JPS60207148A - ペリレン染料組成物を含有する光導電装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は一般に光応答装置に関し、特に本発明は特定の
ペリレン染料組成物を含有する光応答性像形成部材（積
層部材も含む）に関する。従って、−態様においては本
発明は特定のペリレン染料凝集体組成物を光応答装置の
有機光導電性材料として、特殊な正孔輸送層と組合わせ
て、使用することを意図とする。本発明の重要な一特徴
は像形成部材が両極性である、即ち、正にも負にも帯電
できると云うことである。開示されたペリレン組成物を
アばン正孔輸送物質と組合わせて含有する光応答装置は
電子写真像形成方式特に負帯電像または正帯電像が適切
な電荷のトナー組成物によって現像されるゼログラフィ
ツク方式に有効である。

例えば無定形セレンのような単一材料の均質層や光導電
性組成物の分散物を含有する複合積層装置を含む多数の
さまざまなゼログラフィツク光導電性部材が知られてい
る。複合ゼログラフィツク光導電性部材の一タイプの例
は例えば米国特許第３，１２１．００６号に記載されて
おり、その特許には、電気絶縁性有機樹脂バインダー中
に分散さ４た光導電性無機化合物の微細粒子が開示され
ている。この特許に開示されたバインダー材料は光導電
性粒子から発生され注入された電荷担体を十分な距離輸
送することができない材料からなる。従って、結果とし
て、光導電性粒子はサイクル操作に要求される電荷消失
を可能にするために層全体にわたって実質的に連続した
粒子対粒子接触をしていなければならない。このように
、記載さ４た光導電性粒子の均一分散物を用い℃、迅速
放電に十分な光導電体の粒子対粒子接触を達成するには
通常約５０容量チの比較的高容量濃度の光導電体材料が
必要とされる。この高い光導電体の添加は樹脂バインダ
ーの物理的連続性を損うためにその根株的性質を有意に
低下させる結果となることがある。°００６号特許に開
示されているバインダー材料の具体例は例えばポリカー
ボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ボリアごド樹脂等で
ある。

電荷担体発生機能と電荷担体輸送機能を別個の隣接層に
よって遂行する無機または有機材料からなる光受容体材
料も知られている。さらに、電気絶縁性重合体材料のオ
ーバーコート層を有する積層光受容体材料が従来開示さ
ハている。しかしながら、ゼログラフィーの技術は進歩
し続けており、性能基準を高め且つ高品質画像を得るた
めにより厳しい要求が複写装置によって満たされる必要
がある。また、両極性の積層光応答性像形成部利も望ま
４ている。

最近、その他の積層光応答装置、例えば発生層と輸送層
が別々であるもの（米国特許 第４，２６５，９９０号参照）や、正孔注入層、それを
覆う正孔輸送層、それを覆う光発生層および絶縁性有機
樹脂のトップコートを有するオーバーコーテッド光応答
性材料（米国特許第４，２５１．６１２号参照）が開示
されている。こ４等特許に開示されている光発生層の例
は三方晶系セレンおよびフタロシアニンであり、輸送層
の具体例は特定のシアだンである。これ等特許部ち米国
特許 第４，２６５ｊ９９０号および米国特許第４，２５１，
６１２号の各々の開示は全体に本願の参考になる。

その他の多数の特許には発生材料を含有する積層装置を
含む光応答装置が記載されている。例えば米国特許第３
，０４１，１６７号は導電性基体、光導電層、および電
気絶縁性重合体材料のオーバーコート層を有するオーバ
ーコーテッド像形成部材を開示している。この部材は例
えばまず部材を第１極性の静電荷で帯電し、そして像様
露光することによって、後に現像して可視像にすること
かできる静電潜像を形成する電子写真複写方法に利用さ
れる。次の像形成サイクルに先立って、像形成部材は第
１極性とは反対の極性の第２極性の静電荷で帯電される
場合がある。該部材を横切って第２極性の正味電界な生
せしめるために第２極性の十分な電荷が適用される。同
時に、第１極性の移動転荷は例晃ば導電性基体に電位を
印加することによる等して光導電層中に生せしめられる
。可視像に現像される像形成電位＆？Ｌ光導電屓および
オーバーコート層を横切って存在する。

ベルギー特許第７６３，５４０号には少なくとも２層の
電気操作層を有する電子写真部材が開示されており、そ
の第１層は電荷担体を光発生しその担体を有機輸送材料
含有隣接活性層に注入することができる光導電層からな
り、その有機輸送材料は意図する用途のスペクトル領域
で実質的に非吸収性であるが光導電性層からの光発生正
孔の注入を許しそしてそれ等正孔が活性層中を輸送され
ることを許すと云う意味で活性である。さらに、米国特
許第３，０４１，１１６号には基体上の無定形セレンの
層上にオーバーコートされた透明プラスチック材料を有
する光導電性材料が開示されている。

さらに、米国特許第４，２３２，１０２号および第４．
２３３，３８３号には炭酸ナトリウム、亜セレン酸ナト
リウムをドープされた三方晶系セレン、および炭酸バリ
ウムおよび亜セレン酸バリウムをドープされた三方晶系
セレン、またはそれ等の混合物からなる光応答性像形成
部材が開示さｊで（・る０ さらに、光応答性像形成装置中にスクエアライン顔料を
使用することが知られて−・；。例え（デ、基体と、正
孔ブロッキング層と、任意の接着界面層と、有機光発生
層と、光発生層の固有特性を向上または低下させること
ができる光導電性組成物と、正孔輸送層とを有する改善
された光応答装置が記載されている共願中の開示参照。

この装置に使用される光導電性組成物としては、ヒドロ
キシスクエアライン組成物も含めて種々のスクエアライ
ン顔料が選択できる。さらに、米国特許第３．８２４，
０９９号には特定の感光性ヒドロキシスクエアライン組
成物が開示されている。この特許の開示によれば一スク
エアライン組成物（ま通常の静電写真像形成システムで
感光性である。

特定の選択されたペリレン顔料を光導電性物質として使
用することも知られている。１９８０年５月２１日に出
願されたヘキスト社の欧州特許出願００４０４０２、Ｂ
ｊｉｌｉ３０１９．１Ｓ２６には光導電性物質としての
Ｎ　、　Ｎ’−ジ置換ペリレン−６゜４．９．１０−テ
トラカルボキシジイミド顔料の使用が記載されている。

特に、この公報には蒸発Ｎ　、　Ｎ’−ビス（６−メド
キシプロピル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボキシジイミドを含有し４００〜７００　ｎｍの波長
範囲において改善されたスペクトル応答を有する２層光
受容体が開示されている。こむ等ペリレンが不溶性顔料
であり、従ってかかる組成物を有する光導電装置は高価
で複雑な真空蒸着技術によって製造されなければならな
いと云うことに留意することが重要である。同じような
開示はエルンスト・ジュンサー・ショロサーによるジャ
ーナル・オプ・アプライド・フォトグラフィック・エン
ジニアリング第４巻第６号第１１８頁（１９７Ｂ）に存
在する。

また、上記公報００４０４０２に記載されているような
ペリレン顔料から製造された２層光受容体は負にのみ帯
電可能であり、従って正帯電トナー組成物の使用を要求
する。

さらに、米国特許第４．４１９，４２７号には電荷担体
発生染料を含有する第１層と露光されたときに電荷担体
発生染料である化合物１種以上を含有する第２層とから
なり、電荷担体発生染料としてペリレンシイεドを使用
する先手導電性２重層を有する電子写真記録媒体が開示
されている（第２欄、第５０行以下の開示参照）。また
、第１ａおよび第２欄に含−１：ｔ’している背景情報
特にペリレン染料の式を説明する第２欄第２０行以下に
興味があり、その染料は本発明の光応答装置用に選択さ
ねた染料とかなり類似している。′４２７％許に開示さ
ｔている電荷担体輸送化合物の例はピラゾリン誘導体、
オキサゾール材料、トリフェニルブミン誘導体、カルバ
ゾール誘導体、およびｔレン誘導体、並びにその他材料
である（第４ａ第１行以下の開示参照）。

上記組成物を含有する光応答性像形成部材はそれ等の意
図する目的に適するであろうが、改善された部材または
装置、特に積層状装置の開発の必要件は依然存在する。

また、特殊なアばン電荷輸送組成物とペリレン染料光発
生材料からなり望ましい感度、低暗減衰、高い電荷許容
値を有しそしてゼログラフィツク像形成機器またはプリ
ンティング機器内で多数の像形成サイクルに使用できる
像形成部材の必要性は依然存在する。さらに、両極性で
あるので黒白像またはカラー像の正規複写も反転蝮写も
可能である光応答装置の必要性は依然存在する。正電荷
および負電荷どちらも、即ち、正孔および電子どちらも
生成するこれ等装置は多数の像形成サイクルでマシン環
境または周囲条件による劣化も無く繰り返し使用するこ
とができる。

さらに、選択された材料がこれ等部材のニーず−に実質
的に化学作用しないところの改善された積層像形成部材
の必要性は依然存在する。さらに、正だけに、負だけに
帯電できる又は両極性である積層状装置の必要性は依然
存在している。また、簡単な塗布技術によって像形成装
置に加工することが可能であり且つ好ましくは普通の塗
布用溶剤に可溶性でありそして選択された樹脂状バイン
ダー樹脂と相溶性である光導電性材料の必要性は依然存
在する。

発明の概要 本発明の目的は上記欠点を克服する改善された光応答性
像形成部材を提供することである。

本発明の別の目的は両極性光応答装置を提供することで
ある。

本発明のさらに特別の目的はペリレン染料からなる光導
電層を有する改善さｔた光応答性部材を提供することで
ある。

本発明のさらに別の目的はシアばン正孔輸送層およびペ
リレン染料組成物含有光導電層を有する改善されたオー
バーコーテッド光応答装置を提供することである。

本発明のさらに別の目的は樹脂状バインダー組成物中に
溶解されたペリレン染料またはナフタレン染料をトップ
層として有し且つ特定のシアばンからなる輸送層を有す
る積層光応答性部材を提供することである。

本発明の別の目的は光導電性材料として本発明のペリレ
ン染料を含有しそしてそれ等装置が正帯電または負帯電
ゼログラフィツク像形成システムに有用である改善さｔ
た光応答性部材の提供にある。

本発明のさらに別の態様においては、ここに記載されて
いる改善さｔた光応答性像形成部側を用いた像形成方法
およびプリンティング方法が提供される。

本発明のこれ等および他の目的は次式 （式中、Ｒ工、Ｒ２、およびＲ３は個別にアルキル置換
基およびアリール置換基からなる群から選択される）の
既知ペリレン染料組成物からなる光導電層および特定の
シアミツ組成物からなる正孔輸送層を有する光応答性像
形成部材または装置の提供によって達成される。

アルキル基の例は約１個〜約２０個の炭素原子、好まし
くは約１個〜約７個の炭素原子を有するものであり、例
えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、ペンチル等であり、メチル
、エチル、プロピルおよびブチルが好ましい。さらに、
アルキル基は本発明の目的が達成されることを条件に他
の置換基で置換されていてもよく、それ等置換基は例え
ばハロゲン、アリール、ニトロ等である。Ｒ置換基の各
々は同一のアルキル基から構成されていてもよいし、又
は異なるアルキル基であってもよい。

従って、例えば、第２環構造上のＲ工がブチルであると
きに第１環構造上のＲ１はメチル基であってもよい。同
様に、第１環構造上のＲ２またはＲ３がそれぞれメチル
およびプロピルであって、他方第２環構造上のＲ２およ
びＲ３がそれぞれメチルおよびブチルであってもよい。

また、Ｒ基の全てがアルキル基例えばメチル、プロピル
またはブチルであってもよい。

了り−ル基の具体例は約６個〜約２４個の炭素原子を有
するもの、例えばフェニル、ナフチル、アントラシル等
であり、フェニルが好ましい。また、アリール基はここ
に規定されているようなアルキル、ハロゲン等のような
置換基で置換されていてもよい。アルキル置換基同様、
アリール基は同じ置換基から構成されていてもよく、従
って、第１環構造上のＲ１と第２環構造上のＲ１がフェ
ニルであってもよい。同様に、第１層構造上のＲ２およ
びＲ３がフェニル基で、第２環構造上のＲ２およびＲ３
もフェニル置換基であってもよい。ま、た、第１環構造
上のＲ工がフェニル置換基で、第２環構造上のＲ工がナ
フチル置換基であってもよい。

本発明の範囲内に包含されそして上記式に包囲されるペ
リレン染料の具体例はＮ、Ｎ’−ジ（ｚ。

４’　、　６’　−）ジメチルフェニル）ペリレン−６
゜４．９．１０−テトラカルボキシルシイはド、Ｎ。

Ｎ′−ジ（パラージメチルアだノフェニル）ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシルジ・イばド、Ｎ
　、　ｒ−ジ（Ｎ−ブチル）ペリレン−３・４．９．１
０−テトラカルボキシルシイミー、Ｎ。

Ｎ′−ジ（２’　、　４’シｔθｒｔ−ブチルフェニル
）ペリｖｙ−ｚ、、４　ｔ９１１０−テトラカルボキシ
ルシイミド、Ｎ、Ｎ’−シ（２’　、　５’−ジｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ペリレン−３，，４，９，１０−
テトラカルボキシルシイばド、Ｎ、Ｎ’−シ（２’　、
　６’−ジメチルフェニル）ペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボキシルシイばド、Ｎ　、　Ｎ’−ジ（
２′。

６′−ジメチル−４′−ｔθｒｔブチルフェニル）ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボキシルシイミド
、Ｎ、Ｎ’−ジ（２’−ｔθｒｔブチルフェニル）ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボキシルシイばド
、Ｎ、Ｗ−ジ（２’、　４’、６’−）リメトキシフェ
ニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシ
ルシイばド、Ｎ　、　Ｎ’−ジ（２，５−ジクロロフェ
ニル）ペリレン−３，４，９゜１０−テトラカルボキシ
ルシイばドおよびＮ　、　Ｎ’−ジ（２−メチル−４−
クロロフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボキシルシイばド等である。

ここに示さ４ているペリレン組成物は一般に、例えば西
独特許公開第２，４５４．１７８０　？、第２，４５１
，７８１号、第２，４５１．７８３号、第２，４５１．
７８３号、第２，４５１，７８４号、第２．４５１，７
８２号、第３，０１６，７６５号、仏画特許第７，７２
３，８８８号および英国特許第８５７．１３０号、第９
０１，６９４号および第１，０９５，１９６号に記載さ
れているように、ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸またはその対応アントラシルとトリ置換アニ
リンをキノリン中で触媒の存在下で高温に加熱しなから
縮合反応させることによって製造される。上記特許およ
び特許公開の各々の開示は全体に本願の参考になる。

特に、本発明のペリレン染料は次の反応式で説明されて
いるように塩化亜鉛触媒の存在下で約１８０°Ｃ〜約２
３０℃の温度にそれぞれの反応体を加熱することによっ
て製造できる： 式中、Ｒよ、”２およびＲ３はここに定義されている通
りである。

具体的な一態様においては、本発明のペリレン染料はペ
リレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸またはそ
の対応アンヒドリドとトリ置換アニリンを約１：２から
約１：１０までのモル比で、好ましくは約１：２から約
１＝６までの比で縮合反応させることによって製造され
る。反応は一般に約１８０６Ｃ〜約２６０℃の温度で、
好ましくは約２１０’Ｃの温度で反応が完了するまで攪
拌することによって達成される。次いす、所望生成物は
ろ過のような公知技術によって反応混合物から単離され
、そしてＮＭＲ，質量分光分析、および炭素、水素、酸
素および窒素の元素分析等の分析手段によって同定され
る。

酸およびアンヒドリド反応体の例はペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボン酸、ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン酸ジアンヒドリド、ナフタレン−
１，４，５，８−テトラカルボン酸シアンヒドリＰ１ピ
ロメリット酸ジ了ンヒドリド等である。

トリ置換アニリン反応体の例は２，４．６−）ジメチル
アニリン、２，６−ジメチルアニリンおよびＮ、ｎ−ジ
メチル−ｐ−フェニレンシアだン、２．６−シメチルー
４−　ｔａｒｔブチルアニリン、２−　ｔｅｒｔブチル
アニリン、２．４．６−トリメトキシアニリン、２．５
−ジクロロアニリン、２−メチル−４−クロロアニリン
、２．５−ゾｔｅｒｔブチルアニリン等である。また、
Ｎ−ブチルアばン、シクロヘキシルアばン、アダマンチ
ルアミン等を含む脂肪族アミンも有効である。

使用できる触媒は無水塩化亜鉛、無水酢酸亜鉛、酸化亜
鉛等のような既知の有効な材料を包含する。

ここに示されたペリレン染料を含有する多むの種々の積
層光応答装置が製造可能である。−態様においては、そ
の積層光応答装置は支持基体上に、特定正孔輸送物質お
よび重合体バインダーと混合された指定のペリレン染料
を被槌して成る。ペリレン染料対輸送物質の比は変動可
能であり、多数の因子によって左右されるが、一般にこ
の比は約１：１から約１　：２０までであり、好ましく
は約１：１．５から約１：２までである。不活性樹脂状
バインダー重合体中に分散さ４た染料／正孔輸送分子の
比は約１：１から１：２まで変動し、好ましくは約１：
１．１から約１：１．５までである。これ等装置は両極
性であり、正にも負にも帯電できる。

さらに、本発明によれば、支持基体、重合体樹脂状バイ
ンダー組成物中に分散された正孔輸送材料と混合された
本発明のペリレン染料からなる光導電層、およびトップ
層としての不活性樹脂状バインダー中に分散された特定
のシアばン正孔輸送物質からなる改善された負帯電性光
応答装置が提供される。

本発明の別の態様においては、支持基体、負電荷を輸送
できる材料の特定シアばン輸送層、およびトップ被覆と
しての不活性樹脂状バインダー中に分散された指定のペ
リレン染料またはナフチレン染料からなる光導電装置が
提供される。この装置は特に正帯電像形成方式に有効で
ある。

本発明の改善された光応答装置は多藪の公知の方法によ
って製造することができ、プロセスパラメーターおよび
層の被覆順序は必要とされる光応答装置によって左右さ
れる。従って、例えば、３層の光応答性部材は支持基体
上に光導電層を真空昇華し、次いで正孔輸送層を溶液塗
布することによって付着させることによって製造するこ
とができる。別のプロセス変形においては、積層光応答
装置は導電性基体を用意し、そしてその上にペリレン染
料光導電性組成物を溶剤塗布法、貼合せ法またはその他
の方法によって適用することによって製造できる。

本発明の改善さｔた光応答性像形成部材または装置は種
々の像形成システム例えばゼログラフィツク像形成方法
のような従来知ら４ているものに組込むことができる。

さらに、無機光発生肩と本発明のペリレンからなる光導
電層とを有する本発明の改善された光応答装置は同時に
像形成システムおよびプリンティングシステムに機能し
得る。

好ましい態様の説明 本発明およびその更なる特徴をより良く理解するために
は、次の種々の好ましい態様についての詳しい記述が参
考になろう。

第１図には基体１と、好ましくはシアタン正孔輸送物質
と約１：１から約１：２０までの比で混合されており任
意に樹脂バインダー組成物４中に分散されていてもよい
本願に示さ４ているペリレン染料からなる光導電層３と
からなる本発明の両性光応答性像形成部材または装置が
図示されている。

第２図には、さらにトップ層５として不活性樹脂状バイ
ンダー６中に分散された特定シアばン正孔輸送材料を有
していること以外は第１図に図示さハているものと本質
的に同じ装置が図示されている。この装置は負帯電方式
に主として有効である。

第６図には、基体８、ジアミン正孔輸送層９、および本
願に示されているペリレン染料からなるトップオーバコ
ート層１１からなる本発明の改善された光応答装置が図
示されている。この態様においては光導電性または光発
生染料は通常樹脂中に分散されたペリレン染料からなり
、好ましくはシアだン正孔輸送物質と混合されている。

第４図には本発明の成る好ましい両極性光応答装置が図
示されており、基体１５は厚さ３ごルのアルばニウムか
らなり、その上に５５重量％のポリカーボネート樹脂バ
インダー１９中に分散された２７重量％のＮ　、　Ｎ／
−カニニル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル
）−（１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミンと
混合された１８ｍ１＆チの量のペリレン染料Ｎ　、　ｂ
ｐ−ジ（２’　、４’　、’６’−）リメチルフェニル
）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシルシ
イミドからなる光導電性組成物の層１７を厚さ５〜２５
μで有している。

第５図には、厚さ６ばルのアルミニウム基体２３の上に
、５５重量％のポリカーボネート樹脂バインダー２６中
に分散された２７重量％のＮ。

Ｎ′−ジフェニル−１２、Ｎ’−ビス（３−メチルフェ
ニル）−〔１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミ
ンと混合された１８重量％の量のペリレン染料Ｎ＋　’
　−シ（２’　＋　４’　＋　６’　−トリメチル７　
：ｒ−二／ｌ／　）ペリレン−り、４．９．１０−テト
ラカルボキシルシアばドからなる光導電性組成物の層を
０．１〜５μの厚さで、そしてオーバーコート層として
５０重量−のポリカーボネート樹脂バインダー２９中に
分散された正孔輸送材料Ｎ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ
　、　Ｎ／−ビス（６−メチルフェニル）−［１，１’
ｌ’フェニル：］−４，４’−シアごンを２５μの厚さ
で有する本発明の負帯電性光応答装置が図示されている
。

第６図には、厚さ６ばルのアルミニウム基体３１、ポリ
カーボネート樹脂バインダー３６中に分散すれたＮ　、
　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（６−メチルフェ
ニル）−［１，１’−ビフェニルツー４．４’−シアば
ンからなる正孔輸送層３５、および５５重量％のポリカ
ーボネート樹脂バインタ゛−３８中に分散された２７重
量％のＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３
−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］　−４
、４’−シアごンと混合された１８重量％の葉のペリレ
ン染料Ｎ、Ｎ’−ジ（２’　、　４’　、　６’　−）
リメチルフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボキシルシイミドからなる光導電層３７からなる
本発明の正帯電性光応答装置が図示されている。

基体層は不透明であっても又は実質的に透明であっても
よく、必要な機械的性質を有する適切な材料から構成さ
れていればよい。従って、基体は無機または有機重合体
材料のような絶縁性材料の層例えばマイラ■（市販の重
合体）、インジウム錫酸化物のような半導電性表面層や
アルミニウムがその上に配置さｔている有機または無機
材料の層、または例えばアルばニウム、クロム、ニッケ
ル、黄銅等のような導電性材料から構成されていてもよ
い。基体は可撓性であっても剛性であってもよく、多く
は例えばプレート、円筒状ドラム、スクロール、エンド
レス可撓性ベルト等のような多数のさまざまな構造を有
している。好ましくし転基体はエンドレス可撓性ベルト
の形態をとる。場合によっては、特に基体が有機重合体
材料である場合には基体の背面上に耐カール層例えばマ
クロンとして市販されているポリカーボネート材料を被
覆することが望ましかろう。

基体層の厚さは経済的賛因も含めて多数の因子に左右さ
れるので、この層はシステムに悪影響を与えぬことを条
件に例えば１００ばル超のかなりの厚さのものであって
も又は最低の厚さのものであってもよい。好ましい一態
様においてはこの層の厚さは約６ばル〜約１０ミルの範
囲にある。

本発明の光応答装置にとって非常に重要な層は本願に開
示された組成物からなるペリレン染料光導電層である。

一般に、これ等組成物は光励起電荷担体が輸送層中に注
入することができるように、さらには電荷担体が光導電
層と電荷輸送層間の界面を横切って両方向に移動できる
ように電荷担体輸送層と適合している。これ等染料はま
た電子受容体でありそして負電荷を輸送する。

一般に、ペリレン光導電層の厚さは他の層の厚さおよび
この層に含有されている光導電性材料の混合パーセント
も含めて多数の因子に左右される。

従って、光導電性ペリレン組成物が約５容量チ〜約１０
０容量係の量で存在する場合にはこの層へは厚さ約０．
０５μ〜約５０μの範囲にあり、そして光導電性ペリレ
ン組成物がこの層中に３０容量チの量で存在する場合に
は好ましくはこの層は厚さ約０．２５μ〜約１０μの範
囲にある。この層の最大厚さは主として機械的要因のよ
うな因子、例えば、可撓性の光応答装置が必要とされる
かどうかに依存する。

光発生性または光導電性材料はそれぞれの層の１００重
量％を構成することもできるし又はこれ等材料は種々の
適切な樹脂状重合体バインダー側斜中に約５重料チ〜約
９５重料係の量で、好ましくは約２５重量％〜約７５重
量％の量で分散されることも可能である。選択すること
ができる重合体パインタゞ−樹脂状材料の具体例は例え
ば米国特許第３，１２　ＬＯ０６号（その開示は全体に
本願の参考になる）に開示されているもの、ポリエステ
ル、ポリビニルブチラール、ホルムパル■、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリビニルカルバゾール・エポキシ樹脂、
フェノキシ樹脂、特に市販のポリ（ヒドロキシエーテル
）樹脂等である。

電荷担体輸送材料はペリレン光導電層中に例えば約０重
量−〜約６０重量％の量で導入されてもよい。

選択される電荷担体輸送材料に関しては、例えば第３図
の層９を参考にすると、その層は一般に厚さ約５μ〜約
５０μ、好ましくは約１０μ〜約４０μのものであり、
高絶縁性の透明な有機樹脂状バインダー中に分散された
式 〔式中、Ｘは炭素原子約１〜約６個のアルキル基または
ハロケ８ンであり、特にオルト（Ｃ”ａ）、メタ（ＣＨ
３）、パラ（ＣＨ３）、オルト（Ｃ１）、メタ（Ｃ１）
、バラ（Ｃ１）からなる群から選択された置換基である
〕の分子からなる。高絶縁性樹脂は過度の暗減衰を防止
するために少なくとも１０−１２Ω１の抵抗率を有する
。しかしながら、その樹脂は上記式に相応する置換１１
　、１１　、１１’　、　Ｎ’−テトラフェニル（ｉ、
ｉ’−ビフェニル］−４，４’−シアばンを約１０〜７
５重景チで含有すると電気的に活性になる。

上記式に対応する化合物は例えばＮ　、　Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（アルキルフェ＝　＃　）　−〔
１，１−ビフェニル］−４．４’−シアｄン（但し、ア
ルキルは２−メチル、６−メチルおよび４−メチルのよ
うなメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル等か
らなる群から選択される）である。クロロ置換を有する
アεンはＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、ｋｌ’−ぎス
（ハロフェニル）−［１。

１′−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（但し、ハロ
原子は２−クロロ、３−クロロまたは４−クロロである
）である。

ジアミン輸送物質のために選択される高絶縁性透明樹脂
状材料または不活性バインダー樹脂状側斜は米国特許第
３，１２１．００６号に記載されている材料等である。

有機樹脂状材料の具体例はポリカーボネート、アクリレ
ート重合体、ビニル重合体、セルロース重合体、ポリエ
ステル、ポリシロキサン、ボリアばド、ポリウレタンお
よびエポキシ、並びにそれ等のブロック共重合体、ラン
ダム共重合体または交互共重合体である。好ましい電気
不活性バインダー材料は約２０，０００〜約１００．０
００の分子量（Ｍｙ　）を有するポリカーボネート樹脂
であり、約５０．０００〜約１００，０００の範囲の分
子量が特に好ましい。一般に、樹脂状バインダーは上記
式に相応する材料を約１０重量％〜約７５重量％、好ま
しくは約３５重量％〜約５０重量％の量で含有する。

また、本願に説明されている光応答装置を用いた像形成
方法も本発明の範囲に包含される。これ等像形成方法は
一般に、像形成部材上に静電潜像を形成した後その像を
適切なトナー組成物で現像し、次いで、その像を適切な
基体に転写しそしてそこに恒久的に定着させることを包
含している。

この装置がプリンティング方式に使用される環境下では
、像形成方法は露光工程が広スペクトル白色光源の他に
レーザー、デバイスまたはイメージバーで行うことがで
きること以外は上記と同じ工程を包含している。

次に、本発明をその好ましい具体例によって詳細に説明
するが、これ等実施例は単なる例示である。本発明は実
施例に引用された材料、条件またはプロセスパラメータ
ーに限定されるものではない。部およびパーセントは別
に指定されていない限り全て重量による。

実施例１ キノリン４５ｍ１中に３．４，９．１０−ペリレンテト
ラカルボン酸ジアンヒドリド８．４９．！７，２゜４．
６−）リメチルアニリン１１．７．！ｉ＋および酢酸亜
鉛１．７３ｇを溶解した。得ら４た混合物を２０５〜２
１０℃で４時間加熱した。室温に冷却後、得られた固体
反応生成物をろ過し、温エチルアルコール（１００Ｎ）
で洗浄し、そして室温の真空炉内で一晩乾燥して次式の
（ＤＥ３０１６７６５ＡＩに記載さｔているような）　
Ｎ　、　Ｎ’−ビス（２゜４．６−）１’テルフエニル
）ペリレン−６゜４．９．１０−テトラカルボキシルシ
イごド８．８３ｇ（６５，３チ）を生成した。こねは工
Ｒ１ＵＶ　−Ｖ工Ｓおよび殖光分光分析並びに元素分析
および電気化学的測定によって特性を決定された。

この生成物はＨ，Ｊ　、ワグナ−１Ｒ００，ルートファ
イおよびＣ０に、スジャウによってジャーナル・オブ・
マテリアルズ・サイエンス１７．　２７８１（１９８２
）に記載されているキャリヤガス昇華（系列昇華）技術
によってＷＪＨされて大きな紫色の結晶を生じた。

分析”　４２Ｈ３００４Ｎ２　（分子量６２６）実測８
０．５５俤Ｏ％５．３２チＨ％４−３６％Ｎ１９．９０
俤Ｏ 計算８０．５１　％　０，４．７９％Ｈ％４．４７％Ｎ
１１０．２２チ０ Ｕｖ（ＯＨ２Ｃ−Ｃ２）　（ｎｍ　）　（Ｌｏｇ　θ）
　：　５２４　（４，８５）４８８（４，６４） ４５９（４，２） 螢光（０”２ｃｆ！２）　（ｎｍ）　：５３８．５７７
および５０ 螢光量子収率（Ｃ！Ｈ２ｃｉ２）　：　０．９１電気化
学的測定元電位（ｃＨ２Ｃ１２）　：Ｅ１／２（１）＝
−０，４４ボルト（Ａｇ／Ａｇ　ＣＪ、基準電極に対し
て） Ｅ％　（ＩＩ）　＝　Ｏ，，６７ボルト（Ａｇ／Ａｇ　
ＣＪ、基準電極に対して） 実施例２ キノリン４０ｍ１中に３．４．９．１０−ペリレンテト
ラカルボン酸シアンヒドリド５．＠、ｎ、ｒ−ジメチル
ーｐ−フェニレンシアばン６．９９および酢酸亜鉛２ｇ
を溶解した。そハから、その混合物を５時間加熱煮沸し
、その後室温に冷却した。

固体の褐色生成物をろ過し、温エテルアルコール（１５
０７ｄ）で洗浄し、そして真空炉で乾燥した。

生成物即ち次式のＮ　、　Ｂｌ’−ビス（４−ジメテル
アばノフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボキシルシイばドが７０％の収率で得られ、それは
実施例１の記載同様分光分析および元素分析手法によっ
て特性を決定された。

実施例６ キノリン４０ｍ１中に１．４．５．８−ナフタレンテト
ラカルボン酸ジアンヒドリド３．１’、２゜４．６−）
リメチルアニリンス、５ｇおよび酢酸亜鉛２．２９を溶
解した。それからこの混合物を１９５°Ｇに７時間加熱
した。室温に冷却した後、沈殿した反応生成物をろ過し
、そして温エテルフルコール（１５０７ｄ）で洗浄して
から真空炉で一晩乾燥した。生成物即ち次式のＮ　、　
Ｎ’−ビス（２゜４　、６−　）　ＩＪメチルフェニル
）ナフタレン−１゜４．５．８−テトラカルボキシルシ
イばドが６多収率℃生成された。その固体生成物は系列
昇華によって精製さね、そして吸収分光分析、電気化学
および元素分析によって特性を決定された。

分析’　０３２Ｈ２６０４Ｎ２　（分子量５０２）実測
　７６．６チ０，５．３１％）１，５．５２チＮ１１２
．６４チＯ 計算　７６．５チＯｔ５．１ＢチＨ％　５．５８％Ｎ１
１２．７６チＯ ＵＶ　（ＯＨ２ＣＪＶ、２　）：　４５４．４５２　ｎ
ｍ電気化学半波還元電位（ＯＨｚ（Ｊ２）　：ｂｌ乙（
Ｉ）　＝　−０，４６ボルト（ＡＶ／Ａｇ（Ｊ標準電極
に対して） Ｆｉｌ／２（Ｉ［）ニー０．９５ボルト（ＡνＡｇＣ１
標準電極に対して） 実施例４ ２．４　、＜５−）リメチルアニリンをｎ−ブチルアミ
ンで置き撓えたこと以外は実施例６の手順を繰り返して
次式の生成物Ｎ、Ｎ’−ビス（ｎ−ブチル）ナフタレン
−１，４，５，８−テトラカルボキシルシイｄドを７５
％の収率で得た。

この組成物の吸収特性および電気化学慣性は実施例６の
ナフクレンジアばド生成物と同じようであるが、ジチル
月利は普通の有機浴剤にずつと可溶性である。

電気化学半波還元電位（ｃＨ２ＣＣ，）　：Ｅｖ２（１
）　＝　０．６０ボルト（Ａｇ／Ａｇ、ＣＪ、標準電極
に対して） Ｅｖ２（ＩＩ）　＝　１．０２ボルト（Ａｇ／Ａｇ　（
Ｊ標ｓｔ極に対して） 実施例５ キノリン３６ｍ１中でピロメリット酸ジアンヒドリド４
．２ｇ、２，４．６−）リメチルアニリン１０．１　、
ｌｉｔおよび酢酸亜鉛６．５Ｉを混合し、そして１９５
℃に７．５時間加熱した。その混合物を室温に冷却した
後、固体反応生成物をろ過し、温エチル７　ルコール（
１，ＤＯｌ）で洗浄し、そしテ真空炉で一晩乾燥した。

生成物即ち次式のｂｌ、Ｎ’−ビス（２，４，６−）リ
メチルフェニル）ピロメリット酸シイｉドは系列昇華に
よって精製さねて淡黄色の結晶を生じた。

電気化学半波還元電位（ａＨ２（Ｊ２　）　：ハ／、（
１）　＝−０，７７ボルト（Ａｇ／Ａｇ　（Ｊ標準電極
に対して） Ｅｖ２（ＩＩ）　＝　−１，４２ボルト（Ａｇ７′Ａｇ
　（Ｗ標準電極に対して） 実施例６ シクロコメタフ５０ｍ１中にポリカーボネート樹脂（マ
ーロン６０　）　５．３　ｇを溶解した。この溶液に正
孔輸送分子１１　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビ
ス（６−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］
−４，４’−ジアミン２．９ｇを添加し、そして得られ
た混合物を完全に溶液になるまで攪拌した。

この溶液１０−に実施例１に従って製造されたペリレン
染料１１．Ｎ’−ビス（２，４、＜Ｓ−）リメチルフェ
ニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシ
ルシイεド０．１８　Ｎを添加した。染料が溶解したら
、その混合物を薄いアルだニウムシート上に塗布し、乾
燥して２０μ厚の深橙色のフィルムを形成した。

上記の製造された部材並びに下記部材の光感度は次のよ
うに測定された。アルミニウム支持体から遠い方の層表
面を、電位計に接続した容量カップルドプローブによっ
て測定したときの表面電位が初期暗所電位■ｏになるま
で、コロナ放電源の下で静電的に帯電した。それから、
その帯電さｔた要素の前面を、４００〜７００　ｎｍの
波長範囲の光をサンプル表面に到達させるフィルター付
きキセノンランプ（ＸＢＯ７５ワツト、オスラム源）か
らの光に露出させた。表面電位をその初期値の半分に低
下させる露光量Ｅ１／！を測定すると共に、種々の露光
エネルギーによる表面電位の放電チも測定した。光感度
は要素を初期表面電位からその′半分の値に放電させる
のに必要な露光ｉｔ（ｅｒｇ／儒２）に等しいと見なす
ことができる。

上記部材（溶剤蒸気にさらされていない）の光感度は下
記表に列挙されている： ＋６９ｏ　８０　３７　３５０ −４００　１０［］　２０　＜５００ この装置は、表面電位が光変調可能であることかられか
るように正帯電方式でも負帯電方式でも感光性である。

特に、例えば、表面電位（＋３９０ボルト）をその半分
の値（１９５ポルト）に下げるのに必要な露光量は６５
０θｒｇ／ｃＩｒＬ２である。

上記装置を１．１．２−）リクロロエタンＸ気で１５分
間ヒユームしたとき、フィルムの色は深赤色に変化した
。非処理部材または装置の吸収スペクトル１は５３０ｎ
ｍ、４９［１ｎｍおよび４６５　ｎｍでピークを有して
いたが、１．１．２−トリクロロエタンでヒユームされ
たフィルムのスペクトル２はシフトされ、５５５ｎｍ、
５１０ｎｍに於けるピーク、および４７０　ｎｍに於け
る肩を有していた。

そわから、そのヒユームド部材の光感度はここに指示さ
れているように測定したところ下記表に示さ４ているよ
うに「非とュームＰ」部材よりも高かった。即ち、Ｅｌ
／２（ｅｒｇ／ｃｒｆＬ２）はそれぞれ８０および１２
０であるので、非ヒユームド部材の６５０および５００
超と比較すると表面電位をその半分の値に下げるのに必
要な光は少量であった。

＋８５０　５７　６８　８０ −６５０　１００　５５　１２０ 比較のために、電荷発生剤としてのＮ、Ｎ’−ビス（メ
チル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシ
ルシイεド顔料の薄い（１０００Ａ）蒸着膜と、ポリエ
ステル樹脂中に分散された２゜５−ビス（ｐ−ジエチル
アだジフェニル）−２゜３．４−オキシジエゾルの厚い
（１０ｉｉ）正孔輸送層とからなる市販の従来の二重層
の光導電性要素を製造し、その光感度を、Ｎ、１Ｊ’−
ビス（２゜４　、６−　）　！Ｊ　メチルフェニル）ペ
リレン−３゜４．９．１０−テトラカルボキシルシイｄ
ド２゜重量％、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｗ−ビス（
３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル〕−４
．４′−ジブばン３０％および＋１？　！Ｊシカ−ネー
ト樹脂５Ｄ容量チからなる本発明の（１０ｉπ）単層光
導電性要素と比較した。２層光導電性扱素は負帯電での
み帯電および放電が可能であったが、単層光導電性要素
は下記データによって示されているように両極性であっ
た。

受容体　−７２０５０１，０２５ 単層光 受容体　＋７００　１０　０．４　７５２層は正帯電す
ることができなかった。

実施例７ この実施例は実施例乙の光導電性要素中の増感ペリレン
染料の相対濃度を変動させることによって得られる相対
光感度の変更を立証する。正孔輸送（電子供与体）　Ｎ
　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジ
アミン、ポリカーボネート樹脂および増感染料Ｎ、Ｎ’
−ビス（２，４，’６−ドリメチルフエニル）ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシルジイミドを用
いて実施例乙に記載されている方法を繰り返すことによ
って一連の単層（１５龍）部材を製造した。染料濃度は
１重量％から約６０重量％まで変動さねた。こｔ等要素
の実施例６に記載のヒユーム処理後の光感度を上記のよ
うに測定した。その結果は下記表に示されている： 実施例８ 実施例乙の手順を繰り返して、電荷発生層としての実施
例１のペリレン光導電性組成物２ｉｉ（範囲０．１〜３
．０闘）の上に、ポリカーボネート（マクロロン、バイ
エル）中のＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｂ＋、Ｎ’−ビス（
６−メチルフェニル）−［：１，１’−ビフェニル：］
−］４．４’−シアミの（１：１の）厚い（１７２１Ｉ
ｍ）（範囲５〜１００ｍｍ）電荷輸送層をオーバーコー
トしてなる２重層光導電性要素を製造した。この２重層
光導電性要素は負に帯電され、４００〜７００　ｎｍの
波長範囲の光に感光性であり、”Ｖ２（ｅｒｇ　／ｃＩ
ｒＬ２）が３００であった。

実施例９ 電荷発生層が電荷輸送層の上にオーバーコートされてい
ること以外は実施例８０手順を繰り返すことによって光
応答装置を製造した。得られた装置は正に帯電さｔ、そ
して４００〜７００　ｎｍの波長領域の光に感光性であ
った。

実施例１０ 選択された増感染料がＮ−、Ｎ’−ビス（ｐ−シメテル
アばノフェニル）ペリレン−ろ、４．９　。

１Ｄ−テトラカルボキシルジイミドであったこと以外は
実施例６の手順を繰り返して光応答装置を製造した。か
かる装置は実施例６の装置と実質的に同じ光感度を有し
ていた。

塩化メチレン５（１ｍｇ中にポリぎニルカル７々ゾール
ろｇを溶解した。この溶液５　ｍＡＶＣ１’ｉ　、　Ｎ
’−ビス（２，４，６−）リメチルフェニル）ナフタレ
ン−１，４，５，８−テトラカルボキシルシイミドＯ０
ろｙを添加しそして溶解する迄撹拌した。この溶液ヲア
ルばニウムの薄いシート上に塗布シテ１２翻の単層光導
電体を設けた。次いで実施例乙に記載されているように
ヒユーム処理さねたこの光導電性要素は正にも負にも帯
電さねそして増感染料だけに吸収される光に露光されて
次のようなデータを与えた： ＋７１０　２２　１２０ −５５０　２５　３３０ 以上、本発明をその好ましい特別の態様を参考に記載し
たが、本発明はそれ等に限定されるものではな（、当業
者は本発明の範囲内の種々の変形例が可能であることを
認識するであろう。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の光応答性部材の部分概略断面図である
。 第２図は本発明の光応答性部材の部分概略断面図である
。 第６図は本発明の光応答性部材の部分概略断面図である
。 第４図、第５図および第６図は本発明の光応答性部材の
部分概略断面図である。 Ｆｌに、　／ ＦＩｏ、３ Ｆｌ（３，５ ＦＩｏ、　２ ＦＩＯ，４ Ｆｌ６．６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）順に（１）支持基体、および（１１）式（式中、
   Ｒ工、Ｒ２、およびＲ３は個別にアルキル基およびアリ
   ール基からなる群から選択される）のペリレン染料組成
   物からなる光導電層から構成された改善さ４た光応答装
   置。 （２）順に（１）支持基体、（１１）特許請求の範囲第
   １項のペリレン組成物からなる光導電層、および（ｌｌ
   ｉ）ジアミン正孔輸送層から構成された改善された光応
   答装置。 （３）順に（１）支持基体、（Ｉ＋）ジアミン正孔輸送
   層、および（ｌｉｉ）特許請求の範囲第１項のペリレン
   組成物からなる光導電層から構成された光応答装置。 （４）ペリレン組成物がＩＮ　、　１１’−ジ（２，４
   ，６−ドリメチルフエニル）ペリレン−ろ、４．９　。 １０−テトラカルボキシジイミドである、特許請求の範
   囲第１項の改善された光応答装置。 （５）ぺＶレン組成物が１１．Ｗ−ジ（４−ジメテルア
   ばノフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
   ルボキシジイミドである、特許請求の範囲第１項の改善
   さ４た光応答装置。 （６）ペリレン組成物がＮ、ｌＦ−ジ（２，６−シメチ
   ルフエニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
   ボキシシイばドである、特許請求の範囲第１項の改善さ
   れた光応答装置。 （７）ペリレン組成物がＮ、Ｎ’−ジ（２−ｔｅｒｔ％
   ブチルフェニル）ペリレン−５，４，９，１０−テトラ
   カルボキシジイミドである、特許請求の範囲第２項の改
   善された光応答装置。 （８）ペリレン組成物がＮ　、　Ｎ’−ジ（５−ジクロ
   ロフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
   ボキシシイばドである、特許請求の範囲第２項の改善さ
   れた光応答装置。 （９）ペリレン組成物がＮ、Ｎ’−ジ（２−メチル−４
   −クロロフェニル）ペリレン−３，４，９゜１０−テト
   ラカルボキシシイばドである、特許請求の範囲第２項の
   改善された光応答装置。 （１０）ペリレン組成物がＮ、Ｎ’−ジ（２，６−シメ
   チルー４−　ｔｅｒｔブチルフェニル）ペリレン−６゜
   ４．９．１０−テトラカルボキシジイミドである、特許
   請求の範囲第３項の改善された光応答装置。 ■　ペリレン組成物がＮ　、　Ｎ’−ジ（２，５−ジｔ
   ａｒｔブチルフェニル）ペリレン−３，４，９。 １０−テトラカルボキシジイミドである、特許請求の範
   囲第６項の改善された光応答装置。 Ｃ２ペリレン組成物がＮ　、　Ｎ’−ジ（２，４，６−
   ドリメトキシフエニル）ペリレン−３，４，９゜１０−
   テトラカルボキシシイばドである、特許請求の範囲第６
   項の改善された光応答装置。 Ｕ　支持基体が導電性金属物質または絶縁性重合体組成
   物からなる、特許請求の範囲第２項の光応答装置。 ■　支持基体が導電性金属物質または絶縁性重合体組成
   物である、特許請求の範囲第３項の光導電装置。 ０句　基体がアルミニウムである、特許請求の範囲第１
   ６項の光応答装置。 （１６）導電性基体がアルばニウムである、特許請求の
   範囲第１４項の光応答装置。 Ｃ７）ペリレン組成物が樹脂状バインダー中に約５容量
   チ〜約９５容量チの量で分散されており、且つ、ジアミ
   ン正孔輸送材料が樹脂状バインダー中に約１０重量％〜
   約７５重量％の量で分散されている、特許請求の範囲第
   １項の改善された光応答装置 帳　ペリレン組成物が樹脂状バインダー中に約５容量チ
   〜約′９５容量チの量で分散さ４ており、且つ、シアミ
   ン正孔輸送材料が樹脂状バインダー中に約１０重量−〜
   約７５重量％の量で分散されている、特許請求の範囲第
   ２項の改善された光応答装置。 帥　ペリレン組成物用の樹脂状バインダーがポリエステ
   ル、ポリビニルカルバゾール、ポリ−ニルブチラール、
   ポリカーボネートまたはフェノキシ樹脂であり、且つ、
   シアばン正孔輸送材料用の樹脂状バインダーがポリカー
   ボネート、ポリエステルまたはビニル重合体である、特
   許請求の範囲第１７項の改善された光応答装置。 （２０）ペリレン組成物用の樹脂状バインダーがポリエ
   ステル、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラー
   ル、ポリカーボネートまたはフェノキシ樹脂であり、且
   つ、シアミン正孔輸送材料用の樹脂状バインダーがポリ
   カーボネート、ポリエステルまたはビニル重合体である
   、特許請求の範囲第１８項の光応答装置。 （２υ　シアだン電荷輸送物質組成物が高絶縁性の透明
   な有機樹脂材料中に分散された式 〔式中、ｘはオルト（ＯＨ３）、メタ（ＯＨ３）、パラ
   （ＣＨ３）、オルト（Ｃ１）、メタ（ＣＪ）　、パラ（
   Ｃ１）からなる群から選択される〕の分子からなる、特
   許請求の範囲第３項の光応答装置。 （２渇　シアばン電荷輸送物質組成物が高絶縁性の透明
   な有機樹脂材料中に分散された式 〔式中、Ｘ　ハ、ｔ　ｋ　ト（ＯＲ２）、／　７　（Ｃ
   Ｈ３）、パラ（ＯＨ３）、オルト（Ｃ１）、メタ（Ｃ１
   ）、パラ（Ｃ１）からなる群から選択される〕の分子か
   らなる、特許請求の範囲第２項の光応答装置。 （至）シアばンがＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ　、　
   Ｎ’−ビスＣ６−ｊテルフェニル）−１，１−ビフェニ
   ル］　−４、４’−シアごンからなる、特許請求の範囲
   第２１項の光応答装置。 （２復　シアばンがＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ　、　Ｎ
   ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１−ビフェニ
   ル］−４，４’−シアばンからなる、特許請求の範囲第
   ２２項の光応答装置。