CN101324761B - 含烯胺化合物的电子照相感光体,具有该感光体的图像形成装置,烯胺化合物及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含烯胺化合物的电子照相感光体，具有该感光体的图像形成装置，烯胺化合物及其制造方法。所述电子照相感光体包括将单层型感光层或层压型感光层层压到导电支持体上，所述单层型感光层包含电荷产生材料和电荷输送材料，所述层压型感光层由顺序层压含电荷产生材料的电荷产生层和含电荷输送材料的电荷输送层获得，其中单层型感光层或层压型感光层的电荷输送层包含由下列结构式(1)表示的烯胺化合物。
Figure D200810096750801A00011

Description

含烯胺化合物的电子照相感光体,具有该感光体的图像形成装置,烯胺化合物及其制造方法
相关申请的交互参考
本申请按照35 USC§119的规定要求于2007年5月10日提交的日本专利申请No.2007-126000的优先权，在此将其公开内容全文引入作为参考。
技术领域
本发明涉及一种能够有效防止由氧化气体如臭氧和NOx引起的图像缺陷的含烯胺化合物的电子照相感光体，涉及一种具有该电子照相感光体的图像形成装置，涉及一种烯胺化合物和涉及一种制造该烯胺化合物的方法。
背景技术
使用电子照相技术形成图像的电子照相系统中的图像形成装置(以下还称为“电子照相装置”)广泛应用于复印机、印刷机、传真机等。
在电子照相装置中，通过以下涉及的电子照相过程形成图像。首先，使装置中设置的电子照相感光体(以下还称作“感光体”)的感光层带电，然后，进行曝光从而形成静电潜像。将形成的静电潜像显影，从而形成调色剂图像。然后，将形成的调色剂图像在转印材料如记录纸上转印和定影，从而在转印材料上形成所需的图像。
目前，电子照相技术不仅应用于复印机领域，而且应用于以往使用银盐照相技术的印刷版材、幻灯片、显微胶片等领域。这些技术还应用于使用激光器、发光二极管(缩写：LED)、阴极射线管(缩写：CRT)等作为光源的高速印刷机。随着电子照相技术应用范围的扩展，对电子照相感光体的要求也正在高速扩大。
作为感光体，广泛使用具有以无机光电导材料如硒、氧化锌或硫化镉为主要成分的感光层的无机感光体。
虽然无机感光体某种程度上具有作为感光体的基础特性，然而，无机感光体具有以下缺点：难以形成感光层的膜、缺乏可塑性并且制造成本高。另外，无机光电导材料一般毒性高，因此在制造和处理上存在大的限制。
如上所述，因为这些无机光电导材料和使用这些无机光电导材料的无机感光体存在许多缺点，所以进行了有机光电导材料的研究与开发。
近年来，广泛地研究和开发了有机光电导材料。有机光电导材料不仅应用于静电记录元件，而且开始应用于传感器元件、有机电致发光(缩写：EL)元件等。
使用有机光电导材料的有机感光体具有以下好处：感光层成膜性好，可挠性优良，重量轻和透明性高，因此，通过适当的增感方法可以容易设计对宽波长范围的光具有高灵敏度的感光体。因此，有机感光体正逐渐作为主流感光体被开发。
尽管有机感光体在早期灵敏度和耐久性方面存在缺点，但是通过电荷产生功能和电荷输送功能分配给不同材料的功能分离型感光体的开发，这些缺点已经得到了显著改善。此外，这些功能分离型感光体除了上述有机感光体的优点之外，还具有感光层的构成材料可以宽范围选择从而可以比较容易地制造具有所需特性感光体的优点。
作为这种有机感光体的结构，已经提出了各种各样的结构，这些结构包括单层结构，其中电荷产生材料和电荷输送材料(还称作“电荷转移材料”)都分散在粘合剂中，所述粘合剂中然后应用于支持体和层压结构，或相反的双层型结构，其中通过将电荷产生材料分散在粘合剂中获得的电荷产生层和通过将电荷输送材料分散在粘合剂树脂中获得的电荷输送层以顺序或反序形成于支持体上。这些结构之中，将电荷输送层层压在电荷产生层上的功能分离型感光体具有优良的电子照相特性和耐久性。
因此，由于其高材料选择自由度，感光体特性可以采用多种设计，并因此广泛用于实际应用中。
作为功能分离型感光体中所用的电荷产生材料，研究了多种材料如酞菁颜料、斯夸琳(squarylium)染料、偶氮颜料、茈颜料、多环醌颜料、花青染料、方形酸染料和吡喃鎓盐类染料，以及提出了耐光性强和电荷产生能力高的各种材料。
另外，作为电荷输送材料，已知各种化合物，其包括吡唑啉化合物、腙化合物、三苯胺化合物、芪化合物和烯胺化合物。
对具有所提出或研究的结构的感光体，要求其具有各种性能如高速运转性、耐久性和感光稳定性。对于感光体的特性，对应于反转显影体系电子照相装置如激光印刷机而言，需要同时具备针对高速运转的高感光性和通过改善耐磨性改善的耐久性(＝长使用寿命)和感光稳定性。此外，对于例如在激光印刷机中使用的感光体来说，需要具有在反复使用中的较高图像可靠性和稳定性。
然而，这些感光体的耐久性通常比无机型感光体更差，这被认为是这些感光体的一大缺点。耐久性大致分为照相性耐久性如灵敏度、残留电位、带电能力和图像雾度，和机械耐久性如由摩擦所引起的感光体表面的磨损和刮涂。已知照相性的耐久性损坏的主要原因为臭氧、NOx(氧化氮)和在感光体表层所含电荷输送材料中由光照射引起的损坏。在当前情形下，由各种骨架构成并在多方面提出的许多电荷输送材料不能令人满意，尽管其在耐久性方面有所改善。
另外，感光体在系统中反复使用。在系统中，需要感光体始终呈现恒定稳定的照相特性。在当前情形下，对于这种稳定性和耐久性，迄今还没有获得满足这些性能的结构。
特别是，感光体的重复使用导致电位降低、残留电位升高和灵敏度变化，造成复印质量损坏，从而使感光体不能再使用。尽管并非所有损坏原因都是清楚的，但认为某些原因是这样。
已经弄清楚电晕放电/带电装置发出的氧化气体如臭氧和氧化氮等对感光层具有显著的损害。这些氧化气体以化学方式改变感光体中的材料，从而造成各种特性改变。这些氧化气体造成例如带电电位降低、残留电位升高和由表面电阻减少引起的分辨率减少，结果在输出图像上产生图像灰雾如白点和黑带，这显著损坏了图像质量并由此缩短了感光体的寿命。对于这种现象，已经提出了包括将电晕带电器周围的气体有效排除并替换以避免气体对感光体的直接影响这种想法的建议，和其中向感光层添加抗氧化剂和稳定剂以防止感光体损坏的方案。
例如，在公开号为SHO 62-105151日本未审专利公开中公开了向感光层中添加具有三嗪环和受阻酚骨架的抗氧化剂，在公开号为SHO63-18355的日本未审专利公开中还公开了向感光层中添加特定受阻胺。在公开号为SHO 63-4238、SHO 63-216055和HEI 3-172852的每种日本未审公开中还公开了向感光层中添加三烷基胺和芳族胺。在公开号为HEI 5-158258的日本未审专利公开中还公开了向感光层中加入胺二聚物。然而，这些措施仍然不能解决问题。
发明内容
根据本发明的第一方面，提供了一种感光体，包括将单层型感光层或层压型感光层层压到导电支持体上，所述单层型感光层包含电荷产生材料和电荷输送材料，所述层压型感光层通过顺序层压含电荷产生材料的电荷产生层和含电荷输送材料的电荷输送层获得，其中上述单层型感光层或层压型感光层的电荷输送层包含由下列结构式(1)表示的烯胺化合物：
Figure S2008100967508D00051
其中Ar1和Ar2可以相同或不同，分别表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的环烷基或可以具有取代基的一价杂环残基；
Y1和Y2可以相同或不同，表示可以具有取代基的直链或支链亚烷基；
E表示选自下列结构式(i)、(ii)和(iii)的烯胺基：
Figure S2008100967508D00052
其中Ar3、Ar4、Ar5和Ar6可以相同或不同，分别表示可以具有取代基的芳基；R1表示可以具有取代基的烷基；R2表示可以具有取代基的直链或支链亚烷基、氧原子或硫原子。
另外，根据本发明的第二方面，提供了一种图像形成装置，包括上述感光体、使上述感光体带电的带电工具(means)、使上述带电感光体曝光的曝光工具和使经曝光形成的静电潜像显影的显影工具。
此外，根据本发明的第三方面，提供了一种由下列结构式表示的烯胺化合物：
另外，根据本发明的第四方面，提供了一种制造烯胺化合物的方法，该方法包括使由下列结构式表示的二苄胺：
Figure S2008100967508D00062
与由下列结构式表示的二苯乙醛接触：
Figure S2008100967508D00071
从而在酸催化剂的存在下进行脱水缩合反应，从而获得上述烯胺化合物。
附图说明
图1是表示根据本发明的单层型感光体的主要部分结构的示意剖面图；
图2是表示根据本发明的单层型感光体的主要部分结构的示意剖面图；
图3是表示根据本发明的单层型感光体的主要部分结构的示意剖面图；
图4是表示根据本发明的单层型感光体的主要部分结构的示意剖面图；
图5是表示根据本发明的层压型感光体的主要部分结构的示意剖面图；
图6是表示根据本发明的层压型感光体的主要部分结构的示意剖面图；
图7是表示根据本发明的层压型感光体的主要部分结构的示意剖面图；
图8是表示根据本发明的层压型感光体的主要部分结构的示意剖面图；和
图9是表示根据本发明的图像形成装置结构的侧面图。
具体实施方式
特别地，如上所述的常规技术迄今未能获得赋予足够耐臭氧性的效果，同时例如通过添加抗氧化剂损坏照相特性如感光性和残留电位的这种实际不利的影响在目前仍然存在。因此，希望提出一种在耐臭氧性方面有提高并对电子照相特性没有有害影响的新材料。
因此，本发明目的是提供一种新的烯胺化合物，该化合物可用于提供在耐臭氧性方面优越并对其它特性没有有害影响的感光体，并提供一种制造该烯胺化合物的方法，使用该烯胺化合物的感光体和具有该感光体的图像形成装置。
本发明的发明人经过认真研究，结果出人意料地发现了特定烯胺化合物在耐臭氧性方面优越，并且对照相特性完全没有有害影响，以及非常适用于感光体和具有该感光体的图像形成装置，从而完成了本发明。
本发明的感光体包括将单层型感光层或层压型感光层层压在导电支持体上，所述单层型感光层包含电荷产生材料和电荷输送材料，所述层压型感光层通过顺序层压含电荷产生材料的电荷产生层和含电荷输送材料的电荷输送层获得，其中上述单层型感光层或层压型感光层的电荷输送层包含由上述结构式(1)表示的烯胺化合物。
当本发明的烯胺化合物混入含有机光电导材料的感光层中时，它产生高耐臭氧性效果并且对照相特性没有有害影响。这种烯胺化合物适用作与有机光电导材料一起使用的化合物。
因此，如果本发明的烯胺化合物是在例如感光体的感光层中的化合物，则它可以提供一种具有耐臭氧性效果并且在耐久性和环境稳定性方面优越的感光体。
另外，由于优良的耐臭氧性效果，即使用于高速照相过程中，本发明的感光体也可以提供高质量的图像。
因此，通过使用本发明的感光体，即使长时间反复使用，也保证了在耐臭氧性效果方面优越的高质量图像。
此外，本发明的感光体在感光层中包含本发明的烯胺化合物，并因此在耐臭氧性效果以及伴随感光体寿命增加的感光体休止记忆现象方面优越。
因此，在本发明的图像形成装置中，可以在各种环境下长时间稳定形成没有任何图像缺陷的高质量图像。
另外，本发明的感光体即使在高速电子照相过程中也可以提供高质量图像，因此，在本发明的图像形成装置中可以增加图像形成率。
此外，根据产生烯胺化合物的方法，烯胺化合物可以简单地通过在酸催化剂的存在下，由相应醛化合物和仲胺化合物的脱水缩合反应获得。
因此，在如此制造方法中获得的化合物完全不受担心对照相特性有害影响的金属化合物的污染，并可以通过简单方法以高纯度获得，不需要提取工艺如液体分离。
在由结构式(1)表示的烯胺化合物中，就作为化学材料的分解、变质等的化学稳定性；原料获取的容易性；制造容易性和收率水平；制造成本等方面而言，优选由下列子结构式(2)表示的那些，并且更加优选由下列子结构式(3)表示的那些：
Figure S2008100967508D00101
其中Ar1和Ar2与结构式(1)中的定义相同；并且n和m可以相同或不同，分别表示1-3的整数；和
其中Ar1和Ar2与结构式(1)的定义相同，并且n和m与子结构式(2)的定义相同。
下文将解释结构式(1)、子结构式(2)和子结构式(3)中的取代基。
Ar1和Ar2中可以具有取代基的芳基的实例包括可以由具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有2-6个碳原子的二烷基氨基或卤素原子取代的芳基。
芳基的具体实例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、甲氧基苯基、甲基甲氧基苯基、叔丁基苯基、4-二乙氨基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、萘基、甲氧基萘基、四氢萘基和二异丙氨基苯基。这些基团之中，特别优选苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、1-萘基、2-四氢萘基、6-四氢萘基和二异丙氨基苯基。
Ar1和Ar2中可以具有取代基的环烷基的实例包括可以由具有1-4个碳原子的烷基取代的环烷基。
环烷基的具体实例包括环己基、环戊基和4，4-二甲基环己基。这些基团之中，优选环己基。
Ar1和Ar2中可以具有取代基的一价杂环残基的实例包括可以由具有1-4个碳原子的烷基取代的一价杂环残基。
一价杂环残基的具体实例包括四氢呋喃基、四氢吡喃基、四甲基四氢呋喃基、呋喃基、4-甲基呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基和硫茚基。这些基团之中，特别优选呋喃基和苯并呋喃基。
Y1和Y2中可以具有取代基的直链或支链亚烷基包括可以由具有1-4个碳原子的烷基取代的亚烷基。
亚烷基的具体实例包括甲撑、乙撑(二甲撑)、丙撑(三甲撑)和2，2-二甲基丙撑。这些基团之中，特别优选甲撑和乙撑。
烯胺基E是选自结构式(i)、(ii)和(iii)的烯胺基。下文将解释烯胺基的取代基。
Ar3、Ar4、Ar5和Ar6中可以具有取代基的芳基的实例包括可以由具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有2-6个碳原子的二烷基氨基或卤素原子取代的芳基。
芳基的具体实例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、甲氧基苯基、甲基甲氧基苯基、叔丁基苯基、4-二乙氨基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、萘基和甲氧基萘基。这些基团之中，特别优选苯基、对甲苯基、对氯苯基和2-萘基。
R1中可以具有取代基的烷基的实例包括具有1-4个碳原子的烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基(1-甲基丙基)和三氟甲基。这些基团之中，特别优选甲基、异丁基和三氟甲基。
R2中可以具有取代基的直链或支链亚烷基的实例包括可以由具有1-4个碳原子的烷基取代的亚烷基。
亚烷基的具体实例包括甲撑、乙撑(二甲撑)、丙撑(三甲撑)、2，2-二甲基丙撑和乙烯氧基。这些基团之中，特别优选乙撑、丙撑和乙烯氧基。
E优选为由结构式(i)表示的基团，其中Ar3和Ar4分别是苯基，例如E为由子结构式(2)表示的基团；或者E优选为由结构式(iii)表示的基团，其中Ar6和R2分别是苯基和丙撑，例如E为由子结构式(3)表示的基团。
以下将给出根据本发明的由结构式(1)表示的烯胺化合物的具体实例。
这些实例之中，优选为例示化合物1、2、3、7、12、17和24，特别优选例示化合物1。
Figure S2008100967508D00131
      例示化合物1                 例示化合物2                           例示化合物3
Figure S2008100967508D00132
      例示化合物4                  例示化合物5                         例示化合物6
Figure S2008100967508D00133
     例示化合物7                   例示化合物8                          例示化合物9
Figure S2008100967508D00141
     例示化合物10                    例示化合物11                  例示化合物12
Figure S2008100967508D00142
    例示化合物13                     例示化合物14                  例示化合物15
Figure S2008100967508D00143
   例示化合物16                     例示化合物17                  例示化合物18
Figure S2008100967508D00151
  例示化合物19                   例示化合物20                  例示化合物21
  例示化合物22                      例示化合物23               例示化合物24
Figure S2008100967508D00153
   例示化合物25                         例示化合物26                 例示化合物27
Figure S2008100967508D00154
   例示化合物28                   例示化合物29                    例示化合物30
Figure S2008100967508D00155
   例示化合物31                    例示化合物32                    例示化合物33
根据本发明的由结构式(1)表示的烯胺化合物由下列方法制造。当烯胺基E是(i)时，通过由结构式(4)表示的醛化合物和由结构式(5)表示的仲胺化合物之间的脱水缩合反应，可以以高产率简单制造具有高纯度的目标化合物。
Figure S2008100967508D00161
其中Ar3和Ar4的含义与结构式(1)中的定义相同。
Figure S2008100967508D00162
其中Ar1、Ar2、Y1和Y2的含义与结构式(1)中的定义相同。
这种脱水缩合反应可以如下进行。
将由结构式(4)表示的醛化合物和几乎等摩尔的由结构式(5)表示的仲胺化合物溶于溶剂中，向其中添加酸催化剂以在加热下反应。在反应期间，水作为副产物生成并阻碍反应，因此通过共沸蒸馏将产生的水连同溶剂一起从体系中移除。在反应结束后，将沉淀过滤分离并从单一或混合的乙醇、甲醇和乙酸乙酯溶剂体系中再结晶，藉此可以以高产率简单地获得具有高纯度的预期材料。
只要对于上述反应是惰性并能溶解或分散反应底物和酸催化剂，任何溶剂都可以用作上述溶剂，并没有任何特定限制。溶剂的具体实例包括芳族烃如甲苯、二甲苯和氯苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚和1，4-二噁烷和醇如丁醇。这些溶剂可以单独使用或者以两种或更多种的组合形式使用。
溶剂的使用量没有特别限制。可以根据反应条件如反应底物的使用量、反应温度和反应时间，选择适当的量以使反应顺利进行。
酸催化剂的实例包括对甲苯磺酸、樟脑磺酸和对甲苯磺酸吡啶鎓。
基于1摩尔当量的由结构式(4)表示的醛化合物，要添加的酸催化剂的量为1/10-1/1000摩尔当量，优选为1/25-1/500摩尔当量，更优选为1/50-1/200摩尔当量。
由结构式(1)表示的烯胺化合物例如可以通过使用表1中制造例1-7所示的由结构式(4)表示的醛化合物和由结构式(5)表示的仲胺化合物作为原料制造。
根据本发明的烯胺化合物在耐臭氧性方面优越。因此，在感光层(特别是电荷输送层)中包含本发明烯胺化合物的感光体具有优良的电子照相特性，能够抵抗从系统生成的臭氧和氧化氮的影响，即使重复使用也能提供稳定特性和图像质量并可获得非常高的耐久性。
特别地，由下列结构式表示的烯胺化合物是一种新的化合物。
Figure S2008100967508D00181
由上述结构式表示的烯胺化合物可以通过在酸催化剂的存在下由下列结构式表示的二苄胺：
Figure S2008100967508D00182
和由下列结构式表示的二苯乙醛：
Figure S2008100967508D00183
之间的脱水缩合反应制造。
接下来，将解释本发明的感光体的结构。
图1-8是表示本发明感光体的主要部分的示意剖面图。
图1-4是表示具有由一个感光层构成的单层型感光层的单层型感光体的主要部分的示意剖面图。
另外，图5-8是具有由电荷产生层和电荷输送层构成的层压型感光层(以下还称为“功能分离型感光层”)的层压型感光体(以下视情况而称为“功能分离型感光体”)的主要部分的示意剖面图。尽管本发明的感光体可以是其中电荷产生层和电荷输送层以逆序形成的逆双层型层状结构，但优选为上述层压型。
在图1的感光体11中，单层型感光层2形成于导电支持体1上。
在图2的感光体12中，单层型感光层2和表面保护层5顺序形成于导电支持体1上。
在图3的感光体13中，中间层6和单层型感光层2顺序形成于导电支持体1上。
在图4的感光体14中，中间层6、单层型感光层2和表面保护层5顺序形成于导电支持体1上。
在图5的感光体15中，通过顺序层压电荷产生层3和电荷输送层4制备的层压型感光层7形成于导电支持体1上。
在图6的感光体16中，通过顺序层压电荷产生层3和电荷输送层4制备的层压型感光层7和表面保护层5顺序形成于导电支持体1上。
在图7的感光体17中，中间层6与通过顺序层压电荷产生层3和电荷输送层4制备的层压型感光层7顺序形成于导电支持体1上。
在图8的感光体18中，中间层6、通过顺序层压电荷产生层3和电荷输送层4制备的层压型感光层7和表面保护层5顺序形成于导电支持体1上。
(导电支持体1(感光体用素管(raw tube)))
对于导电支持体构成材料范围没有特别限制，只要它是本领域中常用的材料。
构成材料的具体实例包括金属材料如铝、铝合金、铜、锌、不锈钢和钛；聚合物材料如聚对苯二甲酸乙二酯、聚酰胺、聚酯、聚甲醛和聚苯乙烯，以及在基底材料如硬质纸或玻璃的表面上层压金属箔获得的材料、涂布金属材料获得的材料、或者气相沉积或涂布导电化合物如导电聚合物、氧化锡和氧化铟的层获得的材料。
导电支持体的形状不局限于如图1-8所示的片状，并且可以是圆筒状、圆柱状或环形带状。
根据需要，在并非不利影响图像质量的范围内，可以对导电支持体1的表面进行阳极氧化涂膜处理、使用化学品或热水的表面处理、着色处理或漫反射处理如表面粗糙化处理。
当本发明的感光体用于使用激光作为曝光光源的电子照相过程中时，漫反射处理特别有效。特别地，在使用激光作为曝光光源的电子照相过程中，激光的波长一致。因此，存在这样的情形，其中入射激光与感光材料反射的光相互干涉，导致图像上出现干涉条纹，造成图像缺陷。在这一方面，通过对导电支持体的表面进行漫反射处理，从而可以防止由于波长一致的激光的干涉造成的图像缺陷。
(单层型感光层2)
单层型感光层包含电荷产生材料、电荷输送材料、本发明的烯胺化合物和粘合剂树脂。
电荷产生材料能够吸收光，从而生成电荷。
作为电荷产生材料，可以使用本领域常用的化合物。
对于电荷产生材料有效的材料的具体实例包括有机颜料或染料如偶氮类颜料(例如单偶氮类颜料、双偶氮类颜料和三偶氮类颜料)、靛蓝类颜料(例如靛蓝和硫靛蓝)、茈类颜料(例如茈酰亚胺和茈酸酐)、多环醌类颜料(例如蒽醌和芘醌)、酞菁类颜料(例如金属酞菁和X型非金属酞菁)、斯夸琳(squarylium)染料、吡喃鎓盐和硫代吡喃鎓盐、三苯甲烷类染料和无机材料如硒和非晶硅。这些化合物可以单独使用或者以两种或更多种的组合形式使用。
这些电荷产生材料中，优选酞菁类颜料如金属酞菁和X型非金属酞菁，特别优选氧钛酞菁。
酞菁类颜料具有高电荷产生效率和电荷注入效率，吸收光生成大量电荷，并且可以将生成的电荷注入单层型感光层所含的电荷输送材料中，而不将生成的电荷蓄积在其中，从而将注入电荷顺利地输入电荷输送层中。因此，可以获得具有高灵敏度和高分辨率的感光体。在随后将描述的层压型感光体中也可以获得同样的效果。
另外，电荷产生材料可以与增感染料组合使用。
这些增感染料的实例包括以甲基紫、结晶紫、夜光蓝(Night Blue)和维多利亚蓝(Victoria Blue)为代表的三苯甲烷型染料；以红霉素、若丹明B、若丹明3R、吖啶橙和Flapeocine为代表的吖啶染料；以亚甲蓝和亚甲绿为代表的噻嗪染料；以卡普里蓝(Capri Blue)和麦尔多拉蓝(Meldola′s Blue)为代表的噁嗪染料；花青染料，苯乙烯基染料，吡喃鎓盐染料或硫代吡喃鎓盐染料。
电荷输送材料能够容纳和输送在电荷产生材料中生成的电荷，并且包括空穴输送材料和电子输送材料。
作为空穴输送材料，可以使用本领域常用的化合物。
空穴输送材料的具体实例包括咔唑衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、咪唑啉酮衍生物、咪唑烷衍生物、双咪唑烷衍生物、苯乙烯基化合物、腙化合物、多环芳香族化合物、吲哚衍生物、吡唑啉衍生物、噁唑酮衍生物、苯并咪唑衍生物、喹唑啉衍生物、苯并呋喃衍生物、吖啶衍生物、吩嗪衍生物、氨基芪衍生物、三芳基胺衍生物、三芳基甲烷衍生物、苯二胺衍生物、芪衍生物、烯胺衍生物和联苯胺衍生物、主链或侧链具有由这些化合物衍生的基团的聚合物(例如，聚N-乙烯基咔唑和聚1-乙烯基芘、乙基咔唑甲醛树脂、三苯基甲烷聚合物和聚9-乙烯基蒽)。
另外，作为电子输送材料，可以使用本领域常用的化合物。
具体的实例包括苯醌衍生物、四氰乙烯衍生物、四氰对醌二甲烷衍生物、芴酮衍生物、呫吨酮衍生物、菲醌衍生物、邻苯二甲酸酐衍生物和联苯醌衍生物。这些电荷输送材料可以单独使用或者以两种或更多种的组合形式使用。
作为粘合剂树脂，可以使用例如为了提高单层型感光层的机械强度和耐久性而使用的并且在本领域是常用的树脂。优选与本发明的烯胺化合物具有高相容性的粘合剂树脂。
粘合剂树脂的具体实例包括热塑性树脂如聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、乙烯基类树脂如聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚酯、聚酯碳酸酯、聚砜、聚芳酯、聚酰胺、甲基丙烯酸树脂、丙烯酸树脂、聚醚、聚丙烯酰胺和聚苯醚；热固性树脂如苯氧基树脂、环氧树脂、硅树脂、聚氨酯、酚醛树脂、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、苯氧基树脂、聚乙烯醇缩丁醛和聚乙烯醇缩甲醛，这些树脂的部分交联材料，包含这些树脂所含的两种或更多种结构单元的共聚物树脂(绝缘树脂如氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物树脂、氯乙烯/乙酸乙烯酯/马来酸酐共聚物树脂和丙烯腈/苯乙烯共聚物树脂)。这些粘合剂树脂可以单独使用或者以两种或更多种的组合形式使用。
这些树脂之中，优选聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯和聚苯醚，因为这些材料与本发明的烯胺化合物具有特别高的相容性，体积电阻值为1013Ω以上，因此它们具有高电绝缘性，另外在成膜能力和电位特性方面优越，并且特别优选使用聚碳酸酯。
尽管电荷输送材料与本发明的烯胺化合物的比例没有特别限制，但是该比例优选如下：当电荷输送材料的量为A和烯胺化合物的量为B时，A/B的比优选为100/0.1或更多和100/20或更少。
当基于100重量份的电荷输送材料，烯胺化合物的量小于0.1重量份时，则存在的情形是烯胺化合物具有非常小的效果。
另一方面，当基于100重量份的电荷输送材料，本发明的烯胺化合物的量超过20重量份时，烯胺化合物与电荷输送材料比高并且产生诸如灵敏度受损的现象。
另外，单层型感光层还可以包含添加剂如本领域通常使用的抗氧化剂。这些添加剂提高感光层形成用涂布液的稳定性从而延长溶液寿命，并且使用该涂布溶液制造的感光体的氧化杂质量减少，因而改善了感光体的耐久性，这是人们所希望的。
抗氧化剂的实例包括受阻酚衍生物和受阻胺衍生物。
尽管对于电荷输送材料与要使用的抗氧化剂的比例没有特别限制，但是基于100重量份的电荷输送材料，该比例优选为0.1-10重量份。当抗氧化剂的使用量小于0.1重量份时，下文所述感光层形成用涂布液的稳定性和感光体耐久性的提高效果不充分，而当抗氧化剂的量超过10重量份时，则对感光体的电特性带来不利影响。
尽管对于粘合剂树脂与烯胺化合物、电荷产生材料、电荷输送材料和根据需要附加的添加剂的比例没有特别限制，但是基于总量，粘合剂树脂优选为大约55-70重量％。
当粘合剂树脂的比例小于55重量％时，则担心降低单层型感光层的膜强度，而相反，当比例超过70重量％时，则担心损坏单层型感光层的功能。然而，当形成表面保护层时，将粘合剂树脂的比例设计成小于55重量％。
单层型感光层2可以通过以下方式形成。具体地，将本发明的烯胺化合物、电荷产生材料、电荷输送材料、粘合剂树脂和根据需要的添加剂如抗氧化剂溶解或分散在适当的溶剂中，从而制备感光层形成用涂布液。然后，将该涂布液涂布到导电支持体1的表面上或形成于导电支持体1上的中间层6的表面上。然后，将支持体干燥以除去有机溶剂，因此可以形成单层感光层。具体来讲，例如将构成材料溶液溶解或分散到通过将粘合剂树脂溶解到有机溶剂中制备的粘合剂溶液中，从而制备单层型感光层形成用涂布液。
有机溶剂的实例包括芳族烃如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、二苯基甲烷、二甲氧基苯和二氯苯；卤代烃类如二氯甲烷、二氯乙烷和四氯丙烷；醚如四氢呋喃(THF)、二噁烷、二苄醚、二甲氧基甲基醚和1，2-二甲氧基乙烷；酮如甲基乙基酮、环己酮、苯乙酮和异佛尔酮；酯如苯甲酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丁酯；含硫的溶剂如二苯硫；氟类溶剂如六氟异丙醇；和非质子性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺。这些化合物可以单独使用或者以两种或更多种的组合形式使用。另外，可以使用通过向上述溶剂中添加醇、乙腈或者甲基乙基酮获得的混合溶剂。
在将构成材料溶解或分散于树脂溶液之前，可以将电荷产生材料及其它添加剂进行预研磨。
预研磨可以使用一般研磨机如球磨机、砂磨机、精磨机、振动磨机或超声波分散机进行。
将构成材料溶解或分散在树脂溶液中可以使用一般分散机如油漆振摇机、球磨机或砂磨机进行。此时，优选选择适当的分散条件以防止出现由构成容器和分散机的构件磨损生成的杂质并混入涂布液的现象。
涂布单层型感光层形成用涂布液的方法的实例包括辊涂、喷涂、刮涂、环涂和浸涂。
尽管对于单层型感光层的膜厚度没有特别限制，但其优选为5-100μm，更优选为10-50μm。当单层型感光层的膜厚度小于5μm时，担心降低感光体表面的电荷保持力，而当单层型感光层的膜厚度超过100μm时，担心降低感光体的产率。
(层压型感光层7)
层压型感光层由电荷产生层3和电荷输送层4构成。
(电荷产生层3)
电荷产生层3包含电荷产生材料和粘合剂树脂。
作为电荷产生材料，可以使用与单层型感光层所含的相同电荷产生材料的一种或两种或更多种。
作为粘合剂树脂，可以使用与单层型感光层所含的相同粘合剂树脂的一种或多种或更多种。
尽管电荷产生材料与所用粘合剂树脂的比例没有特别限制，但基于电荷产生材料和粘合剂树脂的总量，优选包含10-99重量％的电荷产生材料，其余部分为粘合剂树脂。
当电荷产生材料的比例小于10重量％时，担心灵敏度降低，而当电荷产生材料的比例超过99重量％时，不仅电荷产生层的膜强度降低而且电荷产生材料的分散性也降低，并且因此粗大粒子增多，从而在通过曝光待消去的部分之外的表面上电荷减少，因此，担心产生图像缺陷，特别是在白底上附着调色剂而形成的微小黑点被称为黑斑的图像灰雾。
根据需要，除上述两种必须组分外，电荷产生层可以适量包含选自空穴输送材料、电子输送材料、抗氧化剂、分散稳定剂和增感剂中的一种或两种或更多种。这提高了感光体的电位特性以及提高了下文所述电荷产生层形成用涂布液的稳定性，抑制了感光体在重复使用中的疲劳劣化，能够提高感光体的耐久性。
电荷产生层3的形成可以如下进行，通过将电荷产生材料、粘合剂树脂和根据需要的其它添加剂溶解或分散于适当有机溶剂中，从而制备电荷产生层形成用涂布液，将该涂布液涂布到导电支持体1的表面上或形成于导电支持体1上的中间层6的表面上，然后将涂层干燥以除去溶剂。具体来讲，将电荷产生材料和根据需要的其它添加剂溶解或分散于通过粘合剂树脂溶解于有机溶剂中制备的树脂溶液中，从而制备电荷产生层形成用涂布液。
其它步骤及其它条件与单层型感光层的形成一致。
作为有机溶剂，可以使用与制备单层型感光层形成用涂布液相同的溶剂的一种或两种或更多种。
尽管对于电荷产生层3的膜厚度没有特别限制，但其优选为0.05-5μm，更优选为0.1-1μm。当电荷产生层的膜厚度小于0.05μm时，光吸收率降低并且担心灵敏度降低，而当电荷产生层膜厚度超过5μm时，电荷产生层内部的电荷输送成为消去感光体表面电荷过程的速率决定步骤，因此担心灵敏度降低。
(电荷输送层4)
电荷输送层4包含电荷输送材料、本发明的烯胺化合物和粘合剂树脂。
作为本发明的烯胺化合物，可以使用与单层型感光层中所含的相同烯胺化合物的一种或两种或更多种。
作为粘合剂树脂，可以使用与单层型感光层中所含的相同粘合剂树脂的一种或两种或更多种。
电荷输送材料与本发明的烯胺化合物的比例与单层型感光层的情况相同。
电荷输送材料与粘合剂树脂的比例与单层型感光层的情况相同。
除上述三种必须组分之外，根据需要，电荷输送层可以包含与单层型感光层中所含相同的添加剂如抗氧化剂。
电荷输送层的形成可以如下进行，通过将电荷输送材料、本发明的烯胺化合物、粘合剂树脂和根据需要的其它添加剂溶解或分散于适当的有机溶剂中，从而制备电荷输送层形成用涂布液，将该涂布液涂布到电荷产生层3的表面，然后将涂层干燥以除去有机溶剂。具体来讲，将电荷输送材料、本发明的烯胺化合物和根据需要的其它添加剂溶解或分散于通过粘合剂树脂溶解于有机溶剂中制备的树脂溶液中，从而制备电荷输送层形成用涂布液。
其它步骤及其它条件与单层型感光层的形成一致。
尽管对于电荷输送层4的膜厚度没有特别限制，但其优选为5-50μm，更优选为10-40μm。当电荷输送层的膜厚度小于5μm时，担心感光体表面的电荷保持力降低，而当电荷输送层的膜厚度超过50μm时，担心感光体的分辨率降低。
(表面保护层)
表面保护层5具有提高感光体耐久性的能力并包含电荷输送材料和粘合剂树脂。
作为电荷输送材料，可以使用与单层型感光层中所含的相同电荷输送材料的一种或两种或更多种。
作为粘合剂树脂，可以使用与单层型感光层中所含的相同粘合剂树脂的一种或两种或更多种。
表面保护层5的形成可以如下进行，通过将电荷输送材料、粘合剂树脂等溶解或分散于适当的有机溶剂中，从而制备表面保护层形成用涂布液，将该涂布液涂布到单层型感光层2的表面上或层压型感光层7的表面上，然后将涂膜干燥以除去有机溶剂。作为在此使用的有机溶剂，可以使用与感光层2形成中使用的相同的溶剂。
其它步骤及其它条件与单层型感光层的形成一致。
作为有机溶剂，可以使用与制备单层型感光层形成用涂布液相同的溶剂的一种或两种或更多种。
尽管对于表面保护层5的膜厚度没有特别限制，但优选其为0.5-10μm，更优选为1-5μm。当表面保护层5的膜厚度小于0.5μm时，担心降低感光体表面的耐刮擦性，因此担心造成耐久性差，而当膜厚度超过10μm时，担心感光体的分辨率降低。
(中间层6)
本发明的感光体优选在导电支持体和单层型感光层或层压型感光层之间具有中间层。
中间层具有防止电荷从导电支持体注入单层型感光层或层压型感光层的能力。具体地，中间层用于抑制单层型感光层或层压型感光层的带电性降低，限制待通过曝光消去的部分以外的部分的表面电荷减少，从而防止出现图像缺陷如灰雾。特别地，中间层防止出现图像缺陷并且特别是在利用反转显影处理形成图像时，防止在白底形成由调色剂构成的微小黑点即被称为黑斑的图像灰雾。
另外，通过用中间层涂布导电支持体的表面可以减轻导电支持体的表面缺陷即凹凸度而使表面均匀，提高单层型感光层或层压型感光层的成膜能力，并提高导电支持体与单层型感光层或层压型感光层之间的粘附性(粘合能力)。
中间层的形成例如可以如下进行，通过将树脂材料溶解于适当的溶剂中以制备中间层形成用涂布液，并通过将该涂布液涂布于导电支持体的表面，接着干燥以除去有机溶剂。
树脂材料的实例除了单层型感光层所含的同样粘合剂树脂之外，包括天然高分子材料如酪蛋白、明胶、聚乙烯醇和乙基纤维素。这些树脂材料可以单独使用或者以两种或更多种的组合形式使用。
用于溶解或分散树脂材料的溶剂的实例包括水，醇如甲醇、乙醇和丁醇，甘醇醚如甲基卡必醇和丁基卡必醇，以及将这些溶剂的两种或更多种混合获得的混合溶剂。
其它步骤及其它条件与单层型感光层的形成一致。
另外，中间层形成用涂布液可以包含金属氧化物粒子。
金属氧化物粒子保证可以容易地调节中间层的体积电阻，可以进一步抑制电荷注入单层型感光层或层压型感光层中，同时还可以在各种环境下保持感光体的电特性。
金属氧化物粒子的实例包括氧化钛、氧化锌、氧化铝、氢氧化铝和氧化锡粒子。
当中间层形成用涂布液中树脂材料和金属氧化物粒子的总含量设为C并且溶剂的含量设为D时，(C/D)的体积比优选为1/99-40/60(重量比＝0.01-0.67)，并且特别优选为2/98-30/70(重量比：0.02-0.4)。
此外，树脂材料的含量(E)与金属氧化物粒子的含量(F)的体积比(E/F)优选为1/99-90/10(重量比＝0.01-9.0)，并且更优选为5/95-70/30(重量比：0.05-2.33)。
尽管中间层的膜厚度没有特别限制，但优选为0.01-20μm，并且特别优选为0.1-10μm。当中间层的膜厚度小于0.01μm时，得到的中间层基本不起作用，并担心不能获得通过随后涂布表面而形成的均匀表面，而当中间层的膜厚度超过20μm时，它难以形成均匀的中间层，同时还担心降低感光体的灵敏度。
需要注意，当导电支持体的构成材料为铝时，可以形成含有防蚀铝的层(防蚀铝层)作为中间层。
根据本发明的图像形成装置具有本发明的感光体、使上述感光体带电的带电工具、使上述带电的感光体曝光的曝光工具和使通过曝光形成的静电潜像显影的显影工具。
本发明的图像形成装置将参考附图进行解释。然而，图像形成装置不局限于下列说明书的内容。图9是表示本发明的图像形成装置结构的侧面示意图。
图9的图像形成装置20具有根据本发明的感光体21(图1-8所示的感光体11-18的任意一种)、带电工具(带电器)24、曝光工具28、显影工具(显影单元)25、转印装置26、清洁器27和定影装置31。图中的数字30表示输送纸。
感光体21通过图像形成装置20(未显示)的主体以旋转方式支持，并通过驱动装置(未显示)绕旋转轴22沿箭头23方向旋转。驱动装置例如具有包括电动机、减速齿轮的结构，并且将其驱动力传递给构成感光体21的芯体的导电支持体，从而驱动感光体21以规定的圆周速度旋转。带电器24、曝光工具28、显影单元25、转印装置26和清洁器27按此顺序沿感光体21的外周面从箭头23所述的感光体21的旋转方向上游侧向下游侧设置。
带电器24是使感光体21的外周面带电到规定电位的带电工具。在本实施方式中，带电器24是通过接触式带电辊24a和对带电辊24a施加电压的偏压电源24b构成的结构来实现的。
尽管也可以使用带电电线作为带电工具，但在要求感光体表面具有高耐磨性的带电辊中，形成有根据本发明的表面保护层的感光体在提高耐久性上产生了更大的效果。
因此，在本发明的图像形成装置中，带电工具优选为接触式带电工具。
曝光工具28具有例如作为光源的半导体激光器，并且光28a如从光源射出的激光束照射在感光体21的带电器24和显影单元25之间，从而将带电感光体21的外周面根据图像信息进行曝光。感光体21通过光28a沿平行于感光体21的旋转轴22的主扫描方向反复扫描，与该扫面操作同时，在感光体21的表面顺次形成静电潜像。
显影单元25是将通过曝光而形成于感光体21表面上的静电潜像显影的显影工具。显影单元25与感光体21相对设置，并具有向感光体21的外周面供给调色剂的显影辊25和壳体25b，所述壳体25b以可以绕与感光体21的旋转轴22平行的旋转轴旋转的方式支持显影辊25a，并在其内部空间中储存含有调色剂的显影剂。
转印装置26是将形成于感光体21的外周面的作为可视图像的调色剂图像利用运送装置(未图示)，沿箭头29的方向，转印到供给到感光体21和转印装置26之间的作为记录介质的转印纸30上的转印装置。转印装置例如为具有例如带电工具、并且通过向转印纸30提供与调色剂反极性的电荷而将调色剂图像转印到转印纸30上的非接触式转印装置。
清洁器27是清洁装置，其清除和回收在使用转印装置26的转印操作后残留在感光体21外周面的调色剂。清洁器27具有清洁刮板27a和回收用壳体27b，所述清洁刮板27a剥离残留在感光体21外周表面的调色剂，回收用壳体27b储存清洁刮板27a剥离的调色剂。另外，清洁器27与除电荷灯(未显示)一起设置。
另外，图像形成装置20具有定影装置31，其为将转印的图像定着在运送通过感光体21和转印装置26之间的转印纸30的下游侧的定影装置。定影装置31设置有具有加热装置(未显示)的加热辊31a和与加热辊31a相对设置并由加热辊31a挤压以形成接触部的压力辊31b。
图像形成装置20的图像形成操作如下进行。首先，当感光体21由驱动装置驱动而沿箭头23的方向旋转时，感光体21的表面由带电器24均匀地带电到规定的正或负电位，所述带电器24沿感光体21的旋转方向设置在曝光工具28的光28a的像点的上游侧。
然后，使用曝光工具28射出的光28a根据图像信息对感光体21的表面进行照射。在感光体21中，光28a照射部分的表面电荷被除去，这导致在光28a照射部分的表面电位与光28a未照射部分的表面电位之间产生电位差，导致形成静电潜像。
从沿感光体21的旋转方向设置在曝光工具28的光28a的像点的下游侧的显影单元25，向感光体21的表面供给调色剂以将静电潜像显影，从而形成调色剂图像。
供给到感光体21和转换装置26之间的转印纸30与感光体21的曝光同步。向供给的转印纸30提供与调色剂反极性的电荷，从而将形成于感光体21表面的调色剂图像转印到转印纸30上。
转印了图像的转印纸30通过运送装置运送到定影装置31，并在通过加热辊31a和压力辊31b之间的接触部时被加热和加压，从而将调色剂图像定影在转印纸30上，形成牢固的图像。由此形成了图像的转印纸30通过运送装置排出到图像形成装置20的外部。
另一方面，在调色剂图像通过转印装置26转印后残留在感光体21表面的调色剂通过清洁器27从感光体21的表面上剥离并收集。以此方式除去了调色剂的感光体21的表面上电荷通过除电荷的光除去，从而感光体表面上的静电潜像消失。
其后，进一步驱动感光体21旋转，并且重复从带电开始的一系列操作而连续地形成图像。
根据本发明的图像形成装置20具有感光体21，所述感光体21具有其中本发明的烯胺化合物均匀分散的感光层，因此，可以形成无图像缺陷如黑点的高质量图像。
实施例
本发明将通过制造例、实施例和比较例进行详细解释，然而本发明不局限于这些制造例(除了比较例)和实施例。
需要注意，对于在制造例中获得的每种化合物的化学结构、分子量和元素分析通过下列装置和条件测量。
(化学结构)
核磁共振装置：NMR(型号：DPX-200，由Bulker Biospin k.k.制造)
样品制备大约4mg样品/0.4m(CDC13)
测量模式1H(通常)，13C(通常，DPET-135)
(分子量)
分子量测量装置：LC-MS (由Thermoquest K.K.制造，FineganLCQ Deca Mass spectrometer system)
LC柱GL-Science Intertsil ODS-32.1×100mm
柱温40℃
洗脱液 甲醇∶水＝90∶10
样品注入量5μl
检测器UV254nm和MS ESI
(元素分析)
元素分析器：Elemental Analysis 2400，由Perkin Elmer Inc.制造
样品量：准确称量大约2mg
气体流量(ml/min)：He＝1.5，O2＝1.1，N2＝4.3
燃烧管设定温度：925℃
还原管设定温度：640℃
在此元素分析中，使用采用差示热传导法的碳(C)-氢(H)-氮(N)同步定量法进行分析。
(制造例1)
将1.97g(1.0当量)由下列结构式(6)表示的二苄胺和2.06g(1.05当量)由下列结构式(7)表示的二苯乙醛添加到100ml甲苯中，并向上述溶液中添加0.023g(0.01当量)作为酸催化剂的DL-10-樟脑磺酸。将该溶液在120-140℃下的油浴上加热并搅拌以使混合物反应6小时，同时通过共沸蒸馏将副产物水和甲苯一起排出系统外。在反应结束后，将得到的反应溶液浓缩到约初始体积的1/10，并逐滴添加到剧烈搅拌的100ml己烷中，从而生成晶体。将生成的晶体过滤分离，用冷乙醇洗涤并从乙醇和乙酸乙酯的溶剂混合物中再结晶，从而获得3.04g(产率：81％)白色粉末化合物。
Figure S2008100967508D00361
将得到的白色粉末化合物进行化学分析，从而得到下列结果。
核磁共振装置：NMR(ppm)
1H-NMR波谱：δ＝3.9(S.4H，苄基CH2)，6.7(S.1H，烯胺CH)，7.2-7.8(m.20H苯环CH)。
13C-NMR波谱：δ＝56.1(苄基CH2)，130.5(烯胺C)，132.9(烯胺CH)，125.3，127.1，127.6，128.0，128.4，128.7，128.9，130.5(苯环CH)，138.0，138.4，141.0(苯环C)。
此外，在使用分子量测量装置LC-MS的测量中，在376.2观察到了对应于在例示化合物1(分子量(计算值)：375.20)中添加质子后的分子离子[M+H]+的峰。
此外，该白色粉末化合物的元素分析如下。
<例示化合物1的元素分析>
理论值C：89.56％，H：6.71％，N：3.73％
实测值C：89.35％，H：6.95％，N：3.70％
从以上NMR、LC-MS、元素分析等结果可以发现，得到的白色粉末化合物为例示化合物1的烯胺化合物(产率：87.5％)。另外，根据使用LC-MS进行测量时的HPLC分析结果，发现例示化合物(1)的纯度为99.3％。
(制造例2-7)
合成例示化合物2、3、7、12、17和24
使用表1所示的原料化合物作为胺化合物和醛化合物，进行与制造例1相同的步骤，从而制造例示化合物2、3、7、12、17和24。在表1中，还显示了用于例示化合物1的原料化合物。
表1
另外，表2-1和2-2显示了上述制造例1-7得到的各例示化合物的元素分析值和分子量的计算值以及通过LC-MC测量的实测值[M+H]。
表2-1
Figure S2008100967508D00391
表2-2
Figure S2008100967508D00401
(实施例1)
制造感光体，其中根据本发明的制造例1制造的烯胺化合物即例示化合物1包含在电荷输送层中。
作为导电支持体，使用厚度为100μm的表面沉积了铝的聚对苯二甲酸乙二酯(缩写：PET)膜(以下简称“铝沉积PET膜”)。
将7重量份氧化钛(商品名：Tipaque TT055A，Ishihara SangyoKaisha，Ltd.制造)和13重量份尼龙共聚物(商品名：Amilan CM8000，Toray Industries，Inc.制造)添加到159重量份甲醇和106重量份1，3-二噁烷的混合溶液中。使用油漆振摇机将混合物分散处理8小时，从而制备100g中间层形成用涂布液。通过敷料器将该中间层形成用涂布液涂布在作为导电支持体的铝沉积PET膜的铝表面，接着自然干燥以形成膜厚为1μm的中间层。
然后，将X型非金属酞菁(商品名：Fastogen Blue 8120，由Dainippon Ink and Chemicals，Incorporated制造)和1重量份丁缩醛树脂(商品名：#6000-C，由Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha制造)混合到98重量份甲基乙基酮中，通过油漆振摇机对混合物分散处理，从而制备50g电荷产生层形成用涂布液。用与上述中间层同样的方法将该电荷产生层形成用涂布液涂布到先前形成的中间层表面上，并自然干燥以形成膜厚为0.4μm的电荷产生层。
然后，将2.5重量份制造例1制造的例示化合物1的烯胺化合物、100重量份由下列结构式(8)表示的电荷输送材料和180重量份聚碳酸酯树酯(商品名：Iupilon Z400，由Mitsubishi Gas Chemical Company，Inc.制造)相互混合，以甲苯为溶剂制备10g固体含量为10wt％的电荷输送层形成用涂布液。用与上述中间层同样的方法将该电荷输送层形成用涂布液涂布到先前形成的电荷产生层的表面上，从而形成分别具有15μm和28μm不同膜厚的两种类型的电荷输送层。以此方式，与上述图7所示的感光体17同样地，制造了具有在导电支持体上顺序层压中间层、电荷产生层和电荷输送层的层压结构的本发明层压型感光体。
Figure S2008100967508D00411
                电荷输送材料(8)
(实施例2-4)
除了分别使用例示化合物3、12和24代替作为根据本发明的烯胺化合物的例示化合物1以外，以与实施例1相同的方法制造具有在导电支持体上顺序层压中间层、电荷产生层和电荷输送层的层压结构的层压型感光体。
(实施例5)
除了使用下列结构式(9)表示的化合物作为电荷输送材料以外，以与实施例1相同的方法制造具有在导电支持体上顺序层压中间层、电荷产生层和电荷输送层的层压结构的层压型感光体。
Figure S2008100967508D00421
              电荷输送材料(9)
(实施例6)
除了使用下列结构式(10)表示的化合物作为电荷输送材料以外，以与实施例1相同的方法制造具有在导电支持体上顺序层压中间层、电荷产生层和电荷输送层的层压结构的层压型感光体。
Figure S2008100967508D00431
                      电荷输送材料(10)
(实施例7)
除了使用0.1重量份作为例示化合物1的烯胺化合物以外，以与实施例1相同的方法制造具有在导电支持体上顺序层压中间层、电荷产生层和电荷输送层的层压结构的层压型感光体。
(实施例8)
除了使用20重量份作为例示化合物1的烯胺化合物以外，以与实施例1相同的方法制造具有在导电支持体上顺序层压中间层、电荷产生层和电荷输送层的层压结构的层压型感光体。
(比较例1)
除了不使用本发明的烯胺化合物以外，以与实施例1相同的方法制造层压型感光体。
(比较例2)
除了不使用本发明的烯胺化合物以外，以与实施例5相同的方法制造层压型感光体。
(比较例3)
除了不使用本发明的烯胺化合物以外，以与实施例6相同的方法制造层压型感光体。
(比较例4)
除了使用羟乙基苄胺(公开号为HEI 3-172852的日本未审专利公开中描述的化合物)代替本发明的烯胺化合物以外，以与实施例1相同的方法制造层压型感光体。
(比较例5)
除了使用具有下列结构式(11)的化合物(公开号为HEI 5-158258的日本未审专利公开中描述的化合物)代替本发明的烯胺化合物以外，以与实施例1相同的方法制造层压型感光体。
对于以上述方法制造获得的实施例1-8和比较例1-5的各感光体，以下列方法评价(a)耐臭氧气体性和(b)电特性的稳定性，并且进一步对感光体的性能做出总评(c)。
(a)耐臭氧气体性
(由评价装置评价)
将实施例1-8和比较例1-5得到的用于在各评价装置中进行评价的各感光体(电荷输送层厚度：15μm)安装在试验用复印机上，从而在温度为25℃和相对湿度为50％的N/N(常温/常湿)环境下测量感光体刚带电后的表面电位V1(V)和其带电3秒后感光体的表面电位V2(V)。作为试验用复印机，使用在具有电晕放电/带电工具作为感光体带电工具的市售复印机AR-F330(商品名，由Sharp Kabushiki Kaisha制造)内部具有表面电位计(商品名：CATE751，由Gentic Corporation制造)的复印机，这样可以在图像形成过程中测量感光体的表面电位。将感光体刚带电后的表面电位V1(V)和在它带电三秒后感光体的表面电位V2(V)代入下列公式(1)中，从而计算电荷保持率DD，并将该计算值定义为初期电荷保持率DD0。
电荷保持率DD(％)＝(V2(V)/V1(V))×100     (1)
然后，使用臭氧生成/控制装置(商品名：OES-10A，由Daylec Inc.制造)，使各感光体在臭氧浓度调节为大约7.5ppm(由Daylec Inc.制造的臭氧密度计MODEL 1200(商品名)测定)的密闭容器中暴露于臭氧20小时。在暴露于臭氧后，将感光体放置在温度为25℃和相对湿度为50％的常温/常湿(N/N)环境下2小时，然后采用与感光体暴露于臭氧前相同的方法计算电荷保持率DD(％)，并且将感光体暴露于臭氧以后得到的值定义为电荷保持率DD02。
感光体暴露于臭氧之前的电荷保持率DD0减去感光体暴露于臭氧之后的电荷保持率DD02便得到电荷保持率的变化量ΔDD(＝DD0-DD02)，其作为评价耐臭氧气体性的指标。
(使用实际机器评价)
将实施例1-8和比较例1-5得到的用于在实际机器中进行评价的各感光体(电荷输送层的厚度：28μm)安装在具有电晕放电/带电装置作为感光体带电工具的市售复印机AR-F330(商品名，由Sharp KabushikiKaisha制造)上，从而在温度为25℃和相对湿度为50％的N/N(常温/常湿)环境下在50000张记录纸上实际印刷具有给定图案的测试图像。在50000张纸上实际印刷完图像后，将复印机暂停操作1小时，然后在记录纸上复印半色调图像作为第一评价图像。然后，在温度为25℃和相对湿度为50％的N/N(常温/常湿)环境下在50,000张记录纸上再次实际印刷具有给定图案的测试图像。在50000张纸上实际印刷完图像后，将复印机暂停操作1小时，然后在记录纸上复印半色调图像作为第二评价图像。
分别对形成的第一评价图像和第二评价图像进行目测观察，从而评估其中复印机暂停时，调色剂图像从设置在靠近电晕放电/充电器的感光体部分转印时，与该记录纸部分相对应部分的图像质量，基于如白点和黑带的图像缺陷的产生程度作为评价耐臭氧气体性的指标。图像质量的评估标准如下。
⊙：优(在第一和第二评价图像上完全没有产生图像缺陷)
○：良(尽管在第一和第二评价图像之一或两者上产生微小图像缺陷，但这些缺陷是可以忽略的)
△：合格(尽管在第一和第二评价图像之一或两者上产生微小图像缺陷，但这些缺陷实际上没有实际使用中的问题)
×：不合格(在第一和第二评价图像之一或两者上产生许多图像缺陷，并且实际上不可使用)。
结合上述电荷保持率变化量ΔDD的值和图像质量的评估结果对感光体的耐臭氧性进行评价。耐臭氧气体性的评价标准如下。
⊙：优(ΔDD小于3.0％，并且图像质量为“优(⊙)”)。
○：良(ΔDD为3.0％或更多并小于7.0％，并且图像质量为“优(⊙)”，或者ΔDD小于7.0％，并且图像质量为“良(○)”)
△：实际使用中没有问题(ΔDD小于7.0％，并且图像质量为“合格(△)”)
×：差(ΔDD为7.0％或更多，并且图像质量为“不合格(×)”)。
(b)电特性的稳定性
将实施例1-8和比较例1-5得到用于在各实际机器中进行评价的各感光体(电荷输送层的厚度：28μm)安装在试验用复印机上，从而在温度为5℃和相对湿度为20％的L/L(低温/低湿)环境下和温度为35℃和相对湿度为85％的H/H(高温/高湿)环境下按照以下方式测量感光体的电特性的稳定性。作为试验用复印机，使用具有电晕放电/带电装置作为感光体带电工具的市售复印机AR-F330(商品名，由Sharp KabushikiKaisha制造)并且在其内部具有表面电位计(商品名：CATE751，由GenticCorporation制造)，这样可以在图像形成过程中测量感光体的表面电位。复印机AR-F330是感光体表面带负电以进行电子照相过程的带负电型图像形成装置。
使用安装有实施例1-8和比较例1-5得到的各感光体的试验用复印机，测量刚在带电操作结束后的感光体的表面电位为V0(V)，其定义为初期带电电位V01。另外，测量刚在使用激光曝光操作结束后的感光体的表面电位为Vr(V)，其定义为初期残留电位Vr1。
然后，在将具有给定图案的测试图像连续印刷到300000张记录纸上以后，采用与初期测量情况相同的方法测量带电电位V0和残留电位Vr。将测量的V0和Vr分别定义为重复使用后的带电电位V02和重复使用后的残留电位Vr2。计算初期带电电位V01与重复使用后带电电位V02之间的绝对值差，将其作为带电电位的变化量ΔV0(＝|V01-V02|)。另外，计算初期残留电位Vr1和重复使用后残留电位Vr2之间的绝对值差，将其作为残留电位的变化量ΔVr(＝|Vr1-Vr2|)。带电电位变化量ΔV0和残留电位变化量ΔVr用作评价电特性稳定性的评价指标。
在L/L环境下电特性稳定性的评价标准如下：
⊙：优(ΔV0为35V以下，且ΔVr为55V以下)
○：良(ΔV0为35V以下，且ΔVr为高于55V但80V以下；或者ΔV0为高于35V但75V以下，且ΔVr为55V以下)
△：在实际使用中没问题(ΔV0为高于35V但75V以下，且ΔVr为高于55V但80V以下)
×：差(ΔV0为高于75V，或ΔVr为高于80V)
在H/H环境下电特性稳定性的评价标准如下：
⊙：优(ΔV0为15V以下，且ΔVr为105V以下)
○：良(ΔV0为15V以下，且ΔVr为高于105V但125V以下；或者ΔV0为高于15V但30V以下，且ΔVr为105V以下)
△：在实际使用中没问题(ΔV0为高于15V但30V以下，且ΔVr为高于105V但125V以下)
×：差(ΔV0为高于30V，或ΔVr为高于125V)
此外，结合在L/L环境下的评价结果和在H/H环境下的评价结果对电特性的稳定性进行综合评价。电特性稳定性的综合评价标准如下。
⊙：优(在L/L环境下和在H/H环境下都为“优(⊙)”)
○：良(在L/L环境和H/H环境下的任意一种为“良(○)”，并且另一种为“优(⊙)”或“良(○)”)
△：在实际使用中没有问题(在L/L环境和H/H环境下的任意一种为“在实际使用中没有问题(△)”，并且另一种不为“差(×)”)
×：差(在L/L环境和H/H环境下的任意一种或两种都为“差(×)”)。
(c)感光体性能的综合判定
结合耐臭氧气体性的评价结果和电特性稳定性的综合评价结果对感光体性能做综合判定。综合评价的标准如下。
⊙：优(耐臭氧气体性和电特性的稳定性两者都为“优(⊙)”)
○：良(耐臭氧性和电阻稳定性中的任意一种为“良(○)”，并且另一种为“优(⊙)”或“良(○)”)
△：在实际使用中没有问题(耐臭氧性和电阻稳定性中的任意一种为“在实际使用中没有问题(△)”，并且另一种不为“差(×)”)
×：差(在L/L环境和H/H环境下的任意一种或两者都为“差(×)”)。
上述评价结果如表3所示。
Figure S2008100967508D00491
根据实施例1-6和比较例1-3之间的比较可以看出，包含本发明烯胺化合物的实施例1-6的感光体比比较例1-3的感光体在耐臭氧气体性和电特性的稳定性方面优越，并且即使在重复使用中也呈现良好的电特性。
另外，可以看出当使用具有不同骨架的电荷输送材料时，根据本发明的感光体呈现相同的性能，因此其对于不同的电荷输送材料具有广泛的应用范围。
此外，根据实施例7和8的结果可以看出，当本发明烯胺化合物基于100重量份电荷输送材料的添加量为0.1-20重量份时，可以产生良好的效果。
根据实施例1与比较例4或5之间的比较可以发现，在对图像质量评价的各种评价中，本发明的烯胺化合物明显不同于已知的胺型或二胺型材料，并且使用本发明烯胺化合物的实施例1的感光体优于使用这些胺型或二胺型材料的感光体。
如上所述，包含由通式(1)表示的烯胺化合物能够得到电特性如带电能力和响应能力、以及耐臭氧性和即使在重复使用中也能耐上述电特性减少的特性稳定性方面优良的感光体。

Claims (7)

1.一种电子照相感光体，包括将单层型感光层或层压型感光层层压到导电支持体上，所述单层型感光层包含电荷产生材料和电荷输送材料，所述层压型感光层由顺序层压含电荷产生材料的电荷产生层和含电荷输送材料的电荷输送层而获得，其中单层型感光层或层压型感光层的电荷输送层包含由下列结构式(1)表示的烯胺化合物：
Figure FSB00000555527100011
其中Ar1和Ar2可以相同或不同，分别表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的环烷基或者可以具有取代基的一价杂环残基；
Y1和Y2可以相同或不同，表示可以具有取代基的选自甲撑、乙撑、丙撑和2，2-二甲基丙撑基团的直链或支链亚烷基；
E表示选自下列结构式(i)、(ii)和(iii)的烯胺基：
其中Ar3、Ar4、Ar5和Ar6可以相同或不同，分别表示可以具有取代基的芳基；R1表示可以具有取代基的烷基；R2表示可以具有取代基的直链或支链亚烷基、或者乙烯氧基，
其中烯胺化合物B和电荷输送材料A的比例B/A按重量计为0.1/100以上和20/100以下。
2.权利要求1的电子照相感光体，其中烯胺化合物由子结构式(2)表示：
Figure FSB00000555527100021
其中Ar1和Ar2与结构式(1)中的定义相同；并且n和m可以相同或不同，分别表示1-3的整数。
3.权利要求1的电子照相感光体，其中烯胺化合物由子结构式(3)表示：
Figure FSB00000555527100022
其中Ar1和Ar2与结构式(1)中的定义相同；并且n和m可以相同或不同，分别表示1-3的整数。
4.权利要求1的电子照相感光体，其中烯胺化合物选自下列化合物：
Figure FSB00000555527100031
5.权利要求1的电子照相感光体，其中在导电支持体和单层型感光层或层压型感光层之间设置有中间层。
6.一种图像形成装置，包括权利要求1的电子照相感光体、使电子照相感光体带电的带电工具、使带电的电子照相感光体曝光的曝光工具和使经曝光形成的静电潜像显影的显影工具。
7.权利要求6的图像形成装置，其中带电工具是接触式带电工具。
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