(ピリリゥム)系色素等多种物质进行了研究，提出了耐光性强、电荷产生能力高的各种材料。

此外，作为电荷输送物质，提出了吡唑啉化合物(参照例如特公昭52-4188号公报)、腙化合物(参照例如特开昭54-150128号公报、特公昭55-42380号公报、特开昭55-52063号公报)、三苯基胺化合物(参照例如特公昭58-32372号公报、特开平2-190862号公报)以及芪化合物(参照例如特开昭54-151955号公报、特开昭58-198043号公报)等各种化合物。

对于电荷输送物质，要求

(1)对光和热稳定、

(2)对于通过使感光体带电时的电晕放电而产生的臭氧、氮氧化物(通式：NOx)和硝酸等活性物质稳定、

(3)电荷输送能力优良、

(4)与有机溶剂和粘合剂树脂的相容性优良、

(5)制造容易且廉价等。

但是在前述特公昭52-4188号公报、特开昭54-150128号公报、特公昭55-42380号公报、特开昭55-52063号公报、特公昭58-32372号公报、特开平2-190862号公报、特开昭54-151955号公报、特开昭58-198043号公报等中公开的电荷输送物质虽能满足这些要求中的一部分，但是还不能在所有方面都能够达到令人满意的高水准。

此外，近年来，在前述要求中，特别要求电荷输送物质的电荷输送能力优良。例如，对于复印机和印刷机等电子照相装置要求其小型化和图像形成速度的高速化，对应于这些要求，作为感光体特性需要高灵敏度化，作为实现感光体的高灵敏度化的方法，要求电荷输送物质的电荷输送能力提高。此外在高速的电子照相方法中，由于从曝光到显影的时间短，因此需要光响应性优良的感光体。若感光体的光响应性差，即通过曝光感光层的表面电位的衰减速度慢，则残留电位上升，在表面电位没有充分衰减的状态下重复使用，因此应该消去的部分的表面电荷由于曝光而没有充分消去，在早期产生图像浓度下降等画质的降低。在功能分离型感光体中，电荷输送物质将通过光吸收由电荷产生物质产生的电荷输送至感光层表面，由于光照射部分的感光层的表面电荷被消去，因此光响应性依赖于电荷输送物质的电荷输送能力。因此，从实现具有充分的光响应性、在高速的电子照相方法中也可以形成高品质图像的感光体的角度出发，要求电荷输送物质具有特别优良的电荷输送能力。

此外，对于电子照相装置还要求高耐久化，为了实现该目的，电子照相装置必须对电和机械外力具有优良的耐久性，且能够长期稳定地运作。例如关于机械耐久性，感光体表面层的耐印刷性是一个重要的问题。当感光体安装在电子照相装置中使用时，感光体表面层的一部分不可避免地会被清洁铲或带电辊等接触部件刮削。若感光体表面层的刮削量即膜减少量较多，则感光体的带电保持能力降低，不能提供高品质的图像。因此，为了实现电子照相装置的高耐久化，要求感光体的机械耐久性优良，具有对于前述接触部件较强的表面层、即通过接触部件难以刮削的耐印刷性优良的表面层。

对于前述电荷输送层为表面层的感光体，作为提高表面层的耐印刷性，提高机械耐久性的方法，可以考虑提高作为表面层的电荷输送层中含有的粘合剂树脂的含量。但是，若提高粘合剂树脂的含量，由于电荷输送层中的电荷输送物质的含量相对地降低，故产生电荷输送层的电荷输送能力降低、光响应性降低这些问题。由于感光体的光响应性如前所述依赖于电荷输送物质的电荷输送能力，因此为了不降低光响应性而提高粘合剂树脂的含量，以提高提高感光体的机械耐久性，必须使用电荷输送能力特别优良的电荷输送物质。

但是前述特公昭52-4188号公报、特开昭54-150128号公报、特公昭55-42380号公报、特开昭55-52063号公报、特公昭58-32372号公报、特开平2-190862号公报、特开昭54-151955号公报、特开昭58-198043号公报等中公开的电荷输送物质的电荷输送能力不充分，即使用这些电荷输送物质，也不能得到对于电子照相装置小型化、高速化和高耐久化的实现具有足够灵敏度和光响应性的感光体。

此外，对于电子照相装置还要求其无论使用环境，都能提供稳定品质的图像，对于感光体，要求其对于温度和湿度等的环境的变化其特性的变化较小，环境稳定性优良，但是使用前述特公昭52-4188号公报、特开昭54-150128号公报、特公昭55-42380号公报、特开昭55-52063号公报、特公昭58-32372号公报、特开平2-190862号公报、特开昭54-151955号公报、特开昭58-198043号公报等中公开的电荷输送物质的感光体环境稳定性不充分。特别是低温环境下的灵敏度和光响应性不充分，若在低温环境下使用具有这些感光体的电子照相装置，会产生图像浓度降低等画质变差的问题。

发明内容

本发明旨在提供一种电荷输送能力优良，当用作电子照相感光体的电荷输送物质时可以实现灵敏度和光响应性等的电特性良好、且电和机械的耐久性以及环境稳定性优良、高可靠性的电子照相感光体的胺化合物，以及使用该胺化合物的电子照相感光体和具有该感光体的图像形成装置。

本发明者们为了解决上述问题反复进行了研究，结果发现，通过将呋喃环与芳香环缩合形成苯并呋喃环，以此为骨架结构，在该苯并呋喃骨架中，引入被包括芳基、杂环基等芳香环或杂环基团取代的胺基，进而引入二烯结构或三烯结构，由此形成分子内的大范围的共轭体系，可以表现出优良的电荷输送能力，特别是优良的电洞(hole)输送能力，由此完成了本发明。

即，本发明是一种如下述通式(1)表示的胺化合物。

(式中，Ar¹、Ar²和Ar³各自表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的噻吩基甲基。Ar⁴表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基或可以具有取代基的芳烷基。Ar³和Ar⁴可以和与它们结合的碳原子一起形成环结构。R¹和R²各自表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基或可以具有取代基的芳烷基。n表示1或2的整数。当n为2时，2个R¹可以相同或不同，2个R²可以相同或不同。R³表示可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为1～5的全氟代烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基、卤原子或氢原子。m表示1～4的整数。当m为2以上时，多个R³可以相同或不同。)

此外，本发明的特征在于，胺化合物为上述通式(1)中n＝1的胺化合物。

此外，本发明的特征在于，胺化合物为下述通式(2)表示的胺化合物。

(式中，R⁴和R⁵各自为可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为1～5的全氟代烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基、卤原子或氢原子。j和k分别表示1～5的整数。当j为2以上时，多个R⁴可以相同或不同。当k为2以上时，多个R⁵可以相同或不同。Ar³、Ar⁴、R³和m与通式(1)中的定义相同。)

此外本发明还涉及一种具有支持体和设置在前述导电性支持体上的感光层的电子照相感光体，该支持体由导电性材料形成，该感光层包括电荷产生物质和电荷输送物质，

其特征在于，前述电荷输送物质含有前述本发明的胺化合物。

此外本发明的特征在于，前述电荷产生物质含有氧钛酞菁化合物。

此外，本发明的特征在于，前述氧钛酞菁化合物是具有在相对于Cu-Kα特性X射线(波长：

)的X射线衍射光谱中，至少在布拉格角2θ(误差：2θ±0.2°)27.2°处显示衍射峰的晶体结构的氧钛酞菁化合物。

此外本发明的特征在于，前述感光层具有将含有前述电荷产生物质的电荷产生层和含有前述电荷输送物质的电荷输送层层压而成的层压结构。

此外本发明的特征在于，前述电荷输送层还含有粘合剂树脂，前述电荷输送层中通式(1)表示的胺化合物的重量A和前述粘合剂树脂的重量B的比例A/B为10/30以上，10/12以下。

此外本发明的特征在于，在前述导电性支持体和前述感光层之间，还有中间层。

此外本发明还涉及图像形成装置，其特征在于，具有前述本发明的电子照相感光体、使前述电子照相感光体带电的带电装置、对带电的前述电子照相感光体进行曝光的曝光装置、和对通过曝光形成的静电潜像进行显影的显影装置。

根据本发明，通式(1)表示的本发明的胺化合物由于电荷输送能力、特别是电洞输送能力优良，可以适合作为电荷输送物质使用。例如，通过将通式(1)表示的本发明的胺化合物用作电子照相感光体等静电记录元件、传感器或EL元件等器件的电荷输送物质，可以提供响应性优良的器件。特别是，通过使电子照相感光体的感光层中含有本发明的胺化合物作为电荷输送物质，可以实现如下的高可靠性的电子照相感光体：该电子照相感光体的带电性、灵敏度和光响应性等电特性良好，且电和机械的耐久性以及环境稳定性优良，可以在各种环境下长时间稳定地提供高品质的图像。

此外，根据本发明，在通式(1)表示的胺化合物中，特别优选n＝1的胺化合物。通式(1)中n＝1的胺化合物由于具有较容易合成的苯并呋喃胺-二烯结构，其合成收率高，可以比较廉价地进行制造。因此，通过将通式(1)中n＝1的胺化合物用于电子照相感光体等静电记录元件、传感器或EL元件等器件中，可以减少这些器件的制造成本。

此外，根据本发明，在通式(1)中n＝1的胺化合物中，更优选通式(2)表示的胺化合物。通式(2)表示的胺化合物由于具有特别容易合成的N，N-二苯基苯并呋喃胺-二烯结构，因此可以更廉价地进行制造。因此，通过将通式(2)表示的胺化合物用于电子照相感光体等静电记录元件、传感器或EL元件等器件中，可以进一步减少这些器件的制造成本。

此外，根据本发明，在电子照相感光体的感光层中含有通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质。由此，可以得到带电性、灵敏度和光响应性等电特性良好，且电耐久性以及环境稳定性优良的高可靠性的电子照相感光体。通过使用这种可靠性优良的本发明的电子照相感光体，可以在各种环境下长时间稳定地提供高品质的图像。

此外，根据本发明，在电子照相感光体的感光层中，优选含有氧钛酞菁化合物作为电荷产生物质，优选具有在相对于Cu-Kα特性X射线(波长：

)的X射线衍射光谱中，至少在布拉格角2θ(误差：2θ±0.2°)27.2°处显示衍射峰的晶体结构的氧钛酞菁化合物。由于氧钛酞菁化合物的电荷产生能力和电荷注入能力优良，故通过吸收光产生大量的电荷，而且产生的电荷不会积累在其内部，可以高效率地注入至电荷输送物质中。由于电荷输送物质含有电荷输送能力优良的本发明的胺化合物，故通过光吸收由氧钛酞菁化合物产生的电荷高效率地注入含有本发明的胺化合物的电荷输送物质中，顺畅地输送至感光层表面。因此，如前所述，在含有本发明的胺化合物作为电荷输送物质的感光层中，通过使其含有氧钛酞菁化合物，优选具有前述特定晶体结构的氧钛酞菁化合物作为电荷产生物质，可以得到具有特别优良的灵敏度、且分辨率也优良的电子照相感光体。

此外，根据本发明，电子照相感光体的感光层优选具有，将含有电荷产生物质的电荷产生层和含有包含本发明的胺化合物的电荷输送物质的电荷输送层层压而形成的层压结构。通过这样将电荷产生功能和电荷输送功能分别由不同的层承担，可以独立地选择构成各层的材料，由此可以分别选择对于电荷产生功能和电荷输送功能最适宜的材料。因此，可以提高电子照相感光体的带电性、灵敏度和光响应性等电特性、以及电和机械的耐久性。

此外，根据本发明，电荷输送层中含有的通式(1)表示的本发明的胺化合物的重量A和粘合剂树脂的重量B的比例A/B优选为10/30以上，10/12以下。由此可以提高电荷输送层的耐印刷性。若该电荷输送层中的粘合剂树脂的比例升高，则光响应性可能会降低，但是由于本发明的胺化合物如前所述具有优良的电荷输送能力，所以即使通过将前述比例A/B设定为10/12以下将电荷输送层中的粘合剂树脂的比例升高，也可以维持光响应性。因此，通过将前述比例A/B设定为10/30以上、10/12以下，可以提高电荷输送层的耐印刷性、提高电子照相感光体的机械耐久性，而不降低光响应性。

此外，根据本发明，在导电性支持体和感光层之间，还有中间层。由此，可以防止从导电性支持体向感光层注入电荷，因此可以防止感光层的带电性的降低。将被曝光的部分以外的部分上的表面电荷的减少得到抑制，可以防止在图像上产生灰雾(かぶり)等的缺陷。此外，由于可以得到覆盖导电性支持体表面的缺陷的均匀的表面，故可以提高感光层的成膜性。此外由于中间层具有作为将导电性支持体与感光层接合的粘合剂的作用，因此可以抑制感光层从导电性支持体上剥离。

此外，根据本发明，在图像形成装置的电子照相感光体的中，使用带电性、灵敏度和光响应性等电特性良好，且电和机械的耐久性以及环境稳定性优良的本发明的电子照相感光体。由此，可以实现能够在各种环境下长时间稳定地形成高品质图像的高可靠性图像形成装置。此外，本发明的电子照相感光体即使在用于高速电子照相方法中时，也不会引起画质的下降，因此本发明的图像形成装置可以实现图像形成速度的高速化。

附图说明

通过下述的详细说明和附图，可以进一步明确本发明的目的、特点和优点。

图1显示的是将作为本发明的电子照相感光体的第1实施方式的电子照相感光体的结构简化后的部分剖面图。

图2显示的是将作为本发明的电子照相感光体的第2实施方式的电子照相感光体的结构简化后的部分剖面图。

图3显示的是将作为本发明的电子照相感光体的第3实施方式的电子照相感光体的结构简化后的部分剖面图。

图4显示的是将作为本发明的图像形成装置的一个实施方式的图像形成装置的结构简化后的布置侧视图。

具体实施方式

下面参照附图对本发明的优选实施例进行详细说明。

本发明的胺化合物如下述通式(1)表示。

在前述通式(1)中，Ar¹、Ar²和Ar³各自表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的噻吩基甲基。Ar⁴表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基或可以具有取代基的芳烷基。Ar³和Ar⁴可以和与它们结合的碳原子一起形成环结构。R¹和R²各自表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂环基或可以具有取代基的芳烷基。n表示1或2的整数。当n为2时，2个R¹可以相同或不同，2个R²可以相同或不同。R³表示可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为1～5的全氟代烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基、卤原子或氢原子。m表示1～4的整数。当m为2以上时，多个R³可以相同或不同。

在前述通式(1)中，作为符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基，可以列举苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基、蒽基等，其中优选苯基、萘基、联苯基等的单环式或二环式的芳基，特别优选苯基。作为Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基，可以列举甲基、乙基、丙基等的碳原子数为1～3的烷基，三氟甲基、单氟乙基等的碳原子数为1～5的卤代烷基，2-丙烯基和苯乙烯基等的烯基，甲氧基、乙氧基和丙氧基等的碳原子数为1～3的烷氧基，甲基氨基、乙基氨基等的碳原子数为1～4的单烷基氨基，二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基等的碳原子数为2～8的二烷基氨基，氟原子、氯原子、溴原子等的卤原子，苯氧基等的芳氧基，以及苯硫基等的芳硫基等，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、乙基、甲氧基、乙氧基。作为具有取代基的芳基，可以列举甲苯基、甲氧基苯基等。此外，取代基可以和结合的芳基一起形成环结构，作为取代基和芳基一起形成环结构的芳基，可以列举5，6，7，8-四氢-1-萘基等。

在前述通式(1)中，作为符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的杂环基，可以列举呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基等的、具有氧原子、氮原子、硫原子、硒原子或碲原子等作为杂原子、优选具有氧原子、氮原子或硫原子作为杂原子的5元、6元或缩合环，优选5元杂环基。作为Ar¹、Ar²和Ar³表示的杂环基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、乙基、甲氧基、乙氧基。作为具有取代基的杂环基，可以列举N-甲基吲哚基、N-乙基咔唑基等。

在前述通式(1)中，作为符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳烷基，可以列举苄基、1-萘基甲基等的由芳基取代的甲基，苯乙基、1-萘基乙基等的由芳基取代的乙基等，其中优选苄基、1-萘基甲基等的由芳基取代的甲基。作为Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、甲氧基。

在前述通式(1)中，作为符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的噻吩基甲基，可以列举2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基等。作为Ar¹、Ar²和Ar³表示的噻吩基甲基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、甲氧基。

在前述通式(1)中，作为符号Ar⁴表示的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基、正丁基等的直链状烷基，异丙基、叔丁基等的支链状烷基，环己基、环戊基等的环烷基等，其中优选碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基。作为Ar⁴表示的烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选氟原子、氯原子和溴原子等的卤原子。

在前述通式(1)中，作为符号Ar⁴表示的芳基，可以列举苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基、蒽基等，其中优选苯基、萘基、联苯基等的单环式或二环式的芳基，特别优选苯基。作为Ar⁴表示的芳基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、甲氧基。作为具有取代基的芳基，可以列举甲苯基、甲氧基苯基等。

在前述通式(1)中，作为符号Ar⁴表示的杂环基，可以列举呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基等的、具有氧原子、氮原子、硫原子、硒原子或碲原子等作为杂原子、优选具有氧原子、氮原子或硫原子作为杂原子的5元、6元或缩合环，优选5元杂环基。作为Ar⁴表示的杂环基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、甲氧基。

在前述通式(1)中，作为符号Ar⁴表示的芳烷基，可以列举苄基、1-萘基甲基等的由芳基取代的甲基，苯乙基、1-萘基乙基等的由芳基取代的乙基等，其中优选苄基、1-萘基甲基等的由芳基取代的甲基。作为Ar⁴表示的芳烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、甲氧基。作为具有取代基的芳烷基，可以列举例如对甲氧基苄基。

在前述通式(1)中，作为Ar³和Ar⁴和与它们结合的碳原子一起形成的环结构，可以列举茚满、四氢萘、苯并环庚酮等缩合环，优选二环或三环的缩合环。

在前述通式(1)中，作为符号R¹和R²表示的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基、正丁基等的直链状烷基，异丙基、叔丁基等的支链状烷基，环己基、环戊基等的环烷基等，其中优选碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基。作为Ar⁴表示的烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选氟原子、氯原子和溴原子等的卤原子。

在前述通式(1)中，作为符号R¹和R²表示的芳基，可以列举苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基、蒽基等，其中优选苯基、萘基、联苯基等的单环式或二环式的芳基，特别优选苯基。作为Ar⁴表示的芳基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、甲氧基。作为具有取代基的芳基，可以列举甲苯基、甲氧基苯基等。

在前述通式(1)中，作为符号R¹和R²表示的杂环基，可以列举呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基等的、具有氧原子、氮原子、硫原子、硒原子或碲原子等作为杂原子、优选具有氧原子、氮原子或硫原子作为杂原子的5元、6元或缩合环，优选5元杂环基。作为Ar⁴表示的杂环基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、甲氧基。

在前述通式(1)中，作为符号R¹和R²表示的芳烷基，可以列举苄基、1-萘基甲基等的由芳基取代的甲基，苯乙基、1-萘基乙基等的由芳基取代的乙基等，其中优选苄基、1-萘基甲基等的由芳基取代的甲基。作为Ar⁴表示的芳烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团，其中优选碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基和碳原子数为2～8的二烷基氨基，特别优选甲基、甲氧基。作为具有取代基的芳烷基，可以列举例如对甲氧基苄基。

在前述通式(1)中，作为符号R³表示的碳原子数为1～3的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基等的碳原子数为1～3的直链状烷基，异丙基等的碳原子数为1～3的支链状烷基等。作为R³所示的烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团。

在前述通式(1)中，作为符号R³表示的碳原子数为1～5的氟代烷基，可以列举单氟甲基、1-单氟乙基等的碳原子数为1～5的直链状或支链状的单氟代烷基，1，1-二氟乙基、1，1-二氟丙基等的碳原子数为1～5的直链状或支链状的二氟代烷基，1，1，1-三氟丁基、1，1，1-三氟戊基等的碳原子数为1～5的直链状或支链状的三氟代烷基等。作为R³表示的碳原子数为1～5的氟代烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团。

在前述通式(1)中，作为符号R³表示的碳原子数为1～5的全氟代烷基，可以列举三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等的碳原子数为1～5的直链状或支链状的全氟代烷基等。

在前述通式(1)中，作为符号R³表示的碳原子数为1～3烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基等的碳原子数为1～3的直链状烷氧基，异丙氧基等的碳原子数为1～3的支链状烷氧基等。作为R³所示的碳原子数为1～3的烷氧基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团。

在前述通式(1)中，作为符号R³表示的碳原子数为2～8的二烷基氨基，可以列举二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基等的碳原子数为2～8的对称二烷基氨基，乙基甲基氨基、异丙基乙基氨基等的碳原子数为2～8的非对称二烷基氨基等，其中优选碳原子数为2～8的对称二烷基氨基。作为R³表示的碳原子数为2～8的二烷基氨基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团。这些取代基在碳原子数为2～8的二烷基氨基的烷基部分上进行取代，作为具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基，可以列举双(2-氯乙基)氨基、2-氯乙基甲基氨基等的烷基部分具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基。

在前述通式(1)中，作为符号R³表示的卤原子，可以列举氟原子、氯原子和溴原子等。其中优选氟原子、氯原子。

通式(1)表示的本发明的胺化合物由于电荷输送能力，特别是电洞输送能力优良，因此可以合适地用作电荷输送物质。例如，通过将通式(1)表示的本发明的胺化合物用作电子照相感光体等的静电记录元件、传感器或EL元件等器件的电荷输送物质，可以提供响应性优良的器件。特别是通过使电子照相感光体的感光层中含有本发明的胺化合物作为电荷输送物质，可以实现带电性、灵敏度和光响应性等电特性良好，且电和机械的耐久性以及环境稳定性优良、在各种环境下都可以长期稳定地提供高品质图像的高可靠性电子照相感光体。

在通式(1)表示的本发明的胺化合物中，作为在制造成本和生产率等方面特别优良的化合物，可以列举在通式(1)中n＝1的胺化合物，即如下述通式(1a)所示的胺化合物。

在通式(1a)中，Ar¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、R³和m与通式(1)中的定义相同。

通式(1a)所示的胺化合物由于具有合成比较容易的苯并呋喃胺-二烯结构，可以以较高的合成收率、比较廉价地进行制造。因此，通过将通式(1a)所示的胺化合物用于电子照相感光体等的静电记录元件、传感器或EL元件等器件中，可以减少这些器件的制造成本。

此外，在通式(1a)所示的胺化合物中，更优选如下述通式(2)表示的胺化合物。

在前述通式(2)中，R⁴和R⁵各自表示可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为1～5的全氟代烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～3的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基、卤原子或氢原子。j和k各自表示1～5的整数。当j为2以上时，多个R⁴可以相同或不同。当k为2以上时，多个R⁵可以相同或不同。Ar³、Ar⁴、R³和m与通式(1)中的定义相同。

在前述通式(2)中，作为符号R⁴和R⁵表示的碳原子数为1～3的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基等的碳原子数为1～3的直链状烷基，异丙基等的碳原子数为1～3的支链状烷基等。作为R⁴和R⁵表示的烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团。

在前述通式(2)中，作为符号R⁴和R⁵表示的碳原子数为1～5的氟代烷基，可以列举单氟甲基、1-单氟乙基等的碳原子数为1～5的直链状或支链状的单氟代烷基，1，1-二氟乙基、1，1-二氟丙基等的碳原子数为1～5的直链状或支链状的二氟代烷基，1，1，1-三氟丁基、1，1，1-三氟戊基等的碳原子数为1～5的直链状或支链状的三氟代烷基等。作为R⁴和R⁵表示的碳原子数为1～5的氟代烷基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团。

在前述通式(2)中，作为符号R⁴和R⁵表示的碳原子数为1～5的全氟代烷基，可以列举三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等的碳原子数为1～5的直链状或支链状的全氟代烷基等。

在前述通式(2)中，作为符号R⁴和R⁵表示的碳原子数为1～3的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基等的碳原子数为1～3的直链状烷氧基，异丙氧基等的碳原子数为1～3的支链状烷氧基。作为R⁴和R⁵表示的碳原子数为1～3的烷氧基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团。

在前述通式(2)中，作为符号R⁴和R⁵表示的碳原子数为2～8的二烷基氨基，可以列举二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基等的碳原子数为2～8的对称二烷基氨基，乙基甲基氨基、异丙基乙基氨基等的碳原子数为2～8的非对称二烷基氨基等，其中优选碳原子数为2～8的对称二烷基氨基。作为R⁴和R⁵表示的碳原子数为2～8的二烷基氨基可以具有的取代基，可以列举与前述的符号Ar¹、Ar²和Ar³表示的芳基可以具有的取代基所例示的相同的基团。这些取代基在碳原子数为2～8的二烷基氨基的烷基部分上进行取代，作为具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基，可以列举双(2-氯乙基)氨基、2-氯乙基甲基氨基等的烷基部分具有取代基的碳原子数为2～8的二烷基氨基。

在前述通式(2)中，作为符号R⁴和R⁵表示的卤原子，可以列举氟原子、氯原子和溴原子等。其中优选氟原子、氯原子。

通式(2)表示的胺化合物由于具有合成特别容易的N，N-二苯基苯并呋喃胺-二烯结构，因此可以比通式(1a)所示的胺化合物更廉价地进行制造。因此，通过将通式(2)表示的胺化合物用于电子照相感光体等的静电记录元件、传感器或EL元件等器件中，可以进一步减少这些器件的制造成本。

此外，在通式(1)表示的胺化合物中，作为在电荷输送性能等方面的性质特别优良的化合物，可以列举在通式(1)中Ar¹和Ar²分别表示苯基、或由碳原子数为1～3的烷基或碳原子数为1～3的烷氧基取代的苯基，Ar³表示苯基、或由碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基或苯乙烯基取代的苯基，Ar⁴表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、苯基、或由碳原子数为1～3的烷基取代的苯基，R¹和R²分别表示氢原子或碳原子数为1～3的烷基，R³表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基或碳原子数为1～3的氟代烷基的胺化合物。

其中，从制造成本和生产率的角度出发，优选前述通式(1a)表示的胺化合物所包含的胺化合物，更优选前述通式(2)表示的胺化合物所包含的胺化合物，作为前述通式(2)表示的胺化合物所包含的胺化合物，优选通式(1)中的Ar¹、Ar²和Ar³分别表示苯基、对甲苯基或对甲氧基苯基，Ar⁴表示氢原子、甲基、苯基或对甲苯基，R¹、R²和R³任何一个均为氢原子，n为1的胺化合物。

作为通式(1)表示的本发明的胺化合物的具体例，可以列举例如以下的表1～表7中所示的化合物No.1～No.70，但是本发明的胺化合物并不限定于此。另外，在表1～表7中，以和通式(1)的各基团对应的基团表示各例示化合物。例如，在表1中所示的例示化合物No.1为如下述结构式(3)所示的胺化合物。但是，当以通式(1)中Ar³和Ar⁴和与它们结合的碳原子一起形成环结构的胺化合物进行示例时，从Ar³的栏到Ar⁴的栏表示Ar³和Ar⁴和与它们结合的碳原子一起形成的环结构，以及与Ar³和Ar⁴结合的碳-碳双键。此外在通式(1)中n＝2的胺化合物中，对于2个R¹表示同样的基团，且2个R²表示同样的基团的胺化合物进行示例时，R¹和R²分别只显示1个。此外，在表1～表7中，n-C₃H₇表示正丙基，n-C₄H₈表示亚正丁基。

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【表6】

【表7】

通式(1)表示的本发明的化合物可以利用公知的反应进行制造，例如，可以通过将下述通式(4)

(式中，Ar¹、Ar²、R³和m与通式(1)中的定义相同)表示的苯并呋喃胺化合物甲酰化，合成下述通式(5)

(式中，Ar¹、Ar²、R³和m与通式(1)中的定义相同)表示的胺-醛中间体，通过进行使得到的通式(5)表示的胺-醛中间体和下述通式(6)

(式中，R⁶表示碳原子数为1～3的烷基或芳基。Ar³、Ar⁴、R¹、R²和n与通式(1)中的定义相同)表示的维蒂希(Wittig)试剂在碱性条件下反应的维蒂希-霍纳(Wittig-Horner)反应而制备。

在前述通式(6)中，作为符号R⁶表示的碳原子数为1～3的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基等的碳原子数为1～3的直链状烷基等，异丙基等的碳原子数为1～3的支链状烷基等，其中优选乙基、异丙基。此外作为符号R⁶所示的芳基，可以列举苯基、萘基、联苯基等的单环式或二环式的芳基，其中优选苯基。

通式(4)表示的苯并呋喃胺化合物的甲酰化，例如可以用Vilsmeier反应等公知的甲酰化反应进行。在利用Vilsmeier反应时，例如可以如下对通式(4)所示的苯并呋喃胺化合物进行甲酰化。首先，在适当的溶剂中，加入磷酰氯(ォキシ塩化リン)、碳酰氯或亚硫酰氯与N，N-二甲基甲酰胺(N，N-Dimethylformamide；简称DMF)、N-甲基-N-苯基甲酰胺或N，N-二苯基甲酰胺，配制Vilsmeier试剂。作为所使用的溶剂，可以列举N，N-二甲基甲酰胺等非质子极性溶剂、1，2-二氯乙烷等卤代烃等。

然后，在含有1.0～1.3摩尔当量配制成的Vilsmeier试剂的溶液中，加入1.0摩尔当量通式(4)所示的苯并呋喃胺化合物，保持该反应溶液的温度在60～110℃的同时搅拌反应2～8小时。反应结束后，加入1～8N浓度(1～8规定)的氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液等的碱性水溶液进行水解。由此，可以以高收率制备得到通式(5)所示的胺-醛中间体。

另外，通式(4)所示的苯并呋喃胺化合物可以作为市售品而购得，也可以通过例如，使下述通式(4a)

(式中，X¹表示卤原子。R³和m与通式(1)中的定义相同。)

所示的5-卤代苯并呋喃化合物与下述通式(4b)

(式中Ar¹和Ar²与通式(1)中的定义相同。)所示的仲胺化合物通过乌尔曼(Ullmann)反应而制备。

在前述通式(4a)中，作为符号X¹所示的卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中特别优选碘原子、溴原子。

通式(4a)所示的5-卤代苯并呋喃化合物与通式(4b)所示的仲胺化合物的乌尔曼反应可以如下进行。例如，在氯苯、邻二氯苯等卤化芳香烃类等的适当的溶剂中，加入1.0～1.2摩尔当量的通式(4a)所示的5-卤代苯并呋喃化合物、1.2～1.4摩尔当量的通式(4b)所示的仲胺化合物，2.0～4.0摩尔当量的铜粉，以及根据需要可以加入2.0～4.0摩尔当量无水碳酸钾，0.1～0.2摩尔当量18-冠-6，在加热下搅拌反应。由此，可以以高收率制备通式(4)所示的苯并呋喃胺化合物。

通式(5)所示的胺-醛中间体与通式(6)所示的维蒂希(Wittig)试剂的维蒂希-霍纳(Wittig-Horner)反应可以如下进行。例如，在适当的溶剂中，加入1.0摩尔当量的通式(5)所示的胺-醛中间体，1.0～2.2摩尔当量的通式(6)所示的维蒂希试剂，1.0～2.4摩尔当量的金属醇盐，在室温或30～60℃的加热下搅拌2～8小时使其反应。由此，可以以高收率制备通式(1)表示的本发明的胺化合物。

作为在维蒂希-霍纳反应中使用的溶剂，可以列举甲苯、二甲苯等的芳香烃类，乙醚、四氢呋喃(Tetrahydrofuran；简称THF)、乙二醇二甲醚等的醚类、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等的非质子性极性溶剂。作为金属醇盐，可以列举叔丁醇钾、乙醇钠、甲醇钠等。

另外，通式(6)所示的维蒂希(Wittig)试剂可以以市售品的形式购得，也可以通过例如，将下述通式(6a)

(R⁶O)₃P    ...(6a)

(式中，R⁶与通式(6)中的定义相同。)所示的亚磷酸三烷基酯或亚磷酸三芳基酯与下述通式(6b)

(式中X²表示卤原子。Ar³、Ar⁴、R¹、R²和n与通式(1)中的定义相同。)所示的烯丙基卤化物各自以大约等摩尔量在无溶剂存在下混合，在加热下搅拌使其反应而制得。

作为通式(6a)所示的亚磷酸三烷基酯，优选在通式(6a)中R⁶为乙基的亚磷酸三乙酯、通式(6a)中R⁶为异丙基的亚磷酸三异丙酯等。此外作为通式(6a)所示的亚磷酸三芳基酯，优选通式(6a)中R⁶为苯基的亚磷酸三苯酯等。

在前述通式(6a)中，作为符号X²所示的卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中特别优选氯原子、溴原子。

如上制备的通式(1)表示的本发明的胺化合物可以容易地通过通常的分离手段，例如溶剂萃取法、重结晶法或柱色谱法等从反应混合物中分离提纯，得到高纯度的产物。

本发明中的电子照相感光体(以下有时简称为感光体)将上述通式(1)表示的本发明的胺化合物用作电荷输送物质，其具有各种的实施方式。下面参照附图详细说明。

图1显示的是将作为本发明的电子照相感光体的第1实施方式的电子照相感光体1的结构简化后的部分剖面图。本实施方式的电子照相感光体1具有：由导电性材料形成的圆筒状导电性支持体11；含有电荷产生物质、层压在导电性支持体11的外周面上的电荷产生层12；以及含有电荷输送物质、进一步层压在电荷产生层12上的电荷输送层13。电荷产生层12和电荷输送层13构成感光层14。即感光体1是一种层压型感光体。

导电性支持体11起到作为感光体1的电极的作用，同时还起到作为其它各层12、13的支撑部件的作用。另外，虽然在感光体1中，导电性支持体11的形状为圆筒状，但是并不限于此，也可以是柱状、板状或环形带状。

作为构成导电性支持体11的导电性材料，可以使用例如铝、铜、锌、钛等的金属单质，铝合金、不锈钢等的合金。此外也不限于这些金属材料，也可以使用在聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙或聚苯乙烯等的高分子材料、硬质纸或玻璃等的表面上层压金属箔、或者蒸镀金属材料、或者蒸镀或涂布导电性高分子、氧化锡、氧化铟等导电性化合物的层而形成的材料。这些导电性材料被加工成规定的形状后使用。

在导电性支持体11的表面上，根据需要，在不影响画质的范围内，可以进行阳极氧化涂膜处理、通过化学品或热水的表面处理、着色处理、或表面粗糙化处理等漫反射处理。在将激光用作曝光光源的电子照相方法中，由于激光的波长是一致的，故在感光体表面上反射的激光与在感光体内部反射的激光之间产生干涉，由该干涉引起的干涉条纹出现在图像上，引起图像缺陷。通过对导电性支持体11的表面进行如前述的处理，可以防止由该波长一致的激光的干涉而引起的图像缺陷。

电荷产生层12含有通过吸收光而产生电荷的电荷产生物质作为主要成分。作为电荷产生物质的有效物质，可以列举单偶氮系颜料、双偶氮系颜料和三偶氮系颜料等偶氮系颜料，靛蓝和硫靛等靛蓝系颜料，二萘嵌苯酰亚胺和二萘嵌苯酸酐等的二萘嵌苯系颜料，蒽醌和芘醌等的多环醌系颜料，金属酞菁和无金属酞菁等的酞菁化合物，斯夸啉色素，吡喃鎓盐类和噻喃鎓(チォピリリゥム)盐类，三苯基甲烷色素等的有机光导电性材料，以及硒和无定形硅等的无机光导电性材料等。这些电荷产生物质可以单独使用1种，或者也可以组合2种以上使用。

另外，在本说明书中，酞菁化合物是指金属酞菁、无金属酞菁及其衍生物，酞菁基所含的苯环的氢原子可以被氯原子或氟原子等的卤原子、硝基、氰基或磺酸基等取代基取代。此外金属酞菁化合物的中心金属上也可以由配体配位。

在前述电荷产生物质中，优选使用酞菁化合物，更优选使用下述通式(A)所示的氧钛酞菁化合物。

在通式(A)中，R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰各自表示氢原子、卤原子、烷基或烷氧基，r、s、y、z各自表示0～4的整数。

在前述通式(A)中，作为符号R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰表示的卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子等。此外，作为R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰表示的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基等的碳原子数为1～3的直链状烷基，异丙基等的碳原子数为1～3的支链状烷基等。此外，作为R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰表示的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基等的碳原子数为1～5的直链状烷氧基，异丙氧基等的碳原子数为1～5的支链状烷氧基等。

由于酞菁化合物，特别是通式(A)所示的氧钛酞菁化合物的电荷产生能力和电荷注入能力优良，故通过吸收光产生大量的电荷，而且产生的电荷不会积累在其内部，可以高效率地注入至电荷输送层13中所含的电荷输送物质中。此外，如前所述，由于电荷输送层13所含的电荷输送物质中使用了电荷输送能力优良的通式(1)表示的本发明的胺化合物，故通过光吸收由通式(A)所示的氧钛酞菁化合物产生的电荷高效率地注入通式(1)表示的本发明的胺化合物中，顺畅地输送至感光层14的表面。因此，如前所述，通过使用通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质，同时使用酞菁化合物、优选通式(A)所示的氧钛酞菁化合物作为电荷产生物质，可以实现具有特别优良的灵敏度、且分辨率也优良的感光体1。

酞菁化合物优选具有特定的晶体结构。作为无金属酞菁化合物中优选的化合物，可以列举X型、α型、β型、γ型、τ型、π型、τ’型、η型或η’型的无金属酞菁化合物，其中特别优选使用X型的无金属酞菁。此外，作为通式(A)所示的氧钛酞菁化合物中优选的化合物，可以列举具有在相对于Cu-Kα特性X射线(波长：)的X射线衍射光谱中，至少在布拉格角2θ(误差：2θ±0.2°)27.2°处显示衍射峰的晶体结构的氧钛酞菁化合物。另外，在本说明书中，布拉格角2θ是指入射X射线与衍射X射线所成的角度，即所谓的衍射角。

通式(A)所示的氧钛酞菁化合物等的酞菁化合物可以根据例如莫塞尔(Moser)和托马斯(Thomas)的“酞菁化合物(PhthalocyanineCompounds)”中记载的方法等目前公知的制备方法进行制备。例如，在通式(A)所示的氧钛酞菁化合物中的R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰为氢原子的氧钛酞菁可以通过将邻苯二甲腈和四氯化钛加热融解，或者在α-氯萘等适当的溶剂中加热反应而合成二氯钛酞菁后，通过用碱或水进行水解而制得。另外，通过将异吲哚啉(isoindoline)和四丁氧基钛等的四烷氧基钛在N-甲基吡咯烷酮等适当的溶剂中加热反应也可以制备氧钛酞菁。

电荷产生物质可以与甲基紫、结晶紫、深蓝(night blue)和维多利亚蓝等为代表的三苯甲烷系染料，以赤藓红、若丹明B、若丹明3R、吖啶橙和氟拉哌辛(フラペォシン)等为代表的吖啶染料，以亚甲蓝和亚甲绿等为代表的噻嗪染料，暗蓝(カプリブル一)和梅多拉蓝(メルドラブル一)等为代表的噁嗪染料，花青染料，苯乙烯基染料，吡喃鎓盐染料或噻喃鎓盐染料等的增敏染料组合使用。

作为形成电荷产生层12的方法，可以采用将前述电荷产生物质真空蒸镀在导电性支持体11的表面上的方法，或者将前述电荷产生物质分散在适当的溶剂中，将由此得到的电荷产生层用涂布液涂布在导电性支持体11的表面上的方法等。其中，优选将作为粘合剂的粘合剂树脂混合在溶剂中得到粘合剂树脂溶液，通过公知的方法将电荷产生物质分散在该溶液中，配制电荷产生层用涂布液，将得到的涂布液涂布在导电性支持体11的表面上的方法。下面对该方法进行说明。

作为用于电荷产生层12中的粘合剂树脂，可以列举例如，聚酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、硅氧烷树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳香酯(ポリァリレ一ト)树脂、苯氧基树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和聚乙烯醇缩甲醛树脂等的树脂，以及含有构成这些树脂的重复单元的2种以上的共聚物树脂等。作为共聚物树脂的具体例子，可以列举例如氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯-马来酸酐共聚物树脂和丙烯腈-苯乙烯共聚物树脂等的绝缘性树脂等。粘合剂树脂并不限定于此，在本领域中通常使用的树脂都可以作为粘合剂树脂使用。这些树脂可以单独使用1种，也可以混合2种以上使用。

作为电荷产生层用涂布液中使用的溶剂，可以列举例如二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类，丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，四氢呋喃、二噁烷等醚类，1，2-二甲氧基乙烷等乙二醇的烷基醚类，苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂等。这些溶剂可以单独使用1种，也可以混合2种以上使用。

在通过含有电荷产生物质和粘合剂树脂而构成的电荷产生层12中，电荷产生物质的重量W1和粘合剂树脂的重量W2的比例W1/W2优选为10/100以上，99/100以下。若前述比例W1/W2不足10/100，则感光体1的灵敏度可能降低。若前述比例W1/W2超过99/100，则电荷产生层12的膜强度可能降低。此外电荷产生物质的分散性降低，粗大粒子增大，应该消去的部分以外的部分上的表面电荷通过曝光而减少，可能会增加图像缺陷、特别是在白底上附着调色剂而形成的微小黑点，即所谓黑斑的图像灰雾。

电荷产生物质在分散到粘合剂树脂溶液中之前，可以预先用粉碎机进行粉碎处理。作为粉碎处理中所用的粉碎机，可以列举球磨机、砂磨机、精磨机(attritor)、振动磨机和超声波分散机等。

作为将电荷产生物质分散于粘合剂树脂溶液中时所用的分散机，可以列举油漆振动器(paint shaker)、球磨机和砂磨机等。作为此时的分散条件，在不会引起由于所用的容器和构成分散机的部件的摩耗而混入杂质的范围内，可以选择适当的条件。

作为电荷产生层用涂布液的涂布方法，可以列举喷雾法、刮条涂布法、辊涂法、刮涂法、挤涂法(リング法)和浸渍涂布法等，在这些涂布方法中，特别是浸渍涂布法是一种将基体浸渍在充满涂布液的涂布槽内，然后以一定速度或渐变的速度提起而在基体表面上形成层的一种方法，由于该方法比较简单，故从有利于生产率和成本的角度出发，优选采用。在用于浸渍涂布法的装置中，为了稳定涂布液的分散性，可以设置以超声波产生装置为代表的涂布液分散装置。另外，涂布方法也不限定于此，可以根据涂布液的物性和生产率等因素，而适当地选择最适合的方法。

电荷产生层12的膜厚优选为0.05μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上1μm以下。若电荷产生层12的膜厚不足0.05μm，则光吸收的效率降低，感光体1的灵敏度可能降低。若电荷产生层12的膜厚超过5μm，则在电荷产生层12的内部的电荷迁移成为消去感光层14表面电荷的过程的速率控制步骤，感光体1的灵敏度可能降低。

在电荷产生层12上设有电荷输送层13。电荷输送层13是通过含有电荷输送物质和用于将电荷输送物质粘合的粘合剂树脂而构成的，该电荷输送物质具有接受电荷产生层12中所含的电荷产生物质产生的电荷并输送这些电荷的能力。作为电荷输送物质，如前所述使用通式(1)表示的本发明的胺化合物。

通式(1)表示的本发明的胺化合物如前所述由于电荷输送能力、特别是电洞输送能力优良，故通过如本实施方式所示在电荷输送层13含有通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质，可以实现带电性、灵敏度和光响应性等电特性、电耐久性以及环境稳定性优良的高可靠性感光体1。因此，感光体1即使在低温环境下使用，或者即使用于高速电子照相方法中时，也不会在形成的图像中引起画质降低，在各种环境下都可以长时间稳定地提供高品质的图像。

通式(1)表示的本发明的胺化合物可以使用选自例如前述表1～表7所示的例示化合物中的单独1种或混合2种以上。

构成电荷输送层13的粘合剂树脂选择与用作电荷输送物质的通式(1)表示的本发明的胺化合物相容性优良的物质。作为具体示例，可以列举例如聚甲基丙烯酸甲酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚氯乙烯树脂等的乙烯基聚合树脂以及含有构成这些树脂的重复单元的2种以上的共聚物树脂，还有聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚砜树脂、苯氧基树脂、环氧树脂、硅树脂、聚芳香酯树脂、聚酰胺树脂、聚醚树脂、聚氨酯树脂、聚丙烯酰胺树脂和酚醛树脂等。或者也可以列举这些树脂部分地交联而形成的热固性树脂。这些树脂可以单独使用1种，也可以混合2种以上使用。前述树脂中，聚苯乙烯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳香酯树脂或聚苯醚的体积电阻率为10¹³Ω·cm以上，电绝缘性优良，且涂膜性和电位特性优良，因此优选使用。

在电荷输送层13中，作为电荷输送物质含有的通式(1)表示的胺化合物的重量A和粘合剂树脂的重量B的比例A/B优选为10/30以上，10/12以下。通过使前述比例A/B为10/30以上，10/12以下，在电荷输送层13中以较高比例含有粘合剂树脂，可以提高电荷输送层13的耐印刷性。

如上所述，如果将前述比例A/B设定为10/12以下，提高粘合剂树脂的比例，其结果是作为电荷输送物质含有的通式(1)表示的胺化合物的比例降低。在使用目前公知的电荷输送物质时，若电荷输送层13中的电荷输送物质的重量与粘合剂树脂的重量的比例(电荷输送物质/粘合剂树脂)同样地设定为10/12以下，则光响应性不充分，产生图像缺陷。但是由于通式(1)表示的胺化合物的电荷输送能力优良，所以即使通过将前述比例A/B设定为10/12以下以升高电荷输送层13中的粘合剂树脂的比例，感光体1也可以显示出充分的光响应性，提供高品质的图像。因此，通过将前述比例A/B设定为10/30以上、10/12以下，可以提高电荷输送层13的耐印刷性、提高感光体1的机械耐久性，而不降低光响应性。

另外，若前述比例A/B不足10/30，则粘合剂树脂的比例过高，感光体1的灵敏度可能降低。此外当通过浸渍涂布法形成电荷输送层13时，若前述比例A/B不足10/30，则涂布液的粘度增大、涂布速度降低，生产率可能明显变差。另外，若为了抑制涂布液的粘度增大而增加涂布液中的溶剂的量，则产生泛白(ブラッシング)现象，在形成的电荷输送层13中可能产生白色混浊。另一方面，若前述比例A/B超过10/12，则粘合剂树脂的比例过低，感光层14的耐印刷性降低，膜减少量增加，感光体1的带电性可能降低。

在不损害由通式(1)表示的本发明的胺化合物所带来的良好特性的范围内，电荷输送层13可以含有通式(1)表示的胺化合物以外的其它电荷输送物质。作为与通式(1)表示的胺化合物混合使用的其它电荷输送物质，可以列举通式(1)表示的胺化合物以外的苯并呋喃衍生物、烯胺-苯乙烯基衍生物、烯胺-腙衍生物、烯胺-丁二烯衍生物和烯胺-己三烯衍生物等的烯胺化合物，咔唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，咪唑衍生物，咪唑酮衍生物，咪唑烷衍生物，双咪唑烷衍生物，苯乙烯基化合物，腙化合物，多环芳香族化合物，吲哚衍生物，吡唑啉衍生物，噁唑酮衍生物，苯并咪唑衍生物，喹唑啉衍生物，吖啶衍生物，吩嗪衍生物，氨基芪衍生物，三芳基胺衍生物，三芳基甲烷衍生物，苯二胺衍生物，芪衍生物以及联苯胺衍生物等。还可以列举在主链或侧链上具有由这些化合物衍生的基团的聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)、聚(1-乙烯基芘)和聚(9-乙烯基蒽)等。这些电荷输送物质可以单独使用1种或混合2种以上使用，也可以和通式(1)表示的胺化合物一起使用。

在不损害由通式(1)表示的本发明的胺化合物所带来的良好特性的范围内，电荷输送层13可以含有增塑剂、均化剂、或者无机化合物或有机化合物的微粒子等各种添加剂。通过添加增塑剂或均化剂，可以提高电荷输送层13的成膜性、可弯曲性和表面平滑性。通过添加无机化合物或有机化合物的微粒子，可以增强电荷输送层13的机械强度，提高电特性。作为增塑剂，可以列举例如邻苯二甲酸酯等二元酸酯、脂肪酸酯、磷酸酯、氯化石蜡和环氧型增塑剂等。作为均化剂，可以列举例如硅氧烷类均化剂等。

电荷输送层13例如可以和前述通过涂布形成电荷产生层12的情形同样地，通过在适当的溶剂中，溶解或分散含有通式(1)表示的胺化合物的电荷输送物质和粘合剂树脂，以及根据需要加入的前述添加剂，配制电荷输送层用涂布液，将得到涂布液涂布在电荷产生层12上而形成。

作为用于电荷输送层用涂布液中使用的溶剂，可以列举例如苯、甲苯、二甲苯和一氯苯等芳香烃类，二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类，四氢呋喃、二噁烷和二甲氧基甲基醚等醚类，N，N-二甲基甲酰胺等非质子性极性溶剂等。这些溶剂可以单独使用1种，也可以混合2种以上使用。此外，在前述溶剂中，根据需要还可以进一步加入醇类、乙腈或甲乙酮等溶剂而使用。

作为电荷输送层用涂布液的涂布方法，可以列举喷雾法、刮条涂布法、辊涂法、刮涂法、挤涂法和浸渍涂布法等，在这些涂布方法中，特别是浸渍涂布法由于如前所述各方面表现优良，特别优选用来形成电荷输送层13。

电荷输送层13的膜厚优选为5μm以上50μm以下，更优选为10μm以上40μm以下。若电荷产生层13的膜厚不足5μm，则感光体表面的带电保持能力可能降低。若电荷输送层13的膜厚超过50μm，则感光体1的分辨率可能降低。

感光层14具有将如上形成的电荷产生层12和电荷输送层13层压而成的层压结构。通过像这样将电荷产生功能和电荷输送功能分别由不同的层承担，可以独立地选择构成各层的材料，由此可以分别选择对于电荷产生功能和电荷输送功能最适宜的材料。因此，感光体1在带电性、灵敏度和光响应性等电特性方面、以及电和机械的耐久性方面特别优良。

在不损害由通式(1)表示的本发明的胺化合物所带来的良好特性的范围内，在感光层14的各层，即电荷产生层12和电荷输送层13中，可以添加1种或2种以上电子接受物质和色素等的增感剂。通过添加增感剂，感光体1的灵敏度提高，进而由于重复使用而产生的残留电位的上升和疲劳等也得到抑制，电耐久性提高。

作为电子接受物质，可以列举例如琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、4-氯萘酸酐等的酸酐，四氰基乙烯、对苯二甲丙二腈(テレフタルマロンジニトリル)等的氰基化合物，4-硝基苯甲醛等的醛类，蒽醌、1-硝基蒽醌等的蒽醌类，2，4，7-三硝基芴酮、2，4，5，7-四硝基芴酮等的多环或杂环硝基化合物，或二苯酚合苯醌(diphenoquinone、ジフェノキノン)化合物等吸电子性材料等。也可以使用将这些吸电子性材料高分子化得到的物质等。

作为色素，可以列举例如咕吨系色素、噻嗪色素、三苯甲烷色素、喹啉系颜料或酮酞菁等有机光导电性化合物。这些有机光导电性化合物具有作为光学增感剂的作用。

此外，感光层14的各层12、13中还可以添加抗氧化剂和紫外线吸收剂等。特别优选在电荷输送层13中添加抗氧化剂和紫外线吸收剂等。通过在感光层14的各层12、13中，优选在电荷输送层13中添加抗氧化剂和紫外线吸收剂等，可以提高感光层1的电位特性。此外也可以提高在通过涂布形成各层时的涂布液的稳定性。还可以减轻感光体1由于重复使用而造成的疲劳劣化，提高电耐久性。

作为抗氧化剂，可以使用酚系化合物、氢醌系化合物、生育酚系化合物或胺系化合物等。其中，优选使用受阻酚衍生物或受阻胺衍生物或其混合物。相对于100重量份电荷输送物质，抗氧化剂优选在0.1重量份以上、50重量份以下的范围内使用。若相对于100重量份电荷输送物质抗氧化剂的使用量不足0.1重量份，则可能会不能充分发挥提高涂布液的稳定性和感光体的电耐久性的效果，反之若超过50重量份，则可能会对感光体特性产生不良影响。

图2显示的是将作为本发明的电子照相感光体的第2实施方式的电子照相感光体2的结构简化后的部分剖面图。本实施方式的电子照相感光体2与图1所示的第1实施方式的电子照相感光体1类似，对应的部分赋予同样的参照符号，并省略了对其的说明。

电子照相感光体2中应该注意的地方是，在导电性支持体11和感光层14之间，设有中间层15。

当导电性支持体11和感光层14之间没有中间层15时，电荷从导电性支持体11注入感光层14，感光层14的带电性降低，将被曝光的部分以外的部分上的表面电荷减少，在图像上产生灰雾等的缺陷。特别是在采用反转显影方法形成图像时，由于在通过曝光而表面电荷减少的部分上附着调色剂形成调色剂图像，故若由于曝光以外的因素而使表面电荷减少，则可能会在底上附着调色剂而形成微小黑点，发生所谓黑斑的图像的灰雾，使画质明显变差。如上所述，当导电性支持体11和感光层14之间没有中间层15时，由导电性支持体11或感光层14的缺陷引起在微小区域中的带电性降低，产生黑斑等图像的灰雾，可能形成明显的图像缺陷。

在本实施方式的感光体2中，如前所示，由于在导电性支持体11和感光层14之间设置中间层15，可以防止电荷从导电性支持体11注入感光层14。因此，可以防止感光层14的带电性的降低，抑制将被曝光的部分以外的部分上的表面电荷的减少，防止在图像上产生灰雾等缺陷。

另外，通过设置中间层15，可以覆盖导电性支持体11表面的缺陷而得到均匀的表面，因此可以提高感光体14的成膜性。此外由于中间层15起到粘合导电性支持体11和感光层14的粘着剂的功能，故还可以抑制感光层14从导电性支持体11上剥离。

中间层15可以使用由各种树脂材料形成的树脂层或防蚀铝层。

作为构成树脂层的树脂材料，可以列举聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯酸树脂、氯乙烯树脂、乙酸乙烯酯树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、聚酯树脂、三聚氰胺树脂、硅树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和聚酰胺树脂等合成树脂，以及含有构成这些合成树脂的重复单元的2种以上的共聚物树脂等。此外，还可以列举酪蛋白、明胶、聚乙烯醇和乙基纤维素等。这些树脂中，优选使用聚酰胺树脂，特别优选使用醇溶性尼龙树脂。作为优选的醇溶性尼龙树脂，可以列举例如使6-尼龙、66-尼龙、6，10-尼龙、11-尼龙、12-尼龙等共聚而得的所谓共聚尼龙，以及如N-烷氧基甲基改性尼龙和N-烷氧基乙基改性尼龙等对尼龙进行化学改性的树脂。

中间层15还可以含有金属氧化物粒子等粒子。通过使中间层15中含有这些粒子，可以调节中间层15的体积电阻率，提高防止电荷从导电性支持体11注入感光层14的效果，同时可以在各种环境下维持感光体2的电特性，提高环境稳定性。

作为金属氧化物粒子，可以列举例如，氧化钛、氧化铝、氢氧化率和氧化锡等的粒子。

中间层15可以通过例如，在适当的溶剂中溶解或分散前述的树脂配制中间层用涂布液，将该涂布液涂布在导电性支持体11的表面上而形成。当需要在中间层15中含有前述金属氧化物粒子等的粒子时，例如使前述的树脂溶解在适当的溶剂中得到树脂溶液，然后使这些粒子分散在所得的树脂溶液中，制备中间层用涂布液，通过将该涂布液涂布在导电性支持体11的表面上而形成中间层15。

中间层用涂布液的溶剂可以使用水或各种有机溶剂，或其混合溶剂。其中，优选使用水、甲醇、乙醇或丁醇等单一溶剂，或水和醇类、2种以上的醇类、丙酮或二氧戊环等和醇类、二氯乙烷、氯仿或三氯乙烷等卤素系溶剂和醇类等的混合溶剂。

作为使前述粒子在树脂溶液中分散的方法，可以采用使用球磨机、砂磨机、精磨机(attritor)、振动磨机、超声波分散机或油漆振动器等的公知的分散方法。

在中间层用涂布液中，树脂和金属氧化物的总重量C与中间层用涂布液中使用的溶剂的重量D的比例C/D优选为1/99～40/60，更优选为2/98～30/70。此外树脂的重量E与金属氧化物的重量F的比例E/F优选为90/10～1/99，更优选为70/30～5/95。

作为中间层用涂布液的涂布方法，可以列举喷雾法、刮条涂布法、辊涂法、刮涂法、挤涂法和浸渍涂布法等，在这些涂布方法中，特别是浸渍涂布法由于如前所述在各方面表现优良，特别优选在形成中间层15时使用。

中间层15的膜厚优选为0.01μm以上20μm以下，更优选为0.05μm以上10μm以下。若中间层15的膜厚小于0.01μm，则实质上起不到作为中间层15的功能，不能覆盖导电性支持体11表面的缺陷而得到均匀的表面性质，可能会不能防止电荷从导电性支持体11注入感光层14，还可能会引起感光层14的带电性的降低。若中间层15的膜厚超过20μm，则当通过浸渍涂布法形成中间层15时，难以形成中间层15，而且在中间层15上不能均匀地形成感光层14，可能会引起感光体2的灵敏度降低，因此不优选。

另外，在本实施方式中，与实施方式1同样地，在电荷输送层13中可以添加增塑剂、均化剂、或者无机化合物或有机化合物的微粒子等的各种添加剂。此外在感光层14的各层12、13中，可以添加电子接受物质和色素等的增感剂、抗氧化剂或紫外线吸收剂等的添加剂。

图3显示的是将作为本发明的电子照相感光体的第3实施方式的电子照相感光体3的结构简化后的部分剖面图。本实施方式的电子照相感光体3与图2所示的第2实施方式的电子照相感光体2类似，对应的部分赋予同样的参照符号，并省略了对其的说明。

电子照相感光体3中应该注意的地方是，感光层140具有由包含电荷产生物质和电荷输送物质二者的单一层而形成的单层结构。即感光体3是单层型感光体。

本实施方式的单层型感光体3适合用于臭氧产生少的正带电型图像形成装置用的感光体，此外，由于需要涂布的感光层140只有一层，因此制造成本和产率优于实施方式1和实施方式2的层压型感光体。

感光层140可以通过用粘合剂树脂粘结含有通式(1)表示的本发明的胺化合物的电荷输送物质和前述电荷产生物质而形成。作为粘合剂树脂，可以使用第1实施方式中作为电荷输送层13的粘合剂树脂所示例的物质。在感光层140中，与第1实施方式的感光层14同样地，可以添加增塑剂、均化剂、或者无机化合物或有机化合物的微粒子、电子接受物质和色素等的增感剂、抗氧化剂或紫外线吸收剂等的各种添加剂。

感光层140可以通过与第1实施方式的感光体1中设置的电荷输送物质13同样的方法形成。例如与前述电荷输送层用涂布液同样地，在适当的溶剂中溶解或分散前述的电荷产生物质、含有通式(1)表示的本发明的胺化合物的电荷输送物质和粘合剂树脂，以及根据需要加入的前述添加剂，配制感光层用涂布液，通过浸渍涂布法等将该感光层用涂布液涂布在中间层15上，由此形成感光层140。

根据与第1实施方式的电荷输送层13中通式(1)表示的胺化合物的重量A和粘合剂树脂的重量B的比例A/B同样的理由，感光层140中通式(1)表示的胺化合物的重量A’和粘合剂树脂的重量B’的比例A’/B’优选为10/30以上，10/12以下。

感光层140的膜厚优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。若感光层140的膜厚不足5μm，则感光体表面的带电保持能力可能降低。若感光层140的膜厚超过100μm，则生产率可能降低。

本发明的电子照相感光体不限于上述图1～图3所示的第1实施方式～第3实施方式的电子照相感光体1、2、3的结构，只要在感光层内含有通式(1)表示的本发明的胺化合物，可以是其它不同的结构。

例如，在感光层14或140的表面上，可以设置表面保护层。通过在感光层14或140的表面上设置表面保护层，可以提高感光体1、2、3的机械耐久性。此外，还可以防止通过使感光体表面带电时的电晕放电而产生的臭氧和氮氧化物(NOx)等的活性气体对感光层14、140的化学不良影响，提高感光体1、2、3的电耐久性。

表面保护层可以使用例如由树脂、含无机填料的树脂或无机氧化物等形成的层。

下面对具有本发明的电子照相感光体的图像形成装置进行说明。另外，本发明中的图像形成装置并不限定于以下所记载的内容。

图4显示的是将作为本发明的图像形成装置的一个实施方式的图像形成装置100的结构简化后的布置侧视图。图4所示的图像形成装置100安装有作为本发明的电子照相感光体的第1实施方式的如前述图1所示的感光体1。下面参照图4对图像形成装置100的结构和图像形成操作进行说明。

图像形成装置100具有可以旋转地由图中没有示出的装置主体支持的感光体1、和未图示的驱动装置，该驱动装置驱动感光体1使其可以围绕旋转轴线44沿着箭头41的方向旋转。驱动装置具有例如作为动力源的电动机，来自于电动机的动力通过图中没有示出的齿轮传递到构成感光体1的芯体的支持体上，由此以规定的圆周速度Vp旋转驱动感光体1。(以下该圆周速度Vp也称为感光体1的旋转圆周速度Vp。)

在感光体1的周围，在箭头41所示的感光体1的旋转方向上从上游侧向下游侧顺次设置带电器32、曝光装置30、显影33、转印器34和清洁器36。清洁器36和图中没有示出的除电灯一起设置。

带电器32是使感光体1的表面43带电至规定的电位的装置。带电器32例如是带电辊等的接触式的带电装置。

曝光装置30具有例如半导体激光等作为光源，通过基于图像信息而从光源输出的激光束等的光31，对带电的感光体1的表面43进行曝光，由此在感光体1的表面43上形成静电潜像。

显影器33是通过显影剂对感光体1的表面43上形成的静电潜像进行显影，形成作为可见图像的调色剂图像的显影装置，其具有显影辊33a和壳体33b，该显影辊33与感光体1相对设置，将调色剂供应到感光体1的表面43上，该壳体33b以沿着平行于感光体1的旋转轴线44的旋转轴线旋转支持该显影辊33a，同时在其内部空间容纳含有调色剂的显影剂。

转印器34是将在感光体1的表面43上形成的调色剂图像从感光体1的表面43转印到作为转印材料的记录纸51上的转印装置。转印器34是具有电晕放电器等的带电装置、通过对记录纸51赋予和调色剂极性相反的电荷而将调色剂图像转印到记录纸51上的非接触式的转印装置。

清洁器36是对转印调色剂图像后的感光体1的表面进行清扫的清扫装置，其具有清洁刮板36a和回收用壳体36b，该清洁刮板36a按压感光体表面43，将通过转印器34的转印操作后残留在感光体1的表面43上的调色剂从前述表面43上剥离，该回收用壳体36b容纳通过清洁刮板36a剥离的调色剂。

此外，在通过感光体1和转印器34之间以后，在记录纸51被运送的方向上，设有作为使转印的调色剂图像定影的定影装置的定影器35。定影器35具有加热辊35a和加压辊35b，该加热辊35a具有图中没有示出的加热装置，该加压辊35b与加热辊35a相对设置，按压加热辊35a而形成接触部。

下面对图像形成装置100的图像形成操作进行说明。首先，根据来自于图中没有示出的控制部的指示，感光体1通过驱动装置沿着箭头41方向被驱动旋转，通过设置在感光体1的旋转方向位于比曝光装置30发出的光31的聚焦点更上游一侧的带电器32，使其表面43上均匀地带电达到正或负的规定电位。

然后，根据控制部发出的指示，从曝光装置30对带电的感光体1的表面43照射光31。根据图像信息，从光源发出的光31在作为主要扫描方向的感光体1的纵方向上反复地进行扫描。通过驱动感光体1旋转，根据图像信息反复扫描从光源发出的光31，可以对感光体1的表面43对应于图像信息进行曝光。通过该曝光，被光31照射的部分的表面电荷减少，被光31照射的部分的表面电荷与没有被光31照射的部分的表面电荷之间产生差异，在感光体1的表面43上形成静电潜像。此外，在对感光体1进行曝光的同时，记录纸51通过运送装置从箭头42的方向供应到转印器34和感光体1之间的转印位置。

然后，从设置在感光体1的旋转方向上位于比光源发出的光31的聚焦点更下游一侧的显影器33的显影辊33a，将调色剂供应到形成了静电潜像的感光体1的表面43上。由此，静电潜像被显影，在感光体1的表面43上形成作为可见图像的调色剂图像。记录纸51供应到转印器34和感光体1之间，通过转印器34将与调色剂极性相反的电荷赋予记录纸51，由此感光体1的表面43上形成的调色剂图像转印到记录纸51上。

转印了调色剂图像的记录纸51通过运送装置运送至定影器35，在通过定影器35的加热辊35a和加压辊35b的接触部时被加热加压。由此记录纸51上的调色剂图像在记录纸上定影，形成坚牢的图像。由此形成了图像的记录纸51通过运送装置被排出至图像形成装置100的外部。

另一方面，调色剂图像转印到记录纸51上以后，沿着箭头41方向旋转的感光体1的表面43被清洁器36上设置的清洁刮板36a擦拭、清扫。由此除去了调色剂的感光体1的表面43通过除电灯发出的光除去电荷，由此感光体1的表面43的静电潜像消失。然后，感光体1被驱动旋转，再次从感光体1的带电开始重复一系列的操作。如上所示，可以连续地形成图像。

图像形成装置100中设置的感光体1如前所述，在其感光层14中含有通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质，其带电性、灵敏度和光响应性等电特性、以及电和机械的耐久性和环境稳定性优良。因此，实现了可以在各种环境下长时间稳定地形成高品质的图像的高可靠性图像形成装置100。

此外，感光体1即使用于高速电子照相方法时也不会引起画质的降低，因此图像形成装置100可以使图像形成速度高速化。例如，使用直径30mm、纵方向的长为340mm的感光体1，将感光体1的旋转圆周速度Vp设定在每秒约100～约140mm，在高速下进行高速电子照相方法，并且通过将图像形成装置100的图像形成速度设定为JIS

P0138中规定的25张A4尺寸纸/分钟左右的高速形成图像，也可以提供高品质的图像。

本发明的图像形成装置不限于上述图4所示的图像形成装置100的结构，只要是可以使用本发明中的感光体的装置，也可以是其它不同的结构。

例如，在本实施方式的图像形成装置100中，带电器32是接触式的带电装置，但是并不限定于此，也可以是电晕放电等的非接触式的带电装置。此外转印器34是不采用按压力而进行转印的非接触式的转印装置，但是并不限定于此，也可以是利用压力而进行转印的接触式的转印装置。作为接触式的转印装置，可以使用例如，具有转印辊，从与感光体1的表面43接触的记录纸51的接触面的相反侧对感光体1按压转印辊，通过在使感光体1和记录纸51压接的状态下，对转印辊施加电压，将调色剂图像转印在记录纸51上的装置等。

实施例

下面列举制备例、实施例和比较例，对本发明进行更详细的说明，但是本发明并不限定于以下记载的内容。

[制备例]

(制备例1)例示化合物No.1的制备

[胺-醛中间体的制备]

在冰冷却下，在100mL无水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，缓慢加入9.2g(1.2摩尔当量)磷酰氯，搅拌约30分钟，配制Vilsmeier试剂。在冰冷却下，向该溶液中缓慢加入15.7g(1.0摩尔当量)下述结构式(7)所示的N，N-双(对甲苯基)-1-苯并呋喃-5-胺。然后慢慢加热使反应温度升至80℃，保持在80℃搅拌反应3小时。反应结束后，放冷该反应液，缓慢加入至冷却的4N浓度的氢氧化钠水溶液800mL中，产生沉淀。过滤分离沉淀，充分水洗后，通过用乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂进行重结晶，得到15.4g黄色结晶。

通过液相色谱-质谱法(Liquid Chromatography-MassSpectrometry；简称LC-MS)对得到的化合物进行分析，结果为，在342.5处观测到了相当于在下述通式(8)所示的胺-醛中间体(分子量的计算值：341.41)上附加了质子的分子离子[M+H]⁺的峰。由此，可以确认得到的化合物为下述通式(8)所示的胺-醛中间体(收率90.9％)。此外，根据LC-MS的分析结果，得到的胺-醛中间体的纯度为95.7％。

[例示化合物No.1的制备]

将7.90g(1.0摩尔当量)所得的通式(8)所示的胺-醛中间体和7.06g(1.2摩尔当量)的如下述通式(9)所示的肉桂酰膦酸二乙酯溶解于80mL无水DMF中，将得到的溶液保持在0℃，同时向该溶液中缓慢添加2.92g(1.1摩尔当量)叔丁醇钾。在室温下搅拌1小时反应溶液后，加热至40℃，将反应溶液的温度保持40℃加热的同时搅拌5小时使其反应。放冷反应溶液后，注入过量的甲醇中。回收析出物，使其溶解于甲苯中形成甲苯溶液。将该甲苯溶液转移至分液漏斗，水洗后取出有机层，用硫酸镁干燥取出的有机层。干燥后，将除去了固体成分的有机层浓缩，进行硅胶柱色谱层析，得到9.5g黄色结晶。

(式中Et表示乙基。)

以LC-MS分析得到的黄色结晶，结果为，在442.5处观测到了相当于在所需要的表1所示的例示化合物No.1的胺化合物(分子量的计算值：441.21)上附加了质子的分子离子[M+H]⁺的峰。由此，可以确认得到的黄色结晶为例示化合物No.1的胺化合物(收率93％)。此外，根据LC-MS的分析结果，得到的例示化合物No.1的胺化合物的纯度为99.4％。

如上所述，对通式(7)所示的苯并呋喃胺化合物甲酰化，得到通式(8)所示的胺-醛中间体，通过在碱性条件下使该中间体与通式(9)所示的Vilsmeier试剂反应，可以以高收率得到表1中所示的例示化合物No.1的胺化合物。

(制备例2)例示化合物No.25的制备

将1.80g(1.0摩尔当量)与制备例1同样地制得的通式(8)所示的胺-醛中间体和1.41g(1.2摩尔当量)的如下述通式(10)所示的维蒂希试剂(Wittig试剂)溶解于80mL无水DMF中，将得到的溶液保持在0℃，同时向该溶液中缓慢添加0.82g(1.4摩尔当量)叔丁醇钾。在室温下搅拌1小时反应溶液后，加热至40℃，将反应溶液的温度保持在40℃加热的同时搅拌5小时使其反应。放冷反应溶液后，注入过量的甲醇中。回收析出物，使其溶解于甲苯中形成甲苯溶液。将该甲苯溶液转移至分液漏斗，水洗后取出有机层，用硫酸镁干燥取出的有机层。干燥后，将除去了固体成分的有机层浓缩，进行硅胶柱色谱层析，得到2.22g黄色结晶。

(式中Et表示乙基。)

以LC-MS分析得到的黄色结晶，结果为，在468.7处观测到了相当于在所需要的表2所示的例示化合物No.25的胺化合物(分子量的计算值：467.22)上附加了质子的分子离子[M+H]⁺的峰。由此，可以确认得到的黄色结晶为例示化合物No.25的胺化合物(收率90％)。此外，根据LC-MS的分析结果，得到的例示化合物No.25的胺化合物的纯度为99.1％。

如上所述，通过在碱性条件下使通式(8)所示的胺-醛中间体与通式(10)所示的维蒂希试剂(Wittig试剂)反应，可以以高收率得到表2中所示的例示化合物No.25的胺化合物。

[实施例]

(实施例1)

将1重量份作为电荷产生物质的如下述通式(11)所示的偶氮化合物加入至使1重量份苯氧基树脂(ュニォンカ一バィド公司制造：PKHH)溶解于99重量份的四氢呋喃(THF)中而制成的树脂溶液中，然后用油漆振动器分散2小时，配制电荷产生层用涂布液。在将铝蒸镀在膜厚80μm的聚酯薄膜表面上而形成的导电性支持体的铝上，通过贝克敷料器(ベ一カァプリケ一タ)涂布该电荷产生层用涂布液后，干燥，形成膜厚0.3μm的电荷产生层。

将8重量份作为电荷输送物质的如表1所示的例示化合物No.1的胺化合物和10重量份作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂(帝人化成株式会社制造：C-1400)溶解于80重量份THF中，配制电荷输送层用涂布液。通过贝克敷料器将该电荷输送层用涂布液涂布在先前形成的电荷产生层上后，干燥，形成膜厚10μm的电荷输送层。

如上制成图1所示的具有层压型的层结构的实施例1的电子照相感光体。

(实施例2～5)

除了用表1～表7中所示的例示化合物NO.14、23、41或61的胺化合物代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例1同样，制成实施例2～5的电子照相感光体。

(比较例1)

除了用下述结构式(12)所示的比较化合物A代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例1同样，制成比较例1的电子照相感光体。

(比较例2)

除了用下述结构式(13)所示的比较化合物B代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例1同样，制成比较例2的电子照相感光体。

[评价1]

使用如上制成的实施例1～5和比较例1、2的各感光体，对在各感光体中使用的电荷输送物质的电荷迁移率如下进行测定。在各感光体的电荷输送层表面蒸镀金，在室温下减压，同时对感光体施加电场强度2.5×10⁵V/cm的电场，通过飞行时间(Time-of-Flight)法测定电荷迁移率(cm²/v·sec)，将该值作为各感光体中使用的电荷输送物质的电荷迁移率。测定结果如表8所示。

[表8]

	电荷输送物质	电荷迁移率(cm<sup>2</sup>/V·sec)
			实施例1	例示化合物1	2.8×10<sup>-4</sup>
实施例2	例示化合物14	2.4×10<sup>-4</sup>
			实施例3	例示化合物23	3.3×10<sup>-4</sup>
实施例4	例示化合物41	1.8×10<sup>-4</sup>
			实施例5	例示化合物61	2.1×10<sup>-4</sup>
比较例1	比较化合物A	1.2×10<sup>-6</sup>
			比较例2	比较化合物B	7.5×10<sup>-6</sup>

通过实施例1～5和比较例1、2之间的比较可以看出，通式(1)表示的本发明的胺化合物与相当于通式(1)中n＝0的化合物的比较化合物B等的胺-芪化合物以及作为目前公知的电荷输送物质的比较化合物A等的三苯基胺二聚物(Triphenylamine dimer；简称TPD)相比，具有高于其2位数以上的电荷迁移率。

(实施例6)

将用氧化铝(化学式：Al₂O₃)和二氧化锆(化学式：ZrO₂)表面处理的树枝状氧化钛(石原产业株式会社制造：TTO-D-1)9重量份和共聚尼龙树脂(东丽株式会社制造：CM8000)9重量份加入至41重量份1，3-二氧戊环和41重量份甲醇的混合溶剂中，用油漆振动器分散12小时，配制中间层用涂布液。通过贝克敷料器，将配制的中间层用涂布液涂布在厚0.2mm的铝制板状导电性支持体上，干燥，形成膜厚1μm的中间层。

然后，将2重量份作为电荷产生物质的如下述结构式(14)所示的偶氮化合物加入至使1重量份聚乙烯醇缩丁醛树脂(积水化学工业株式会社制造：BX-1)溶解于97重量份的四氢呋喃(THF)中而得到的树脂溶液中，然后用油漆振动器分散10小时，配制电荷产生层用涂布液。通过贝克敷料器将该电荷产生层用涂布液涂布在先前形成的中间层上后，干燥，形成膜厚0.3μm的电荷产生层。

然后，将10重量份作为电荷输送物质的如表1所示的例示化合物No.1的胺化合物和14重量份作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂(三菱瓦斯化学株式会社制造：Z200)、0.2重量份2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚溶解于80重量份THF中，配制电荷输送层用涂布液。通过贝克敷料器将该电荷输送层用涂布液涂布在先前形成的电荷产生层上后，干燥，形成膜厚18μm的电荷输送层。

如上制成图2所示的具有层压型的层结构的实施例6的电子照相感光体。

(实施例7～9)

除了用表1～表7中所示的例示化合物No.18、25或38的胺化合物代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例6同样，制成实施例7～9的电子照相感光体。

(比较例3、4)

除了用结构式(12)所示的比较化合物A或结构式(13)所示的比较化合物B代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例6同样，制成比较例3和4的电子照相感光体。

(实施例10)

与实施例6同样地，在厚度为0.2mm的铝制板状导电性支持体上，形成膜厚1μm的中间层。

将1重量份作为电荷产生物质的如前述结构式(14)所示的偶氮化合物、12重量份作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂(三菱瓦斯化学株式会社制造：Z-400)、10重量份作为电荷输送物质的如表1所示的例示化合物No.1的胺化合物、5重量份3，5-二甲基-3′，5′-二叔丁基二苯酚合苯醌、0.5重量份2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚溶解于65重量份THF中，用球磨机分散12小时，配制感光层用涂布液。通过贝克敷料器将该感光层用涂布液涂布在先前形成的中间层上后，在温度110℃下热风干燥1小时，形成膜厚20μm的感光层。

如上制成图3所示的具有单层型的层结构的实施例10的电子照相感光体。

(实施例11)

除了用X型无金属酞菁代替前述结构式(14)所示的偶氮化合物作为电荷产生物质以外，其余和实施例6同样，制造实施例11的电子照相感光体。

(实施例12～14)

除了用X型无金属酞菁代替前述结构式(14)所示的偶氮化合物作为电荷产生物质，以及用表1～表7中所示的例示化合物No.10、28或45的胺化合物代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例6同样，制造实施例12～14的电子照相感光体。(比较例5、6)

除了用X型无金属酞菁代替前述结构式(14)所示的偶氮化合物作为电荷产生物质，以及用前述结构式(12)所示的比较化合物A或前述结构式(13)所示的比较化合物B代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例6同样，制成比较例5和6的电子照相感光体。

[评价2]

用静电复印纸试验装置(株式会社川口电极制作所制造：EPA-8200)，对如上制造的实施例6～14和比较例3～6的各感光体进行初期特性和重复特性的评价。评价是在温度为22℃、相对湿度65％(65％RH)的常温/常湿(N/N：Normal Temperature/Normal Humidity)的环境下以及在温度为5℃、相对湿度20％(20％RH)的低温/低湿(L/L：Low Temperature/Low Humidity)环境下的各环境下进行的。

初期特性是如下进行评价的。通过在感光体上施加负(-)5kV的电压使感光体表面带电，测定这时的感光体的表面电位作为带电电位V₀(V)，带电电位V₀的绝对值越大，则评价带电性越好。但是，在实施例10的单层型感光体的情况下，通过施加正(+)5kV的电压使感光体表面带电。

然后对带电的感光体表面进行曝光。这时，测定使感光体的表面电位从带电电位V₀减半所需要的曝光能量作为半衰减曝光量E_1/2(μJ/cm²)，半衰减曝光量E_1/2越小，则评价灵敏度越好。此外，测定从曝光开始经过10秒时的感光体的表面电位作为残留电位V_r(V)，残留电位V_r的绝对值越小，则评价光响应性越好。另外，曝光中，在使用前述结构式(14)所示的偶氮化合物作为电荷产生物质的实施例6～10和比较例3、4的感光体的情况下，使用曝光能量为1μW/cm²的白色光，在使用X型无金属酞菁作为电荷产生物质的实施例11～14和比较例5、6的感光体的情况下，使用通过单色仪分光得到的波长780nm、曝光能量1μW/cm²的单色光。

重复特性如下进行评价。以前述的带电和曝光操作作为1个循环，重复5000次后，与初期特性的评价同样，测定带电电位V₀、半衰减曝光量E_1/2和残留电位V_r，评价带电性、灵敏度和光响应性。

以上的测定结果如表9所示。

根据N/N环境下的初期特性的评价结果可以看出，使用通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质的实施例6～9和11～14的感光体与使用比较化合物A或B作为电荷输送物质的比较例3～6的感光体相比，半衰减曝光量E_1/2小、灵敏度高，且残留电位V_r的绝对值小、光响应性优良。此外使用通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质的实施例10的感光体尽管是单层型的，但与比较例3、4的层压型感光体相比，残留电位V_r的绝对值小、光响应性优良。

此外通过实施例6～9与实施例10的比较可以看出，实施例6～9的层压型感光体与实施例10的单层型感光体相比，半衰减曝光量E_1/2小、灵敏度高。

此外通过N/N环境下的测定结果与L/L环境下的测定结果的比较可以看出，实施例6～14的感光体在N/N环境下的测定结果与在L/L环境下的测定结果的差别小、环境稳定性优良，在L/L环境下也具有充分的灵敏度和光响应性。

此外，通过初期特性和重复特性之间的比较可以看出，实施例6～14的感光体无论是在N/N环境下还是在L/L环境下，初期特性和重复特性的差别都小，电耐久性优良。

(实施例15)

将9重量份用氧化铝(Al₂O₃)和二氧化锆(ZrO₂)表面处理的树枝状氧化钛(石原产业株式会社制造：TTO-D-1)和9重量份共聚尼龙树脂(东丽株式会社制造：CM8000)加入至41重量份1，3-二氧戊环和41重量份甲醇的混合溶剂中，用油漆振动器分散处理8小时，配制中间层用涂布液。在涂布槽中充满该中间层涂布液，将直径40mm、纵方向的长为340mm的铝制圆筒状导电性支持体浸渍在该涂布槽中然后提起，使其干燥，在导电性支持体上形成了膜厚1.0μm的中间层。

然后，将2重量份作为电荷产生物质的、具有在相对于Cu-Kα特性X射线(波长：

)的X射线衍射光谱中，至少在布拉格角2θ(误差：2θ±0.2°)27.2°处显示出衍射峰的晶体结构的氧钛酞菁(前述通式(A)中，R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰为氢原子的物质)和1重量份聚乙醇缩丁醛树脂(积水化学工业株式会社制造：ェスレックBM-S)与97重量份的甲乙酮混合，用油漆振动器分散而制成电荷产生层用涂布液。通过与先前形成的中间层同样的浸渍涂布法，将该电荷产生层用涂布液涂布在中间层上，干燥，形成膜厚0.4μm的电荷产生层。

然后，将10重量份作为电荷输送物质的如表1所示的例示化合物No.1的胺化合物和20重量份作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂(三菱ェンジニァリングプラスチックス株式会社制造：ュ一ピロンZ200)、1重量份2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和0.004重量份二甲基聚硅氧烷(信越化学工业株式会社制造：KF-96)溶解于110重量份THF中，配制电荷输送层用涂布液。通过与先前形成的中间层同样的浸渍涂布法，将该电荷输送层用涂布液涂布在先前形成的电荷产生层上后，在温度110℃下干燥1小时，形成膜厚23μm的电荷输送层。

如上制成图2所示的具有层压型的层结构的实施例15的电子照相感光体。

(实施例16、17)

除了用表1～表7中所示的例示化合物No.18或25的胺化合物代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例15同样，制成实施例16和17的电子照相感光体。

(比较例7)

除了用前述结构式(12)所示的比较化合物A代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例15同样，制成比较例7的电子照相感光体。

(实施例18)

除了在形成电荷输送层时，将作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂的量变更为25重量份以外，其余和实施例15同样，制成实施例18的电子照相感光体。

(实施例19、20)

除了在形成电荷输送层时，将作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂的量变更为25重量份，以及用表1～表7中所示的例示化合物No.25或50的胺化合物代替例示化合物No.1的胺化合物作为电荷输送物质以外，其余和实施例15同样，制成实施例19和20的电子照相感光体。

(实施例21)

除了在形成电荷输送层时，将作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂的量变更为10重量份以外，其余和实施例15同样，制成实施例21的电子照相感光体。

(参考例)

除了在形成电荷输送层时，将作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂的量变更为31重量份以外，其余和实施例15同样地，制作电子照相感光体。但是在与实施例15等量的THF中聚碳酸酯不完全溶解，电荷输送层用涂布液的粘度提高，因此追加THF，配制了聚碳酸酯树脂完全溶解的电荷输送层用涂布液，使用该涂布液形成电荷输送层。

然而，在圆筒状的感光体的纵方向端部产生因泛白现象造成的白色浑浊，不能进行以下的评价3中所示的特性评价。认为该泛白现象是由于电荷输送层用涂布液中的溶剂量过量引起的。

[评价3]

将市售的数字式复印机AR-C150(商品名，夏普株式会社制造)改造成试验用复印机，使其感光体的旋转圆周速度达到每秒117mm，将如上制作的实施例15～21和比较例7的各感光体分别安装在该试验用复印机中，如下对各感光体的耐印刷性、电特性和环境稳定性进行评价。另外，前述的数字式复印机AR-C150是一种使感光体表面带上负电进行电子照相法的负带电型图像形成装置。

(a)耐印刷性

使用试验用复印机，在4万张记录用纸上形成规定图案的测试图像后，取出安装的感光体测定感光层的膜厚d1(μm)，求出该值(d1)和制作时的感光层的膜厚d0之差，将其作为膜减少量Δd(＝d0-d1)，作为耐印刷性的指标。另外，膜厚的测定是通过光干涉法用瞬间マルチ测光システムMCPD-1100(商品名，大塚电子株式会社公司制造)进行的。

(b)电特性和环境稳定性

从试验用复印机中取出显影器，作为代替，在显影部位设置表面电位计(ジェンテック公司制造：CATE751)。使用该复印机，在温度为22℃、相对湿度65％(65％RH)常温/常湿(N/N)的环境下，测定没有通过激光进行曝光时的感光体的表面电位作为带电电位V1(V)。再测定通过激光进行曝光时的感光体的表面电位作为曝光电位VL(V)，将其作为在N/N环境下的曝光电位VL_N。带电电位V1的绝对值越大，评价带电性越好，曝光电位VL_N的绝对值越小，评价光响应性越好。

此外，在温度为5℃，相对湿度20％(20％RH)的低温/低湿(L/L)环境下，与N/N环境下同样，测定曝光电位VL(V)，将其作为L/L环境下的曝光电位VL_L。求出N/N环境下的曝光电位VL_N与L/L环境下的曝光电位VL_L之差的绝对值作为电位变动ΔVL(＝|VL_L-VL_N|)。电位变动ΔVL越小，评价环境稳定性越好。

其评价结果如表10所示。

[表10]

通过实施例15～20和比较例7之间的比较可以看出，使用通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质的实施例15～20的感光体与使用比较化合物A作为电荷输送物质的比较例7的感光体相比，在N/N环境下的曝光电位VL_N的绝对值小，通过将电荷输送物质的重量与粘合剂树脂的重量的比例(电荷输送物质/粘合剂树脂)设定为10/12以下，即使以高比例加入粘合剂树脂时，光响应性也优良。此外实施例15～20的感光体和比较例7的感光体相比，电位变动ΔVL的值小、环境稳定性优良，即使在L/L环境下也可以表现出充分的光响应性。

此外，通过实施例15～20和实施例21之间的比较可以看出，通式(1)表示的烯胺化合物的重量A和粘合剂树脂的重量B的比例(A/B)在10/30～10/12的范围内的实施例15～20的感光体与前述比例A/B超过10/12、粘合剂树脂的比例低的实施例21的感光体21相比，膜减少量Δd小，耐印刷性优良。

如上所示，可以看出通式(1)表示的本发明的胺化合物的电荷输送能力优良。此外通过使感光层中含有通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质，可以得到带电性、灵敏度和光响应性优良、且环境稳定性和电耐久性也优良的电子照相感光体。此外，通过使用通式(1)表示的本发明的胺化合物作为电荷输送物质，将电荷输送层中电荷输送物质的重量和粘合剂树脂的重量的比例(电荷输送物质/粘合剂树脂)设定为10/30以上10/12以下以提高粘合剂树脂的比例，可以提高电荷输送层的耐印刷性，而不降低光响应性。

在不脱离本发明的主旨和主要特征的范围内，本发明可以以其它的各种形态实施，因此，前述实施方式在所有方面仅是示例性的，本发明的范围在于权利要求所示的范围，不受说明书文本的任何限制，进而，在权利要求范围内的变形和改变也包含在本发明的范围内。

Claims (11)

1.如下述通式(1)表示的胺化合物，

Ar¹表示未取代的苯基或由选自C_1-3烷基、C_1-3烷氧基、C_2-8二烷基氨基、苯硫基和卤素的取代基取代的苯基；未取代的萘基或由选自C_1-3烷氧基的取代基取代的萘基；联苯基；呋喃基；未取代的噻吩基或由选自C_1-3烷基的取代基取代的噻吩基；N-乙基咔唑基；或苄基；

Ar²表示未取代的苯基或由选自C_1-3烷基、C_1-3烷氧基、C_2-8二烷基氨基、苯硫基和卤素的取代基取代的苯基；未取代的萘基或由选自C_1-3烷氧基的取代基取代的萘基；联苯基；呋喃基；未取代的噻吩基或由选自C_1-3烷基的取代基取代的噻吩基；苯并噻唑基；N-乙基咔唑基；或苄基；

Ar³表示未取代的苯基或由选自C_1-3烷基、C_1-3烷氧基、C_2-8二烷基氨基、苯硫基、卤素、C_1-5卤代烷基和苯乙烯基的取代基取代的苯基；未取代的萘基或由选自C_1-3烷氧基的取代基取代的萘基；联苯基；三联苯基；呋喃基；苯并呋喃基；蒽基；芘基；苯并噻唑基；N-乙基咔唑基；苄基；或噻吩基甲基；

Ar⁴表示氢原子；直链或支链C_1-4烷基；未取代的苯基或由选自C_1-3烷基、C_1-3烷氧基和C_2-8二烷基氨基的取代基取代的苯基；

或Ar³和Ar⁴和与它们结合的碳原子一起形成环结构，其中所述环结构选自四氢萘环、二氢蒽环、苯并环庚酮环和二苯并噻喃环；

R¹和R²各自表示氢原子；直链或支链C_1-4烷基；苯基；或噻吩基；

n表示1或2的整数，并且在n为2的情况下，两个R¹相同或不同，两个R²相同或不同；

R³表示氢原子；卤素原子；C_1-3烷基；C_1-5氟代烷基；C_2-8二烷基氨基；或C_1-3烷氧基；

m表示1至3的整数，并且当m为2或更大时，多个R³相同或不同。

2.权利要求1记载的胺化合物，其特征在于，胺化合物为上述通式(1)中n＝1的胺化合物。

3.权利要求1记载的胺化合物，其特征在于，胺化合物为下述通式(2)表示的胺化合物，

式中，R⁴和R⁵各自表示碳原子数为1～3的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基、卤原子或氢原子；j和k各自表示整数1；Ar³、Ar⁴、R³和m与通式(1)中的定义相同。

4.权利要求1记载的胺化合物，其特征在于，R³表示C_1-5全氟烷基。

5.一种电子照相感光体，具有

导电性支持体，该导电性支持体由导电性材料形成，和

感光层，该感光层设置在前述导电性支持体上，并含有电荷产生物质和电荷输送物质，

其特征在于，前述电荷输送物质含有权利要求1记载的胺化合物。

6.权利要求5记载的电子照相感光体，其特征在于，前述电荷产生物质含有氧钛酞菁化合物。

7.权利要求6记载的电子照相感光体，其特征在于，前述氧钛酞菁化合物是具有在相对于Cu-Kα特性X射线的X射线衍射光谱中，至少在布拉格角2θ为27.2°处显示衍射峰的晶体结构的氧钛酞菁化合物，其中Cu-Kα特性X射线的波长是

并且布拉格角2θ的误差是2θ±0.2°。

8.权利要求5记载的电子照相感光体，其特征在于，前述感光层具有将含有前述电荷产生物质的电荷产生层和含有前述电荷输送物质的电荷输送层层压而成的层压结构。

9.权利要求8记载的电子照相感光体，其特征在于，前述电荷输送层还含有粘合剂树脂，前述电荷输送层中通式(1)表示的胺化合物的重量A和前述粘合剂树脂的重量B的比例A/B为10/30以上，10/12以下。

10.权利要求5记载的电子照相感光体，其特征在于，在前述导电性支持体和前述感光层之间，还有中间层。

11.一种图像形成装置，其特征在于，具有

权利要求5记载的电子照相感光体，

使前述电子照相感光体带电的带电装置，

对带电的前述电子照相感光体进行曝光的曝光装置，和

对通过曝光形成的静电潜像进行显影的显影装置。

Images